JP6863973B2 - タウロリジンの皮膚浸透製剤 - Google Patents
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Description
本特許出願は、CorMedix Inc.社及びBruce Reidenbergらによる係属中の先行米国仮特許出願第62/238,167号(2015年10月7日出願)「タウロリジンの皮膚浸透製剤(SKIN-PENETRATING FORMULATION OF TAUROLIDINE)」(代理人整理番号CORMEDIX−13 PROV)に基づく利益を主張し、上記特許出願は引用によって本明細書に援用する。
本発明は、一般的に、薬物療法に関し、さらに詳しくは、タウロリジンを利用した薬物療法に関する。
本発明の更なる改良(refinement)は、エマルション中に懸濁された、タウロリジン中心と親油性外面(exterior)を有するナノ粒子の創製を含む。
加水分解性タウロリジンと;そして
加水分解性親油性賦形剤と
を含む組成物を提供し、前記加水分解性タウロリジンは、前記加水分解性親油性賦形剤内に含有されている。
(i)治療上有効量のタウロリジン又はその製薬学的に許容可能な塩と;
(ii)有効な浸透増強性加水分解性親油性賦形剤であって、タウロリジンが皮膚の外層を通過するのを促進し、タウロリジンが皮膚の外層を通過する際、タウロリジンが活性部分に早期加水分解されるのを一時的に防止する賦形剤と;そして
(iii)適切な製薬学的担体と
を含む新規医薬組成物を提供する。
患者の皮膚に組成物を適用し、該組成物は、
加水分解性タウロリジンと;そして
加水分解性親油性賦形剤と
を含み、
前記加水分解性タウロリジンは、前記加水分解性親油性賦形剤内に含有されており;そして
加水分解性親油性賦形剤が組成物の皮膚の通過を促進し、組成物が皮膚を通過すると、親油性賦形剤は加水分解されて、加水分解性タウロリジンを生体構造に暴露し、タウロリジンがその活性部分に加水分解されて局所的な抗菌効果を提供するのに十分な長さ組成物を患者の皮膚に放置する
ことを含む。
本発明の一つの好適な形態において、新規医薬組成物は、
治療上有効量の加水分解性タウロリジン(例えば、タウロリジン又はその製薬学的に許容可能な塩、本明細書においては単に“当該タウロリジン”と呼ばれることもある)と;そして
有効な浸透増強量の加水分解性親油性賦形剤(例えば、8〜15個の炭素原子の飽和脂肪アルコールもしくは脂肪酸又は8〜18個の炭素原子の不飽和脂肪アルコールもしくは脂肪酸の内の少なくとも一つ)と
を含む。
本発明の一形態において、加水分解性親油性賦形剤は、8〜15個の炭素原子の飽和脂肪アルコールもしくは脂肪酸又は8〜18個の炭素原子の不飽和脂肪アルコールもしくは脂肪酸の内の少なくとも一つを含む。
そこで、本発明は、タウロリジンを内部感染部位に送達するために設計されたタウロリジンを含む局所製剤の提供及び使用を含む。それにより、例えば熱傷患者におけるような皮膚感染の治療及び皮膚感染の予防が行われる。
(i)治療上有効量のタウロリジン又はその製薬学的に許容可能な塩(本明細書においては“当該タウロリジン”と呼ばれることもある)と;
(ii)有効な浸透増強性加水分解性親油性賦形剤であって、タウロリジンが皮膚の外層を通過するのを促進し、タウロリジンが皮膚の外層を通過する際、タウロリジンがその活性部分に早期加水分解されるのを一時的に防止する賦形剤(本明細書においては“当該加水分解性賦形剤”又は“当該親油性賦形剤”呼ばれることもある)と;そして
(iii)適切な製薬学的担体(例えばエマルション)と
を含む新規医薬組成物を提供する。
1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル(BDDE)で架橋されたヒアルロン酸(HA)の水溶液中タウロリジン製剤を製造した。3%のタウロリジンを、3種類の分子量、すなわち低分子量(LMW)21〜40kDa、中分子量(MMW)310〜450kDa及び高分子量(HMW)750kDa〜1.0MDaの架橋HAの水溶液中に製剤化した。対照製剤はタウロリジンを添加せずに製造した。外植片との相互作用を増強するために1.5%ミリスチン酸を加えた。表1に各製剤の組成を示す。
本研究に使用されたブタ皮膚外植片上バイオフィルムのエクスビボモデルは、地方の食肉処理場(Chiefland Custom Meat、フロリダ州トレントン)から入手した、摘出され剃毛され清浄にされたばかりのブタ皮膚から調製された12−mmの生検外植片(3〜4mm厚)からなるものであった。機械的に作製された“創傷床”(3−mm高速円形カッタービット;Dremel(登録商標)、Robert Bosch Tool Corporation社製、ウィスコンシン州ラシーン)は、各外植片の中央部にあり、直径3mm、深さ約1.5mmであった。塩素ガス(45分間)殺菌された外植片を、0.5%寒天及び50μg/mlゲンタマイシンを含有する軟質のTSAプレートに載せた。50μg/mlのゲンタマイシン(〜30×最小発育阻止濃度)の添加は、細菌の増殖を外植片に制限するために機能し、緑膿菌PA01バイオフィルムが外植片の底から、外植片の厚さにもよるが最大で5〜6日間、侵入するのを抑制する。外植片の部分層“創傷床”に、10μlの早期対数(log)期のPA01懸濁培養物(106CFU)を播種し、37℃、5%CO2及び飽和湿度で培養した。外植片は、所望のバイオフィルム成熟度が達成されるまで毎日、0.5%寒天と抗生物質を含有する新鮮な軟質TSAプレートに移し替えた(水分を維持するため)。それらを、以下にさらに完全なる詳細に記載されるように、ブタ外植片に付着した高抗生物質耐性バイオフィルム亜集団に対して特定的な試験物質の抗菌効果を評価するために使用される研究において、200μg/mlのゲンタマイシンを含有するTSB培地中に24時間浸漬し、浮遊性PA01を死滅させた。明確化のために、試験物質への暴露時間は時間で表され、処理前のバイオフィルム培養物の培養の長さは日で表された。
72時間連続暴露。
皮膚に付着した成熟PA01バイオフィルムに対する抗菌効果アッセイを72時間連続暴露を用いて実施した。ブタ皮膚外植片上で3日間培養されたPA01バイオフィルムを無菌24ウェルMicrotiter(登録商標)プレートに移し、各外植片を、200μg/mlのゲンタマイシンを含有する2mlのTSB培地中に浸漬することにより、24時間処理した。この濃度の抗生物質が使用されたのは、PA01バイオフィルムを外植片の表面に制限できるためであった。外植片の処理中又は処理後も、ウェル中の培地は透明なままで、目視できる細菌は培地中にもMicrotiter(登録商標)ウェル中にも検出されなかった。前述のように、高濃度の抗生物質で前処理することにより、その後の抗生物質耐性バイオフィルム亜集団に直接対するドレッシング剤の抗菌効果の評価が可能になる。成熟PA01バイオフィルムのみを含有する抗生物質前処理外植片を2mlの無菌PBSで3回濯ぎ、2mlのPBS中で10分間洗浄した後、2mlのPBSで3回濯ぎ、未付着細菌を除去した。濯いだバイオフィルム外植片を、0.5%寒天及び50μg/mlゲンタマイシンを含有する軟質TSAプレートに移した(プレートあたり3又は4個の外植片)。
成熟バイオフィルム上のタウロリジンヒドロゲルの抗菌効果を決定するために時間経過試験を実施した。バイオフィルム外植片をドレッシングに72時間連続暴露した。処理された外植片をそれぞれ、前述のように5μl/lのTween−80入り7mlのPBS中で超音波処理した。細菌懸濁液を直ちに段階希釈し、TSB上に三重に蒔き、各外植片の細菌懸濁液7mlについて平均CFU/mlを決定した。
第0日:PA01 OD600=0.243 濃度=1.21E08細胞/ml
第3日:3日間培養された外植片を24ウェルに入れ、1mlの各種溶液で処理
第4日:細胞カウント
本発明の性質を説明するために本明細書において記載及び例示されてきた詳細、材料、
工程及び部品の配置には多くの追加的変更が当業者によって可能であるが、それらも依然
として本発明の原理及び範囲内にあることは理解されるはずである。
以下に、出願時の特許請求の範囲の記載を示す。
[請求項1]
組成物であって、
加水分解性タウロリジンと;
加水分解性親油性賦形剤と
を含み、前記加水分解性タウロリジンは、前記加水分解性親油性賦形剤内に含有されてい
る、前記組成物。
[請求項2]
加水分解性タウロリジンが、タウロリジン及びその塩からなる群から選ばれる、請求項
1に記載の組成物。
[請求項3]
加水分解性親油性賦形剤が、8〜15個の炭素原子の飽和脂肪アルコール又は脂肪酸の
少なくとも一つを含む、請求項1に記載の組成物。
[請求項4]
加水分解性親油性賦形剤が、8〜18個の炭素原子の不飽和脂肪アルコール又は脂肪酸
の少なくとも一つを含む、請求項1に記載の組成物。
[請求項5]
加水分解性親油性賦形剤が、ミリスチン酸及びミリスチルアルコールの内の少なくとも
一つを含む、請求項1に記載の組成物。
[請求項6]
加水分解性親油性賦形剤が、親油性側鎖を有する小ペプチドを含む、請求項1に記載の
組成物。
[請求項7]
小ペプチドが、高パーセンテージのバリン、ロイシン、プロリン、フェニルアラニン、
トリプトファン及び/又はロイシン−エンケファリンを有する、請求項6に記載の組成物
。
[請求項8]
加水分解性親油性賦形剤が脂肪酸エステルを含む、請求項6に記載の組成物。
[請求項9]
脂肪酸エステルが10〜15個の炭素の飽和及び不飽和脂肪酸エステルを含む、請求項
8に記載の組成物。
[請求項10]
脂肪酸エステルが、ジグリセリド、トリグリセリド、及びグリセロールモノステアレー
トを含む組成物を含む、請求項9に記載の組成物。
[請求項11]
組成物を皮膚に適用すると、加水分解性親油性賦形剤が組成物の皮膚の通過を促進し、
組成物が皮膚を通過すると、親油性賦形剤は加水分解されて、加水分解性タウロリジンを
生体構造に暴露し、当該タウロリジンがその活性部分に加水分解されて、それが感染を治
療する、請求項1に記載の組成物。
[請求項12]
活性部分がメチロール基を含む、請求項11に記載の組成物。
[請求項13]
加水分解性タウロリジンが加水分解性親油性賦形剤の集団に混入される、請求項1に記
載の組成物。
[請求項14]
加水分解性タウロリジンと加水分解性親油性賦形剤がナノ粒子の形態であり、加水分解
性タウロリジンはコアを構成し、加水分解性親油性賦形剤は加水分解性タウロリジンコア
を覆う被包カバーを構成する、請求項1に記載の組成物。
[請求項15]
加水分解性タウロリジンと加水分解性親油性賦形剤がエマルション中に懸濁されている
、請求項1に記載の組成物。
[請求項16]
エマルションが、分子量600未満の極性プロトン性溶媒を含む、請求項15に記載の
組成物。
[請求項17]
エマルションが、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ワセリン、グリセ
リン、ポリビニルピロリドン及びヒアルロン酸の内の少なくとも一つを含む、請求項15
に記載の組成物。
[請求項18]
新規医薬組成物であって、
(i)治療上有効量のタウロリジン又はその製薬学的に許容可能な塩と;
(ii)有効な浸透増強性加水分解性親油性賦形剤であって、タウロリジンが皮膚の外層
を通過するのを促進し、タウロリジンが皮膚の外層を通過する際、タウロリジンが活性部
分に早期加水分解されるのを一時的に防止する賦形剤と;
(iii)適切な製薬学的担体と
を含む、前記医薬組成物。
[請求項19]
浸透増強性加水分解性親油性賦形剤が、8〜15個の炭素原子の飽和脂肪アルコールも
しくは脂肪酸、又は8〜18個の炭素原子の不飽和脂肪アルコールもしくは脂肪酸の内の
少なくとも一つを含む、請求項18に記載の医薬組成物。
[請求項20]
製薬学的担体が、600未満の分子量を有する極性プロトン性溶媒を含む非毒性の製薬
学的に適切なビヒクルを含む、請求項18に記載の医薬組成物。
[請求項21]
製薬学的担体が、プロピレングリコール及びポリエチレングリコールからなる群からの
少なくとも一つを含む、請求項20に記載の医薬組成物。
[請求項22]
患者の治療法であって、該方法は、
患者の皮膚に組成物を適用し、該組成物は、
加水分解性タウロリジンと;
加水分解性親油性賦形剤と
を含み、
前記加水分解性タウロリジンは、前記加水分解性親油性賦形剤内に含有されており;そ
して
加水分解性親油性賦形剤が組成物の皮膚の通過を促進し、組成物が皮膚を通過すると、
親油性賦形剤は加水分解されて、加水分解性タウロリジンを生体構造に暴露し、当該タウ
ロリジンがその活性部分に加水分解されて局所的な抗菌効果を提供するのに十分な長さ、
組成物を患者の皮膚に放置する
ことを含む、前記方法。
Claims (10)
- 組成物であって、
タウロリジン又はその塩と;
加水分解性親油性賦形剤と;
750kDa〜1.0MDaの分子量を有する架橋されたヒアルロン酸と;
を含み、
前記加水分解性親油性賦形剤がミリスチン酸であり、前記タウロリジン又はその塩は、前記加水分解性親油性賦形剤内に含有されている、前記組成物。 - 請求項1に記載の組成物であって、当該組成物を皮膚に適用すると、当該加水分解性親油性賦形剤が当該組成物の皮膚の通過を促進し、当該組成物が皮膚を通過すると、当該親油性賦形剤は加水分解されて、前記タウロリジン又は塩を生体構造に暴露し、当該タウロリジン又は塩がその活性部分に加水分解されて、それが感染を治療する、前記組成物。
- 活性部分がメチロール基を含む、請求項2に記載の組成物。
- 前記タウロリジン又は塩が前記加水分解性親油性賦形剤の集団に混入される、請求項1に記載の組成物。
- 前記タウロリジン又は塩と前記加水分解性親油性賦形剤がエマルション中に懸濁されている、請求項1に記載の組成物。
- エマルションが、分子量600未満の極性プロトン性溶媒を含む、請求項5に記載の組成物。
- エマルションが、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ワセリン、グリセ
リン、ポリビニルピロリドン及びヒアルロン酸の内の少なくとも一つを含む、請求項5に記載の組成物。 - 医薬組成物であって、
(i)治療上有効量のタウロリジン又はその製薬学的に許容可能な塩と;
(ii)ミリスチン酸と;
(iii)750kDa〜1.0MDaの分子量を有する架橋されたヒアルロン酸と;
(iv)適切な製薬学的担体と
を含む、前記医薬組成物。 - 前記製薬学的担体が、600未満の分子量を有する極性プロトン性溶媒を含む非毒性の製薬学的に適切なビヒクルを含む、請求項8に記載の医薬組成物。
- 前記製薬学的担体が、プロピレングリコール及びポリエチレングリコールからなる群からの少なくとも一つを含む、請求項9に記載の医薬組成物。
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