JP6942134B2 - 隔壁塔蒸留を使用するメルカプタン又はチオフェンの精製 - Google Patents
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Description
本願は、2016年1月22日に出願された米国仮特許出願第62/281,798号(発明の名称:PURIFICATION OF MERCAPTANS OR THIOPHENES USING DIVIDING WALL COLUMN DISTILLATION)に関連しかつその利益を主張し、その内容は、全ての目的のためにその全体が参照により本明細書において援用される。
本発明は、メルカプタン又はチオフェンを供給物流れから分離して所望の化合物を単離するためのシステム及び方法に関する。
メルカプタン及びチオフェンは、高分子改質剤の製造から農業用助剤に至るまでの工業用途に有用な様々な化学物質を製造するために使用されている。炭素長が4以上のメルカプタンは、典型的には、炭化水素、オレフィン又はアルコールと硫化水素とを反応させることによって製造される。これらの反応は、同様の物理的性質を有する多数の共生成物を生成する場合が多い。
本発明の態様は、メルカプタン又はチオフェンを供給流から分離して所望の成分を得るためのシステム及び方法に関する。本発明の一態様では、混合メルカプタン及び/又はチオフェンの供給流から1種以上の成分を分離するためのシステムは、メルカプタン及び/又はチオフェンを含有する供給流に接続する1個以上の蒸留塔を備える。この蒸留塔は、精留部と、ストリッピング部と、精留部からストリッピング部まで延在する隔壁によって側方抜出部から分離された供給側部とを有することができる。さらに、蒸留塔は、凝縮器、リボイラ、蒸留液流、側方抜出流及び塔底液流と接続状態にあることができる。
本発明は、メルカプタン又はチオフェンの混合物を含有する供給物流を分離して所望の成分を回収するためのシステム及び方法に関する。本発明の態様は、第1メルカプタン、第2メルカプタン、第3メルカプタン、環状メルカプタン、オレフィン、未反応炭化水素、アルコール化合物、及びそれらのアナログの回収に特に好適な場合がある。本発明のシステム及び方法は、分離プロセスの操作制御を改善し、装置の数を減らし、操作コストを低減し、より高い所望の生成物濃度をもたらす。
1.蒸留塔を使用して混合メルカプタンの供給流から1種以上の成分を分離するためのシステムであって、次のものを備えるシステム:
メルカプタンを含有する供給流に接続し、かつ、精留部とストリッピング部と前記精留部から前記ストリッピング部まで延在する隔壁によって側方抜出部から分離された供給側部とを有する1個以上の蒸留塔;
前記蒸留塔は凝縮器及びリボイラに接続しており;及び
蒸留液流、側方抜出流及び塔底液流。
2.前記供給流が、オレフィン又はアルコールと硫化水素との反応から得られる化合物を含む、請求項1に記載のシステム。
3.反応中において、前記オレフィン又はアルコールが前記硫化水素に対して化学量論的に過剰である、請求項2に記載のシステム。
4.1又は2個の蒸留塔が利用される、請求項1〜3のいずれかに記載のシステム。
5.1個の蒸留塔が利用される、請求項1〜4のいずれかに記載のシステム。
6.前記塔底液流に送られる化合物が1個のリボイラを通過するのみである、請求項1〜5のいずれかに記載のシステム。
7.前記供給側部が予備分留塔として機能する、請求項1〜6のいずれかに記載のシステム。
8.前記供給側部が前記塔の断面積の40%未満を占める、請求項7に記載のシステム。
9.前記メルカプタンの90%超が、1個以上のリボイラを1回又は数回通過する、請求項1〜8のいずれかに記載のシステム。
10.前記留出物流と前記側方抜出流が共に、前記供給流からのメルカプタンの大部分を含む、請求項9に記載のシステム。
11.前記側方引抜流から除去される前記1種以上の化合物が第1メルカプタン、第2メルカプタン、第3メルカプタン、環状メルカプタン、オレフィン、未反応炭化水素、及びアルコール化合物よりなる群から選択される、請求項1に記載のシステム。
12.前記リボイラが240℃以下の温度で操作される、請求項1〜12のいずれかに記載のシステム。
13.前記凝縮器が冷却剤を利用し、前記冷却剤が冷却空気及び冷却水よりなる群から選択される、請求項1〜12のいずれかに記載のシステム。
14.前記精留部から来る液体が前記蒸留塔の前記供給側部及び前記側方抜出部に制御可能に分配される、請求項1〜13のいずれかに記載のシステム。
15.前記精留部から来る前記液体の10体積%未満が前記供給側部に入る、請求項14に記載のシステム。
16.前記隔壁の高さが前記蒸留塔の高さの35%〜80%である、請求項1〜16のいずれかに記載のシステム。
17.前記隔壁が前記蒸留塔の1以上の理論段の45%超かつ80%未満に及ぶ、請求項1〜16のいずれかに記載のシステム。
18.前記隔壁が前記蒸留塔の理論段の55%超かつ70%未満に及ぶ、請求項1〜17のいずれかに記載のシステム。
19.前記隔壁が前記蒸留塔の理論段の60%超かつ3/2未満に及ぶ、請求項1〜16のいずれかに記載のシステム。
20.蒸留塔を使用して混合メルカプタンの供給流から1種以上の成分を分離する方法であって、次の工程:
メルカプタンを含有する供給流を1個以上の蒸留塔に供給し、ここで、該蒸留塔は、精留部と、ストリッピング部と、精留部からストリッピング部にまで延在する隔壁によって側方抜出部から分離された供給側部とを有し;
前記蒸留塔からの蒸気を凝縮器で凝縮させ、前記蒸留塔からの液体をリボイラで加熱し;
前記蒸留塔の頂部領域から留出物流を取り出し;
前記蒸留塔の側部領域から側方抜出流を取り出し;及び
前記蒸留塔の底部領域から塔底液流を取り出すこと
を含む方法。
以下の例は、本発明の非限定的な実施形態であり、本発明の態様から得られる有利な結果を実証するために含めるものである。これらの例を、例えば、限定されないが、蒸気−液体平衡、エネルギー要求、液体及び蒸気トラフィック、圧力降下、(様々な充填についての組み込み関連に基づく)、蒸留塔の様々な部分の断面積及び/又は直径、並びに充水容量の推定パーセンテージなどのプロセスをシミュレートし及び/又は算出するためのAspen Plusプロセスシミュレータプログラムを使用して行った。
この目的は、n−ドデシルメルカプタン(NDM)を99.5%の最低濃度で回収し、100ppm未満のn−テトラデシルメルカプタン(NTM)を含有する一方で、供給物内においてNDM総量の99%を回収することである。供給流は、89重量%のNDMと、4.9重量%のs−ドデシルメルカプタン(SDM)と、0.9重量%のNTMと、0.8重量%のドデセンと、NTMよりも高い沸点を有する4.4重量%の成分(「重質物」)とを含む。供給流の質量流量は4000ポンド/時間である。
この目的は、1時間当たり1208kgの質量流量を有し、かつ、86.6重量%のn−オクチルメルカプタン(NOM)と、1.1重量%のs−オクチルメルカプタン(SOM)と、1.1重量%のn−デシルメルカプタン(C10−SH)と、6.8重量%のオクテンと、2.0重量%の軽質物(例えば、SOMよりも揮発性が高いもの)と、2.6重量%の重質物(例えばスルフィド及びジスルフィド)とを含有する供給流を得ることである。さらなる目的は、NOMの流れが少なくとも99.0重量%の濃度を有し、かつ、SOMを0.5重量%未満しか含有しないと共に、供給流からNOMの99重量%を回収することである。本明細書で使用される蒸留塔のモデルを図3に示す。
例1と同一の目的を、メルカプタン及びチオフェンを分離するための従来のシステムを使用して達成する。このシステムは、図4に示すように、従来の2塔蒸留プロセスを採用し、第1塔において揮発性の高い成分を除去し、第2塔においてn−ドデシルメルカプタンを得る。
例2と同一の目的を、メルカプタン及びチオフェンを分離するための従来のシステムを使用して達成する。このシステムは、図5に示すように、従来の2塔蒸留プロセスを採用し、第1塔において揮発性の高い成分を除去し、第2塔においてn−ドデシルメルカプタンを得る。
以下に示す表1は、例1及び比較例1で使用したシステムのための様々な操作パラメータを提供する。特に、例1のシステムには、比較例1で使用されるシステムに対して次の利点がある:
・エネルギー消費量が29%低い;
・容量が11%高い(蒸留塔の各領域における最も高い最大充水率%に基づく);
・製品が高い(リボイラ)表面温度に曝されていない;
・回収及び純度の目的を達成するための合計理論段が12%少ない;
・1個の塔及び補助装置しか必要でなく、必要な設備投資が大幅に削減される;及び
・製品品質が高い(残留NTM不純物が半分)。
例2のシステムには、比較例2で使用されるシステムに対して以下の利点がある:
・エネルギー消費量が21%低い;
・製品が高い(リボイラ)表面温度に曝されていない;
・回収及び純度の目的を達成するための合計理論段が10%少ない;及び
・1個の塔及び補助装置しか必要でなく、必要な設備投資が大幅に削減される。
Claims (15)
- 蒸留塔を使用して第1メルカプタン、第2メルカプタン、第3メルカプタンを含む混合物を含有する供給流から4〜16炭素鎖長の第1メルカプタンを側方抜出流として分離する方法であって、前記第2メルカプタン及び第3メルカプタンは、前記第1メルカプタンの異性体であり、かつ、4〜16炭素鎖長を有し、前記方法は、次の工程:
前記供給流を1個以上の蒸留塔に供給し、ここで、該蒸留塔は、精留部と、ストリッピング部と、精留部からストリッピング部にまで延在する隔壁によって側方抜出部から分離された供給側部とを有し;
前記蒸留塔からの蒸気を凝縮器で凝縮させ、前記蒸留塔からの液体をリボイラで加熱し;
前記蒸留塔の頂部領域から留出物流を取り出し;
前記蒸留塔の側部領域から4〜16炭素鎖長の第1メルカプタンの側方抜出流を取り出し;及び
前記蒸留塔の底部領域から塔底液流を取り出すこと
を含む方法。 - 1又は2個の蒸留塔を利用する、請求項1に記載の方法。
- 1個の蒸留塔を利用する、請求項1に記載の方法。
- 前記塔底液流に送られる化合物が1個のリボイラを通過するのみである、請求項1に記載の方法。
- 前記供給側部が前記塔の断面積の40%未満を占める、請求項1に記載の方法。
- 前記メルカプタンの90%超が、1個以上のリボイラを1回又は数回通過する、請求項1に記載の方法。
- 前記留出物流と前記側方抜出流が共に、前記供給流からのメルカプタンの大部分を含む、請求項6に記載の方法。
- 前記リボイラが240℃以下の温度で操作される、請求項1に記載の方法。
- 前記凝縮器が冷却剤を利用し、前記冷却剤が冷却空気及び冷却水よりなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記精留部から来る液体を前記蒸留塔の前記供給側部及び前記側方抜出部に制御可能に分配する、請求項1に記載の方法。
- 前記精留部から来る前記液体の10体積%未満が前記供給側部に入る、請求項10に記載の方法。
- 前記隔壁の高さが前記蒸留塔の高さの35%〜80%である、請求項1に記載の方法。
- 前記隔壁が前記蒸留塔の1以上の理論段の45%超かつ80%未満に及ぶ、請求項1に記載の方法。
- 前記隔壁が前記蒸留塔の理論段の55%超かつ70%未満に及ぶ、請求項1に記載の方法。
- 前記隔壁が前記蒸留塔の理論段の60%超かつ3分の2未満に及ぶ、請求項1に記載の方法。
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