JP6972489B2 - 液晶配向剤組成物、これを用いた液晶配向膜の製造方法、およびこれを用いた液晶配向膜 - Google Patents
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Description
R1およびR2のうちの少なくとも一つがC1−10 アルキルであり、残りは水素であり、
R3およびR4は、それぞれ独立して水素、またはC1−10アルキルであり、
X1は、下記の化学式5で表される4価の有機基であり、
[化学式5]
R5〜R8は、それぞれ独立して水素、またはC1−6アルキルであり、
X2、X3およびX4は、それぞれ独立して炭素数4〜20の炭化水素に由来した4価の有機基であるか、または前記4価の有機基中の一つ以上のHがハロゲンで置換されるかまたは一つ以上の−CH2−が酸素または硫黄原子が直接連結されないように−O−、−CO−、−S−、−SO−、−SO2−または−CONH−で代替された4価の有機基であり、
Y1、Y2、Y3およびY4は、それぞれ独立して下記の化学式6で表される2価の有機基であり、
[化学式6]
R9およびR10は、それぞれ独立してハロゲン、シアノ、C1−10アルキル、C2−10アルケニル、C1−10アルコキシ、C1−10フルオロアルキル、またはC1−10フルオロアルコキシであり、
pおよびqは、それぞれ独立して0〜4の間の整数であり、
L1は、単一結合、−O−、−CO−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−CONH−、−COO−、−(CH2)z−、−O(CH2)zO−、−O(CH2)z−、−OCH2−C(CH3)2−CH2O−、−COO−(CH2)z−OCO−、または−OCO−(CH2)z−COO−であり、
前記zは、1〜10の間の整数であり、
mは、0〜3の間、または1〜3の整数である。
R11〜R14はそれぞれ独立して水素、または炭素数1〜6のアルキルであり、L2は単一結合、−O−、−CO−、−S−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−CONH−、−COO−、−(CH2)Z−、−O(CH2)ZO−、−COO−(CH2)Z−OCO−であり、zは1〜10の間の整数である。
R11〜R14は、それぞれ独立して水素、またはC1−6アルキルであり、
L2は、単一結合、−O−、−CO−、−S−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−CONH−、−COO−、−(CH2)Z−、−O(CH2)ZO−、−COO−(CH2)Z−OCO−であり、
zは、1〜10の間の整数である。
粘度変化率(%)=(常温で30日保管後液晶配向剤組成物の粘度−最初液晶配向剤組成物の粘度)/最初液晶配向剤組成物の粘度*100
膜強度(%)=ラビング処理後の液晶配向膜のヘイズ(%)−ラビング処理前の液晶配向膜のヘイズ(%)。
粘度変化率(%)=(常温で30日保管後の液晶配向剤組成物の粘度−最初液晶配向剤組成物の粘度)/最初液晶配向剤組成物の粘度*100.
Claims (18)
- i)下記の化学式1で表される繰り返し単位を含み、さらに下記の化学式2で表される繰り返し単位および下記の化学式3で表される繰り返し単位からなる群より選択された1種以上の繰り返し単位を含み、下記の化学式1〜3で表される全体繰り返し単位に対して下記の化学式1で表される繰り返し単位を20モル%〜60モル%含む第1液晶配向剤用重合体、
ii)下記の化学式4で表される繰り返し単位を含む第2液晶配向剤用重合体、
iii)分子内に2つ以上のエポキシ基を有する化合物および
iv)1級アミンまたは2級アミンに含まれている窒素原子に結合した1以上の水素原子がtert−ブトキシカルボニル基、9−フルオレニルメトキシカルボニル基、およびカルボキシベンジル基からなる群より選択された1種以上の官能基で置換された化合物
を含み、
前記1級アミンまたは2級アミンに含まれている窒素原子に結合した1以上の水素原子がtert−ブトキシカルボニル基、9−フルオレニルメトキシカルボニル基、およびカルボキシベンジル基からなる群より選択された1種以上の官能基で置換された化合物は、tert−ブトキシカルボニルイミダゾールであり、
前記分子内に2つ以上のエポキシ基を有する化合物は、3',4'-エポキシシクロヘキシルメチル3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレートを含む、
液晶配向剤組成物:
[化学式1]
R1およびR2のうちの少なくとも一つがC1−10アルキルであり、残りは水素であり、
R3およびR4は、それぞれ独立して水素、またはC1−10アルキルであり、
X1は、下記の化学式5で表される4価の有機基であり、
[化学式5]
R5〜R8は、それぞれ独立して水素、またはC1−6アルキルであり、
X2、X3およびX4は、それぞれ独立して炭素数4〜20の炭化水素に由来した4価の有機基であるか、または前記4価の有機基中の一つ以上のHがハロゲンで置換されるかまたは一つ以上の−CH2−が酸素または硫黄原子が直接連結されないように−O−、−CO−、−S−、−SO−、−SO2−または−CONH−で代替された4価の有機基であり、
Y1、Y2、Y3およびY4は、それぞれ独立して下記の化学式6で表される2価の有機基であり、
[化学式6]
R9およびR10は、それぞれ独立してハロゲン、シアノ、C1−10アルキル、C2−10アルケニル、C1−10アルコキシ、C1−10フルオロアルキル、またはC1−10フルオロアルコキシであり、
pおよびqは、それぞれ独立して0〜4の間の整数であり、
L1は、単一結合、−O−、−CO−、−S−、−SO2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−CONH−、−COO−、−(CH2)z−、−O(CH2)zO−、−O(CH2)z−、−OCH2−C(CH3)2−CH2O−、−COO−(CH2)z−OCO−、または−OCO−(CH2)z−COO−であり、
前記zは、1〜10の間の整数であり、
mは、0〜3の間の整数である。 - 前記tert−ブトキシカルボニル基、9−フルオレニルメトキシカルボニル基、およびカルボキシベンジル基からなる群より選択された1種以上の官能基は、
90℃以上の温度で水素原子で置換される、
請求項1に記載の液晶配向剤組成物。 - 前記1級アミンまたは2級アミンに含まれている窒素原子に結合した1以上の水素原子がtert−ブトキシカルボニル基、9−フルオレニルメトキシカルボニル基、およびカルボキシベンジル基からなる群より選択された1種以上の官能基で置換された化合物は、
前記第1液晶配向剤用重合体および第2液晶配向剤用重合体の重量合計100重量部に対して0.03重量部〜30重量部で含まれる、
請求項1または2に記載の液晶配向剤組成物。 - 前記1級アミンまたは2級アミンは、それぞれ独立して線状または環状構造である、
請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶配向剤組成物。 - 第1液晶配向剤用重合体と第2液晶配向剤用重合体の重量比は、
1:9〜9:1である、
請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶配向剤組成物。 - 前記分子内に2つ以上のエポキシ基を有する化合物の分子量が100〜10,000である、
請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶配向剤組成物。 - 前記分子内に2つ以上のエポキシ基を有する化合物は、
シクロアリファティック系エポキシ、ビスフェノール系エポキシ、またはノボラック系エポキシである、
請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶配向剤組成物。 - 前記分子内に2つ以上のエポキシ基を有する化合物は、
前記第1液晶配向剤用重合体および第2液晶配向剤用重合体の重量合計100重量部に対して0.1重量部〜30重量部で含まれる、
請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶配向剤組成物。 - 1)請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶配向剤組成物を基板に塗布して塗膜を形成する段階;
2)前記塗膜を乾燥する段階;
3)前記乾燥する段階の直後に塗膜を配向処理する段階;および
4)前記配向処理された塗膜を熱処理して硬化する段階
を含む、
液晶配向膜の製造方法。 - 前記液晶配向剤組成物は、第1液晶配向剤用重合体、第2液晶配向剤用重合体、分子内に2つ以上のエポキシ基を有する化合物および1級アミンまたは2級アミンに含まれている窒素原子に結合した1以上の水素原子がtert−ブトキシカルボニル基、9−フルオレニルメトキシカルボニル基、およびカルボキシベンジル基からなる群より選択された1種以上の官能基で置換された化合物が有機溶媒に溶解または分散させたものである、
請求項10に記載の液晶配向膜の製造方法。 - 前記塗膜を乾燥する段階2の乾燥は、50℃〜130℃で行われる、
請求項10または11に記載の液晶配向膜の製造方法。 - 前記配向処理する段階3の配向処理は、150nm〜450nm波長の偏光された紫外線を照射することである、
請求項10から12のいずれか1項に記載の液晶配向膜の製造方法。 - 前記硬化する段階4は、
4−1)前記配向処理された塗膜を200℃以下で低温熱処理する段階;および
4−2)前記熱処理された塗膜を前記低温熱処理より高い温度で熱処理して硬化する段階を含む、
請求項10から13のいずれか1項に記載の液晶配向膜の製造方法。 - 前記低温熱処理する段階4−1の低温熱処理は、110℃〜200℃で行われる、
請求項14に記載の液晶配向膜の製造方法。 - 前記熱処理して硬化する段階4−2の熱処理は、200℃〜250℃で行われる、
請求項14または15に記載の液晶配向膜の製造方法。 - 請求項1から9のいずれか1項の液晶配向剤組成物の配向硬化物を含む、
液晶配向膜。 - 請求項17の液晶配向膜を含む
液晶表示素子。
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