JP6874183B2 - カルバゾール誘導体、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置 - Google Patents
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Description
子用材料、発光素子、電子機器、及び照明装置に関する。
た発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成は、一対の
電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することによ
り、発光性の物質からの発光を得ることができる。
、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好
適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも
大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
することにより、面状の発光を容易に得ることができる。このことは、白熱電球やLED
に代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照
明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
か、無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場合
、発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子およびホールがそれぞれ発
光性の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア(電子お
よびホール)が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励
起状態が基底状態に戻る際に発光する。
お、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態が
可能であり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ば
れている。
多く、これらを克服するために素子構造の改良や物質開発等が行われている(例えば、非
特許文献1参照。)。
一とする。
α、βは置換または無置換の環を形成する炭素数6〜12のアリーレン基を表し、R1は
炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素数6〜10のアリール
基を表し、R11〜R17、R21〜R28は水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換ま
たは無置換の環を形成する炭素数6〜10のアリール基を表す。また、Ar1が置換基を
有する場合、置換基としては炭素数1〜4のアルキル基、環を形成する炭素数6〜10の
アリール基が挙げられる。R1が置換基を有する場合、置換基としては炭素数1〜4のア
ルキル基、環を形成する炭素数6〜10のアリール基が挙げられる。R11〜R17、R
21〜R28が置換基を有する場合、置換基としては炭素数1〜4のアルキル基、環を形
成する炭素数6〜10のアリール基が挙げられる。)
α、βは置換または無置換のフェニレン基を表し、R1は炭素数1〜4のアルキル基、置
換または無置換の環を形成する炭素数6〜10のアリール基を表し、R11〜R17、R
21〜R28は水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素
数6〜10のアリール基を表す。また、Ar1が置換基を有する場合、置換基としては炭
素数1〜4のアルキル基、環を形成する炭素数6〜10のアリール基が挙げられる。R1
が置換基を有する場合、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭
素数6〜10のアリール基が挙げられる。R11〜R17、R21〜R28が置換基を有
する場合、置換基としては炭素数1〜4のアルキル基、環を形成する炭素数6〜10のア
リール基が挙げられる。)
R1は炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素数6〜10のア
リール基を表し、R11〜R17、R21〜R28は水素、炭素数1〜4のアルキル基、
置換または無置換の環を形成する炭素数6〜10のアリール基を表し、R31〜R34、
R41〜R44は水素または炭素数1〜4のアルキル基を表す。また、Ar1が置換基を
有する場合、置換基としては炭素数1〜4のアルキル基、環を形成する炭素数6〜10の
アリール基が挙げられる。R1が置換基を有する場合、置換基としては炭素数1〜4のア
ルキル基、環を形成する炭素数6〜10のアリール基が挙げられる。R11〜R17、R
21〜R28が置換基を有する場合、置換基としては炭素数1〜4のアルキル基、環を形
成する炭素数6〜10のアリール基が挙げられる。)
R1は炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素数6〜10のア
リール基を表し、R11〜R17、R21〜R28は水素、炭素数1〜4のアルキル基、
置換または無置換の環を形成する炭素数6〜10のアリール基を表す。また、Ar1が置
換基を有する場合、置換基としては炭素数1〜4のアルキル基、環を形成する炭素数6〜
10のアリール基が挙げられる。R1が置換基を有する場合、置換基としては炭素数1〜
4のアルキル基、環を形成する炭素数6〜10のアリール基が挙げられる。R11〜R1
7、R21〜R28が置換基を有する場合、置換基としては炭素数1〜4のアルキル基、
環を形成する炭素数6〜10のアリール基が挙げられる。)
R11〜R17、R21〜R28は水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換
の環を形成する炭素数6〜10のアリール基を表し、R51〜R55は水素または炭素数
1〜4のアルキル基、または環を形成する炭素数6〜10のアリール基を表す。また、A
r1が置換基を有する場合、置換基としては炭素数1〜4のアルキル基、環を形成する炭
素数6〜10のアリール基が挙げられる。R11〜R17、R21〜R28が置換基を有
する場合、置換基としては炭素数1〜4のアルキル基、環を形成する炭素数6〜10のア
リール基が挙げられる。)
素数6〜10のアリール基を表す。)
対の電極間に上述したカルバゾール誘導体を有することを特徴とする発光素子である。
体を有することを特徴とする発光素子である。
を含む層に上記のカルバゾール誘導体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御
手段とを有する。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバ
イス、もしくは光源(照明装置を含む)を含む。また、パネルにコネクター、例えばFP
C(Flexible printed circuit)もしくはTAB(Tape
Automated Bonding)テープもしくはTCP(Tape Carrie
r Package)が取り付けられたモジュール、TABテープやTCPの先にプリン
ト配線板が設けられたモジュール、または発光素子にCOG(Chip On Glas
s)方式によりIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むもの
とする。
とする。したがって、本発明の電子機器の一態様は、表示部を有し、表示部は、上述した
発光素子と発光素子の発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
したがって、本発明の照明装置の一態様は上述した発光装置を備えたことを特徴とする。
きる。
ドーパント材料を含む)としてもホスト材料としても用いることができる。
得られる。
光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置を提供することができる。
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す
実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態では、本発明のカルバゾール誘導体の一態様について説明する。
である。
α、βは置換または無置換の環を形成する炭素数6〜12のアリーレン基を表し、R1は
炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素数6〜10のアリール
基を表し、R11〜R17、R21〜R28は水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換ま
たは無置換の環を形成する炭素数6〜10のアリール基を表す。また、Ar1が置換基を
有する場合、置換基としては炭素数1〜4のアルキル基、環を形成する炭素数6〜10の
アリール基が挙げられる。R1が置換基を有する場合、置換基としては炭素数1〜4のア
ルキル基、環を形成する炭素数6〜10のアリール基が挙げられる。R11〜R17、R
21〜R28が置換基を有する場合、置換基としては炭素数1〜4のアルキル基、環を形
成する炭素数6〜10のアリール基が挙げられる。)
である。
α、βは置換または無置換のフェニレン基を表し、R1は炭素数1〜4のアルキル基、置
換または無置換の環を形成する炭素数6〜10のアリール基を表し、R11〜R17、R
21〜R28は水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素
数6〜10のアリール基を表す。また、Ar1が置換基を有する場合、置換基としては炭
素数1〜4のアルキル基、環を形成する炭素数6〜10のアリール基が挙げられる。R1
が置換基を有する場合、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭
素数6〜10のアリール基が挙げられる。R11〜R17、R21〜R28が置換基を有
する場合、置換基としては炭素数1〜4のアルキル基、環を形成する炭素数6〜10のア
リール基が挙げられる。)
である。
R1は炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素数6〜10のア
リール基を表し、R11〜R17、R21〜R28は水素、炭素数1〜4のアルキル基、
置換または無置換の環を形成する炭素数6〜10のアリール基を表し、R31〜R34、
R41〜R44は水素または炭素数1〜4のアルキル基を表す。また、Ar1が置換基を
有する場合、置換基としては炭素数1〜4のアルキル基、環を形成する炭素数6〜10の
アリール基が挙げられる。R1が置換基を有する場合、置換基としては炭素数1〜4のア
ルキル基、環を形成する炭素数6〜10のアリール基が挙げられる。R11〜R17、R
21〜R28が置換基を有する場合、置換基としては炭素数1〜4のアルキル基、環を形
成する炭素数6〜10のアリール基が挙げられる。)
である。
R1は炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換の環を形成する炭素数6〜10のア
リール基を表し、R11〜R17、R21〜R28は水素、炭素数1〜4のアルキル基、
置換または無置換の環を形成する炭素数6〜10のアリール基を表す。また、Ar1が置
換基を有する場合、置換基としては炭素数1〜4のアルキル基、環を形成する炭素数6〜
10のアリール基が挙げられる。R1が置換基を有する場合、置換基としては炭素数1〜
4のアルキル基、環を形成する炭素数6〜10のアリール基が挙げられる。R11〜R1
7、R21〜R28が置換基を有する場合、置換基としては炭素数1〜4のアルキル基、
環を形成する炭素数6〜10のアリール基が挙げられる。)
である。
R11〜R17、R21〜R28は水素、炭素数1〜4のアルキル基、置換または無置換
の環を形成する炭素数6〜10のアリール基を表し、R51〜R55は水素または炭素数
1〜4のアルキル基、または環を形成する炭素数6〜10のアリール基を表す。また、A
r1が置換基を有する場合、置換基としては炭素数1〜4のアルキル基、環を形成する炭
素数6〜10のアリール基が挙げられる。R11〜R17、R21〜R28が置換基を有
する場合、置換基としては炭素数1〜4のアルキル基、環を形成する炭素数6〜10のア
リール基が挙げられる。)
である。
素数6〜10のアリール基を表す。)
る炭素数を示しており、それに結合する置換基の炭素数を含むものではない。アリール基
に結合する置換基としては、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基が
挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、又
はナフチル基等が挙げられる。アリーレン基に結合する置換基としては、炭素数1〜4の
アルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基
等が挙げられる。また、アリール基またはアリーレン基が有する置換基は1つであっても
複数であってもよい。
1−1)〜構造式(11−21)で表される置換基が挙げられる。
で表される置換基が挙げられる。
表される置換基が挙げられる。
)〜構造式(14−30)で表される置換基が挙げられる。
−22)で表される置換基が挙げられる。
0)〜構造式(178)で表されるカルバゾール誘導体を挙げることができる。但し、本
発明はこれらに限定されない。
ば、下記の反応式(Z−1)に示す合成反応を行うことによって合成することができる。
(化合物B)とを、塩基存在下、パラジウム触媒を用いたハートウィック・ブッフバルト
反応、または、銅や銅化合物を用いたウルマン反応によりカップリングすることで、本実
施の形態で示す一般式(1)で表される有機化合物(化合物C)を得ることができる(反
応式Z−1)。
しい。
きるパラジウム触媒としては、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、酢酸
パラジウム(II)等が挙げられる。反応式Z−1において、用いることができるパラジ
ウム触媒の配位子としては、トリ(tert−ブチル)ホスフィンや、トリ(n−ヘキシ
ル)ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。反応式Z−1におい
て、用いることができる塩基としては、ナトリウム tert−ブトキシド等の有機塩基
や、炭酸カリウム等の無機塩基等が挙げられる。反応式Z−1において、用いることがで
きる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン等が挙げられる
。
、用いることができる銅化合物としては、ヨウ化銅(I)、酢酸銅(II)等が挙げられ
る。また、銅化合物の他に銅を用いることができる。反応式1において、用いることがで
きる塩基としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。反応式Z−1において、用
いることができる溶媒としては、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2
(1H)ピリミジノン(DMPU)、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ウ
ルマン反応では、反応温度が100℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物が得られ
るため、沸点の高いDMPU、キシレンを用いることが好ましい。また、反応温度は15
0℃以上のより高い温度が更に好ましいため、より好ましくはDMPUを用いる。
層に用いることができる。例えば、ホール輸送層、ホール注入層として用いることができ
る。
層(発光層)に用いることのできる他、ホスト材料として用いることもでき、本実施の形
態におけるカルバゾール誘導体に発光物質となるドーパント材料を分散させた構成とする
ことで、発光物質となるドーパント材料からの発光を得ることができる。ホスト材料とし
て用いる場合は、ドーパント材料からの発光を効率良く得ることが可能となる。
料(ホスト)に、本実施の形態におけるカルバゾール誘導体を分散させて、発光物質を含
む層として用いることができ、本実施の形態におけるカルバゾール誘導体からの発光を得
ることができる。すなわち、本実施の形態におけるカルバゾール誘導体はドーパント材料
としても機能する。
本発明のカルバゾール誘導体を用いた発光素子の一態様について図1(A)を用いて以下
に説明する。
いう)を有するEL層を挟持して形成される。EL層は発光物質を含む層の他に複数の層
を有してもよい。当該複数の層は、電極から離れたところに発光領域が形成されるように
、つまり電極から離れた部位でキャリアの再結合が行われるように、キャリア注入性の高
い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層を組み合わせて積層されたものである。本
明細書では、キャリア注入性の高い物質やキャリア輸送性の高い物質からなる層をキャリ
アの注入、輸送などに機能する、機能層ともよぶ。機能層としては、ホール(正孔)注入
性の高い物質を含む層(ホール(正孔)注入層ともいう)、ホール(正孔)輸送性の高い
物質を含む層(ホール(正孔)輸送層ともいう)、電子注入性の高い物質を含む層(電子
注入層ともいう)、電子輸送性の高い物質を含む層(電子輸送層ともいう)などを用いる
ことができる。
一対の電極間にEL層108が設けられている。EL層108は、第1の層103、第2
の層104、第3の層105、及び第4の層106を有している。図1における発光素子
は、基板101上に、第1の電極102と、第1の電極102の上に順に積層した第1の
層103、第2の層104、第3の層105、第4の層106と、さらにその上に設けら
れた第2の電極107とから構成されている。なお、本実施の形態では第1の電極102
は陽極として機能し、第2の電極107は陰極として機能するものとして以下説明をする
。
石英、またはプラスチックなどを用いることができる。また可撓性基板を用いてもよい。
可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、
ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板
等が挙げられる。また、フィルム(ポリプロピレン、ポリエステル、ビニル、ポリフッ化
ビニル、塩化ビニルなどからなる)、無機蒸着フィルムを用いることもできる。なお、発
光素子を作製する工程において支持体として機能するものであれば、これら以外のもので
もよい。
、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例え
ば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若
しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛(IZ
O:Indium Zinc Oxide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した
酸化インジウム(IWZO)等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパ
ッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸
化インジウム−酸化亜鉛(IZO)は、酸化インジウムに対し1〜20wt%の酸化亜鉛
を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化
タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)は、酸化インジウムに
対し酸化タングステンを0.5〜5wt%、酸化亜鉛を0.1〜1wt%含有したターゲ
ットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金(Au)、白金
(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo
)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、または金属材料
の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
ウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることが
できる。この他、フタロシアニン(略称:H2Pc)や銅フタロシアニン(CuPc)等
のフタロシアニン系の化合物、4,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)
−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、N,N’−ビス[4−[ビス(
3−メチルフェニル)アミノ]フェニル]−N,N’−ジフェニル−[1,1’−ビフェ
ニル]−4,4’−ジアミン(略称:DNTPD)等の芳香族アミン化合物、或いはポリ
(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/
PSS)等の高分子等によっても第1の層103を形成することができる。
ることができる。特に、有機化合物と、有機化合物に対して電子受容性を示す無機化合物
とを含む複合材料は、有機化合物と無機化合物との間で電子の授受が行われ、キャリア密
度が増大するため、ホール注入性、ホール輸送性に優れている。
場合、第1の電極102とオーム接触をすることが可能となるため、仕事関数に関わらず
第1の電極を形成する材料を選ぶことができる。
素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的
には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化
タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特
に、酸化モリブデンは大気中で安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、ホール輸送性の
高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、10−6cm2/Vs以上のホール
移動度を有する物質であることが好ましい。複合材料に用いる有機化合物として本発明の
カルバゾール誘導体の一態様を用いることができる。以下では、複合材料に用いることの
できる有機化合物を具体的に列挙する。
ニル−p−フェニレンジアミン(略称:DTDPPA)、4,4’−ビス[N−(4−ジ
フェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、N,
N’−ビス[4−[ビス(3−メチルフェニル)アミノ]フェニル]−N,N’−ジフェ
ニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:DNTPD)、1,3,
5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ベンゼン(
略称:DPA3B)等を挙げることができる。
9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾ
ール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−
イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、
3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−
9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等を挙げることができる。
リス[4−(N−カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[4−(
N−カルバゾリル)]フェニル−10−フェニルアントラセン(略称:CzPA)、1,
4−ビス[4−(N−カルバゾリル)フェニル]−2,3,5,6−テトラフェニルベン
ゼン等を用いることができる。
ブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:t−BuDNA)、2−t
ert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9,10−ビス(3,5
−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−tert−ブチル−9,
10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−BuDBA)、9,10
−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−ジフェニルアントラセ
ン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(略称:t−BuAnt
h)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン(略称:DMNA)、
2−tert−ブチル−9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン
、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン、2,3,6,7−テ
トラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、2,3,6,7−テトラメチ
ル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン、9,9’−ビアントリル、10,10
’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス(2−フェニルフェニル
)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス[(2,3,4,5,6−ペンタフェ
ニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペ
リレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブチル)ペリレン等が挙げられる。また
、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、1×10−6c
m2/Vs以上のホール(正孔)移動度を有し、炭素数14〜42である芳香族炭化水素
を用いることがより好ましい。
。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、4,4’−ビス(2,2−ジ
フェニルビニル)ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−ジ
フェニルビニル)フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等が挙げられる。
ルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
第2の層104は実施の形態1で示した本発明のカルバゾール誘導体を用いて形成するこ
とができる。なお、第2の層104は、単層のものだけでなく、他の電子よりもホールの
輸送性の高い主に10−6cm2/Vs以上のホール(正孔)移動度を有する物質との混
合層、あるいは二層以上積層したものであってもよい。
合を有するもの)の化合物であることが好ましい。広く用いられている材料として、4,
4’−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、その誘導
体である4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(以
下、NPBと記す)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニル−アミノ)トリフ
ェニルアミン、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニル
アミノ]トリフェニルアミンなどのスターバースト型芳香族アミン化合物が挙げられる。
ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上のホール(正孔)移動度を有する物
質である。なお、第2の層104は、単層のものだけでなく、上記物質の混合層、あるい
は二層以上積層したものであってもよい。
もよい。
ルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニルア
ミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略
称:PTPDMA)ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビス(フ
ェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物を用いてもよく、
さらに上記高分子化合物に上記ホール輸送性材料を適宜添加してもよい。
誘導体は、青色の発光を示すため、発光物質として発光素子に用いることもできる。
でき、本発明のカルバゾール誘導体に発光物質となるドーパント材料を分散させた構成と
することで、発光物質となるドーパント材料からの発光を得ることができる。
質に起因した発光色を得ることができる。また、本発明のカルバゾール誘導体に起因した
発光色と、カルバゾール誘導体中に分散されている発光物質に起因した発光色との混色の
発光色を得ることもできる。
に本発明のカルバゾール誘導体を分散させてなる層を、発光物質を含む層として用いるこ
とができ、本発明のカルバゾール誘導体からの発光を得ることができる。すなわち、本発
明のカルバゾール誘導体はドーパント材料としても機能する。このとき、本発明のカルバ
ゾール誘導体は青色の発光を得ることができる発光素子を作製することが可能である。
ることができる。具体的には、N,N’’−(2−tert−ブチルアントラセン−9,
10−ジイルジ−4,1−フェニレン)ビス[N,N’,N’−トリフェニル−1,4−
フェニレンジアミン](略称:DPABPA)、N,9−ジフェニル−N−[4−(9,
10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル]−9H−カルバゾール−3−アミン(略
称:2PCAPPA)、N−[4−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)フェニル
]−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPAPP
A)、N,N,N’,N’,N’’,N’’,N’’’,N’’’−オクタフェニルジベ
ンゾ[g,p]クリセン−2,7,10,15−テトラアミン(略称:DBC1)、クマ
リン30、N−(9,10−ジフェニル−2−アントリル)−N,9−ジフェニル−9H
−カルバゾール−3−アミン(略称:2PCAPA)、N−[9,10−ビス(1,1’
−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾー
ル−3−アミン(略称:2PCABPhA)、N−(9,10−ジフェニル−2−アント
リル)−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPA
PA)、N−[9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−2−アントリル]
−N,N’,N’−トリフェニル−1,4−フェニレンジアミン(略称:2DPABPh
A)、9,10−ビス(1,1’−ビフェニル−2−イル)−N−[4−(9H−カルバ
ゾール−9−イル)フェニル]−N−フェニルアントラセン−2−アミン(略称:2YG
ABPhA)、N,N,9−トリフェニルアントラセン−9−アミン(略称:DPhAP
hA)クマリン545T、N,N’−ジフェニルキナクリドン、(略称:DPQd)、ル
ブレン、5,12−ビス(1,1’−ビフェニル−4−イル)−6,11−ジフェニルテ
トラセン(略称:BPT)、2−(2−{2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]エテ
ニル}−6−メチル−4H−ピラン−4−イリデン)プロパンジニトリル(略称:DCM
1)、2−{2−メチル−6−[2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベ
ンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパ
ンジニトリル(略称:DCM2)、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニ
ル)テトラセン−5,11−ジアミン(略称:p−mPhTD)、7,14−ジフェニル
−N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)アセナフト[1,2−a]フ
ルオランテン−3,10−ジアミン(略称:p−mPhAFD)、2−{2−イソプロピ
ル−6−[2−(1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H
,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデ
ン}プロパンジニトリル(略称:DCJTI)、2−{2−tert−ブチル−6−[2
−(1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベン
ゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパン
ジニトリル(略称:DCJTB)、2−(2,6−ビス{2−[4−(ジメチルアミノ)
フェニル]エテニル}−4H−ピラン−4−イリデン)プロパンジニトリル(略称:Bi
sDCM)、2−{2,6−ビス[2−(8−メトキシ−1,1,7,7−テトラメチル
−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)
エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称:BisDCJT
M)などの蛍光を発光する蛍光発光物質を用いることができる。
称:Ir(bzq)2(acac))、ビス(2,4−ジフェニル−1,3−オキサゾラ
ト−N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(dpo)2
(acac))、ビス[2−(4’−パーフルオロフェニルフェニル)ピリジナト]イリ
ジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(p−PF−ph)2(acac)
)、ビス(2−フェニルベンゾチアゾラト−N,C2’)イリジウム(III)アセチル
アセトナート(略称:Ir(bt)2(acac))、ビス[2−(2’−ベンゾ[4,
5−α]チエニル)ピリジナト−N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナー
ト(略称:Ir(btp)2(acac))、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,
C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)2(aca
c))、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)キノキサ
リナト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)2(acac))、(アセチル
アセトナト)ビス(2,3,5−トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称
:Ir(tppr)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18−オク
タエチル−21H,23H−ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)、トリス(
1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウ
ム(III)(略称:Eu(DBM)3(Phen))、トリス[1−(2−テノイル)
−3,3,3−トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(II
I)(略称:Eu(TTA)3(Phen))などの燐光を発光する燐光発光物質を用い
ることができる。
キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト
)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト
)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(4−フェ
ニルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)など、キノリン骨格またはベンゾキノ
リン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス[2−(2−ヒドロキ
シフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2−(2−
ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などのオキサ
ゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金
属錯体以外にも、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−
1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)や、1,3−ビス[5−(p−tert
−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OX
D−7)、3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−tert−ブチルフェ
ニル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、バソフェナントロリン(略称:B
Phen)、バソキュプロイン(略称:BCP)なども用いることができる。ここに述べ
た物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。また、電子
輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしても
よい。
入層)を設けても良い。電子注入を促す機能を有する層としては、フッ化リチウム(Li
F)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)等のようなアルカリ金
属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。
合材料を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ
金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたもの、例えばAlq中にマグ
ネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いることができる。なお、電子注入層として、
電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させた
ものを用いることにより、第2の電極107からの電子注入が効率良く行われるためより
好ましい。
下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。
このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の1族または2族に属する元素、すな
わちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg
)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれら
を含む合金(MgAg、AlLi)、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等
の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第2の電極107
と第4の層106との間に、電子注入を促す機能を有する層を、当該第2の電極と積層し
て設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、珪素若しくは酸
化珪素を含有したITO等様々な導電性材料を第2の電極107として用いることができ
る。
、蒸着法、スパッタ法、液滴吐出法(インクジェット法)、スピンコート法、印刷法など
の種々の方法を用いることができる。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用い
て形成しても構わない。
薄膜を形成する場合、本発明のカルバゾール誘導体及び溶媒を含む薄膜の形成材料を溶媒
に溶解し、その溶液状の組成物を被形成領域に付着させ、溶媒を除去し固化させることに
よって薄膜として形成する。
法、液滴吐出(噴出)法(インクジェット法)、ディスペンサ法、各種印刷法(スクリー
ン(孔版)印刷、オフセット(平版)印刷、凸版印刷やグラビア(凹版)印刷など所望な
パターンで形成される方法)などを用いることができる。なお、液状の組成物を用いる方
法であれば上記に限定されず、本発明の組成物を用いることができる。
、トルエン、キシレン、メトキシベンゼン(アニソール)、ドデシルベンゼン、あるいは
ドデシルベンゼンとテトラリンとの混合溶媒のような芳香環(例えばベンゼン環)を有す
る溶媒に溶解させることができる。また、上述したカルバゾール誘導体は、ジメチルスル
ホキシド(DMSO)、ジメチルホルムアミド(DMF)、クロロホルムなど芳香環を有
さない有機溶媒に対しても溶解することが可能である。
メチルケトン、或いはシクロヘキサノンなどのケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸n−プロ
ピル、酢酸n−ブチル、プロピオン酸エチル、γ−ブチロラクトン、或いは炭酸ジエチル
などのエステル系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、或いはジオキサンなど
のエーテル系溶媒、エタノール、イソプロパノール、2−メトキシエタノール、或いは2
−エトキシエタノールなどのアルコール系溶媒なども挙げられる。
ては、常温で、固体状態である芳香族化合物、もしくはヘテロ芳香族化合物が挙げられる
。有機材料としては、低分子化合物や高分子化合物を用いることができる。また、低分子
化合物を用いる場合には、溶媒への溶解性を高める置換基を有している低分子化合物(中
分子化合物と呼んでもよい)を用いることが好ましい。
インダーとしては、電気的に不活性な高分子化合物を用いることが好ましい。具体的には
、ポリメチルメタクリレート(略称:PMMA)や、ポリイミドなどを用いることができ
る。
の間に生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である第3の層105
においてホール(正孔)と電子とが再結合し、発光するものである。つまり第3の層10
5に発光領域が形成されるような構成となっている。
部に取り出される。従って、第1の電極102または第2の電極107のいずれか一方ま
たは両方は、透光性を有する物質で成る。第1の電極102のみが透光性を有する物質か
らなるものである場合、図1(A)に示すように、発光は第1の電極102を通って基板
側から取り出される。また、第2の電極107のみが透光性を有する物質からなるもので
ある場合、図1(B)に示すように、発光は第2の電極107を通って基板と逆側から取
り出される。第1の電極102および第2の電極107がいずれも透光性を有する物質か
らなるものである場合、図1(C)に示すように、発光は第1の電極102および第2の
電極107を通って、基板側及び基板と逆側の両方から取り出される。
は限定されない。発光領域と金属とが近接することによって生じる消光が防ぐように、第
1の電極102及び第2の電極107から離れた部位にホール(正孔)と電子とが再結合
する発光領域を設けた構成であれば、上記以外のものでもよい。
送性の高い物質、電子注入性の高い物質、ホール注入性の高い物質、バイポーラ性(電子
及びホールの輸送性の高い物質)の物質、ホールブロック材料等から成る層を、本発明の
カルバゾール誘導体により形成されるホール輸送層又は発光層と自由に組み合わせて構成
すればよい。
の電極間に、EL層308が設けられている。EL層308は、電子輸送性の高い物質か
らなる第1の層303、発光物質を含む第2の層304、ホール輸送性の高い物質からな
る第3の層305、ホール注入性の高い物質からなる第4の層306を含んでいる。陰極
として機能する第1の電極302、電子輸送性の高い物質からなる第1の層303、発光
物質を含む第2の層304、ホール輸送性の高い物質からなる第3の層305、ホール注
入性の高い物質からなる第4の層306、陽極として機能する第2の電極307とが順に
積層された構成となっている。
くとも発光物質を含む層(発光層ともいう)を含む。また、EL層には、発光物質を含む
層の他に、他の機能層(ホール注入層、電子輸送層、電子注入層など)を含んでもよい。
電極(第1の電極及び第2の電極)、発光物質を含む層、及び機能層は液滴吐出法(イン
クジェット法)、スピンコート法、印刷法などの湿式法を用いて形成してもよく、真空蒸
着法、CVD法、スパッタリング法などの乾式法を用いて形成してもよい。湿式法を用い
れば、大気圧下で形成することができるため、簡易な装置及び工程で形成することができ
、工程が簡略化し、生産性が向上するという効果がある。一方乾式法は、材料を溶解させ
る必要がないために溶液に難溶の材料も用いることができ、材料の選択の幅が広い。
要な設備のみで発光素子を作製することができる。また、発光物質を含む層を形成するま
での積層を湿式法で行い、発光物質を含む層上に積層する機能層や第2の電極などを乾式
法により形成してもよい。さらに、発光物質を含む層を形成する前の第1の電極や機能層
を乾式法により形成し、発光物質を含む層、及び発光物質を含む層上に積層する機能層や
第2の電極を湿式法によって形成してもよい。もちろん、本発明はこれに限定されず、用
いる材料や必要とされる膜厚、界面状態によって適宜湿式法と乾式法を選択し、組み合わ
せて発光素子を作製することができる。
ている。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の
発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、
例えば薄膜トランジスタ(TFT)を形成し、TFTと電気的に接続された電極上に発光
素子を作製してもよい。これにより、TFTによって発光素子の駆動を制御するアクティ
ブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、TFTの構造は、特に限定されない。ス
タガ型のTFTでもよいし逆スタガ型のTFTでもよい。また、TFTに用いる半導体の
結晶性についても特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用い
てもよい。また、TFT基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のTF
Tからなるものでもよいし、若しくはN型またはP型のいずれか一方からのみなるもので
あってもよい。
ドーパント材料も含む)としてもホスト材料としても用いることができる。
よく得られる。
光素子、発光装置および電子機器を提供することができる。
本実施の形態では、実施の形態2で示した構成と異なる構成の発光素子について図11(
A)(B)を用いて説明する。
A)に、電子輸送層である第4の層106と発光層である第3の層105(発光層105
とも記す)との間に電子キャリアの移動を制御する層130を設ける構成を示す。これは
上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層、
もしくは電子輸送性の高い材料に最低空軌道(LUMO)のエネルギー値の低いホール輸
送性を有する材料を添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、
キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、第3の層105を電
子が突き抜けてしまうことにより発生する問題(例えば素子寿命の低下)の抑制に大きな
効果を発揮する。
)に、発光層105を第1の発光層105a、第2の発光層105bと2層の複数層でも
って構成する例を示す。
04側から順に積層して発光層105とする場合、第1の発光層105aのホスト材料と
してホール輸送性を有する物質を用い、第2の発光層105bとして電子輸送性を有する
物質を用いる構成などがある。
として用いることもでき、さらにドーパント材料として用いることもできる。
体に発光物質となるドーパント材料を分散させた構成とすることで、発光物質となるドー
パント材料からの発光を得ることができる。
ゾール誘導体よりも大きなバンドギャップを有する材料(ホスト)よりなる層中に本発明
のカルバゾール誘導体を添加した構成とすることで、本発明のカルバゾール誘導体からの
発光を得ることができる。
いることができる。第1の発光層105a、第2の発光層105bには、ドーパント材料
として用いることができる。単独で発光層、又はホスト材料として用いる場合はホール輸
送性の第1の発光層105aに用いることができる。
本実施の形態は、本発明に係る複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積
層型素子という)の態様について、図3を参照して説明する。この発光素子は、第1の電
極と第2の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。
11と第2の発光ユニット512が積層されている。第1の電極501と第2の電極50
2は実施の形態2と同様なものを適用することができる。また、第1の発光ユニット51
1と第2の発光ユニット512は同じ構成であっても異なる構成であってもよく、その構
成は実施の形態2と同様なものを適用することができる。
合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態2で示した複合材料であり、有機化合物とV
2O5やMoO3やWO3等の金属酸化物を含む。有機化合物としては、芳香族アミン化
合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー
、ポリマー等)など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、
ホール輸送性有機化合物としてホール(正孔)移動度が10−6cm2/Vs以上である
ものを適用することが好ましい。但し、電子よりもホールの輸送性の高い物質であれば、
これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入
性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる
。
せて形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与
性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせ
て形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜と
を組み合わせて形成してもよい。
発生層513は、第1の電極501と第2の電極502に電圧を印加したときに、一方の
側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットにホールを注入するものであ
れば良い。
3つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能であ
る。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発
生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での長寿命素子
を実現できる。また、照明装置を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を
小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電
力が低い発光装置を実現することができる。
本実施の形態では、本発明のカルバゾール誘導体の一態様を用いて作製された発光装置に
ついて説明する。
ついて図4を用いて説明する。なお、図4(A)は、発光装置を示す上面図、図4(B)
は図4(A)をA−BおよびC−Dで切断した断面図である。点線で示された601は駆
動回路部(ソース側駆動回路)、602は画素部、603は駆動回路部(ゲート側駆動回
路)である。また、604は封止基板、605はシール材であり、シール材605で囲ま
れた内側は、空間607になっている。
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプリ
ントサーキット)609からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等
を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配
線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装
置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものとす
る。
及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路601と
、画素部602中の一つの画素が示されている。
とを組み合わせたCMOS回路が形成される。また、駆動回路を形成するTFTは、種々
のCMOS回路、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施例
では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、
駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
レインに電気的に接続された第1の電極613とを含む複数の画素により形成される。な
お、第1の電極613の端部を覆って絶縁物614が形成されている。ここでは、ポジ型
の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
る曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物614の材料としてポジ型の感光性アク
リルを用いた場合、絶縁物614の上端部のみに曲率半径(0.2μm〜3μm)を有す
る曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物614として、光の照射によってエッチ
ャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポ
ジ型のいずれも使用することができる。
形成されている。ここで、陽極として機能する第1の電極613に用いる材料としては、
仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ITO膜、または珪素を含有し
たインジウム錫酸化物膜、2〜20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタ
ン膜、クロム膜、タングステン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜の他、窒化チタンとアル
ミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒
化チタン膜との3層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線として
の抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることが
できる。
液滴吐出法、印刷法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光物質を含
む層616は、実施の形態1で示した本発明のカルバゾール誘導体を含んでいる。また、
発光物質を含む層616を構成する他の材料としては、低分子材料、中分子材料(オリゴ
マー、デンドリマーを含む)、または高分子材料であっても良い。
用いる材料としては、仕事関数の小さい材料(Al、Mg、Li、Ca、またはこれらの
合金や化合物、MgAg、MgIn、AlLi、LiF、CaF2等)を用いることが好
ましい。なお、発光物質を含む層616で生じた光が第2の電極617を透過させる場合
には、第2の電極617として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜(ITO、2〜
20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化イン
ジウム−酸化スズ、酸化亜鉛(ZnO)等)との積層を用いるのが良い。
子基板610、封止基板604、およびシール材605で囲まれた空間607に発光素子
618が備えられた構造になっている。なお、空間607には、充填材が充填されており
、不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材605で充填される
場合もある。
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板604に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rein
forced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステルま
たはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
得ることができる。
とができるため、低消費電力な発光素子、発光装置および電子機器を得ることができる。
ティブマトリクス型の発光装置について説明したが、この他、パッシブマトリクス型の発
光装置であってもよい。図5には本発明を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光
装置の斜視図を示す。図5において、基板951上には、電極952と電極956との間
には発光物質を含む層955が設けられている。電極952の端部は絶縁層953で覆わ
れている。そして、絶縁層953上には隔壁層954が設けられている。隔壁層954の
側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていく
ような傾斜を有する。つまり、隔壁層954の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺(
絶縁層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層953と接する辺)の方が上辺(絶縁
層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層953と接しない辺)よりも短い。このよ
うに、隔壁層954を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出
来る。パッシブマトリクス型の発光装置においても、本発明の発光素子を含むことによっ
て、高信頼性の発光装置を得ることができる。
本実施の形態では、実施の形態5に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器につ
いて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態1に示したカルバゾール誘導体を含み、
低消費電力な表示部を有する。
て、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム
、音響再生装置(カーオーディオ、オーディオコンポ等)、コンピュータ、ゲーム機器、
携帯情報端末(モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等)、
記録媒体を備えた画像再生装置(具体的にはDigital Versatile Di
sc(DVD)等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置)な
どが挙げられる。これらの電子機器の具体例を図6に示す。
103、スピーカー部9104、ビデオ入力端子9105等を含む。このテレビ装置にお
いて、表示部9103は、実施の形態2乃至実施の形態4で説明したものと同様の発光素
子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、消費電力が低いという特
徴を有している。その発光素子で構成される表示部9103も同様の特徴を有するため、
このテレビ装置は低消費電力化が図られている。よって、より住環境に適合した製品を提
供することができる。
203、キーボード9204、外部接続ポート9205、ポインティングデバイス920
6等を含む。このコンピュータにおいて、表示部9203は、実施の形態2乃至実施の形
態4で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発
光素子は、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部9
203も同様の特徴を有するため、このコンピュータは低消費電力化が図られている。よ
って、より環境に適合した製品を提供することができる。
3、音声入力部9404、音声出力部9405、操作キー9406、外部接続ポート94
07、アンテナ9408等を含む。この携帯電話において、表示部9403は、実施の形
態2乃至実施の形態4で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成さ
れている。当該発光素子は、消費電力が低いという特徴を有している。その発光素子で構
成される表示部9403も同様の特徴を有するため、この携帯電話は低消費電力化が図ら
れている。よって、より携帯に適した製品を提供することができる。
、外部接続ポート9504、リモコン受信部9505、受像部9506、バッテリー95
07、音声入力部9508、操作キー9509、接眼部9510等を含む。このカメラに
おいて、表示部9502は、実施の形態2乃至実施の形態4で説明したものと同様の発光
素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、消費電力が低いという
特徴を有している。その発光素子で構成される表示部9502も同様の特徴を有するため
、このカメラは低消費電力化が図られている。よって、より携帯に適した製品を提供する
ことができる。
像を表示する表示部9661、ドライバIC9662、受信装置9663、フィルムバッ
テリー9664などを含んでいる。ドライバICや受信装置などは半導体部品を用い実装
しても良い。本発明の電子機器は本体9660を構成する材料をプラスチックやフィルム
など可撓性を有する材料で形成する。この電子ペーパーにおいて、表示部9661は、実
施の形態1乃至実施の形態3で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して
構成されている。当該発光素子は、長寿命であり消費電力が低いという特徴を有している
。その発光素子で構成される表示部9661も同様の特徴を有するため、この電子ペーパ
ーは信頼性が高く、低消費電力化が図られている。
ことも可能であり、持ち運びに非常に有利な表示装置である。本発明の電子機器により大
画面の表示媒体を自由に持ち運びすることができる。
オーディオ、オーディオコンポ等)、パーソナルコンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端
末(モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等)に加え、冷蔵
庫装置、洗濯機、炊飯器、固定電話装置、真空掃除機、体温計など家庭電化製品から、電
車内の吊し広告、鉄道駅や空港の発着案内板など大面積のインフォメーションディスプレ
イまで、主に静止画像を表示する手段として用いることができる。
電子機器に適用することが可能である。本発明のカルバゾール誘導体を用いることにより
、低消費電力な表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
照明装置として用いる一態様を、図7を用いて説明する。
に示した液晶表示装置は、筐体901、液晶層902、バックライト903、筐体904
を有し、液晶層902は、ドライバIC905と接続されている。また、バックライト9
03は、本発明の発光装置が用いられおり、端子906により、電流が供給されている。
ックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も
可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能
になる。さらに、本発明の発光装置は薄型であるため、表示装置の薄型化も可能となる。
る。図8に示す電気スタンドは、筐体2001と、光源2002を有し、光源2002と
して、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、低消費電力なため、電
気スタンドも低消費電力化できる。
本発明の発光装置は大面積化も可能であるため、大面積の照明装置として用いることがで
きる。また、本発明の発光装置は、薄型であるため、薄型化の照明装置として用いること
が可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置3001とし
て用いた部屋に、図6(A)で説明したような、本発明に係るテレビ装置3002を設置
して公共放送や映画を鑑賞することができる。
H−カルバゾール−9−イル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル
)トリフェニルアミン(略称:PCBACzP)の合成方法を具体的に説明する。
.0g(4.9mmol)、9−(4−ブロモフェニル)−9H−カルバゾール1.6g
(4.9mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド2.0g(20mmol)を1
00mL三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、トルエン50
mL、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.30mLを
加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、ビス(ジベンジリデンア
セトン)パラジウム(0)0.10gを加えた。この混合物を、80℃で5時間加熱撹拌
し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をセライト(和光純
薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナ、フロリジール(和光
純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)を通して吸引ろ過し、ろ液を得
た。得られたろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水により洗浄した。洗浄後
、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ過してろ液
を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行っ
た。カラムクロマトグラフィーはまずトルエン:ヘキサン=1:9の混合溶媒を展開溶媒
として用い、ついでトルエン:ヘキサン=3:7の混合溶媒を展開溶媒として用いること
により行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘキサンの混
合溶媒により再結晶したところ、粉末状白色固体を収量2.9g、収率91%得た。
精製は7.0Paの減圧下、アルゴンの流量を4mL/minとして330℃で15時間
行った。収量1.7gで収率は89%であった。
(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−
イル)トリフェニルアミン(略称:PCBACzP)であることを確認した。
MHz):δ=7.08−7.15(m,1H)、7.25−7.73(m,28H)、
8.12−8.21(m,3H)、8.35(s,1H)。
12(A)における7.0ppm〜8.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである
。
13及び図15に示す。また、PCBACzP(略称)の薄膜の吸収スペクトル及び発光
スペクトルを図14及び図16に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(
日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に
蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルについては、溶液については
石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板の
スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを、図13および図14に示した。図13乃至図
16において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合
では335nm付近に吸収が見られ、最大発光波長は393nm(励起波長335nm)
であった。また、薄膜の場合では334nm付近に吸収が見られ、最大発光波長は411
nm(励起波長361nm)であった。
行った。HOMO準位の値は、大気中の光電子分光法(理研計器社製、AC−2)で測定
したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、LUMO準
位の値は、図14に示したPCBACzP(略称)の薄膜の吸収スペクトルのデータを用
い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネル
ギーギャップとしてHOMO準位の値に加算することにより得た。その結果、PCBAC
zP(略称)のHOMO準位は、−5.44eVであり、エネルギーギャップは、3.3
0eVであり、LUMO準位は、−2.14eVであった。
イクリックボルタンメトリ(CV)測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナラ
イザー(ビー・エー・エス(株)製、型番:ALSモデル600A)を用いた。
ドリッチ製、99.8%、カタログ番号;22705−6)を用い、支持電解質である過
塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(n−Bu4NClO4)((株)東京化成製、
カタログ番号;T0836)を100mmol/Lの濃度となるように溶解させ、さらに
測定対象を1mmol/Lの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極とし
ては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、補助電極としては白金
電極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極(5cm))を、参照
電極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE7非水溶媒系参照電極
)をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
する作用電極の電位を−0.075Vから0.90Vまで変化させた後、0.90Vから
−0.077Vまで変化させる走査を1サイクルとし、100サイクル測定した。なお、
CV測定のスキャン速度は0.1V/sに設定した。
する作用電極の電位を−1.11Vから−3.00Vまで変化させた後、−3.00Vか
ら−1.11Vまで変化させる走査を1サイクルとし、100サイクル測定した。なお、
CV測定のスキャン速度は0.1V/sに設定した。
結果を示す。図17及び図18において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位(V)
を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値(μA)を表す。図17から、
+0.54V付近(vs.Ag/Ag+電極)に酸化を示す電流が観測された。
H−カルバゾール−9−イル)−4’−フェニル−4’’−(9−フェニル−9H−カル
バゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBBiCP)の合成方法を具体的
に説明する。
ン(PCBBi)2.0g(4.1mmol)、N−(4−ブロモフェニル)カルバゾー
ル1.3g(4.1mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド2.0g(20mm
ol)を100mL三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、ト
ルエン50mL、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.
30mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、ビス(ジベン
ジリデンアセトン)パラジウム(0)0.10gを加えた。この混合物を、80℃で5時
間加熱撹拌し、反応させた。反応後、反応混合物にトルエンを加え、この懸濁液をセライ
ト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナ、フロリジ
−ル(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)を通して吸引ろ過し
、ろ液を得た。得られたろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水により洗浄し
た。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。乾燥後、この混合物を吸引ろ
過してろ液を得た。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる
精製を行った。カラムクロマトグラフィーはまずトルエン:ヘキサン=1:9の混合溶媒
を展開溶媒として用い、ついでトルエン:ヘキサン=3:7の混合溶媒を展開溶媒として
用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して得た固体をクロロホルムとヘ
キサンの混合溶媒により再結晶したところ、粉末状白色固体を収量2.1gで収率は70
%であった。
精製は7.0Paの減圧下、アルゴンの流量を4mL/minとして350℃で15時間
行ったところ、収量0.85gで収率は85%であった。
(9H−カルバゾール−9−イル)−4’−フェニル−4’’−(9−フェニル−9H−
カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBBiCP)であることを確
認した。
MHz):δ=7.26−7.75(m,33H)、8.13−8.23(m,3H)、
8.37(s,1H)
19(A)における7.0ppm〜8.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである
。
20及び図22に示す。また、PCBBiCP(略称)の薄膜の吸収スペクトル及び発光
スペクトルを図21及び図23に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計(
日本分光株式会社製、V550型)を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に
蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルについては、溶液については
石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板の
スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを、図20および図21に示した。図20乃至図
23において横軸は波長(nm)、縦軸は強度(任意単位)を表す。トルエン溶液の場合
では338nm付近に吸収が見られ、最大発光波長は394nm(励起波長338nm)
であった。また、薄膜の場合では345nm付近に吸収が見られ、最大発光波長は424
nm(励起波長353nm)であった。
行った。HOMO準位の値は、大気中の光電子分光法(理研計器社製、AC−2)で測定
したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、LUMO準
位の値は、図21に示したPCBBiCP(略称)の薄膜の吸収スペクトルのデータを用
い、直接遷移を仮定したTaucプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネル
ギーギャップとしてHOMO準位の値に加算することにより得た。その結果、PCBBi
CP(略称)のHOMO準位は、−5.41eVであり、エネルギーギャップは、3.2
3eVであり、LUMO準位は、−2.18eVであった。
イクリックボルタンメトリ(CV)測定によって調べた。なお測定には、電気化学アナラ
イザー(ビー・エー・エス(株)製、型番:ALSモデル600A)を用いた。
ドリッチ製、99.8%、カタログ番号;22705−6)を用い、支持電解質である過
塩素酸テトラ−n−ブチルアンモニウム(n−Bu4NClO4)((株)東京化成製、
カタログ番号;T0836)を100mmol/Lの濃度となるように溶解させ、さらに
測定対象を1mmol/Lの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極とし
ては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、PTE白金電極)を、補助電極としては白金
電極(ビー・エー・エス(株)製、VC−3用Ptカウンター電極(5cm))を、参照
電極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE7非水溶媒系参照電極
)をそれぞれ用いた。なお、測定は室温で行った。
する作用電極の電位を−0.029Vから1.00Vまで変化させた後、1.00Vから
−0.031Vまで変化させる走査を1サイクルとし、100サイクル測定した。なお、
CV測定のスキャン速度は0.1V/sに設定した。
する作用電極の電位を−1.02Vから−3.00Vまで変化させた後、−3.00Vか
ら−1.02Vまで変化させる走査を1サイクルとし、100サイクル測定した。なお、
CV測定のスキャン速度は0.1V/sに設定した。
結果を示す。図24及び図25において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位(V)
を表し、縦軸は作用電極と補助電極との間に流れた電流値(μA)を表す。図24から、
+0.56V付近(vs.Ag/Ag+電極)に酸化を示す電流が観測された。
表1では、混合比は全て重量比で表している。
むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法にて成膜し、第1の電極2102
を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4Pa程度まで減圧した後、第
1の電極2102上に、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]
ビフェニル(略称:NPB)と酸化モリブデン(VI)とを共蒸着することにより、第2
の層2103として有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層を形成し
た。その膜厚は50nmとし、NPBと酸化モリブデン(VI)との比率は、重量比で4
:1(=NPB:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの
処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
の層2104をホール輸送層として形成した。
ことにより、第2の層2104をホール輸送層として形成した。
ことにより、第2の層2104をホール輸送層として形成した。
上に、CzPAと4−(10−フェニル−9−アントリル)−4’−(9−フェニル−9
H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)、とを、Cz
PA:PCBAPA=1:0.1(重量比)となるように共蒸着することにより、第3の
層2105を発光層として形成した。膜厚は30nmとした。
膜を膜厚10nm、次いでBphen膜を20nm蒸着して積層することにより、第4の
層2106を電子輸送層として形成した。さらに第4の層2106上に、フッ化リチウム
(LiF)を膜厚1nmで蒸着することにより第5の層2107を電子注入層として形成
した。最後に、陰極として機能する第2の電極2108としてアルミニウムを200nm
成膜し、本実施例の比較発光素子、発光素子1及び発光素子2を得た。なお、上述した蒸
着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。また、NPB、CzPA、PCBAP
A、Alq、及びBPhen構造式を下記に示す。
ボックス内において、比較発光素子、発光素子1及び発光素子2が大気に曝されないよう
に封止する作業を行った後、これらの比較発光素子、発光素子1及び発光素子2の動作特
性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
特性を図28に示す。また、1mAの電流を流したときの発光スペクトルを図29に示す
。図29から、比較発光素子、発光素子1及び発光素子2からは、457nm付近にピー
クを有するPCBAPAからの良好な青色発光が得られたことがわかった。
=0.17)であり、青色発光を示した。また、輝度1106cd/m2のときの電流効
率は4.29cd/Aであり、外部量子効率は3.2%、電圧は4.0V、電流密度は2
5.8mA/cm2であり、パワー効率は3.37lm/Wであった。
.17)であり、良好な青色発光を示した。また、輝度916cd/m2のときの電流効
率は5.87cd/Aであり、外部量子効率は4.4%、電圧は3.8V、電流密度は1
5.6mA/cm2であり、パワー効率は4.85lm/Wであった。
0.17)であり、良好な青色発光を示した。また、輝度1037cd/m2のときの電
流効率は6.34cd/Aであり、外部量子効率は4.6%、電圧は3.8V、電流密度
は16.4mA/cm2であり、パワー効率は5.24lm/Wであった。
BACzP(略称)をホール輸送層として用いた発光素子1、及びPCBBiCP(略称
)をホール輸送層として用いた及び発光素子2の方が、発光効率が向上していることが確
認できる。
れ、十分機能することが確認できた。
9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)は新規物質
であるため、以下に合成方法を記載する。
PCBA4.8g(12mmol)、ナトリウム tert−ブトキシド5.2g(52
mmol)を300mL三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ
、トルエン60mL、トリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)
0.30mLを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気し、脱気後、ビス(ジ
ベンジリデンアセトン)パラジウム(0)136mg(0.24mmol)を加えた。こ
の混合物を、100℃で3時間攪拌した。攪拌後、この混合物に約50mLのトルエンを
加え、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミ
ナ、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)を通し
て吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し、黄色固体を得た。この固体をトルエン/ヘキサ
ンにて再結晶し、目的物のPCBAPAの淡黄色粉末6.6g収率75%で得た。
示す。測定結果からPCBAPAが得られたことがわかった。
.28−7.72(m、33H)、7.88(d,J=8.4Hz、2H),8.19(
d,J=7.2Hz、1H)、8.37(d,J=1.5Hz,1H)。
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