JP6913346B2 - ポリアミドイミド前駆体溶液 - Google Patents
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
(1)構造中に、カルボキシル基と、アミド結合および/またはイミド結合を含有する化合物(A)と、アミノ基を含有する化合物(B)からなる塩と、溶媒から構成され、化合物(A)が、一般式(1)〜(3)で表される化合物のうち1種以上であること特徴とするポリアミドイミド前駆体溶液。
(2)溶媒が、水であることを特徴とする(1)に記載のポリアミドイミド前駆体溶液。
(3)さらに、分散安定剤を添加することを特徴とする(1)または(2)に記載のポリアミドイミド前駆体溶液。
(A)/(B)]は、80/20〜40/60とすることが好ましく、52/48〜48
/52とすることがより好ましい。化合物(A)と化合物(B)のモル比率[(A)/(
B)]が80/20〜40/60の範囲外である場合、目的とする前駆体が得られない場
合がある。
以下の条件により、赤外分光分析(IR)、核磁気共鳴分析(NMR)および質量分析(LC/MS)をおこない同定した。
なお、IRでは、1775cm−1付近、1715cm−1付近に検出されるイミド結合の有無を確認した。
(1a)IR
装置:Perkin Elmer社製 System 2000 赤外分光装置
方法:KBr法
積算回数:64スキャン(分解能4cm−1)
(1b)NMR
装置:日本電子社製JNM−ECA500
測定核種:プロトン
溶媒:重水素化ジメチルスルホキシド
温度:25℃
積算回数:128回
(1c)LC/MS
試料:ビスイミドジカルボン酸/DMSO溶液(200μg/mL)
装置:ブルカー・ダルトニクス社製microTOF2−kp
カラム:Cadenza CD−C18 3μm 2mm×150mm
移動相:(移動相A)0.1% ギ酸水溶液、(移動相B)メタノール
グラジエント(B Conc.):0min(50%)−5,7min(60%)−14.2min(60%)−17min(100%)−21.6min(100%)−27.2min(50%)−34min(50%)
イオン化法:ESI
検出条件:Negativeモード
(1c)の質量分析(LC/MS)により、得られる質量スペクトル中に検出された一般式(1)〜(3)で表される化合物のイオン強度比のうち、一般式(1)で表される化合物が占めるイオン強度比の割合を求めた。
溶媒を留去させるか、貧溶媒により析出させるかして、塩を分離した。
得られた塩は以下の条件により、IRおよび示差走査熱量分析(DSC)をおこない同定した。
なお、IRでは、164cm−1、1559cm−1、1374cm−1付近に検出されるカルボン酸とアミンの塩に由来する吸収の増加の有無を確認し、DSCでは、化合物(B)の融点に由来するピークの消失の有無を確認した。
(3a)IR
装置:Perkin Elmer社製 System 2000 赤外分光装置
方法:KBr法
積算回数:64スキャン(分解能4cm−1)
(3b)DSC
装置:Perkin Elmer社製 DSC8500
方法:窒素雰囲気下で25℃から350℃まで20℃/分で昇温し、観測される結晶融解ピークのピークトップ温度を融点とした。
以下の条件により、IR分析およびDSCをおこない同定した。
なお、IRでは、1531cm−1、1663cm−1付近に検出されるアミド結合に由来する吸収の増加の有無で確認し、DSCでは、ポリアミドイミドのガラス転移温度(Tg)の有無で確認した。
(4a)IR
装置:Perkin Elmer社製 System 2000 赤外分光装置
方法:KBr法
積算回数:64スキャン(分解能4cm−1)
(4b)DSC
装置:Perkin Elmer社製 DSC8500
方法:窒素雰囲気下で25℃から350℃まで20℃/分で昇温し、1st scanにおいて120℃以上で観測される2つの屈曲点の中間点をガラス転移温度(Tg)とした。
トキメック社製、DVL−BII型デジタル粘度計(B型粘度計)を用い、30℃における値を測定した。
トリメリット酸無水物38.426g(0.200mol)とm−キシリレンジアミン13.619g(0.100mol)をN,N−ジメチルアセトアミド500mLに溶解させ、窒素ガスを通じながら80℃に加熱して1時間撹拌して反応させた。反応液から溶媒を留去させて300℃で2時間焼成をおこない、化合物(A−1)を得た。
得られた化合物は分析方法の化合物(A)の同定により、下記に示す化合物(A−1)であることが確認でき、純度は99.1%であった。
化合物(A−1)38.995g(0.0805mol)を、90℃に加熱した水33.31gに懸濁させたのち、懸濁液を攪拌しながら、m−キシリレンジアミン10.963g(0.0805mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、284.2Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−1)とm−キシリレンジアミンからなる塩が生成していることが確認できた。
実施例1と同様の操作をおこなって得られた化合物(A−1)38.995g(0.0805mol)を、80℃に加熱した水17.01gに懸濁させたのち、懸濁液を攪拌しながら、m−キシリレンジアミン10.963g(0.0805mol)とトリエチルアミン16.292g(0.161mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、250.3Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−1)とm−キシリレンジアミンからなる塩が生成していることが確認できた。
実施例1と同様の操作をおこなって得られた化合物(A−1)38.995g(0.0805mol)を、80℃に加熱したN−メチル−2−ピロリドン33.31gに溶解させたのち、溶液を攪拌しながら、m−キシリレンジアミン10.963g(0.0805mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、241.7Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−1)とm−キシリレンジアミンからなる塩が生成していることが確認できた。
実施例1と同様の操作をおこなって得られた化合物(A−1)38.995g(0.0805mol)を、80℃に加熱したN−メチル−2−ピロリドン17.01gに溶解させたのち、溶液を攪拌しながら、m−キシリレンジアミン10.963g(0.0805mol)とトリエチルアミン16.292g(0.161mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、203.6Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−1)とm−キシリレンジアミンからなる塩が生成していることが確認できた。
実施例1と同様の操作をおこなって得られた化合物(A−1)38.995g(0.0805mol)を、80℃に加熱したN,N−ジメチルアセトアミド17.01gに溶解させたのち、溶液を攪拌しながら、m−キシリレンジアミン10.963g(0.0805mol)とトリエチルアミン16.292g(0.161mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、210.8Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−1)とm−キシリレンジアミンからなる塩が生成していることが確認できた。
実施例1と同様の操作をおこなって得られた化合物(A−1)38.995g(0.0805mol)を、80℃に加熱した水8.51gとN−メチル−2−ピロリドン8.51gの混合溶液に懸濁させたのち、懸濁液を攪拌しながら、m−キシリレンジアミン10.963g(0.0805mol)とトリエチルアミン16.292g(0.161mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、232.1Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−1)とm−キシリレンジアミンからなる塩が生成していることが確認できた。
実施例1と同様の操作をおこなって得られた化合物(A−1)38.995g(0.0805mol)を、80℃に加熱した水9.29gに懸濁させたのち、懸濁液を攪拌しながら、m−キシリレンジアミン10.963g(0.0805mol)とトリエタノールアミン24.020g(0.161mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、325.8Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−1)とm−キシリレンジアミンからなる塩が生成していることが確認できた。
実施例1と同様の操作をおこなって得られた化合物(A−1)38.995g(0.0805mol)を、80℃に加熱した水20.57gに懸濁させたのち、懸濁液を攪拌しながら、m−キシリレンジアミン10.963g(0.0805mol)とピリジン12.735g(0.161mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、74.0Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−1)とm−キシリレンジアミンからなる塩が生成していることが確認できた。
実施例1と同様の操作をおこなって得られた化合物(A−1)38.995g(0.0805mol)を、80℃に加熱した水33.06gに懸濁させたのち、懸濁液を攪拌しながら、m−キシリレンジアミン10.963g(0.0805mol)とフッ素系界面活性剤0.250gを加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。なお、フッ素系活性剤としては、メガファックF−477(DIC社製)を用いた。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、268.3Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−1)とm−キシリレンジアミンからなる塩が生成していることが確認できた。
実施例1と同様の操作をおこなって得られた化合物(A−1)38.995g(0.0805mol)を、80℃に加熱した水16.81gに懸濁させたのち、懸濁液を攪拌しながら、m−キシリレンジアミン10.419g(0.0765mol)と1,2,3−プロパントリアミン0.241g(0.0027mol)とトリエチルアミン16.292g(0.161mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、348.7Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−1)とm−キシリレンジアミンからなる塩が生成していることが確認できた。
実施例1と同様の操作をおこなって得られた化合物(A−1)38.995g(0.0805mol)を、80℃に加熱した水17.01gに懸濁させたのち、懸濁液を攪拌しながら、p−キシリレンジアミン10.963g(0.0805mol)とトリエチルアミン16.292g(0.161mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、23.7Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−1)とp−キシリレンジアミンからなる塩が生成していることが確認できた。
実施例1と同様の操作をおこなって得られた化合物(A−1)38.995g(0.0805mol)を、80℃に加熱したN−メチル−2−ピロリドン36.74gに溶解させたのち、溶液を攪拌しながら、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル16.119g(0.0805mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、118.5Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−1)と4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからなる塩が生成していることが確認できた。
実施例1と同様の操作をおこなって得られた化合物(A−1)38.995g(0.0805mol)を、80℃に加熱したN−メチル−2−ピロリドン20.45gに溶解させたのち、溶液を攪拌しながら、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル16.119g(0.0805mol)とトリエチルアミン16.292g(0.161mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、105.7Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−1)と4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからなる塩が生成していることが確認できた。
実施例1と同様の操作をおこなって得られた化合物(A−1)38.995g(0.0805mol)を、80℃に加熱した水10.22gとN−メチル−2−ピロリドン10.22gの混合溶液に懸濁させたのち、懸濁液を攪拌しながら、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル16.119g(0.0805mol)とトリエチルアミン16.292g(0.161mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、137.3Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−1)と4,4’−ジアミノジフェニルエーテルからなる塩が生成していることが確認できた。
実施例1と同様の操作をおこなって得られた化合物(A−1)38.995g(0.0805mol)を、80℃に加熱したN−メチル−2−ピロリドン32.23gに溶解させたのち、溶液を攪拌しながら、ヘキサメチレンジアミン9.354g(0.0805mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、89.3Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−1)とヘキサメチレンジアミンからなる塩が生成していることが確認できた。
実施例1と同様の操作をおこなって得られた化合物(A−1)38.995g(0.0805mol)を、80℃に加熱したN−メチル−2−ピロリドン15.94gに溶解させたのち、溶液を攪拌しながら、ヘキサメチレンジアミン9.354g(0.0805mol)とトリエチルアミン16.292g(0.161mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、83.8Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−1)とヘキサメチレンジアミンからなる塩が生成していることが確認できた。
実施例1と同様の操作をおこなって得られた化合物(A−1)38.995g(0.0805mol)を、80℃に加熱した水7.97gとN−メチル−2−ピロリドン7.97gの混合溶液に懸濁させたのち、懸濁液を攪拌しながら、ヘキサメチレンジアミン9.354g(0.0805mol)とトリエチルアミン16.292g(0.161mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、121.2Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−1)とヘキサメチレンジアミンからなる塩が生成していることが確認できた。
トリメリット酸無水物38.426g(0.200mol)とp−キシリレンジアミン13.619g(0.100mol)をN,N−ジメチルアセトアミド500mLに溶解させ、窒素ガスを通じながら80℃に加熱して1時間撹拌して反応させた。反応液から溶媒を留去させて300℃で2時間焼成をおこない、化合物(A−2)を得た。得られた化合物は分析方法の化合物(A)の同定により、下記に示す化合物(A−2)であることが確認でき、純度は98.5%であった。
得られた化合物(A−2)38.995g(0.0805mol)を、80℃に加熱した水17.01gに懸濁させたのち、懸濁液を攪拌しながら、m−キシリレンジアミン10.963g(0.0805mol)とトリエチルアミン16.292g(0.161mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、155.6Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−2)とm−キシリレンジアミンからなる塩が生成していることが確認できた。
実施例18と同様の操作をおこなって得られた化合物(A−2)38.995g(0.0805mol)を、80℃に加熱したN−メチル−2−ピロリドン17.01gに溶解させたのち、溶液を攪拌しながら、m−キシリレンジアミン10.963g(0.0805mol)とトリエチルアミン16.292g(0.161mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、143.8Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−2)とm−キシリレンジアミンからなる塩が生成していることが確認できた。
トリメリット酸無水物38.426g(0.200mol)と4,4’−ジアミノジフェニルエーテル20.024g(0.100mol)をN,N−ジメチルアセトアミド500mLに溶解させ、窒素ガスを通じながら80℃に加熱して1時間撹拌して反応させた。反応液から溶媒を留去させて300℃で2時間焼成をおこない、化合物(A−3)を得た。得られた化合物は分析方法の化合物(A)の同定により、下記に示す化合物(A−3)であることが確認でき、純度は98.9%であった。
得られた化合物(A−3)44.151g(0.0805mol)を、80℃に加熱した水20.45gに懸濁させたのち、懸濁液を攪拌しながら、m−キシリレンジアミン10.963g(0.0805mol)とトリエチルアミン16.292g(0.161mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、191.5Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−3)とm−キシリレンジアミンからなる塩が生成していることが確認できた。
実施例20と同様の操作をおこなって得られた化合物(A−3)44.151g(0.0805mol)を、80℃に加熱したN−メチル−2−ピロリドン20.45gに溶解させたのち、溶液を攪拌しながら、m−キシリレンジアミン10.963g(0.0805mol)とトリエチルアミン16.292g(0.161mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、182.5Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−3)とm−キシリレンジアミンからなる塩が生成していることが確認できた。
1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸無水物39.634g(0.200mol)とm−キシリレンジアミン13.619g(0.100mol)をN,N−ジメチルアセトアミド500mLに溶解させ、窒素ガスを通じながら80℃に加熱して1時間撹拌して反応させた。反応液から溶媒を留去させて300℃で2時間焼成をおこない、化合物(A−4)を得た。得られた化合物は分析方法の化合物(A)の同定により、下記に示す化合物(A−4)であることが確認でき、純度は95.7%であった。
得られた化合物(A−4)39.967g(0.0805mol)を、80℃に加熱した水17.66gに懸濁させたのち、懸濁液を攪拌しながら、m−キシリレンジアミン10.963g(0.0805mol)とトリエチルアミン16.292g(0.161mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、128.8Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−4)とm−キシリレンジアミンからなる塩が生成していることが確認できた。
実施例22と同様の操作をおこなって得られた化合物(A−4)39.967g(0.0805mol)を、80℃に加熱したN−メチル−2−ピロリドン17.66gに溶解させたのち、溶液を攪拌しながら、m−キシリレンジアミン10.963g(0.0805mol)とトリエチルアミン16.292g(0.161mol)を加え、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、111.9Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−4)とm−キシリレンジアミンからなる塩が生成していることが確認できた。
実施例1と同様の操作をおこなって得られた化合物(A−1)38.995g(0.0805mol)を、80℃に加熱した水16.37gに懸濁させたのち、懸濁液を攪拌しながら、m−キシリレンジアミン10.963g(0.0805mol)とトリエチルアミン16.292g(0.161mol)を加えた。さらに、安息香酸0.590g(4.83mmol)と無水次亜リン酸ナトリウム0.048g(0.547mmol)を加えて撹拌し、固形分濃度が60質量%、均一な褐色のポリアミドイミド前駆体溶液を得た。
得られたポリアミドイミド前駆体溶液の溶液粘度は、258.9Pa・sであった。
また、分析方法の化合物(A)と化合物(B)とからなる塩の同定により、化合物(A−1)とm−キシリレンジアミンからなる塩が生成していることが確認できた。
実施例1〜24で得られたポリアミドイミド前駆体溶液を、ベーカー式アプリケーターを用いて、金属板上に被膜を形成した。300℃で2時間加熱して、厚さ100μmの被膜を有した積層体を作製し、その後、被膜を剥離してフィルムを得た。
得られたフィルムは分析方法のポリアミドイミドの同定によりポリアミドイミドが生成していることが確認できた。
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