JP6835848B2 - 液体の精製方法、及び多孔質膜の製造方法 - Google Patents
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Description
粘性液体が気体を抱き込んでしまうと、粘性液体中ではその粘性に起因して自然に脱気されにくく、気泡が安定に存在してしまう。
このような理由から、フォトレジスト組成物等の粘性液体中の気泡を良好に除去する方法が求められている。
フィルターが、
樹脂成分(A)と、粒子(B)と、溶媒(S)とを含むワニスを基板上に塗布して、樹脂成分(A)と、粒子(B)とからなる複合膜を形成することと、
複合膜中の粒子(B)を除去することと、を含む製造方法により得られる多孔質膜を含有する、方法である。
フィルターが、
球状孔又は略球状孔が相互に連通した構造を含む連通孔を有する多孔質膜を含有する、方法である。
樹脂成分(A)と、粒子(B)と、溶媒(S)とを含むワニスを基板上に塗布して、樹脂成分(A)と、粒子(B)とからなる複合膜を形成することと、
複合膜中の粒子(B)を除去することと、を含む多孔質膜の製造方法であって、
ワニスの粘度が、2.0Pa・s以上である、方法である。
本願明細書において、以下に記す液体の精製方法を「第1の精製方法」と記す。
具体的には、フィルターにより、粘度が0.1Pa・s以上である粘性液体をろ過することを含む、液体の精製方法であって、
フィルターが、
樹脂成分(A)と、粒子(B)と、溶媒(S)とを含むワニスを基板上に塗布して、樹脂成分(A)と、粒子(B)とからなる複合膜を形成することと、
複合膜中の粒子(B)を除去することと、を含む製造方法により得られる多孔質膜を含有する、方法である。
なお、粘性液体の粘度は、E型粘度計を用いて25℃で測定される値である。
第1の精製方法で用いる多孔質膜は、粒子(B)の形状に相当する空孔を備える。そして多孔質膜中では、多孔質膜の製造方法に起因して、多数の空孔が相互に連通している連通孔が形成されている。
かかる連通孔は、多孔質膜をフィルターとして用いる場合に、流体を多孔質膜の第1の主面から第2の主面へと流通させる流路として機能する。
なお、多孔質膜は、当然、固体状の微小な異物を除去する機能も備える。このため、第1の精製方法によれば、粘性液体中の気泡の数のみならず、固体状の異物の数も低減される。
つまり、本発明における多孔質膜における孔は、少なくともその内面の実質的にほぼ全部が曲面であることが好ましい。本願明細書では、このような孔であって実質的に真球に近い形状の空孔を「球状孔」と記すことがあり、概ね真球に近い形状の空孔を「略球状孔」と記すことがある。
本明細書において、略球状であるとは、球形の粒子又は空孔の長径を短径で除した値で表される真球度によって定義される。
真球度が1±0.3以内であって、真球でない形状を略球状とする。第1の精製方法で用いられる多孔質膜に含まれる球状孔又は略球状孔の真球度は、0.90以上1.10以下が好ましく、0.95以上1.05以下がより好ましい。
第1の精製方法においてフィルターとして用いられる多孔質膜は、
樹脂成分(A)と、粒子(B)と、溶媒(S)とを含むワニスを基板上に塗布して、樹脂成分(A)と、粒子(B)とからなる複合膜を形成することと、
複合膜中の粒子(B)を除去すること、を含む製造方法により得られる多孔質膜を含有する、方法により製造される。
以下、複合膜を形成する工程について「複合膜形成工程」とも記し、複合膜から粒子(B)を除去する工程について「除去工程」とも記す。
複合膜形成工程では、樹脂成分(A)と、粒子(B)と、溶媒(S)とを含むワニスを基板上に塗布して塗布膜を形成した後、当該塗布膜から溶媒(S)を除去して樹脂成分(A)と、粒子(B)とからなる複合膜を形成する。
以下、ワニスに含まれる成分と、ワニスの製造方法と、塗布方法とについて説明する。
樹脂成分(A)は、フィルターとして用いるのに十分な機械的強度や耐薬品性を有する樹脂であれば特に限定されない。
樹脂成分(A)として好適に使用される樹脂としては、ポリフッ化ビニリデン、ポリエーテルスルホン、ポリアミド酸、ポリイミド、ポリアミドイミド前駆体、及びポリアミドイミドからなる群より選択される少なくとも1種の樹脂を含む。
なお、樹脂成分(A)がポリアミド酸、又はポリアミドイミド前駆体を含む場合、複合膜に対して、又は粒子(B)を除去した後の多孔質膜に対してイミド化の処理を行い、ポリアミド酸、又はポリアミドイミド前駆体を、それぞれポリイミド、又はポリアミドイミドに変換するのが好ましい。
以下、これらの樹脂について説明する。
ポリフッ化ビニリデンとしては、ワニス形成に用いられる溶剤に可溶であれば特に限定されない。ポリフッ化ビニリデンとしては、ホモポリマーであってもよいし、コポリマー(共重合体)であってもよい。共重合する構成単位としては、エチレン、三フッ化塩化エチレン、四フッ化エチレン又は六フッ化プロピレン等が挙げられ、質量平均分子量は、例えば1万以上500万以下程度である。
ポリエーテルスルホンとしては、ワニス形成に用いられる溶剤に可溶であれば特に限定されない。ポリエーテルスルホンとしては、製造する多孔質膜の用途に応じて適宜選択することができ、親水性でも疎水性であってもよい。また脂肪族ポリエーテルスルホンであっても芳香族ポリエーテルスルホンであってもよい。質量平均分子量は、例えば、5000以上1,000,000以下であり、好ましくは10,000以上300,000以下である。
ポリアミド酸としては、任意のテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを重合して得られる生成物が、特に限定されることなく使用できる。テトラカルボン酸二無水物及びジアミンの使用量は特に限定されないが、テトラカルボン酸二無水物1モルに対して、ジアミンを0.50モル以上1.50モル以下用いるのが好ましく、0.60モル以上1.30モル以下用いるのがより好ましく、0.70モル以上1.20モル以下用いるのが特に好ましい。
これらの溶剤は1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。溶剤の使用量に特に制限はないが、生成するポリアミド酸の含有量が5質量%以上50質量%以下とするのが望ましい。
ポリアミド酸は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ポリイミド樹脂は、その構造や分子量が限定されることはなく、公知のポリイミド樹脂が使用できる。ポリイミドについて、側鎖にカルボキシ基等の縮合可能な官能基又は焼成時に架橋反応等を促進させる官能基を有していてもよい。また、ワニスが溶剤を含有する場合、使用する溶剤に溶解可能な可溶性ポリイミド樹脂が好ましい。
ポリイミド樹脂及びそのモノマーの各々は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ポリアミドイミド樹脂は、その構造や分子量に限定されることなく、公知のポリアミドイミド樹脂が使用できる。ポリアミドイミド樹脂について、側鎖にカルボキシ基等の縮合可能な官能基又は焼成時に架橋反応等を促進させる官能基を有していてもよい。また、ワニスが溶剤を含有する場合、使用する溶剤に溶解可能な可溶性ポリアミドイミド樹脂が好ましい。
ポリアミドイミド樹脂及びポリアミドイミド前駆体の各々は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、ポリアミドイミド樹脂について、上記ポリマー、原料モノマー、及びオリゴマーの各々は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
粒子(B)の材質は、ワニスに含まれる溶剤に不溶で、後に樹脂成分(A)と粒子(B)とからなる複合膜から除去可能であれば、特に限定されることなく公知の材質を採用可能である。例えば、無機材料としては、シリカ(二酸化珪素)、酸化チタン、アルミナ(Al2O3)等の金属酸化物、有機材料としては、高分子量オレフィン(ポリプロピレン,ポリエチレン等)、ポリスチレン、アクリル系樹脂(メタクリル酸メチル、メタクリル酸イソブチル、ポリメチルメタクリレート(PMMA)等)、エポキシ樹脂、セルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ポリエステル、ポリエーテル等の有機高分子微粒子が挙げられる。
通常の線状ポリマーは、熱分解時にポリマーの分子鎖がランダムに切断されるポリマーであり、解重合性ポリマーは、熱分解時にポリマーが単量体に分解するポリマーである。
いずれも、加熱時に、単量体、低分子量体、あるいはCO2まで分解することによって、複合膜から除去可能である。
粒子(B)の材質として使用される樹脂の分解温度は、200℃以上320℃以下が好ましく、230℃以上260℃以下がより好ましい。
分解温度が200℃以上であれば、ワニスに高沸点溶剤を使用した場合も製膜を行うことができ、焼成によりポリイミド樹脂又はポリアミドイミド樹脂を生成させる際の焼成条件の選択の幅が広い。
また、分解温度が320℃以下であれば、複合膜中の樹脂成分(A)の熱によるダメージを抑制しつつ、複合膜から粒子(B)を消失させることができる。
粒子(B)の粒径(平均直径)としては、例えば、800nm以上3500nm以下が好ましく、900nm以上3000nm以下がより好ましく、2000nm超2500nm以下が特に好ましい。
かかる粒径の粒子(B)を用いることにより、対応する径の孔が相互に連通する連通孔が多孔質膜内に形成される。かかる連通孔を備える多孔質膜を用いる場合、多孔質膜が破断しない程度の圧力で粘性液体をろ過でき、且つ多孔質膜を用いるろ過によって粘性液体中の気泡を特に低減させやすい。
なおd25、d75は、粒度分布の累積度数がそれぞれ25%、75%の粒子径の値であり、本願明細書においてはd25が粒径の大きいほうである。
基材に接する側の孔をより緻密にするためには、粒子(B1)の粒径分布指数は、粒子(B2)の粒径分布指数以下であるのが好ましい。
あるいは、粒子(B1)の真球率は、粒子(B2)の真球率以下であるのが好ましい。
また、粒子(B1)の粒径(平均直径)は、粒子(B2)の粒径よりも小さいことが好ましく。この場合、多孔質膜表面の開口割合を高く均一にしつつ、多孔質膜の強度を高めやすい。
ワニスは、粒子(B)の均一な分散を目的に、粒子(B)とともに、さらに分散剤を含んでいてもよい。ワニスが分散剤を含むことにより、樹脂成分(A)と、粒子(B)とをいっそう均一に混合でき、さらには、ワニスを用いて形成される塗布膜中で、粒子(B)を均一に分布させることができる。
その結果、最終的に得られる多孔質膜の表面に緻密な開口を設け、且つ、多孔質膜の透気度が向上するよう、多孔質膜の表裏面を効率よく連通させる連通孔を形成できる。
溶媒(S)の種類は、樹脂成分(A)を溶解することができ、粒子(B)を溶解しなければ、特に限定されない。溶媒(S)の例としては、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応に用いる溶剤として例示した溶剤が挙げられる。溶媒(S)は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
樹脂成分(A)がポリフッ化ビニリデンの場合、溶剤としては、上記含窒素極性溶剤の他、メチルエチルケトン、アセトン、テトラヒドロフラン等の低級アルキルケトンや、リン酸トリメチル等が挙げられる。
樹脂成分(A)がポリエーテルスルホンの場合、溶剤としては、上記含窒素極性溶剤の他、ジフェニルスルホン、ジメチルスルホン、ジメチルスルホキシド、ベンゾフェノン、テトラヒドロチオフェン−1,1−ジオキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の極性溶媒が挙げられる。
ワニスは、上記の成分の他に、帯電防止、難燃性付与、低温焼成化、離形性付与、塗布性向上等の目的で、帯電防止剤、難燃剤、化学イミド化剤、縮合剤、離形剤、表面調整剤等の公知の成分を、適宜、必要に応じて含んでいてもよい。
前述の通り、ワニスは、樹脂成分(A)と、粒子(B)と、溶媒(S)とを含有する。
ワニスの製造方法は、樹脂成分(A)が溶媒(S)に溶解しており、粒子(B)が溶媒(S)中に分散しているワニスを製造できる方法であれば特に限定されない。
例えば、溶媒(S)中で単量体を重合させて樹脂成分(A)を生成させてもよいし、樹脂成分(A)を溶媒(S)中に溶解させてもよい。
溶媒(S)中で樹脂成分(A)を生成させる場合、重合反応は、粒子(B)の存在下に行われてもよく、粒子(B)の不存在下に行われてもよい。
ワニスの粘度が、ワニスを用いて形成される塗布膜中での粒子(B)の分散状態になんらかの影響を与えており、気泡を除去しやすい形状の連通孔を有する多孔質膜が形成されると推測される。
ワニスの粘度は、2.0Pa・s以上がより好ましく、2.3Pa・s以上4.9Pa・s以下が特に好ましい。また、ワニスの粘度は、塗布性や、形成される多孔質膜の膜厚の均一性の観点等から、2.0Pa・s以上が好ましく、2.3Pa・s以上がより好ましく、2.5Pa・s以上が特に好ましい。
ワニスの粘度の調整方法は特に限定されないが、樹脂成分(A)の含有量、樹脂成分(A)の種類、粒子(B)の含有量、粒子(B)の粒子径、溶剤(S)の含有量、及び溶剤(S)の種類の少なくとも1つを変更して調整するのが好ましい。
固形分濃度が25質量%以上であるワニスを用いることにより、特に、粘性液体中の気泡を除去しやすい多孔質膜を形成しやすい。また、ワニスの固形分濃度が40質量%以下であることにより、ワニスの基板への塗布が容易であり、膜厚の均一な多孔質膜を形成しやすい。
以上説明した方法により製造されるワニスを基板上に塗布して、樹脂成分(A)と、粒子(B)と、溶剤(S)とを含む塗布膜が形成される。かかる塗布膜を加熱して溶剤(S)を除去することにより、樹脂成分(A)と、粒子(B)とからなる複合膜が形成される。
溶剤(S)を除去する際の塗布膜の加熱は、常圧又は真空下で0℃以上120℃以下(好ましくは0℃以上100℃以下)、より好ましくは常圧下60℃以上95℃以下(さらに好ましくは65℃以上90℃以下)で行われる。
塗布膜厚は、例えば、1μm以上500μm以下であり、5μm以上100μm以下が好ましく、10μm以上50μm以下が好ましい。なお、基板上には必要に応じて離型層を設けてもよい。
また、複合膜の製造において、後述の焼成工程の前に、水を含む溶剤への浸漬工程、プレス工程、当該浸漬工程後の乾燥工程をそれぞれ任意の工程として設けてもよい。
溶剤(S)を除去した後の、樹脂成分(A)と、粒子(B)とを含有する複合膜を基板より剥離する際、複合膜の剥離面にわずかながら離型剤が残存する。
この残存した離型剤は、多孔質膜表面の濡れ性や不純物混入に影響し得るため、これを取り除いておくことが好ましい。
さらに、洗浄後の複合膜が乾燥される。乾燥方法としては、洗浄後の複合膜を室温で風乾する、恒温槽中で適切な設定温度に複合膜を加温する等、公知の方法が制限されることなく適用できる。乾燥時には、例えば、複合膜の端部をSUS製の型枠等に固定し変形を防ぐ方法を採ることもできる。
また、樹脂成分(A)が、ポリアミック酸や、ポリアミドイミド前駆体等を含む場合、必要に応じて、微粒子(B)を除去する前に複合膜を焼成して、樹脂成分(A)に含まれる、ポリアミック酸、又はポリアミドイミド前駆体を、それぞれ、ポリイミド樹脂、又はポリアミドイミド樹脂に変換してもよい。
複合膜から粒子(B)を適切な方法を選択して除去することにより、微細孔を有する多孔質膜を再現性よく製造することができる。
例えば、微粒子として、シリカを採用した場合、複合膜を低濃度のフッ化水素水(HF)等により処理して、複合膜からシリカを溶解除去することで、多孔質膜が得られる。
また、粒子(B)が樹脂微粒子の場合は、複合膜を、樹脂微粒子の熱分解温度以上の温度であって、樹脂成分(A)の熱分解温度未満の温度に加熱することで、樹脂微粒子を分解させてこれを複合膜から取り除くことができる。
かかる処理としては、前述の焼成処理が挙げられる。
上記のようにして形成される、複合膜、又は多孔質膜に対して、さらにケミカルエッチングが施されてもよい。ケミカルエッチングを行うことにより、多孔質膜表面の開口率を高められる。特に、多孔質膜に対してケミカルエッチングを施す場合、粒子(B)に由来する複数の孔が良好に連通され、好ましい形状の連通孔を形成しやすい。
ケミカルエッチング法としては特に限定されず、例えば従来公知の方法を用いることができる。
ケミカルエッチング後の洗浄としては、水洗単独でもよいが、酸洗浄及び/又は水洗を組み合わせることが好ましい。
上記のようにして形成される、複合膜、又は多孔質膜に対して、ケミカルエッチングとは別に、又はケミカルエッチングとともに物理的除去を施してもよい。
物理的除去の方法としては、プラズマ(酸素、アルゴン等)、コロナ放電等によるドライエッチングが挙げられる。
かかる方法により、多孔質膜中の樹脂成分(A)が部分的に除去され、上記のケミカルエッチングと同様の硬化が得られる。
ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミド酸、及びポリアミドイミド前駆体から選択される1以上を含む樹脂成分(A)を含有するワニスを用いて多孔質膜を製造する場合、多孔質膜の表面の有機溶媒への濡れ性向上及び残存有機物除去のため、一旦多孔質膜を得た後、再度多孔質膜を焼成してもよい。
再焼成工程における焼成条件は、ポリアミド酸又はポリアミドイミド前駆体を閉環させてイミド環を生成させるための条件と同様である。
粘性液体は、E型粘度計を用いて25℃で測定される粘度が0.1Pa・s以上であって、数分〜1時間程度の接触ではフィルターを溶解させたり劣化させたりしない液体であれば特に限定されない。
上記の粘性液体では、その粘性に起因して液体中から自然に気体が放出されにくく、気泡が安定に存在する。
また、ろ過操作において、配管内やフィルターデバイス内を粘性液体が移動する際に、気体を巻き込むような流動が生じてしまうと、粘性液体中に気泡が発生してしまう場合がある。
しかし、上記説明した方法により形成される多孔質膜を用いて、上記の粘性液体をろ過する場合、粘性液体中の気泡の数を効果的に減少させることができる。
粘性液体の粘度の上限は、フィルターによりろ過可能であれば特に限定されないが、8.0Pa・s以下が好ましく、7.0Pa・s以下がより好ましい。
過度に粘度が高いと、そもそもフィルターでのろ過が困難である場合がある。
特に、絶縁層、反射防止膜、接着層、ハードコート等が透明な層である場合、これらの層を含む表示装置や光学装置において、気泡が望まない光の散乱や屈折を生じさせ、装置の性能を悪化させるおそれがある。
フォトレジスト組成物の組成は特に限定されず、ネガ型であっても、ポジ型であってもよい。
第1の精製方法では、前述の粘性液体を、前述の方法で製造される多孔質膜を含むフィルターを用いてろ過する。第1の製造方法では、粘性液体をフィルターの一方の側から他方の側へ透過させる。かかる透過は、典型的には、フィルターの一方の側と、他方の側とに差圧を生じさせることにより行われる。
パイプ状の多孔質膜がさらヒダ状であると、粘性液体とフィルターとの接触面積が増えるため好ましい。多孔質膜について、後述の通り、供給液とろ液とが混在しないように適宜封止処理が施される。
差圧を生じさせる方法としては、多孔質膜の一方の側と他方の側との間に圧力差を設ける方法であれば特に限定されない。差圧を生じされる方法としては、通常、多孔質膜の片方の側(供給液側)に圧力を加える加圧(陽圧)、多孔質膜の片方の側(ろ液側)を負圧にする減圧(陰圧)等が挙げられ、加圧が好ましい。
流液圧は、例えば、ポンプ(送液ポンプ、循環ポンプ等)等の積極的な流液圧付加方法により発生させることができる。ポンプの具体的例としては、ロータリーポンプ、ダイヤフラムポンプ、定量ポンプ、ケミカルポンプ、プランジャーポンプ、ベローズポンプ、ギアポンプ、真空ポンプ、エアーポンプ、及び液体ポンプ等が挙げられる。
流液圧としては、例えば、重力のみに従って多孔質膜に液体を透過させる際に該液体により多孔質膜に加えられる圧力であってもよい。上記の積極的な流液圧付加方法により圧力が加えられるのが好ましい。
加圧に用いるガスとしては、供給液に対し不活性又は非反応性のガスが好ましく、具体的には、窒素、又はヘリウム、アルゴン等の希ガス等が挙げられる。
粘性液体が、電子材料、特に、半導体等の製造分野において用いられる液体である場合、加圧が好ましい。その場合、多孔質膜を透過した液体を集める側は減圧しない大気圧でよい。加圧としては、ガスによる陽圧が好ましい。
なお、上記加圧は、加圧バルブ又は加圧弁若しくは三方弁等の弁を介してもよい。
減圧は、ポリイミド系樹脂多孔質膜を透過した液体を集める側(濾液側)の減圧である。減圧は、例えば、ポンプによる減圧であってもよい。真空にまで減圧することが好ましい。
ポンプによる供給液の循環若しくは送液を行う場合、通常、ポンプは、供給液漕(又は循環漕)と多孔質膜との間に配置される。
差圧を設ける方法を組み合わせる場合、製造の簡便化等の点で、流液圧とガスの陽圧との組み合わせ、流液圧と減圧との組み合わせが好ましい。
いわゆるクロスフロー方式(多孔質膜に対して平行に供給液を流す)の場合は、差圧は、例えば3MPa以下が好ましい。
いわゆるデッドエンド方式(多孔質膜に対して交差するように供給液を流す)の場合、差圧は、例えば、1MPa以下が好ましい。
差圧が過度に高いと、ろ過時に粘性液体中に気泡が発生する場合がある。差圧が上記の範囲内である場合、気泡を発生させることなく粘性液体をろ過しやすい。
これらの方式において、差圧の下限は特に限定されず、例えば、10Paである。
プリウェットに用いる液体としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール又はアセトン、メチルエチルケトン等のケトン、及び水等が挙げられる。粘性液体が有機溶剤を含む場合は、プリウェットに用いる液体はその他の有機溶剤であってもよく、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;2−ヒドロキシプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、蟻酸n−ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N−メチルピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類等の有機溶剤が挙げられる。プリウェットに用いる液体は、単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
プリウェットに用いる液体は、粘性液体に含まれる溶剤のうちの1種以上を含む溶剤であるのが好ましく粘性液体に含まれる溶剤と同一の溶剤であるのがより好ましい。
好ましい方法としては、プリウェット用の液体に多孔質膜を浸漬させることにより、多孔質膜の内部にプリウェット用の液体を含浸させる方法が挙げられる。
粘性液体を透過させる前の、プリウェット用の液体と多孔質膜との接触は、上述の差圧により行ってもよい。差圧の範囲は、例えば1KPa以上0.25MPa以下程度である。特に、多孔質膜の内部の孔にもプリウェット用の液体を浸透させる場合、プリウェットを加圧下により行ってもよい。加圧する場合0.01MPa以上0.25MPa以下の範囲で行うことが好ましい。
多孔質膜は、他の濾材に組み合わせるメンブレンとして用いてもよく、例えば、フィルターデバイス等に用いられるメンブレンとして使用することもできる。
多孔質膜と組み合わせて用いることができる機能層としては特に限定されず、例えば、ナイロン膜、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)膜、テトラフルオロエチレン・パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体(PFA)膜又はこれらを修飾した膜等の化学的又は物理化学的な機能を備える膜等が挙げられる。
第2の精製方法は、フィルターにより粘度が0.1Pa・s以上である粘性液体をろ過することを含む、液体の精製方法であって、
フィルターが、球状孔又は略球状孔が相互に連通した構造を含む連通孔を有する多孔質膜を含有する方法である。
また、第2の精製方法における粘性液体のろ過方法も、第1の精製方法について説明した方法と同様である。
・ポリアミド酸溶液:ピロメリット酸二無水物と4,4’−ジアミノジフェニルエーテルとの反応物(有機溶剤:N,N−ジメチルアセトアミド)
・有機溶剤(1):N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)
・有機溶剤(2):ガンマブチロラクトン
・分散剤:ポリオキシエチレン二級アルキルエーテル系分散剤
・微粒子:シリカ(1):平均粒径2500nmのシリカ
シリカ(2):平均粒径3500nmのシリカ
・エッチング液:イソプロピルアルコール:水(質量比6:4)の混合液の水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH) 5質量%溶液
ポリアミド酸溶液に、シリカ(1)の分散液(分散媒はDMAc)を添加し、さらに有機溶剤(1)及び(2)をワニス全体における溶剤組成が有機溶剤(1):有機溶剤(2)=90:10となるようにそれぞれ追加し、撹拌してワニスを調製した。なお、得られたワニスにおけるポリアミド酸とシリカとの体積比は40:60(質量比は30:70)であり、固形分濃度(ポリアミド酸とシリカの濃度)は33質量%である。粘度は4.0Pa・sであった。
さらにエッチング液を用いて、ポリイミド多孔質膜の表面の開口径及び連通孔を拡張させ、水洗・乾燥後、再度350℃15分間の加熱処理を行った。再加熱後に、膜厚約40μm、透気度20秒以下、空隙率約70%、平均孔径2500nmのポリイミド多孔質膜1を得た。ポロシメータにより確認された連通孔の平均径は1000nmであった。
シリカ(1)に変えてシリカ(2)を用いた他は、実施例1と同様にして、ポリイミド多孔質膜2を得た。最終的なワニスの粘度は4.1Pa・sであった。ポリイミド多孔質膜2は、膜厚約40μm、透気度20秒以下、空隙率約70%、平均孔径3500nmであった。ポリイミド多孔質膜2は、1000nmを超える連通孔を有していた。
最終的なワニスの粘度が1.5Pa・s程度になるように調整した他は、実施例1と同様にして、ワニスを調製した。比較例1のワニスを用いて、未焼成複合膜を形成した際、プリベーク後に海島が発生したため、ポリイミド多孔質膜を形成することができなかった。
実施例1で得られたポリイミド多孔質膜1をフィルターとして備えるフィルターデバイスを用いて、室温にて、表1に記載の条件で、めっきプロセス用レジスト組成物(粘度(25℃、E型粘度計):3.9Pa・s、東京応化工業社製、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)含有)をろ過した。
試験装置としては、以下の1)〜6)の構成からなる装置を用いた。
1)レジスト液タンク。
2)レジスト液タンクと、フィルターデバイスの給液口とを接続する給液配管。
3)給液配管途中に設けられた、差圧(ろ過圧)を生じさせつつフィルターに給液するための給液ポンプ。
4)フィルターを備えるフィルターデバイス。
5)フィルターデバイスの吐出口と、レジスト液タンクとを接続する吐出液配管。
6)吐出液配管途中に設けられたサンプリング用の三方弁。
ろ過条件は、表1に記載の通りである。なお、ろ過を開始する前に、0.02MPaの加圧条件下でフィルターに約4LのPGMEAに通液させて、フィルターのプリウェットを行った。
次いで、レジスト液タンクから、フィルターに向けてレジスト組成物2Lを給液した。2L給液により生じたろ液を、レジスト液タンクに回収した。
2L供給時点でのろ液のサンプル100mLを三方弁から回収した。このサンプルをサンプル1とした。
その後、一部のレジスト組成物を、レジスト液タンク、給液配管、フィルターデバイス、及び吐出液配管からなる循環系を循環させつつ、レジスト組成物13Lをフィルターデバイスへ給液した。13L(計15L)供給時点でのろ液のサンプル100mLを三方弁から回収した。このサンプルをサンプル2とした。
まず、レジスト組成物のサンプルをウエハ上に塗布した後、塗布膜を140℃、300秒間の条件でプリベークして形成された膜厚約38μmの膜をNSX−220(ルドルフ社製)により観察し、単位面積当たりの異物数と気泡数とをカウントした。
ろ過前のレジスト組成物についても、同様の評価を行った。
また、サンプル1では、気泡数がろ過前のレジスト組成物の気泡数の5%まで低減しており、サンプル2の気泡数はサンプル1と同等であった。
フィルターを平均孔径1μm(1000nm)のPTFE繊維からなるフィルターに変更することと、ろ過条件を表1に記載の条件に変更することとを除いて、実施例3と同様にしてレジスト組成物のろ過処理を行った。
ろ過後に得られたレジスト組成物中の気泡数を、実施例3と同様の方法で確認したところ、サンプル1及びサンプル2について異物数の低減が確認された。
しかし、サンプル1では、ろ過前のレジスト組成物からの気泡数の低減を確認できず、サンプル2では、気泡数がろ過前の気泡数の約100倍に増加していた。
実施例1で得られたポリイミド多孔質膜1をフィルターとして備えるフィルターデバイスを用いて、室温にて、表2に記載の条件で、めっきプロセス用レジスト組成物(粘度(25℃、E型粘度計):1.0Pa・s、東京応化工業社製、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)及び3−メトキシブチルアセテート(MA)含有)をろ過した。
試験装置としては、以下の1)〜6)の構成からなる装置を用いた。
1)レジスト液タンク。
2)レジスト液タンクと、フィルターデバイスの給液口とを接続する給液配管。
3)給液配管途中に設けられた、差圧(ろ過圧)を生じさせつつフィルターに給液するための給液ポンプ。
4)フィルターを備えるフィルターデバイス。
5)フィルターデバイスの吐出口と、レジスト液タンクとを接続する吐出液配管。
6)吐出液配管途中に設けられたサンプリング用の三方弁。
ろ過条件は、表2に記載の通りである。
次いで、一部のレジスト組成物を、レジスト液タンク、給液配管、フィルターデバイス、及び吐出液配管からなる循環系を循環させつつ、レジスト組成物12Lをフィルターデバイスへ給液した。12L供給時点でのろ液のサンプル100mLを三方弁から回収した。このサンプルをサンプル3とした。
その結果、サンプル3において異物数の低減が認められた。
また、サンプル3の気泡数がろ過前のレジスト組成物の気泡数の約6%まで低減しており、異物数はろ過前のレジスト組成物の気泡数の約2%まで低減した。
Claims (5)
- フィルターにより粘度が0.1Pa・s以上である粘性液体をろ過することを含む、液体の精製方法であって、
前記フィルターが、
樹脂成分(A)と、粒子(B)と、溶媒(S)とを含むワニスを基板上に塗布して、前記樹脂成分(A)と、前記粒子(B)とからなる複合膜を形成することと、
前記複合膜中の前記粒子(B)を除去することと、を含む製造方法により得られる多孔質膜を含有し、
前記粒子(B)の平均粒径が2000nm超3500nm以下である、方法。 - フィルターにより粘度が0.1Pa・s以上である粘性液体をろ過することを含む、液体の精製方法であって、
前記フィルターが、
球状孔又は略球状孔が相互に連通した構造を含む連通孔を有する多孔質膜を含有し、
前記球状孔又は略球状孔の平均直径が2000nm超3500nm以下である、方法。 - 前記多孔質膜が連通孔を有し、前記連通孔における相互に連通している部分の平均孔径が500nm以上2000nm以下である、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記粒子(B)の除去がフッ化水素酸により行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記粘性液体をろ過する前に、前記粘性液体と異なる液体で前記フィルターをプリウェットする工程を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
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