JP6920917B2 - 6-Hydroxy-2-naphthoic acid alkenyl ester and its production method - Google Patents
6-Hydroxy-2-naphthoic acid alkenyl ester and its production method Download PDFInfo
- Publication number
- JP6920917B2 JP6920917B2 JP2017146913A JP2017146913A JP6920917B2 JP 6920917 B2 JP6920917 B2 JP 6920917B2 JP 2017146913 A JP2017146913 A JP 2017146913A JP 2017146913 A JP2017146913 A JP 2017146913A JP 6920917 B2 JP6920917 B2 JP 6920917B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- naphthoic acid
- hydroxy
- represented
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 C*(CN(C)C(C)=C)OC(c1ccc(cc(cc2)O)c2c1)=O Chemical compound C*(CN(C)C(C)=C)OC(c1ccc(cc(cc2)O)c2c1)=O 0.000 description 1
Images
Description
本発明は、新規な６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アルケニルエステルおよびその製造方法に関する。 The present invention relates to a novel 6-hydroxy-2-naphthoic acid alkenyl ester and a method for producing the same.
分子内にヒドロキシル基とアルケニル基を有する芳香族化合物は、アクリルゴムや抗菌性樹脂のモノマー、および工業用殺菌剤等としての使用が提案されている（特許文献１〜４）。 Aromatic compounds having a hydroxyl group and an alkenyl group in the molecule have been proposed to be used as monomers of acrylic rubber and antibacterial resins, industrial disinfectants and the like (Patent Documents 1 to 4).
このような芳香族化合物としては、ベンゼン骨格を有する化合物が知られているが、ナフタレン骨格を有する化合物は知られていなかった。 As such an aromatic compound, a compound having a benzene skeleton is known, but a compound having a naphthalene skeleton is not known.
本発明の目的は、アクリルゴムや抗菌性樹脂のモノマー、および工業用殺菌剤等として有用な、新規なナフタレン環を有する化合物を提供することにある。また、本発明の他の目的は新規な６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アルケニルエステルの製造方法を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a compound having a novel naphthalene ring, which is useful as a monomer of acrylic rubber or an antibacterial resin, and an industrial disinfectant or the like. Another object of the present invention is to provide a novel method for producing a 6-hydroxy-2-naphthoic acid alkenyl ester.
本発明は、式（１）で表される６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アルケニルエステルに関する。
また、本発明は式（２）で表される６−アセトキシ−２−ナフトエ酸ハライドと式（３）で表されるアルケニルアルコールを反応させる工程を含む式（１）で表される６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アルケニルエステルの製造方法に関する。
本発明の６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アルケニルエステルは、アクリルゴムや抗菌性樹脂のモノマー、および工業用殺菌剤等として使用できる。 The 6-hydroxy-2-naphthoic acid alkenyl ester of the present invention can be used as a monomer of acrylic rubber or an antibacterial resin, an industrial disinfectant, or the like.
本発明は、式（１）で表される６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アルケニルエステルである。
ｎとｍの合計は好ましくは１〜５、より好ましくは２〜４、さらに好ましくは２である。
The present invention is a 6-hydroxy-2-naphthoic acid alkenyl ester represented by the formula (1).
The total of n and m is preferably 1 to 5, more preferably 2 to 4, and even more preferably 2.
本発明の好ましい態様において、式（１）で表される６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アルケニルエステルとしては、ｎが１であり、かつ、ｍが１である、すなわち、式（４）で表される６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸メタリルエステルである。
本発明の式（１）で表される６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アルケニルエステルの製造方法は、例えば式（２）で表される６−アセトキシ−２−ナフトエ酸ハライドと式（３）で表されるアルケニルアルコールを反応させる工程を含む製造方法である。
式（２）で表されるアセトキシナフタレンカルボン酸ハライドおよび式（３）で表されるアルケニルアルコールとしては、市販のものや、当業者に知られた方法で製造したものを用いることができる。 As the acetoxynaphthalene carboxylic acid halide represented by the formula (2) and the alkenyl alcohol represented by the formula (3), commercially available ones or those produced by a method known to those skilled in the art can be used.
式（２）で表される６−アセトキシ−２−ナフトエ酸ハライドの製造方法は、例えば６−アセトキシ−２−ナフトエ酸と塩化チオニルを反応させる工程を含む製造方法である。 The method for producing a 6-acetoxy-2-naphthoic acid halide represented by the formula (2) is, for example, a production method including a step of reacting 6-acetoxy-2-naphthoic acid with thionyl chloride.
式（３）で表されるアルケニルアルコールとしては、ビニルアルコール（エテノール）、アリルアルコール（２−プロペン−１−オール）、３−ブテン−１−オール、４−ペンテン−１−オール、１−メチル−２−エテン−１−オール、２−メチル−２−プロペン−１−オール（β−メタリルアルコール）、３−メチル−３−ブテン−１−オール、４−メチル−４−ペンテン−１−オール、１−エチル−２−エテン−１−オール、２−エチル−２−プロペン−１−オール、３−エチル−３−ブテン−１−オール、４−エチル−４−ペンテン−１−オール、１−プロピル−２−エテン−１−オール、２−プロピル−２−プロペン−１−オール、３−プロピル−３−ブテン−１−オールおよび４−プロピル−４−ペンテン−１−オールからなる群から選択される一種以上が挙げられる。これらの中で、入手容易性および安全性に優れる点で２−メチル−２−プロペン−１−オール（β−メタリルアルコール）が好ましい。 Examples of the alkenyl alcohol represented by the formula (3) include vinyl alcohol (ethenol), allyl alcohol (2-propen-1-ol), 3-butene-1-ol, 4-penten-1-ol, and 1-methyl. -2-Eten-1-ol, 2-Methyl-2-propen-1-ol (β-Metalyl alcohol), 3-Methyl-3-buten-1-ol, 4-Methyl-4-penten-1- All, 1-ethyl-2-ethane-1-ol, 2-ethyl-2-propen-1-ol, 3-ethyl-3-buten-1-ol, 4-ethyl-4-penten-1-ol, Group consisting of 1-propyl-2-ethen-1-ol, 2-propyl-2-propen-1-ol, 3-propyl-3-buten-1-ol and 4-propyl-4-penten-1-ol One or more selected from. Of these, 2-methyl-2-propen-1-ol (β-metharyl alcohol) is preferable because of its excellent availability and safety.
式（２）で表される６−アセトキシ−２−ナフトエ酸ハライドと式（３）で表されるアルケニルアルコールを反応させる工程は、脱酸剤および／または溶媒の存在下で実施してもよい。 The step of reacting the 6-acetoxy-2-naphthoic acid halide represented by the formula (2) with the alkenyl alcohol represented by the formula (3) may be carried out in the presence of an antacid and / or a solvent. ..
脱酸剤としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンからなる群から選択される一種以上が挙げられ、反応性に優れる点でピリジンが好ましい。 Examples of the deoxidizing agent include one or more selected from the group consisting of sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine and triethylamine, and pyridine is preferable in terms of excellent reactivity.
脱酸剤の使用量としては、特に限定されないが、通常、原料である式（２）で表される６−アセトキシ−２−ナフトエ酸ハライド化合物１モル当量に対して０．１〜１０モル当量が好ましく、０．６〜１．５モル当量がより好ましい。 The amount of the deoxidizing agent used is not particularly limited, but is usually 0.1 to 10 molar equivalents with respect to 1 molar equivalent of the 6-acetoxy-2-naphthoic acid halide compound represented by the formula (2), which is a raw material. Is preferable, and 0.6 to 1.5 molar equivalents are more preferable.
溶媒としては、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、ジエチルエーテル、クロロベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、デカン、ニトロベンゼン、二硫化炭素、ニトロメタン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化炭素、ニトロメタン、アセトニトリルおよび軽油からなる群から選択される一種以上が挙げられ、反応性に優れる点でテトラヒドロフランが好ましい。 Solvents include tetrahydrofuran, DMF, DMA, methanol, ethanol, isopropanol, acetone, diethyl ether, chlorobenzene, hexane, heptane, decane, nitrobenzene, carbon disulfide, nitromethane, dichloromethane, dichloroethane, tetrahydrofuran, dioxane, benzene, toluene, xylene. , One or more selected from the group consisting of carbon tetrachloride, nitromethane, acetonitrile and light oil, and tetrahydrofuran is preferable in terms of excellent reactivity.
溶媒の使用量としては、特に限定されないが、通常、原料である式（２）で表される６−アセトキシ−２−ナフトエ酸ハライド１００重量部に対して１００〜５００重量部であるのが好ましく、１．５〜３．０重量部であるのがより好ましい。 The amount of the solvent used is not particularly limited, but is usually preferably 100 to 500 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the 6-acetoxy-2-naphthoic acid halide represented by the formula (2), which is a raw material. , 1.5 to 3.0 parts by weight, more preferably.
式（２）で表される６−アセトキシ−２−ナフトエ酸ハライドは、式（３）で表されるアルケニルアルコール１モル当量に対して０．５〜２．０モル当量存在させて反応することが好ましく、０．７〜１．５モル当量存在させて反応することがより好ましい。式（２）で表される６−アセトキシ−２−ナフトエ酸ハライドが式（３）で表されるアルケニルアルコール１モル当量に対して０．５モル当量未満である場合、また、式（２）で表される６−アセトキシ−２−ナフトエ酸ハライドが式（３）で表されるアルケニルアルコール１モル当量に対して２モル当量を超過する場合、反応が十分に進行せず、副生物が生成する傾向がある。 The 6-acetoxy-2-naphthoic acid halide represented by the formula (2) reacts in the presence of 0.5 to 2.0 molar equivalents with respect to 1 molar equivalent of the alkenyl alcohol represented by the formula (3). Is preferable, and it is more preferable to react in the presence of 0.7 to 1.5 molar equivalents. When the 6-acetoxy-2-naphthoic acid halide represented by the formula (2) is less than 0.5 molar equivalent to 1 molar equivalent of the alkenyl alcohol represented by the formula (3), and also when the formula (2) When the 6-acetoxy-2-naphthoic acid halide represented by (3) exceeds 2 molar equivalents with respect to 1 molar equivalent of the alkenyl alcohol represented by the formula (3), the reaction does not proceed sufficiently and by-products are produced. Tend to.
反応温度は原料や溶媒などによって異なるため、特に限定されないが、通常５０〜１５０℃で行われ、好ましくは用いる溶媒の沸点近傍温度で還流しながら反応を実施するのがよい。 Since the reaction temperature varies depending on the raw material, solvent and the like, it is not particularly limited, but it is usually carried out at 50 to 150 ° C., and it is preferable to carry out the reaction while refluxing at a temperature near the boiling point of the solvent to be used.
反応時間は原料や溶媒などによって異なるため、特に限定されないが、通常１〜４時間行われる。 Since the reaction time varies depending on the raw material, solvent and the like, it is not particularly limited, but is usually carried out for 1 to 4 hours.
このようにして得られた６−アセトキシ−２−ナフトエ酸アルケニルエステルは、次いで脱アセチル化工程に供される。 The 6-acetoxy-2-naphthoic acid alkenyl ester thus obtained is then subjected to a deacetylation step.
脱アセチル化工程は、通常、塩基性化合物および溶媒の存在下で実施される。 The deacetylation step is usually carried out in the presence of basic compounds and solvents.
脱アセチル化工程における塩基性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウムからなる群から選択される１種以上が挙げられ、アルケニルエステルを分解し難い点で炭酸水素ナトリウムが特に好ましい。 Examples of the basic compound in the deacetylation step include one or more selected from the group consisting of sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, magnesium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate and magnesium carbonate. Sodium hydrogen carbonate is particularly preferable because it does not easily decompose the alkenyl ester.
脱アセチル化工程における塩基性化合物の使用量としては、特に限定されないが、通常、６−アセトキシ−２−ナフトエ酸アルケニルエステル１モル当量に対して１．０〜３．０モル当量が好ましい。 The amount of the basic compound used in the deacetylation step is not particularly limited, but is usually preferably 1.0 to 3.0 molar equivalents with respect to 1 molar equivalent of 6-acetoxy-2-naphthoic acid alkenyl ester.
脱アセチル化工程における溶媒としては、水、メタノール、エタノールおよびプロパノールからなる群から選択される一種以上が挙げられ、反応性の観点から水を含むものが好ましい。 Examples of the solvent in the deacetylation step include one or more selected from the group consisting of water, methanol, ethanol and propanol, and those containing water are preferable from the viewpoint of reactivity.
溶媒の使用量としては、特に限定されないが、通常、原料である式（２）で表される６−アセトキシ−２−ナフトエ酸ハライド１００重量部に対して１００〜５００重量部であるのが好ましい。 The amount of the solvent used is not particularly limited, but is usually preferably 100 to 500 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the 6-acetoxy-2-naphthoic acid halide represented by the formula (2), which is a raw material. ..
脱アセチル化工程における反応温度は原料や溶媒などによって異なるため、特に限定されないが、通常４０〜１００℃で行われる。 The reaction temperature in the deacetylation step varies depending on the raw material, solvent, etc., and is not particularly limited, but is usually 40 to 100 ° C.
脱アセチル化工程における反応時間は原料や溶媒などによって異なるため、特に限定されないが、通常１〜１０時間行われる。 The reaction time in the deacetylation step varies depending on the raw material, solvent, etc., and is not particularly limited, but is usually carried out for 1 to 10 hours.
反応後、得られた芳香族化合物は、精製によって純度を向上させることができる。精製は、濾過、洗浄、濃縮、抽出、蒸留、カラムクロマト分離等の一般的な精製操作を経て、適宜目的とする純度まで精製することができる。 After the reaction, the obtained aromatic compound can be purified to improve its purity. Purification can be carried out to a desired purity as appropriate through general purification operations such as filtration, washing, concentration, extraction, distillation, and column chromatographic separation.
このようにして得られた６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アルケニルエステルは、アクリルゴムや抗菌性樹脂のモノマー、および工業用殺菌剤等として有用である。 The 6-hydroxy-2-naphthoic acid alkenyl ester thus obtained is useful as a monomer of acrylic rubber or an antibacterial resin, an industrial disinfectant, or the like.
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
各化合物は以下の分析方法によって分析した。
＜１Ｈ−ＮＭＲスペクトル＞
サンプル１０ｍｇを重クロロホルム２ｍＬで溶解し、Ｂｒｕｋｅｒ Ｂｉｏｓｐｉｎ ＡＶ４００Ｍ（Ｂｒｕｋｅｒ社製）を用いて、溶液状態での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。
Each compound was analyzed by the following analytical method.
< 1 1 H-NMR spectrum>
10 mg of the sample was dissolved in 2 mL of deuterated chloroform, and 1 1 H-NMR spectrum in a solution state was measured using Bruker Biospin AV400M (manufactured by Bruker).
＜ＦＴ−ＩＲスペクトル＞
Ｓｐｅｃｔｒｕｍ Ｏｎｅ（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ社製）を用いてＦＴ−ＩＲスペクトルを測定した。
<FT-IR spectrum>
The FT-IR spectrum was measured using Spectrum One (manufactured by PerkinElmer).
＜ＭＳスペクトル＞
Ｗａｔｅｒｓ ２６９０／２９９６ Ａｌｌｉａｎｃｅ−ＴＱ Ｄｅｔｅｃｔｏｒを用いてＭＳスペクトルを測定した。
<MS spectrum>
MS spectra were measured using Waters 2690/2996 Alliance-TQ Detector.
＜高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）＞
装置： Ｗａｔｅｒｓ アライアンス ２６９０／２９９６
カラム型番： Ｌ−Ｃｏｌｕｍｎ
液量： １．０ｍＬ／分
溶媒比： Ｈ２Ｏ（ｐＨ２．３）／ＣＨ３ＯＨ＝５０／５０（４分）→２５／７５（２０分）→１０／９０（１４分）、グラジエント分析
波長： ２２９ｎｍ
カラム温度： ４０℃
尚、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸メタリルエステルの純度は、ＨＰＬＣチャートの面積％から算出した。
<High Performance Liquid Chromatography (HPLC)>
Equipment: Waters Alliance 2690/2996
Column model number: L-Column
Liquid volume: 1.0 mL / min Solvent ratio: H 2 O (pH 2.3) / CH 3 OH = 50/50 (4 minutes) → 25/75 (20 minutes) → 10/90 (14 minutes), gradient analysis Wavelength: 229 nm
Column temperature: 40 ° C
The purity of 6-hydroxy-2-naphthoic acid metallyl ester was calculated from the area% of the HPLC chart.
実施例１
撹拌機、温度センサーおよび還流管を備えた２Ｌの４口フラスコに、６−アセトキシ−２−ナフトエ酸２３０．２ｇ（１．０ｍｏｌ）、塩化チオニル１３０．９ｇ（１．１ｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン６９０．６ｇを加え、窒素気流下、撹拌しながら還流するまで昇温し、同温度で２．５時間撹拌した。次いで、１８℃まで冷却した後、減圧によって溶媒を留去し、６−アセトキシ−２−ナフタレンカルボン酸クロリドの固体を得た。
Example 1
230.2 g (1.0 mol) of 6-acetoxy-2-naphthoic acid, 130.9 g (1.1 mol) of thionyl chloride and 690.6 g of tetrahydrofuran in a 2 L 4-neck flask equipped with a stirrer, a temperature sensor and a reflux tube. Was added, the temperature was raised to reflux while stirring under a nitrogen stream, and the mixture was stirred at the same temperature for 2.5 hours. Then, after cooling to 18 ° C., the solvent was distilled off by reduced pressure to obtain a solid of 6-acetoxy-2-naphthalenecarboxylic acid chloride.
続いて、そこへテトラヒドロフラン５７５ｇを加え、窒素気流下、撹拌しながらさらにβ−メタリルアルコール７５．７ｇ（１．０５ｍｏｌ）およびピリジン８３．１ｇ（１．０５ｍｏｌ）を加えた後、還流するまで昇温し、同温度で２時間撹拌した。その後、反応液を６０℃まで冷却し、同温度で析出固体を濾別し、反応液を得た。 Subsequently, 575 g of tetrahydrofuran is added thereto, and 75.7 g (1.05 mol) of β-metharyl alcohol and 83.1 g (1.05 mol) of pyridine are further added with stirring under a nitrogen stream, and then the temperature rises until reflux is performed. It was warmed and stirred at the same temperature for 2 hours. Then, the reaction solution was cooled to 60 ° C., and the precipitated solid was filtered off at the same temperature to obtain a reaction solution.
得られた反応液の溶媒を減圧により留去し、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸メタリルエステルを含む粗組成物を得た。そこへ、酢酸エチル４６０ｇおよび水２３０ｇを加え、撹拌後、静置し、有機層を抽出した。抽出した有機層の溶媒を減圧により留去し、６−アセトキシ−２−ナフトエ酸メタリルエステル３１０．９ｇを得た。 The solvent of the obtained reaction solution was distilled off under reduced pressure to obtain a crude composition containing 6-hydroxy-2-naphthoic acid metallyl ester. 460 g of ethyl acetate and 230 g of water were added thereto, and the mixture was stirred and allowed to stand to extract an organic layer. The solvent of the extracted organic layer was distilled off under reduced pressure to obtain 310.9 g of 6-acetoxy-2-naphthoic acid metalyl ester.
撹拌機、温度センサーおよび還流管を備えた２Ｌの４口フラスコに、得られた６−アセトキシ−２−ナフトエ酸メタリルエステル３１０．９ｇを加え、さらにメタノール３１０．９ｇ、水３１０．９ｇおよび炭酸水素ナトリウム１２６．０ｇを加え、窒素気流下、撹拌しながら６０℃まで昇温し、同温度で７時間撹拌した。次いで、反応液を１８℃まで冷却した後、析出固体を濾別し、固形物３５６．６ｇを得た。 310.9 g of the obtained 6-acetoxy-2-naphthoic acid metalyl ester was added to a 2 L 4-neck flask equipped with a stirrer, a temperature sensor and a reflux tube, and 310.9 g of methanol, 310.9 g of water and hydrogen carbonate were further added. 126.0 g of sodium was added, the temperature was raised to 60 ° C. with stirring under a nitrogen stream, and the mixture was stirred at the same temperature for 7 hours. Then, the reaction solution was cooled to 18 ° C., and then the precipitated solid was filtered off to obtain 356.6 g of a solid.
撹拌機、温度センサーおよび還流管を備えた２Ｌの４口フラスコに、得られた固形物３５６．６ｇおよびメタノール３６０ｇを加えた後、窒素気流下、撹拌しながら６０℃まで昇温し、同温度で析出固体を濾別し、反応液を得た。得られた反応液を別の４口フラスコに加え、６０℃に保持したまま、さらに水２１２ｇを加えた。その後、反応液を１８℃まで冷却した後、析出固体を濾別し、固形物を得た。得られた固形物を５０％メタノール水２４０ｇで洗浄し、減圧乾燥することで６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸メタリルエステルの結晶２１３．４ｇ（純度９６．６％、収率８８．１％）を得た。 After adding 356.6 g of the obtained solid and 360 g of methanol to a 2 L 4-neck flask equipped with a stirrer, a temperature sensor and a reflux tube, the temperature was raised to 60 ° C. with stirring under a nitrogen stream to the same temperature. The precipitated solid was separated by filtration to obtain a reaction solution. The obtained reaction solution was added to another 4-neck flask, and 212 g of water was further added while maintaining the temperature at 60 ° C. Then, the reaction solution was cooled to 18 ° C., and then the precipitated solid was filtered off to obtain a solid. The obtained solid was washed with 240 g of 50% methanol water and dried under reduced pressure to obtain 213.4 g of crystals of 6-hydroxy-2-naphthoic acid metalyl ester (purity 96.6%, yield 88.1%). Obtained.
得られた６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸メタリルエステルの結晶について１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＦＴ−ＩＲスペクトルおよびＭＳスペクトルを測定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１に、ＦＴ−ＩＲスペクトルを図２に、ＭＳスペクトルを図３に示す。
本発明の好ましい態様は以下を包含する。
〔１〕式（１）で表される６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アルケニルエステル。
［化１］
〔２〕式（１）において、ｎが１であり、かつ、ｍが１である、〔１〕に記載の６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アルケニルエステル。
〔３〕式（２）で表される６−アセトキシ−２−ナフトエ酸ハライドと式（３）で表されるアルケニルアルコールを反応させる工程を含む、〔１〕または〔２〕に記載の６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アルケニルエステルの製造方法。
［化２］
［化３］
Preferred embodiments of the present invention include:
[1] A 6-hydroxy-2-naphthoic acid alkenyl ester represented by the formula (1).
[Chemical 1]
[2] The 6-hydroxy-2-naphthoic acid alkenyl ester according to [1], wherein n is 1 and m is 1 in the formula (1).
[3] The 6-described in [1] or [2], which comprises a step of reacting the 6-acetoxy-2-naphthoic acid halide represented by the formula (2) with the alkenyl alcohol represented by the formula (3). A method for producing a hydroxy-2-naphthoic acid alkenyl ester.
[Chemical 2]
[Chemical 3]
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017146913A JP6920917B2 (en) | 2017-07-28 | 2017-07-28 | 6-Hydroxy-2-naphthoic acid alkenyl ester and its production method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2017146913A JP6920917B2 (en) | 2017-07-28 | 2017-07-28 | 6-Hydroxy-2-naphthoic acid alkenyl ester and its production method |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2019026588A JP2019026588A (en) | 2019-02-21 |
| JP6920917B2 true JP6920917B2 (en) | 2021-08-18 |
Family
ID=65477599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2017146913A Active JP6920917B2 (en) | 2017-07-28 | 2017-07-28 | 6-Hydroxy-2-naphthoic acid alkenyl ester and its production method |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6920917B2 (en) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02208293A (en) * | 1989-02-08 | 1990-08-17 | Kanazawa Univ | Production of polycrystalline silicon film |
| JP4873728B2 (en) * | 2007-03-30 | 2012-02-08 | キヤノン株式会社 | Electrophotographic photosensitive member, electrophotographic apparatus and process cartridge containing azo pigment |
| WO2015002427A1 (en) * | 2013-07-01 | 2015-01-08 | (주) 엘지화학 | Polyorganosiloxane compound, method for preparing same, and copolycarbonate resin comprising same |
| JP2019026590A (en) * | 2017-07-28 | 2019-02-21 | 上野製薬株式会社 | 4-(2-oxiranylmethoxy) benzoic acid alkenyl ester and method for producing the same |
-
2017
- 2017-07-28 JP JP2017146913A patent/JP6920917B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2019026588A (en) | 2019-02-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2011098952A (en) | Method for producing diepoxy compound | |
| JP4957257B2 (en) | 1,2,3,4-Tetrahydroanthracene-9,10- (meth) acrylate compound and method for producing the same | |
| JP6920917B2 (en) | 6-Hydroxy-2-naphthoic acid alkenyl ester and its production method | |
| JP2007001888A (en) | Method for producing 1, 4-dihydro-1, 4-methanoanthracene | |
| EP1961730A1 (en) | Method for producing polymerizable hydroxydiamantyl ester compound | |
| US11384041B2 (en) | Process for preparing an alkoxymethyl alkynyl ether compound having a terminal triple bond | |
| JP6812315B2 (en) | 6- (2-oxylanylmethoxy) -2-naphthoic acid alkenyl ester and its production method | |
| JP2005154379A (en) | Method for producing 4,4'-divinyl-substituted aromatic compound | |
| JP6782597B2 (en) | Method for Producing 2-Ethyl-4'-Hydroxyhexanophenone | |
| JP2019026590A (en) | 4-(2-oxiranylmethoxy) benzoic acid alkenyl ester and method for producing the same | |
| JP5071795B2 (en) | Process for producing benzooxathiin compound | |
| CN107474008B (en) | Synthetic method of alpha-formyl tetrahydropyridine compound | |
| JP6782596B2 (en) | 2-Ethyl-hydroxyhexanophenone or a salt thereof | |
| JP6920916B2 (en) | 2-Naphthalene carboxylic acid amide compound and its production method | |
| JP7007999B2 (en) | Diester compound and its manufacturing method | |
| JP6853709B2 (en) | Aromatic compounds and methods for producing them | |
| JP6853086B2 (en) | Aromatic compounds and methods for producing them | |
| JP5105825B2 (en) | Method for producing 4-hydroxy-2-adamantanone compound | |
| JP2022034093A (en) | Method of producing alkane iodide derivative | |
| CN107474001B (en) | synthetic method of α -diacetoxymethyl substituted nitrogen heterocyclic compounds | |
| JP4255296B2 (en) | Method for producing cyclic fluorinated alcohol | |
| JP4832019B2 (en) | Polycyclic ester containing cyclic carbonate skeleton | |
| KR20230155447A (en) | Method for producing 3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ester | |
| JP6359906B2 (en) | Method for producing fluoromalonic ester derivative | |
| JP5362208B2 (en) | Adamantane derivatives having vinyl ether groups |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200318 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210420 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210617 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210713 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210727 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6920917 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |