JP6916644B2 - スルホベタイン基含有反応性化合物、その重合体、及び重合体の製造方法 - Google Patents
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Description
しかし、このような非水溶性のMPC共重合体であっても、医療現場で多用されるアルコール類によりポリマーが欠落したり、溶出するなどの問題があった。また、柔軟な主鎖構造の影響により、オートクレーブ滅菌に耐え得る耐熱性がなく、また、耐加水分解性、機械的強度も不十分であった。
従って、生体と接触させて用いるのに適した諸特性を有する生体適合性材料であり、かつ容易に製造できる材料の開発が求められている。
で示される構造単位を少なくとも1モル%含有し、数平均分子量が5,000以上である重合体は、高い生体適合性を有し、かつ実用上十分な耐熱性及び機械的強度を備えることを見出した。
〔1〕 下記式(1)
で示される化合物。
〔2〕 下記式(2)
で示される構造単位を少なくとも1モル%含有し、数平均分子量が5,000以上である重合体。
〔3〕 主鎖骨格に、アミド結合、ウレタン結合、ウレア結合、及びイミド結合からなる群より選ばれる結合を有する、〔2〕に記載の重合体。
〔4〕 〔2〕又は〔3〕に記載の重合体を含むフィルム、シート、繊維、又は皮膜。
〔5〕 〔2〕又は〔3〕に記載の重合体を含む医療用品。
〔6〕 上記式(1)で示される化合物と、他の重合性モノマーとを、重縮合反応、重付加反応、若しくはラジカル重合反応させるか、又は上記式(1)で示される化合物を含む重合性モノマーと、これと反応し得る官能基末端含有予備重合体とを反応させる工程を含む、〔2〕に記載の重合体の製造方法。
〔7〕 製造される重合体が、主鎖骨格に、アミド結合、ウレタン結合、ウレア結合、及びイミド結合からなる群より選ばれる結合を有するものである、〔6〕に記載の製造方法。
〔8〕 上記式(1)における置換基Aがアミノ基又は水酸基を含み、式(1)で示される化合物と反応し得る官能基末端含有予備重合体が、ジイソシアネート化合物とジオール化合物とを反応させて得られるイソシアネート基末端含有ウレタン予備重合体である、〔6〕に記載の製造方法。
生体内に埋設したり生体と接触させて用いられる医療用材料は、汎用の滅菌方法であるオートクレーブ滅菌(120℃・1気圧)に耐えることが求められるが、本発明の重合体は、オートクレーブ滅菌に耐えるものである。
また、生体内に埋設したり生体と接触させて用いられる医療用材料は、生体に力学的なストレスを与えないために、適度な伸縮性が求められる場合が多い。しかも、伸ばしても破断しないだけの強度が必要である。特に、被覆材として用いる材料は、高い破断強度と伸長率が求められる。この点、本発明の重合体は、十分な破断強度と伸長率を兼ね備えるため、広い用途に用いることができる。
(1)スルホベタイン基を有する反応性化合物
本発明の化合物
本発明の化合物は、下記式(1)
で示される、スルホベタイン基を有する反応性化合物である。
2つの置換基Aに含まれる官能基は同一であるのが好ましい。具体的には、2つの置換基Aが、共にアミノ基、水酸基、エポキシ基、又は(メタ)アクリロイル基を有することが好ましい。2つの置換基Aは、同一であるのがより好ましい。
Xが−NR3−である場合のR3で表される炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられる。R3は、立体障害が小さい点で、炭素数1〜3のアルキル基であるのが好ましく、メチル基であるのがより好ましい。
式(1)の化合物は、例えば、以下に述べる方法により製造することができる。
(a)Aがアミノ基を含む置換基である場合
Aがアミノ基を含む置換基であるとき、Aがアミノ基である場合を例にとって説明すると、例えば、先ず、下記式(3)
また、反応温度は、約−100〜150℃が好ましく、約−50〜100℃がより好ましく、約0〜50℃がさらにより好ましい。
Aが水酸基を含む置換基であるとき、Aが水酸基である場合を例にとって説明すると、例えば、まず、下記式(9)
また、式(9)の化合物から式(12)で示される化合物に至るまでの全ての反応は、式(3)で示される化合物から式(8)で示される化合物を合成する条件を適用することができる。
Aがエポキシ基を含む置換基であるとき、Aがエポキシ基である場合を例にとって説明すると、例えば、上記式(12)で示される化合物に対し、エピクロロヒドリンを作用させることで、下記式(13)
また、例えば、上記式(8)で示される化合物に対し、エピクロロヒドリンを作用させることで、下記式(14)で示される化合物が得られる。
Aが(メタ)アクリロイル基を含む置換基であるとき、Aが(メタ)アクリロイル基である場合を例にとって説明すると、例えば、上記式(12)で示される化合物に対し、塩化(メタ)アクリロイルを作用させることで、下記式(15)で示される化合物が得られる。
本発明の重合体
本発明の重合体は、下記式(2)
で示される構造単位を少なくとも1モル%含有し、数平均分子量が5,000以上である重合体である。
R1、R2、R3、X、Y、m、及びnの例示と好ましいものは、式(1)の化合物について説明した通りである。
また、本発明の重合体の重量平均分子量は、5,000以上、10,000以上、又は50,000以上とすることができる。この範囲であれば、十分な耐熱性、機械的強度、及び耐溶剤性を有する重合体となる。また、重量平均分子量は、2,000,000以下、1000,000以下、又は500,000以下とすることができる。この範囲であれば、ゲル化することなく、安定な重合体となる。
数平均分子量、及び重量平均分子量は、ポリスチレンを標準物質とした、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した値である。
式(2)で示される構造単位の含有率は、重合に供する原料化合物(モノマー及び/又は予備重合体を含む)の中の式(1)で示される化合物の比率を調節することで所望の値にすることができる。
式(2)で示される構造単位を有する重合体は、式(1)で示される化合物と他の重合性モノマー、又は反応性官能基を有する予備重合体とを重合させることにより製造することができる。
他の重合性モノマーは、式(1)の化合物の置換基Aに含まれる官能基と重縮合反応、重付加反応、又はラジカル重合反応により結合を生じ得る官能基を有するものを用いることができる。他の重合性モノマー中のこの官能基の数は、式(1)の置換基Aがアミノ基、水酸基、又はエポキシ基を含む場合は、2つ以上であればよく、式(1)の置換基Aが(メタ)アクリロイル基を含む場合は、1つ以上であればよい。
また、このような他の重合性モノマーに加えて、さらに、本発明の効果を損なわない範囲で、ホスホコリン基を有するモノマーや、スルホベタイン基を有するモノマーであって式(1)の化合物以外のモノマーを用いてもよい。
また、予備重合体と反応させる場合も、さらに、本発明の効果を損なわない範囲で、ホスホコリン基を有するモノマーや、スルホベタイン基を有するモノマーであって式(1)の化合物以外のモノマーを用いてもよい。
(a)Aがアミノ基を含む置換基である場合
式(1)の化合物においてAがアミノ基を含む置換基である場合、他の重合性モノマーとして、ジカルボン酸又はその誘導体、テトラカルボン酸二無水物、ジイソシアネートなどを用いることができる。
他の重合性モノマーは、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用できる。
他の重合性モノマーとして用いられるジカルボン酸又はその誘導体としては、例えば、下記式(16)
で示される化合物を用いることができる。
この場合、得られるポリアミドの繰り返し単位は、下記式(17)
で示される繰り返し単位となる。
中でも、芳香族ジカルボン酸が好ましく、2,2−ビス[4−(4−クロロカルボニルフェニルオキシ)フェニル]プロパンがより好ましい。
ジカルボン酸又はその誘導体は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用できる。
他の重合性モノマーとして用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば、下記式(18)
で示される化合物を用いることができる。
この場合、一旦ポリアミド酸を得、このポリアミド酸のイミド化によりポリイミドを得ることができるが、得られるポリイミドの繰り返し単位は、下記式(19)
で示される繰り返し単位となる。
テトラカルボン酸二無水物は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用できる。
他の重合性モノマーとして用いられるジイソシアネート化合物としては、例えば、下記式(20)
で示される化合物を用いることができる。
この場合、得られるポリウレアの繰り返し単位は、下記式(21)
で示される繰り返し単位となる。
中でも、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートが好ましく、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートがより好ましい。
ジイソシアネート化合物は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用できる。
式(1)の化合物においてAが水酸基を含む置換基である場合、他の重合性モノマーとして、ジイソシアネート化合物、ジカルボン酸又はその誘導体などを用いることができる。
他の重合性モノマーとして、ジイソシアネート化合物を用いれば、主鎖骨格にウレタン結合を有するポリウレタンが得られる。ジイソシアネート化合物の構造式、具体例、及び好ましいものは、官能基Aがアミノ基を含む置換基である場合と同じである。
また、得られるポリウレタンの繰り返し単位は、下記式(22)
で示される繰り返し単位となる。
ジイソシアネート化合物は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用できる。
また、得られるポリウレタンの繰り返し単位は、下記式(23)
ジカルボン酸又はその誘導体は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用できる。
式(1)の化合物においてAがエポキシ基を含む置換基である場合、他の重合性モノマーとして、式(1)の化合物以外のエポキシ化合物、ジカルボン酸又はその誘導体、ポリオール化合物、ジイソシアネート化合物などを用いることができる。
式(1)の化合物以外のエポキシ化合物は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用できる。
ポリオール化合物は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用できる。
式(1)の化合物においてAが(メタ)アクリロイル基を含む置換基である場合、他の重合性モノマーとして、(メタ)アクリル系化合物((メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリレート)などを用いることができる。
で示される化合物を用いることができる。
この場合、得られる重合体の繰り返し単位は、下記式(25)
で示される繰り返し単位となる。
1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、2−n−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、メチレンビスアクリルアミド、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートなどの多官能モノマーなどが挙げられる。
(メタ)アクリル系化合物は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用できる。
反応性官能基を末端に有する予備重合体としては、過剰量のジイソシアネート化合物と、ジオール化合物とを公知の方法で反応させて得られる、イソシアネート基末端含有ウレタン予備重合体が挙げられる。
イソシアネート基末端含有ウレタン予備重合体と、官能基Aがアミノ基を含む置換基である式(1)の化合物を反応させることによりウレア結合が形成され、主鎖骨格にウレタン結合とウレア結合とを有するポリ(ウレタン−ウレア)を製造することができる。
また、イソシアネート基末端含有ウレタン予備重合体と、官能基Aが水酸基を含む置換基である式(1)の化合物を反応させることによりウレタン結合が形成され、ポリウレタンを製造することができる。
中でも、ポリカーボネートジオール、ポリテトラメチレンエーテルグリコールが好ましく、ポリカーボネートジオールがより好ましい。
ジオール化合物は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用できる。
中でも、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートが好ましく、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートがより好ましい。
ジイソシアネート化合物は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用できる。
また、ウレタン予備重合体の合成に用いるジオール化合物と式(1)の化合物との使用比率は、モル比で、ジオール化合物と式(1)の化合物が4:6〜8:2程度とすることができ、中でも5:5〜7:3程度が好ましい。
式(1)で示される化合物は剛直な化合物であるため、他の重合性モノマー又は反応性官能基を有する予備重合体の種類によっては、得られる重合体も剛直なものになり易い。医療材料は、生体に力学的ストレスを与えないために、ある程度柔軟であることが望ましい場合があり、そのような用途においては、式(1)で示される化合物を重合させる際に、式(1)の化合物の置換基Aに含まれる官能基と同じ官能基を2つ以上有する重合性モノマーを共存させて重合体の柔軟性を調節することが望ましい。
本発明の重合体の柔軟性を向上させるために、共存重合性モノマーは、ガラス転移点が0℃以下であるものを用いることが望ましい。
本発明の重合体は、人工血管、人工心臓弁、人工関節、人工皮膚、人工組織又は人工骨の細胞増殖用の足場、歯科材料、組織接着材、心臓ペースメーカー、ステント、手術用縫合糸のような生体に埋設して用いられる医療用品、カテーテル、コンタクトレンズ、薬物徐放送達用基材、内視鏡のような生体に接触して用いられる医療用品、血液透析膜、血液保存パックのような生体分離材料と接触して用いられる医療用品、これらの医療用品の被覆材などの材料として使用できる。
本発明の重合体は、単独で用いてもよく、本発明の効果を損なわない範囲で他の重合体と混合して用いてもよい。
本発明の重合体は、高い破断強度と伸長率を兼ね備えるため、特に、フィルム、シート、繊維、又は被膜のような形状に成形することに適している。
ナスフラスコ中で3,5-ジヒドロキシ安息香酸メチル(30.0g,148.5mmol)をジメチルアセトアミド(300ml)に攪拌、溶解し、得られた溶液に4-フルオロニトロベンゼン(50.3g,357mmol)と炭酸カリウム(49.3g,357mmol)を加え、85℃で16時間反応させた。反応終了後、反応混合物を蒸留水に注ぎ、得られた沈殿物を吸引濾過した。固体を40℃で真空乾燥することで、化合物(a)において、カルボキシル基がメチル化された化合物を白色固体として61.1g得た(収率100%)。
ナスフラスコ中で化合物(a)(41g,103.5mmol)、2-(ジメチルアミノ)エチルクロリド塩酸塩(17.9g,124.2mmol)、炭酸カリウム(28.6g,207mmol)をジメチルアセトアミド(400ml)に攪拌、溶解し、110℃で24時間反応させた。反応終了後、ジメチルアセトアミドを減圧下で留去し、クロロホルムで抽出し、0.5N塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、有機相を硫酸ナトリウムで脱水、ろ過後、溶媒を減圧下で留去し、化合物(b)を黄色固体として46g得た(収率95%)。
この化合物の構造は、下記のLC-MSスペクトルから確認した。
LC-MS(ES): Calcd. for C23H22N3O8 468.1 [M+H]+, Found.: 468.3
ナスフラスコ中で化合物(b)(6.0g,12.8mmol)をクロロホルム(75ml)に攪拌、溶解し、1,3プロパンスルトン(9.4g,76.8mmol)を加え、45℃で13時間反応させた。反応終了後、析出した白色固体を吸引濾過した。固体を40℃で真空乾燥することで、化合物(c)を白色固体として7.2g得た(収率95%)。
この化合物の構造は下記のLC-MSスペクトルから確認した。
LC-MS(ES): Calcd. for C26H28N3O11S 590.1 [M+H]+, Found.: 590.5
ナスフラスコ中で化合物(c)(300mg,0.51mmol)をメタノール(15ml)に分散し、5%パラジウム‐カーボン粉末(30mg)を加え、系内を水素置換し25℃で16時間反応させた。反応終了後、メタノールを減圧下で体積比10分の1程度まで濃縮し、ジエチルエーテル中に沈殿させ、吸引濾過した。固体を40℃で真空乾燥することで、スルホベタイン基含有ジアミン (d)を茶色固体として240mg得た(収率89%)。
この化合物の構造は下記のLC-MSスペクトルから確認した。
LC-MS(ES): Calcd. for C26H32N3O7S 530.2 [M+H]+, Found.: 530.6
実施例1
窒素雰囲気下、三口フラスコ中にポリカーボネートジオール(数平均分子量1,000)(3.3g,3.3mmol)とジメチルスルホキシド(1ml)を加え、70℃に昇温し、溶解させた。その溶液に4,4’‐ジフェニルメタンジイソシアネート(1.6g,6.6mmol)をジメチルスルホキシド(2ml)に溶解させたものを室温で滴下した。滴下終了後、70℃で1時間反応させた。反応終了後、スルホベタイン基含有ジアミン(d)(1.7g,3.3 mmol)をジメチルスルホキシド(10ml)に溶解させたものを室温で滴下した。滴下終了後、70℃で24時間反応させた。反応終了後、過剰のメタノール中に反応溶液を注ぎ込み、生成した沈殿物を吸引濾過した。得られた固体を40℃で真空乾燥することで、スルホベタイン基含有セグメント化ポリウレタンウレア(SPUUSB)を茶色固体として6.2g得た(収率91.8%)。
実施例1において、ポリカーボネートジオールの使用量を4.66g(4.66mmol)とし、スルホベタイン基含有ジアミン(d)の使用量を1.06g(2.0mmol)とした他は、実施例1と同様にして、スルホベタイン基含有セグメント化ポリウレタンウレア(SPUUSB30)を茶色固体として6.5g得た(収率88.8%)。
実施例1において、化合物(b)と反応させるプロパンスルトンに代えてブタンスルトンを用いて合成したスルホベタイン基含有ジアミンを実施例1と同様のモノマー比率で用いた他は、実施例1と同様にして、スルホベタイン基含有セグメント化ポリウレタンウレア(SPUUSBB)を茶色固体として2.48g得た(収率86.1%)。
実施例3において、ポリカーボネートジオールの使用量を3.7g(3.7mmol)とし、スルホベタイン基含有ジアミン(d)の使用量を0.87g(1.6mmol)とした他は、実施例3と同様にして、スルホベタイン基含有セグメント化ポリウレタンウレア(SPUUSBB30)を茶色固体として5.32g得た(収率89.3%)。
実施例3において、数平均分子量1,000のポリカーボネートジオールに代えて、数平均分子量2,000のポリカーボネートジオールを実施例3と同様のモノマー比率で用いた他は、実施例3と同様にして、スルホベタイン基含有セグメント化ポリウレタンウレア(SPUUSBBR)を茶色固体として8.6g得た(収率84.8%)。
実施例3において、化合物(a)と反応させる2-(ジメチルアミノ)エチルクロリド塩酸塩に代えて、2-(ジメチルアミノ)ヘキシルクロリド塩酸塩を用いて合成したスルホベタイン基含有ジアミンを実施例3と同様のモノマー比率で用いた他は、実施例3と同様にして、スルホベタイン基含有セグメント化ポリウレタンウレア(SPUUSBB6)を茶色固体として2.74g得た(収率51.6%)。
比較例1
窒素雰囲気下、三口フラスコ中にポリカーボネートジオール(1.1g,1.11mmol)とジメチルスルホキシド(1ml)を加え、70℃に昇温し、溶解させた。その溶液に4,4’‐ジフェニルメタンジイソシアネート(0.5g,2.2mmol)をジメチルスルホキシド(2ml)に溶解させたものを室温で滴下した。滴下終了後、70℃で1時間反応させた。反応終了後、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン(0.33g,1.1mmol)をジメチルスルホキシド(10ml)に溶解させたものを室温で滴下した。滴下終了後、70℃で24時間反応させた。反応終了後、過剰のメタノール中に反応溶液を注ぎ込み、生成した沈殿物を吸引濾過した。得られた固体を40℃で真空乾燥することで、セグメント化ポリウレタンウレア(SPUU)を茶色固体として1.69g得た(収率87.3%)。
実施例1〜6及び比較例1で得た各セグメント化ポリウレタンウレア樹脂の重量平均分子量、及び数平均分子量を、下記条件のゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより標準ポリスチレン換算で求めた。(GPC条件)
・装置:Shodex GPC-104システム(昭和電工株式会社製)
・カラム:Shodex GPC KD-806M(昭和電工株式会社製)
・ガードカラム:KF-G(昭和電工株式会社製)
・サンプル濃度:1重量%になるようにTHFで希釈した。
・移動相溶媒:テトラヒドロフラン (THF)
・流量:1.0ml/分
・カラム温度:40℃
(5%重量減少温度)
実施例1〜6及び比較例1で得た各セグメント化ポリウレタンウレア樹脂の分解開始温度を以下の条件で測定した。
・装置:熱重量分析装置TG/DTA(セイコー電子工業株式会社製)
・測定範囲:40℃から550℃
・昇温速度:10℃/分
・雰囲気:窒素
実施例1〜6及び比較例1で得た各セグメント化ポリウレタンウレア樹脂のガラス転移温度を以下の条件で測定した。
・装置:示差走査熱量計DSC-6200(セイコー電子工業株式会社製)
・測定範囲:-100℃から200℃
・昇温速度:10℃/分
実施例1〜6及び比較例1で得た各セグメント化ポリウレタンウレア樹脂を、10wt%のDMF溶液として調製し、溶媒キャスト法によって膜を形成した。
得られた膜の破断強度と最大伸長率を、引張試験機を用いて以下の条件で測定した。
・装置:ストログラフ VG20E(株式会社東洋精機製作所製)
・引っ張り速度:12mm/分
・試験片の形状:ポリマーフィルムを長方形(長さ:40mm、幅:10mm、厚さ:0.2mm)に加工し、試験片とした。
(タンパク質吸着性)
実施例1〜6及び比較例1で得た各セグメント化ポリウレタンウレア樹脂を、2.0重量%となるようにN,N-ジメチルホルムアミドに溶解させて、各ポリマー溶液を得た。各溶液から溶媒キャスト法により膜を形成させ、これを円形(直径:14mm、厚さ:0.2 mm)に切り抜き、各ポリマー膜による試験片を得た。
試験片をリン酸緩衝液に浸漬し、37℃で24時間振盪させた。次いで、試験片を取り出し、1mg/ml ウシ血漿アルブミン(BSA)水溶液に浸漬し、37℃で24時間振盪させた。次いで、水に浸漬、37℃で5分間、3回洗浄した。1%SDS水溶液に浸漬し、37℃で24時間振盪させ、試験片表面に吸着したタンパク質を溶離させ、回収した。さらに、BCAタンパク質アッセイキット(Thermo Fisher Scientific社製)で処理し、マイクロプレートリーダーで562nmの吸光度を測定した。
562nmにおける吸光度は試験片に吸着したウシ血漿アルブミンの量に比例する。
実施例1〜6及び比較例1で得た各セグメント化ポリウレタンウレア樹脂を、2.0重量%となるようにN,N-ジメチルホルムアミドに溶解させて、各ポリマー溶液を得た。各溶液から溶媒キャスト法により膜を形成させ、これを正方形(8 mm x 8mm、厚さ:0.2 mm)に切り抜き、各ポリマー膜による試験片を得た。
また、正方形(8 mm x 8mm、厚さ:0.2 mm)に切り抜いたPETフィルムも参考例の試験片とした。
次いで、これらの試験片を、リン酸緩衝生理食塩水に室温で24時間浸漬した後、リン酸緩衝生理食塩水を抜き取り、さらにヒトの血液より採取したヒト血小板多血漿に37℃で2時間浸漬した。その後、その試験片のポリマー薄膜表面を、リン酸緩衝生理食塩水にて3回洗浄した。次いで、25% グルタルアルデヒドをリン酸緩衝生理食塩水で希釈したものを加え、2時間放置し血小板を固定した。走査型電子顕微鏡(SEM)により、作製したサンプルの表面観察を行った。
血小板吸着がない又はほとんど認められない場合を◎、わずかに血小板吸着が認められる場合を〇、血小板吸着が多く認められる場合を△、血小板吸着が非常に多く、凝集している場合を×と評価した。
これに対して、表1が示す通り、実施例1〜6の重合体は、実用上十分な耐熱性、機械的強度、及び生体適合性を兼ね備えていた。特に、機械的強度については、実用上十分な破断強度と伸長率を兼ね備えていた。また、式(1)においてnが4である実施例3〜5の重合体は、特に、機械的強度が高く、また、血小板の吸着が少なく優れた生体適合性を有していた。
Claims (10)
- 下記式(1)
で示される化合物。 - 請求項1の式(1)においてnが4である、請求項1に記載の化合物。
- 下記式(2)
で示される構造単位を少なくとも1モル%含有し、数平均分子量が5,000以上である重合体。 - 請求項3の式(2)においてnが4である、請求項3に記載の重合体。
- 請求項3の式(2)の2つの結合手で、この式(2)の構造単位、他の重合性モノマー、又は反応性官能基を有する予備重合体と結合することにより、アミド結合、ウレタン結合、ウレア結合、及びイミド結合からなる群より選ばれる結合を形成している、請求項3又は4に記載の重合体。
- 請求項3〜5の何れかに記載の重合体を含むフィルム、シート、繊維、又は皮膜。
- 請求項3〜5の何れかに記載の重合体を含む医療用品。
- 請求項1の式(1)で示される化合物と、他の重合性モノマーとを、重縮合反応、重付加反応、若しくはラジカル重合反応させるか、又は請求項1の式(1)で示される化合物を含む重合性モノマーと、これと反応し得る官能基末端含有予備重合体とを反応させる工程を含む、請求項3に記載の重合体の製造方法。
- 製造される重合体が、請求項3の式(2)の2つの結合手で、この式(2)の構造単位、他の重合性モノマー、又は反応性官能基を有する予備重合体と結合することにより、アミド結合、ウレタン結合、ウレア結合、及びイミド結合からなる群より選ばれる結合を形成している、請求項8に記載の製造方法。
- 請求項1の式(1)における置換基Aがアミノ基又は水酸基であり、この式(1)で示される化合物と反応し得る官能基末端含有予備重合体が、ジイソシアネート化合物とジオール化合物とを反応させて得られるイソシアネート基末端含有ウレタン予備重合体である、請求項8に記載の製造方法。
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