JP6813287B2 - 歯科用硬化性組成物 - Google Patents
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Description
また、MTAは、骨芽細胞におけるオステオカルシン(osteocalcin)またはオステオポンチン(osteopontin)などの骨形成・石灰化関連タンパクの発現亢進が起こりやすく、炎症反応などの組織反応が軽微に抑制されることなどが非特許文献2に記載されており、歯髄周辺や根尖歯周組織の再生治療において注目を集めている。
また、特許文献2では、ポルトランドセメント成分に分子内に1つ以上の重合性基を有するモノマー、フィラーおよび重合開始剤を加え、操作性と機械的物性の向上、さらに接着性を付与する手段が提案されている。
さらに、特許文献3では、生物活性セメント成分を重合性組成物で内包、重合後に粉末化することで、操作性、機械的物性の向上、さらに接着性を付与する手段が提案されている。
[4] 前記重合開始剤(C)がトリブチルボランまたはその部分酸化物である、[1]〜[3]のいずれかに記載の歯科用硬化性組成物。
[6] 前記化合物(A)がメタクリル酸2−ヒドロキシプロピルである、[1]〜[5]のいずれかに記載の歯科用硬化性組成物。
このような本発明によれば、歯科用セメント、歯科用ボンディング材などの歯科用接着性組成物、覆髄材および根管充填材等として好適に使用できる歯科用硬化性組成物を提供することができる。
本発明に係る歯科用硬化性組成物(以下「本組成物」ともいう。)は、少なくとも1つの水酸基と1つの重合性基とを有する重合性化合物(A)(以下「(A)成分」ともいう。)、セメント成分(B)(以下「(B)成分」ともいう。)および重合開始剤(C)(以下「(C)成分」ともいう。)を含む。
前記(B)成分と共に、特定の(A)および(C)成分を用いることで初めて、本組成物は前記効果を奏する。
前記重合性化合物(A)は、分子内に少なくとも1つの水酸基と1つの重合性基とを有する化合物であり、これらの基を有していれば特に制限されず、分子内に亜鉛やジルコニアなどの金属原子を含んでいてもよい。
(A)成分は、水酸基を有することと、1つの重合性基を有することを特徴とするため、本組成物は前記効果を奏するのであり、(A)成分を用いず、水酸基を有さない重合性化合物や重合性基を2つ以上有する化合物を用いた場合には、前記目的を達成できないことが本発明者の研究で初めてわかり、そこでなされたのが本発明である。
本組成物は、1種の(A)成分を用いてもよく、2種以上の(A)成分を用いてもよい。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2または3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、5−ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、10−ヒドロキシデシル(メタ)アクリレート、1,2−、1,3−または2,3−ジヒドロキシプロパン(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ペンタエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、N,N,N−トリメチル−N−(2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル)アンモニウムクロライド、3−ヒドロキシ−1−アダマンチル(メタ)アクリレート、N,N−(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)フェニルグリシン(NPG−GMA)等の水酸基含有の(メタ)アクリレート類;
N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N−(3−ヒドロキシプロピル)(メタ)アクリルアミド、N−(4−ヒドロキシブチル)(メタ)アクリルアミド、N−(5−ヒドロキシペンチル)(メタ)アクリルアミド、N−(6−ヒドロキシヘキシル)(メタ)アクリルアミド、N−(10−ヒドロキシデシル)(メタ)アクリルアミド、N−(メタ)アクリロイル−1,2−ジヒドロキシプロピルアミン、N−(メタ)アクリロイル−1,3−ジヒドロキシプロピルアミン、N−(メタ)アクリロイル−2,3−ジヒドロキシプロピルアミン等の水酸基含有の(メタ)アクリルアミド類;
2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−ナフトキシプロピル(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジル(メタ)アクリレート等のグリシジル(メタ)アクリレート(GMA)と脂肪族もしくは芳香族ポリオール(フェノールを含む)との付加生成物が挙げられる。
また、(A)成分としては、より機械的強度に優れる硬化体を得ることを目的とした場合、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル(HEMA)以外の化合物を用いることが好ましい。
さらに、(A)成分としては、より優れた硬組織誘導能と操作性とを同時に達成でき、かつ、機械的物性により優れる硬化体を得ることができる等の点から、鎖状化合物が好ましく、メタクリル酸−2−ヒドロキシプロピルなどの水酸基が末端以外に結合している化合物がより好ましく、メタクリル酸−2−ヒドロキシプロピルが特に好ましい。
(A)成分の含有量が前記範囲にあると、より操作性に優れる組成物が得られるため好ましい。
前記セメント成分(B)は、セメントを含めば特に制限されず、好ましくはポルトランドセメント成分であり、一般的に土木建築用途に用いられているポルトランドセメントを歯科用途に使用できるように適宜リファインしたものであってもよい。
(B)成分と、(A)成分と、(C)成分とを混合することで、(A)成分および(C)成分による重合反応と、(B)成分および本組成物を適用する部位に残存する水分等の水分による水和反応とが同時に生じ、本組成物を歯の根管などの部位に適用後、本組成物を直ちに硬化させることが可能となる。
本組成物は、1種の(B)成分を用いてもよく、2種以上の(B)成分を用いてもよい。
(B)成分の含有量が前記範囲にあると、硬組織誘導能と操作性とによりバランスよく優れる組成物が得られるため好ましい。
前記重合開始剤(C)としては、有機過酸化物、無機過酸化物、酸化還元性金属化合物、ジアゾ系化合物、光重合開始剤、有機ホウ素化合物等が挙げられる。
本組成物は、1種の(C)成分を用いてもよく、2種以上の(C)成分を用いてもよい。
(C)成分の含有量が前記範囲にあると、本組成物の重合硬化速度を適度な範囲にすることができ、操作性に優れる組成物を容易に得ることができ、さらに、機械的物性等の物性に優れる硬化体を得ることができるため好ましい。
本組成物は、フィラー(D)(以下「(D)成分」ともいう。)を含んでもよい。なお、(D)成分は、前記(B)成分以外の成分である。
(D)成分を用いることで、(B)成分のみを用いる場合に比べ、本組成物の粘度を高粘度化することができ、本組成物の使用時の操作性を向上させることができる。また、(D)成分を用いることで、機械的強度に優れる硬化体を容易に得ることができ、さらに、フィラー自身の有する効果が発揮される硬化体を得ることができる。これらの点から、本組成物は(D)成分を用いることが好ましい。
(D)成分としては、特に制限されないが、無機フィラー(D1)、有機フィラー(D2)および有機無機複合化フィラー(D3)が挙げられる。
本組成物は、1種の(D)成分を用いてもよく、2種以上の(D)成分を用いてもよい。
無機フィラー(D1)としては、為害性、溶出性、着色性等が低いフィラーであることが好ましく、酸化物、ハロゲン化物、硼化物、炭化物、窒化物、燐化物、硫化物、塩、錯塩、複塩、金属間化合物、固溶体、ガラス体等特に限定されないが、その具体例としては、ジルコニウム酸化物、ビスマス酸化物、チタン酸化物、酸化亜鉛などの金属酸化物粉末、炭酸ビスマス、リン酸ジルコニウムおよび硫酸バリウムなどの金属塩粉末、バリウム含有ガラス、ストロンチウム含有ガラスおよびジルコニウムシリケートガラスなどのガラスフィラーが挙げられる。
また、無機フィラー(D1)として、銀徐放性を有するフィラー、フッ素徐放性を有するフィラーなども挙げることができる。
このポリマー粒子はモノマーを重合することで得ることができ、該モノマーとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレートなどのアルキル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレートなどのシクロアルキル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートなどの芳香族(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレート系モノマーが挙げられる。
該架橋性モノマーとして、例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブタジエンなどの多官能モノマーが挙げられる。
前記多官能モノマーの配合率は、ポリマー粒子を形成する全モノマーを100重量%とした場合、好ましくは0.1〜30重量%、より好ましくは1〜25重量%、特に好ましくは3〜20重量%である。
多官能モノマーの配合率を前記範囲とした場合に得られるフィラーを用いると、本組成物の粘度や重合速度を容易に調整することができる。
重量平均分子量が前記範囲にあるフィラーを用いることで、本組成物の粘度や重合速度を容易に調整することができる。
該有機成分としては、ポリマーが挙げられ、該ポリマーは、前記(A)成分により実質上膨潤・溶解しないポリマーであることが好ましい。このため、該ポリマーは、多官能モノマーを主体として形成されることが好ましく、このポリマーを形成する全モノマーを100重量%とした場合、該多官能モノマーの配合率は、好ましくは20〜100重量%、より好ましくは60〜100重量%、特に好ましくは70〜100重量%である。
(D)成分の含有量が前記範囲にあると、本組成物の重合硬化速度を適度な範囲にすることができ、操作性に優れる組成物容易に得ることができ、さらに、機械的物性等の物性に優れる硬化体を容易に得ることができるため好ましい。
(B)および(D)成分の合計含有量が前記範囲にあると、本組成物の重合硬化速度を適度な範囲にすることができ、操作性に優れる組成物容易に得ることができ、さらに、機械的物性等の物性に優れる硬化体を容易に得ることができるため好ましい。
本組成物には、前記(A)〜(D)成分以外の成分として、歯科用組成物に従来用いられてきた従来公知の成分、安定剤(E)、色素および/または顔料(F)、水中においてフッ化物イオンを放出する化合物(G)等のその他の成分を、所望の用途に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で配合してもよい。
本組成物には、所望により安定剤(E)を添加してもよい。安定剤(E)としては、重合禁止剤が好ましく、具体的には、ハイドロキノン、ジブチルハイドロキノンなどのハイドロキノン化合物類;ハイドロキノンモノメチルエーテル、2,6−ジ−tert−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールなどのフェノール類等が挙げられる。これらの中では、特に、ハイドロキノンモノメチルエーテルおよび2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールの組み合わせが好ましい。
安定剤(E)は単独でまたは2種以上を使用することができる。
本組成物には、所望により色素および/または顔料(F)を添加してもよい。かかる色素および/または顔料(F)としては、フロキシンBK、アシッドレッド、ファストアシッドマゲンタ、フロキシンB、ファストグリーンFCF、ローダミンB、塩基性フクシン、酸性フクシン、エオシン、エリスロシン、サフラニン、ローズベンガル、ベーメル、ゲンチアナ紫、銅クロロフィリンナトリウム、ラッカイン酸、フルオレセインナトリウム、コチニール、シソニン、タルク、チタンホワイト等が挙げられる。
色素および/または顔料(F)は単独でまたは2種以上を使用することができる。
本組成物には、所望により水中においてフッ化物イオンを放出する化合物(G)(以下「(G)成分」ともいう。)を添加してもよい。(G)成分を添加することにより、耐酸性に優れる硬組織を得ることができる傾向にある。
(G)成分としては、可溶性の有効フッ素イオンを組成物中に放出可能な化合物であれば、いずれの化合物も使用することができ、例えば、フルオロリン酸ナトリウム、フッ化スズ、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化ケイ素ナトリウム、フルオロアルミノシリケ−トガラス、フッ化アンモニウム等が挙げられるが、中でもフッ化ナトリウム、フッ化カルシウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、フッ化第一スズが好ましい。
(G)成分は単独でまたは2種以上を使用することができる。
(G)成分の配合量は、具体的には、本組成物中のフッ素イオン濃度が、好ましくは0.0001〜5重量%、より好ましくは0.001〜2重量%、特に好ましくは0.01〜1重量%となるような範囲が好ましい。
(G)成分の配合量が前記範囲にあると、(G)成分の添加効果、具体的には、歯質の耐酸性効果や再石灰化効果が充分に表れ、生体への為害性が低いと考えられるため好ましい。
本組成物は、前記(A)〜(C)成分、好ましくはさらに前記(D)成分、および、所望により前記その他の成分を混合することで得ることができるが、貯蔵性などの点から、前記(C)成分は、使用直前に他の成分と混合することが好ましい。
また、前記(B)成分および該(B)成分を含む混合物は、水分の存在しないまたは水分量の少ない混合物であること、水分の存在しないまたは水分量の少ない環境下で保存することが好ましい。
該ポットライフは、具体的には、下記実施例の「操作時間の測定」の欄に記載の方法で測定される。
「HPMA」:メタクリル酸2−ヒドロシキプロピル
「MMA」:メタクリル酸メチル
「GDMA」:2−ヒドロキシ−1,3−ジメタクリロキシプロパン
「D−2.6E」:2,2−ビス[4−メタクリロキシポリエトキシ)フェニル]プロパン
「Bis−GMA」:2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロキシプロポキシ)フェニル]プロパン
「ZrO2」:酸化ジルコニウム
「セメント」:太平洋セメント(株)製ホワイトセメント
「MTA」:三酸化ミネラルアグリゲイト(ProRootMTA/Dentsply Tulsa Dental製)
「Cata」:トリブチルボラン部分酸化物(キャタリストV/サンメディカル(株)製)
以下に各実施例および比較例の組成物の含有成分と含有量(重量比)を示す。
下記実施例1および比較例1〜4の組成物は、Cataを除く成分を室温(23℃)にて10分間混合した後、下記試験直前にCataを混合したものである。なお、比較例5および6の組成物は下記試験直前にセメント成分と精製水とを混合したものである。
HPMA/セメント/ZrO2/Cata=48.8/39.0/9.8/2.4
[比較例1]
MMA/セメント/ZrO2/Cata=48.8/39.0/9.8/2.4
[比較例2]
GDMA/セメント/ZrO2/Cata=48.8/39.0/9.8/2.4
[比較例3]
D−2.6E/セメント/ZrO2/Cata=48.8/39.0/9.8/2.4
[比較例4]
Bis−GMA/セメント/ZrO2/Cata=48.8/39.0/9.8/2.4
[比較例5]
セメント/精製水=73.5/26.5
[比較例6]
MTA/精製水=73.5/26.5
本発明における硬組織誘導能とは歯の石灰化(リン酸カルシウム)を促す能力のことをいう。本試験では、その能力を疑似体液中に浸漬した硬化体表面に析出されるリン酸カルシウムの結晶度合いにて評価した。
リン酸カルシウムの特定は、試験体表面に析出した結晶の形状とエネルギー分散X線分光法(EDS)による元素分析によって行った。
また、比較例5の試験体表面のSEM写真も図3と同様であった。
図4は、リン酸カルシウムの結晶が積み重なっている部分の厚みが薄く、リン酸カルシウムの結晶の析出度合いが図2に比べ少ないことが分かった。
また、比較例2および4の試験体表面のSEM写真も図5と同様であった。
JIS T6522:2015に規定されている操作時間の測定条件を基に、以下の操作手順で試験を行った。
目盛付シリンジを用いて、実施例・比較例の各組成物0.050±0.005mLを、ガラス板1の中央に置いた。その後、別のガラス板2の略中央が該組成物の上になるように、組成物を置いたガラス板1の上に載せ、さらに、ガラス板2の上に、ガラス板2との合計重量が120±2gになるようにおもりを載せた。次いで、略楕円板状に圧縮された組成物の長径および短径を測り、その平均を算出した。なお、この試験は、温度23±2℃、相対湿度50±5%環境下で行った。
JIS T6518:2011に規定されている曲げ強度の測定条件を基に、以下の操作手順で試験を行った。
ガラス板にポリエステルフィルムを載せ、その上に厚さ(25±2)mm×縦(2.0±0.1)mm×横(2.0±0.1)mmの試験片が作製できる型を置いた。Cataとその他の成分とを混合した後、または、セメントもしくはMTAと水とを混合した後、直ちに前記型の中に各組成物をやや過剰に填入した。填入した組成物の上に、ポリエステルフィルムを置き、さらに透明ガラス板を載せた。得られた積層体を加圧器具を用いて加圧し、余分な組成物を型から押し出した。型中の組成物を硬化させた後、型から硬化体を取り出し、研磨紙を用いて、バリを除去した。このとき、バリ以外の面に研磨紙が触れないようにした。次いで、37℃±1℃に設定した水中に硬化体を24時間保存した。保存後の硬化体を水中から取り出すことで得られた試験片の、幅および厚さを0.01mmの精度まで測定した。その後、曲げ装置で、クロスヘッドスピード1.0±0.3mm/minで該試験片が破断するまで荷重を加えた。
σB=3FL/2bh2
[σB:曲げ強さ(MPa)、F:最大荷重(N)、L:支点間距離(mm)、b:試験片の幅(mm)、h:試験片の厚さ(mm)]
Claims (7)
- メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル以外の化合物である、少なくとも1つの水酸基と1つの重合性基とを有する重合性化合物(A)、
ポルトランドセメント(B)および
重合開始剤(C)
を含む歯科用硬化性組成物。 - 重合性化合物(A)、ポルトランドセメント(B)および重合開始剤(C)の合計100重量%に対し、化合物(A)を9〜85重量%、ポルトランドセメント(B)を3〜90重量%、重合開始剤(C)を0.01〜40重量%含む、請求項1に記載の歯科用硬化性組成物。
- 前記重合開始剤(C)が有機ホウ素化合物である、請求項1または2に記載の歯科用硬化性組成物。
- 前記重合開始剤(C)がトリブチルボランまたはその部分酸化物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の歯科用硬化性組成物。
- 前記化合物(A)が鎖状化合物であり、前記水酸基が、該化合物(A)の末端以外に結合している、請求項1〜4のいずれか1項に記載の歯科用硬化性組成物。
- 前記化合物(A)がメタクリル酸2−ヒドロキシプロピルである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の歯科用硬化性組成物。
- 無機フィラー、有機フィラーおよび有機無機複合化フィラーからなる群より選ばれる少なくとも1種のフィラー(D)(但し、フィラー(D)はポルトランドセメント(B)以外の成分である。)を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の歯科用硬化性組成物。
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