JP6962958B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[1](A)カルボキシル基含有感光性樹脂と、(B)光重合開始剤と、(C)エポキシ化合物と、(D)カルボキシル基変性シリコーンオイルと、(E)反応性希釈剤と、を含有する感光性樹脂組成物。
[2]前記(D)カルボキシル基変性シリコーンオイルのカルボキシル基当量が、500g/mol以上5000g/mol以下である[1]に記載の感光性樹脂組成物。
[3]前記(D)カルボキシル基変性シリコーンオイルのカルボキシル基当量が、1000g/mol以上3000g/mol以下である[1]または[2]に記載の感光性樹脂組成物。
[4]前記(D)カルボキシル基変性シリコーンオイルが、前記(A)カルボキシル基含有感光性樹脂100質量部に対して、5.0質量部以上13質量部以下含まれる[1]乃至[3]のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
[5]さらに、(F)シリコーン粒子を含有する[1]乃至[4]のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
[6]前記(F)シリコーン粒子の累積体積百分率が50体積%の粒子径(D50)が、0.50μm以上2.0μm以下である[5]に記載の感光性樹脂組成物。
[7][1]乃至[6]のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物の硬化物。
[8][7]に記載の硬化物を有するフレキシブルプリント配線板。
カルボキシル基含有光硬化性樹脂の化学構造は、特に限定されず、例えば、感光性の不飽和二重結合を1個以上有するカルボキシル基含有樹脂が挙げられる。カルボキシル基含有感光性樹脂の例として、(A−1)1分子中にエポキシ基を2個以上有する多官能性エポキシ樹脂のエポキシ基の少なくとも一部にラジカル重合性不飽和モノカルボン酸を反応させて不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂を得て、生成した水酸基に多塩基酸又は多塩基酸無水物を反応させて得られる構造を有する多塩基酸変性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂(以下、「A−1樹脂」ということがある。)、(A−2)1分子中に2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂のエポキシ基の少なくとも一部に、カルボキシル基1つあたりの炭素数が5以上である少なくとも1種の脂肪酸とラジカル重合性不飽和モノカルボン酸を反応させて得られる長鎖脂肪酸変性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂に、多塩基酸又は多塩基酸無水物を反応させて得られる構造を有する多塩基酸変性長鎖脂肪酸変性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂(以下、「A−2樹脂」ということがある。)等を挙げることができる。
A−1樹脂には、1分子中にエポキシ基を2個以上有する多官能エポキシ樹脂のエポキシ基の少なくとも一部にアクリル酸やメタクリル酸(以下、「(メタ)アクリル酸」ということがある。)等のラジカル重合性不飽和モノカルボン酸を反応させて、エポキシ(メタ)アクリレート等の不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂を得て、生成した水酸基に、さらに多塩基酸又は多塩基酸無水物を反応させて得られる、多塩基酸変性エポキシ(メタ)アクリレート等の多塩基酸変性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂が挙げられる。
A−2樹脂には、1分子中に2つ以上のエポキシ基を有する多官能エポキシ樹脂のエポキシ基の少なくとも一部に、カルボキシル基1つあたりの炭素数が5以上である少なくとも1種の脂肪酸とラジカル重合性不飽和モノカルボン酸を反応させて長鎖脂肪酸変性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂を得て、生成した水酸基に多塩基酸又はその無水物を反応させて得られる、多塩基酸変性長鎖脂肪酸変性不飽和モノカルボン酸化エポキシ樹脂が挙げられる。
光重合開始剤は、一般的に使用されるものであれば特に限定されず、例えば、(9−エチル−6−ニトロ−9H−カルバゾール−3−イル)[4−(2−メトキシ−1−メチルエトキシ−2−メチルフェニル]−,o−アセチルオキシム、1,2−オクタンジオン,1−〔4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)〕、エタノン1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(0−アセチルオキシム)、2−(アセチルオキシイミノメチル)チオキサンテン−9−オン、1,8−オクタンジオン,1,8−ビス[9−エチル−6−ニトロ−9H−カルバゾール−3−イル]−,1,8−ビス(O−アセチルオキシム)、1,8−オクタンジオン,1,8−ビス[9−(2−エチルヘキシル)−6−ニトロ−9H−カルバゾール−3−イル]−,1,8−ビス(O−アセチルオキシム)、(Z) −(9−エチル−6−ニトロ−9H−カルバゾール−3−イル)(4−((1−メトキシプロパン−2−イル)オキシ) −2−メチルフェニル)メタノン O−アセチルオキシム等のオキシムエステル系光重合開始剤、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン等のα−アミノアルキルフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン‐n‐ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、アセトフェノン、ジメチルアミノアセトフェノン、2,2‐ジメトキシ‐2‐フェニルアセトフェノン、2,2‐ジエトキシ‐2‐フェニルアセトフェノン、2‐ヒドロキシ‐2‐メチル‐1‐フェニルプロパン‐1‐オン、1‐ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、4‐(2‐ヒドロキシエトキシ)フェニル‐2‐(ヒドロキシ‐2‐プロピル)ケトン、ベンゾフェノン、p‐フェニルベンゾフェノン、4,4′‐ジエチルアミノベンゾフェノン、ジクロルベンゾフェノン、2‐メチルアントラキノン、2‐エチルアントラキノン、2‐ターシャリーブチルアントラキノン、2‐アミノアントラキノン、2‐メチルチオキサントン、2‐エチルチオキサントン、2‐クロルチオキサントン、2,4‐ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、ベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジメチルケタール、P‐ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルホスフィンオキサイド、(2,4,6‐トリメチルベンゾイル)エトキシフェニルフォスフィンオキサイド等を挙げることができる。これらの光重合開始剤は、単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。これらのうち、感光性に優れる点から、オキシムエステル系光重合開始剤が好ましい。
エポキシ化合物は、硬化物の架橋密度を上げて、十分な強度を有する硬化塗膜等の硬化物を得るためのものである。エポキシ化合物には、例えば、エポキシ樹脂が挙げられる。エポキシ樹脂としては、例えば、上記した(A)カルボキシル基含有感光性樹脂の調製に使用できるエポキシ樹脂を挙げることができる。具体的には、例えば、ビフェニル型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、フェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ε−カプロラクトン変性エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂等のフェノールノボラック型エポキシ樹脂、о−クレゾールノボラック型等のクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、環状脂肪族エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、ビスフェノール変性ノボラック型エポキシ樹脂、多官能変性ノボラック型エポキシ樹脂等を挙げることができる。これらは単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
カルボキシル基変性シリコーンオイルは、硬化物に、優れた屈曲性(柔軟性)と粗面化による艶消し効果と絶縁信頼性とを付与することができ、また、感光性樹脂組成物の塗工性を向上させることができる。感光性樹脂組成物の塗膜を露光処理した後に行うアルカリ現像工程の際に、カルボキシル基変性シリコーンオイルはアルカリ現像液により溶解することで硬化物の表面が粗面化して、硬化物に艶消し効果が付与されるため、と考えられる。
反応性希釈剤とは、例えば、光重合性モノマーであり、1分子当たり少なくとも1つ、好ましくは2つ以上の重合性二重結合を有する化合物である。反応性希釈剤は、露光処理の際に、感光性樹脂組成物の光硬化を補強して、十分な耐酸性、耐熱性、耐アルカリ性などを有する硬化物を得るために使用する。反応性希釈剤としては、例えば、単官能の(メタ)アクリレートモノマー、2官能以上の(メタ)アクリレートモノマーを挙げることができる。(メタ)アクリレートモノマーとしては、例えば、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ジエチレングルコールモノ(メタ)アクリレート、2‐ヒドロキシ‐3‐フェノキシプロピル(メタ)アクリルレート、ステアリル(メタ)アクリレート等の単官能(メタ)アクリレート化合物、1,4‐ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6‐ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,12−ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールアジペートジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性燐酸ジ(メタ)アクリレート、アリル化シクロヘキシルジ(メタ)アクリレート、イソシアヌレートジ(メタ)アクリレート等の2官能(メタ)アクリレート化合物、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ε−カプロラクタン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の3官能以上の(メタ)アクリレート化合物等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
RSiO3/2 (1)
(式中、Rは、非置換または置換の炭素原子数1〜20の1価の炭化水素基である。)で表される単位を有するポリオルガノシルセスキオキサン、または主成分(例えば、シリコーンパウダー中に80質量%以上の含有量)として、上記一般式(1)で表される単位を有するポリオルガノシルセスキオキサンを含むシリコーン粒子が挙げられる。Rとしては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基等のアルキル基;ビニル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基;非置換または置換のアミノ基;ハロゲン原子、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、エポキシ基、グリシドキシ基、メルカプト基、カルボキシル基等で置換した1価の炭化水素基等が挙げられる。また、置換のアミノ基としては、例えば、非置換または置換の炭素原子数1〜20の1価の炭化水素基で置換されたアミノ基が挙げられる。これらのポリオルガノシルセスキオキサンのうち、Rの炭素原子数が1〜6の非置換の炭化水素基が好ましく、ポリメチルシルセスキオキサンが特に好ましい。
下記表1に示す各成分を下記表1に示す配合割合にて配合し、3本ロールを用いて室温にて混合分散させて、実施例1〜9、比較例1〜4にて使用する感光性樹脂組成物を調製した。下記表1に示す各成分の配合量は、特に断りのない限り質量部を示す。なお、下記表1中の配合量の空欄部は、配合なしを意味する。なお、表1中の各成分についての詳細は、以下の通りである。
・ZAR−2000、FLR−1122、ZCR−1601H:いずれも、固形分(樹脂分)65質量%、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート35質量%、日本化薬株式会社
なお、ZAR−2000、FLR−1122、ZCR−1601Hは、エポキシ樹脂のエポキシ基の少なくとも一部にアクリル酸を反応させてエポキシアクリレートを得、生成した水酸基に多塩基酸を反応させて得られる構造である、多塩基酸変性エポキシアクリレートである。
撹拌機、温度計、還流管と窒素導入管を備えた300mLの4つ口セパラブルフラスコに、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂106.1g(NC−3000、エポキシ基:0.383mol、日本化薬株式会社)、ヘプタン酸16.0g(カルボン酸:0.123mol、キシダ化学株式会社)、セバシン酸11.6g(カルボン酸:0.115mol、キシダ化学株式会社)、エチルジグリコールアセテート(EDGAC、三洋化成品株式会社)63.6gを加え、窒素・酸素混合気体雰囲気下、110℃で30分間撹拌し、混合溶解させた。次いで、反応液の液温を115℃に昇温させた後に、p−メトキシフェノール0.3g(キシダ化学株式会社)、アクリル酸10.4g(カルボン酸:0.145mol、大阪有機化学工業株式会社)、トリフェニルホスフィン(TPP)0.8g(キシダ化学株式会社)を添加した。115℃で8時間撹拌し、酸価測定を行いカルボン酸が完全に消失していることを確認した。次いで、大気雰囲気下、この反応物に、さらに水素添加トリメリット酸無水物23.8g(カルボン酸無水物:0.120mol、HTMAn、三菱ガス化学株式会社)、ジエチルジグリコール(DEDG)15.9g(日本乳化剤株式会社)加え、100℃で2時間撹拌した。酸無水物が消失したことを、FT−IR(赤外分光光度計)により確認した。これにより、固形分(樹脂分)68質量%の合成樹脂Aを248.4g得た。質量平均分子量は9700であった。
・NCI−831:株式会社ADEKA
(C)エポキシ化合物
・EPICRON 860:DIC株式会社
・NC−3000:日本化薬株式会社
・YX−4000HK:三菱ケミカル株式会社
(D)カルボキシル基変性シリコーンオイル
・X−22−3710、X−22−162C、X−22−3701E:信越化学工業株式会社
(E)反応性希釈剤
・DPCA−120:日本化薬株式会社
・Miramer M−600:東洋ケミカル株式会社
・STA:大阪有機化学工業株式会社
(F)シリコーン粒子
・MSP−SN08:日興リカ株式会社、D50が0.8μm、ポリメチルシルセスキオキサン
・リオノールブルー FG−7351:東洋インキ製造株式会社
・MA−14:三菱ケミカル株式会社
難燃剤
・エクソリット OP−935:クラリアントジャパン株式会社
添加剤
・IXE−100:東亞合成株式会社
・メラミン:日産化学工業株式会社
・DICY−7:三菱ケミカル株式会社
消泡剤
・KS−66:信越化学工業株式会社
非反応性希釈剤
・EDGAC:三洋化成品株式会社
・KF−96−10CS:信越化学工業株式会社
マット化剤
・エースマットOK−412:エボニック社
基板:ポリイミドフィルム(「ESPANCX MC12−25−00CEM」、新日鉄住金化学株式会社、銅箔の厚さ12.5μm、フィルムの厚さ25μm)
表面処理:5質量%硫酸処理
塗工法:スクリーン印刷(120メッシュ)
DRY膜厚:20〜23μm
予備乾燥:80℃、20分
露光:塗膜上に100mJ/cm2、オーク株式会社「HMW−680GW」
現像:1質量%炭酸ナトリウム水溶液 温度30℃、スプレー圧0.2MPa、現像時間60秒
ポストキュア(本硬化):150℃、60分
(1)光沢度(グロス値)
上記試験体作製工程にて作製した試験体を日本電飾工業株式会社の「グロスメーターVG2000 」にて測定角60°で測定し、以下の通り評価した。
〇:30未満、 △:30以上50未満、 ×:50以上
導体のライン幅25μm/ライン間の空隙部の間隔25μmのテストパターンのくし型電極を用い、85℃、湿度85%の恒温恒湿槽の中で50V印加を行い、イオンマイグレーションテスター(IMV株式会社、「MIG−8600B/128」)を用いて、抵抗値が1.0×106Ω未満に低下するまでの時間を計測し、絶縁破壊時間として、以下の通り評価した。
〇:1000時間以上、×:1000時間未満
試験体作製工程にて作製した試験体について、ハゼ折りによる180°折り曲げを数回繰り返して行い、その際の硬化塗膜におけるクラック発生状況を目視及び×200の光学顕微鏡で観察し、クラックの発生しなかった回数を測定した。測定結果については、以下の通り評価した。
◎:15回折り曲げを繰り返してもクラック発生なし
○:14回〜10回まで折り曲げを繰り返してもクラック発生なし
△:9回〜5回まで折り曲げてもクラック発生なし
×:5回以下の折り曲げでクラック発生
スクリーン印刷後における塗膜上のメッシュ跡の有無を評価した。
〇:メッシュ跡なし、×:メッシュ跡あり
予備乾燥後に塗膜にネガフィルムを接触させ、露光した際のネガフィルムの塗膜への張り付き性を、以下の通り評価した。
○:ネガフィルムに塗膜の張り付きなく、塗膜にネガフィルムの張り付き跡なし
△:塗膜にネガフィルムの張り付き跡が残存
×:ネガフィルム引き剥がし後、ネガフィルムに塗膜が付着
Claims (7)
- (A)カルボキシル基含有感光性樹脂と、(B)光重合開始剤と、(C)エポキシ化合物と、(D)カルボキシル基変性シリコーンオイルと、(E)反応性希釈剤と、を含有し、
前記(D)カルボキシル基変性シリコーンオイルのカルボキシル基当量が、1000g/mol以上3000g/mol以下である感光性樹脂組成物。 - (A)カルボキシル基含有感光性樹脂と、(B)光重合開始剤と、(C)エポキシ化合物と、(D)カルボキシル基変性シリコーンオイルと、(E)反応性希釈剤と、を含有し、
さらに、(F)シリコーン粒子を含有する感光性樹脂組成物。 - 前記(D)カルボキシル基変性シリコーンオイルのカルボキシル基当量が、500g/mol以上5000g/mol以下である請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(D)カルボキシル基変性シリコーンオイルが、前記(A)カルボキシル基含有感光性樹脂100質量部に対して、5.0質量部以上13質量部以下含まれる請求項1乃至3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(F)シリコーン粒子の累積体積百分率が50体積%の粒子径(D50)が、0.50μm以上2.0μm以下である請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至5のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物。
- 請求項6に記載の硬化物を有するフレキシブルプリント配線板。
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