JP6983170B2 - 接着剤層を備えたポリ乳酸ポリマー系フィルム - Google Patents
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Description
[式中、
Rは独立して、同じであっても又は異なっていてもよいアルキル基であり、
R’はH又は(C1〜C10)アシル基である。]で表されるバイオ系クエン酸系可塑剤である。
[式中、nは1〜1000でありR1は、共有結合及び1〜18個の炭素原子を有する置換又は非置換の脂肪族炭化水素基からなる群から選択され、R2は1〜20個の炭素原子を有する置換又は非置換の脂肪族炭化水素基であり、X1は、−OH、−O2C−R1−CO2H及び−O2C−R1−CO2R3からなる群から選択され、X2は、−H、−R2−OH、及びR3からなる群から選択され、R3は1〜20個の炭素原子を有する置換又は非置換の脂肪族炭化水素基である。]を有する。いくつかの実施形態では、ポリエステルは上記式を有し、ただし、X1が−OH又は−O2C−R1−CO2Hである場合、X2はR3である。
H2C=CR1C(O)OR8
[式中、R1はH又はメチルであり、R8は、1〜22個の炭素を有するアルキル、又は2〜20個の炭素及び酸素若しくは硫黄から選択される1〜6個のヘテロ原子を有するヘテロアルキルである。]を有し得る。アルキル基又はヘテロアルキル基は、直鎖、分枝、環状、又はこれらの組み合わせであり得る。
本発明は、以下の態様を包含する。
(項目1)
フィルムを備えた物品であって、前記フィルムが、
半結晶性ポリ乳酸ポリマーと、
少なくとも25℃のTgを有するポリビニルアセテートポリマーと、
可塑剤と、
前記フィルム上に配置された接着剤の層と、
を含む、物品。
(項目2)
テープ又はシートである、項目1に記載の物品。
(項目3)
前記接着剤が、感圧接着剤である、項目1又は2に記載の物品。
(項目4)
前記ポリビニルアセテートポリマーが、75,000g/モル〜750,000g/モルの範囲の分子量を有する、項目1〜3のいずれかに記載の物品。
(項目5)
前記ポリビニルアセテートポリマーが、20℃で10%酢酸エチル溶液中に溶解される場合に、前記ポリビニルアセテートポリマーは10〜50mPa * sの範囲の粘度を有する、項目1〜4のいずれかに記載の物品。
(項目6)
前記ポリビニルアセテートポリマーが、ポリ乳酸ポリマー、ポリビニルアセテートポリマー及び可塑剤の総量に基づいて、10〜50重量%の範囲の量で存在する、項目1〜5のいずれかに記載の物品。
(項目7)
前記ポリビニルアセテートポリマーが、50又は45℃以下のガラス転移温度を有する、項目1〜6のいずれかに記載の物品。
(項目8)
前記可塑剤が、ポリ乳酸ポリマー、ポリビニルアセテートポリマー及び可塑剤の総量に基づいて、5〜35重量%の範囲の量で存在する、項目1〜7のいずれかに記載の物品。
(項目9)
核形成剤を、約0.01重量%〜約1重量%の範囲の量で更に含む、項目1〜8のいずれかに記載の物品。
(項目10)
前記フィルムが、
i)前記フィルムは、80℃で24時間経時劣化させたときに可塑剤の移行を呈さない、
ii)前記フィルムは、30℃、25℃又は20℃未満のTgを有する、
iii)前記フィルムは、1回目の加熱走査で10、11、12、13、14又は15より大きく、かつ40J/g未満の、正味の融解吸熱量ΔH nm1 を有する、
iv)前記フィルムは、50%〜600%の引張伸びを有する、
v)前記フィルムは、50MPa〜750MPaの引張弾性率を有する、
vi)前記フィルムは、動的粘弾性測定により決定される引張貯蔵弾性率が、2℃/分の速度で加熱した場合、−40℃〜125℃の温度範囲で少なくとも10MPaである、
viii)前記フィルムは、動的粘弾性測定により決定される引張貯蔵弾性率が、2℃/分の速度で加熱した場合、25℃〜80℃の温度範囲で少なくとも5、6、7、8、9又は10MPaである
という、特性のうちのいずれか1つ又は組み合わせにより更に特徴付けられる、項目1〜9のいずれかに記載の物品。
(項目11)
前記接着剤が、溶媒系接着剤又はホットメルト接着剤である、項目1〜10のいずれかに記載の物品。
(項目12)
前記接着剤が、天然ゴム系感圧接着剤、合成ゴム系感圧接着剤、又はアクリル感圧接着剤を含む、項目1〜11のいずれかに記載の物品。
(項目13)
プライマーが、前記フィルムと前記接着剤層との間に配置されている、項目1〜12のいずれかに記載の物品。
(項目14)
低接着性バックサイズ又は剥離ライナーが、前記接着剤として、前記フィルムの反対側の主表面上に配置されている、項目1〜13のいずれかに記載の物品。
(項目15)
前記低接着性バックサイズがシリコーン含有材料を含む、項目14に記載の物品。
(項目16)
前記物品は、前記テープが7.5cmの曲率半径で横方向に湾曲可能であるように適合している、項目1〜15のいずれかに記載の物品。
(項目17)
フロアマーキングテープである、項目1〜16のいずれかに記載の物品。
(項目18)
塗料マスキングテープである、項目1〜16のいずれかに記載の物品。
(項目19)
前記アクリル感圧接着剤が、(メタ)アクリル酸と再生可能資源から誘導されたアルコールとのエステルを含む、項目12に記載の物品。
(項目20)
前記エステルが2−オクチル(メタ)アクリレートである、項目19に記載の物品。
(項目21)
前記アクリル感圧接着剤が、光開始剤を含む放射線硬化接着剤である、項目12、19及び20のいずれかに記載の物品。
(項目22)
フィルムを備えた物品であって、前記フィルムが、
半結晶性ポリ乳酸ポリマーと、
少なくとも25℃のTgを有する第2のポリマーと、
前記フィルムの少なくとも15重量%の量の可塑剤と、
前記フィルム上に配置された接着剤の層と、
を含み、
前記フィルムは、80℃で24時間経時劣化させたときに可塑剤の移行を呈さない、物品。
(項目23)
前記物品が、項目1〜21のいずれか又は組み合わせにより更に説明される、項目22に記載の物品。
PLAであるIngeo4032D(「4032」)及びIngeo 4060D(「4060」)は、Natureworks,LLCから購入した。ポリビニルアセテート「PVAc」は、Wackerから商品名「Vinnapas(登録商標)UW4FS」で入手した。Ecopromote核生成剤は、日産化学工業から入手した。Sukano PLA DCS511スリップ/ブロッキング防止マスターバッチ及びSukano PLACC S513TiO2マスターバッチは、Sukano Polymers(USA)から入手した。
DSM Xplore(登録商標)15cm3二軸小型混練機において、100RPM、200℃で10分間、PLA、PVAc、可塑剤及び核生成剤を混合し、次に混合チャンバの弁を開けて、サンプルを回収することにより、サンプルを調製した。混練したサンプルを80℃での経時劣化試験及びDSC特性評価に供し、引張試験用に溶融プレスしてフィルムにした。
混練したサンプル(0.2g)をシンチレーションバイアルに入れて閉め、経時劣化試験中に可塑剤が蒸発するのを防ぎ、80℃のオーブン中で24時間経時劣化させた。次いで、80℃で経時劣化させた後、可塑剤の移行があるかどうかを確かめるために、サンプル表面を検査した。表面が濡れているか、又は油っぽいサンプルは不合格とみなし、表面が乾いているサンプルは合格とみなした。
各サンプルのガラス転移温度、結晶化温度、融解温度などは、特に指定がない限り、TA Instruments Differential Scanning Calorimeterを使用して、ASTM D3418−12に従って測定した。1回目の加熱走査で各サンプル(4〜8mg)を10℃/分で−60から200℃まで加熱し、2分間保持して熱履歴を消去し、次いで、1回目の冷却走査で10℃/分で−60℃まで冷却し、2回目の加熱走査で10℃/分で200℃まで加熱した。2回目の加熱走査を使用して、組成物及びフィルムのTgを決定した。様々なパラメータを、以下に定義する通りDSCから得た。
Tg−ASTM D3418−12においてTmgと記載されている、2回目の加熱走査の中間温度を指す。
Tc−ASTM D3418−12においてTpcと記載されている、1回目の冷却走査の結晶化ピーク温度を指す。
Tm1及びTm2−ASTM D3418−12においてそれぞれTpmと記載されている、1回目及び2回目の加熱走査の融解ピーク温度を指す。
ΔHnm2=ΔHm2−ΔHcc2
[式中、ΔHm2は2回目の加熱走査の融解吸熱量を質量で正規化した(mass normalized)エンタルピーであり、ΔHcc2は2回目の加熱走査の結晶化発熱量を質量で正規化したエンタルピーである(ASTM D3418−12の第11節に記載の通り)。]を用いて算出された正味の融解吸熱量ΔHnm2を算出することによって決定された。核形成剤を含む組成物では、ΔHcc2は検出されなかったため、ΔHnm2=ΔHm2であった。
ΔHnm1=ΔHm1−ΔHcc1
[式中、ΔHm1は1回目の加熱走査の融解吸熱量を質量で正規化したエンタルピーであり、ΔHcc1は1回目の加熱走査の結晶化発熱量を質量で正規化したエンタルピーである(ASTM D3418−12の第11節に記載の通り)。]を用いて算出した。核形成剤を含むフィルムでは、ΔHcc1は検出されなかったため、ΔHnm1=ΔHm1であった。
混練したサンプルを、10mil厚のスペーサーを間に挟んで、2枚のテフロンシートの間に入れた。テフロンシートを金属シートの間に挟んだ。サンプルを間に挟んだ金属シートを、液圧プレス機(Carverから入手可能)の圧盤の間に置き、圧盤を340°Fまで加熱した。各サンプルを加圧せずに8分間予熱し、次いで300ポンド/平方インチの加圧下で5分間プレスした。次いで、金属プレートをCarverプレス機から取り出し、放冷した。溶融プレスしたフィルムを、DSC特性評価及び引張試験に供した。
溶融プレスしたサンプルを0.5インチ幅のストリップに切断した。Instron4501引張試験機を使用して、室温で引張試験を行った。最初のグリップ距離は1インチであり、引張速度は1インチ/分又は100%ひずみ/分であった。試験結果を、3〜5個のサンプル複製の平均として報告した。引張強度(名目上)、弾性率及び破断点伸びパーセントは、ASTM D882−10の11.3及び11.5に記載されている通り決定した。
TA Instrumentsから「DMA Q800」として入手可能なフィルム引張固定治具を用いて、動的粘弾性測定(DMA)を行って、温度の関数として、フィルムの物理的特性を評価した。サンプルを、2℃/分の速度、1ラジアン/秒の周波数及び0.1%の引張ひずみで、−40℃の温度から140℃まで加熱した。
接着剤の幅0.5インチ(約1.3cm)×長さ6インチ(約15cm)のストリップを、ローラーを使用してステンレス鋼製パネル上に積層した。23℃/50%RHの条件のCTH(恒温恒湿)室における滞留時間は10分であった。剥離強度測定は、180度剥離モードを使用して12インチ/分(in/min)(約30cm/分)で行った。6回の測定値の平均としてデータを記録した。
44.8重量%のPLA4032、35重量%のPVAc、20重量%のCitroflex A4及び0.2重量%のEcopromoteを含有する実施例17のフィルム片を、97重量%のイソオクチルアクリレート及び3重量%のアクリルアミドから得られた、重量平均分子量が約1,000,000g/モルの、1mil厚のポリアクリレート感圧接着剤を用いて室温でオーバーラミネートした。続いて、(180度の剥離強度試験方法を使用した)180度の剥離強度が25インス/インチ(oz/in)(約27N/dm)と測定された。剥離試験中、ポリアクリレート接着剤はPLA系バッキングとよく接着し、ステンレス鋼パネルから接着剤がきれいに剥離することが観察された。
25mm二軸押出成形機を溶融ブレンド及びキャストフィルム押出成形に使用した。押出成形機への原材料の供給。PLA4032樹脂、ECOMPROMOTEマスターバッチ(PLA4032中20重量%)及びDCS511を33:1:1(PLA4032:ECOPROMOTE:DCS511)の重量比で一緒にドライブレンドし、17.5lbs/時(約7.9kg/時)の速度で押出成形機のゾーン1内に供給した。PVAc粉末を、第2のフィーダを用いて押出成形機のゾーン1内に3.75lbs/時(約1.7kg/時)の速度で供給した。CITROFLEX A4可塑剤を、押出成形機のゾーン3内に3.75lbs/時(約1.7kg/時)の速度で供給した。押出成形機のゾーン4に真空引き(約1kPa〜2kPa)を適用した。ポリマー溶融物を、スロットダイを通して押出成形し、2.5mil(約64mm)厚のフィルムを形成した。フィルムを、70°F(21℃)の温度を有するキャストホイールと接触させて急冷し、次いでアニールのために210°F〜220°F(99℃〜104℃)の温度を有するひと続きの加温ロールに通して結晶化させた。アニールされたフィルムをおよそ室温(約23℃〜25℃)まで冷却した後、3インチ(約7.6cm)直径のコアに巻き付けてロールを形成した。詳細な押出成形条件は表5に要約した通りであった。
EX−23のPLA/PVAcフィルムを、プライマー、低接着性バックサイズ(「LAB」)コーティング、及びホットメルトアクリル接着剤を適用することによってテープロールにした。EX−23のPLA/PVAcフィルムの両面に、約50ダイン/cm2のダインレベルまでの従来の方法及び装置を用いた空気コロナ処理を使用して、プライマーとLABとの結合を改善した。
INSTRON3365を使用して、実施例24のテープ(上記のLAB、プライマー及び接着剤コーティングをPLA/PVAcフィルムに添加した後)に引張試験を行った。最初のグリップ距離は2インチ(約5.1cm)であり、引張速度は2インチ/分(約5.1cm/分)であった。試験結果は、3〜5つのサンプルの複製の平均として報告した。引張強度(名目上)、弾性率及び破断点伸びパーセントは、ASTM D882−10の11.3及び11.5に記載されている通り決定された。
実施例24のPLA/PVAcテープを、2kgのローラーを用いてステンレス鋼パネル上に積層した。23℃/50%RHに調節したCTH(恒温恒湿)室における滞留時間は10分であった。剥離強度測定は、180度剥離モードを使用して12インチ/分(約30cm/分)で行った。結果を、5回の測定の平均としてまとめた。
約0.029インチ(0.0737cm)の厚さを有する白色のPLA/PVAcフィルムを、EX−23に記載のものと同様の押出成形条件を用いて調製した。フィルムは表7に列挙した組成を有していた。
粘着付与され、架橋されたスチレン−ブタジエンゴム系感圧接着剤(PSA)を剥離ライナー上に溶媒コーティングし、乾燥させた後、室温及び20ポンド/平方インチ(138キロパスカル)の圧力にて、上述の先に調製したPLA系フィルムの片面に積層した。得られたテープ物品は、剥離ライナーと、約0.002インチ(51μm)の厚さを有するスチレン−ブタジエンゴム系PSAと、PLA系バッキングとを順に有していた。
摩耗したシールコンクリート製工業用床の1区画のごみを掃除し、布及びイソプロピルアルコール溶液で洗浄した。2インチ(5.1センチメートル)幅×18インチ(45.7センチメートル)長のテープサンプルを、壁に垂直な床に適用した。赤色の油性マジックを使用して、テープの長手方向縁部に沿って床をマークした。
上述のように調製したフロアマーキングテープを位置保持特性について試験した。テープサンプルは、7週間の試験後であってもその位置を保持することが判明した。
25mm二軸押出成形機を溶融ブレンド及びキャストフィルム押出成形に使用した。PLA4032樹脂、ECOMPROMOTEマスターバッチ(PLA4032中20重量%)並びにSUKANO DC S511スリップ/ブロッキング防止剤及びSUKANO PLA CC S513TiO2マスターバッチを一緒に乾式ブレンドし、押出成形機のゾーン1内に供給した。ポリビニルアセテート粉末を、第2のフィーダを用いて押出成形機のゾーン1内に供給した。CITROFLEX A4可塑剤を、押出成形機のゾーン3内に供給した。ポリマー溶融物を、スロットダイを通して押出成形し、4mil(約102mm)厚のフィルムを形成した。フィルムを、直ちに70°F(21℃)の温度を有するキャストホイールと接触させて急冷し、次いでアニールのために225°F〜230°F(107℃〜110℃)の温度を有するひと続きの加温ロールに通して結晶化させた。アニールされたフィルムをおよそ室温まで冷却した後、コアに巻き付けてロールを形成した。詳細な押出成形条件は表8に列挙した。
1)1620gの2−OA、2)180gのAA、3)0.72g(0.04phr)のIRGACURE 651、及び4)36gのシトロネリルアクリレート(CTA、調製については国際公開第2014/172185号(Lipscombら)参照、本明細書に参照により組み込まれる。)を、1ガロン(3.8リットル)ジャーに入れて感圧接着剤を調製した。モノマーの混合物を窒素で10分間パージし、次いで低強度紫外線に曝露し、コーティング可能プレポリマーシロップを調製した。次に追加の2.9g(0.15phr)のIRGACURE651を加えた。次いで、プレ接着剤配合物をEX−26のPLA/PVAcフィルム上に2mil(約50μm)の厚さでコーティングし、366mJ/cm2のUVA光及び113mJ/cm2のUVC光に1分間曝露することによって窒素下で硬化した。
Claims (10)
- 物品であって、
半結晶性ポリ乳酸ポリマー、
少なくとも25℃のTgを有するポリビニルアセテートポリマー、及び
可塑剤、
を含むフィルムと、
前記フィルム上に配置された接着剤の層と、
を含む、物品。 - テープ又はシートである、請求項1に記載の物品。
- 前記接着剤が、感圧接着剤である、請求項1又は2に記載の物品。
- 前記ポリビニルアセテートポリマーが、75,000g/モル〜750,000g/モルの範囲の分子量を有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の物品。
- 前記ポリビニルアセテートポリマーが、20℃で10重量%溶液となるよう酢酸エチル中に溶解される場合に、前記ポリビニルアセテートポリマーは10〜50mPa*sの範囲の粘度を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の物品。
- 前記ポリビニルアセテートポリマーが、ポリ乳酸ポリマー、ポリビニルアセテートポリマー及び可塑剤の総量に基づいて、10〜50重量%の範囲の量で存在する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の物品。
- 前記可塑剤が、ポリ乳酸ポリマー、ポリビニルアセテートポリマー及び可塑剤の総量に基づいて、5〜35重量%の範囲の量で存在する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の物品。
- 前記フィルムが、核形成剤を、フィルムの総重量に基づいて0.01重量%〜1重量%の範囲の量で更に含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の物品。
- 前記フィルムが、
i)前記フィルムは、80℃で24時間経時劣化させたときに可塑剤の移行を呈さない、
ii)前記フィルムは、30℃未満のTgを有する、
iii)前記フィルムは、1回目の加熱走査で10J/gより大きく、かつ40J/g未満の、正味の融解吸熱量ΔHnm1を有する、
iv)前記フィルムは、50%〜600%の引張伸びを有する、
v)前記フィルムは、50MPa〜750MPaの引張弾性率を有する、
vi)前記フィルムは、動的粘弾性測定により決定される引張貯蔵弾性率が、2℃/分の速度で加熱した場合、−40℃〜125℃の温度範囲で少なくとも10MPaである、
vii)前記フィルムは、動的粘弾性測定により決定される引張貯蔵弾性率が、2℃/分の速度で加熱した場合、25℃〜80℃の温度範囲で少なくとも5MPaである
という、特性のうちのいずれか1つ又は組み合わせにより更に特徴付けられる、請求項1〜8のいずれか一項に記載の物品。 - フロアマーキングテープ又は塗料マスキングテープである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の物品。
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US11286405B2 (en) | 2016-12-05 | 2022-03-29 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive articles comprising polylactic acid polymer film and method of making |
JP7271169B2 (ja) * | 2018-12-27 | 2023-05-11 | 日東電工株式会社 | 粘着シート |
JP2022527487A (ja) | 2019-03-29 | 2022-06-02 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | グラフィック物品に好適なポリ乳酸ポリマーを含むフィルム |
CN110305595B (zh) * | 2019-07-09 | 2020-11-13 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种柔性环保封箱胶带及其制备方法 |
CN110305596B (zh) * | 2019-08-01 | 2020-11-13 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种聚乳酸自粘胶带及其制备方法 |
KR20230135057A (ko) * | 2021-01-18 | 2023-09-22 | 에이지씨 가부시키가이샤 | 필름 및 반도체 패키지의 제조 방법 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US3011988A (en) | 1957-05-21 | 1961-12-05 | Minnesota Mining & Mfg | Acrylic tetrapolymer, aqueous dispersion thereof and article coated therewith |
US5032460A (en) | 1989-08-14 | 1991-07-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of making vinyl-silicone copolymers using mercapto functional silicone chain-transfer agents and release coatings made therewith |
US5296277A (en) | 1992-06-26 | 1994-03-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Positionable and repositionable adhesive articles |
KR100209818B1 (ko) * | 1992-09-04 | 1999-07-15 | 사또 아끼오 | 분해성점착필름 및 분해성수지조성물 |
US6005068A (en) | 1992-10-02 | 1999-12-21 | Cargill Incorporated | Melt-stable amorphous lactide polymer film and process for manufacture thereof |
US5677376A (en) | 1994-01-14 | 1997-10-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Acrylate-containing polymer blends |
US5804610A (en) | 1994-09-09 | 1998-09-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Methods of making packaged viscoelastic compositions |
US5623010A (en) | 1995-06-22 | 1997-04-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Acrylate-containing polymer blends and methods of using |
AU2274097A (en) | 1996-10-08 | 1998-05-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Primer composition and bonding of organic polymeric substrates |
US6197397B1 (en) | 1996-12-31 | 2001-03-06 | 3M Innovative Properties Company | Adhesives having a microreplicated topography and methods of making and using same |
US6008286A (en) | 1997-07-18 | 1999-12-28 | 3M Innovative Properties Company | Primer composition and bonding of organic polymeric substrates |
US20030215628A1 (en) | 2002-05-14 | 2003-11-20 | 3M Innovative Properties Company | Long lasting outdoor tape |
JP2004034631A (ja) * | 2002-07-08 | 2004-02-05 | Nitto Denko Corp | 光学フィルム用表面保護フィルム |
JP2009107669A (ja) * | 2007-10-30 | 2009-05-21 | Unitika Ltd | 包装袋 |
JP5651932B2 (ja) * | 2009-06-26 | 2015-01-14 | 東洋製罐株式会社 | 生分解性樹脂組成物 |
BR112012011080A2 (pt) * | 2009-11-10 | 2016-07-05 | 3M Innovative Properties Co | método para a produção de filmes de polilactídeo. |
JP2013515822A (ja) * | 2009-12-28 | 2013-05-09 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 可塑化ポリラクチド |
US8158731B2 (en) | 2010-01-27 | 2012-04-17 | Hallstar Innovations Corp. | Biopolymer compositions having improved flexibility |
JP5811555B2 (ja) * | 2011-03-17 | 2015-11-11 | 東レ株式会社 | ポリ乳酸系二軸積層フィルム |
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JP6041550B2 (ja) * | 2012-06-15 | 2016-12-07 | 日東電工株式会社 | ポリ乳酸系樹脂組成物及びそれを用いたフィルム又はシート |
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US20170037282A1 (en) | 2014-04-11 | 2017-02-09 | 3M Innovative Properties Company | Adhesives comprising (meth)allyl crosslinker and methods |
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