JP6900668B2 - 水性複合樹脂とその製造方法 - Google Patents
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Description
ポリオール(A)とポリイソシアネート(B)とを反応させてなるウレタンプレポリマー(C−1)に、一般式(1)で表される化合物(D)を反応させてなる両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂(C−2)を連鎖移動剤として、カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体(e−1)およびアミノ基含有エチレン性不飽和単量体(e−2)を含むエチレン性不飽和単量体(E)を重合してなる水性複合樹脂(F)に関する。
一般式(1)
Rはアルキレン基、アリーレン基、およびアルキレンオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一種の2価の基である。)
一般式(1)
Rはアルキレン基、アリーレン基、およびアルキレンオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一種の2価の基である。)
具体的に本発明の水性複合樹脂(F)の製造方法について説明する。始めに、反応槽にポリオール(A)とポリイソシアネート(B)を仕込み、触媒を加えて反応させ、両末端がイソシアネート基のウレタンプレポリマー(C-1)を合成する。続いて、ウレタンプレポリマー(C-1)に一般式(1)で示される化合物(D)を添加して反応させる。さらにエチレン性不飽和単量体(E)と溶媒を添加し、窒素雰囲気下でラジカル開始剤を添加する事で、連鎖移動反応が生じ、ウレタンウレア樹脂(C-2)の両末端からアクリル樹脂骨格がグラフトされる。
エチレン性不飽和単量体(E)には、カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体(e−1)、およびアミノ基含有エチレン性不飽和単量体(e−2)が含有されている。
ウレタンプレポリマー(C-1)に使用するポリオール(A)には、代表的なものとして、ポリエーテルポリオール(a−1)、ポリエステルポリオール(a−2)、ポリカーボネートポリオール(a−3)、ポリオレフィン系ポリオール(a−4)、ひまし油ポリオール等が挙げられる。これらのポリオールは、1種だけを用いてもよいし、複数種を併用してもよい。
エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ブチレンジオール、ジプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、1,2,6−ブタントリオール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、N,N-ビス(2−ヒドロキシプロピル)アニリン、ジメチロール酢酸、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、2,2−ジメチロール酪酸、2,2−ジメチロールペンタン酸等のジメチロールアルカン酸や、ジヒドロキシコハク酸、ジヒドロキシプロピオン酸、ジヒドロキシ安息香酸等が挙げられる。
ポリオール(A)と反応させるポリイソシアネート(B)としては、芳香族、脂肪族、脂環式のポリイソシアネートが挙げられる。これらは、1種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエステル系溶剤;等が挙げられる。
上述のウレタンプレポリマー(C-1)に一般式(1)で表されるメルカプト基含有化合物(D)を反応させる事で両末端にメルカプト基を有するウレタンウレア樹脂(C-2)を得る。
一般式(1)
(一般式(1)中、Xは−OH、−NH2、−NHR1、および−SHからなる群より選ばれる少なくとも一種であり、R1はアルキル基である。
Rはアルキレン基、アリーレン基、およびアルキレンオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一種の2価の基である。)
Rのうちアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、へキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ドデシレン基等の炭素数1〜12のアルキレン基が挙げられ、炭素数1〜6のアルキレン基が好ましい。
アリーレン基としては、フェニレン基等が挙げられ、アルキレンオキシ基としては、エチレンオキシ、プロピレンオキシ、ブチレンオキシ等が挙げられる。Rは、アルキレン基またはフェニレン基が好ましい。
2−ヒドロキシエタンチオール、3−ヒドロキシプロピル−1−チオール、1−ヒドロキシプロピル−2−チオール、4−ヒドロキシ−1−ブタンチオール等のヒドロキシアルカンチオール類;
1,2−エタンジチオール、1,3−プロパンジチオール、1,4−ブタンジチオール、1,5−ペンタンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール等のジチオール類、
2−アミノエタンチオール、3−アミノプロピル−1−チオール、1−アミノプロピル−2−チオール、4−アミノ−1−ブタンチオール等のアミノアルカンチオール類;
2−アミノチオフェノール、3−アミノチオフェノール、4−アミノチオフェノール等のアミノベンゼンチオール類;
が挙げられる。
前記両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂(C−2)を連鎖移動剤として、エチレン性不飽和単量体(E)を重合する事により、アクリル・ウレタン複合樹脂(F)を得ることができる。この時、エチレン性不飽和単量体(E)には、カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体(e−1)、およびアミノ基含有エチレン性不飽和単量体(e−2)を共重合させることが好ましい。アニオン性官能基であるカルボキシル基とカチオン性官能基であるアミノ基を複合樹脂中に共存させ、酸―塩基の塩を形成することで樹脂間の相溶性が良くなり、造膜性および樹脂塗膜強度が増して非極性フィルム基材への密着性や耐水摩擦性が向上する。
スチレンスルホン酸、スチレンスルホン酸ナトリウム、スチレンスルホン酸アンモニウム、スチレンスルホン酸リチウム、2−アクリルアミド2−メチルプロパンスルホン酸、2−アクリルアミド2−メチルプロパンスルホン酸ナトリウム、メタリルスルホン酸、メタリルスルホン酸ナトリウム、アリルスルホン酸、アリルスルホン酸ナトリウム、アリルスルホン酸アンモニウム、ビニルスルホン酸、アリルオキシベンゼンスルホン酸、アリルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム、アリルオキシベンゼンスルホン酸アンモニウム等のスルホン酸基含有エチレン性不飽和単量体;
2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、ジフェニル−2−アクリロイルオキシエチルホスフェート、ジフェニル−2−メタクリロイルオキシエチルホスフェート、ジブチル−2−アクリロイルオキシエチルホスフェート等のリン酸基本含有エチレン性不飽和単量体;
ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート(日本油脂社製、ブレンマーPE−90、200、350、350G、AE−90、200、400等)ポリエチレングリコール・ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート(日本油脂社製、ブレンマー50PEP−300、70PEP−350等)、メトキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート(日本油脂社製、ブレンマーPME−400、550、1000、4000等)等のポリエチレンオキシ基含有エチレン性不飽和単量体;
(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−エトキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−プロポキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−ペントキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ(メトキシメチル)アクリルアミド、N−エトキシメチル−N−メトキシメチルメタアクリルアミド、N,N−ジ(エトキシメチル)アクリルアミド、N−エトキシメチル−N−プロポキシメチルメタアクリルアミド、N,N−ジ(プロポキシメチル)アクリルアミド、N−ブトキシメチル−N−(プロポキシメチル)メタアクリルアミド、N,N−ジ(ブトキシメチル)アクリルアミド、N−ブトキシメチル−N−(メトキシメチル)メタアクリルアミド、N,N−ジ(ペントキシメチル)アクリルアミド、N−メトキシメチル−N−(ペントキシメチル)メタアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、N,N−ジエチルアミノプロピルアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド等のアミド基含有エチレン性不飽和単量体;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、アリルアルコール等のヒドロキシル基含有エチレン性不飽和単量体;
等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらは1種類または2種以上を併用して用いることができる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、tーブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート等の直鎖または分岐アルキル基含有エチレン性不飽和単量体;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボニル(メタ)アクリレート等の脂環式アルキル基含有エチレン性不飽和単量体;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル(メタ)アクリレート等のフッ素化アルキル基含有エチレン性不飽和単量体;
2−アセトアセトキシエチル(メタ)アクリレート等のケト基含有エチレン性不飽和単量体;
アリル(メタ)アクリレート、ビニル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジメタクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリストールテトラ(メタ)アクリレート、ジビニルベンゼン、アジピン酸ジビニル、イソフタル酸ジアリル、フタル酸ジアリル、マレイン酸ジアリル等の2個以上のエチレン性不飽和基を有するエチレン性不飽和単量体;
グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート等のエポキシ基含有エチレン性不飽和単量体;
等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらは1種類または2種類以上を併用して用いることができる。
<FOX式>
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+…+Wi/Tgi+…Wn/Tgn
〔上記FOX式は、n種の単量体からなる重合体を構成する各モノマーのホモポリマーのガラス転移温度をTgi(K)とし、各モノマーの質量分率をWiとしており、(W1+W2+…Wi+…Wn=1)である。〕
2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、1,1’−アゾビス−シクロヘキサン−1−カルボニトリルなどのアゾビス化合物を挙げることができる。
エタノール、イソプロピルアルコール、n−プロパノール、イソブタノールn−ブタノール等のアルコール系溶剤;
等が挙げられる。これらの溶媒は単独で使用しても、2種類以上併用しても構わない。
アンモニア、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−フェニルジエタノールアミン、モノエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、モルホリン、N−メチルモルホリン、2−アミノ−2−エチル−1−プロパノール、ピリジン等のアミン類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機アルカリ類等が挙げられ、アンモニア、トリアルキルアミンが好ましい。
本発明の水性インキ組成物は、前記水性複合樹脂と、顔料と、親水性溶剤と、水を含有してなるインキ組成物である。
エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、プロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ペンチレングリコール、1,2−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール等のグリコール系溶剤;
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、トリエチレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル系溶剤;
N−メチル−2−ピロリドン、N−ヒドロキシエチル−2−ピロリドン、2−ピロリドン、ε−カプロラクタム等のラクタム系溶剤;
ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、出光製エクアミドM−100、エクアミドB−100等のアミド系溶剤
等が挙げられ、一価のアルコール溶剤、グリコールエーテル系溶剤が好ましい。
これらは1種類または2種以上を併用して用いることができる。
[製造例1]
攪拌器、温度計、還流器を備えた反応容器に、ポリオール(A)としてポリテトラメチレングリコール(保土谷化学製PTG−2000 官能基数2、水酸基価57.0mgKOH/g)51.5部、ポリエステル系ポリオール(クラレ製P−2010 官能基数2 水酸基価56.0mgKOH/g)34.9部、ポリイソシアネート(B)としてイソホロンジイソシアネート13.6部を仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら80℃まで昇温させた。そこに、触媒として、チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)を0.02部添加して、110℃に昇温して、5時間反応させた後、80℃まで温度を下げた。この時、生成したウレタンプレポリマー(C−1)の重量平均分子量は12700であった。続いて、メチルエチルケトン40.0部、化合物(D)として2−アミノエタンチオール2.3部を加え、75℃で2時間反応させた。反応の終点は、FT−IRによりイソシアネート基由来のピーク(2270cm-1付近)の消失により確認した。さらにメチルエチルケトンを添加して、樹脂溶液の最終固形分を70.0%に調製した。得られた両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂(C−2)の酸価は0mgKOH/g、重量平均分子量は19600であった。
樹脂1g中に含まれる酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムのミリグラム数である。乾燥させた樹脂について、JIS K2501に記載の方法に従い、水酸化カリウム・エタノール溶液で電位差滴定をおこない算出した。滴定には平沼産業社製:自動滴定装置COM−1600を使用した。
重量平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)測定によるポリスチレン換算の値である。乾燥させた樹脂をテトラヒドロフランに溶解させ、0.1%溶液を調製し、以下の装置ならびに測定条件により重量平均分子量を測定した。
装置:HLC−8320−GPCシステム(東ソー社製)
カラム;TSKgel-SuperMultiporeHZ−M0021488
4.6 mmI.D.×15 cm×3本(分子量測定範囲2千〜約200万)
溶出溶媒;テトラヒドロフラン
標準物質;ポリスチレン(東ソー社製)
流速;0.6mL/分、試料溶液使用量;10μL、カラム温度;40℃。
ウレタンプレポリマー0.5gをサンプリングして、0.2モル/L(リットル)のジブチルアミン−トルエン溶液10mL、トルエン25mLを加えて10分攪拌した。その後、イソプロピルアルコール40mLを加え、0.1モル/Lの塩酸エタノール溶液で未消費のジブチルアミンを滴定した。滴定には、平沼産業社製:自動滴定装置COM−1600を使用した。この滴定値とブランク実験との差より、樹脂中に残存するイソシアネート基の量(mmol/g)を算出した。
表1に示す配合組成で、製造例1と同様の方法により、ウレタンプレポリマー(C−1)を合成し、さらに一般式(1)で表される化合物(D)と反応させ、両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂(C-2)を得た。反応後、製造例1と同様の操作をおこない、樹脂溶液の最終固形分を70.0%に調製した。得られた両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂についても同様に酸価、重量平均分子量を測定した。
<ポリオール>
・ユニオールD−2000;日油製ポリプロピレングリコール(官能基数2、OH基価56.0、分子量2000)
・PEG#2000;日油製ポリエチレングリコール(官能基数2、OH基価56.0、分子量2000)
・PTG−2000SN;保土谷化学製ポリテトラメチレングリコール(官能基数2、OH基価57.0、分子量2000)
・P−2010;クラレ製MPD/AA系ポリエステルポリオール(官能基数2、OH価56.0、分子量2000)
・P−2011;クラレ製MPD/AA/TPA系ポリエステルポリオール(官能基数2、 OH価55.0、分子量2000)
・HS2P−203S;豊国製油製1,3PD/SA系ポリエステルポリオール(官能基数2、OH価54.6、分子量2000)
・T5652;旭化成製ポリカーボネートポリオール(官能基数2、OH価56.0、分子量2000)
・GI−1000;日本曹達製水素化ポリブタジエン系ポリオール(官能基数2、OH価64.0、分子1000)
<アクリル・ウレタン複合樹脂(F)の製造>
[実施例1]
攪拌器、温度計、滴下ロート、還流器を備えた反応容器に、製造例1で得られた両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂溶液142.9部(不揮発成分は100.0部)、メチルメタクリレート40.0部、n−ブチルメタクリレート40.0部、メタクリル酸10.0部、ジメチルアミノエチルメタクリレート5.0部、スチレン5.0部、イソプロピルアルコール37.0部を加え、窒素雰囲気下で攪拌しながら70℃まで昇温させた。滴下ロートに、メチルエチルケトン20.0部、開始剤として2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を0.35部仕込み、5時間かけて反応槽に滴下した。70℃で8時間反応させ、アクリル樹脂部分のグラフト反応を終了した。反応後、イオン交換水300.0部、25%アンモニア水7.9部を加え、中和した後、90℃で4時間脱溶剤処理することで水性アクリル・ウレタン複合樹脂の水分散体を得た。イオン交換水により、最終固形分は25.0%に調製した。得られた複合樹脂の酸価は32.6mgKOH/g、アミン価は17.8mgKOH/g、重量平均分子量は41800であった。酸価、重量平均分子量は、両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂と同様にして測定した。また、両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂の酸価、複合樹脂の酸価、およびアクリル・ウレタン重量比から、アクリル部分の酸価を算出し、その値は65.2mgKOH/gであった。
アミン価は、0.1Nの塩酸水溶液を用い、電位差測定によって求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した。アミン価は、樹脂固形分のアミン価(mgKOH/g)を示す。
表2に示す配合組成で、実施例1と同様の方法で複合樹脂を合成した。反応後、実施例1と同様に、脱溶剤処理をおこない、目的の水性複合樹脂の水分散体を得た。得られた複合樹脂の水分散体の最終固形分は25.0%に調製した。得られた樹脂について、実施例1と同様に酸価等を測定した。なお、比較例2においては、中和は不要である。
・PME−400:日油製メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレンオキサイド付加モル数9)
[実施例19]酸化チタン系無機顔料[タイペークCR80 石原産業社製]40.5部、ジョンクリル67(スチレン・アクリル樹脂)水溶液(固形分25%)13.5部、イオン交換水11.0部、表面調整剤[サーフィノール420 日信化学工業社製]0.2部、アジピン酸ヒドラジド0.3部、n−プロパノール2.0部をペイントコンディショナーにて2時間分散し、濃縮白顔料分散液を得た。この濃縮白顔料分散液67.5部に、実施例1で得られた水性複合樹脂の水分散体29.0部、ケミパールW500(固形分40.0%)3.0部、ジエチレングリコールモノエチルエーテル0.5部を加えた後、混練して目的の白色水性インキ組成物を得た。
表3、4に示す配合組成で、実施例19と同様の方法で調製し、白色水性インキ組成物を得た。
<藍色インキ組成物の製造>
[実施例37]
フタロシアニン系有機顔料[リオノールブルーFG7330 トーヨーカラー社製]17.2部、ジョンクリル67(スチレン・アクリル樹脂)水溶液(固形分25.0%)11.6部、イオン交換水18.6部、表面調整剤[サーフィノール420 日信化学工業製]0.2部、アジピン酸ヒドラジド0.2部、n−プロパノール2.7部をペイントコンディショナーにて2時間分散し、濃縮藍顔料分散液を得た。さらに、実施例1のウレタン・アクリル樹脂水分散体39.5部、三井化学社製ケミパールW500(固形分40.0%)4.5部、親水性溶剤としてジエチレングリコールモノエチルエーテル0.5部、イオン交換水5.0部を加えた後、混練して藍色水性インキ組成物を得た。
表5、6に示す配合組成で、実施例37と同様の方法で調製し、藍色水性インキ組成物を得た。
上述の水性インキ組成物について、フレキシプルーフ100(アニロックスローラー80線/cm)を用いて、処理PET基材に塗工した。塗工後、基材をオーブンで80℃・2分で加熱処理して評価用の印刷物塗膜を得た。これを用いて、基材密着性、耐水摩擦性、耐スクラッチ性を評価した。表3〜6にその結果を示す。
印刷物塗膜にセロハンテープ(ニチバン社製18mm幅)を貼り付け、垂直方向に剥離試験をおこない、インキの剥がれた面積の割合から基材密着性について評価した。
評価基準は以下の通りである。(実用可能レベルは◎および○)
◎;インキの剥がれがない
○;インキの剥がれがややある(10%未満)
△;インキの剥がれがある(10%以上、50%未満)
×;インキの剥がれがかなりある(50%以上)
印刷物塗膜を1分間水に浸漬させた。浸漬後、摩擦子にカナキン(JIS L 0803)を用い、水をたらした塗膜表面を学振試験機(テスター産業社製)により、荷重500gで800往復させた。インキの剥がれた面積の割合から耐水摩擦性について評価した。評価基準は以下の通りである。(実用可能レベルは◎および○)
◎;インキの剥がれがない
○;インキの剥がれがややある(5%未満)
△;インキの剥がれがある(5%以上、30%未満)
×;インキの剥がれがかなりある(30%以上)
各印刷物塗膜について、爪で20回擦って塗工面の傷付き易さを観察した。評価基準は以下の通りである。(実用可能レベルは○)
〇;印刷物塗膜全てに傷がつかなかった
×;印刷塗膜のいずれかに傷が付いた。
実施例の中でも、化合物(D)が、アミノアルカンチオールであり、酸価が15〜150mgKOH/gかつアミン価が3〜35mgKOH/gであり、エチレン性不飽和単量体(E)の配合量が、両末端メルカプト基含有ウレタンウレア樹脂(C-2)100重量部に対して30〜180重量部の範囲である水性複合樹脂を使用した実施例19、20、22、23、26、28、29、31、32、34は基材密着性及び耐水摩擦性が優れる結果となった。これは、藍色水性インキ組成物についても同様の結果となった。
一方、比較例1、2の水性樹脂を使用した白色水性インキ組成物(比較例3、4)ならびに藍色水性インキ組成物(比較例5、6)は、表4、6に示すように耐水摩擦性、耐スクラッチ性が劣っており、実用可能なレベルを満たさない結果となった。
以上により、本発明の水性複合樹脂の優位性が証明された。
Claims (8)
- ポリオール(A)とポリイソシアネート(B)とを反応させてなるウレタンプレポリマー(C−1)に、一般式(1)で表される化合物(D)を反応させてなる両末端メルカプト基含有ウレタン樹脂(C−2)を連鎖移動剤として、カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体(e−1)およびアミノ基含有エチレン性不飽和単量体(e−2)を含むエチレン性不飽和単量体(E)を重合してなる水性複合樹脂(F)であって、
前記アミノ基含有エチレン性不飽和単量体(e−2)が、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、メチルエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノスチレン、およびジエチルアミノスチレンからなる群より選ばれる少なくとも1種である、水性複合樹脂(F)。
一般式(1)
Rはアルキレン基、アリーレン基、およびアルキレンオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一種の2価の基である。) - 一般式(1)で表される化合物(D)が、アミノアルカンチオールである請求項1記載の水性複合樹脂。
- 酸価が15〜150mgKOH/gである請求項1又は2記載の水性複合樹脂。
- アミン価が3〜35mgKOH/gである請求項1〜3いずれか記載の水性複合樹脂。
- エチレン性不飽和単量体(E)の配合量が、両末端メルカプト基含有ウレタン樹脂(C−2)100重量部に対して30〜180重量部の範囲である請求項1〜4いずれか記載の水性複合樹脂。
- 請求項1〜5いずれか記載の水性複合樹脂と顔料と親水性溶剤とを含有する水性インキ組成物。
- 基材上に、請求項6に記載の水性インキ組成物から形成された印刷層を有する印刷物。
- ポリオール(A)とポリイソシアネート(B)とを反応させてなるウレタンプレポリマー(C−1)に、一般式(1)で表される化合物(D)を反応させてなる両末端メルカプト基含有ウレタン樹脂(C−2)を連鎖移動剤として、カルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体(e−1)およびアミノ基含有エチレン性不飽和単量体(e−2)を含むエチレン性不飽和単量体(E)を重合してなる水性複合樹脂(F)の製造方法であって、
前記アミノ基含有エチレン性不飽和単量体(e−2)が、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、メチルエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノスチレン、およびジエチルアミノスチレンからなる群より選ばれる少なくとも1種である、水性複合樹脂(F)の製造方法。
一般式(1)
Rはアルキレン基、アリーレン基、およびアルキレンオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一種の2価の基である。)
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