JP6902672B2 - ブロック共重合体組成物の製造方法、これによって製造されたブロック共重合体組成物を含むアスファルト組成物 - Google Patents
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Description
実施例1
アルゴンに置換された10Lの反応器を温度50℃及び圧力1.0barで設定し、シクロヘキサン5,000g、スチレン300g及びテトラヒドロフラン50gを投入して撹拌した。撹拌中にナトリウムtert‐ペントキシド5gを投入して10分間さらに撹拌した。次いで、n‐ブチルリチウム35gを投入して重合を開始した。重合開始後、重合温度が最高温度である80℃に逹した時から10分後、1,3‐ブタジエン700gを投入して重合させた。以後、重合温度が最高温度である120℃に逹した時から10分後、カップリング剤のジメチルジクロロシラン1gを投入した。カップリング剤を投入した後、10分後に重合を終決させるためにメタノールを投入して重合を終決させ、10分間撹拌した後、酸化防止剤でIrganox 1076(BASF社)5gを添加した。最後に、ロールミル(roll mill)を利用して溶媒で投入されたシクロヘキサンを取り除いて、ブロック共重合体組成物を製造した。
上記実施例1において、ナトリウムtert‐ペントキシドの代わりにナトリウムジシクロヘキシルアミドを5g投入したことを除いて、上記実施例1と同様の方法で実施した。
上記実施例1において、ナトリウムtert‐ペントキシドの代わりにナトリウムメントレートを5g投入したことを除いて、上記実施例1と同様の方法で実施した。
上記実施例1において、ナトリウムtert‐ペントキシドの代わりにナトリウムtert‐ブトキシドを5g投入したことを除いて、上記実施例1と同様の方法で実施した。
上記実施例1において、ナトリウムtert‐ペントキシドの代わりにカリウム tert‐ペントキシドを5g投入したことを除いて、上記実施例1と同様の方法で実施した。
上記実施例1において、ナトリウムtert‐ペントキシドの代わりにカリウムジシクロヘキシルアミドを5g投入したことを除いて、上記実施例1と同様の方法で実施した。
上記実施例1において、ナトリウムtert‐ペントキシドの代わりにカリウムメントレートを5g投入したことを除いて、上記実施例1と同様の方法で実施した。
上記実施例1において、ナトリウムtert‐ペントキシドの代わりにカリウム tert‐ブトキシドを5g投入したことを除いて、上記実施例1と同様の方法で実施した。
上記実施例1において、ナトリウムtert‐ペントキシドを投入しないことを除いて、上記実施例1と同様の方法で実施した。
上記実施例1において、ナトリウムtert‐ペントキシド5gの代わりにナトリウムジメトキシメチルシラン(sodium dimethoxymethylsilane)5.8gを投入したことを除いて、上記実施例1と同様の方法で実施した。
上記実施例1において、ナトリウムtert‐ペントキシド5gの代わりにナトリウム4‐メチルシクロヘキサン‐1‐スルホネート(sodium4―methylcyclohexane―1―sulfonate)9.1gを投入したことを除いて、上記実施例1と同様の方法で実施した。
上記実施例1において、ナトリウムtert‐ペントキシド5gの代わりにナトリウム2‐ナフタレンスルホネート(sodium2―naphthalenesulfonate)9.5gを投入したことを除いて、上記実施例1と同様の方法で実施した。
上記実施例1において、ナトリウムtert‐ペントキシド5gの代わりに12g投入したことを除いて、上記実施例1と同様の方法で実施した。
上記実施例1において、ナトリウムtert‐ペントキシド5gの代わりに0.05g投入したことを除いて、上記実施例1と同様の方法で実施した。
アルゴンに置換された10Lの反応器を温度50℃及び圧力1.0barで設定し、シクロヘキサン5,000g、スチレン300g及びテトラヒドロフラン50gを投入して撹拌した。撹拌中にn‐ブチルリチウム35g及びナトリウムtert‐ペントキシド5gを投入して重合を開始した。重合開始後、重合温度が最高温度である80℃に逹した時から10分後、1,3‐ブタジエン700gを投入して重合させた。以後、重合温度が最高温度である120℃に逹した時から10分後、カップリング剤であるジメチルジクロロシラン1gを投入した。カップリング剤を投入した後から10分後、重合を終決させるためにメタノールを投入して重合を終決させ、10分間撹拌した後、酸化防止剤でIrganox 1076(BASF社)5gを添加した。最後に、ロールミル(roll mill)を利用して溶媒に投入されたシクロヘキサンを取り除いて、ブロック共重合体組成物を製造した。
実験例1
上記実施例1ないし8及び比較例1ないし7で製造された各ブロック共重合体組成物内のブロック共重合体の重量平均分子量(Mw、X103g/mol)、カップリング効率(C/E、%)、スチレン来由の反復単位(SM)含量(重量%)及び1,3‐ブタジエン来由の反復単位内のビニル(Vinyl)含量(モル%)を下記表1及び2に示す。上記重量平均分子量及び各含量は、GPC(Gel permeation chromatograph)分析を通じて測定し、カップリング効率は下記数式1に基づいて計算して示す。
上記実施例1ないし8及び比較例1ないし7で製造された各ブロック共重合体組成物をアスファルト改質剤で利用する場合、軟化点、伸度及び粘度の物性変化を比べるために、180℃の条件でアスファルト(SK AP‐5)600gに上記実施例1ないし8及び比較例1ないし7で製造された各ブロック共重合体組成物23.4gを投入した後、高せん断撹拌機(HSM、High Shear Mixer)で2,500rpmで60分間混合した後、低せん断撹拌機(LSM、Low Shear Mixer)で300rpmで120分間撹拌してアスファルト組成物の試片を製造し、軟化点、伸度、粘度及び相分離温度を測定して下記表3及び4に示す。
上記実施例1ないし8及び比較例1ないし7で製造された各ブロック共重合体組成物をアスファルト改質剤で利用し、架橋剤を含む場合の軟化点、伸度、粘度及び相分離温度の物性変化を比べるために、180℃の条件でアスファルト(SK AP‐5)600gに上記実施例1ないし8及び比較例1ないし7で製造された各ブロック共重合体組成物23.4gを投入した後、高せん断撹拌機(HSM、High Shear Mixer)で2,500rpmで60分間混合した後、硫黄粉末をアスファルト及びブロック共重合体組成物の全体含量100重量部に対して0.1重量部で投入し、低せん断撹拌機(LSM、Low Shear Mixer)で300rpmで120分間撹拌してアスファルト組成物の試片を製造し、軟化点、伸度、粘度及び相分離温度を上記実験例2と同様の方法で測定して下記表5及び6に示す。
Claims (5)
- 炭化水素系溶媒に、芳香族ビニル単量体及び下記化学式1で表される化合物を投入して撹拌させ、第1混合溶液を製造する段階(S10);
上記第1混合溶液に重合開始剤を添加して重合させ、第2混合溶液を製造する段階(S20);
上記第2混合溶液に共役ジエン系単量体を添加して重合させ、第3混合溶液を製造する段階(S30);及び
上記第3混合溶液に、カップリング剤を添加してカップリング反応させる段階(S40)を含み、
下記化学式1で表される化合物は、上記芳香族ビニル単量体及び共役ジエン系単量体の全体含量100重量部に対して0.26重量部ないし0.8重量部の含量で投入されるものである、ブロック共重合体組成物の製造方法。
[化学式1]
M‐X‐R1R2
上記化学式1において、
MはLi、Na、K、RbまたはCsで、
XはN、OまたはSで、
R1及びR2はそれぞれ独立的に炭素数1ないし12の1価炭化水素基、またはNまたはO原子を含む炭素数1ないし12の1価炭化水素基であるが、XがOまたはSの場合、R2は存在しない。 - Mは、NaまたはKで、
Xは、NまたはOで、
R1及びR2は、それぞれ独立的に炭素数4ないし10の1価炭化水素基であるが、XがOの場合、R2は存在しないことである請求項1に記載のブロック共重合体組成物の製造方法。 - 上記化学式1で表される化合物は、ナトリウムtert‐ペントキシド、ナトリウムジシクロヘキシルアミド、ナトリウムメントレート、ナトリウムtert‐ブトキシド、カリウムtert‐ペントキシド、カリウムジシクロヘキシルアミド、カリウムメントレート及びカリウムtert‐ブトキシドからなる群から選択された1種以上である請求項1または2に記載のブロック共重合体組成物の製造方法。
- 上記重合開始剤は、n‐ブチルリチウム、sec‐ブチルリチウム、tert‐ブチルリチウム、メチルリチウム、エチルリチウム、イソプロピルリチウム、シクロヘキシルリチウム、アルリルリチウム、ビニルリチウム、フェニルリチウム及びベンジルリチウムからなる群から選択された1種以上である請求項1〜3のいずれか一項に記載のブロック共重合体組成物の製造方法。
- 上記重合開始剤と上記化学式1で表される化合物のモル比(重合開始剤:化学式1で表される化合物)は1:0.05ないし1:15である請求項1〜4のいずれか一項に記載のブロック共重合体組成物の製造方法。
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