JP6808954B2 - 熱硬化膜形成用組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
当該硬化膜形成用組成物は、[A]モノマー、[B]乳化剤及び[C]分散媒を含有し、上記[B]乳化剤の含有量が、固形分換算で0.2質量%超2質量%未満である。当該硬化膜形成用組成物は、例えば基材の形成材料である樹脂フィルムの少なくとも一方の面に塗布されて硬化膜(ハードコート層)を形成するために用いられる。
[A]モノマーは、官能基数が2以上の(メタ)アクリルモノマーである。すなわち、[A]モノマーは、2以上の(メタ)アクリロイル基を有する。[A]モノマーは、加熱により自発的に重合し、得られる重合体が、当該硬化膜形成用組成物により形成される硬化膜の母材となる。
[B]乳化剤は、(メタ)アクリロイル基及びイオン性基を有する乳化剤である。
硫酸エステル塩基(−OSO3X)、スルホン酸塩基(−SO3X)、リン酸エステル塩基(−OPO(OX)2)、ホスホン酸塩基(−PO(OX)2)、カルボン酸塩基(−COOX)、ボロン酸塩基(−B(OX)2)等のアニオン性基(Xは、カチオン基である。);
4級アンモニウム基(−NR3Y)(Rは、それぞれ独立して、炭素数1〜10の1価の炭化水素基である。Yは、1価のアニオン基である。)等のカチオン性基などが挙げられる。
メチレンオキシ基、エチレンオキシ基等の2価のオキシ鎖状炭化水素基;
シクロペンチレンオキシ基、シクロヘキシレンオキシ基等の2価のオキシ脂環式炭化水素基;
フェニレンオキシ基、ナフチレンオキシ基、ビフェニレンオキシ基、フェニレンメチレンフェニレンオキシ基等の2価のオキシ芳香族炭化水素基などが挙げられる。
[C]分散媒は、水を主成分する。[C]分散媒としては、水のみを含有する分散媒でも、水及び有機溶媒を含有する混合分散媒でもよい。[C]分散媒としては、環境負荷等の観点から、水のみを含有する分散媒が好ましい。
当該硬化膜形成用組成物は、任意成分として、[B]乳化剤以外の(メタ)アクリロイル基を有さない第2乳化剤(以下、「[D]他の乳化剤」ともいう)、[E]重合体、[F]濡れ剤、[G]粒子及び/又は[H]重合開始剤をさらに含有するとよい。また、当該硬化膜形成用組成物は、消泡剤、防腐剤、酸化防止剤、増粘剤、可塑剤、紫外線吸収剤、色剤等のその他の成分をさらに含有してもよい。
[D]他の乳化剤は、[B]乳化剤以外の乳化剤である。当該硬化膜形成用組成物は、[B]乳化剤に加えて、[D]他の乳化剤をさらに含有することで、エマルジョン安定性をより高めることができる。
[E]重合体は、硬化膜と基材との密着性を向上することができる成分である。[E]重合体は、ポリマー(例えば数平均分子量が10,000超)の他、オリゴマー(例えば数平均分子量が10,000以下)も含まれる。
[F]濡れ剤は、当該硬化膜形成用組成物を塗布する際のハジキ等を抑制し、硬化膜の均一性をより向上させることができる成分である。[F]濡れ剤は、上述の[B]乳化剤及び[D]他の乳化剤とは、機能の点で異なる。[F]濡れ剤としては、例えばポリオルガノシロキサン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、アセチレングリコール系界面活性剤、アクリルポリマー系界面活性剤等が挙げられる。
[G]粒子は、当該硬化膜形成用組成物の貯蔵安定性と、硬化膜の硬度とを向上することができる成分である。[G]粒子としては例えば無機粒子、有機粒子等が挙げられる。
[H]重合開始剤は、光照射又は加熱によって活性種を発生し、[A]モノマーの重合を促進することで、硬化膜の硬度を向上させることができる。[H]重合開始剤は、水溶性化合物であっても油溶性化合物であってもよい。
ハイドロパーオキサイド類、パーオキシエステル類、ジアルキルパーオキサイド類、パーオキシエステル類、ジアシルパーオキサイド類、パーオキシジカーボネート類、パーオキシケタール類、ケトンパーオキサイド類等の有機過酸化物;
過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム等の過硫酸塩;
1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(N−ブチル−2−メチルプロピオンアミド)、4,4’−アゾビス(4−シアノペンタン酸)、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]、2,2’−アゾビス[N−(2−プロペニル)−2−メチルプロピオアミド]、1−[(1−シアノ−1−メチルエチル)アゾ]ホルムアミド等のアゾ化合物などが挙げられる。
重合禁止剤は、保管時等の[A]モノマーの重合を抑制することで当該硬化膜形成用組成物の貯蔵安定性を向上することができる。上記重合禁止剤の市販品としては、例えばp−メトキシフェノール、フェノチアジン、BHT(以上、和光純薬工業社)、IRGANOX1010、IRGANOX1035(以上、BASF社)、SumilizerGA−80(住友化学社)、キノパワーQS−30、キノパワーQS−W10(以上、川崎化成工業社)等が挙げられる。当該硬化膜形成用組成物が上記重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の含有量の上限としては、固形分換算で、1質量%が好ましく、0.5質量%がより好ましい。上記重合禁止剤の含有量を上記範囲とすることで、[A]モノマーの重合性と、当該硬化膜形成用組成物の貯蔵安定性とをバランスよく向上できる。
当該硬化膜形成用組成物の製造方法は、[C]分散媒、[A]モノマー及びラジカル反応性不飽和結合を有する乳化剤(以下、「[α]乳化剤」ともいう)とを混合する工程(混合工程)を備える。当該硬化膜形成用組成物の製造方法によれば、硬化膜形成用組成物を容易かつ確実に製造できる。
本工程では、[A]モノマー、[α]乳化剤及び[C]分散媒と、必要に応じて任意成分とを混合し、混合物を得る。混合方法としては、特に限定されず、攪拌混合法等の一般的な方法を採用できる。[α]乳化剤は、上述の当該硬化膜形成用組成物の[B]乳化剤を含むことが好ましい。
本工程では、上記混合工程により得られた混合物に応力を付与する処理を行う。これにより、エマルジョンを調製する。具体的には、エマルジョンの調製は、乳化剤を用いた界面化学的手法と、プロペラミキサー、タービンミキサー、ホモミキサー、ディスパーミキサー、ウルトラミキサー、コロイドミル、高圧ホモジナイザー、超音波処理等を用いた機械的手法とを併用して応力を加えることで行う。その調製方法としては、乳化剤を水相に溶解・分散させ、撹拌下で油相を注いでいくAgent−in−water法、乳化剤を油相に溶解・分散させ、撹拌下で水相を注いでいき、途中で連続相が油相から水相に転送する転送乳化法、脂肪酸を油相に、アルカリを水相にそれぞれ溶解しておき、乳化時に水/油の界面で石鹸を生成させるNascent−soap法、乳化剤に対して、水と油を少量ずつ交互に添加する交互添加法等を採用することができる。なお、高圧ホモジナイザー処理とは、固体と液体との混合流体や2種以上液体の混合流体等を超高圧ポンプにて加圧することにより、混合、乳化及び/又は分散させる処理をいう。混合物に応力を付与する方法としては、上記油滴の油滴径を適切な範囲に調節する観点から、高圧ホモジナイザー処理が好ましい。この場合、上記油滴の油滴径をより適切な範囲に調節する観点から、高圧ホモジナイザー処理の前には超音波照射等の他の処理によって上記混合物の乳化及び分散を行わないことが好ましい。以下に、高圧ホモジナイザーを用いるエマルジョン調製方法を説明する。
基材の少なくとも一方の面に、当該硬化膜形成用組成物を塗布し、硬化膜を積層することにより、積層体を得ることができる。すなわち、この積層体は、基材と、この基材の少なくとも一方の面に積層される硬化膜とを備え、この硬化膜が当該硬化膜形成用組成物により形成される。上記積層体の平均総厚みとしては、例えば10μm以上1,000μm以下である。
当該積層体の有する基材の形状としては、通常フィルム状である。上記基材の形状がフィルム状である場合、その平均厚みとしては、例えば5μm以上800μm以下とすることができる。
当該積層体の有する硬化膜は、上述の当該硬化膜形成用組成物を用いて形成されるので、上記基材との密着性に優れ、かつ硬度、耐擦傷性及び湿熱耐性に優れる。
当該積層体の製造方法は、基材又はこの基材の形成材料である樹脂フィルムの少なくとも一方の面に当該硬化膜形成用組成物を塗布する工程(塗布工程)と、上記塗布工程により得られた塗膜を加熱する工程(加熱工程)とを備える。上記塗布工程において上記樹脂フィルムの少なくとも一方の面に上記硬化膜形成用組成物を塗布する場合、当該積層体の製造方法は、上記塗布工程後に上記樹脂フィルムを延伸する工程(延伸工程)をさらに備えるとよい。当該積層体の製造方法によれば、当該積層体を容易かつ確実に製造できる。以下、各工程について説明する。
本工程では、基材又はこの基材の形成材料である樹脂フィルムの少なくとも一方の面に当該硬化膜形成用組成物を塗布する。
本工程では、少なくとも一方の面に上記硬化膜形成用組成物を塗布した上記樹脂フィルムを延伸する。上記樹脂フィルムを延伸する方向としては、長手方向(流れ方向)でもよく、短手方向でもよく、長手方向及び短手方向の両方でもよいが、上記樹脂フィルムが延伸樹脂フィルムである場合、この延伸樹脂フィルムの製造時には延伸しなかった方向が好ましい。上記樹脂フィルムを延伸する方法としては、例えば未延伸樹脂フィルムを延伸する方法として上述で例示した方法と同様の方法等が挙げられる。
本工程では、塗布工程により得られた塗膜を加熱する。本工程により、当該硬化膜形成用組成物の[A]モノマーが重合し、その結果、上記塗膜が硬化して硬化膜が形成される。また、延伸工程で上記樹脂フィルムを延伸している場合、上記樹脂フィルムの結晶配向を促進できる。上記加熱温度としては、例えば160℃以上240℃以下である。また、上記加熱時間としては、例えば1秒以上60秒以下である。
以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明はこれらの実施形態に限定されるものではない。例えば上記好適な実施形態では、本発明の硬化膜形成用組成物を主成分が樹脂である基材を有する積層体の製造に適用した例について説明したが、本発明はこれに限定されず、金属、ガラス、セラミックス等の樹脂以外の材料を主成分とする基材を有する積層体の製造にも適用することができる。
重合体のMw及びMnは、ゲルパーミエーションクロマトグラフ(東ソー社の「HLC−8020」)を使用し、GPCカラム(東ソー社の「ガードカラムHXL−H」、「TSKgelG7000HXL」、「TSKgelGMHXL」2本及び「TSKgelG2000HXL」を順次連結したもの)を用い、溶出溶媒:テトラヒドロフラン、流速:1mL/分、カラム温度:40℃、サンプル濃度:0.7質量%、注入量:70μLの分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするGPCにより測定した。
各硬化膜形成用組成物の調製に用いた各成分を下記に示す。なお、表1〜3に記載した使用量は、各成分の固形分の質量部を示す。
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(新中村化学工業社の「NKエステルA9530」):主成分の分子量579、主成分の官能基数6
DPPA(新中村化学工業社の「NKエステルA9570W」):ジペンタエリスリトールペンタアクリレート:主成分の分子量525、官能基数5
PETEA:ペンタエリスリトールテトラアクリレート(共栄社化学社の「ライトアクリレートPE−4A」):分子量352、官能基数4
UA1:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとヘキサメチレンジイソシアネートとの2:1付加体(日本化薬社の「KAYARAD DPHA−40H」、DPHAも含む):主成分の分子量1,215、官能基数10
UA2:ペンタエリスリトールトリアクリレートとイソホロンジイソシアネートとの2:1付加体(新中村化学工業社の「NKオリゴU−6LPA」、ペンタエリスリトールテトラアクリレートも含む):主成分の分子量1,008、官能基数6
乳化剤(B−1):メタクリル基を有するポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステル塩(日本乳化剤社の「RE1000」)
乳化剤(B−2):ビス(ポリオキシエチレン多環フェニルエーテルメタクリレート硫酸エステル塩(日本乳化剤社の「アントックスMS60」)
乳化剤(B−3):アクリル基を有するポリオキシエチレン多環フェニルエーテル硫酸エステル塩(特許文献WO2013/129492に従い、日本乳化剤社の「ニューコール707SF」とN,N−ジメチルアミノエチルアクリレートとから合成)
水
乳化剤(D−1):ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル(日本乳化剤社の「ニューコール707)
乳化剤(D−2):ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸アンモニウム(第一工業製薬社の「アクアロンKH10」)
乳化剤(D−3):ポリオキシエチレンアルケニルエーテル硫酸アンモニウム(花王社の「ラテムルPD−104」)
PE1:PET系オリゴマー(東洋紡社の「バイロナールMD1500」)
PE2:PET系オリゴマー(東洋紡社の「バイロナールMD2000)
PE3:PEN系オリゴマー(互応化学社の「プラスコートZ−592」)
PE4:PEN系オリゴマー(互応化学社の「プラスコートZ−687」)
OP:架橋剤(オキサゾリン基含有ポリマー、日本触媒社の「エポクロスWS−300」、オキサゾリン基当量:7.7mmol/g)
CIP:架橋剤(カルボジイミド基含有ポリマー、日清紡ケミカル社の「カルボジライトE−05」、カルボジイミド基当量:310g/mol(カルボジイミド基1molあたりの化学式量))
F−1:フッ素系界面活性剤(共栄社化学社の「フタージェント212M)
F−2:アセチレングリコール系界面活性剤(日信化学工業社の「オルフィンEXP4123」)
F−3:アセチレングリコール系界面活性剤(日信化学工業社の「オルフィンD−10PG」)
(シリカ)
コロイダルシリカ分散液(扶桑化学工業社)を3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランで変性した体積平均粒子径35nmのコロイダルシリカ(固形分濃度20質量%の水分散液、アクリル当量5,000g/eq)
(有機粒子)
特公平3−9124記載のアルカリ膨潤法を応用して外径0.6μm及び内径0.4μmに設計した高架橋ポリマー中空粒子の水分散液を合成した。
TI:和光純薬社の「VAm110」(2,2’−アゾビス(N−ブチル−2−メチルプロピオンアミド)、10時間半減期温度:110℃)
PI:BASF社の「Irgacure184」(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)
表1〜3に記載した種類及び量の各成分と水とを混合し、高圧ホモジナイザー(吉田機械興業社の「C−ES008C」)を用い、加圧圧力200MPa、処理時間60分及び処理温度25℃の条件で高圧ホモジナイザー処理することにより、固形分濃度30質量%の硬化膜形成用組成物を調製した。
[エマルジョン安定性]
上記得られた硬化膜形成用組成物について、レーザー回折散乱式粒子径分布測定装置(日機装社の「MT3000II」)を用いて油滴径を測定し、硬化膜形成用組成物調製後24時間以内の粒径と、40℃、1週間保管したエマルジョンの粒径の値を比較し、変動が3%以下の場合は○、3%超5%以下の場合は○△、5%超10%以下の場合は△、10%超の場合は×、相分離したものは××とした。
上記得られた硬化膜形成用組成物について、下記の方法に従い製造した積層体を用いて評価した。評価結果を表1〜3に示す。積層体の製造に用いた硬化膜形成用組成物以外の材料について以下に示す。
PETペレット(ホモポリマー)を十分に乾燥した後、一軸押出機に供給し、250℃で溶融してT−ダイからシート状に押し出し、次いで静電印加キャスト法によって45℃の冷却ロールに巻き付けて冷却固化させることにより、PETの未延伸フィルムを得た。このPETの未延伸フィルムを90℃に加熱し、長手方向に3.0倍に延伸することでPETの一軸延伸フィルムを得た。このPETの一軸延伸フィルムを基材の形成材料である樹脂フィルムとした。
上記樹脂フィルムの一方の面に、実施例1〜24及び比較例1〜11の硬化膜形成用組成物をリバースロールコート法によって塗布した。次に、硬化膜形成用組成物を塗布した樹脂フィルムを予熱ゾーンに導いて130℃で1分間加熱乾燥した後、90℃で短手方向に3.0倍に延伸した。なお、上記樹脂フィルムは、長手方向に3.0倍、横手方向に3.0倍延伸しているため、合計延伸倍率は9.0倍となる。その後、上記樹脂フィルムを熱硬化ゾーンに導き、230℃で30秒間加熱して塗膜の熱硬化を行うことにより、平均厚み50μmの基材と、この基材の一方の面に積層される平均厚み約1μmの被膜とを有する積層体を得た。
上記製造した積層体について、下記項目を下記方法により評価した。評価結果を表1〜3に示す。
得られた積層体をガラス基板に固定させて、「JIS K5600−5−4」に準拠して評価した。
得られた積層体をスチールウール(日本スチールウール社の「ボンスターNo.0000」)を学振型摩耗堅牢度試験機(テスター産業社の「AB−301」)に取り付け、硬化膜表面を各荷重にて20回繰り返し擦過し、当該硬化膜の表面における傷の発生の有無を目視で確認した。100g、200g、300g、400gと荷重を変更し、傷の無い最大の荷重を耐擦傷性とした。
JIS−K5600−5−6:1999に従い、クロスカット法により測定を行い、全数100に対するテープ剥離後の残枡数を求め、これを基材及び硬化膜の密着性の指標とした。
上記積層体のHazeをJIS−K7136:2000に従い測定した。次に、上記積層体に85℃、95%RH、168時間の加熱加湿処理を行った。処理後、上記積層体の非コート面にブリードアウトした成分をイソプロパノールを染み込ませたガーゼで拭取った。その後、積層体のHazeを再度測定し、処理前後のHaze差(ΔHaze:処理後のHaze−処理前のHaze)を求めた。ここで、上記積層体の基材は、不可避的不純物としてポリエステルオリゴマーを含み、このポリエステルオリゴマーが加熱加湿処理によって上記硬化膜を透過して上記積層体の硬化膜側の面にブリードアウトした場合、ΔHazeの値が増大する。そのため、ΔHazeは、上記硬化膜がポリエステルオリゴマーの透過を抑制する性能(オリゴマーブロック性)の程度を示し、硬化膜の湿熱耐性の指標となる。
Claims (7)
- 官能基数が2以上の(メタ)アクリルモノマーと、
下記式(1)で表される第1乳化剤と、
水を主成分とする分散媒と
を含有し、
上記第1乳化剤の含有量が、固形分換算で0.2質量%超2質量%未満である熱硬化膜形成用組成物。
- 上記(メタ)アクリルモノマーの官能基数が3を超える請求項1に記載の熱硬化膜形成用組成物。
- 上記(メタ)アクリルモノマーの含有量が、固形分換算で51質量%以上である請求項1又は請求項2に記載の熱硬化膜形成用組成物。
- 上記(メタ)アクリルモノマーの含有量が、上記第1乳化剤100質量部に対して2,500質量部超35,000質量部未満である請求項1又は請求項2に記載の熱硬化膜形成用組成物。
- 上記第1乳化剤以外の第2乳化剤をさらに含有する請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の熱硬化膜形成用組成物。
- 重合体をさらに含有する請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の熱硬化膜形成用組成物。
- 水を主成分とする分散媒と、官能基数が2以上の(メタ)アクリルモノマーと、ラジカル反応性不飽和結合を有する乳化剤とを混合する工程
を備える請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の熱硬化膜形成用組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2016065993A JP6808954B2 (ja) | 2016-03-29 | 2016-03-29 | 熱硬化膜形成用組成物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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