JP6862923B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイル、式(pr−1)、または(pr−2)で表される二価基であり;
ただし環Aおよび環Cの少なくとも1つは、式(pr−1)または(pr−2)であり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、1、2、または3であり;bは、0または1であり;aとbとの和は3以下である。
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイル、式(pr−1)、または(pr−2)で表される二価基であり;
ただし環Aおよび環Cの少なくとも1つは、式(pr−1)または(pr−2)であり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、1、2、または3であり;bは、0または1であり;aとbとの和は3以下である。
式(1−1)から式(1−7)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルである。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシであり;dは、1、2、または3であり;ここで、dが1のとき、環Eは1,4−フェニレンである。
式(3−1)から式(3−12)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Fおよび環Iは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Gは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;pは、1、2、または3であり;qは、0または1であり;pとqとの和は3以下である。
式(4−1)から式(4−22)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルである。
式(5)において、環Kおよび環Mは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Lは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z6およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;gは、0、1、または2であり;h、j、およびkは独立して、0、1、2、3、または4であり;そしてh、j、およびkの和は、1以上である。
式(P−1)から式(P−5)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(5−1)から式(5−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される重合性基の群から選択された基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(5−1)から式(5−27)において、Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
ただし環Aおよび環Cの少なくとも1つは、式(pr−1)または(pr−2)である。好ましい環Aまたは環Cは、粘度を下げるために、または上限温度を上げるために、1,4-シクロヘキシレンであり、下限温度を下げるために1,4−フェニレンである。1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。テトラヒドロピラン−2,5−ジイルは、
または
であり、好ましくは
である。
環Bおよび環Gは独立して、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルである。好ましい環Bまたは環Gは、粘度を下げるために2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、光学異方性を下げるために2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルである。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
3−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
5−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
3−HH−V (2) 24%
1−BB−3 (3−2) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 14%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
4−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
2−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 10%
NI=78.7℃;Tc<−20℃;η=21.9mPa・s;Δn=0.108;Δε=−4.5;Vth=1.85V;γ1=126.1mPa・s.
実施例1の組成物は、第一成分である化合物(1)を含有する。化合物(1)は負の誘電率異方性を有する。比較のために、実施例1の第一成分である2つの化合物をそれぞれに類似している化合物に置き換えた組成物を比較例1とした。
3−HCxB(2F,3F)−O2 (−) 5%
5−HCxB(2F,3F)−O2 (−) 5%
3−HH−V (2) 24%
1−BB−3 (3−2) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 14%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
4−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
2−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 10%
NI=80.9℃;Δn=0.107;Δε=−3.7;Vth=2.10V.
3−CxOB(2F,3F)−O2 (1−1) 4%
5−CxOB(2F,3F)−O2 (1−1) 4%
3−CxO1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 4%
3−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
5−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
3−HH−V (2) 15%
3−HH−V1 (2) 10%
3−HB−O2 (3−1) 3%
3−HHEH−3 (3−3) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (4−2) 3%
5−H2B(2F,3F)−O2 (4−2) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
4−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 8%
V2−HchB(2F,3F)−O2 (4−19) 3%
NI=76.4℃;Tc<−20℃;η=20.2mPa・s;Δn=0.106;Δε=−4.5;Vth=1.89V;γ1=120.0mPa・s.
3−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
5−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
3−HCxO2B(2F,3F)−O2 (1−5) 4%
5−HCxO2B(2F,3F)−O2 (1−5) 3%
2−HH−5 (2) 4%
3−HH−4 (2) 3%
3−HH−O1 (2) 3%
3−HH−V (2) 10%
3−HH−V1 (2) 7%
3−HB−O2 (3−1) 3%
V−HHB−1 (3−4) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 6%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 8%
5−H2B(2F,3F)−O2 (4−2) 3%
3−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (4−5) 3%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 9%
2−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 10%
NI=82.4℃;Tc<−20℃;η=22.1mPa・s;Δn=0.102;Δε=−4.4;Vth=1.93V;γ1=131.2mPa・s.
3−CxO1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 3%
5−CxO1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 3%
3−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
3−HCxO2B(2F,3F)−O2 (1−5) 5%
2−HH−3 (2) 16%
3−HH−O1 (2) 4%
5−HH−O1 (2) 5%
2−BB(F)B−2V (3−6) 3%
3−HHEBH−3 (3−9) 4%
V−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 5%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (4−3) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−8) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 10%
NI=76.8℃;Tc<−20℃;η=23.3mPa・s;Δn=0.105;Δε=−4.8;Vth=1.84V;γ1=133.3mPa・s.
5−CxOB(2F,3F)−O2 (1−1) 4%
3−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
5−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 3%
3−HCxO1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
5−HCxO1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
1V2−HH−2V1 (2) 3%
3−HH−V (2) 15%
3−HH−V1 (2) 12%
1−BB−5 (3−2) 3%
5−B(F)BB−2 (3−7) 3%
3−HB(F)HH−2 (3−8) 2%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 8%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (4−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 6%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (4−11) 3%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (4−16) 7%
NI=88.4℃;Tc<−20℃;η=23.1mPa・s;Δn=0.106;Δε=−4.3;Vth=1.94V;γ1=134.2mPa・s.
3−CxOB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−CxO2B(2F,3F)−O2 (1−2) 3%
3−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
5−HCxO1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
3−cxOBB(2F,3F)−O2 (1−7) 3%
3−HH−V (2) 17%
3−HH−V1 (2) 10%
F3−HH−V (2) 3%
VFF−HHB−1 (3−4) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 8%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (4−15) 3%
NI=74.2℃;Tc<−20℃;η=20.2mPa・s;Δn=0.105;Δε=−4.3;Vth=1.91V;γ1=119.1mPa・s.
5−CxOB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−CxO1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 3%
3−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
3−HCxO1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
2−HH−3 (2) 12%
2−HH−5 (2) 12%
3−HH−VFF (2) 3%
V2−BB−1 (3−2) 3%
3−HHB−O1 (3−4) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 9%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
4−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 8%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 11%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (4−13) 5%
NI=74.5℃;Tc<−20℃;η=23.5mPa・s;Δn=0.098;Δε=−4.5;Vth=1.88V;γ1=135.5mPa・s.
3−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
5−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
3−HCxO1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
3−HH−V (2) 15%
5−HH−V (2) 8%
3−HH−V1 (2) 5%
1−BB−3 (3−2) 3%
5−HBB(F)B−3 (3−12) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 9%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 10%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 6%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (4−16) 5%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=87.9℃;Tc<−20℃;η=22.7mPa・s;Δn=0.108;Δε=−4.4;Vth=1.94V;γ1=133.2mPa・s.
3−CxOB(2F,3F)−O2 (1−1) 5%
3−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
3−HCxO1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
5−HCxO1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
2−HH−3 (2) 20%
3−HH−4 (2) 10%
1V2−BB−1 (3−2) 3%
5−HB(F)BH−3 (3−11) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 13%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (4−7) 4%
V−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−8) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 6%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (4−11) 3%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (4−12) 5%
3−HchB(2F,3F)−O2 (4−19) 3%
5−HchB(2F,3F)−O2 (4−19) 3%
NI=76.0℃;Tc<−20℃;η=23.8mPa・s;Δn=0.093;Δε=−4.3;Vth=1.92V;γ1=135.8mPa・s.
3−CxO2B(2F,3F)−O2 (1−2) 3%
3−CxO1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 4%
3−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
3−HCxO2B(2F,3F)−O2 (1−5) 5%
3−HH−V (2) 18%
3−HH−V1 (2) 12%
5−HB−O2 (3−1) 3%
3−HBB−2 (3−5) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 8%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 6%
2O−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 5%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 12%
NI=76.4℃;Tc<−20℃;η=17.9mPa・s;Δn=0.105;Δε=−4.4;Vth=1.89V;γ1=105.0mPa・s.
3−CxOB(2F,3F)−O2 (1−1) 4%
5−CxOB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
2−HH−3 (2) 9%
2−HH−5 (2) 4%
3−HH−4 (2) 5%
3−HH−V1 (2) 10%
7−HB−1 (3−1) 5%
2−BB(F)B−3 (3−6) 3%
V−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 4%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−8) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 7%
V−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 3%
3−chB(2F,3F)−O2 (4−18) 2%
NI=76.0℃;Tc<−20℃;η=20.2mPa・s;Δn=0.103;Δε=−4.5;Vth=1.88V;γ1=115.7mPa・s.
3−CxOB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
5−CxO1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 5%
3−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
5−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 3%
3−HH−V (2) 18%
3−HH−V1 (2) 13%
1−BB−5 (3−2) 3%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 13%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
4−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (4−9) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 10%
NI=78.8℃;Tc<−20℃;η=19.2mPa・s;Δn=0.106;Δε=−4.4;Vth=1.88V;γ1=113.3mPa・s.
3−CxOB(2F,3F)−O2 (1−1) 4%
5−CxOB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
3−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
5−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
5−cxOBB(2F,3F)−O2 (1−7) 3%
3−HH−V (2) 18%
5−HH−V (2) 4%
3−HH−V1 (2) 5%
3−HHB−1 (3−4) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 13%
3−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
V−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 10%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (4−12) 3%
NI=70.8℃;Tc<−20℃;η=20.8mPa・s;Δn=0.106;Δε=−4.5;Vth=1.84V;γ1=119.1mPa・s.
3−CxO2B(2F,3F)−O2 (1−2) 5%
3−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
5−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
2−HH−3 (2) 6%
2−HH−5 (2) 7%
3−HH−V (2) 10%
3−HH−V1 (2) 5%
V−HHB−1 (3−4) 3%
V−HBB−3 (3−5) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 10%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (4−3) 3%
5−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−8) 5%
V−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−8) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 6%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (4−11) 8%
V−chB(2F,3F)−O2 (4−18) 3%
5−HchB(2F,3F)−O2 (4−19) 3%
NI=73.9℃;Tc<−20℃;η=22.8mPa・s;Δn=0.106;Δε=−4.6;Vth=1.82V;γ1=129.5mPa・s.
3−CxO2B(2F,3F)−O2 (1−2) 3%
3−CxO1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 5%
5−CxO1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 5%
3−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
3−HH−V (2) 27%
3−HHEH−5 (3−3) 3%
5−HBBH−3 (3−10) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 14%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
4−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
2−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 10%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (4−17) 3%
NI=78.7℃;Tc<−20℃;η=21.9mPa・s;Δn=0.098;Δε=−4.4;Vth=1.90V;γ1=126.1mPa・s.
5−CxOB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
3−CxO1OB(2F,3F)−O2 (1−3) 3%
3−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 5%
3−HCxO1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
3−HH−V (2) 25%
3−HH−V1 (2) 8%
5−HBB(F)B−2 (3−12) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 10%
5−BB(2F,3F)−O2 (4−4) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
4−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 5%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (4−11) 7%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (4−13) 3%
NI=82.5℃;Tc<−20℃;η=23.3mPa・s;Δn=0.102;Δε=−4.4;Vth=1.91V;γ1=133.0mPa・s.
5−CxO2B(2F,3F)−O2 (1−2) 3%
3−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 3%
5−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 3%
3−HCxO1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
5−HCxO1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
2−HH−5 (2) 8%
3−HH−4 (2) 8%
3−HH−V1 (2) 13%
V2−HHB−1 (3−4) 3%
3−HHEBH−4 (3−9) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 14%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
2−BB(2F,3F)B−4 (4−9) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−10) 10%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (4−13) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (4−14) 4%
NI=88.5℃;Tc<−20℃;η=24.8mPa・s;Δn=0.102;Δε=−4.3;Vth=1.95V;γ1=143.6mPa・s.
5−CxOB(2F,3F)−O2 (1−1) 3%
3−HCxOB(2F,3F)−O2 (1−4) 4%
3−HCxO1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
5−HCxO1OB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
2−HH−3 (2) 7%
3−HH−O1 (2) 3%
3−HH−V (2) 10%
5−HH−V (2) 10%
3−HH−V1 (2) 10%
V−HBB−2 (3−5) 3%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 5%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (4−3) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (4−6) 5%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−8) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−8) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (4−9) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (4−14) 4%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (4−16) 5%
3−HchB(2F,3F)−O2 (4−19) 5%
NI=73.0℃;Tc<−20℃;η=19.9mPa・s;Δn=0.086;Δε=−4.3;Vth=1.93V;γ1=114.4mPa・s.
Claims (18)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイル、式(pr−1)、または(pr−2)で表される二価基であり;
ただし環Aおよび環Cの少なくとも1つは、式(pr−1)または(pr−2)であり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、1、2、または3であり;bは、0または1であり;aとbとの和は3以下である。 - 第一成分の割合が5重量%から40重量%の範囲であり、第二成分の割合が10重量%から60重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシであり;dは、1、2、または3であり;ここで、dが1のとき、環Eは1,4−フェニレンである。 - 第三成分の割合が3重量%から40重量%の範囲である、請求項4または5に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Fおよび環Iは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Gは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;pは、1、2、または3であり;qは、0または1であり;pとqとの和は3以下である。 - 第四成分の割合が10重量%から70重量%の範囲である、請求項7または8に記載の液晶組成物。
- 添加物成分として式(5)で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5)において、環Kおよび環Mは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Lは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z6およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;gは、0、1、または2であり;h、j、およびkは独立して、0、1、2、3、または4であり;そしてh、j、およびkの和は、1以上である。 - 添加物として式(5−1)から式(5−27)で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5−1)から式(5−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される重合性基の群から選択された基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(5−1)から式(5−27)において、Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 添加物の割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項10から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項14に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有している、またはこの液晶組成物中の重合性化合物が重合している、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
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