JP2013515822A - 可塑化ポリラクチド - Google Patents
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Abstract
Description
ポリラクチド樹脂と、
次の化学式の可塑剤であって、
Rが、同じでも異なってもよく、少なくとも1つのRが、C5以上の炭素鎖長を有する分枝アルキル基であり、
R’がH又はアシル基である可塑剤を含む組成物を提供することによって、当該技術分野の満たされていない必要性に対処する。
(a)ポリラクチド組成物を提供することであって、
(i)ポリラクチド樹脂、
(ii)成核剤及び、
(iii)次の化学式の可塑剤であって、
Rが、同じでも異なってもよく、少なくとも1つのR基が、C5以上の炭素鎖長を有する分枝アルキル基であり、
R’が、H又はアシル基であるポリラクチド組成物を提供することと、
(b)組成物を溶融シートとして押し出し成形することと、
(c)シートを冷却してポリラクチドを結晶化させフィルムを提供すること、とを含む。
(a)ポリラクチド組成物を提供する工程であって、
(i)ポリラクチド樹脂、
(ii)成核剤、及び、
(iii)次の化学式の可塑剤であって、
Rが、同じでも異なってもよく、少なくとも1つのR基が、C5以上の炭素鎖長を有する分枝アルキルであり、
R’が、H又はアシル基であるポリラクチド組成物を提供する工程と、
(b)組成物を溶融シートとして押し出し成形する工程と、
(c)シートを冷却してポリラクチドを結晶化させフィルムを提供する工程と、を含む第1の方法を提供する。
PLA−Natureworks LLC,Minnetonka,MNから得られる商用名称「4032D」を有するポリ乳酸。
クエン酸一水和物と3当量のアルコールを三ツ口丸底フラスコに加え、トルエンに溶解させた(〜約0.5g反応物/mLトルエン)。少量の酸触媒(p−トルエンスルファン酸、1重量%のクエン酸)を加え、フラスコを攪拌し窒素雰囲気下で150℃に加熱した。反応の生成物、水及びトルエンを、それらの共沸点85℃で揮発させた。ディーン−スターク・トラップ付きの凝縮器を使用して、揮発した溶剤を収集し、より高密度の水相をときどき抜いた。フラスコから水を除去することは、反応の完了を加速するのに役立った。6〜24時間の反応後、溶液を室温に冷した。クエン酸トリアルキル生成物を、重炭酸ナトリウム溶液、脱イオン水リンス液、ブラインリンス液による洗浄、硫酸マグネシウムを加えた攪拌、濾過によって精製分離し、残った液体をロータリー・エバポレータに取り出した。
DSC(示差走査熱量測定)
TA Instruments Q2000 Differential Scanning Calorimeterを使用して、可塑化フィルムサンプルの結晶化度とガラス転移温度を測定した。それぞれ約10mgのサンプルを0℃から220℃まで10℃/分で加熱し、代表的な初期結晶エンタルピーを、低温結晶化エンタルピーと溶融エンタルピーとの差として求めた。100%結晶PLAの場合、100J/gを使用して結晶化度を決定した。典型的には、最大PLA結晶化度は、約35%である。
重量1600gのProtear Elmendorf引き裂き試験機(Twing−Albert Instrument Co.)を使用して引き裂き試験を行った。Instron Model 1122,5500Rを使用して引張試験を行った。それぞれ幅2.5cm厚さ63.5マイクロメートルのフィルムストリップを、初期長さ5cmから25.4cm/分で伸ばした。
Instron Model 1122,5500Rを使用して引張試験を行った。長さ5cmのゲージと共に、幅2.5cmのサンプルを使用した。25.4cm/分のクロスヘッド速度を使用してサンプルを引き伸ばした。
ポリ乳酸(PLA)高分子(Natureworks LLC,Minnetonka,MNから入手した4032D)と以下の手順を使用して、可塑化半結晶ポリ乳酸フィルムを調製した。40mm 10ゾーンのニ軸押出機(40:1L/D)を使用して、PLA高分子、可塑剤及び成核剤を融解し容積式計量ポンプに押し出し、次に幅25センチメートル(25cm)の従来のコートハンガーフィルムダイ内に押し出しす。PLAポリマーは、水分を全て除去するために60℃で最低12時間乾燥し、次いで、ロス・イン・ウェイトフィーダーを毎時7.7キログラム(kg/時)の供給速度で使用して、押出し機の第1ゾーンに供給した。第1ゾーンは約25℃で水冷した。押出し機の第2ゾーンは210℃に設定し、残りの8つのゾーンは180℃に設定した。型の温度は180℃に維持した。押出し機の速度は毎分200回転(RPM)に設定した。ロス−イン−ウエイトフイーダーを使用して成核剤(UltraTalc 609)を第1の押出機ゾーンに送り込み、最終フィルムを基準に2.5重量%の濃度を達成した。較正済み容積測定ポンプを使用して、アセチルトリ(メチルブチル)クエン酸エステル系可塑剤(C5)を押出機のゾーン3に送り込み、最終フィルム組成を基準にして15重量%の濃度を達成した。押出機からの押出物を、一方の側の直径48cmの温度制御されたつや消し仕上げ鋼ツールローラ(105℃)と、他方の側の直径20cmのチル(冷却)ローラで構成されたニップ内に垂直下方に注入した。線1cm当たり116Nのニップ力を使用した。
可塑剤の濃度を20重量%に高めたこと以外、実施例1と同じようにポリ乳酸フィルムを調製した。
Citrofol AHIIを可塑剤として15重量%の濃度で使用したこと以外、実施例1と同じように可塑化ポリ乳酸フィルムを調製した。
Citroflex A4を可塑剤として15重量%の濃度で使用したこと以外、実施例1と同じように可塑化ポリ乳酸フィルムを調製した。
A4可塑剤を20重量%の濃度で使用したこと以外、比較例C1と同じように可塑化ポリ乳酸フィルムを調製した。
可塑剤又は核形成促進剤を使用しない以外、実施例1と同じようにポリ乳酸フィルムを調製した。
Brabenderバッチミキサー内で75rpm、180℃でPLAを可塑剤(15重量%)と5分間混合してサンプルを調製した。5分の混合時間は、PLA樹脂内に可塑剤を均一に分散させるのに十分であった。組成物を圧縮器に送り圧縮して厚さ5ミルのシートを形成した。PLAシートを高温(65℃)に晒したとき、時間の経過によるPLAシートの重量を測定することによって、PLA中の各可塑剤の老化安定性を評価した。温度は、熱対流炉を使用することにより維持された。表2に、データを4週間にわたる部分的な損失重量として示す。各サンプルの重量損失の原因を1H NMRを使用して調べ、PLAの劣化によるものではなく可塑剤蒸発によって生じたことが分かった。表2は、シートの表面に集まった可塑剤によって老化シートの表面が「油分が多い」かどうか(表2に「+」によって示された)を示す追加の観察を含む。
Claims (36)
- Rが、C5〜C10の炭素鎖長を有する1つ以上の分枝アルキル基である、請求項1に記載の組成物。
- Rが、C5〜C8の炭素鎖長を有する1つ以上の分枝アルキル基である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 可塑剤が、約5重量%〜約35重量%の範囲の濃度で存在する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 約0.1重量%〜約10重量%の量の成核剤を更に含み、前記成核剤が、無機鉱物、有機化合物、有機酸塩、及び微粉結晶性高分子からなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- R’が、アセチルであり、少なくとも1つのR基が、分枝C5アルキル基である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- R’が、H又はアセチルであり、少なくとも1つのR基が、3−メチルブチルである、請求項6に記載の組成物。
- R基が、全て3−メチルブチルである、請求項6に記載の組成物。
- R’が、H又はアセチルであり、少なくとも1つのR基が、分枝C8アルキル基である、請求項1〜5に記載の組成物。
- R’が、H又はアセチルであり、少なくとも1つのR基が、2−エチルヘキシルである、請求項9に記載の組成物。
- R基が、全て2−エチルヘキシルである、請求項9に記載の組成物。
- R’が、H又はアセチルであり、少なくとも1つのR基が、2−オクチルである、請求項9に記載の組成物。
- R基が、全て2−オクチルである、請求項12に記載の組成物。
- 前記フィルムが、少なくとも部分的に結晶質である、請求項1に記載の組成物で作成されたポリラクチドフィルム。
- 前記可塑剤が、約5重量%〜約35重量%の範囲の濃度でフィルム内に存在する、請求項14に記載に記載のポリラクチドフィルム。
- 約50℃未満のガラス転移温度を有する、請求項14又は15のいずれかに記載のポリラクチドフィルム。
- 前記可塑剤が、約15重量%の濃度で存在し、前記フィルムが、約65℃の温度で4週間アニールされたときに約3%未満の重量損失を有する、請求項14〜16のいずれか一項に記載のポリラクチドフィルム。
- 前記可塑剤が、約15重量%の濃度で存在し、前記フィルムが、約65℃の温度で4週間アニールされたときに約1%未満の重量損失を有する、請求項14〜17のいずれか一項に記載のポリラクチドフィルム。
- 前記可塑剤が、約5重量%〜約35重量%の範囲の濃度で組成物中に存在する、請求項19に記載の方法。
- 前記成核剤が、約0.1重量%〜約10重量%の量で前記組成物に添加され、前記成核剤が、無機鉱物、有機化合物、有機酸塩及び微粉結晶性高分子からなる群から選択される、請求項19又は20に記載の方法。
- R’が、H又はアセチルであり、少なくとも1つのR基が、C5分枝アルキル基である、請求項19〜21のいずれか一項に記載の方法。
- R’が、H又はアセチルであり、少なくとも1つのR基が、3−メチルブチルである、請求項22に記載の方法。
- R’が、H又はアセチルであり、3つ全てのR基が、3−メチルブチルである、請求項23に記載の方法。
- R’が、H又はアセチルであり、少なくとも1つのR基が、2−メチルブチルである、請求項22に記載の方法。
- R’が、H又はアセチルであり、3つ全てのR基が、2−メチルブチルである、請求項25に記載の方法。
- R’が、H又はアセチルであり、少なくとも1つのR基が、C8分枝アルキル基であり、請求項19〜21のいずれか一項に記載の方法。
- R’が、H又はアセチルであり、少なくとも1つのR基が、2−エチルヘキシルである、請求項27に記載の方法。
- R’が、H又はアセチルであり、3つ全てのR基が、2−エチルヘキシルである、請求項28に記載の方法。
- R’が、H又はアセチルであり、少なくとも1つのR基が、2−オクチルである、請求項27に記載の方法。
- R’が、H又はアセチルであり、3つ全てのR基が、2−オクチルである、請求項30に記載の方法。
- 前記組成物が、構造化面を有するツールローラ上に押し出し成形される、請求項19〜31のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項19〜32のいずれか一項に記載の方法によって作成された半晶質ポリラクチドフィルム。
- 請求項19〜32のいずれか一項に記載の方法によって作成されたポリラクチド物品。
- 請求項34の物品を含む使い捨て衣服。
- おむつの形態の請求項35に記載の使い捨て衣服。
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