JP6888698B2 - フルオロポリエーテル基含有化合物およびその製造方法 - Google Patents
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[1] 下記式(1a):
Ra−R2−R1−Rb (1a)
[式中:
Raは、COF、COOR11、CH2OH、またはCHOであり;
Rbは、COF、COOR11、CH2OH、またはCHOであり;
ここに、RaおよびRbは、互いに異なる基であり;
R11は、それぞれ独立して、水素原子またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基であり;
R1は、フッ素により置換されていてもよい炭素数2〜10のアルキレン基であり;
R2は、−R6a−(OR5a)n−O−であり;
R5aは、直鎖または分枝鎖のフッ素により置換されていてもよい炭素数2〜10のアルキレン基であり;
R6aは、直鎖または分枝鎖のフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜9のアルキレン基であり;
nは、2〜200の整数である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物。
[2] R5aは、直鎖または分枝鎖のフッ素により置換されていてもよい炭素数2〜4のアルキレン基であり、
R6aは、直鎖または分枝鎖のフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキレン基である、
上記[1]に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
[3] R5aは、フッ素により置換されていてもよい炭素数3のアルキレン基であり、
R6aは、フッ素により置換されていてもよい炭素数2のアルキレン基である、
上記[1]または[2]に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
[4] 下記式(1b):
Ra−R2−R1−Rb (1b)
[式中:
Raは、COF、COOR11、CH2OH、またはCHOであり;
Rbは、COF、COOR11、CH2OH、またはCHOであり;
R11は、それぞれ独立して、水素原子またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基であり;
R1は、フッ素により置換されていてもよい炭素数2〜10のアルキレン基であり;
R2は、−R6b−(OR5b)n−O−であり;
R5bは、CF2CF(CF3)またはCF2CF2CH2であり;
R6bは、CF(CF3)またはCF2CH2であり;
nは、2〜200の整数である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物。
[5] RaはCOFであり、RbはCOOR11であり、R11は炭素数1〜6のアルキル基である、上記[1]〜[4]のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
[6] R1は、炭素数2〜10のパーフルオロアルキレン基である、上記[1]〜[5]のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
[7] 式(A):
FOC−R2−R1−COOR12 (A)
[式中:
R1は、フッ素により置換されていてもよい炭素数2〜10のアルキレン基であり;
R2は、−R6−(OR5)n−O−であり;
R5は、直鎖または分枝鎖のフッ素により置換されていてもよい炭素数2〜10のアルキレン基であり;
R6は、直鎖または分枝鎖のフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜9のアルキレン基であり;
R12は、フッ素により置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基であり;
nは、2〜200の整数である。]
で表される化合物の製造方法であって、
下記式(a):
FOC−R13−COOR12 (a)
[式中:
R13は、フッ素により置換されていてもよい炭素数1〜9のアルキレン基であり;
R12は、フッ素により置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基である。]
で表される酸フルオライド化合物と、下記式(b):
で表される環状エーテル化合物とを反応させることを含む製造方法。
[8] R13は、炭素数1〜9のパーフルオロアルキレン基である、上記[7]に記載の製造方法。
[9] R15は、直鎖または分枝鎖のフッ素により置換されていてもよい炭素数2〜4のアルキレン基である、上記[7]または[8]に記載の製造方法。
[10] R15は、CF2CF2CH2またはCF2CF(CF3)である、上記[7]〜[9]のいずれか1項に記載の製造方法。
Ra−R2−R1−Rb (1)
[式中:
Raは、COF、COOR11、CH2OH、またはCHOであり;
Rbは、COF、COOR11、CH2OH、またはCHOであり;
R11は、水素原子またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基であり;
R1は、フッ素により置換されていてもよい炭素数2〜10のアルキレン基であり;
R2は、−R6a−(OR5a)n−O−であり;
R5aは、直鎖または分枝鎖のフッ素により置換されていてもよい炭素数2〜10のアルキレン基であり;
R6aは、直鎖または分枝鎖のフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜9のアルキレン基であり;
nは、2〜200の整数である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物を提供する。
Ra−R2−R1−Rb (1a)
[式中:
Raは、COF、COOR11、CH2OH、またはCHOであり;
Rbは、COF、COOR11、CH2OH、またはCHOであり;
ここに、RaおよびRbは、互いに異なる基であり;
R11は、それぞれ独立して、水素原子またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基であり;
R1は、フッ素により置換されていてもよい炭素数2〜10のアルキレン基であり;
R2は、−R6a−(OR5a)n−O−であり;
R5aは、直鎖または分枝鎖のフッ素により置換されていてもよい炭素数2〜10のアルキレン基であり;
R6aは、直鎖または分枝鎖のフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜9のアルキレン基であり;
nは、2〜200の整数である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物を提供する。
Ra−R2−R1−Rb (1b)
[式中:
Raは、COF、COOR11、CH2OH、またはCHOであり;
Rbは、COF、COOR11、CH2OH、またはCHOであり;
R11は、それぞれ独立して、水素原子またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基であり;
R1は、フッ素により置換されていてもよい炭素数2〜10のアルキレン基であり;
R2は、−R6b−(OR5b)n−O−であり;
R5bは、CF2CF(CF3)またはCF2CF2CH2であり;
R6bは、CF(CF3)またはCF2CH2であり;
nは、2〜200の整数である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物を提供する。
Raは、COFであり;
Rbは、COOR11であり;
R11は、フッ素により置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基であり;
R1は、炭素数2〜6のフルオロアルキレン基であり;
R2は、−R6a−(OR5a)n−O−であり;
R5aは、直鎖または分枝鎖の炭素数2〜4のフルオロアルキレン基であり;
R6aは、直鎖または分枝鎖のフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜3のアルキレン基であり;
nは、5〜100の整数である。
Raは、COFであり;
Rbは、COOR11であり;
R11は、フッ素により置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基であり;
R1は、炭素数2〜6のフルオロアルキレン基であり;
R2は、−CF2CH2−(OCF2CF2CH2)n−O−または−CF(CF3)−(OCF2CF(CF3))n−O−であり;
nは、5〜100の整数である。
Raは、COFまたはCOOR11であり;
Rbは、COOR11であり;
R11は、炭素数1〜6のアルキル基であり;
R1は、炭素数2〜6のフルオロアルキレン基であり;
R2は、−R6b−(OR5b)n−O−であり;
R5bは、CF2CF(CF3)またはCF2CF2CH2であり;
R6bは、CF(CF3)またはCF2CH2であり;
nは、5〜100の整数である。
FOC−R2−R1−COOR12 (A)
[式中:
R1は、フッ素により置換されていてもよい炭素数2〜10のアルキレン基であり;
R2は、−R6−(OR5)n−O−であり;
R5は、直鎖または分枝鎖のフッ素により置換されていてもよい炭素数2〜10のアルキレン基であり;
R6は、直鎖または分枝鎖のフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜9のアルキレン基であり;
R12は、フッ素により置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基である。]
で表される化合物の製造方法であって、
下記式(a):
FOC−R13−COOR12 (a)
[式中:
R13は、フッ素により置換されていてもよい炭素数1〜9のアルキレン基であり;
R12は、フッ素により置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基である。]
で表される酸フルオライド化合物と、下記式(b):
で表される環状エーテル化合物とを反応させることを含む製造方法を提供する。
窒素置換した反応容器に、フッ化セシウム27.3gとジグライム662mL、2,2,3−トリフルオロ−3−オキソプロパン酸メチル198.2gを加え、氷浴下5℃で10分間攪拌した。引き続き氷浴下5℃で、滴下漏斗から反応容器に2,2,3,3−テトラフルオロオキセタン892.2gを20分かけ滴下し2時間攪拌した。その後、氷浴を取り除き48時間攪拌した。得られた反応溶液を5μmのPTFEフィルターで加圧ろ過し、ジグライムを留去することで化合物A1を得た。
(数平均分子量:912(NMR)、酸フルオライドからの開始率:100%)
a:3.5ppm,b:−130.3ppm,c:−106.9〜−106.2ppm,d:−140.4〜−140.7ppm,e:−106.0ppm,f:−137.9ppm
窒素置換した反応容器に、フッ化セシウム15.4gとジグライム290mL、2,2,3−トリフルオロ−3−オキソプロパン酸メチル107.0gを加え、氷浴下5℃で10分間攪拌した。引き続き氷浴下5℃で、滴下漏斗から反応容器に2,2,3,3−テトラフルオロオキセタン526.0gを20分かけ滴下し2時間攪拌した。その後、氷浴を取り除き50時間攪拌した。得られた反応溶液にメタノール60mLを20分かけ滴下し24時間攪拌した。減圧下で反応溶液から揮発分を留去したのち、m−キシレンヘキサフロライド80gと水40gを加え分液洗浄し、抽出した有機層に対して硫酸マグネシウム5gを加え乾燥させた。得られた処理溶液から揮発分を留去することで化合物A2を得た。
(数平均分子量:865(NMR)、酸フルオライドからの開始率:100%)
b:−131.0ppm,c:−106.4〜−106.8ppm,d:−140.7ppm,e:−106.0ppm,f:−138.0ppm
窒素置換した反応容器に、フッ化セシウム4.23gとテトラグライム101g、2,2,3−トリフルオロ−3−オキソプロパン酸メチル4.22gを加え、0℃で2時間攪拌した。引き続き0℃でヘキサフルオロプロピレンオキシドを60分かけて10gずつ、合計200g添加し、攪拌した。得られた反応溶液を5μmのPTFEフィルターで加圧ろ過し、テトラグライムを留去することで化合物B1(COFとメチルエステル体)を得た。
(数平均分子量:2000(NMR)、酸フルオライドからの開始率:40%)
a:−122.4ppm,c:−145.9〜−146.3ppm, d,e:−79.5〜−83.3ppm,f:−131.0ppm,g:−82.2〜−82.6ppm,h:25.0ppm
得られたB1反応溶液にメタノール10mLを、0℃で5分かけ滴下し2時間攪拌した。m−キシレンヘキサフロライド130gと水200gを加え分液洗浄し、抽出した有機層に対して硫酸マグネシウム5gを加え乾燥させた。得られた処理溶液から揮発分を留去することで化合物B2(両末端メチルエステル体)を得た。
(数平均分子量:2000(NMR)、酸フルオライドからの開始率:40%)
a:−122.5ppm,c:−145.4〜−146.2ppm,d,e:−79.6〜−82.5ppm,f:−132.5ppm,g:−83.7〜−84.1ppm。
窒素置換した反応容器に、フッ化セシウム3.85gとテトラグライム100g、2,2,3−トリフルオロ−3−オキソプロパン酸メチル3.98gを加え、0℃で2時間攪拌した。引き続き−30℃でヘキサフルオロプロピレンオキシドを60分かけて5gずつ、合計200g添加し、攪拌した。得られた反応溶液にメタノール10mLを、0℃で5分かけ滴下し2時間攪拌した。m−キシレンヘキサフロライド130gと水200gを加え分液洗浄し、抽出した有機層に対して硫酸マグネシウム5gを加え乾燥させた。得られた処理溶液から揮発分を留去することで化合物B3(両末端メチルエステル体)を得た。
(数平均分子量:3000(NMR)、酸フルオライドからの開始率:70%)
窒素置換した反応容器に、フッ化カリウム1.94gとテトラグライム13g、m−キシレンヘキサフロライド130g、2,2,3−トリフルオロ−3−オキソプロパン酸メチル5.20gを加え、0℃で2時間攪拌した。引き続き0℃でヘキサフルオロプロピレンオキシドを60分かけて10gずつ、合計140g添加し、攪拌した。得られた反応溶液を5μmのPTFEフィルターで加圧ろ過し、テトラグライムを留去することで化合物B4(COFとメチルエステル体)を得た。
(数平均分子量:2900(NMR)、酸フルオライドからの開始率:60%、Mw/Mn=1.07(GPC))
得られたB4反応溶液にメタノール10mLを、0℃で5分かけ滴下し2時間攪拌した。水200gを加え分液洗浄し、抽出した有機層に対して硫酸マグネシウム5gを加え乾燥させた。得られた処理溶液から揮発分を留去することで化合物B5(両末端メチルエステル体)を得た。
(数平均分子量:2900(NMR)、酸フルオライドからの開始率:60%)
窒素置換した反応容器に、フッ化カリウム1.87gとテトラグライム13g、m−キシレンヘキサフロライド130g、2,2,3−トリフルオロ−3−オキソプロパン酸メチル5.15gを加え、0℃で2時間攪拌した。引き続き−30℃でヘキサフルオロプロピレンオキシドを60分かけて5gずつ、合計140g添加し、攪拌した。得られた反応溶液にメタノール10mLを、0℃で5分かけ滴下し2時間攪拌した。得られた反応溶液に水200gを加え分液洗浄し、抽出した有機層に対して硫酸マグネシウム5gを加え乾燥させた。得られた処理溶液から揮発分を留去することで化合物B6(両末端メチルエステル体)を得た。
(数平均分子量:4000(NMR)、酸フルオライドからの開始率:86%)
窒素置換した反応容器に、フッ化セシウム4.23gとテトラグライム11g、m−キシレンヘキサフロライド120g、2,2,3−トリフルオロ−3−オキソプロパン酸メチル4.22gを加え、0℃で2時間攪拌した。引き続き0℃でヘキサフルオロプロピレンオキシドを60分かけて10gずつ、合計200g添加し、攪拌した。得られた反応溶液にメタノール10mLを、0℃で5分かけ滴下し2時間攪拌した。得られた反応溶液に水200gを加え分液洗浄し、抽出した有機層に対して硫酸マグネシウム5gを加え乾燥させた。得られた処理溶液から揮発分を留去することで化合物B7(両末端メチルエステル体)を得た。
(数平均分子量:3500(NMR)、酸フルオライドからの開始率:43%)
窒素置換した反応容器に、フッ化セシウム4.23gとテトラグライム11g、Novec7200(3M社製)120g、2,2,3−トリフルオロ−3−オキソプロパン酸メチル4.22gを加え、0℃で2時間攪拌した。引き続き0℃でヘキサフルオロプロピレンオキシドを60分かけて10gずつ、合計200g添加し、攪拌した。得られた反応溶液にメタノール10mLを、0℃で5分かけ滴下し2時間攪拌した。得られた反応溶液に水200gを加え分液洗浄し、抽出した有機層に対して硫酸マグネシウム5gを加え乾燥させた。得られた処理溶液から揮発分を留去することで化合物B8(両末端メチルエステル体)を得た。
(数平均分子量:3400(NMR)、酸フルオライドからの開始率:45%)
窒素置換した反応容器に、フッ化セシウム4.23gとテトラグライム11g、Novec7100(3M社製)135g、2,2,3−トリフルオロ−3−オキソプロパン酸メチル4.22gを加え、0℃で2時間攪拌した。引き続き0℃でヘキサフルオロプロピレンオキシドを60分かけて10gずつ、合計200g添加し、攪拌した。得られた反応溶液にメタノール10mLを、0℃で5分かけ滴下し2時間攪拌した。得られた反応溶液に水200gを加え分液洗浄し、抽出した有機層に対して硫酸マグネシウム5gを加え乾燥させた。得られた処理溶液から揮発分を留去することで化合物B9(両末端メチルエステル体)を得た。
(数平均分子量:3500(NMR)、酸フルオライドからの開始率:45%)
窒素置換した反応容器に、フッ化セシウム4.23gとテトラグライム11g、1,1,1,3,3−ペンタフルオロブタン115g、2,2,3−トリフルオロ−3−オキソプロパン酸メチル4.22gを加え、0℃で2時間攪拌した。引き続き0℃でヘキサフルオロプロピレンオキシドを60分かけて10gずつ、合計200g添加し、攪拌した。得られた反応溶液にメタノール10mLを、0℃で5分かけ滴下し2時間攪拌した。得られた反応溶液に水200gを加え分液洗浄し、抽出した有機層に対して硫酸マグネシウム5gを加え乾燥させた。得られた処理溶液から揮発分を留去することで化合物B10(両末端メチルエステル体)を得た。
(数平均分子量:2500(NMR)、酸フルオライドからの開始率:40%)
窒素置換した反応容器に、フッ化カリウム2.9gとテトラグライム101g、2,2,3−トリフルオロ−3−オキソプロパン酸メチル9gを加え、0℃で2時間攪拌した。引き続き0℃でヘキサフルオロプロピレンオキシドを60分かけて10gずつ、合計200g添加し、攪拌した。得られた反応溶液にメタノール10mLを、0℃で5分かけ滴下し2時間攪拌した。得られた反応溶液に水200gを加え分液洗浄し、抽出した有機層に対して硫酸マグネシウム5gを加え乾燥させた。得られた処理溶液から揮発分を留去することで化合物B11(両末端メチルエステル体)を得た。
(数平均分子量:900(NMR)、酸フルオライドからの開始率:74%)
窒素置換した反応容器に、フッ化カリウム2.9gとテトラグライム20g、m−キシレンヘキサフロライド120g、2,2,3−トリフルオロ−3−オキソプロパン酸メチル9gを加え、0℃で2時間攪拌した。引き続き0℃でヘキサフルオロプロピレンオキシドを60分かけて10gずつ、合計200g添加し、攪拌した。得られた反応溶液にメタノール10mLを、0℃で5分かけ滴下し2時間攪拌した。得られた反応溶液に水200gを加え分液洗浄し、抽出した有機層に対して硫酸マグネシウム5gを加え乾燥させた。得られた処理溶液から揮発分を留去することで化合物B12(両末端メチルエステル体)を得た。
(数平均分子量:2100(NMR)、酸フルオライドからの開始率:76%)
窒素置換した反応容器に、フッ化カリウム2.9gとテトラグライム20g、Novec7200(3M社製)120g、2,2,3−トリフルオロ−3−オキソプロパン酸メチル9gを加え、0℃で2時間攪拌した。引き続き0℃でヘキサフルオロプロピレンオキシドを60分かけて10gずつ、合計200g添加し、攪拌した。得られた反応溶液にメタノール10mLを、0℃で5分かけ滴下し2時間攪拌した。得られた反応溶液に水200gを加え分液洗浄し、抽出した有機層に対して硫酸マグネシウム5gを加え乾燥させた。得られた処理溶液から揮発分を留去することで化合物B13(両末端メチルエステル体)を得た。
(数平均分子量:1900(NMR)、酸フルオライドからの開始率:75%)
Claims (11)
- 下記式(1a):
Ra−R2−R1−Rb (1a)
[式中:
Raは、COF、COOR11、CH2OH、またはCHOであり;
Rbは、COF、COOR11、CH2OH、またはCHOであり;
ここに、RaおよびRbは、互いに異なる基であり;
R11は、それぞれ独立して、水素原子またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基であり;
R1は、フッ素により置換されていてもよい炭素数2〜10のアルキレン基であり;
R2は、−R6a−(OR5a)n−O−であり;
R5aは、直鎖のフッ素により置換されている炭素数2〜10のアルキレン基であり;
R6aは、直鎖のフッ素により置換されている炭素数1〜9のアルキレン基であり;
nは、2〜200の整数である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物。 - R5aは、直鎖のフッ素により置換されている炭素数2〜4のアルキレン基であり、
R6aは、直鎖のフッ素により置換されている炭素数1〜3のアルキレン基である、
請求項1に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。 - R5aは、直鎖のフッ素により置換されている炭素数3のアルキレン基であり、
R6aは、直鎖のフッ素により置換されている炭素数2のアルキレン基である、
請求項1または2に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。 - R 5a は、CF 2 CF 2 CH 2 またはCF 2 CF 2 CF 2 である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
- 下記式(1b):
Ra−R2−R1−Rb (1b)
[式中:
Raは、COF、COOR11、CH2OH、またはCHOであり;
Rbは、COF、COOR11、CH2OH、またはCHOであり;
R11は、それぞれ独立して、水素原子またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基であり;
R1は、フッ素により置換されていてもよい炭素数2〜10のアルキレン基であり;
R2は、−R6b−(OR5b)n−O−であり;
R5bは、CF 2 CF 2 CH 2 であり;
R6bは、CF 2 CH 2 であり;
nは、2〜200の整数である。]
で表されるフルオロポリエーテル基含有化合物。 - RaはCOFであり、RbはCOOR11であり、R11は炭素数1〜6のアルキル基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
- R1は、炭素数2〜10のパーフルオロアルキレン基である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有化合物。
- 式(A):
FOC−R2−R1−COOR12 (A)
[式中:
R1は、フッ素により置換されていてもよい炭素数2〜10のアルキレン基であり;
R2は、−R6−(OR5)n−O−であり;
R5は、直鎖のフッ素により置換されている炭素数2〜10のアルキレン基であり;
R6は、直鎖のフッ素により置換されている炭素数1〜9のアルキレン基であり;
R12は、フッ素により置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基であり;
nは、2〜200の整数である。]
で表される化合物の製造方法であって、
下記式(a):
FOC−R13−COOR12 (a)
[式中:
R13は、フッ素により置換されていてもよい炭素数1〜9のアルキレン基であり;
R12は、フッ素により置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基である。]
で表される酸フルオライド化合物と、下記式(b):
で表される環状エーテル化合物とを反応させることを含む製造方法。 - R13は、炭素数1〜9のパーフルオロアルキレン基である、請求項8に記載の製造方法。
- R15は、直鎖のフッ素により置換されている炭素数2〜4のアルキレン基である、請求項8または9に記載の製造方法。
- R15は、CF 2 CF 2 CH 2 である、請求項8〜10のいずれか1項に記載の製造方法。
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