JP6913079B2 - 発光素子 - Google Patents
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Description
前記第1の有機層が、蛍光発光性低分子化合物を含有する層であり、
前記蛍光発光性低分子化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が380nm以上750nm以下であり、
前記第2の有機層が、架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、
前記高分子化合物を構成する各構成単位について、全構成単位の総モルに対するその構成単位のモル比Cとその構成単位の分子量Mとを乗じた値x、及び、前記モル比Cとその構成単位が有する前記架橋基の数nとを乗じた値yを求めたとき、前記xの総和X1及び前記yの総和Y1から計算される(Y1×1000)/X1の値が、0.60以上である、発光素子。
[2]前記高分子化合物が、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、[1]に記載の発光素子。
[3]前記架橋構成単位が、式(2)で表される構成単位又は式(2’)で表される構成単位である、[2]に記載の発光素子。
nAは0〜5の整数を表し、nは1又は2を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、前記架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
[4]前記蛍光発光性低分子化合物が、式(B)で表される化合物である、[1]〜[3]のいずれかに記載の発光素子。
n1Bは、0〜15の整数を表す。
Ar1Bは、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
R1Bは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R1Bが複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[5]前記n1Bが、1〜8の整数である、[4]に記載の発光素子。
[6]前記Ar1Bが、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である、[4]又は[5]に記載の発光素子。
[7]前記Ar1Bが、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基(該基は置換基を有していてもよい)である、[6]に記載の発光素子。
[8]前記Ar1Bが、ピレン環、クリセン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基(該基は置換基を有していてもよい)である、[7]に記載の発光素子。
[9]前記R1Bが、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基(これらの基は置換基を有していてもよい)である、[4]〜[8]のいずれかに記載の発光素子。
[10]前記R1Bが、アリール基、置換アミノ基又はアルケニル基(これらの基は置換基を有していてもよい)である、[9]に記載の発光素子。
[11]前記蛍光発光性低分子化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が380nm以上570nm以下である、[1]〜[10]のいずれかに記載の発光素子。
[12]前記(Y1×1000)/X1の値が、0.85以上4.0以下である、[1]〜[11]のいずれかに記載の発光素子。
[13]前記第1の有機層が、前記蛍光発光性低分子化合物とホスト材料とを含有する層であり、前記ホスト材料が式(FH−1)で表される化合物又は式(Y)で表される構成単位を含む高分子化合物であり、前記蛍光発光性低分子化合物の含有量が、前記蛍光発光性低分子化合物と前記ホスト材料との合計を100質量部とした場合、0.1〜50質量部である、[1]〜[12]のいずれかに記載の発光素子。
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1は、0〜15の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nH11は、1〜10の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[14]前記第1の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、酸化防止剤、及び、前記蛍光発光性低分子化合物とは異なる発光材料からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有する、[1]〜[13]のいずれかに記載の発光素子。
[15]前記第2の有機層が、前記陽極及び前記第1の有機層との間に設けられた層である、[1]〜[14]のいずれかに記載の発光素子。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
次に、本発明の一実施形態に係る発光素子について説明する。
第1の有機層は、蛍光発光性低分子化合物を含有する層である。第1の有機層には、蛍光発光性低分子化合物が1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
「蛍光発光性低分子化合物」は、通常、室温(25℃)で蛍光発光性を示す低分子化合物を意味するが、好ましくは、室温で一重項励起状態からの発光を示す低分子化合物である。
n1Bは、0〜15の整数を表し、好ましくは1〜8の整数であり、より好ましくは1〜6の整数であり、更に好ましくは1〜4の整数であり、特に好ましくは2〜4の整数である。
本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、第1の有機層は、蛍光発光性低分子化合物と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料とを含有する層であることが好ましい。第1の有機層が、蛍光発光性低分子化合物とホスト材料とを含有する層である場合、ホスト材料は、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。
ホスト材料として好ましい低分子化合物(以下、「低分子ホスト」ともいう。)に関して説明する。
ホスト材料として好ましい高分子化合物(以下、「高分子ホスト」ともいう。)に関して説明する。
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
高分子ホストは、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897−1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
第1の有機層は、蛍光発光性低分子化合物と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、酸化防止剤、及び、発光材料(蛍光発光性低分子化合物とは異なる。)からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「第1の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10−5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
酸化防止剤は、蛍光発光性低分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
第1の有機層を形成するための第1のインクとして、蛍光発光性低分子化合物と、溶媒とを含有する組成物を用いることができる。第1のインクは、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリーコート法、ノズルコート法等の湿式法に好適に使用することができる。
第2の有機層は、架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物(以下、「第2の有機層の高分子化合物」ともいう。)の架橋体を含有する層である。
第2の有機層の高分子化合物は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率が優れるので、上記架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
nAは、0〜5の整数を表し、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0〜3の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは1又は2である。
mAは、0〜5の整数を表し、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0〜3の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは0又は1であり、特に好ましくは0である。
式(2)で表される構成単位としては、例えば、式(2−1)〜式(2−30)で表される構成単位が挙げられ、式(2’)で表される構成単位としては、例えば、式(2’−1)〜式(2’−9)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第2の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(2−1)〜式(2−30)で表される構成単位であり、より好ましくは式(2−1)〜式(2−15)、式(2−19)、式(2−20)、式(2−23)、式(2−25)又は式(2−30)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(2−1)〜式(2−9)、式(2−20)、式(2−22)又は式(2−30)で表される構成単位である。
第2の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。また、第2の有機層の高分子化合物は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、更に、式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
第2の有機層の高分子化合物は、前述の高分子ホストの製造方法と同様の方法で製造することができる。
第2の有機層の高分子化合物における(Y1×1000)/X1の値は、以下の方法で求めることができる。
(0.45×776.45)+(0.05×240.20)+(0.50×750.51)=736.67
(0.45×2)+(0.05×2)+(0.50×0)=1.00
(1.00×1000)/736.67=1.36
0.38×0.5+0×0.5=0.19
第2の有機層は、第2の有機層の高分子化合物の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、酸化防止剤、及び、発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「第2の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。
第2の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の配合量は、各々、第2の有機層の高分子化合物の架橋体を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
第2の有機層を形成するための第2のインクとして、第2の有機層の高分子化合物と、溶媒とを含有する第2の組成物を用いることができる。第2のインクは、第1のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第2のインクの粘度の好ましい範囲は、第1のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第2のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第1のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
本実施形態に係る発光素子は、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第1の有機層と、前記陽極及び前記陰極の間に、前記第1の有機層に隣接して設けられた第2の有機層と、を有する。本実施形態に係る発光素子は、陽極、陰極、第1の有機層及び第2の有機層以外の層を有していてもよい。
(D2)陽極/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D3)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D4)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D5)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D6)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D9)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D10)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D11)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D12)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D13)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層(第2の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D14)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層(第2の有機層)/電子注入層/陰極
第2の発光層は、通常、第2の有機層又は発光材料を含有する層である。第2の発光層が発光材料を含有する層である場合、第2の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第2の発光層に含有される発光材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
正孔輸送層は、通常、第2の有機層又は正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
電子輸送層は、通常、第2の有機層であるか、又は、電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、且つ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
本実施形態に係る発光素子において、第1の発光層、第2の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
[測定条件]
測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフラン(THF)に溶解させ、SECに10μL注入した。SECの移動相としてTHFを用い、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
化合物EM−1は、国際公開第2008/059713号に記載の方法に準じて合成した。
化合物EM−2は、特開2006−176491号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物EM−3は、国際公開第2005/033051号に記載の方法に準じて合成した。
化合物EM−4及び化合物EM−5は、東京化成工業株式会社より購入した。
化合物EM−6は、国際公開第2010/013006号に記載の方法に準じて合成した。
化合物EM−7は、Aldrich社より購入した。
化合物EM−A1は、特開2011−105643号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物EM−A2は、国際公開第2007/058368号に記載の方法に従って合成した。
化合物EM−2の発光スペクトルの最大ピーク波長は、446nmであった。
化合物EM−3の発光スペクトルの最大ピーク波長は、453nmであった。
化合物EM−4の発光スペクトルの最大ピーク波長は、446nmであった。
化合物EM−5の発光スペクトルの最大ピーク波長は、404nmであった。
化合物EM−6の発光スペクトルの最大ピーク波長は、453nmであった。
化合物EM−7の発光スペクトルの最大ピーク波長は、448nmであった。
化合物EM−A1の発光スペクトルの最大ピーク波長は、454nmであった。
化合物EM−A2の発光スペクトルの最大ピーク波長は、521nmであった。
化合物HM−1は、AK Scientific社より購入した。
化合物HM−2は、特開2011−100942号公報及び国際公開第2011/137922号に記載の方法に準じて合成した。
化合物HM−2の発光スペクトルの最大ピーク波長は、430nmであった。
化合物M1は、特開2012−144721号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M2は、市販品を用いた。
化合物M3は、国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。
化合物M4は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
化合物M5は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
化合物M6は、特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M1(1.73g)、化合物M2(0.843g)、ジクロロビス〔トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウム(2.2mg)及びトルエン(40ml)を加え、105℃に加熱した。
(工程2)得られた反応液に、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.7g)を滴下し、3時間還流させた。
(工程3)その後、そこに、9−ブロモアントラセン(64.1mg)、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.8g)及びジクロロビス〔トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウム(2.2mg)を加え、16時間還流させた。
(工程4)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HP−1を0.91g得た。高分子化合物HP−1のMnは1.2×105であり、Mwは4.8×105であった。
高分子化合物HTL−1は、化合物M5及び化合物M6を用いて、国際公開第2015/194448号に記載の方法に従って合成した。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M3(0.130g)、化合物M4(0.0620g)、化合物M6(0.493g)、化合物M5(1.15g)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.2mg)及びトルエン(30mL)を加え、105℃に加熱した。
(工程2)反応液に、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.3mL)を滴下し、6時間還流させた。
(工程3)その後、そこに、フェニルボロン酸(61.0mg)及びジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.1mg)を加え、14.5時間還流させた。
(工程4)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HTL−2を1.05g得た。
高分子化合物HTL−2の合成における(工程1)を下記(工程1−1)に変更し、(工程2)を下記(工程2−1)に変更し、(工程3)を下記(工程3−1)に変更したこと以外は、上記高分子化合物HTL−2の合成と同様の方法により、高分子化合物HTL−3を0.92g得た。
(工程2−1)反応液に、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(6.7mL)を滴下し、6時間還流させた。
(工程3−1)その後、そこに、フェニルボロン酸(48.8mg)及びジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(0.88mg)を加え、14.5時間還流させた。
高分子化合物HTL−3の合成における(工程1−1)を下記(工程1−2)に変更したこと以外は、上記高分子化合物HTL−3の合成と同様の方法により、高分子化合物HTL−4を0.92g得た。
高分子化合物HTL−5は、化合物M3、化合物M4及び化合物M5を用いて、国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物HTL−5を0.6質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱することにより第2の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−5は、架橋体となった。
トルエンに、化合物HM−1及び化合物EM−A1(化合物HM−1/化合物EM−A1=91.5質量%/8.5質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で150℃、10分間加熱することにより第1の有機層を形成した。
第1の有機層を形成した基板を蒸着機内において、1×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、第1の有機層の上に、フッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上に、アルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/m2における外部量子効率は2.99%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.14,0.18)であった。
実施例D1における高分子化合物HTL−5に代えて、高分子化合物HTL−4を用いたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
発光素子D2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/m2における外部量子効率は2.87%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.14,0.18)であった。
実施例D1における高分子化合物HTL−5に代えて、高分子化合物HTL−3を用いたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。
発光素子D3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/m2における外部量子効率は2.32%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.14,0.17)であった。
実施例D1における高分子化合物HTL−5に代えて、高分子化合物HTL−2及び高分子化合物HTL−3(高分子化合物HTL−2/高分子化合物HTL−3=45質量%/55質量%)を用いたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。なお、上記高分子化合物HTL−2及び高分子化合物HTL−3を45:55の比で配合したものについて、上述の方法で(Y1×1000)/X1の値を算出すると、0.55であった。
発光素子CD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/m2における外部量子効率は1.77%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.14,0.17)であった。
実施例D1における高分子化合物HTL−5に代えて、高分子化合物HTL−2を用いたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD2を作製した。
発光素子CD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/m2における外部量子効率は1.38%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.14,0.16)であった。
実施例D1における高分子化合物HTL−5に代えて、高分子化合物HTL−1及び高分子化合物HTL−2(高分子化合物HTL−1/高分子化合物HTL−2=50質量%/50質量%)を用いたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD3を作製した。なお、上記高分子化合物HTL−1及び高分子化合物HTL−2を50:50の比で配合したものについて、上述の方法で(Y1×1000)/X1の値を算出すると、0.19であった。
発光素子CD3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/m2における外部量子効率は0.89%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.14,0.17)であった。
実施例D1における高分子化合物HTL−5に代えて、高分子化合物HTL−1を用いたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD4を作製した。
発光素子CD4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。200cd/m2における外部量子効率は0.75%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.14,0.17)であった。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物HTL−5を0.6質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱することにより第2の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−5は、架橋体となった。
トルエンに、化合物HM−1及び化合物EM−1(化合物HM−1/化合物EM−1=91.5質量%/8.5質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で150℃、10分間加熱することにより第1の有機層を形成した。
第1の有機層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、第1の有機層の上に、フッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上に、アルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D4を作製した。
発光素子D4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は2.33%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.22)であった。
実施例D4における高分子化合物HTL−5に代えて、高分子化合物HTL−4を用いたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D5を作製した。
発光素子D5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は2.28%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.23)であった。
実施例D4における高分子化合物HTL−5に代えて、高分子化合物HTL−3を用いたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D6を作製した。
発光素子D6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は2.06%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.21)であった。
実施例D4における化合物EM−1に代えて、化合物EM−2を用いたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D7を作製した。
発光素子D7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は2.03%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.22)であった。
実施例D4における化合物EM−1に代えて、化合物EM−3を用いたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D8を作製した。
発光素子D8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は1.63%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.18,0.28)であった。
実施例D4における化合物EM−1に代えて、化合物EM−4を用いたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D9を作製した。
発光素子D9に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は1.53%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.17,0.24)であった。
実施例D4における化合物HM−1に代えて、高分子化合物HP−1を用いたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D10を作製した。
発光素子D10に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は3.74%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.15,0.16)であった。
実施例D4における化合物HM−1に代えて、化合物HM−2を用いたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D11を作製した。
発光素子D11に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は2.69%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.22)であった。
実施例D4における高分子化合物HTL−5に代えて、高分子化合物HTL−1を用いたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子CD5を作製した。
発光素子CD5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における外部量子効率は0.33%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.19)であった。
実施例D1における化合物EM−A1に代えて、化合物EM−A2を用いたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D12を作製した。
発光素子D12に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率は2.00%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.27,0.64)であった。
実施例D12における高分子化合物HTL−5に代えて、高分子化合物HTL−4を用いたこと以外は、実施例D12と同様にして、発光素子D13を作製した。
発光素子D13に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率は1.69%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.27,0.64)であった。
実施例D12における高分子化合物HTL−5に代えて、高分子化合物HTL−2及び高分子化合物HTL−3(高分子化合物HTL−2/高分子化合物HTL−3=45質量%/55質量%)を用いたこと以外は、実施例D12と同様にして、発光素子CD6を作製した。
発光素子CD6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率は0.45%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.27,0.64)であった。
実施例D12における高分子化合物HTL−5に代えて、高分子化合物HTL−2を用いたこと以外は、実施例D12と同様にして、発光素子CD7を作製した。
発光素子CD7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率は0.59%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.27,0.64)であった。
実施例D12における高分子化合物HTL−5に代えて、高分子化合物HTL−1を用いたこと以外は、実施例D12と同様にして、発光素子CD8を作製した。
発光素子CD8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率は0.62%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.27,0.64)であった。
実施例D1における化合物EM−A1に代えて、化合物EM−5を用いたこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D14を作製した。
発光素子D14に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率は1.24%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.22)であった。
実施例D14における高分子化合物HTL−5に代えて、高分子化合物HTL−3を用いたこと以外は、実施例D14と同様にして、発光素子D15を作製した。
発光素子D15に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率は1.07%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.23)であった。
実施例D14における高分子化合物HTL−5に代えて、高分子化合物HTL−1を用いたこと以外は、実施例D14と同様にして、発光素子CD9を作製した。
発光素子CD9に電圧を印加することによりEL発光が観測された。400cd/m2における外部量子効率は0.60%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.24)であった。
実施例D4と同様にして、発光素子D16を作製した。
発光素子D16に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率は2.30%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.22)であった。
実施例D4における化合物EM−1に代えて、化合物EM−6を用いたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D17を作製した。
発光素子D17に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率は1.78%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.14,0.18)であった。
実施例D4における化合物EM−1に代えて、化合物EM−7を用いたこと以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D18を作製した。
発光素子D18に電圧を印加することによりEL発光が観測された。1000cd/m2における外部量子効率は1.37%であり、CIE色度座標(x,y)は(0.16,0.19)であった。
Claims (13)
- 陽極と、
陰極と、
前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第1の有機層と、
前記陽極及び前記陰極の間に、前記第1の有機層に隣接して設けられた第2の有機層と、を有する発光素子であって、
前記第1の有機層が、蛍光発光性低分子化合物を含有する層であり、
前記蛍光発光性低分子化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が380nm以上750nm以下であり、
前記蛍光発光性低分子化合物が、式(B)で表される化合物であり、
前記第2の有機層が、架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、
前記高分子化合物を構成する各構成単位について、全構成単位の総モルに対するその構成単位のモル比Cとその構成単位の分子量Mとを乗じた値x、及び、前記モル比Cとその構成単位が有する前記架橋基の数nとを乗じた値yを求めたとき、前記xの総和X1及び前記yの総和Y1から計算される(Y1×1000)/X1の値が、0.60以上である、発光素子。
n 1B は、1〜8の整数を表す。
Ar 1B は、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
R 1B は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R 1B が複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。] - 前記架橋構成単位が、式(2)で表される構成単位又は式(2’)で表される構成単位である、請求項2に記載の発光素子。
nAは0〜5の整数を表し、nは1又は2を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、前記架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基である。] - 前記Ar1Bが、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記Ar1Bが、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環、ベンゾフルオランテン環又はアセナフトフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基(該基は置換基を有していてもよい)である、請求項4に記載の発光素子。
- 前記Ar1Bが、ビフェニル環、ピレン環、クリセン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いてなる基(該基は置換基を有していてもよい)である、請求項5に記載の発光素子。
- 前記R1Bが、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基(これらの基は置換基を有していてもよい)である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記R1Bが、アリール基、置換アミノ基又はアルケニル基(これらの基は置換基を有していてもよい)である、請求項7に記載の発光素子。
- 前記蛍光発光性低分子化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が380nm以上570nm以下である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記(Y1×1000)/X1の値が、0.85以上4.0以下である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記第1の有機層が、前記蛍光発光性低分子化合物とホスト材料とを含有する層であり、
前記ホスト材料が式(FH−1)で表される化合物又は式(Y)で表される構成単位を含む高分子化合物であり、
前記蛍光発光性低分子化合物の含有量が、前記蛍光発光性低分子化合物と前記ホスト材料との合計を100質量部とした場合、0.1〜50質量部である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の発光素子。
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1は、0〜15の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nH11は、1〜10の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
- 前記第1の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、酸化防止剤、及び、前記蛍光発光性低分子化合物とは異なる発光材料からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記第2の有機層が、前記陽極及び前記第1の有機層との間に設けられた層である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の発光素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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