JP6968160B6 - 溶媒中で凝集安定性の(シクロ)脂肪族ジイソシアネートのポリイソシアネートの製造方法 - Google Patents
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Description
a)1種以上のポリイソシアネートと、
b)成分(a)と反応性の1種以上のオリゴマーおよび/またはポリマー化合物と、
c)ホスホン酸ジエステルおよびジホスホン酸ジエステルの群から選択される1種以上のホスホン酸エステルと
を含む二成分塗料系が記載されており、ここで、
(i)成分(b)は、二成分塗料系中に含まれる成分(a)と反応性の全てのオリゴマーおよび/またはポリマー化合物を含み、
(ii)成分(b)は、成分(b)の全重量に対して最大で15重量%の、イソシアネートに対して反応性のアミノ基を含むオリゴマーおよび/またはポリマー化合物を含む。
a1)a1a)芳香族スルホン酸およびa1b)アルコキシ、メルカプトまたはアルキルメルカプトで一置換もしくは二置換された2個の炭素原子を有するアルカンカルボン酸、ハロゲン、アルコキシ、メルカプトまたはアルキルメルカプトで一置換もしくは二置換された少なくとも3個の炭素原子を有するアルカンカルボン酸、アルケンジカルボン酸またはアルカンジカルボン酸からなる群から選択される、4.2未満のpKa値を有する有機酸、
a2)式
2位:tert−ブチル、tert−アミル
4位:水素、アルキル、tert−ブチルまたはtert−アミルおよび
6位:水素、アルキル、tert−ブチルまたはtert−アミル
ただし、4位および6位の置換基のうちの少なくとも1個は水素ではない]のホスファイト、
a3)式(RO)2P−X−P(RO)2
[式中、Rは、好ましくはアリール基であり、該基の2、4および6位は以下の通り置換されている:
2位:tert−ブチル、tert−アミル
4位:水素、アルキル、tert−ブチルまたはtert−アミルおよび
6位:水素、アルキル、tert−ブチルまたはtert−アミル
ただし、4位および6位の置換基のうちの少なくとも1個は水素ではなく、この場合のXはアリーレン基である]のホスホナイト、
a4)a4a)モノ−およびジ−C1〜C12−アルキルホスフェート、a4b)モノ−およびジ−C1〜C12−アルキルホスホネート、a4c)モノ−C1〜C12−アルキルホスフィネートおよびa4d)リン含有二酸のアルキル誘導体からなる群から選択される酸性リン誘導体、
a5)ブロックされた芳香族スルホン酸
からなる群から選択される添加剤を、少なくとも1種の溶媒を含むポリイソシアネート混合物の凝集および/または沈殿物形成を減らすために使用することが記載されている。
ここで、添加剤は、
(A1)以下:
(A1a)モノ−および/またはジ−C1〜C18−アルキルホスフェート、
(A1b)モノ−および/またはジ−C1〜C18−アルキルホスホネート、
(A1c)モノ−C1〜C12−アルキルホスフィネートならびに
(A1d)他のリン含有二酸のアルキル誘導体
からなる群から選択される少なくとも1種のリン含有酸性化合物と、
(A2)少なくとも1種の開鎖三置換アミンと
からなる塩(A)の群から選択されている。
1)芳香族、脂肪族および/または環状脂肪族ジイソシアネートから誘導されるイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート。この場合、特に好ましいのは、対応する脂肪族および/または環状脂肪族イソシアナト−イソシアヌレート、特にヘキサメチレンジイソシアネートおよびイソホロンジイソシアネートをベースとするものである。ここで存在するイソシアヌレートは、特に、ジイソシアネートの環状三量体を構成するトリス−イソシアナトアルキル−もしくはトリス−イソシアナトシクロアルキル−イソシアヌレートであるか、または2つ以上のイソシアヌレート環を有するそれらの高級同族体との混合物である。イソシアナト−イソシアヌレートは、一般的に、10〜30重量%、特に15〜25重量%のNCO含有量、および2.6〜8の平均NCO官能価を有する。
イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートは、より少ない程度で、ウレタン基および/またはアロファネート基を、好ましくはポリイソシアネートを基準にして2%未満の結合アルコールの含有量で含んでいてもよい。
ウレトジオン基含有ポリイソシアネートは、他のポリイソシアネート、特に1)で挙げたものとの混合物でしばしば得られる。
ウレトジオン基含有ポリイソシアネートは、通常2〜3の官能価を有する。
これには、特に、1〜40%、特に3〜15%、特に5〜10%のモノマーウレトジオン(二量体)の含有量を有する、任意の組成のウレトジオン/イソシアヌレート混合物も含まれる。
このために、ジイソシアネートは、ウレトジオン基だけでなく他のポリイソシアネートも形成される反応条件下で反応させられる、または最初にウレトジオン基が形成され、続いてこれらが他のポリイソシアネートへと反応させられるか、またはジイソシアネートが最初に他のポリイソシアネートへと反応させられ、続いてこれらがウレトジオン基含有生成物へと反応させられる。
これらのウレタン基および/またはアロファネート基含有ポリイソシアネートは、1)で挙げたポリイソシアネートとの混合形態でしばしば生じる。
(A1)以下:
(A1a)モノ−および/またはジ−C1〜C18−アルキルホスフェート、
(A1b)モノ−および/またはジ−C1〜C18−アルキルホスホネート、
(A1c)モノ−C1〜C12−アルキルホスフィネートならびに
(A1d)他のリン含有二酸のアルキル誘導体
からなる群から選択される少なくとも1種のリン含有酸性化合物、
ならびに
(A2)少なくとも1種の開鎖三置換アミン
からなる塩(A)である。
− ジ−(エチルヘキシル)ホスフェート
− ジ−n−ブチルホスフェート
− ジエチルホスフェート
− モノ(エチルヘキシル)ホスフェート
− モノ−n−ブチルホスフェート
− モノエチルホスフェート
− モノ−/ジ−(エチルヘキシル)ホスフェートの混合物
− モノ−/ジ−n−ブチルホスフェートの混合物
− King Industries社のNacure(登録商標)4000(以前のNacure(登録商標)C 207)、詳細には定義されていないアルキルリン酸エステル、
− King Industries社のNacure(登録商標)4054、詳細には定義されていないアルキルリン酸エステル、
− Cytec社のCycat(登録商標)296−9、詳細には定義されていないアルキルリン酸エステル。
− Sanko(登録商標)HCA=「DOPO」=9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド(CAS 35948−25−5、下図参照)、およびこの構造の誘導体。
NR1R2R3、
[式中
R1、R2、R3は、それぞれ互いに独立して、アルキル、シクロアルキルまたはアルキルエーテル、好ましくはアルキルまたはシクロアルキルであり得る]の(環状)脂肪族アミンである。アルキルは、好ましくはC1〜C18、特に好ましくはC2〜C13である。アルキルは直鎖または分岐鎖である。分岐鎖アルキル基は、例えば、イソアルキル、2−エチルヘキシル、イソプロピルヘプチルである。シクロアルキルは、好ましくはシクロヘキシル基の誘導体、好ましくはシクロヘキシルである。アルキル基は、同じでも異なっていてもよく、後者の場合、例えば、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジメチルエチルアミン、ジメチルプロピルアミン、ジメチルイソプロピルアミンである。
トリデカンアミン:10.6(25℃)
トリエチルアミン:11.0(25℃)
トリメチルアミン:9.8(25℃)
ベンジルジメチルアミン8.9(20℃)
ジメチルシクロヘキシルアミン10.0(20℃)。
− 純粋なポリイソシアネートに、
− 溶媒中の販売可能なポリイソシアネートに、
− 例えば、ポリイソシアネート、溶媒および添加剤からなるポリイソシアネート成分に導入することができる。そのような販売可能なポリイソシアネート成分は、対応するポリオール成分と一緒に、更なる添加なしに、場合により別々に貯蔵した後に2つの成分を塗装用にブレンドすることによって用いることができる。
シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、o−フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、アゼライン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸またはテトラヒドロフタル酸、スベリン酸、アゼライン酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水テトラクロロフタル酸、無水エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水グルタル酸、無水マレイン酸、二量体脂肪酸、それらの異性体および水素化生成物、ならびに無水物またはジアルキルエステルなどのエステル化誘導体、例えば、前記酸のC1〜C4−アルキルエステル、好ましくはメチルエステル、エチルエステルまたはn−ブチルエステルが用いられる。好ましいのは、一般式HOOC−(CH2)y−COOH(yは、1〜20の数、好ましくは2〜20の偶数である)のジカルボン酸であり、特に好ましいのは、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸およびドデカンジカルボン酸である。
原料:
塩(A):Nacure(登録商標)4167:30〜40%のプロパン−2−オール、20〜30%の2−メチルプロパン−1−オールに溶解したKing Industries/Worlee社のアミン中和ホスフェート。リン酸、モノ−またはジ(C6〜C10)アルキルエステルおよびアルキルアミンからの30〜40%の反応生成物。メラミン樹脂(リン酸エステル)の触媒作用に関連した25%の「活性」成分。
200重量ppmのNacure(登録商標)4167は、50重量ppmのリン酸エステルAに対応する。これを単純化のためにジオクチルホスフェートとして計算する場合、化学量論的に50重量ppmのジエチルヘキシルホスフェートおよび48重量ppmのジオクチルホスホネートはIrgafos(登録商標)OPHに対応する。
200重量ppmのNacure(登録商標)4167/ポリイソシアネートは、溶媒中50%のポリイソシアネート溶液の場合、3重量ppmの水/溶媒に相当する。溶媒中30%のポリイソシアネートまでさらに希釈すると、これはさらに少量の水に相当する。したがって、塩(A)は、400〜800重量ppmの水/溶媒の含水量では化学量論的水捕捉剤としては効果がない。作用機序は、従来の水捕捉剤のそれとは異なる。
ポリイソシアネート1、ポリイソシアヌレート:
ヘキサメチレンジイソシアネートHDIを、ヘキサメチレンジイソシアネートを基準にして、触媒として70重量ppmのヒドロキシイソ酪酸ベンジルトリメチルアンモニウム(エチレングリコール中60%)の存在下で、110、120および130℃にて三反応器カスケード中で変換した。ヘキサメチレンジイソシアネートを多段階プロセスで留去した。生成物のNCO含有量:22.2%、粘度:2900mPa*s。
ポリイソシアネート2:Basonat(登録商標)HI 100;BASF SEのポリイソシアヌレート。生成物のNCO含量:22.0%、粘度:2900mPa*s
下記に使用した化合物を次の通り略記する:
I.1010:Irganox(登録商標)1010(BASF SE);のペンタエリスリトールテトラキス(3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート);一次酸化防止剤
I.1076:Irganox(登録商標)1076(BASF SE);オクタデシル3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート;一次酸化防止剤
I.1135:Irganox(登録商標)1135(BASF SE);ベンゼンプロパン酸、3,5−ビス−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ−C7〜C9分岐状アルキルエステル;一次酸化防止剤
I.OPH:Irgafos(登録商標)OPH(BASF SE):ホスホン酸ジ−n−オクチルエステル;二次酸化防止剤(ここではそれに応じて使用される。化合物タイプA2にも形式的に対応する)
TBP:トリブチルホスファイト;二次酸化防止剤
Tppt:トリフェニルホスファイト;酸化防止剤
DHEP:ジ−(エチルヘキシル)ホスフェート;酸
軽い凝集:識別しにくい
重い凝集:識別しやすい、沈降、試験の中断
試験方法1は、400重量ppmの水/溶媒を添加して、70%キシレン/酢酸ブチル=2:1中の30%ポリイソシアネートを用いて行う。
試験方法2は、800重量ppmの水/溶媒を添加して、酢酸ブチル中の40%ポリイソシアネートを用いて行う。
試験方法3は、600重量ppmの水/溶媒を添加して、キシレン/酢酸ブチル=3:1中の40%ポリイソシアネートを用いて行う。
以下の実施例は、本発明を説明することを意図したものであり、本発明をこれらの実施例に限定するものではない。
Claims (15)
- 少なくとも1種の溶媒を含むポリイソシアネート混合物の凝集および/または沈殿物形成を減らすための添加剤の使用であって、
ここで、添加剤が、
(A1)以下:
(A1a)モノ−および/またはジ−C1〜C18−アルキルホスフェート、
(A1b)モノ−および/またはジ−C1〜C18−アルキルホスホネート、
(A1c)モノ−C1〜C12−アルキルホスフィネートならびに
(A1d)他のリン含有二酸のアルキル誘導体
からなる群から選択される少なくとも1種のリン含有酸性化合物と、
(A2)少なくとも1種の開鎖三置換アミンと
からなる塩(A)の群から選択されている、使用。 - 前記ポリイソシアネートが(環状)脂肪族であることを特徴とする、請求項1記載の添加剤の使用。
- 前記ポリイソシアネートが、モノマーとして1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,5−ペンタメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、4,4’−ジ(イソシアナトシクロヘキシル)メタンおよび/または2,4’−ジ(イソシアナトシクロヘキシル)メタンをベースとすることを特徴とする、請求項1または2記載の添加剤の使用。
- 前記ポリイソシアネートが、イソシアヌレート構造、イミノオキサジアジンジオン構造、ビウレット構造またはアロファネート構造を(場合によりウレタン構造と一緒に)有することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の添加剤の使用。
- 前記開鎖三置換アミン(A2)が、トリアルキルアミンであることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の添加剤の使用。
- 前記開鎖三置換アミン(A2)が、水溶液中のpKa値が(25℃で)5〜14である第一の対応する酸を有することを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の添加剤の使用。
- 前記添加剤が、ポリイソシアネートを基準にして10〜300重量ppmの濃度で使用されることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の添加剤の使用。
- 前記添加剤が、溶媒混合物中に存在する水の量を基準にして化学量論量よりも少なく使用されることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の添加剤の使用。
- 添加剤を混ぜた前記ポリイソシアネートが、各芳香族環上にちょうど1個のフェノール性ヒドロキシ基を有し、かつ該フェノール性ヒドロキシ基に対してオルト位にアルキル基を有する少なくとも1種のフェノールまたは架橋ビスフェノールをさらに含むことを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の添加剤の使用。
- 添加剤を混ぜた前記ポリイソシアネートが少なくとも1種のルイス酸をさらに含むことを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の添加剤の使用。
- 貯蔵中の凝集に対して溶媒中のポリイソシアネートおよびポリイソシアネート混合物を安定化させる方法において、
(A1)以下:
(A1a)モノ−および/またはジ−C1〜C18−アルキルホスフェート、
(A1b)モノ−および/またはジ−C1〜C18−アルキルホスホネート、
(A1c)モノ−C1〜C12−アルキルホスフィネートならびに
(A1d)他のリン含有二酸のアルキル誘導体
からなる群から選択される少なくとも1種のリン含有酸性化合物と、
(A2)少なくとも1種の開鎖三置換アミンと
からなる塩(A)の群から選択される少なくとも1種の添加剤を、ポリイソシアネートまたはポリイソシアネート混合物に加えることを特徴とする、方法。 - 前記混合物が、触媒として、有機スズ、有機亜鉛、有機ビスマス、有機チタンおよび有機ジルコニウム化合物の群から選択されるルイス酸および/または酸化防止剤および/または他の通常用いられる塗料添加剤を含むことを特徴とする、請求項11記載の凝集に対してポリイソシアネートおよびポリイソシアネート混合物を安定化させる方法。
- 貯蔵中の凝集に対して溶媒中で安定化されたポリイソシアネートおよびポリイソシアネート混合物で基材をコーティングする方法において、
(A1)以下:
(A1a)モノ−および/またはジ−C1〜C18−アルキルホスフェート、
(A1b)モノ−および/またはジ−C1〜C18−アルキルホスホネート、
(A1c)モノ−C1〜C12−アルキルホスフィネートならびに
(A1d)他のリン含有二酸のアルキル誘導体
からなる群から選択される少なくとも1種のリン含有酸性化合物と、
(A2)少なくとも1種の開鎖三置換アミンと
からなる塩(A)の群から選択される少なくとも1種の添加剤を、ポリイソシアネートまたはポリイソシアネート混合物に混ぜ、この混合物に溶媒および任意に他の添加剤を混ぜ、貯蔵し、続く工程において少なくとも1種のバインダー含有成分を混ぜ、引き続き基材に施与することを特徴とする、方法。 - 前記バインダー含有成分が、ポリアクリレートポリオール、ポリエステルポリオール、ポリウレタンポリオール、ポリカーボネートポリオールおよびポリエーテルポリオールからなる群から選択される化合物を含むことを特徴とする、請求項13記載の方法。
- 自動車塗装、自動車補修塗装、大型車両塗装、プラスチック塗装および木材塗装の分野における、農業および建設分野の商用車におけるプライマー、プライマーサーフェーサー、着色トップコート、ベースコートおよびクリアコートにおけるコーティング剤中での、ならびに接着剤およびシーラントにおける硬化剤としての、請求項13または14記載の方法に従って得られるポリイソシアネート成分の使用。
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