JP6841847B2 - 緻密な熱可塑性ポリウレタンのための核形成剤 - Google Patents
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(i)少なくとも1種の緻密なポリウレタン(P1)、又は緻密なポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)を供給する工程、
(ii)核形成剤として、共役した窒素含有芳香族構造を有する少なくとも1種の化合物(N)を、前記少なくとも1種のポリウレタン(P1)又は前記緻密なポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)に添加する工程であり、前記化合物(N)が固体である工程、
(iii)前記核形成剤及び前記ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
使用される前記核形成剤の総量が、前記ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法によって達成される。
(i)少なくとも1種の緻密な熱可塑性ポリウレタン(P1)、又は緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)を供給する工程、
(ii)核形成剤として、共役した窒素含有芳香族構造を有する少なくとも1種の化合物(N)を、前記少なくとも1種の熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)に添加する工程であり、前記化合物(N)が固体である工程、
(iii)前記核形成剤及び前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
使用される前記核形成剤の総量が、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法によって特に達成される。
(i)少なくとも1種の緻密なポリウレタン(P1)、又は緻密なポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)を供給する工程、
(ii)キナクリドン、モノアゾ化合物、ペリレン、ジケトピロロピロール、イソインドリン及びフタロシアニン又はこれらの化合物の誘導体からなる群から選択される少なくとも1種の核形成剤を、前記少なくとも1種のポリウレタン(P1)又は前記緻密なポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)に添加する工程、
(iii)キナクリドン、モノアゾ化合物、ペリレン、ジケトピロロピロール、イソインドリン及びフタロシアニン又はこれらの化合物の誘導体からなる群から選択される前記核形成剤、及び前記ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
キナクリドン、モノアゾ化合物、ペリレン、ジケトピロロピロール、イソインドリン及びフタロシアニン又はこれらの化合物の誘導体からなる群から選択され、使用される前記核形成剤の総量が、前記ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法にも関連する。
(i)少なくとも1種の緻密な熱可塑性ポリウレタン(P1)、又は緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)を供給する工程、
(ii)キナクリドン、モノアゾ化合物、ペリレン、ジケトピロロピロール、イソインドリン及びフタロシアニン又はこれらの化合物の誘導体からなる群から選択される少なくとも1種の核形成剤を、前記少なくとも1種の熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)に添加する工程、
(iii)キナクリドン、モノアゾ化合物、ペリレン、ジケトピロロピロール、イソインドリン及びフタロシアニン又はこれらの化合物の誘導体からなる群から選択される前記核形成剤、及び前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
キナクリドン、モノアゾ化合物、ペリレン、ジケトピロロピロール、イソインドリン及びフタロシアニン又はこれらの化合物の誘導体からなる群から選択され、使用される前記核形成剤の総量が、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法に関連する。
(iv)前記組成物(I)を、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)の少なくとも部分的な融解を伴う、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)の融解範囲の領域の温度に加熱する工程、
(v)前記組成物を冷却する工程、
を含む方法にも関連する。
(iv’)前記組成物(I)を、前記ポリウレタン(P1)の少なくとも部分的な軟化を伴う、前記ポリウレタン(P1)の軟化範囲の領域の温度に加熱する工程、
(v’)前記組成物を冷却する工程、
も含み得る。
本発明によれば、前記加熱は、当業者に公知の任意の適切な方法で行なわれ得る。好ましくは、前記加熱は、電気加熱、加熱された油又は水を介する加熱、機械的摩擦、せん断、誘導磁場(induction field)、熱風(hot-air)、IR放射又は高エネルギー放射(レーザー)によって行なわれる。
(i)少なくとも1種の緻密なポリウレタン(P1)又は緻密なポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)を供給する工程、
(ii)キナクリドン、ジケトピロロピロール及びフタロシアニン又はこれらの化合物の誘導体からなる群から選択される少なくとも1種の核形成剤を、前記少なくとも1種のポリウレタン(P1)又は前記緻密なポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)に添加する工程、
(iii)キナクリドン、ジケトピロロピロール及びフタロシアニン又はこれらの化合物の誘導体からなる群から選択される前記核形成剤、並びに前記ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
キナクリドン、ジケトピロロピロール及びフタロシアニン又はこれらの化合物の誘導体からなる群から選択され、使用される前記核形成剤の総量が、前記ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法にも関連する。
・ペリレン レッド123、149、178、179、190、224及びバイオレット29;
・フタロシアニン ブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、68及びグリーン7、36;
・キナクリドン オレンジ48、49、レッド122、192、202、206、207、209、バイオレット19、30、42;
・ジケトピロロピロール レッド254、255;
・イソインドリン/オン(isoindolines/ones) イエロー110、139、173、185、オレンジ61、66、69、レッドg260及びブラウン38。
からなる群から選択される方法にも関連する。
を有する化合物である。
(i)少なくとも1種の緻密なポリウレタン(P1)、又は緻密なポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)を供給する工程、
(ii)少なくとも1種のジケトピロロピロール誘導体を、前記少なくとも1種のポリウレタン(P1)又は前記緻密なポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)に添加する工程、
(iii)前記ジケトピロロピロール誘導体及び前記ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
使用される前記ジケトピロロピロール誘導体の総量が、前記ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法にも関連する。
[R1及びR2は、水素、C1〜C18−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、フェニル、シアノ又はハロゲンからなる群から独立して選択され、R3及びR4もまた、水素、C1〜C18−アルキル、C3〜C12−アルケニル、C3〜C5−アルキニル、C2〜C5−アルキニル、C2〜C5−アルコキシカルボニル、カルバモイル、C2〜C13−アルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、フェニル、又は塩素、臭素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、トリフルオロメチル若しくはニトロで置換されたフェニルからなる群から独立して選択される。]
からなる群から選択される方法にも関連する。
(i)少なくとも1種の緻密なポリウレタン(P1)、又は緻密なポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)を供給する工程、
(ii)少なくとも1種のフタロシアニン誘導体を、前記少なくとも1種のポリウレタン(P1)又は前記緻密なポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)に添加する工程、
(iii)前記フタロシアニン誘導体及び前記ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
使用される前記フタロシアニン誘導体の総量が、前記ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法にも関連する。
・アルミニウムフタロシアニン、例えばCAS番号:14154−42−8、
・ニッケルフタロシアニン、例えばCAS番号:14055−02−8、
・コバルトフタロシアニン、例えばCAS番号:3317−67−7、
・鉄フタロシアニン、例えばCAS番号:132−16−1、
・亜鉛フタロシアニン、例えばCAS番号:14320−04−08、
・銅フタロシアニン、例えばCAS番号:147−14−8、
・ポリクロロ銅フタロシアニン、例えばCAS番号:1328−53−6、
・ヘキサデカクロロフタロシアニン、例えばCAS番号:28888−81−5、
・ヘキサデカブロモフタロシアニン、例えばCAS番号:28746−04−5、
・マンガンフタロシアニン、例えばCAS番号:14325−24−7、
を使用することが可能である。
したがって、さらなる実施形態において、本発明はまた、上記の通り、緻密な熱可塑性ポリウレタン(P1)を少なくとも含む組成物(I)を製造する方法であって、前記核形成剤が、さらなる添加剤と組み合わせて使用される方法にも関連する。
(i)少なくとも1種の緻密な熱可塑性ポリウレタン(P1)、又は緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)を供給する工程、
(ii)キナクリドン、モノアゾ化合物、ペリレン、ジケトピロロピロール、イソインドリン及びフタロシアニン又はこれらの化合物の誘導体からなる群から選択される少なくとも1種の核形成剤を、前記少なくとも1種の熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)に添加する工程、
(iii)キナクリドン、モノアゾ化合物、ペリレン、ジケトピロロピロール、イソインドリン及びフタロシアニン又はこれらの化合物の誘導体からなる群から選択される前記核形成剤、及び前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
キナクリドン、モノアゾ化合物、ペリレン、ジケトピロロピロール、イソインドリン及びフタロシアニン又はこれらの化合物の誘導体からなる群から選択され、使用される前記核形成剤の総量が、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法。
(iv)前記組成物(I)を、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)の少なくとも部分的な融解を伴う、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)の融解範囲の領域の温度に加熱する工程、
(v)前記組成物を冷却する工程、
を含む実施形態1に記載の方法。
(i)少なくとも1種の緻密な熱可塑性ポリウレタン(P1)又は緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)を供給する工程、
(ii)キナクリドン、ジケトピロロピロール及びフタロシアニン又はこれらの化合物の誘導体からなる群から選択される少なくとも1種の核形成剤を、前記少なくとも1種の熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)に添加する工程、
(iii)キナクリドン、ジケトピロロピロール及びフタロシアニン又はこれらの化合物の誘導体からなる群から選択される前記核形成剤、並びに前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
キナクリドン、ジケトピロロピロール及びフタロシアニン又はこれらの化合物の誘導体からなる群から選択され、使用される前記核形成剤の総量が、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法。
(iv)前記組成物(I)を、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)の少なくとも部分的な融解を伴う、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)の融解範囲の領域の温度に加熱する工程、
(v)前記組成物を冷却する工程、
を含む実施形態13に記載の方法。
(i)少なくとも1種の緻密な熱可塑性ポリウレタン(P1)又は緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)を供給する工程、
(ii)少なくとも1種のキナクリドン誘導体を、前記少なくとも1種の熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)に添加する工程、
(iii)前記キナクリドン誘導体及び前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
使用される前記キナクリドン誘導体の総量が、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法。
(i)少なくとも1種の緻密な熱可塑性ポリウレタン(P1)を供給する工程、
(ii)少なくとも1種のキナクリドン誘導体を、前記少なくとも1種の熱可塑性ポリウレタン(P1)に添加する工程、
(iii)前記キナクリドン誘導体及び前記熱可塑性ポリウレタン(P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
使用される前記キナクリドン誘導体の総量が、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法。
(i)緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための少なくとも1種の反応混合物(R−P1)を供給する工程、
(ii)少なくとも1種のキナクリドン誘導体を、緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための前記少なくとも1種の反応混合物(R−P1)に添加する工程、
(iii)前記キナクリドン誘導体及び前記反応混合物(R−P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
使用される前記キナクリドン誘導体の総量が、前記反応混合物(R−P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法。
(iv)前記組成物(I)を、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)の少なくとも部分的な融解を伴う、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)の融解範囲の領域の温度に加熱する工程、
(v)前記組成物を冷却する工程、
を含む実施形態24〜26のいずれかに記載の方法。
からなる群から選択される実施形態24〜29のいずれかに記載の方法。
(i)少なくとも1種の緻密な熱可塑性ポリウレタン(P1)又は緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)を供給する工程、
(ii)少なくとも1種のフタロシアニン誘導体を、前記少なくとも1種の熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)に添加する工程、
(iii)前記フタロシアニン誘導体及び前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
使用される前記フタロシアニン誘導体の総量が、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法。
(i)少なくとも1種の緻密な熱可塑性ポリウレタン(P1)を供給する工程、
(ii)少なくとも1種のフタロシアニン誘導体を、前記少なくとも1種の熱可塑性ポリウレタン(P1)に添加する工程、
(iii)前記フタロシアニン誘導体及び前記熱可塑性ポリウレタン(P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
使用される前記フタロシアニン誘導体の総量が、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法。
(i)緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための少なくとも1種の反応混合物(R−P1)を供給する工程、
(ii)少なくとも1種のフタロシアニン誘導体を、緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための前記少なくとも1種の反応混合物(R−P1)に添加する工程、
(iii)前記フタロシアニン誘導体及び前記反応混合物(R−P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
使用される前記フタロシアニン誘導体の総量が、前記反応混合物(R−P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法。
(iv)前記組成物(I)を、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)の少なくとも部分的な融解を伴う、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)の融解範囲の領域の温度に加熱する工程、
(v)前記組成物を冷却する工程、
を含む実施形態38〜40のいずれかに記載の方法。
(i)少なくとも1種の緻密な熱可塑性ポリウレタン(P1)又は緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)を供給する工程、
(ii)少なくとも1種のイソインドリン誘導体を、前記少なくとも1種の熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)に添加する工程、
(iii)前記イソインドリン誘導体及び前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
使用される前記イソインドリン誘導体の総量が、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法。
(iv)前記組成物(I)を、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)の少なくとも部分的な融解を伴う、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)の融解範囲の領域の温度に加熱する工程、
(v)前記組成物を冷却する工程、
を含む実施形態52に記載の方法。
(i)少なくとも1種の緻密な熱可塑性ポリウレタン(P1)又は緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)を供給する工程、
(ii)少なくとも1種のジケトピロロピロール誘導体を、前記少なくとも1種の熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)に添加する工程、
(iii)前記ジケトピロロピロール誘導体及び前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
使用される前記ジケトピロロピロール誘導体の総量が、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法。
(i)少なくとも1種の緻密な熱可塑性ポリウレタン(P1)を供給する工程、
(ii)少なくとも1種のジケトピロロピロール誘導体を、前記少なくとも1種の熱可塑性ポリウレタン(P1)に添加する工程、
(iii)前記ジケトピロロピロール誘導体及び前記熱可塑性ポリウレタン(P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
使用される前記ジケトピロロピロール誘導体の総量が、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法。
(i)緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための少なくとも1種の反応混合物(R−P1)を供給する工程、
(ii)少なくとも1種のジケトピロロピロール誘導体を、緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための前記少なくとも1種の反応混合物(R−P1)に添加する工程、
(iii)前記ジケトピロロピロール誘導体及び前記反応混合物(R−P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
使用される前記ジケトピロロピロール誘導体の総量が、前記反応混合物(R−P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法。
(iv)前記組成物(I)を、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)の少なくとも部分的な融解を伴う、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)の融解範囲の領域の温度に加熱する工程、
(v)前記組成物を冷却する工程、
を含む実施形態63〜65のいずれかに記載の方法。
からなる群から選択される実施形態63〜68のいずれかに記載の方法。
(i)少なくとも1種の緻密な熱可塑性ポリウレタン(P1)又は緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)を供給する工程、
(ii)少なくとも1種のペリレン誘導体を、前記少なくとも1種の熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)に添加する工程、
(iii)前記ペリレン誘導体及び前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
使用される前記ペリレン誘導体の総量が、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法。
(i)少なくとも1種の緻密な熱可塑性ポリウレタン(P1)を供給する工程、
(ii)少なくとも1種のペリレン誘導体を、前記少なくとも1種の熱可塑性ポリウレタン(P1)に添加する工程、
(iii)前記ペリレン誘導体及び前記熱可塑性ポリウレタン(P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
使用される前記ペリレン誘導体の総量が、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法。
(i)緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための少なくとも1種の反応混合物(R−P1)を供給する工程、
(ii)少なくとも1種のペリレン誘導体を、緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための前記少なくとも1種の反応混合物(R−P1)に添加する工程、
(iii)前記ペリレン誘導体及び前記反応混合物(R−P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
使用される前記ペリレン誘導体の総量が、前記反応混合物(R−P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法。
(iv)前記組成物(I)を、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)の少なくとも部分的な融解を伴う、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)の融解範囲の領域の温度に加熱する工程、
(v)前記組成物を冷却する工程、
を含む実施形態77〜79のいずれかに記載の方法。
(i)少なくとも1種の緻密な熱可塑性ポリウレタン(P1)又は緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)を供給する工程、
(ii)少なくとも1種のモノアゾ誘導体を、前記少なくとも1種の熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)に添加する工程、
(iii)前記モノアゾ誘導体及び前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
使用される前記モノアゾ誘導体の総量が、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法。
(i)少なくとも1種の緻密な熱可塑性ポリウレタン(P1)を供給する工程、
(ii)少なくとも1種のモノアゾ誘導体を、前記少なくとも1種の熱可塑性ポリウレタン(P1)に添加する工程、
(iii)前記モノアゾ誘導体及び前記熱可塑性ポリウレタン(P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
使用される前記モノアゾ誘導体の総量が、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法。
(i)緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための少なくとも1種の反応混合物(R−P1)を供給する工程、
(ii)少なくとも1種のモノアゾ誘導体を、緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための前記少なくとも1種の反応混合物(R−P1)に添加する工程、
(iii)前記モノアゾ誘導体及び前記反応混合物(R−P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
使用される前記モノアゾ誘導体の総量が、前記反応混合物(R−P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法。
(iv)前記組成物(I)を、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)の少なくとも部分的な融解を伴う、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)の融解範囲の領域の温度に加熱する工程、
(v)前記組成物を冷却する工程、
を含む実施形態90〜92のいずれかに記載の方法。
(i)少なくとも1種の緻密な熱可塑性ポリウレタン(P1)又は緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)を供給する工程、
(ii)核形成剤として、共役した窒素含有芳香族構造を有する少なくとも1種の化合物(N)を、前記少なくとも1種の熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記緻密な熱可塑性ポリウレタンの製造のための反応混合物(R−P1)に添加する工程であり、前記化合物(N)が固体である工程、
(iii)前記核形成剤及び前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)を混合し、組成物(I)を得る工程、
を少なくとも含み、
使用される前記核形成剤の総量が、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)又は前記反応混合物(R−P1)に基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲である方法。
(iv)前記組成物(I)を、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)の少なくとも部分的な融解を伴う、前記熱可塑性ポリウレタン(P1)の融解範囲の領域の温度に加熱する工程、
(v)前記組成物を冷却する工程、
を含む実施形態103に記載の方法。
1.1 原料
ポリオール1:112.2のOH価、及び専ら第1級OH基を有するポリエーテルポリオール(テトラメチレンオキシドに基づく、官能価:2)
ポリオール2:56のOH価、及び専ら第1級OH基を有するポリエステルポリオール(ヘキサンジオール、ブタンジオール、アジピン酸に基づく、官能価:2)
ポリオール4:46のOH価、及び専ら第1級OH基を有するポリエステルポリオール(アジピン酸及びブタンジオールに基づく官能価:2)
ポリオール5:112のOH価、及び専ら第1級OH基を有するポリエステルポリオール(アジピン酸及びブタンジオールに基づく官能価:2)
ポリオール6:56のOH価、及び専ら第1級OH基を有するポリエステルポリオール(ε−カプロラクトン及びネオペンチルグリコールに基づく)
ポリオール7:56のOH価、及び専ら第1級OH基を有するポリエーテルポリオール(テトラメチレンオキシドに基づく、官能価:2)(PTHF 2000)
ポリオール8:55のOH価、及び専ら第1級OH基を有するポリエステルポリオール(アジピン酸およびブタンジオールに基づく官能価:2)
ポリオール9:248のOH価、及び専ら第2級OH基を有するポリエーテルポリオール(プロピレングリコールに基づく、官能価:2)
ポリオール10:55のOH価、及び専ら第2級OH基を有するポリエーテルポリオール(プロピレングリコール基準、官能価2)
イソシアネート1:芳香族イソシアネート(メチレンジフェニル4,4’−ジイソシアネート)
イソシアネート2:脂肪族イソシアネート(ヘキサメチレン4,4’−ジイソシアネート)
イソシアネート3:脂肪族イソシアネート(ヘキサメチレン1,6−ジイソシアネート)
イソシアネート4:芳香族イソシアネート(ナフチレン1,5−ジイソシアネート)
イソシアネート5:89.9%メチレンジフェニル4,4’−ジイソシアネート、8.2%ジプロピレングリコール及び4.9%ポリプロピレングリコール(Mn=450g/mol、2のOH官能価、ポリオール9)に基づき、22.9%の残存NCO含量を有するプレポリマー
イソシアネート6:37.8%のメチレンジフェニル4,4’−ジイソシアネート及び62.2%のポリテトラヒドロフラン(Mn=2000g/mol、2のOH官能価)、並びに10%の残存NCO含量に基づくプレポリマー
鎖延長剤1(CE1):プロパン−1,3−ジオール
鎖延長剤2(CE2):ブタン−1,4−ジオール
鎖延長剤3(CE 3):ヘキサン−1,6−ジオール
鎖延長剤4(CE4):ヒドロキノンビス(2−ヒドロキシエチル)エーテル(HQEE)
鎖延長剤5(CE5):エタン−1,2−ジオール
触媒1:スズ(II)イソオクトエート(ジオクチルアジペート中50%)
触媒2:1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(ジプロピレングリコール中33%)
触媒3:ポリオール10中2%の亜鉛ネオデカノエート19%溶液、及び0.5%のビスマスネオデカノエート16%溶液
触媒4:ポリオール10中5%のPolycat SA1/10(DBU及びフェノール(1:1モル)からなる)
触媒5:ジプロピレングリコールに溶解したトリエチレンジアミン33%溶液
安定剤1:立体障害フェノール
安定剤2:高分子カルボジイミド
添加剤1:エステルワックス
添加剤2:シリコーン含有消泡剤
添加剤3:離型助剤(demolding aid)としての脂肪酸系オイル
添加剤4:ヒマシ油中のK−Ca−NaゼオライトA
離型助剤1:アミドワックス、ケイソウ土及びシリカからなるマスターバッチ、並びにショア80A及び20〜50g/10分のMFR(190℃及び21.6kgで測定)を有するTPU
核形成剤1:2,9−ジメチルキナクリドン
核形成剤2:キナクリドンキノン
核形成剤3:2,9−ジクロロキナクリドン
核形成剤4:β−キナクリドン、C.I.ピグメントバイオレット19
核形成剤5:γ−キナクリドン、フタルイミド処理、C.I.ピグメントバイオレット19
核形成剤6:γ−キナクリドン、粉砕酸抽出、C.I.ピグメントバイオレット19
核形成剤7:γ−キナクリドン、粉砕漂白フタルイミド処理、C.I.ピグメントバイオレット19
核形成剤8:γ−キナクリドン及び2,9−ジクロロキナクリドンの固溶体(比率1:9)、酸抽出+酸処理及びジメチルイミダゾール処理
核形成剤9:γ−キナクリドン及び2,9−ジクロロキナクリドンの固溶体(比率1:3)、酸抽出、中和
核形成剤10:γ−キナクリドン及び2,9−ジクロロキナクリドンの固溶体(比率1:3)、酸抽出+酸処理、C.I.ピグメントレッド202
核形成剤11:γ−キナクリドン及び2,9−ジクロロキナクリドンの固溶体(比率1:9)、酸抽出+酸処理、C.I.ピグメントレッド202
核形成剤12:2,9−ジクロロキナクリドン、粉砕、酸抽出、C.I.ピグメントレッド202
核形成剤13:γ−キナクリドン及び2,9−ジメチルキナクリドンの固溶体(比率1:3)、酸処理、C.I.ピグメントバイオレット42
核形成剤14:γ−キナクリドン及び2,9−ジメチルキナクリドンの固溶体(比率1:3)、C.I.ピグメントレッド122
核形成剤15:キナクリドンキノン及びγ−キナクリドンの固溶体、C.I.ピグメントオレンジ48
核形成剤25:ジケトピロロピロール誘導体、C.I.ピグメントロット(Pigment rot)264
核形成剤26:ジケトピロロピロール誘導体、C.I.ピグメントオレンジ71
核形成剤27:微細な粒度を有するジクロロジケトピロロピロール誘導体
核形成剤28:核形成剤27(但し、より粗い粒度分布を有する)
核形成剤29:非常に微細な粒度を有するジクロロジケトピロロピロール誘導体
核形成剤30:ジケトピロロピロール誘導体、C.I.ピグメントオレンジ73
核形成剤31:ピロロピロール誘導体、C.I.ピグメントレッド272
核形成剤32:モノアゾ塩、C.I.ピグメントイエロー168
核形成剤33:ペリレン、C.I.ピグメントレッド149
核形成剤34:ペリレン、C.I.ピグメントバイオレット29
核形成剤35:Cuフタロシアニン顔料、C.I.ピグメントブルー15:4
核形成剤36:イソインドリン、C.I.ピグメントイエロー139
核形成剤37:ペリレン、C.I.ピグメントレッド178
核形成剤38:ペリレン、C.I.ピグメントレッド179
核形成剤39:イソインドリノン、C.I.ピグメントイエロー110
核形成剤40:ベンズイミダゾロン、C.I.ピグメントイエロー151
核形成剤41:2,9−ジクロロキナクリドンの水素化体
構造:
構造:
イソシアネート、鎖延長剤、安定剤、触媒及びポリオールから、反応容器中で撹拌ながら熱可塑性ポリウレタン(TPU)を合成した。前記ポリオール、最初に前記鎖延長剤、安定剤及び触媒を80℃で容器に充填し、48℃に予熱した前記イソシアネートと激しく撹拌しながら混合した。110℃の反応温度に到達したときに、前記溶液を125℃に加熱したホットプレート上に注ぎ出し、加熱処理(80℃で15時間)後に得られた前記TPU平板(TPU slab)をペレット化し、射出成形によって処理した。
イソシアネート、鎖延長剤、安定剤及び1kg/molの平均分子量を有するポリオールの混合物を80℃に加熱し、混合ヘッド(mixing head)中で激しく混合した。得られた反応混合物を循環するPTFEベルトに112℃の温度で塗布した。前記ベルトの端部で凝固し、固体ストリップ材料(平板)を形成した前記反応混合物を、取込ロール(intake roll)を介して約80℃で連続的に粉砕及び均質化装置に直接供給した。それを、その中で約105℃の温度で粉砕し、正接フランジ(tangential flange)で接続された一軸押出機に搬送した。筐体温度は、取込領域で170℃〜190℃で、中間区域で210〜230℃であった。ダイプレートで出た融解物を、水中ペレット化によって処理し、均質なレンズ状(lecticular)ペレットを得て、その後乾燥した。
前記核形成剤を、最後に添加するTPUに対応するTPU処方に基づくマスターバッチとして、又はショア80A及び20〜50g/10分のMER(190℃/21.6kg)を有するTPUに基づくマスターバッチとしてのいずれかで添加した。さらなる選択肢は、押出成形若しくは射出成形中、又は別個の複合化工程(compounding step)中の前記核形成剤の直接添加である。或いは、前記核形成剤を、TPU合成中の初期段階で添加する。
(a)実験室規模:
最初に前記TPUペレットを減圧下、80℃で16時間予備乾燥し、次いで以下の表に従って添加剤と混合する。ここで単位「%」は、特定のポリマーに関して「質量%」を表す。前記TPUを、前記核形成剤の存在下で、融解状態、窒素雰囲気下、且つ高せん断下で混合する。前記スクリュー速度は、毎分100回転であり、平均滞留時間は約3分であった。この目的のために使用される装置の1種は、Xplore Instruments B.V.からのマイクロコンパウンダー(micro-compounder)(15cm3)等の共回転スクリュー(co-rotating screw)を有する実験室用二軸押出機であった。前記複合化中に生じる力は常に検出された。分子量と前記複合化力(compounding force)との間に相関があるので、前記複合化方法の終了時(すなわち3分後)に前記複合化力が記録され、融解物のレオロジー品質の推定、又は分子量の保持に役立つ。
前記TPUを、減圧下、80℃で16時間予備乾燥し、その後、前記添加剤と予備混合した。前記混合物を二軸押出機(Collin GmbH、スクリュー直径25mm、L/D比=32、共回転スクリューを有する)に加え、210℃(ダイ温度)、毎分120回転のスクリュー速度で処理した。得られた押出複合化物(extruded compound)を水中で冷却し、連続的にペレット化した。
[示差走査熱量測定(DSC):]
DSC装置を、種々の化合物および対照物質の結晶化特性の分析に使用した。全ての測定は、窒素雰囲気下で行った。試料(約5〜10mg)を以下のプログラムで試験した:100℃で10分間等温とし、その後230℃に20℃/分で加熱し、230℃(複合化物番号28、29及び30を除いて表6、7、8、9及び10の全ての実施例)又は250℃(複合化物番号28、29及び30)の温度で3分間保持し、その後30℃に20℃/分で冷却し、その後3分間保持し、その後再度230℃に20℃/分で加熱し、230℃(28、29及び30を除く全ての実施例)又は250℃(実施例号28、29及び30)の温度で3分間保持し、その後30℃に20℃/分で冷却した。表12、13、15及び16においては、試験は以下のプログラムで行なった:100℃で10分間等温とし、その後190℃に20℃/分で加熱し、190℃の温度で3分間保持し、その後30℃に20℃/分で冷却し、その後3分間保持し、その後再度230℃(240℃が採用された、表16の実施例19に基づく複合化物の場合を除いて)に20℃/分で加熱し、230℃(240℃が採用された、表16の実施例19に基づく複合化物の場合を除いて)の温度で3分間保持し、その後30℃に20℃/分で冷却した。さらなる表に記載されたデータは、第2の冷却段階中のDSCスペクトルのピーク温度に相当する結晶化温度「Tc[℃]」である。
分子量は、GPCによって分析した。アルファネートを含む総分子量は、溶液10(「soln.10」)として記載し、アロファネートを含まないTPUの分子量は、溶液7(「soln.7」)として記載した。
ショアA及びD硬度 DIN7619−1、
引張強度 DIN53504、
破断点伸び DIN53504、
引裂き伝播抵抗 DIN53515、
摩耗 DIN4649
ビカット(Vicat) DIN EN ISO306
圧縮永久ひずみ(compression set)(CS) DIN ISO815
回復性(resilience) DIN standard53512。
1.4.2 キナクリドン系核形成剤の添加
表6〜表10では、複合化及び熱処理後のTPUから得られた結晶化温度を記載した。
表12及び13は、複合化及び熱処理後にTPUから得られた結晶化温度を記載する。
核形成剤を含む、及び核形成剤を含まないTPUの1mmTPU射出成形プラークの機械的特性(実験室規模の製造、厚さ1mmm)を、表15aに記載する。
核形成剤を含む、及び核形成剤を含まないTPUの1mmTPU射出成形プラークの機械的特性(実験室規模の製造、厚さ1mmm)を、表15b及び16に記載する。
総サイクル時間の比較を、φ40mmの3ゾーンスクリューを有するDEMAG ergotech 200/500−610射出成形機中で行う。射出成形1として、8mmの壁厚を有するシリンダー(外径φ80mm、深さ40mm)を分割金型(split mold)中で製造する。ここで射出は、8ホールドコールドランナースター分注器(8-fold cold runner star distributor)中にオープンホットランナーダイ(open hot-runner die)を介して行なう。射出成形2として、ディスク(φ125mm、厚さ27mm)を分割金型中で製造する。ここで射出は、セントラルコールドランナースプルーゲート(central cold-runner sprue gate)を介して行なう。離型は、離型のための空洞に存在するコアからシェルを剥ぎ取る、リングエジェクターによって行なう。エジェクター系に存在する力センサーは、シェルを剥ぎ取るために必要な力を伝達する。
原料:ヨウ素化88〜96mg/g、及び325メッシュスクリーン(ASTM D1514従って、メッシュサイズ0.044mm)上の残渣が<30ppmであるカーボンブラック
共添加剤1 15%カーボンブラック+10%離型剤2(TPU中)
CaO含有量8〜11%、かさ密度170〜220g/Lのステアリン酸Ca。
前記触媒及び核形成剤を含む前記イソシアネート以外の全ての成分(A成分)を、スピードミキサー(Speedmixer)を用いて1200rpmで2分間混合することによって一体化させ、均質化させ、次いで50℃に加熱した。その後、最初に50℃に(イソシアネート6の場合は80℃に)加熱していた前記イソシアネート(B成分)を前記A成分に添加した。その後、前記反応混合物を、スピードミキサーを用いて1700〜1950rpmで30秒間撹拌し、ついて、急速且つ均等に、90〜100℃で金型に移し、木製副子(wooden splint)を用いて平らにした。前記金型は異なる厚さ:2、6及び10mmを有していた。
前記物質の特性評価に使用され得る試験方法は、以下のものを含む:DSC、DMA、TMA、NMR、FT−IR、GPC
ショアA及びD硬度 DIN7619−1、
引張強度 DIN53504、
破断点伸び DIN53504、
引裂き伝播抵抗 DIN53515、
摩耗 DIN4649
ビカット(Vicat) DIN EN ISO306
圧縮永久ひずみ(compression set)(CS) DIN ISO815
37.42%のイソシアネート1、41.67%のポリオール7及び20.91%のポリオール1から得た、80℃に予熱した100gのプレポリマーを、核形成剤25(0.25%又は0.5%)、鎖延長剤2及び0.6gの触媒5の40℃に予備加熱した7.62gの混合物と共に、120℃で鋳型(casting mold)中に導入した。30分後、前記物質を離型し、110℃で16時間、加熱処理した。
(a)ポリブチレンサクシネートにおける比較例
使用したポリブチレンサクシネートのデータ:
密度:1.25 g/m3
融解温度:114℃+/−3℃
Tc1及びTc2の測定:
DSCプログラム:窒素下、2サイクル30℃−200℃(200℃で3分)−30℃、加熱及び冷却速度10K/分間。Tc1は第1冷却における温度ピーク、及びTc2は、第2冷却における温度ピークである。
使用したポリ乳酸のデータ:
密度:1.24 g/m3
融解温度:170℃+/−1℃
メルトフローインデックス(190℃、2.16kg):35dg/分
射出成形用途に適切である
PDLA含有量:約1.5%
Tc1及びTc2の測定:
DSCプログラム:窒素下、2サイクル30℃−230℃(230℃で3分)−30℃、加熱及び冷却速度10K/分間。Tc1は第1冷却における温度ピーク、及びTc2は、第2冷却における温度ピークである。
使用したナイロン−6のデータ:
密度:1.13 g/m3
融解温度:170℃+/−1℃
メルトフローインデックス(175℃、5kg):130dg/分(乾燥試験片で)
Tc1及びTc2の測定:
DSCプログラム:窒素下、2サイクル30℃−280℃(280℃で3分)−30℃、加熱及び冷却速度20K/分間。Tc1は第1冷却における温度ピーク、及びTc2は、第2冷却における温度ピークである。
複合化物を、市販の核形成剤を用いて、実施例8と同様に製造した。前記実験の結果を表26に要約する。
複合化物を、市販の核形成剤を用いて、実施例11と同様に製造した。前記実験の結果を表27に要約する。前記添加剤は、実験室用押出機中で組み込んだ。
複合化物を、市販の核形成剤を用いて、実施例12と同様に製造した。前記実験の結果を表28に要約する。前記添加剤は、実験室用押出機中で組み込んだ。
Claims (13)
- 緻密な熱可塑性ポリウレタンのための核形成剤としての共役した窒素含有芳香族構造を有する少なくとも1種の化合物(N)の使用方法であって、前記化合物(N)が固体であり、且つ前記核形成剤が、前記ポリウレタンに基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲の量で添加される使用方法。
- 前記核形成剤が、キナクリドン、モノアゾ化合物、ジケトピロロピロール、イソインドリン及びフタロシアニン又はこれらの化合物の誘導体からなる群から選択される請求項1に記載の使用方法。
- 緻密な熱可塑性ポリウレタンのための核形成剤としてのペリレン又はペリレンの誘導体を使用する方法であって、ペリレン又はペリレンの誘導体が、固体であり、かつ前記ポリウレタンに基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲の量で添加される使用方法。
- 粉砕を含む処理、溶媒、酸、アルカリ、漂白剤による処理、結晶化若しくは抽出、及び軟凝集若しくは塊形成を低減若しくは防止するための仕上げ操作、粒径を制御するための仕上げ操作、又は粘度を調節するための仕上げ操作を受けている核形成剤が使用される請求項1〜3のいずれか1項に記載の使用方法。
- 前記核形成剤が、10m2/g〜150m2/gの範囲の比表面積を有する固体形態で使用される請求項1〜4のいずれか1項に記載の使用方法。
- 緻密な熱可塑性ポリウレタンの結晶化温度Tcrystを上昇させるための共役した窒素含有芳香族構造を有する少なくとも1種の化合物(N)の使用方法であって、前記化合物(N)が固体であり、且つ前記熱可塑性ポリウレタンに基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲の量で、前記熱可塑性ポリウレタンに添加される使用方法。
- 前記化合物(N)が、キナクリドン、モノアゾ化合物、ジケトピロロピロール、イソインドリン及びフタロシアニン又はこれらの化合物の誘導体からなる群から選択される請求項6に記載の使用方法。
- 緻密な熱可塑性ポリウレタンの結晶化温度Tcrystを上昇させるための核形成剤としてのペリレン又はペリレンの誘導体を使用する方法であって、ペリレン又はペリレンの誘導体が、固体であり、かつ且つ前記熱可塑性ポリウレタンに基づいて、0.01質量%〜2.0質量%の範囲の量で添加される使用方法。
- 粉砕を含む処理、溶媒、酸、アルカリ、漂白剤による処理、結晶化若しくは抽出、及び軟凝集若しくは塊形成を低減若しくは防止するための仕上げ操作、粒径を制御するための仕上げ操作、又は粘度を調節するための仕上げ操作を受けている核形成剤が使用される請求項6〜8のいずれか1項に記載の使用方法。
- 前記核形成剤が、10m2/g〜150m2/gの範囲の比表面積を有する固体形態で使用される請求項6〜9のいずれか1項に記載の使用方法。
- 前記核形成剤が、カーボンブラック及びワックス系離型剤からなる群から選択されるさらなる添加剤と組み合わせて使用される請求1〜10のいずれか1項に記載の使用方法。
- 前記熱可塑性ポリウレタンが、成形品を製造するために使用される請求1〜11のいずれか1項に記載の使用方法。
- 前記成形品が、例えば箔、プロフィル、繊維、若しくは膜等の押出製品、又は射出成形製品である請求項12に記載の使用方法。
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DE4415802A1 (de) | 1994-05-05 | 1995-11-09 | Merck Patent Gmbh | Lasermarkierbare Kunststoffe |
JP3629644B2 (ja) * | 1994-06-22 | 2005-03-16 | 東レ・デュポン株式会社 | 樹脂組成物、その製造方法、およびそれからなるホットメルト接着剤 |
TW467931B (en) | 1996-08-22 | 2001-12-11 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilizer mixtures |
US6323342B1 (en) * | 1999-08-05 | 2001-11-27 | Ciba Specialty Chemicals Corp. | Gamma quinacridone pigment |
WO2001040340A2 (en) | 1999-11-30 | 2001-06-07 | Crompton Corporation | High performance polyurethane elastomers from mdi prepolymers with reduced content of free mdi monomer |
US6995202B2 (en) | 2003-11-07 | 2006-02-07 | Milliken & Company | Methods of nucleating thermoplastics using concentrates of saturated bicyclic dicarboxylate salts |
JP5054692B2 (ja) | 2005-08-23 | 2012-10-24 | アクゾ ノーベル コーティングス インターナショナル ビー ヴィ | 分散性ポリウレタン樹脂 |
US7906594B2 (en) * | 2005-09-14 | 2011-03-15 | Ticona Gmbh | Process for preparation of polymer blends composed of polyoxymethylenes and of thermoplastic elastomers |
JPWO2008072514A1 (ja) | 2006-12-11 | 2010-03-25 | 株式会社クラレ | 熱可塑性樹脂組成物 |
DE102007027801A1 (de) | 2007-06-16 | 2008-12-18 | Bayer Materialscience Ag | Reaktive Polyurethan-Hotmelts |
DE102009001769A1 (de) | 2008-03-28 | 2009-10-01 | Basf Se | Magnetorheologische Elastomere |
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EP2510047B1 (en) | 2009-12-07 | 2014-11-05 | Basf Se | Clarified polypropylene articles with improved optical properties and/or increased temperature of crystallization |
CN101967276B (zh) * | 2010-07-02 | 2012-05-23 | 洛阳吉明化工有限公司 | 一种tpu成核剂及其制备方法和应用 |
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CN102558830B (zh) * | 2012-02-10 | 2013-06-12 | 上海联景高分子材料有限公司 | 一种透明薄膜级热塑性聚氨酯弹性体和制备方法 |
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