JP6842057B2 - 極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体 - Google Patents
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Description
したがって、プロピレンと極性コモノマーとの共重合が可能であり、かつ、有機アルミニウムの添加を必要としない、後周期遷移金属錯体の開発が精力的に進められている。しかしながら、従来の後周期遷移金属錯体を用いたプロピレン重合では連鎖移動が頻発し、プロピレンホモ重合であってもオリゴマー程度の低分子量にとどまっていたことから、実用上十分な樹脂物性を有する極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体は得られていなかった。
[1] プロピレンに由来する構造単位99.999〜80mol%と、下記一般式(1)、(2)または(3)
[2] 13C−NMR分析によって得られる前記プロピレンに由来する構造単位中のプロピレン単位3連子のmm分率が30.0〜80.0%である前項1に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体。
[3] ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって求められる重量平均分子量(Mw)が10,000〜500,000である前項1または2に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体。
[4] 前記FG1、FG2、FG3が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基を有する置換アミノ基、シアノ基、炭素原子数1〜20の炭化水素基を有するエステル基、または炭素原子数1〜20の炭化水素基を有するアシルオキシ基である前項1〜3のいずれか1項に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体。
[5] 前記FG1、FG2、FG3が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、または炭素原子数1〜20の炭化水素基を有するエステル基である前項1〜4のいずれか1項に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体。
[6] プロピレンに由来する構造単位99.999〜80mol%と、下記一般式(1)、(2)または(3)
アルミニウム(Al)含量が前記共重合体1g当たり0〜100μgであり、
下記一般式(C1)
Mは周期表第10族の金属原子を表し、
Xはリン原子(P)または砒素原子(As)を表し、
Y1は、少なくとも1つのシリル基で置換され、かつ水酸基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数2〜10のエステル基、及びハロゲン原子から選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい炭素原子数1〜70の2価の炭化水素基を表し、
Qは、Y1[−S(=O)2−O−]M、Y1[−C(=O)−O−]M、Y1[−P(=O)(−OH)−O−]MまたはY1[−S−]Mの「[ ]」の中に示される2価の基を表し(ただし、両側のY1、Mは基の結合方向を示すために記載している。)、
R5は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜30の炭化水素基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数1〜30の炭化水素基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基で置換された炭素原子数2〜30の炭化水素基、炭素原子数6〜20のアリールオキシ基で置換された炭素原子数7〜30の炭化水素基、炭素原子数2〜10のアミド基で置換された炭素原子数3〜30の炭化水素基、炭素原子数1〜30のアルコキシ基、炭素原子数6〜30のアリールオキシ基、及び炭素原子数2〜10のアシロキシ基からなる群より選ばれる置換基を表し、
R6及びR7はそれぞれ独立して、水素原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基、アミノ基、またはハロゲン原子、アルコキシ基及びアリールオキシ基から選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい炭素原子数1〜120の炭化水素基を表し、R6及びR7の少なくとも一方が、炭素原子数1〜10のアルキル基または炭素原子数4〜106のシクロアルキル基である。また、R6またはR7はY1と結合して環構造を形成してもよい。
Lは電子供与性配位子を表し、
qは0、1/2、1または2である。]
で示される金属錯体を重合触媒として使用することを特徴とする極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体の製造方法。
[7] 一般式(C1)中、Qが−S(=O)2−O−である(ただし、SはY1に結合し、OはMに結合する。)、前項6に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体の製造方法。
[8] 一般式(C1)で示される金属錯体が、一般式(C2)
で示される金属錯体である、前項7に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体の製造方法。
[9] 一般式(C2)で示される金属錯体が、R12がシリル基である一般式(C3)
で示される金属錯体である、前項8に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体の製造方法。
[10] 一般式(C3)中、R16がすべてメチル基である前項9に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体の製造方法。
[11] 一般式(C3)のR13が水素原子または炭素原子数1〜6の炭化水素基である前項9または10に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体の製造方法。
[12] 一般式(C3)のR13が水素原子、イソプロピル基またはフェニル基である前項9〜11のいずれか1項に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体の製造方法。
[13] 一般式(C3)のR14、R15が共に水素原子である前項9〜12のいずれか1項に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体の製造方法。
本発明で使用する周期表第10族金属錯体からなる触媒(の構造)は、一般式(C1)で示される。
Lは電子供与性配位子を表し、qは0、1/2、1または2である。
なお、本明細書では、「炭化水素」は飽和、不飽和の脂肪族炭化水素、及び芳香族炭化水素を含む。また、鎖状構造及び環状構造を含む。
Mは周期律表第10族の金属原子を表す。周期律表第10族の金属原子としては、Ni、Pd、Ptが挙げられるが、触媒活性や得られる重合体の分子量の観点からNi及びPdが好ましく、Pdがより好ましい。
Xはリン原子(P)または砒素原子(As)であり、中心金属Mに2電子配位している。Xとしては、入手が容易であることと触媒コストの面からPが好ましい。
好ましい具体例は、メチル基、エチル基、1−プロピル基、1−ブチル基、1−ペンチル基、1−ヘキシル基、1−ヘプチル基、1−オクチル基、1−ノニル基、1−デシル基、t−ブチル基、トリシクロヘキシルメチル基、1,1−ジメチル−2−フェニルエチル基、イソプロピル基、1−ジメチルプロピル基、1,1,2−トリメチルプロピル基、1,1−ジエチルプロピル基、1−フェニル−2−プロピル基、イソブチル基、1,1−ジメチルブチル基、2−ペンチル基、3−ペンチル基、2−ヘキシル基、3−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、2−ヘプチル基、3−ヘプチル基、4−ヘプチル基、2−プロピルヘプチル基、2−オクチル基、3−ノニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、エキソ−ノルボルニル基、エンド−ノルボニル基、2−ビシクロ[2.2.2]オクチル基、ノピニル基、デカヒドロナフチル基、メンチル基、ネオメンチル基、ネオペンチル基、5−デシル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、トリル基、キシリル基、ベンジル基、及びp−エチルフェニル基などが挙げられる。
これらの中で、さらに好ましい置換基としては、メチル基、ベンジル基であり、特に好ましくはメチル基である。
これらの中で、さらに好ましい置換基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基であり、特に好ましくは、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基である。
前記アルキレン基Rとしては、炭素原子数が2〜6であるものが好ましく、炭素原子数が4であるものがより好ましい。
Y1は少なくとも1つのシリル基で置換され、かつ水酸基、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、炭素原子数2〜10のエステル基、及びハロゲン原子から選ばれる1つ以上の基で置換されていてもよい炭素原子数1〜70の2価の炭化水素基を表す。
Y1上の置換基であるシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基などが挙げられ、特にトリメチルシリル基、トリエチルシリル基が好ましい。
Y1上の置換基である炭素原子数1〜10のアルコキシ基としては、好ましくは炭素数1〜6のアルコキシ基である。好ましい具体例は、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、フェノキシ基などが挙げられ、特にメトキシ基、フェノキシ基が好ましい。
Y1上の置換基である炭素原子数2〜10のエステル基としては、好ましくは炭素数2〜8のエステル基であり、好ましい具体例は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、(4−ヒドロキシブトキシ)カルボニル基、(4−グリシジルブトキシ)カルボニル基、フェノキシカルボニル基、スクシン酸無水物基、スクシン酸イミド基が挙げられる。好ましくは、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、(4−ヒドロキシブトキシ)カルボニル基、スクシン酸無水物基が挙げられ、特に好ましくは、メトキシカルボニル基、スクシン酸無水物基である。
Y1上の置換基であるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素等が挙げられ、特に、フッ素、塩素が好ましい。
炭素原子数1〜70の炭化水素基としては、好ましくは、炭素原子数1〜12の炭化水素基であり、好ましくはアルキレン基、アリーレン基等が挙げられ、特にアリーレン基が好ましい。
で示される。
電子供与性配位子(L)としては、硫黄原子を有するものとしてジメチルスルホキシド(DMSO)が挙げられる。窒素原子を有するものとして、アルキル基の炭素原子数1〜10のトリアルキルアミン、アルキル基の炭素原子数1〜10のジアルキルアミン、ピリジン、2,6−ジメチルピリジン(別名:2,6−ルチジン)、アニリン、2,6−ジメチルアニリン、2,6−ジイソプロピルアニリン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン(DMAP)、アセトニトリル、ベンゾニトリル、キノリン、2−メチルキノリンなどが挙げられる。酸素原子を有するものとして、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンが挙げられる。金属錯体の安定性及び触媒活性の観点から、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ピリジン、2,6−ジメチルピリジン(別名:2,6−ルチジン)、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)が好ましく、ジメチルスルホキシド(DMSO)、2,6−ジメチルピリジン(別名:2,6−ルチジン)がより好ましい。
本発明の共重合体の製造方法では、モノマーとして(a)プロピレン及び(b)極性基含有モノマーが用いられる。両モノマーの割合は、(a)プロピレンが99.999〜80mol%、(b)極性基含有モノマーが20〜0.001mol%であり、(a)プロピレンが99.999〜90mol%、(b)極性基含有モノマーが10〜0.001mol%が好ましく、(a)プロピレンが99.999〜95mol%、(b)極性基含有モノマーが5〜0.001mol%がさらに好ましい。(b)極性基含有モノマー成分は1種を単独で使用してもよいし、複数を併用してもよい。
本発明に用いられる極性基含有モノマーは、一般式(1)、(2)または(3)で示される。
これらの中で、さらに好ましい置換基としては、メトキシ基、エトキシ基またはイソプロポキシ基であり、特に好ましくは、メトキシ基である。
これらの中で、さらに好ましい置換基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、(4−ヒドロキシブトキシ)カルボニル基が挙げられ、特に好ましくは、メトキシカルボニル基である。
これらの中で、さらに好ましい置換基としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基であり、特に好ましくは、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ基である。
これらの中で、さらに好ましい置換基は、ジメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基である。
これらの中で、さらに好ましい置換基としては、メチルチオ基、t−ブチルチオ基が挙げられ、特に好ましくは、メチルチオ基である。
FG1、FG2及びFG3が表すハロゲン原子の好ましい具体例は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子である。これらの中で、さらに好ましい置換基は塩素原子である。
本発明のプロピレンと一般式(1)、(2)または(3)で示される極性基含有モノマーの重合体を製造する方法は特に制限されるものではなく、一般に使用される方法で重合可能である。すなわち、溶液重合法、懸濁重合法、気相重合法などのプロセス法が可能であるが、特に溶液重合法、懸濁重合法が好ましい。また重合様式は、バッチ様式でも連続様式でも可能である。また、一段重合でも、多段重合でも行うこともできる。
プロピレン圧が内部圧力の大半を占める重合圧力については、常圧から100MPaの範囲内で行われ、好ましくは常圧から20MPa、より好ましくは常圧から10MPaの範囲内で行われる。
本発明に係る極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体は、アルミニウム(Al)含量が共重合体1g当たり0〜100μg、好ましくは0〜10μgである。アルミニウム(Al)含量がかかる範囲であることにより脱灰処理によるアルミニウム金属残渣の除去が不要となる。
mm:約24.3〜約21.1ppm
mr:約21.2〜約20.5ppm
rr:約20.5〜約19.8ppm
各領域の化学シフト範囲は、分子量や、共重合体組成により若干シフトするが、上記3領域の識別は、容易である。
ここで、mm、mr及びrrは、それぞれ下記の式(3−a)〜(3−c)で示される構造を表す。
1.極性基含有モノマーの含量
実施例で得た共重合体の構造は、ブルカー・バイオスピン(株)のASCEND500を用いた各種NMR解析により決定した。極性基含有モノマーに由来するモノマーユニットの含有率は、溶媒として1,1,2,2−テトラクロロエタン−d2を使用した120℃における1H−NMR測定により、極性基含有モノマー由来のピークに対する主鎖(0.8〜1.8ppm)の積分比をもとに算出した。
比較例で得た共重合体の構造は、ブルカー・バイオスピン(株)のAVANCE III 400を用いた各種NMR解析により決定した。試料をo−ジクロロベンゼン/重水素化臭化ベンゼン(C6D5Br)=4/1(体積比)2.4ml及び化学シフトの基準物質であるヘキサメチルジシロキサンと共に内径10mmφのNMR試料管に入れて窒素置換した後封管し、加熱溶解して均一な溶液としてNMR測定に供した。120℃における1H−NMR測定により、極性基含有モノマー由来のピークに対する主鎖(0.8〜1.8ppm)の積分比をもとに算出した。
実施例で得た共重合体の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、東ソー(株)製,TSKgel(登録商標) GMHHR−H(S)HTカラム(7.8mmI.D.×30cmを2本直列)を備えた東ソー(株)製高温GPC装置、HLC−8121GPC/HTを用い、ポリスチレンを分子量の標準物質とするサイズ排除クロマトグラフィー(溶媒:1,2−ジクロロベンゼン、温度:145℃)により算出した。
比較例で得た共重合体の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、昭和電工社製AD806M/S(3本)を備えたウォーターズ社製高温GPC装置150Cを用い、オルトジクロロベンゼン(0.5mg/mLのBHT(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール)を含む)を溶媒として、140℃で測定した。標準ポリスチレン法により測定し、保持容量から分子量への換算は、予め作成しておいた標準ポリスチレンによる検量線を用いて行った。
試料を白金製るつぼに秤量し、濃硫酸を添加して、プレートヒーター上で加熱して炭化した後、電気炉で灰化した。灰分に濃硝酸とフッ化水素酸を添加して加温溶解した。溶液をメスフラスコに定容し、アルミニウム量をICP−MS(パーキンエルマー社製NexION300S型)またはICP−OES(サーモフィッシャーサイエンティフィック社製iCAP6500DUO型)で測定した。
試料約80mgをNMRサンプル管(5mm)中で重水素化1,1,2,2−テトラクロロエタン約0.5mLに溶解させた後、125℃にて広帯域プロトンデカップリング法にて測定したケミカルシフトは1,1,2,2−テトラクロロエタンの5本のピークの中央のピークを73.8ppmに設定した。
フリップ角:30度
パルス間隔:2秒
共鳴周波数:100MHz以上
積算回数:1,000回以上
観測域:−18ppmから218ppm
スペクトルの帰属は、Macromolecules,(1975年)8巻,687頁やPolymer,30巻 1350頁(1989年)を参考に行う。
下記の反応スキームに従って金属錯体触媒1Aを合成した。
文献(J. Org. Chem., 17, 1116. (1952))記載の手法で、塩化メンチル(化合物1a)の合成を行った。すなわち、塩化亜鉛(77g、0.56mol)の37%塩酸(52mL、0.63mol)溶液に、(−)−メントール(27g、0.17mol)を加え、35℃に加熱しながら、5時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液にヘキサン(50mL)を加え、分液漏斗を使用して、有機層と水層を分離した。有機層は水(30mL×1)で洗浄後、さらに濃硫酸(10mL×5)及び水(30mL×5)で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮を行い、塩化メンチル(化合物1a)を無色の油状物質として得た。収量は27g(収率91%)であった。
文献(Journal fur Praktische Chemie, 322, 485. (1980))記載の手法で、塩化ジメンチルホスフィン(化合物1c)の合成を行った。すなわち、アルゴン雰囲気下、塩化メンチル(化合物1a;2.6g、15mmol)とマグネシウム(0.63g、26mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(30mL)中で、70℃に加熱しながら反応させて得られた塩化メンチルマグネシウム(化合物1b)の溶液を、三塩化リン(0.63mL、7.2mmol)のTHF(30mL)溶液に−78℃で加えた。室温まで昇温後、70℃に加熱しながら2時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、蒸留精製を行い、塩化ジメンチルホスフィン(化合物1c)を得た。収量は、0.62g(収率25%)であった。
31P−NMR(162MHz,THF):δ 123.9.
ベンゼンスルホン酸(13.2g,83.5mmol)のテトラヒドロフラン溶液(150mL)に、n−ブチルリチウム(2.5Mヘキサン溶液,66.8mL,167mmol)を0℃で加え、10℃で1時間撹拌した。反応容器を−78℃に冷却した後に、塩化ジメンチルホスフィン(化合物1c;11.5g,33.4mmol)のテトラヒドロフラン(50mL)溶液を−78℃で加え、室温で16時間撹拌した。反応液にトリフルオロ酢酸(9.52g,83.5mmol)のテトラヒドロフラン(50mL)溶液を0℃で加えて反応停止した後に、溶媒を減圧留去した。ジクロロメタン(100mL×4回)で抽出した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルクロマトグラフィー(ジクロロメタン/メタノール=10/1)で精製し、酢酸エチルで洗浄することにより、2−(ジメンチルホスフィノ)ベンゼンスルホン酸(化合物1d)を白色粉末として得た。収量は5.0g(収率32%)であった。
2−(ジメンチルホスフィノ)ベンゼンスルホン酸(化合物1d;2.50g,5.4mmol)のTHF溶液(40mL)に、n−ブチルリチウム(2.5Mヘキサン溶液,12.9mL,32.2mmol)を−78℃で加え、10℃で4時間撹拌した。反応容器を−78℃に冷却した後に、トリメチルシリルクロリド(4.05mL,32.2mmol)を−78℃で加え、10℃で16時間撹拌した。反応液を氷水(50mL)に注いで反応停止した後に、酢酸エチル(100mL×3回)にて抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、酢酸エチル(15mL)にて洗浄することにより、2−(ジメンチルホスフィノ)−6−(トリメチルシリル)−ベンゼンスルホン酸(化合物1e)を白色粉末として得た。収量は2.10g(収率73%)であった。
アルゴン雰囲気下、2−(ジメンチルホスフィノ)−6−(トリメチルシリル)−ベンゼンスルホン酸(化合物1e;2.04g,3.79mmol)とN,N−ジイソプロピルエチルアミン(3.20mL,18.4mmol)の塩化メチレン溶液(30mL)に、(cod)PdMeCl(cod=1,5−シクロオクタジエン、1.00g,3.77mmol)を加え、室温で1時間撹拌した。溶液を濃縮した後に、残渣を塩化メチレン(10mL)に溶解させ、この溶液を、炭酸カリウム(5.20g,37.6mmol)と2,6−ルチジン(4.40mL,37.8mmol)の塩化メチレン懸濁液(20mL)に加え、室温で1時間撹拌した。この反応液をセライト(乾燥珪藻土)及びフロリジル(ケイ酸マグネシウム)でろ過した後に、溶媒を濃縮し、減圧下乾燥を行った。ヘキサン(5mL×3回)で洗浄することにより、金属錯体触媒1Aを得た。収量は、2.32g(収率80%)であった。
実施例1〜4:
上記の方法で合成した金属錯体を使用して、プロピレンと極性モノマー(酢酸アリル、アリルシアニド、塩化アリル)の共重合を行った。
アルゴン雰囲気下、金属錯体触媒1A(0.02mmol)を含む50mLオートクレーブ中に、トルエン(10mL)及び極性モノマーを所定量加えた。6.0gのプロピレンを充填した後、オートクレーブを50℃で12時間撹拌した。室温に冷却後、オートクレーブ内の反応液を濃縮した後、シリカゲルクロマトグラフィー(トルエン)により触媒を除去し、減圧下乾燥して、共重合体を得た。
1H−NMR及び13C−NMRの測定結果から、得られた共重合体は、いずれもランダム共重合であることが分かった。
重合条件及び重合結果を表1に示す。
充分に窒素置換した30mLフラスコに、40μmolのrac−ジメチルシリレンビス(2−メチル−4−フェニルインデニル)ジルコニウムジクロリドを秤量し、脱水ヘプタン(20mL)を加えた。このヘプタン溶液2.5mLに、日本アルキルアルミ(株)製のメチルアルミノキサントルエン溶液(20mmol)を加えて触媒溶液を調製した。
次に、内容積2.4Lの誘導撹拌機付ステンレス製オートクレーブ内に精製窒素雰囲気下で極性含有モノマー濃度が0.15mol/Lとなるように精製トルエン、酢酸アリルを導入した。トリイソブチルアルミニウムヘプタン溶液(132mmol)を加えた後、水素(200mL)を加え、プロピレン圧0.2MPa、70℃で安定化させた。先に調製した触媒溶液を添加し、重合を開始した。反応中は温度を70℃に保ち、圧力が保持されるように連続的にプロピレンを供給した。30分間の重合終了後、エタノール(10mL)を加え、圧力をパージして窒素置換し、オートクレーブを室温まで冷却した。回収した重合スラリー液を、エタノール(1L)を用いて共重合体を再沈し、ろ過により共重合体を得た。共重合体を塩酸(2N、200mL)/エタノール(1L)溶液で洗浄した後、さらにエタノール(1L)を用いて洗浄した。70℃で6時間減圧乾燥後、最終的に極性基含有オレフィン共重合体を回収した。収量は26.7g、Mw86,000、Mw/Mn2.1、酢酸アリル含量0.1mol%であった。
Claims (5)
- プロピレンに由来する構造単位99.999〜80mol%と、下記一般式(1)、(2)または(3)
- 13C−NMR分析によって得られる前記プロピレンに由来する構造単位中のプロピレン単位3連子のmm分率が30.0〜80.0%である、請求項1に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体。
- ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって求められる重量平均分子量(Mw)が10,000〜500,000である、請求項1または2に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体。
- 前記FG1、FG2、FG3が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基を有する置換アミノ基、シアノ基、炭素原子数1〜20の炭化水素基を有するエステル基、または炭素原子数1〜20の炭化水素基を有するアシルオキシ基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体。
- 前記FG1、FG2、FG3が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、または炭素原子数1〜20の炭化水素基を有するエステル基である請求項1〜4のいずれか1項に記載の極性基含有プロピレン系オレフィン共重合体。
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