JP6872536B2 - 主に二級ヒドロキシル基を有する、高官能価、高当量のポリオールで製造された高弾性ポリウレタン発泡体 - Google Patents
主に二級ヒドロキシル基を有する、高官能価、高当量のポリオールで製造された高弾性ポリウレタン発泡体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6872536B2 JP6872536B2 JP2018517442A JP2018517442A JP6872536B2 JP 6872536 B2 JP6872536 B2 JP 6872536B2 JP 2018517442 A JP2018517442 A JP 2018517442A JP 2018517442 A JP2018517442 A JP 2018517442A JP 6872536 B2 JP6872536 B2 JP 6872536B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- hydroxyl
- random copolymer
- equivalent
- propylene oxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 title claims description 125
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 title claims description 115
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 title claims description 97
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 title claims description 17
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 title claims description 17
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 80
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 claims description 70
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 69
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 59
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 46
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 42
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 38
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 38
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 26
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 25
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 23
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 20
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 20
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 18
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 12
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 12
- 238000005187 foaming Methods 0.000 claims description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 8
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 5
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 21
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 13
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 7
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 7
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 7
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 6
- -1 isocyanate compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 5
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 5
- 241000287127 Passeridae Species 0.000 description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N Phenytoin Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 3
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000004886 process control Methods 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N tri(butan-2-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-].CCC(C)[O-] WOZZOSDBXABUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXRFIHSUMBQIOK-CVBJKYQLSA-L (z)-octadec-9-enoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O PXRFIHSUMBQIOK-CVBJKYQLSA-L 0.000 description 1
- ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCC(CN=C=O)CC1 ROHUXHMNZLHBSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJWZMLSQLCKKGV-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethylphenyl)propane-1,1-diamine Chemical class CCC1=CC=CC=C1C(N)(N)CC FJWZMLSQLCKKGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTZHXCBUWSTOPO-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-[(4-isocyanato-3-methylphenyl)methyl]-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 DTZHXCBUWSTOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)CO WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical group NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N Isophorone Natural products CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXQBIOPGDNZYNA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C IXQBIOPGDNZYNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPTUBPSDCZNVSI-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.COC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1OC Chemical compound N=C=O.N=C=O.COC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1OC SPTUBPSDCZNVSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000004808 allyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000739 chaotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diamine Chemical class NC1(N)CCCCC1 YMHQVDAATAEZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYFMQPGSLRHGFE-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethylcyclohexane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1CC1CCCCC1 UYFMQPGSLRHGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000007373 indentation Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000013518 molded foam Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical group 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Chemical group 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920003226 polyurethane urea Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 description 1
- 238000009751 slip forming Methods 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
- C08G18/4837—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units
- C08G18/485—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units containing mixed oxyethylene-oxypropylene or oxyethylene-higher oxyalkylene end groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4866—Polyethers having a low unsaturation value
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6681—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6685—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3225 or polyamines of C08G18/38
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
- C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
- C08G65/2645—Metals or compounds thereof, e.g. salts
- C08G65/2663—Metal cyanide catalysts, i.e. DMC's
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
- C08G65/269—Mixed catalyst systems, i.e. containing more than one reactive component or catalysts formed in-situ
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2696—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the process or apparatus used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
- C08K5/053—Polyhydroxylic alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0008—Foam properties flexible
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
- C08G2110/005—< 50kg/m3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
a)エチレンオキシドのホモポリマー、または少なくとも50重量%のエチレンオキシドと最大50重量%の1,2−プロピレンオキシドの混合物のコポリマー。そのようなポリオールは、好ましくは3000〜12000の数平均分子量を有し、2〜8、好ましくは2〜4の平均公称官能価を有する。そのようなポリオールが存在する場合、好ましくは、少なくとも1000のヒドロキシル基当量を有するポリオールの総重量の0.5〜3%を構成する。このタイプのポリオールは、開放セル発泡体の製造に役立つように、軟質のポリウレタン発泡体配合物に含まれることが多い;かつ
b)少なくとも70重量%の1,2−プロピレンオキシドと最大30重量%のエチレンオキシドからなる1つ以上のポリマーであって、ヒドロキシル基の少なくとも50%、好ましくは少なくとも70%が一級である、ポリマー。このタイプのポリオールは3000〜8000、好ましくは4500〜6000の数平均分子量を有することができ、かつ2〜6、好ましくは3〜5の平均公称官能価、及び1.5〜4の実質官能価を有することができる。そのようなポリオール(複数可)は0.010ミリ当量より大きい末端不飽和を含むことができ、水酸化カリウム重合触媒を用いて製造できる。存在する場合、このタイプの1つ以上のポリオールは、少なくとも1000の当量を有するポリオールの総重量の最大80%、最大75%、最大60%、または最大50%を構成できる。いくつかの実施態様では、そのようなポリオールは、少なくとも1000の当量を有するポリオールの総重量の少なくとも10%、少なくとも25%、または少なくとも40%を構成する。
項1.
ポリウレタン発泡体を製造する方法であって、前記ポリウレタン発泡体は、ASTM 3574ボールリバウンド試験における少なくとも50%の弾性、及び/またはISO 3386による30%以下のヒステリシス損、24〜80kg/m 3 の発泡体密度、及び22〜40重量%のハードセグメント含有量を有し、1つ以上の工程において、かつ少なくとも1つの発泡体安定化界面活性剤、及びアルコール基とイソシアネート基との反応のための少なくとも1つの触媒の存在下で、1当量当たり少なくとも1000gのヒドロキシル当量を有する1つ以上のポリオール(複数可)を含むポリウレタン形成反応体と、少なくとも1つの架橋剤と、少なくとも1つのポリイソシアネートと、水と、を反応させることを含み、(I)少なくとも1000のヒドロキシル当量を有する前記ポリオール(複数可)は、前記ポリウレタン形成反応体の少なくとも55重量%を構成し、(II)少なくとも1000のヒドロキシル当量を有する前記ポリオール(複数可)の少なくとも20重量%は、70〜95重量%のプロピレンオキシドと、5〜30重量%のエチレンオキシドとの混合物を、開始剤化合物へ重合させることにより形成される、1つ以上のランダムコポリマー(複数可)であり、前記ランダムコポリマー(複数可)は、少なくとも5の公称ヒドロキシル官能価と、少なくとも1500g/当量のヒドロキシル当量と、1g当たり0.01ミリ当量以下の末端不飽和と、を有し、前記ランダム重合されたプロピレンオキシド及びエチレンオキシドは、前記ランダムコポリマーの総重量の少なくとも80%を構成し、さらに前記ランダムコポリマー(複数可)のヒドロキシル基の少なくとも70%は、二級ヒドロキシルである、方法。
項2.
前記ランダムコポリマーが、6〜8の公称ヒドロキシル官能価を有する、項1に記載の方法。
項3.
前記開始剤化合物が、ソルビトールである、項1または2に記載の方法。
項4.
前記ランダムコポリマーが、1500〜2300g/当量のヒドロキシル当量を有する、項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
項5.
前記ランダムコポリマーが、1グラム当たり0.007ミリ当量以下の末端不飽和を含む、項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
項6.
前記ランダムコポリマーが、前記ランダム重合を行う前に、前記開始剤のヒドロキシル当量当たり1〜4モルのプロピレンオキシドを、1つ以上の工程において、単独重合することにより形成される、単独重合されたプロピレンオキシドの内部ブロックを含む、項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
項7.
前記ランダムコポリマーが、少なくとも1000のヒドロキシル当量を有する前記ポリオール(複数可)の少なくとも30重量%を構成する、項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
項8.
前記ランダムコポリマーが、少なくとも1000のヒドロキシル当量を有する前記ポリオール(複数可)の40〜95重量%を構成する、項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
項9.
前記発泡体密度が、24〜60kg/m 3 である、項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
項10.
少なくとも1000のヒドロキシル当量を有する前記ポリオール(複数可)が、a)エチレンオキシドのポリマー、または少なくとも50重量%のエチレンオキシドと、最大50重量%の1,2−プロピレンオキシドと、の混合物、及びb)少なくとも70重量%の1,2−プロピレンオキシドと、最大30重量%のエチレンオキシドと、のポリマー、のうちの少なくとも1つを含み、前記ヒドロキシル基の少なくとも50%が、一級である、項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
項11.
前記発泡体が、30〜40重量%のハードセグメント含有量を有する、項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
項12.
項1〜11のいずれかに従い製造された高弾性ポリウレタン発泡体。
項13.
ランダムコポリマーであって、前記ランダムコポリマーは、70〜95重量%のプロピレンオキシドと、5〜30重量%のエチレンオキシドと、の混合物を、開始剤化合物へ重合することにより形成され、前記ランダムコポリマーは、少なくとも5の公称ヒドロキシル官能価と、1当量当たり少なくとも1500gのヒドロキシル当量と、0.01ミリ当量/g以下の末端不飽和と、を有し、前記ランダム重合されたプロピレンオキシド及びエチレンオキシドは、前記ランダムコポリマーの総重量の少なくとも80%を構成し、さらに前記ランダムコポリマー(複数可)の前記ヒドロキシル基の少なくとも70%は、二級ヒドロキシルである、ランダムコポリマー。
項14.
6〜8の公称ヒドロキシル官能価を有する、項1に記載のランダムコポリマー。
項15.
前記開始剤化合物が、ソルビトールである、項13または14に記載のランダムコポリマー。
項16.
1500〜2300g/当量のヒドロキシル当量を有する、項13〜15のいずれかに記載のランダムコポリマー。
項17.
1グラム当たり0.007ミリ当量以下の末端不飽和を含む、項13〜16のいずれかに記載のランダムコポリマー。
項18.
前記ランダム重合を行う前に、前記開始剤のヒドロキシル当量当たり1〜4モルのプロピレンオキシドを、1つ以上の工程において、単独重合することにより形成される、単独重合されたプロピレンオキシドの内部ブロックを含む、項13〜17のいずれかに記載のランダムコポリマー。
項19.
項13〜18のいずれかに記載のランダムコポリマーを製造するプロセスであって、連続反応装置において定常状態重合条件を確立することと、少なくとも5個のヒドロキシル基を有する開始剤化合物、または少なくとも5個のヒドロキシル基を有する少なくとも1つの開始剤を含む開始剤化合物の混合物と、二重金属シアニド触媒錯体と、70〜95重量%のプロピレンオキシドとこれに対応して5〜30重量%のエチレンオキシドとの混合物とを、反応条件下で、前記連続反応装置に連続的に供給することと、前記連続反応装置から前記ランダムコポリマーを連続的に取り出しつつ、前記連続反応装置において前記定常状態重合条件を維持することと、を含む、プロセス。
以下の実施例は本発明を説明するため提供するものであり、本発明の範囲を限定する意図はない。特に別に指示がない場合は、全ての部及びパーセントは重量による。
ポリオールAは、5000の分子量、主要量のエチレンオキシドと少量の1,2−プロピレンオキシドの公称3官能価のコポリマーである。
ポリオールBは、プロピレンオキシドとエチレンオキシドの約5500の分子量のブロックコポリマーである。これは公称官能価4.7であり、実質官能価は4未満である。これは、少なくとも80%の一級ヒドロキシル基を含む。
ポリオールCは、5700の分子量、プロピレンオキシドとエチレンオキシドの公称3官能価のブロックコポリマーである。これは、少なくとも80%の一級ヒドロキシル基を含む。
ポリオールDは、ソルビトール開始剤へ連続的にPO及びエチレンオキシドを付加することにより製造される1900の当量、公称6官能価のポリオールである。重合したエチレンオキシドはポリオールDの重量の16%を構成する。ポリオールDは水酸化カリウム酸化物重合触媒を使用して製造され、0.02ミリ当量/gより多い一官能性不純物を含む。
DEOAは、ジエタノールアミン、架橋剤である。
触媒Aは、ジメチルアミノエチルエーテルと非飛散性アミン触媒との混合物である。
触媒Bは、33%トリエチレンジアミンのジプロピレングリコール溶液と,70%ビス(ジメチルアミノエチル)エーテルのジプロピレングリコール溶液と、の混合物である。
界面活性剤Aは、商品名Tegostab(商標)B8715でEvonikにより販売されるシリコーン界面活性剤である。
界面活性剤Bは、商品名Tegostab(商標)B8783 LF2でEvonicにより販売されるシリコーン界面活性剤である。
MDIベースのポリイソシアネート(Polyisocyanate)は、30.8重量%の公称NCO含量を有する。
TDIは、トルエンジイソシアネートの2,4−及び2,6−異性体の80/20混合物である。
686gのソルビトール開始剤(Sorbitol Initiator)と、0.390gのヘキサシアノコバルト酸亜鉛触媒錯体とを、11.5Lの鋼鉄反応装置において組み合わせる。130℃での真空ストリッピングの後、反応装置は150℃に加熱され、76gの1,2−プロピレンオキシド(PO)が反応装置へ供給され、触媒を活性化する。反応装置の圧力の減少が示すように、触媒が活性化したとき、303gのPOを15g/分の速度で反応装置に供給する。この時点で、ソルビトールに加えられたプロピレンオキシドの総量(ソルビトール開始剤(Sorbitol Initiator)の形成の間に加えられたプロプレンオキシドを含む)は、ソルビトール1モル当たり約21.6モルであり、またはソルビトールのヒドロキシル基1モル当たり約3.6モルである。プロピレンオキシド供給に続いてすぐ、21.7重量%EOを含む6734gのPO及びEOのブレンドを15g/分の速度で反応装置へ加える。得られたポリエーテルポリオールは、OH価29.7mgKOH/g、約1883のヒドロキシル基当量、約11,300の分子量及び、25℃で1950cStの粘度を有する。一級ヒドロキシル基の割合は、50%未満である。末端不飽和は、0.010ミリ当量/gポリマー未満である。ポリオールは、1.5重量%のソルビトール開始剤からの残渣、80.2%の重合したプロピレンオキシド、及び18.3%の重合したエチレンオキシドを含む。
実施例2:666.5gのソルビトール開始剤(Sorbitol Initiator)、0.374gのヘキサシアノコバルト酸亜鉛触媒錯体及び5.1gのアルミニウムsec−ブトキシドを11.5Lステンレス鋼反応装置において組み合わせる。130℃での真空ストリッピングの後、反応装置を150℃へ加熱し、85gのPOを反応装置へ供給し触媒を活性化する。反応装置の圧力の減少が示すように、触媒が活性化したとき、277gのPOを15g/分の速度で反応装置に供給する。この時点で、ソルビトールに加えられたプロピレンオキシドの総量(ソルビトール開始剤(Sorbitol Initiator)の形成の間に加えられたプロプレンオキシドを含む)は、ソルビトール1モル当たり約21.2モルであり、またはソルビトールのヒドロキシル基1モル当たり約3.5モルである。プロピレンオキシド供給に続いてすぐ、21.7重量%EOを含む6454gのPOとEOのブレンドを14g/分の速度で反応装置へ加える。得られたポリエーテルポリオールはOH価29.8mgKOH/g、約1883のヒドロキシル基当量、約11,300の分子量及び、25℃で2120cStの粘度を有する。ヒドロキシル基の50%未満が一級である。末端不飽和は、ポリマーの0.010ミリ当量/gポリマー未満である。ポリオールは、1.6重量%のソルビトール開始剤からの残渣、79.7%の重合したプロピレンオキシド、及び18.7%の重合したエチレンオキシドを含む。
584gのソルビトール開始剤(Sorbitol Initiator)(584g)、0.320gのDMC触媒(0.320g)、及び5.5μLの0.15Mリン酸溶液を十分に混合し、8LのParr反応装置に加える。反応装置を撹拌しながら窒素で完全に置換し、窒素パージしながら130℃に加熱し、反応装置の内容物を乾燥させる。乾燥工程後、窒素パージを止め、反応装置の通気孔を閉じ、一定の撹拌をしながら反応装置を160℃まで加熱する。少量のPOを反応装置に加え、反応装置の圧力を20psi(140kPa)ゲージに高め、DMC触媒を活性化する。反応装置の圧力の減少が示すように、触媒が活性化するとき、初期供給工程において、反応装置の圧力を20psi(140kPa)ゲージ以下に維持するような速度で258gのPOを加える。この初期PO供給が完了するとき、1197gのEO及び4361gのPOを同時に反応装置に供給する。同時供給が完了するとき、反応装置を再度閉じ、反応混合物中の未反応のオキシドを約30分間反応させる。その後、反応装置を50℃より低い温度へ冷却し、反応装置の内容物を取り除く。生成物は、GPCによれば10,900の分子量を有する。ヒドロキシル基の50%未満が、一級である。末端不飽和は、0.010ミリ当量/gポリマー未満である。
ポリオール実施例5を再循環ループ、機械式撹拌機、及び出口ポートを備えた500mL加圧反応装置で調製する。反応装置の圧力は、プロセスコントロールコンピュータの管理下、調整弁のついた出口ポートで制御する。コンピュータは反応圧力を特定の圧力設定ポイントで維持するようにする。反応装置の流出物は圧力調整弁を通って流れ、反応の生成物を集めるサンプル収集ボトルへ入る。反応装置の内容物はマイクロポンプギアポンプ(Micropump gear pump)により再循環ループの周りを再循環する。この再循環ループは、ABB NIR分析器に取り付けられている近赤外(NIR)フローセルを備える。NIR分析器は、反応混合物中のヒドロキシル基含量、及び未反応オキシランの濃度を監視する。再循環ループは、オキシラン反応物(EO及びPO)、ソルビトール開始剤(Sorbitol Initiator)、ならびに触媒のための注入ポイントをさらに備えている。オキシラン及びソルビトール開始剤(Sorbitol Initiator)は、プロセス管理コンピュータが制御するBronkhorst M13質量流量コントローラにより、貯蔵シリンダから再循環ループへ分注される。
1536gのソルビトール開始剤(Sorbitol Initiator)及び375mgのDMC触媒を11.5Lステンレス鋼反応装置へ加える。150℃で、171gのPOを反応装置へ加え触媒を活性化する。触媒を活性化した(反応装置の圧力の低下により示される)後、さらに678gのPOを徐々に10g/分の流速、160℃の温度で反応装置へ入れる。次いで、5116gの27.4%のEO及び72.6%のPOを反応装置へ加える。これにより、69.4mgKOH/gのOH価(808のヒドロキシル基当量及び約4850の分子量に相当する)、ならびに25℃で857cStの粘度を有する中間体が生成する。
Claims (19)
- ポリウレタン発泡体を製造する方法であって、前記ポリウレタン発泡体は、ASTM 3574ボールリバウンド試験における少なくとも50%の弾性、及び/またはISO 3386による30%以下のヒステリシス損、24〜80kg/m3の発泡体密度、及び22〜40重量%のハードセグメント含有量を有し、1つ以上の工程において、かつ少なくとも1つの発泡体安定化界面活性剤、及びアルコール基とイソシアネート基との反応のための少なくとも1つの触媒の存在下で、1当量当たり少なくとも1000gのヒドロキシル当量を有する1つ以上のポリオール(複数可)を含むポリウレタン形成反応体と、少なくとも1つの架橋剤と、少なくとも1つのポリイソシアネートと、水と、を反応させることを含み、(I)少なくとも1000のヒドロキシル当量を有する前記ポリオール(複数可)は、前記ポリウレタン形成反応体の少なくとも55重量%を構成し、(II)少なくとも1000のヒドロキシル当量を有する前記ポリオール(複数可)の少なくとも20重量%は、70〜95重量%のプロピレンオキシドと、5〜30重量%のエチレンオキシドとの混合物を、開始剤化合物へ重合させることにより形成される、1つ以上のランダムコポリマー(複数可)であり、前記ランダムコポリマー(複数可)は、少なくとも5の公称ヒドロキシル官能価と、少なくとも1500g/当量のヒドロキシル当量と、1g当たり0.01ミリ当量以下の末端不飽和と、を有し、前記ランダム重合されたプロピレンオキシド及びエチレンオキシドは、前記ランダムコポリマーの総重量の少なくとも80%を構成し、さらに前記ランダムコポリマー(複数可)のヒドロキシル基の少なくとも70%は、二級ヒドロキシルである、方法。
- 前記ランダムコポリマーが、6〜8の公称ヒドロキシル官能価を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記開始剤化合物が、ソルビトールである、請求項1または2に記載の方法。
- 前記ランダムコポリマーが、1500〜2300g/当量のヒドロキシル当量を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ランダムコポリマーが、1グラム当たり0.007ミリ当量以下の末端不飽和を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ランダムコポリマーが、前記ランダム重合を行う前に、前記開始剤のヒドロキシル当量当たり1〜4モルのプロピレンオキシドを、1つ以上の工程において、単独重合することにより形成される、単独重合されたプロピレンオキシドの内部ブロックを含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ランダムコポリマーが、少なくとも1000のヒドロキシル当量を有する前記ポリオール(複数可)の少なくとも30重量%を構成する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ランダムコポリマーが、少なくとも1000のヒドロキシル当量を有する前記ポリオール(複数可)の40〜95重量%を構成する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記発泡体密度が、24〜60kg/m3である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも1000のヒドロキシル当量を有する前記ポリオール(複数可)が、a)エチレンオキシドのポリマー、または少なくとも50重量%のエチレンオキシドと最大50重量%の1,2−プロピレンオキシドとのポリマー、及びb)少なくとも70重量%の1,2−プロピレンオキシドと最大30重量%のエチレンオキシドとのポリマー、のうちの少なくとも1つを含み、当該ポリマーのヒドロキシル基の少なくとも50%が一級ヒドロキシルである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- 前記発泡体が、30〜40重量%のハードセグメント含有量を有する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜11のいずれか1項に従い製造された高弾性ポリウレタン発泡体。
- ランダムコポリマーであって、前記ランダムコポリマーは、70〜95重量%のプロピレンオキシドと、5〜30重量%のエチレンオキシドと、の混合物を、開始剤化合物へ重合することにより形成され、前記ランダムコポリマーは、少なくとも5の公称ヒドロキシル官能価と、1当量当たり少なくとも1500gのヒドロキシル当量と、0.01ミリ当量/g以下の末端不飽和と、を有し、前記ランダム重合されたプロピレンオキシド及びエチレンオキシドは、前記ランダムコポリマーの総重量の少なくとも80%を構成し、さらに前記ランダムコポリマー(複数可)のヒドロキシル基の少なくとも70%は、二級ヒドロキシルである、ランダムコポリマー。
- 6〜8の公称ヒドロキシル官能価を有する、請求項13に記載のランダムコポリマー。
- 前記開始剤化合物が、ソルビトールである、請求項13または14に記載のランダムコポリマー。
- 1500〜2300g/当量のヒドロキシル当量を有する、請求項13〜15のいずれか1項に記載のランダムコポリマー。
- 1グラム当たり0.007ミリ当量以下の末端不飽和を含む、請求項13〜16のいずれか1項に記載のランダムコポリマー。
- 前記ランダム重合を行う前に、前記開始剤のヒドロキシル当量当たり1〜4モルのプロピレンオキシドを、1つ以上の工程において、単独重合することにより形成される、単独重合されたプロピレンオキシドの内部ブロックを含む、請求項13〜17のいずれか1項に記載のランダムコポリマー。
- 請求項13〜18のいずれか1項に記載のランダムコポリマーを製造するプロセスであって、連続反応装置において定常状態重合条件を確立することと、少なくとも5個のヒドロキシル基を有する開始剤化合物、または少なくとも5個のヒドロキシル基を有する少なくとも1つの開始剤を含む開始剤化合物の混合物と、二重金属シアニド触媒錯体と、70〜95重量%のプロピレンオキシドとこれに対応して5〜30重量%のエチレンオキシドとの混合物とを、反応条件下で、前記連続反応装置に連続的に供給することと、前記連続反応装置から前記ランダムコポリマーを連続的に取り出しつつ、前記連続反応装置において前記定常状態重合条件を維持することと、を含む、プロセス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562239209P | 2015-10-08 | 2015-10-08 | |
US62/239,209 | 2015-10-08 | ||
PCT/US2016/051917 WO2017062150A1 (en) | 2015-10-08 | 2016-09-15 | High resiliency polyurethane foams made with high functionality, high equivalent weight polyols with mainly secondary hydroxyl groups |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018529827A JP2018529827A (ja) | 2018-10-11 |
JP6872536B2 true JP6872536B2 (ja) | 2021-05-19 |
Family
ID=56990998
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018517442A Active JP6872536B2 (ja) | 2015-10-08 | 2016-09-15 | 主に二級ヒドロキシル基を有する、高官能価、高当量のポリオールで製造された高弾性ポリウレタン発泡体 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11041041B2 (ja) |
EP (1) | EP3359582B1 (ja) |
JP (1) | JP6872536B2 (ja) |
KR (1) | KR20180066102A (ja) |
CN (1) | CN108137773B (ja) |
AR (1) | AR106193A1 (ja) |
BR (1) | BR112018006769B1 (ja) |
ES (1) | ES2819507T3 (ja) |
HU (1) | HUE051553T2 (ja) |
PT (1) | PT3359582T (ja) |
WO (1) | WO2017062150A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG11201804524TA (en) * | 2015-12-21 | 2018-07-30 | Shell Int Research | Process for the production of polyurethane foams |
CN112703217B (zh) * | 2018-08-21 | 2023-04-28 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 粘弹性聚氨酯泡沫 |
BR112021022373A2 (pt) * | 2019-05-13 | 2022-01-04 | Dow Global Technologies Llc | Espuma de poliuretano, e, poliuretano |
CN113402692A (zh) * | 2021-06-25 | 2021-09-17 | 江西江铃李尔内饰***有限公司 | 一种低滞后性损失海绵及其应用 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1063525A (en) | 1963-02-14 | 1967-03-30 | Gen Tire & Rubber Co | Organic cyclic oxide polymers, their preparation and tires prepared therefrom |
US3427256A (en) | 1963-02-14 | 1969-02-11 | Gen Tire & Rubber Co | Double metal cyanide complex compounds |
US3427335A (en) | 1963-02-14 | 1969-02-11 | Gen Tire & Rubber Co | Double metal cyanides complexed with an acyclic aliphatic saturated monoether,an ester and a cyclic ether and methods for making the same |
US3278458A (en) | 1963-02-14 | 1966-10-11 | Gen Tire & Rubber Co | Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound |
US3278457A (en) | 1963-02-14 | 1966-10-11 | Gen Tire & Rubber Co | Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound |
US3427334A (en) | 1963-02-14 | 1969-02-11 | Gen Tire & Rubber Co | Double metal cyanides complexed with an alcohol aldehyde or ketone to increase catalytic activity |
US3278459A (en) | 1963-02-14 | 1966-10-11 | Gen Tire & Rubber Co | Method of making a polyether using a double metal cyanide complex compound |
JPH0345618A (ja) * | 1989-07-14 | 1991-02-27 | Asahi Glass Co Ltd | 高弾性ポリウレタンフォームの製造方法 |
US5096993A (en) * | 1990-11-02 | 1992-03-17 | Olin Corporation | Thermoplastic polyurethane elastomers and polyurea elastomers made using low unsaturation level polyols prepared with double metal cyanide catalysts |
US5470813A (en) | 1993-11-23 | 1995-11-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Double metal cyanide complex catalysts |
US5700847A (en) * | 1995-12-04 | 1997-12-23 | Arco Chemical Technology, L.P. | Molded polyurethane foam with enhanced physical properties |
US5605939A (en) * | 1996-01-26 | 1997-02-25 | Arco Chemical Technology, L.P. | Poly(oxypropylene/oxyethylene) random polyols useful in preparing flexible high resilience foam with reduced tendencies toward shrinkage and foam prepared therewith |
US5958994A (en) | 1997-02-25 | 1999-09-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Method for decreasing the propensity for phase-out of the high molecular weight component of double metal cyanide-catalyzed high secondary hydroxyl polyoxypropylene polyols |
DE19941242A1 (de) * | 1999-08-31 | 2001-03-08 | Basf Ag | Polyetheralkohole |
CN1174014C (zh) * | 1999-11-02 | 2004-11-03 | 亨茨曼国际有限公司 | 制备高弹性泡沫体的方法 |
JP4339250B2 (ja) * | 2002-08-02 | 2009-10-07 | ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー | ポリオール |
US8133930B2 (en) * | 2003-04-25 | 2012-03-13 | Dow Global Technologies Llc | Polyurethane foams made from hydroxymethyl-containing polyester polyols |
DE102004047406A1 (de) * | 2004-09-28 | 2006-03-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Weichschaumstoffen |
AU2007297828B2 (en) * | 2006-09-21 | 2013-06-27 | Dow Brasil Sudeste Industrial Ltda. | Viscoelastic foams having high air flow |
WO2009020774A1 (en) * | 2007-08-06 | 2009-02-12 | Dow Global Technologies Inc. | Polyol blends and their use in making polymers |
JP5545364B2 (ja) * | 2010-04-30 | 2014-07-09 | 旭硝子株式会社 | ポリオキシアルキレンポリオール、ポリマー分散ポリオール、および軟質ポリウレタンフォーム、ならびにこれらの製造方法 |
BR112013007779B1 (pt) * | 2010-10-01 | 2019-09-03 | Dow Global Technologies Llc | processo para produzir um poliuretano flexível e resiliente |
KR101866599B1 (ko) | 2010-12-27 | 2018-06-11 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 이중 금속 시안화물 촉매 착물 및 마그네슘, 3족-15족 금속 또는 란탄 계열 금속 화합물을 사용한 알킬렌 옥시드 중합 |
SG193502A1 (en) * | 2011-03-31 | 2013-10-30 | Dow Global Technologies Llc | Method for producing short-chain polyfunctional polyether polyols utilizing superacid and double-metal cyanide catalysis |
-
2016
- 2016-09-15 US US15/763,112 patent/US11041041B2/en active Active
- 2016-09-15 ES ES16770640T patent/ES2819507T3/es active Active
- 2016-09-15 KR KR1020187010820A patent/KR20180066102A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-09-15 CN CN201680058460.7A patent/CN108137773B/zh active Active
- 2016-09-15 JP JP2018517442A patent/JP6872536B2/ja active Active
- 2016-09-15 EP EP16770640.7A patent/EP3359582B1/en active Active
- 2016-09-15 WO PCT/US2016/051917 patent/WO2017062150A1/en active Application Filing
- 2016-09-15 PT PT167706407T patent/PT3359582T/pt unknown
- 2016-09-15 BR BR112018006769-5A patent/BR112018006769B1/pt active IP Right Grant
- 2016-09-15 HU HUE16770640A patent/HUE051553T2/hu unknown
- 2016-09-29 AR ARP160102978A patent/AR106193A1/es active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20180066102A (ko) | 2018-06-18 |
AR106193A1 (es) | 2017-12-20 |
PT3359582T (pt) | 2020-09-08 |
HUE051553T2 (hu) | 2021-03-01 |
JP2018529827A (ja) | 2018-10-11 |
WO2017062150A1 (en) | 2017-04-13 |
CN108137773A (zh) | 2018-06-08 |
ES2819507T3 (es) | 2021-04-16 |
EP3359582B1 (en) | 2020-07-29 |
BR112018006769A2 (pt) | 2018-10-09 |
BR112018006769B1 (pt) | 2022-02-08 |
US20200255580A1 (en) | 2020-08-13 |
EP3359582A1 (en) | 2018-08-15 |
US11041041B2 (en) | 2021-06-22 |
CN108137773B (zh) | 2021-10-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2011299421B2 (en) | Process for making low compression set and high airflow MDI viscoelastic polyurethane foam | |
US9023907B2 (en) | Flexible polyurethane foam | |
US8372893B2 (en) | Polyurethane foam | |
AU2011307525B2 (en) | Use of poly(butylene oxide) polyol to improve durability of MDI-polyurethane foams | |
JP6872536B2 (ja) | 主に二級ヒドロキシル基を有する、高官能価、高当量のポリオールで製造された高弾性ポリウレタン発泡体 | |
CN105518049B (zh) | 基于pipa的燃烧改性的聚氨基甲酸酯泡沫 | |
US10017599B2 (en) | Polyisocyanate polyaddition polyol manufacturing process using stabilizers | |
KR100562814B1 (ko) | 성형 폴리우레탄 재료의 제조 방법 | |
EP3024866B1 (en) | Polyisocyanate polyaddition polyol manufacturing process and product | |
CN109963900A (zh) | 可燃性降低的柔性聚氨酯泡沫 | |
JP3885851B2 (ja) | 軟質ポリウレタンフォームの製造方法 | |
WO2017108711A1 (en) | Process for the production of polyurethane foams |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20180409 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20180710 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190904 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200609 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20200908 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201201 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210201 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210224 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210303 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210323 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210419 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6872536 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |