JP6814382B2 - 害虫忌避剤組成物 - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
[1] 害虫忌避成分(A)を0.1〜50質量%、下記の式(I)で表されるアルキレンオキシド誘導体(B)を0.1〜20質量%、および溶剤(C)を99.8〜30質量%含有することを特徴とする、害虫忌避剤組成物。
Z−{O(PO)k(EO)m−(BO)nH}a ・・・(I)
(式(1)において、
Zは、5〜9個の水酸基を有する化合物からすべての前記水酸基を除いた残基であり、
aは5〜9であってかつ前記化合物から除かれた前記水酸基の数と同じであり、
POはオキシプロピレン基であり、EOはオキシエチレン基であり、BOは炭素数4のオキシアルキレン基であり、
k、mおよびnは、それぞれ、オキシプロピレン基、オキシエチレン基および炭素数4のオキシアルキレン基の平均付加モル数であって、1≦k≦40、0≦m≦40、n=0かつ(k+m+n)×a≧8であり、
POとEOの合計量を100質量部としたとき、POの質量割合は、25〜100質量部であり、
mが1以上の場合、POとEOはランダム付加重合している。)
[2] 前記成分(B)の5質量%水溶液の曇点が15℃以上であることを特徴とする、[1]の害虫忌避剤組成物。
[3] 前記害虫忌避成分(A)がN,N−ジエチル−m−トルアミドであることを特徴とする、[1]たは[2]の害虫忌避剤組成物。
[4] 害虫忌避成分(A)を0.1〜50質量%、下記の式(I)で表されるアルキレンオキシド誘導体(B)を0.1〜20質量%、および溶剤(C)を99.8〜30質量%含有することを特徴とする、害虫忌避剤組成物。
Z−{O(PO)k(EO)m−(BO)nH}a ・・・(I)
(式(1)において、
Zは、1〜9個の水酸基を有する化合物からすべての前記水酸基を除いた残基であり、
aは1〜9であってかつ前記化合物から除かれた前記水酸基の数と同じであり、
POはオキシプロピレン基であり、EOはオキシエチレン基であり、BOは炭素数4のオキシアルキレン基であり、
k、mおよびnは、それぞれ、オキシプロピレン基、オキシエチレン基および炭素数4のオキシアルキレン基の平均付加モル数であって、1≦k≦40、0≦m≦40、0≦n≦3(n=0を除く)かつ(k+m+n)×a≧8であり、
POとEOの合計量を100質量部としたとき、POの質量割合は、25〜100質量部であり、
mが1以上の場合、POとEOはランダム付加重合している。)
[5] 前記成分(B)の5質量%水溶液の曇点が15℃以上であることを特徴とする、[4]の害虫忌避剤組成物。
[6] 前記害虫忌避成分(A)がN,N−ジエチル−m−トルアミドであることを特徴とする、[4]または[5]の害虫忌避剤組成物。
本発明の害虫忌避剤組成物は、害虫忌避成分(A)、下記の式(I)で表されるアルキレンオキシド誘導体(B)、および溶剤(C)を含有する。
Z−{O(PO)k(EO)m−(BO)nH}a ・・・(I)
(式(1)において、
Zは、5〜9個の水酸基を有する化合物からすべての前記水酸基を除いた残基であり、
aは5〜9であってかつ前記化合物から除かれた前記水酸基の数と同じであり、
POはオキシプロピレン基であり、EOはオキシエチレン基であり、BOは炭素数4のオキシアルキレン基であり、
k、mおよびnは、それぞれ、オキシプロピレン基、オキシエチレン基および炭素数4のオキシアルキレン基の平均付加モル数であって、1≦k≦40、0≦m≦40、n=0かつ(k+m+n)×a≧8であり、
POとEOの合計量を100質量部としたとき、POの質量割合は、25〜100質量部であり、
mが1以上の場合、POとEOはランダム付加重合している。)
あるいは、本発明の害虫忌避剤組成物は、害虫忌避成分(A)、下記の式(I)で表されるアルキレンオキシド誘導体(B)、および溶剤(C)を含有する。
Z−{O(PO)k(EO)m−(BO)nH}a ・・・(I)
(式(1)において、
Zは、1〜9個の水酸基を有する化合物からすべての前記水酸基を除いた残基であり、
aは1〜9であってかつ前記化合物から除かれた前記水酸基の数と同じであり、
POはオキシプロピレン基であり、EOはオキシエチレン基であり、BOは炭素数4のオキシアルキレン基であり、
k、mおよびnは、それぞれ、オキシプロピレン基、オキシエチレン基および炭素数4のオキシアルキレン基の平均付加モル数であって、1≦k≦40、0≦m≦40、0≦n≦3(n=0を除く)かつ(k+m+n)×a≧8であり、
POとEOの合計量を100質量部としたとき、POの質量割合は、25〜100質量部であり、
mが1以上の場合、POとEOはランダム付加重合している。)
本発明に用いる害虫忌避成分(A)は、害虫を寄せ付けない作用を有する薬剤で、例えば、ピレトリン、ジャスモリン、アレスリン、レスメトリン、フラメトリン、フェノトリン、ペルメトリン、シフェノトリン、エトフェンプロックス、シフルトリン、ビフェントリン、シラフルオフェン等のピレスロイド剤、プロポクスル、フェノブカルブ等のカーバメート剤、ジクロルボス、フェンチオン、フェニトロチイオン等の有機リン剤、イミダクロプリド、アセタミプリド、ジノテフラン等のネオニコチノイド系等の害虫駆除成分、また、N,N−ジエチル−m−トルアミド(DEET)、ピカリジン、2,3,4,5−ビス−(δ−ブチレン)−テトラヒドロフルフラール(MGK−11)、イソシンコメロン酸ジ−n−プロピル(MGK−326)等の化学合成忌避成分、ナフタリン、しょうのう、パラジクロロベンゼン等の衣類用防虫剤、ユーカリ油、シトロネラ油、レモングラス油、ハッカ油、ゼラニウム油、ローズマリー油、タイム油等の精油、p−メンタン−3,8−ジオール、L−メントール、シネオール、α−ピネン、シトロネラール、カンファー、リナロール等の精油由来の害虫忌避成分が挙げられる。
本発明に用いるアルキレンオキシド誘導体(B)は、本発明の課題を達成するための必須成分であり、式(I)で示されるアルキレンオキシド誘導体である。このアルキレンオキシド誘導体は、塗布後に滑らかな感触を付与することができ、成分(A)の揮発を抑制すると共に成分(A)の経皮吸収を抑制することにより、害虫忌避成分による皮膚刺激を低減しつつ害虫忌避効果の持続性を向上させることができる。さらに、成分(B)は成分(A)の溶剤への可溶化を促進することにより、製剤の安定性を向上させることができる。
この曇点は、JIS K 3211「界面活性剤用語」にて、「界面活性剤水溶液の温度を上昇させたとき、白濁し始める温度である。通常は、白濁し相分離が起こる。」と定義されており、以下の方法で測定することができる。アルキレンオキシド誘導体の5質量%水溶液を試験管に約40mmの高さまで入れた後、温度計をこの中に入れ、曇りを生ずる温度より約2〜3℃高い温度まで温度計でよく撹拌しなから加温し、再びよく撹拌しながら空冷し、透明になったときの温度を、曇点とすることができる。また、室温で溶液が曇りを生じている時は、溶液が透明になるまでよく撹拌しながら冷却し、再びよく撹拌しながら濁りを生ずる温度まで徐々に加温し、次に徐々に撹拌しながら冷却し、透明になった時の温度を測定し、曇点とすることができる。
〔合成例1〕
(合成例1)
[ポリオキシエチレン(9モル)ポリオキシプロピレン(10モル)ブチルエーテルの合成]
1−ブタノール74gと触媒として水酸化カリウム4gをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら140℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりエチレンオキシド396gとプロピレンオキシド580gの混合物を滴下させた。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸でpHを中性とし、含有する水分を除去するため減圧−0.095MPa(ゲージ圧)、100℃で1時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、化合物B−1を得た。
[ポリオキシブチレン(3モル)ポリオキシエチレン(7モル)ポリオキシプロピレン(5モル)グリセリンエーテルの合成]
グリセリン92gと触媒として水酸化カリウム6gをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら140℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりエチレンオキシド308gとプロピレンオキシド290gの混合物を滴下させ、2時間攪拌した。さらに滴下装置によりブチレンオキシド216gを滴下させ、2時間攪拌し反応させた。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してpH6〜7とし、含有する水分を除去するため減圧−0.095MPa(ゲージ圧)、100℃で1時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、化合物B−4を得た。
合成例1または合成例2と同様に、表1に示す化合物B−2、3、5〜11の合成を行った。合成した各化合物の5質量%水溶液を調製し、JIS K 3211に準じて曇点を測定した。
表2,表3に示した各成分を所定の比率で配合し、害虫忌避剤組成物を下記の方法で調製した。
成分(A)、(B)および(C)を表2、表3に示した比率となるように室温にて均一になるまで混合し、液状の害虫忌避剤組成物を得た。
(a)塗布後の感触
パネラー10名が、本発明品および比較品を皮膚に塗布した際の感触を、それぞれ、下記評価基準にて評価した。10名のパネラーの評価の平均が3.0以上を◎、2.0以上3.0未満を○、1.0以上2.0未満を△、1.0未満を×とした。ただし、2名以上のパネラーが0点の評点をつけた場合は×とした。
4:非常に皮膚表面が滑らかな感触であると判断。
3:皮膚表面が滑らかであると判断。
2:滑らかであるが、ややべたつきがあると判断。
1:皮膚表面がべたつく感触であると判断。
0:皮膚表面が非常にべたつく感触であると判断。
パネラー10名が本発明品および比較品を使用した際の害虫忌避効果の持続性を下記評価基準にて評価し、評点をつけた。10名のパネラーの評価の平均が3.0以上を◎、2.0以上3.0未満を○、1.0以上2.0未満を△、1.0未満を×とした。ただし、2名以上のパネラーが0点の評点をつけた場合は×とした。
4:害虫忌避効果が一日中持続していると判断。
3:害虫忌避効果が8時間程度持続していると判断。
2:害虫忌避効果が4時間程度持続していると判断。
1:害虫忌避効果の持続性が数時間であると判断。
0:害虫忌避効果が持続しないと判断。
10名のパネラーが、本発明品、および比較品50μLを前腕に30分間閉塞貼付した。30分以内に貼付部に感じた刺痛をスティンギングとして、下記評価基準で評価し、評点をつけた。10名のパネラーの評価の平均が2.0以上を○、1.0以上2.0未満を△、1.0未満を×とした。ただし、2名以上のパネラーが0点の評点をつけた場合は×とした。
3点:貼付部に刺痛を感じなかった場合。
1点:貼付部に僅かに刺痛を感じた場合。
0点:貼付部に明らかに刺痛を感じた場合。
本発明品および比較品の害虫忌避剤50mLを透明ガラス容器に入れて密封し0℃、25℃および40℃で1ヶ月間保存した。1ヵ月後それぞれの外観を観察して、下記の基準で判定した。
○:安定性が非常に良好(いずれの温度条件においても外観の変化がなかった場合)。
△:安定性が良好(いずれかの温度条件において僅かに析出、固化または分離するが、25℃で静置後6時間以内に復元した場合)。
×:安定性が不良(いずれかの温度において析出、固化、分離または変色が著しかった場合)。
比較例1では、本願の成分(B)に相当するアルキレンオキシド誘導体がPOを有していないため、害虫忌避効果の持続性、塗布後のひりひり感、製剤の経時安定性が不十分で、塗布後の滑らかさも十分ではない。
比較例2では、成分(B)に相当するアルキレンオキシド誘導体のPO比率が25質量%未満であるため、塗布後のひりひり感を抑制する効果が不十分で、害虫忌避効果の持続性、製剤の経時安定性が十分でない。
比較例4では、本願の成分(B)に相当するアルキレンオキシド誘導体のEOとPOがブロック状に結合しているため、塗布後のひりひり感を抑制する効果、滑らかさが不十分であった。
比較例5では、本願の成分(B)に相当する成分がPOを有しておらず、総AO付加モル数(k+m+n)×aも8未満であるため、塗布後の滑らかさ、ひりひり感を抑制する効果、製剤の経時安定性が不十分であった。
比較例6では、本願の成分(B)以外の水溶性ポリマーが配合されているため、製剤の経時安定性が不十分で、塗布後のひりひり感を抑制する効果も十分ではなかった。
Claims (6)
- 害虫忌避成分(A)を0.1〜50質量%、下記の式(I)で表されるアルキレンオキシド誘導体(B)を0.1〜20質量%、および溶剤(C)を99.8〜30質量%含有することを特徴とする、害虫忌避剤組成物。
Z−{O(PO)k(EO)m−(BO)nH}a ・・・(I)
(式(1)において、
Zは、5〜9個の水酸基を有する化合物からすべての前記水酸基を除いた残基であり、
aは5〜9であってかつ前記化合物から除かれた前記水酸基の数と同じであり、
POはオキシプロピレン基であり、EOはオキシエチレン基であり、BOは炭素数4のオキシアルキレン基であり、
k、mおよびnは、それぞれ、オキシプロピレン基、オキシエチレン基および炭素数4のオキシアルキレン基の平均付加モル数であって、1≦k≦40、0≦m≦40、n=0かつ(k+m+n)×a≧8であり、
POとEOの合計量を100質量部としたとき、POの質量割合は、25〜100質量部であり、
mが1以上の場合、POとEOはランダム付加重合している。)
- 前記成分(B)の5質量%水溶液の曇点が15℃以上であることを特徴とする、請求項1記載の害虫忌避剤組成物。
- 前記害虫忌避成分(A)がN,N−ジエチル−m−トルアミドであることを特徴とする、請求項1または2記載の害虫忌避剤組成物。
- 害虫忌避成分(A)を0.1〜50質量%、下記の式(I)で表されるアルキレンオキシド誘導体(B)を0.1〜20質量%、および溶剤(C)を99.8〜30質量%含有することを特徴とする、害虫忌避剤組成物。
Z−{O(PO)k(EO)m−(BO)nH}a ・・・(I)
(式(1)において、
Zは、1〜9個の水酸基を有する化合物からすべての前記水酸基を除いた残基であり、
aは1〜9であってかつ前記化合物から除かれた前記水酸基の数と同じであり、
POはオキシプロピレン基であり、EOはオキシエチレン基であり、BOは炭素数4のオキシアルキレン基であり、
k、mおよびnは、それぞれ、オキシプロピレン基、オキシエチレン基および炭素数4のオキシアルキレン基の平均付加モル数であって、1≦k≦40、0≦m≦40、0≦n≦3(n=0を除く)かつ(k+m+n)×a≧8であり、
POとEOの合計量を100質量部としたとき、POの質量割合は、25〜100質量部であり、
mが1以上の場合、POとEOはランダム付加重合している。)
- 前記成分(B)の5質量%水溶液の曇点が15℃以上であることを特徴とする、請求項4記載の害虫忌避剤組成物。
- 前記害虫忌避成分(A)がN,N−ジエチル−m−トルアミドであることを特徴とする、請求項4または5記載の害虫忌避剤組成物。
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