JP6931997B2 - Uv硬化性アクリルコポリマー - Google Patents
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Description
(a)モノマーの混合物を重合させてアクリルコポリマーを形成すること、ここで、該モノマー混合物は、
(i)少なくとも1つの(メタ)アクリル酸エステル単量体40-95重量%、
(ii)少なくとも1つの共重合性モノマー5-60重量%、ここで、該モノマーは、そのホモポリマーのガラス転移温度が-30℃より高いものから選択される、および
(iii)任意に、ヒドロキシル基およびカルボキシル基からなる群から選択される官能基を有する少なくとも1つの共重合可能な官能性モノマー0.5-20重量%
を含む;および
(b)アクリルコポリマーを、触媒の存在下でUV硬化性官能基を含む少なくとも1種のモノマーと反応させて、UV硬化性アクリルコポリマーを形成すること。
i)第3の態様による接着剤組成物を基材上にコーティングして、基材表面上に前記接着剤組成物の層を形成すること;および
ii)接着剤組成物の層にUV光を照射して接着シートを形成すること。
(i)少なくとも1つの(メタ)アクリル酸エステル単量体40-95重量%、
(ii)少なくとも1つの共重合性モノマー5-60重量%、ここで、該モノマーは、そのホモポリマーのガラス転移温度が-30℃より高いものから選択される、および
(iii)任意に、ヒドロキシル基およびカルボキシル基からなる群から選択される官能基を有する少なくとも1つの共重合可能な官能性モノマー0.5-20重量%
を含む。
アクリルコポリマーは、660部の2-エチルヘキシルアクリレート、120部のメタクリル酸、258部のメチルアクリレートおよび400部のエチルアクリレートを共重合することによって、720部のエチルアセテート中で4時間のフルモノマー遅延プロセスによって製造した。並行して、4.77部のAZDN開始剤(VAZO 64)および10.8部のドデシルメルカプタン(連鎖移動剤)を添加した。添加後、混合物を還流温度で2時間維持して完全な転化率を確保した。残留モノマー濃度は、ガスクロマトグラフィーで測定して1%未満であった。
実施例1で調製した。
本明細書のPSA結果のための全てのテープは、接着剤転写によって作製する。未硬化の液体PSA組成物を剥離紙(Loparex Poly Slik 111/120、Apeldoorn、オランダ、ロール番号W03180672)上に引き出す。ブレイブ・インストゥルメンツ社の調節可能なバードアプリケータを使用して、典型的には25−130μmの設定で、最も遅い速度(約1.5m/分)で30cmストロークのGardco自動ドローダウンマシンを用いて100℃でドローダウンを行う。組成物は、200ワット/cmのパワーを有するUV-FusionランプBF9(H-バルブ)を用いて可変速度を有するコンベアベルト上でUV硬化され、その速度は接着剤の厚さに依存する。ランプの出力は、パックを使用してUV-A、BおよびCの線量および放射照度を正しいベルト速度で測定することによって試験する
すべての室温性能試験は、23±2℃、相対湿度50±5%の一定温度/一定湿度管理室で行う。
上記のように調製されたテープは、ステンレス鋼(SST)、ガラスおよび他の材料で作られた試験パネル上に付与することができる。剥離試験は、インストロン(Instron)機でEN 1939に従って付与の20分後に実施する。結果は、25mmあたりのNで報告する。
剪断抵抗は、接着剤の凝集力または内部強度の尺度である。これは、一定の圧力で貼り付けられた表面に平行な方向で、標準平坦面から接着ストリップを引っ張るのに必要な力の量に基づく。これは、一定荷重下でステンレス鋼試験パネルから接着剤被覆シート材料の標準領域を引っ張るのに要する時間として測定する。
SAFTはまた、接着剤の凝集力または内部強度の尺度でもある。この試験は、ASTM D-4498-95にも記載されている同じ構造を使用して剪断試験を修正したものであるが、ここでは一定速度で加熱されたオーブン内に置かれる。試験は、1℃/分の加熱速度で室温から開始して行った。重りが落ちる温度を記録する。重りがまだ210℃で止まる場合、試験は停止され、この値が記録される。
この試験方法は、感圧接着剤の粘着特性を決定することを意図している。この試験方法は、他の表面との接触時に測定可能な強度の結合を迅速に形成する接着剤に適用可能である。これらの方法は、裏張りを有する感圧接着剤のループをステンレス鋼の表面と接触させることを可能にし、適用する唯一の力は感圧知物品自体の重量である。次いで、感圧品を基材から取り出し、感圧品を被着体から除去する力を記録器具によって測定する。ループタック試験は、Finat試験方法No.9に従って、適用の20分後にInstronマシン上で実施する。結果は、25mmあたりのNで報告する。
〔1〕UV硬化性アクリルコポリマーの製造方法であって、
(a)モノマーの混合物を重合させてアクリルコポリマーを形成すること、ここで、該モノマー混合物は、
(i)少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマー40−95重量%、
(ii)そのホモポリマーのガラス転移温度が-30℃より高いものから選択される少なくとも1つの共重合性モノマー5−60重量%、および
(iii)任意に、ヒドロキシル基およびカルボキシル基からなる群から選択される官能基を有する少なくとも1つの共重合可能な官能性モノマー0.5−20重量%
を含み、および
(b)アクリルコポリマーを、触媒の存在下でUV硬化性官能基を含む少なくとも1種のモノマーと反応させて、UV硬化性アクリルコポリマーを形成すること
を含む方法。
〔2〕前記モノマーの混合物は、
(i)少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマー少なくとも約45重量%、好ましくは少なくとも約50重量%;および/または
(ii)少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマー約94重量%以下、好ましくは約80重量%以下、より好ましくは約70重量%以下
を含む、〔1〕に記載の方法。
〔3〕前記少なくとも1種の(メタ)アクリレートモノマーは、
(i)そのホモポリマーのガラス転移温度が約-30℃以下であるものから選択され、および/または
(ii)アルキル(メタ)アクリレートであって、好ましくは、該アルキル(メタ)アクリレートのアルキル基の炭素原子数が3−20の範囲であり、より好ましくは、該アルキル(メタ)アクリレートは、ブチルアクリレート、イソ-オクチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、およびそれらの混合物からなる群から選択される、
〔1〕または〔2〕に記載の方法。
〔4〕前記モノマーの混合物は、
(i)少なくとも1つの共重合性モノマー少なくとも約10重量%、好ましくは少なくとも約20重量%;および/または
(ii)少なくとも1つの共重合性モノマー59重量%以下、好ましくは50重量%以下、より好ましくは40重量%以下
を含む、〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の方法。
〔5〕共重合性モノマーは、アルキル(メタ)アクリレート、ビニルアセテート、スチレン、およびそれらの混合物からなる群から選択され、アルキル(メタ)アクリレートのアルキル基の炭素原子数は好ましくは1−20であり、アルキル(メタ)アクリレートはより好ましくはメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、およびそれらの混合物からなる群から選択される、〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の方法。
〔6〕前記モノマー混合物は、
(i)少なくとも1つの共重合可能な官能性モノマー少なくとも約1重量%、好ましくは少なくとも約1.5重量%;および/または
(ii)少なくとも1つの共重合可能な官能性モノマー10重量%以下、好ましくは7重量%以下
を含む、〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の方法。
〔7〕〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の方法であって、前記少なくとも1つの共重合可能な官能性モノマーは、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートのエトキシル化および/またはプロポキシル化誘導体、それらのラクトン付加物、(メタ)アクリル酸、β-カルボキシエチル(メタ)アクリレート、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸 、アクリル酸、ヒドロキシエチルアクリレート、およびそれらの混合物からなる群から選択され、ここで、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートのアルキル基の炭素原子数は好ましくは1−20の範囲内であり、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートは、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシヘプチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシノニル(メタ)アクリレート、ヒドロキシデシル(メタ)アクリレート、それらの異性体、それらのエトキシル化及び/又はプロポキシル化誘導体、それらのラクトンとの付加物;ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、およびそれらの混合物からなる群から選択されることが好ましい、方法。
〔8〕前記モノマーの混合物は、
a)2-エチルヘキシルアクリレート、メタクリル酸、アクリル酸メチルおよびアクリル酸エチル;又は
b)ブチルアクリレート、メタクリル酸、アクリル酸メチルおよびアクリル酸エチル
を含むかまたはそれからなる、請求項1−7のいずれかに記載の方法。
〔9〕〔1〕〜〔8〕のいずれかに記載の方法であって、該方法は、アクリル系モノマー混合物を適切な溶剤中に供給し、アクリル系コポリマーを、UV硬化性基を含む少なくとも1種のモノマーと反応させる前に溶媒を蒸発させる工程をさらに含み、ここで、アクリル系コポリマー中の残留溶剤含有量は好ましくは1重量%未満である、方法。
〔10〕UV硬化性基を含むモノマーは、ビニルおよびエポキシ基を含むモノマー、好ましくはエポキシ官能化アクリレート、より好ましくは(メタ)アクリル酸のグリシジルエステルである、〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の方法。
〔11〕アクリルコポリマーのガラス転移温度は約-60℃−約20℃、好ましくは約-30℃−約10℃の範囲である、〔1〕〜〔10〕のいずれかに記載の方法。
〔12〕〔1〕〜〔11〕のいずれかに記載の方法によって得られるUV硬化性アクリルコポリマー。
〔13〕〔12〕に記載のUV硬化性アクリルコポリマーおよび光開始剤を含む、接着剤組成物、好ましくは感圧接着剤(PSA)またはホットメルト組成物。
〔14〕接着シートの製造方法であって、
i)〔13〕に記載の接着剤組成物を基材上にコーティングして、前記基材表面上に前記接着剤組成物の層を形成すること;および
ii)接着剤組成物の層にUV光を照射して接着シートを形成すること
を含む方法。
〔15〕接着剤、好ましくは感圧接着剤またはホットメルトとしての、〔12〕に記載のUV硬化性アクリルコポリマーの使用。
Claims (13)
- 感圧接着剤またはホットメルトとしてのUV硬化性アクリルコポリマーの製造方法であって、
(a)モノマーの混合物を重合させてアクリルコポリマーを形成すること、ここで、該モノマー混合物は、
(i)そのホモポリマーのガラス転移温度が-30℃以下であるものから選択される少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマー40−94重量%、
(ii)アルキル(メタ)アクリレート、酢酸ビニル、スチレン、およびそれらの混合物からなる群から選択され、そのホモポリマーのガラス転移温度が-30℃より高いものから選択される少なくとも1つの共重合性モノマー5−59.5重量%、および
(iii)ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートのエトキシル化及び/又はプロポキシル化誘導体、それらのラクトン類との付加物、(メタ)アクリル酸、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、アクリル酸、メタクリル酸、およびこれらの混合物からなる群から選択される、ヒドロキシル基およびカルボキシル基からなる群から選択される官能基を有する少なくとも1つの共重合可能な官能性モノマー0.5−20重量%
を含み、ここで、該アクリルコポリマー中の残留溶媒含有量は1重量%未満であり、該アクリルコポリマーのガラス転移温度は約-60℃−約20℃の範囲である、
および
(b)アクリルコポリマーを、触媒の存在下でUV硬化性官能基を含む少なくとも1種のモノマーと反応させて、UV硬化性アクリルコポリマーを形成すること
を含む、方法。 - 前記モノマーの混合物は、
(i)少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマー少なくとも約45重量%;および/または
(ii)少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマー約94重量%以下
を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記少なくとも1種の(メタ)アクリレートモノマーは、アルキル(メタ)アクリレートである、請求項1または2に記載の方法。
- 前記モノマーの混合物は、
(i)少なくとも1つの共重合性モノマー少なくとも約10重量%;および/または
(ii)少なくとも1つの共重合性モノマー59重量%以下
を含む、請求項1−3のいずれかに記載の方法。 - 共重合性モノマーは、アルキル(メタ)アクリレート、ビニルアセテート、スチレン、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1−4のいずれかに記載の方法。
- 前記モノマー混合物は、
(i)少なくとも1つの共重合可能な官能性モノマー少なくとも約1重量%;および/または
(ii)少なくとも1つの共重合可能な官能性モノマー10重量%以下
を含む、請求項1−5のいずれかに記載の方法。 - 請求項1−6のいずれかに記載の方法であって、前記少なくとも1つの共重合可能な官能性モノマーは、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートのエトキシル化および/またはプロポキシル化誘導体、それらのラクトン付加物、(メタ)アクリル酸、β-カルボキシエチル(メタ)アクリレート、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸 、アクリル酸、ヒドロキシエチルアクリレート、およびそれらの混合物からなる群から選択される、方法。
- 前記モノマーの混合物は、
a)2-エチルヘキシルアクリレート、メタクリル酸、アクリル酸メチルおよびアクリル酸エチル;又は
b)ブチルアクリレート、メタクリル酸、アクリル酸メチルおよびアクリル酸エチル
を含むかまたはそれからなる、請求項1−7のいずれかに記載の方法。 - UV硬化性基を含むモノマーは、ビニルおよびエポキシ基を含むモノマーである、請求項1−8のいずれかに記載の方法。
- 請求項1−9のいずれかに記載の方法であって、熱及び/又は真空を適用することによって、アクリルコポリマー中の残留溶剤含有量を1重量%未満とする、方法。
- 請求項1−9のいずれかに記載の方法によって得られるUV硬化性アクリルコポリマーからなる感圧接着剤またはホットメルト。
- 請求項11に記載の感圧接着剤またはホットメルトと光開始剤とを含む、感圧接着剤またはホットメルト組成物。
- 接着シートの製造方法であって、
i)請求項12に記載の接着剤組成物を基材上にコーティングして、前記基材表面上に前記接着剤組成物の層を形成すること;および
ii)接着剤組成物の層にUV光を照射して接着シートを形成すること
を含む方法。
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