JP6849014B2 - フィルム用粘着剤および粘着シート - Google Patents
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また、省エネルギーの観点から、粘着剤を塗工する際の有機溶剤を揮発させる熱エネルギーを低減させるため、有機溶剤の使用量抑制や、塗工速度の高速化といった取り組みが行われている。しかし、単に有機溶剤を減らし高不揮発分化するだけでは粘着剤が高粘度となり塗工性の問題があった。
性が低い問題があった。また、特許文献3は、連載移動効果が高い有機溶剤を使用してアクリル系共重合体の分子量を抑制しているため凝集力が低く、打痕が発生し易い問題があった。
本発明のフィルム用粘着剤は、塗工により形成した粘着剤層を備えた粘着シートとして使用することが好ましい。なお、「フィルム用」とは、基材にプラスチックフィルムを使用することを意味する。
アクリル酸アルキルエステルは、単独または2種類以上を併用できる。
また、メタクリル酸アルキルエステルは、ホモポリマーのTgは10℃〜200℃が好ましい。Tgが10℃〜200℃になることで凝集力がより向上する。
なお、ホモポリマーのTgは文献値を使用する。
なお、これら以外のモノマーのTg値はポリマーハンドブック第3版に記載の値とする。
メタクリル酸アルキルエステルは、単独または2種類以上を併用できる。
モノマーを5〜15重量%を含むことがより好ましい。
また、水素結合性モノマーは、カルボキシル基含有モノマー以外にアミド基含有モノマー、水酸基含有モノマー、ウレア結合含有モノマー、ウレタン結合含有モノマー等からなる群より選択される1種以上を併用できる。この場合、水素結合性モノマーは、モノマー混合物100重量%中に7〜25重量%を含み、中でもアミド基含有モノマー、および水酸基含有モノマーからなる群より選択される1種以上のモノマーをモノマー混合物100重量%中に4〜20重量%含むことが好ましい。前記配合により、所望の水素結合を形成し打痕を抑制しながら、物性調整の余地を大きくできる。アミド基含有モノマー及び水素結合性モノマーを使用すると粘着剤の極性が高くなり耐油性を向上できる。
カルボキシル基含有モノマーは、単独または2種類以上を併用できる。
ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリル酸エステル、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリル酸エステル、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリル酸エステルなどのグリコールモノ(メタ)アクリル酸エステル;
カプロラクトン変性(メタ)アクリル酸エステル、およびヒドロキシエチルアクリルアミド等が挙げられる。これらの中でも(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルが好ましい。
水素結合性モノマーは、単独または2種類以上を併用できる。
れる。芳香環含有モノマーは、モノマー混合物100重量%中に1〜15重量部を含むことが好ましい。
)、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)、ジメチル2,2'−アゾビス(2−メチ
ルプロピオネート)、4,4'−アゾビス(4−シアノバレリック酸)、2,2'−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)、および2,2'−アゾビス(2−(2−
イミダゾリン−2−イル)プロパン)等が挙げられる。
ラジカル重合開始剤は、単独または2種以上を併用できる。
1時間かけた際の保持力(以下、塗工直後保持力とする)によって評価することができ、塗工直後保持力の粘着シートのズレが10mm以下であることが好ましく、3mm以下で
あることがより好ましい。塗工直後保持力のズレを10mm以下にすることで、粘着シートを生産する際の打痕を低減することができる。
アジリジンカルボキサイト)、N,N’−トルエン−2,4−ビス(1−アジリジンカルボキサイト)、ビスイソフタロイル−1−(2−メチルアジリジン)、トリ−1−アジリジニルホスフィンオキサイド、N,N’−ヘキサメチレン−1,6−ビス(1−アジリジンカルボキサイト)、2,2’−ビスヒドロキシメチルブタノール−トリス[3−(1−アジリジニル)プロピオネート]、トリメチロールプロパントリ−β−アジリジニルプロピオネート、テトラメチロールメタントリ−β−アジリジニルプロピオネート、およびトリス−2,4,6−(1−アジリジニル)−1、3、5−トリアジン等が挙げられる。
芳香族ジイソシアネートは、例えば1,3−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4’−トルイジンジイソシアネート、ジアニシジンジイソシアネート、および4,4’−ジフェニルエーテルジイソシアネート等が挙げられる。
脂肪族ジイソシアネートは、例えばトリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、1,2−プロピレンジイソシアネート、2,3−ブチレンジイソシアネート、1,3−ブチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、および2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等が挙げられる。
芳香脂肪族ジイソシアネートは、例えばキシリレンジイソシアネート、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン、1,4−テトラメチルキシリレンジイソシア
ネート、および1,3−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等が挙げられる。
脂環族ジイソシアネートは、例えば3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(別名:IPDI、イソホロンジイソシアネート)、1,3−シクロペンタンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、および1,4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等が挙げられる。
ヌレート体とは、イソシアネートモノマーの3量体であり、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体、イソホロンジイソシアネートの3量体、トリレンジイソシアネートの3量体などが挙げられる。
アダクト体とは、上記イソシアネートモノマーと3官能以上の低分子活性水素含有化合物とを反応させてなる、3官能以上のイソシアネート化合物をいい、例えば、トリメチロールプロパンとヘキサメチレンジイソシアネートとを反応させた化合物、トリメチロールプロパンとトリレンジイソシアネートとを反応させた化合物、トリメチロールプロパンとキシリレンジイソシアネートとを反応させた化合物、トリメチロールプロパンとイソホロンジイソシアネートとを反応させた化合物、などが挙げられる。
で粘着力がより向上する。
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、およびビニルメチルジエトキシシラン等のビニル基を有するアルコキシシラン化合物;
3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリプロポキシシラン、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、およびN−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノ基を有するアルコキシシラン化合物;
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリプロポキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン等のメルカプト基を有するアルコキシシラン化合物;
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、および2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等のエポキシ基を有するアルコキシシラン化合物;
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、およびテトラブトキシシラン等のテトラアルコキシシラン化合物;
3−クロロプロピルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリエトキシシラン、n−デシルトリメトキシシラン、n−デシルトリエトキシシラン、スチリルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチルブチリデン)プロピルアミン、1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、および分子内にアルコキシシリル基を有するシリコーンレジン等が挙げられる。
シランカップリング剤は、アクリル系共重合体100重量部に対して0.001〜3重量部を含むことが出来る。
ポリエチレンテレフタレート,ポリブチレンテレフタレート,ポリエチレンナフタレートなどのポリエステル
ポリカーボネート、ポリノルボルネン、ポリアリレート、ポリアクリル、ポリフェニレンサルファイド、ポリスチレン、ポリアミド、ポリイミド、エポキシ等が挙げられる。
数式(1) ゲル分率(重量%)=(G2/G1)×100
G1:酢酸エチルで抽出する前の粘着剤層の重量
G2:酢酸エチルで抽出・乾燥した後の粘着剤層の重量
[アクリル系共重合体の合成]
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下管、窒素導入管を備えた反応容器(以下、単に「反応容器」と記述する。)に窒素雰囲気下、モノマーとしてアクリル酸n−ブチル82部、メタクリル酸メチル10部、アクリル酸8部、反応溶剤として酢酸エチル82部、開始剤として2,2'−アゾビスイソブチロニトリル(以下「AIBN」と記述する。)0.0
7部の原料混合物の半量を反応容器に仕込み、残りの半量を滴下管に仕込んだ。撹拌しながら反応容器の加熱を行い、還流を確認してから、滴下管の原料混合物を1時間かけて滴下し、その後、還流温度で2時間反応した。次いで、AIBN 0.05部を反応溶液に添加しさらに5時間反応を継続した。その後、反応容器を冷却し、希釈溶剤として酢酸エチル15部を加え、アクリル系共重合体溶液を得た。
不揮発分の測定は、電気オーブンで150℃−20分後の乾燥前後の重量比から求めた。
粘度の測定は、25℃において、B型粘度計により#4ローターを用いて30rpmで回転開始1分後に測定した。
重量平均分子量の測定は、島津製作所製GPC「LC−GPCシステム」を用いた。GPCは溶媒(THF;テトラヒドロフラン)に溶解した物質をその分子サイズの差によって分離定量する液体クロマトグラフィーであり、重量平均分子量の決定はポリスチレン換算で行った。
装置名 : 島津製作所社製、LC−GPCシステム「Prominence」
カラム : 東ソー社製GMHXL 4本、東ソー社製HXL-H 1本を直列に連結し
た。
移動相溶媒 : テトラヒドロフラン
流量 : 1.0ml/min
カラム温度 : 40℃
得られたアクリル系共重合体溶液中のアクリル系共重合体100部に対して、硬化剤としてイソシアネート化合物のコロネートL(トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体:日本ポリウレタン社製)を5部(不揮発分換算)を配合し、粘着剤を得た。
得られた粘着剤を、厚さ38μmの剥離性シート(ポリエチレンテレフタレート(PET)製)上に、乾燥後の厚さが25μmになるようにアプリケーターで塗工を行い、100℃で1分間乾燥することで粘着剤層を形成した。次いで、この粘着剤層に、厚さ50μmの基材(ポリエチレンテレフタレート製、以下、PETシートという)を貼り合せ、温度23℃相対湿度50%の条件で1週間熟成することで「剥離性シート/粘着剤層/PETシート」という構成の粘着シートを得た。
モノマー、有機溶剤(反応溶剤、希釈溶剤)及び硬化剤の配合量を表1の記載に従った他は、実施例1と同様に行うことで実施例2〜11、比較例1〜2、4の重合体及び粘着
シートを得た。なお、比較例3は反応途中にゲル化したため、アクリル系共重合体を得ることはできなかった。
ただし、実施例1〜4、6、8〜11は参考例である。
n−BA : アクリル酸n−ブチル
2EHA : アクリル酸2−エチルヘキシル
MMA : メタクリル酸メチル
n−BMA : メタクリル酸n−ブチル
2EHMA : メタクリル酸2−エチルヘキシル(Tg=−10℃)
AA : アクリル酸
AAm : アクリルアミド
2HEA : アクリル酸2−ヒドロキシエチル
イソシアネート化合物 : コロネートL(日本ポリウレタン社製)
エポキシ化合物 : TETRAD X(三菱ガス化学社製)
金属キレート化合物 : アルミキレートA(川研ファインケミカル社製)
塗工直後の粘着シートを幅25mm・縦150mmの大きさに準備した。JIS Z0237:2000に準拠して23℃、相対湿度50%雰囲気下、塗工から10分以内に前記粘着シートから剥離性シートを剥がして露出した粘着剤層を幅30mm・縦150mmのステンレス板(SUS)の下端部幅25mm・縦25mmの部分に貼着し、2kgロールで1往復圧着した後、23℃、相対湿度50%雰囲気で1kgの荷重をかけ、1時間放置することで保持力を測定した。評価は、粘着シート貼付面上端部が下にズレた長さを測定し下記の評価基準に基づいて評価を行った。
◎:「ズレた長さが3mm未満である。非常に良好。」
○:「ズレた長さが3mm以上10mm未満である。良好。」
×:「ズレた長さが10mm以上または重りが落下。実用不可。」
塗工直後の粘着シートを幅100mm・縦100mmの大きさの試料を2枚準備した。試料の1枚を23℃、相対湿度50%雰囲気下、ガラス板上に粘着シートを基材側を上にして静置した。その中心部付近に塗工から10分以内に直径4cm・重さ100gの円柱状の錘を置き、24時間放置した。その後、錘を取り除き粘着シートに錘の痕跡の有無を目視で確認することで打痕性を評価した。また。もう1枚の試料について重さ200gの錘に代えた以外は前記同様にして打痕性を評価した。
◎:荷重200gで痕跡なし
○:荷重100gで痕跡なし
×:痕跡あり
得られた粘着シートを幅25mm・縦150mmの大きさに準備した。JIS Z0237:2000に準拠して23℃、相対湿度50%雰囲気下、前記粘着シートから剥離性シートを剥がして露出した粘着剤層を幅30mm・縦150mmのSUS板に貼り付け、2kgロールで1往復圧着し、24時間放置した後に引張試験機を用いて180°方向に300mm/分の速度で引き剥がす180°ピール試験で粘着力を測定し、下記の評価基準に基づいて評価を行った。
◎:「粘着力が18N以上であり、非常に良好。」
○:「粘着力が15N以上18N未満であり、良好。」
×:「粘着力が15N未満であり、実用不可。」
得られた粘着シートを幅25mm・縦150mmの大きさに準備した。JIS Z02
37:2000に準拠して23℃、相対湿度50%雰囲気下、前記粘着シートから剥離性シートを剥がして露出した粘着剤層を幅30mm・縦150mmのSUS板の下端部幅25mm・縦25mmの部分に粘着剤層を貼着し、2kgロールで1往復圧着した後、40℃雰囲気で1kgの荷重をかけ、7万秒放置することで保持力を測定した。評価は、粘着シート貼付面上端部が下にズレた長さを測定し下記の評価基準に基づいて評価を行った。
○:「ズレた長さが0.5mm未満である。良好。」
×:「ズレた長さが0.5mm以上である。実用不可。」
得られた粘着シートを幅25mm・縦50mmの大きさに準備した。23℃、相対湿度50%雰囲気下、前記粘着シートから剥離性シートを剥がして露出した粘着剤層を幅30mm・縦60mmのSUS板に貼り付け、2kgロールで1往復圧着し、24時間放置した試料を日清サラダ油(日清オイリオ社製)中に40℃で200時間浸漬した。浸漬後の粘着シートの浮き・ハガレおよび油の浸み込みを目視で観察し、下記の評価基準に基づいて評価を行った。
○:「浮き・ハガレ、油の浸み込みが見られない。良好。」
×:「浮き・ハガレ、油の浸み込みが見られる。実用不可。」
Claims (6)
- アクリル酸アルキルエステルと、メタクリル酸アルキルエステルと、水素結合性モノマーとを含むモノマー混合物を共重合してなるアクリル系共重合体、硬化剤および有機溶剤とを含む粘着剤であって、
前記メタクリル酸アルキルエステルは、ホモポリマーのガラス転移温度が10℃〜200℃であるモノマーを含み、
前記水素結合性モノマーは、カルボキシル基含有モノマーと、アミド基含有モノマー、水酸基含有モノマー、ウレア結合含有モノマー、およびウレタン結合含有モノマーからなる群より選ばれる少なくともいずれかを含み、
モノマー混合物100重量%中、水素結合性モノマーを7〜25重量%含み、
前記水素結合性モノマーは、カルボキシル基含有モノマーをモノマー混合物100重量%中に3〜15重量%含み、
前記硬化剤は、エポキシ化合物および金属キレート化合物の少なくともいずれかを含み、
前記有機溶剤は、アルコール系溶剤を含み、
前記アルコール系溶剤は、メタノール、エタノール、n−プロパノール、またはイソプロパノールであり、
粘着剤から形成した粘着剤層のゲル分率が40〜75重量%である、
フィルム用粘着剤。
(ただし、前記メタクリル酸アルキルエステルが、炭素数1〜2のアルキル鎖を有するモノマーおよび炭素数3〜10のアルキル鎖を有するモノマーを含むフィルム用粘着剤である場合を除く。) - 前記メタクリル酸アルキルエステルをモノマー混合物100重量%中に5〜25重量%含む、請求項1記載のフィルム用粘着剤。
- 前記アクリル系共重合体の重量平均分子量が15万〜40万である、請求項1または2記載のフィルム用粘着剤。
- 前記有機溶剤が、酢酸エチルを含む、請求項1〜3いずれか1項に記載のフィルム用粘着剤。
- 台所周りまたは自動車周りの貼り付けに用いられる、請求項1〜4いずれか1項に記載のフィルム用粘着剤。
- フィルム基材と、請求項1〜5いずれか1項に記載のフィルム用粘着剤から形成されてなる粘着剤層とを備えた、粘着シート。
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