JP6852739B2 - 化合物、光重合開始剤、光硬化性組成物、その硬化物、光硬化性インキ及び該インキを用いた印刷物 - Google Patents
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Description
紫外線硬化システムにおいて必須成分である光重合開始剤は、硬化後は高分子量体となって硬化膜に固定化される反応性モノマーとは異なり、硬化物中に光重合開始剤そのもの或いはこの分解物が残存する。現在流通する殆どのモノアシルホスフィンオキシド光重合開始剤や従来の特許文献1や2に記載されたアシルホスフィンオキシド化合物は低分子量化合物であるために、残存する光重合開始剤そのもの或いはこの分解物もまた低分子量であり、これが従来より臭気等の原因となっていた。
さらに近年では該残存物が、硬化物と接した物質側に移行(マイグレーション)する恐れも指摘され、特に食品包装用印刷物に使用する光硬化性インキでは、その残存物が食品と直接接する印刷物裏面にマイグレーションする恐れがあるとして、光重合開始剤のマイグレーションにかかる規制が年々厳しさを増してきている。
また特許文献5では、高分子量かつ多官能化されたアシルホスフィンオキシド光重合開始剤を開示しているが、この場合も低分子量のベンズアルデヒド分解物が生じるため、安全性が低下する問題があった。
(式(1)中、R1およびR2はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基またはアルコキシ基を表し、R3〜R5はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数1〜4のアルキル基、炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表し、X1は単結合または炭素原子数1〜6の分岐してもよいアルキレン基を表し、X2は一般式(2)〜(4)で示す結合基を表し、
また本発明は、前記記載の光硬化性インキを基材上に印刷してなる印刷物であって、印刷物中にベンズアルデヒド化合物(2a)、アルキルホスフィンオキシド化合物(2b)またはアルキルホスフィン酸化合物(2c)を含んでおり、かつ下記条件にて測定される前記化合物(2a)のマイグレーション濃度が50ppb以下、下記条件にて測定される前記化合物(2b)のマイグレーション濃度が50ppb以下、下記条件にて測定される前記化合物(2c)のマイグレーション濃度が50ppb以下である印刷物を提供する。
ミルクカートン紙上に均一に印刷された硬化インキ層に、非印刷状態のミルクカートン白紙の裏面が接するよう重ね合わせ、プレス圧力40kg/cm2、25℃雰囲気下で48時間加圧する。プレス後、この非印刷状態のミルクカートン白紙から1000ml容積の液体容器を作製し、エタノール水溶液(エタノール95重量%と純水5重量%の混合溶液)1000mlを該液体容器に注ぎ密閉、室温25℃雰囲気下で24時間静置し、ミルクカートン白紙裏面に移行したインキ成分をエタノール水溶液中に抽出する。
その後、液体容器からエタノール水溶液を取り出し、LC/MS/MS分析にて前記化合物(2a)、前記化合物(2b)及び前記化合物(2c)の溶出濃度をマイグレーション濃度として定量する。
またX1は単結合または炭素原子数1〜6のメチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、n−ブチレン基、イソブチレン基、s−ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等の分岐してもよいアルキレン基を表し、X2は一般式(2)〜(4)で示す結合基を表す。
R9の炭素原子数1〜18のアルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、;s−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、2−エチルブチル基、イソペンチル基、1−メチルペンチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、2,2,4,4−テトラメチルブチル基、1−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基、1,1,3−トリメチルヘキシル基、1,1,3,3−テトラメチルペンチル基、イソデシル基、ドデシル基、ステアリル基等の炭素原子数8〜18のアルキル基等が挙げられる。
又炭素原子数6〜18のアリール基は、フェネチル基、ビフェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、クメニル基、フェノキシフェニル基、アセトキシフェニル基、ベンゾイロキシフェニル基、メチルチオフェニル基、フェニルチオフェニル基、メチルアミノフェニル基、ジメチルアミノフェニル基、アセチルアミノフェニル基、カルボキシフェニル基、メトキシカルボニルフェニル基、フェノキシカルボニルフェニル基、N−フェニルカルバモイルフェニル基等が挙げられる。
特にアクリロイル基を有していてインキ塗膜の硬化性とマイグレーション防止効果がより顕著なものとなる点から前記構造部位(y−8)が特に好ましい。
2価の連結基としては、置換もしくは未置換のアルキレン基、置換もしくは未置換のアリーレン基、置換もしくは未置換の2価の複素環基、置換もしくは未置換のアルケニレン基であるか、あるいはこれら置換もしくは未置換のアルキレン基、置換もしくは未置換のアリーレン基、置換もしくは未置換の2価の複素環基、置換もしくは未置換のアルケニレン基と、−O−、−S−、−CO−、−CO2−とを組み合わせてなる2価の連結基を表す。
また、4価の連結基としては、アルカンテトライル基、シクロアルカンテトライル基、アレーンテトライル基等が挙げられる。
また、5価の連結基としては、アルカンペンタイル基、シクロアルカンペンタイル基、アレーンペンタイル基等が挙げられる。
また、6価の連結基としては、アルカンヘキサイル基、シクロアルカンヘキサイル基、アレーンヘキサイル基等が挙げられる。
グリセロール残基、トリメチロールプロパン残基、ペンタエリスリトール残基等の脂肪族多価アルコール残基等、およびこれらのエーテル縮合基の3〜6価の基と、酢酸エステル、プロピオン酸、ブタン酸、プロピオン酸等の1価のカルボン酸からエステル縮合してなる3〜6価の連結基;を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
2置換又は3置換のアルキル基で置換されたフェノール化合物(101)を出発原料に用い、ホルミル化試薬を作用させて、フェノール性水酸基のメタ位がホルミル化された合成中間体(102)を合成することができる。ホルミル化剤としては、ジクロロメトキシメタン、あるいは、N,N−ジメチルホルムアルデヒド等のジアルキルアミド化合物とオキシ塩化リン、またはジアルキルアミド化合物と塩化チオニル等から誘導されるホルミル化剤が上げられる。
続いて、フェノール性水酸基をヒドロキシエチル化することによって一級水酸基を側鎖に有する合成中間体(103)を合成することができる。フェノール性水酸基のヒドロキシエチル化する方法としては、エチレンカーボネートあるいはエチレンオキシドを炭酸カリウム等の炭酸塩や1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン(DBU)等の有機アミンを塩基性触媒として共存させること方法が使用できる。
続いて、ジアルキルホスフィンオキシド化合物をベンズアルデヒド誘導体である合成中間体(103)と縮合反応させることによって、α−ヒドロキシホスフィンオキシド誘導体(104)を合成することができる。ジアルキルホスフィンオキシド化合物の例としては、ジフェニルホスフィンオキシド、ジ(p−トリル)ホスフィンオキシド、ビス(3,5−ジメチルフェニル)ホスフィンオキシド、フェニルメチルホスフィンオキシド、フェニルエチルホスフィンオキシド、フェニルイソプロピルホスフィンオキシド、フェニルt−ブチルホスフィンオキシド等が挙げられる。
続いて、酸化剤試薬を用いてα−ヒドロキシホスフィンオキシド誘導体(104)のα位の2級水酸基をケトン基に酸化することにより、ホスフィンオキシド誘導体である中間生成物A1を合成することができる。酸化剤試薬の例としては、二酸化マンガンや過マンガン酸カリウム等の無機酸化剤や、アセチルアセトン酸化バナジウム(IV)塩等の金属触媒存在下でt−ブチルヒドロペルオキシドやクメンヒドロペルオキシドや過酢酸や過酸化水素等の過酸化物を使用することができる。
P1−1の中間体として合成した102に対し、α−ハロゲン化酢酸エステルを塩基触媒の共存下で室温〜100℃で反応させることによって、芳香族エーテル化された誘導体の105を合成することができる。この際のα−ハロゲン化酢酸エステルには、ブロモ酢酸メチル、ブロモ酢酸エチル等のブロモ酢酸エステル類やクロロ酢酸メチルやクロロ酢酸エチル等のクロロ酢酸エステルが使用できる。使用する塩基触媒には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩や、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの金属水酸化物を用いることができ、ヨウ化ナトリウムやヨウ化カリウムを併用添加することで反応を促進することができる。
続いて、前反応で導入したエステル基に対して水酸化ナトリウム水溶液を用いて加水分解し、カルボン酸誘導体(106)を合成することができる。
前反応で得られた中間体(106)に対し、ジアルキルホスフィンオキシド化合物を縮合反応させることによって、α−ヒドロキシホスフィンオキシド誘導体(107)を合成することができる。ジアルキルホスフィンオキシド化合物の例としては、工程IIIと同様に、ジフェニルホスフィンオキシド、ジ(p−トリル)ホスフィンオキシド、ビス(3,5−ジメチルフェニル)ホスフィンオキシド、フェニルメチルホスフィンオキシド、フェニルエチルホスフィンオキシド、フェニルイソプロピルホスフィンオキシド、フェニルt−ブチルホスフィンオキシド等が挙げられる。
続いて、酸化剤試薬を用いてα−ヒドロキシホスフィンオキシド誘導体(107)のα位の2級水酸基をケトン基に酸化することにより、ホスフィンオキシド誘導体である中間生成物A2を合成することができる。酸化剤試薬の例としては、二酸化マンガンや過マンガン酸カリウム等の無機酸化剤や、アセチルアセトン酸化バナジウム(IV)塩等の金属触媒存在下でt−ブチルヒドロペルオキシドやクメンヒドロペルオキシドや過酢酸や過酸化水素等の過酸化物を使用することができる。
工程P1−1で得られた中間生成物A1に対し、カルボキシル基を有する化合物と活性エステル化試薬を用いてエステル化反応させることにより、本発明のホスフィンオキシド誘導体であるM101を合成することができる。活性エステル化試薬としては、たとえば、ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド化合物とN,N−ジメチルアミノピリジンとの組み合わせや、アゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジカルボン酸エステル化合物とトリフェニルホスフィン等のトリアルキルホスフィン化合物との組み合わせが使用できる。
工程P1−1で得られた中間生成物A1に対し、塩基触媒の存在下、環状酸無水物を反応させて末端にカルボキシル基を有する中間生成物(108)を合成することができる。用いる塩基触媒の例として、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩や、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機アミン塩基を用いることができ、環状酸無水物には、コハク酸無水物、ドデシルコハク酸無水物マレイン酸無水物、シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、4−メチルシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物、無水フタル酸、および、これらのフッ素、塩素、臭素、炭素原子数1〜12のアルキル基で置換された誘導体があげられる。
続いて、前反応で得られた末端にカルボン酸基を有する中間生成物(108)と、水酸基を有する化合物とで、活性エステル化試薬を用いてエステル化反応させることにより、本発明のホスフィンオキシド誘導体であるM102を合成することができる。活性エステル化試薬の例としては、前述の通りである。
工程P1−1で得られた中間生成物A1に対し、イソシアン酸基を有する化合物とウレタン化反応させることにより、本発明のホスフィンオキシド誘導体であるM103を合成することができる。本ウレタン化反応では、オクチル酸スズ等の金属触媒や、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン(DBU)とN,N−ジメチルアミノピリジン等の塩基性有機アミンを触媒として使用することができる。
工程P1−2で得られた末端にカルボン酸基を有する中間生成物A2に対し、水酸基を有する化合物とから、活性エステル化試薬を用いてエステル化反応させることにより、本発明のホスフィンオキシド誘導体であるM104を合成することができる。活性エステル化試薬の例としては、前述の通りである。
以上詳述した本発明の新規化合物は、光重合開始剤として有用であり、光硬化性単量体や光硬化性樹脂などの光硬化性化合物と配合して光硬化性組成物とすることができる。
即ち、本発明の光硬化性組成物は、本発明の新規化合物を光重合開始剤として用い、且つ光硬化性化合物を含有することを特徴とするものであり、斯かる光硬化性化合物としては、エチレン性二重結合を有するマレイミド化合物、マレイン酸エステル化合物、フマル酸エステル化合物、(メタ)アクリレート化合物等を用途に応じて使用することができる。この中でも、特に材料の入手の容易さと硬化速度の観点から(メタ)アクリレート化合物が好ましい。
グリシジル(メタ)アクリレートと単官能(メタ)アクリレートとの重合物と、(メタ)アクリル酸との反応により得られる高分子量型のポリ(メタ)アクリレート等のオリゴマー型多価(メタ)アクリレート等が挙げられる。
2−ビニロキシエトキシエチル(メタ)アクリレートの市販品としては、日本触媒製のVEEA、VEEA−AI、VEEMを挙げることができる。
本発明の光硬化性組成物は汎用の光重合開始剤を添加しなくても硬化することができるが、更に硬化性能を高めるため、光増感剤や三級アミン類等の光開始助剤を使用しても良い。光増感剤としては、特に限定されないが、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン系、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系、アントラキノン等が挙げられる。一方、三級アミン類としては、特に限定されないが、p−ジメチルアミノ安息香酸エチル、p−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、N,N−ジメチルベンジルアミン等が挙げられる。また、1分子内に複数の光増感剤や三級アミン類を多価アルコール等で分岐させた高分子量化合物も適宜使用することができる。
前記光開始助剤は、光硬化性組成物の全量に対し0.03〜20質量部で使用することが好ましく、0.1〜10質量部で使用することがなお好ましい。
また、本発明の光硬化性組成物を塗料やインキ用途として使用する場合には、着色剤を使用してもよい。使用する着色剤としては染料、顔料のいずれであってもよいが、印刷物の耐久性の点から顔料を使用することが好ましい。またこれらの着色剤を加える場合は、必要に応じて公知慣用の分散剤を使用することが好ましい。
また、有機顔料としては、アゾ顔料(アゾレーキ、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、キレートアゾ顔料などを含む)、多環式顔料(例えば、フタロシアニン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジン顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリノン顔料、キノフラロン顔料など)、染料キレート(例えば、塩基性染料型キレート、酸性染料型キレートなど)、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリンブラック、各種の蛍光顔料、金属粉顔料等公知公用の各種顔料を使用することができる。
また例えば本発明の光硬化性組成物をインクジェット記録用インキに適用する場合は、顔料の平均粒径は10〜200nmの範囲にあるものが好ましく、より好ましくは50〜150nm程度のものである。また前記着色剤の添加量、十分な画像濃度や印刷画像の耐光性を得るため、組成物全量の1〜20質量%の範囲で含有させることが好ましい。
これらの顔料粒径は、使用する顔料分散剤や顔料分散方法により適宜調整可能である。
更に必要に応じて、本発明の目的を逸脱しない範囲、とりわけ保存安定性、耐熱性、耐溶剤性等を保持できる範囲内で、他の成分を含有してもよい。他の成分としては、例えば、各種のカップリング剤;酸化防止剤;重合禁止剤;安定剤;充填剤等を添加することができる。
一方、重合禁止剤としては、ニトロソアミン塩等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
これらの酸化防止剤、重合禁止剤は単独あるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。これらの添加量は、本発明の光硬化性組成物100質量部に対して、0.01〜2.0質量部であり、好ましくは0.03〜1.0質量部である。
本発明の光硬化性組成物を得るには、前記各成分を混合すればよく、混合の順序や方法は特に限定されない。例えば、前記各成分を常温から100℃の間で、ニーダー、三本ロール、サンドミル、ゲートミキサー、超音波ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、ペイントシェーカー、サンドグラインダー、ダイノーミル、ディスパーマット、ビーズミル、SCミル、ナノマイザーなどの練肉、混合、調製機などを用いて混合して得ることができる。
本発明の光硬化性組成物は、活性エネルギー線により重合・硬化することができる。ここで使用する活性エネルギー線とは、紫外線、電子線、α線、β線、γ線のような電離放射線、マイクロ波、高周波、可視光線、赤外線、レーザー光線等を言う。なかでも紫外線が好ましい。
光発生源としては、例えば、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、水銀−キセノンランプ、エキシマーランプ、ショートアーク灯、ヘリウム・カドミニウムレーザー、アルゴンレーザー、エキシマーレーザー、LEDランプが挙げられる。
紫外線照射量は使用する光源の種類や本発明の新規化合物の量の影響を受けるため一概に決められないが、生産性の面から10〜2000J/m2の範囲が好ましい。
本発明の光硬化性組成物は、重合あるいは架橋反応を利用した印刷インキ、インクジェット記録用インキ、塗料、成形樹脂、注型樹脂、光造形用樹脂、封止剤、歯科用重合レジン、印刷版用感光性樹脂、印刷用カラープルーフ、カラーフィルター用レジスト、ブラックマトリクス用レジスト、液晶用フォトスペーサー、リアプロジェクション用スクリーン材料、光ファイバー、プラズマディスプレー用リブ材、ドライフィルムレジスト、プリント基板用レジスト、ソルダーレジスト、半導体用フォトレジスト、マイクロエレクトロニクス用レジスト、マイクロマシン用部品製造用レジスト、エッチングレジスト、マイクロレンズアレー、絶縁材、ホログラム材料、光学スイッチ、導波路用材料、オーバーコート剤、粉末コーティング剤、接着剤、粘着剤、離型剤、光記録媒体、粘接着剤、剥離コート剤、マイクロカプセルを用いた画像記録材料のための組成物、各種デバイスなどに用いられる。
特に、本発明の光硬化性組成物は、従来問題であった塗膜臭気、硬化塗膜からの抽出物、インキのマイグレーションが発生しないので、安全衛生面で非常に有効であり、例えば食品包装、玩具、サニタリー・コスメ・医薬品等の包装、充填用途に幅広く展開され、例えばラミネート用接着剤、コーティング塗料、オフセット印刷、グラビア印刷、フレキソ印刷、シルクスクリ−ン印刷等用の印刷インキ、インクジェット記録用インキ等として好ましく使用することができる。
本発明の光硬化性組成物をコーティング塗料として使用する場合は、前記添加剤や着色剤の他、シリコンやポリアミド等の流動性調節剤、シリカや酸化チタンや酸化亜鉛等の無機微粒子、シリコン系やフッ素系やアクリル系等の各種レベリング剤、紫外線吸収剤、タレ止め剤、増粘剤などの各種添加剤を、通常用いられている量で配合することができる。
本発明において印刷インキとは、版を使用した印刷方法に使用するインキを総称したものである。
本発明の光硬化性組成物を印刷インキとして使用する場合は、前記添加剤や着色剤の他、各種バインダー樹脂を利用することができる。ここで述べるバインダー樹脂とは、適切な顔料親和性と分散性を有し、印刷インキに要求されるレオロジー特性を有する樹脂全般を示しており、例えば非反応性樹脂としては、ジアリルフタレート樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、石油樹脂、ロジンエステル樹脂、ポリ(メタ)アクリル酸エステル、セルロース誘導体、塩化ビニルー酢酸ビニル共重合体、ポリアミド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ブタジエンーアクリルニトリル共重合体等を挙げることができ、または樹脂分子中に少なくとも1つ以上の重合性基を有するエポキシアクリレート化合物、ウレタンアクリレート化合物、ポリエステルアクリレート化合物等を使用することもでき、これらバインダー樹脂化合物は、単独で使用しても、いずれか1種以上を組合せて使用してもよい。
一方、本発明の光硬化性組成物を、版を使用しないインクジェット記録用インキに使用する場合には、上記光硬化性組成物100質量部に対し、顔料0.1〜30質量部、上記バインダー樹脂化合物0〜20質量部、(メタ)アクリレート誘導体および/または低粘度モノマー40〜90質量部なる組成にて使用できるが、印刷物の色濃度およびインキ吐出適性のバランスから、上記光硬化性組成物100質量部に対し、顔料0.2〜20質量部、上記バインダー樹脂化合物0〜10質量部、アクリレート誘導体および/または低粘度モノマー50〜80質量部であることが好ましい。このようにして得たインクジェット記録用インキは、使用するインクジェット装置にもよるが、通常1〜100mPa.s(25℃)となるように設計することが好ましい。
で表される化合物(2a)や、
下記一般式2b
ミルクカートン紙上に均一に印刷された硬化インキ層に、非印刷状態のミルクカートン白紙の裏面が接するよう重ね合わせ、プレス圧力40kg/cm2、25℃雰囲気下で48時間加圧する。プレス後、この非印刷状態のミルクカートン白紙から1000ml容積の液体容器を作製し、エタノール水溶液(エタノール95重量%と純水5重量%の混合溶液)1000mlを該液体容器に注ぎ密閉、室温25℃雰囲気下で24時間静置し、ミルクカートン白紙裏面に移行したインキ成分をエタノール水溶液中に抽出する。
装置 : 日本電子株式会社 FT-NMR
JNM−ECM400S(400MHz)
測定溶媒 : 重クロロホルム(CDCl3-d1)
内部標準物質 : テトラメチルシラン(TMS)
融点:108℃
(実施例2) アシルホスフィンオキシド中間生成物(A1−5)の合成
〔光硬化性オフセット印刷用インキの製造方法〕
表1、表2に示す組成に従って原料を配合し、ミキサーで均一に撹拌した後に三本ロールミルにて練肉製造することで、印刷インキ用のベースインキを製造した。
その後、表3〜表5に示す組成に従って、ベースインキに、実施例5〜23で製造した各種光重合開始剤、又はその他市販の光重合開始剤を配合し、ミキサーで均一に撹拌した後に再度三本ロールミルにて練肉製造し、実施例及び比較例の光硬化性インキを製造した。
・カーボンブラック:「ラーベン1060Ultra」
・フタロシアニンブルー:DIC(株)製青色顔料「FASTOGEN BLUE TGR−1」)
・ジオキサジンバイオレット:クラリアント社製ジオキサジンバイオレット「ホスターパームバイオレット RL 02」
・タルク:含水ケイ酸マグネシウム(松村産業社製体質顔料「ハイフィラー#5000PJ」)
・炭酸マグネシウム:塩基性炭酸マグネシウム(ナイカイ塩業社製「炭酸マグネシウムTT」)
・白艶華CC:脂肪酸処理塩化カルシウム(白石カルシウム株式会社)
・ポリオレフィンワックス:シャムロック社製「S−381−N1」
・ステアラーTBH:2−tert―ブチルヒドロキノン(精工化学社製)
・ダイソーダップA:DAP樹脂(大阪ソーダ社製)
・DPHA:ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート(東亜合成社「アロニックスM−400」5,000〜7,000mPa・s/25℃)
・SR355NS:ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(アルケマ社製)
・OmnipolTX:カルボキシメトキシチオキサントンとポリテトラエチレングリコール250のジエステル(IGM RESINS社製)
前記得た光硬化性インキを、簡易展色機(RIテスター、豊栄精工社製)を用い、インキ0.10mlを使用して、RIテスターのゴムロール及び金属ロール上に均一に引き伸ばし、ミルクカートン紙(ポリエチレンラミネート紙)の表面に、墨濃度1.8(X−Rite社製「SpectroEye」濃度計で計測)で均一に塗布されるように展色し、印刷物を作製した。なおRIテスターとは、紙やフィルムにインキを展色する試験機であり、インキの転移量や印圧を調整することが可能である。
前記の方法で得られた光硬化性インキ塗布後の印刷物に紫外線(UV)照射を行い、インキ皮膜を硬化乾燥させた。水冷式UV−LED(中心発光波長385nm±5nmUV−LEDの出力100%)およびベルトコンベアを搭載したUV照射装置(アイグラフィックス社製)を使用し、印刷物をコンベア上に載せ、LED直下(照射距離9cm)を通過させた。
硬化直後に硬化インキ層を爪で擦ることにより硬化皮膜の内部硬化性を評価した。一方、各硬化物の表層を上質紙で擦り、硬化皮膜表面の硬化性を評価した。
評価基準は以下とした。
◎:強い力で擦っても傷が付かず、UV硬化性は非常に良好である。
〇:強い力で擦ると僅かに傷が付く。
△:強い力で擦ると明確に傷が付く
×:弱い力で擦っても明確に傷が付き、UV硬化性は不良である。
表2の無色透明なベースインキに、実施例1〜23で製造した各種光重合開始剤、又はその他市販の光重合開始剤を配合した実施例43〜61、比較例3〜4に記載のインキを白紙にヘラで均一に引き伸ばし、前記UV−LED紫外線照射装置を使用して、出力100%、コンベアスピード10m/minの条件で上記のインキが塗布された白紙に紫外線を照射した。次に、紫外線照射後における硬化皮膜の変色(黄変)に起因する色変化を確認し、次の3段階で評価した。
〇:色変化が全く無い、もしくは殆ど無い
△:若干黄変が確認できる
×:明確に黄変による色変化が確認できる
低マイグレーション性の評価に関しては、基本的な評価手順は欧州印刷インキ評議会であるEuPIA(European Printing Ink Association)のガイドライン(EuPIA Guideline on Printing Inks、applied to the non−food contact surface of food packaging materials and articles、November 2011(Replaces the September 2009 version))に準拠した。
先ずインキ塗布後の印刷物を水冷メタルハライドランプ(出力100W/cm21灯)およびベルトコンベアを搭載したUV照射装置(アイグラフィックス社製、コールドミラー付属)を使用し、コンベア速度40m/min.で2回UV照射することによりインキ層を乾燥させた。本条件における紫外線積算光量は約120mJ/cm2であった。続いて印刷物上面の硬化インキ層にミルクカートン白紙(以後、インキが展色されていない非印刷状態のミルクカートン紙をミルクカートン白紙と呼ぶ)の裏面が接するよう重ね合わせ、油圧プレス機を用いてプレス圧力40kg/cm2、室温25℃雰囲気下で48時間加圧することで、硬化インキ層中の未反応成分をミルクカートン白紙の裏面に移行(マイグレーション)させた(図1及び2参照)。プレス後にミルクカートン白紙を取り外して成形し、1000ml容積の液体容器を作製した。この液体容器においてインキ成分の移行した裏面は内側に面している。
◎:20ppb未満
○:20〜30ppb未満
△:30ppb以上〜60ppb未満
×:60ppb以上
前記硬化方法で硬化させた印刷物を縦5cm横2.5cmに切り取り、この切片を10枚用意した。この切片10枚を素早く外径40mm、高さ75mm、口内径20.1mm、容量50mlのコレクションバイアルに入れ、ふたを閉めて60℃の恒温槽に1時間保管し、コレクションバイアル中に臭気を充満させた。つぎに、このコレクションバイアルを室温になるまで放置し、臭気の強さを評価するモニター10名により、各サンプルの臭気の強さを10段階で評価した。
10名の臭気評価結果を平均し、そのサンプルの臭気の強さとした。なお、数値が高い方が、低臭であることを意味している。
○: 8〜6
△: 5〜3
×: 2〜1
・TPO:Omnirad TPO(2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド IGM RESINS社製)
・TPO−L:OmniradTPO−L(エチル[2,4,6−トリメチルベンゾイル]−フェニルフォスフィネート IGM RESINS社製)
表9に示す組成に従って原料を配合し、ミキサーで均一に撹拌した後にビーズミルにて4時間処理することでミルベースを製造した。
次に、表10に示す組成に従って、得たミルベースとその他の原料を配合し、ミキサーで均一に撹拌することで、インクジェットベースインキを製造した。
最後に、表12〜表14に示す組成に従って、インクジェットベースインキに、実施例5〜23で製造した各種光重合開始剤、又はその他市販の光重合開始剤を配合し、ミキサーで均一に撹拌することで、実施例及び比較例の光硬化性インクジェット記録用インキを製造した。
・カーボン#960:三菱カーボンブラック#960(三菱ケミカル社製)
・ソルスパース32000:塩基性分散剤(ルーブリゾール社製)
・MiramerM−222:ジプロピレングリコールジアクリレート(MIWON社製)
・MiramerM−222:ジプロピレングリコールジアクリレート(MIWON社製)
・VEEA−AI:2−ビニロキシエトキシエチルアクリレート(日本触媒製)
・SR341:3−メチル−1,5−ペンタンジオールジアクリレート(サートマー社製)
・ノンフレックスアルバ:2,5−ジ−tert−ブチルハイドロキノン(精工化学社製)
・KF−351A:ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(信越化学社製)
・OmnipolTX:カルボキシメトキシチオキサントンとポリテトラエチレングリコール250のジエステル(IGM RESINS社製)
である。
得られた光硬化性インクジェット記録用インキを、インクジェットプリンター(コニカミノルタ製インクジェット試験機EB100)で、ミルクカートン紙(ポリエチレンラミネート紙)の表面に、評価用プリンターヘッドKM512L(吐出量42pl)を用いて、墨濃度1.8(X−Rite社製SpectroEye濃度計で計測)でベタテストパターンを印刷し、印刷物を作製した。
前記の方法で得られた光硬化性インクジェット記録用インキ塗布後の印刷物に紫外線(UV)照射を行い、インキ皮膜を硬化乾燥させた。水冷式UV−LED(中心発光波長385nm±5nmUV−LEDの出力100%)およびベルトコンベアを搭載したUV照射装置(アイグラフィックス社製)を使用し、印刷物をコンベア上に載せ、LED直下(照射距離9cm)をコンベアスピード50m/minで4回通過させた。
硬化直後に硬化インキ層を爪で擦ることにより硬化皮膜の内部硬化性を評価した。一方、各硬化物の表層を上質紙で擦り、硬化皮膜表面の硬化性を評価した。
評価基準は以下とした。
◎:強い力で擦っても傷が付かず、UV硬化性は非常に良好である。
〇:強い力で擦ると僅かに傷が付く。
△:強い力で擦ると明確に傷が付く
×:弱い力で擦っても明確に傷が付き、UV硬化性は不良である。
表11の無色透明なベースインキに、実施例1〜23で製造した各種光重合開始剤、又はその他市販の光重合開始剤を配合した実施例81〜99、比較例7〜8に記載のインキを東レ社製白色PETフィルム ルミラー250-E22上に乗せ、バーコーターNo.4で均一な塗膜を作成し、前記のインキの乗ったPETフィルムを前記UV−LED紫外線照射装置を使用して、出力100%、コンベアスピード10m/minの条件で、上記のインキが塗布された白色PETフィルムに紫外線を4回照射した。次に、紫外線照射後における硬化皮膜の変色(黄変)に起因する色変化を確認し、次の3段階で評価した。
〇:色変化が全く無い、もしくは殆ど無い
△:若干黄変が確認できる
×:明確に黄変による色変化が確認できる
前述の〔光硬化性オフセット印刷用インキ〕の評価方法と同様の方法で行った。
前述の〔光硬化性オフセット印刷用インキ〕の評価方法と同様の方法で行った。
2 ミルクカートン紙
3 ミルクカートン白紙
Claims (5)
- 請求項1に記載の光重合開始剤、及び光硬化性化合物を必須成分とする光硬化性組成物。
- 請求項2記載の光硬化性組成物を硬化させてなる硬化物。
- 請求項2記載の光硬化性組成物を含む光硬化性インキ。
- 請求項4記載の光硬化性インキを基材上に印刷してなる印刷物であって、印刷物中にベンズアルデヒド化合物(2a)、アルキルホスフィンオキシド化合物(2b)またはアルキルホスフィン酸化合物(2c)を含んでおり、かつ下記条件にて測定される前記化合物(2a)のマイグレーション濃度が50ppb以下、下記条件にて測定される前記化合物(2b)のマイグレーション濃度が50ppb以下、下記条件にて測定される前記化合物(2c)のマイグレーション濃度が50ppb以下であることを特徴とする印刷物。
[測定条件]
ミルクカートン紙上に均一に印刷された硬化インキ層に、非印刷状態のミルクカートン白紙の裏面が接するよう重ね合わせ、プレス圧力40kg/cm2、25℃雰囲気下で48時間加圧する。プレス後、この非印刷状態のミルクカートン白紙から1000ml容積の液体容器を作製し、エタノール水溶液(エタノール95重量%と純水5重量%の混合溶液)1000mlを該液体容器に注ぎ密閉、室温25℃雰囲気下で24時間静置し、ミルクカートン白紙裏面に移行したインキ成分をエタノール水溶液中に抽出する。
その後、液体容器からエタノール水溶液を取り出し、LC/MS/MS分析にて前記化合物(2a)、前記化合物(2b)及び前記化合物(2c)の溶出濃度をマイグレーション濃度として定量する。
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