JP6805359B2 - 有機ｅｌデバイス及びその製造方法 - Google Patents

有機ｅｌデバイス及びその製造方法 Download PDF

Info

Publication number
JP6805359B2
JP6805359B2 JP2019544684A JP2019544684A JP6805359B2 JP 6805359 B2 JP6805359 B2 JP 6805359B2 JP 2019544684 A JP2019544684 A JP 2019544684A JP 2019544684 A JP2019544684 A JP 2019544684A JP 6805359 B2 JP6805359 B2 JP 6805359B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
layer
group
organic
hole transport
doping
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2019544684A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2020507933A (ja
Inventor
ウェイウェイ リ
ウェイウェイ リ
シェンファン リウ
シェンファン リウ
チャオ ミン
チャオ ミン
レイ シウ
レイ シウ
シャオユ ガオ
シャオユ ガオ
シューチー フアン
シューチー フアン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kunshan Govisionox Optoelectronics Co Ltd
Original Assignee
Kunshan Govisionox Optoelectronics Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kunshan Govisionox Optoelectronics Co Ltd filed Critical Kunshan Govisionox Optoelectronics Co Ltd
Publication of JP2020507933A publication Critical patent/JP2020507933A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6805359B2 publication Critical patent/JP6805359B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/157—Hole transporting layers between the light-emitting layer and the cathode
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H10K50/181—Electron blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/85—Arrangements for extracting light from the devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/30—Doping active layers, e.g. electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/301—Details of OLEDs
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

本発明は、発光デバイス技術分野に関し、特に有機ＥＬデバイス及びその製造方法に関する。
有機エレクトロルミネッセンス（有機ＥＬ）とは、有機発光材料が電流又は電場の励起により発光する現象である。有機ＥＬデバイス（ＯＬＥＤ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ-Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ）は、自己発光、高い発光効率、短い反応時間（１μｓレベル）、低い作動電圧（３Ｖ〜１０Ｖ）、広い視角（＞１７５°以上）、肉厚の薄いパネル（＜１ＭＭ）、低い消費電力、広い作動温度範囲（−４０℃〜＋８５℃）及びフレキシブルディスプレイの実現等の利点を有するため、注目されている。
従来の有機ＥＬデバイスは、量産に導入されると、寿命が非常に低下し、ＬＴ９７の寿命が１８０時間未満となることがよくあり、適用に好ましくない。
これに鑑みて、従来の有機ＥＬデバイスの寿命が非常に低下する課題に対して、デバイスの寿命が向上できる有機ＥＬデバイス及びその製造方法が望まれている。
本発明の一態様によれば、ｐ型ドーパントを含む第１のドープ層、及び/又はｐ型ドーパントと正孔輸送材料とを含む第２のドープ層、を含む正孔注入層と、前記正孔注入層上に形成されている正孔輸送層と、前記正孔輸送層上に形成されており、前記正孔輸送層との間のＨＯＭＯエネルギー準位差が０.２ｅＶ以下である電子ブロック層と、を含む有機ＥＬデバイスが提供されている。
上記有機ＥＬデバイスでは、第１のドープ層において、ｐ型ドーパントは正孔注入量を向上させて、量産デバイスの寿命を向上させることができ、第２のドープ層において、ｐ型ドーパントのドーピング濃度を調整することで、正孔の注入量を制御することができ、これにより、電子と正孔のバランスを調整し、ひいては量産デバイスの寿命を向上させることができる。同時に、電子ブロック層と正孔輸送層の間のＨＯＭＯエネルギー準位差は０.２ｅＶ以下であり、これにより、有機ＥＬデバイスの消費電力を低減して、量産デバイスの寿命を向上させることができる。
一実施例において、前記第２のドープ層において、前記ｐ型ドーパントのドーピング濃度は３ｗｔ％〜８ｗｔ％である。
一実施例において、前記正孔注入層は、前記第１のドープ層と、前記第１のドープ層上に形成されており前記正孔輸送層と隣り合う第２のドープ層と、を含む。
一実施例において、前記正孔注入層は、前記第２のドープ層と、前記第２のドープ層上に形成されており前記正孔輸送層と隣り合う第１のドープ層と、を含む。
一実施例において、前記正孔注入層が前記第１のドープ層のみを含む場合、前記第１のドープ層の厚さは５ｎｍ〜２０ｎｍであり、前記正孔注入層が前記第２のドープ層のみを含む場合、前記第２のドープ層の厚さは１０ｎｍ〜３０ｎｍであり、前記正孔注入層が前記第１のドープ層と前記第２のドープ層とを同時に含む場合、前記第１のドープ層の厚さは１ｎｍ〜１０ｎｍであり、前記第２のドープ層の厚さは１０ｎｍ〜２０ｎｍである。
一実施例において、前記ｐ型ドーパントは以下の構造式
を有するＮＤＰ−９である。
一実施例において、前記正孔輸送材料及び前記正孔輸送層の材料は、独立して式（１）及び式（２）で示される構造のうち少なくとも１種から選択され、
ここで、式（１）におけるＡ及びＢは、それぞれ独立してフェニル基、ナフチル基又はフェニルアミノ基から選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、それぞれ独立して水素元素、ハロゲン元素、ＣＮ、ＮＯ２、アミノ基、Ｃ６-Ｃ３０縮合環アリーレン基、Ｃ６〜Ｃ３０の縮合複素環アリーレン基、Ｃ６〜Ｃ２０のアルキル基及びＣ６〜Ｃ３０のアルコール基のうち１種から選択され、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して水素元素及びＣ６〜Ｃ３０のアリール基のうち１種から選択され、
式（２）におけるＡ１及びＡ２は、それぞれ独立してＣ６〜Ｃ３０アリール基及び置換もしくは無置換のＣ６〜Ｃ３０複素環アリール基のうち１種から選択され、Ｒ１’は水素元素、アルキル基、アルコキシ基及び塩基のうち１種から選択され、
また、式（２）はＡ１及びＡ２のうち少なくとも１つが縮環構造を有する条件を満たしている。
一実施例において、前記電子ブロック層の材料は、式（３）、式（４）、式（５）及び式（６）で示される構造のうち少なくとも１種から選択され、
ここで、Ａ及びＢは、それぞれ独立してフェニル基、ナフチル基、スピロフルオレニル基及びフェニルアミノ基のうち１種から選択され、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して水素元素及びＣ６〜Ｃ３０のアリール基のうち１種から選択され、
Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル基及びヒドロキシ基のうち１種から選択される。
一実施例において、前記有機ＥＬデバイスは青色光電子ブロック層を共用する有機ＥＬデバイスである。
本発明の別の態様によれば、ｐ型ドーパントを含む第１のドープ層、及び/又はｐ型ドーパントと正孔輸送材料とを含む第２のドープ層、を含む正孔注入層を形成するステップと、前記正孔注入層上に正孔輸送層を形成するステップと、前記正孔輸送層との間のＨＯＭＯエネルギー準位差が０.２ｅＶ以下である電子ブロック層を前記正孔輸送層上に形成するステップと、を含む有機ＥＬデバイスの製造方法がさらに提供されている。
上記有機ＥＬデバイスの製造方法による有機ＥＬデバイスでは、第１のドープ層におけるｐ型ドーパントは正孔注入量を向上させて、量産デバイスの寿命を向上させることができ、第２のドープ層におけるｐ型ドーパントのドーピング濃度を調整することで、正孔の注入量を制御することができ、これにより、電子と正孔のバランスを調整し、ひいては量産デバイスの寿命を向上させることができる。同時に、電子ブロック層と正孔輸送層の間のＨＯＭＯエネルギー準位差は０.２ｅＶ以下であり、これにより、有機ＥＬデバイスの消費電力を低減して、量産デバイスの寿命を向上させることができる。
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬデバイスの製造方法のフローチャートである。 実施例１に係る有機ＥＬデバイスの模式図である。 実施例２に係る有機ＥＬデバイスの模式図である。 実施例５に係る有機ＥＬデバイスの模式図である。 実施例６に係る有機ＥＬデバイスの模式図である。
本発明の上記目的、特徴および利点をより理解されるために、以下、添付した図面を参照して本発明の実施形態を詳細に説明する。本発明を完全に理解されるために、具体的で細かく説明する。しかし、本発明は本明細書で説明される形態と異なる各種の形態で実施されることができ、当業者にとって、本発明の精神を逸脱しないかぎり、改良することができ、よって、本発明は以下の具体的な実施例に限定されない。
本発明に係る有機ＥＬデバイスは、ｐ型ドーパントを含む第１のドープ層、及び/又はｐ型ドーパントと正孔輸送材料とを含む第２のドープ層、を含む正孔注入層と、正孔注入層上に形成されている正孔輸送層と、正孔輸送層上に形成されており、正孔輸送層との間のＨＯＭＯ（最高占有分子軌道）エネルギー準位差が０.２ｅＶ以下である電子ブロック層と、を含む。
実施形態1に係る有機ＥＬデバイスは、アノードと、アノード上に順次形成されている正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、有機発光層、電子輸送層及びカソードを含む。
正孔注入層は第１のドープ層を含む。第１のドープ層はｐ型ドーパントを含む。ｐ型ドーパントは正孔注入量を向上させて、量産デバイスの寿命を向上させることができる。
前記実施形態を基に、正孔注入層は第１のドープ層のみを含む。第１のドープ層はｐ型ドーパントからなる。この場合、第１のドープ層はｐ型ドーパントのみを含み、正孔の注入量を向上させて、量産デバイスの寿命を向上させることに寄与する。ただし、当該実施形態において、ｐ型ドーパントは化学量論的範囲内における無視可能な不純物を少し含んでもよい。
前記実施形態を基に、ｐ型ドーパントはＮＤＰ-９である。ＮＤＰ-９はＮｏｖａｌｅｄ社から購入されたものであり、ＮＤＰ-９の構造式は
であり、
このようなドーピング材料には大量の正孔を注入することができ、これにより、アノードと正孔輸送層の間のエネルギー準位差を減少し、正孔輸送層への正孔伝送を容易にする。勿論、ｐ型ドーパントは、上記実施形態に限定されておらず、アノードと正孔輸送層の間のエネルギー準位差を減少させる他の材料から選択されてもよい。
前記実施形態を基に、第１のドープ層の厚さは５ｎｍ〜２０ｎｍである。第１のドープ層の厚さが５ｎｍ〜２０ｎｍである場合、アノード表面を効果的に覆って、アノード表面の粗さによる欠陥を解消することができ、一方、正孔の注入量を制御することができ、これにより、正孔が有機発光層に伝送されて電子と再結合し発光することに寄与する。
説明すべきことは、正孔注入層が第１のドープ層を含む場合、第１のドープ層は一層のｐ型ドーパントであってもよく、二層又は二層以上の異なるｐ型ドーパントからなるスタックであってもよい。
正孔輸送層は正孔注入層上に形成されている。電子ブロック層は正孔輸送層上に形成されている。正孔輸送層と電子ブロック層の間のＨＯＭＯエネルギー準位差は０.２ｅＶ以下である。これにより、有機ＥＬデバイスの消費電力を低減して、量産デバイスの寿命を向上させることができる。
前記実施形態を基に、正孔輸送層の材料は式（１）及び式（２）で示される構造のうち少なくとも１種から選択され、
ここで、式（１）におけるＡ及びＢは、独立してフェニル基、ナフチル基又はフェニルアミノ基から選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、それぞれ独立して水素元素、ハロゲン元素、ＣＮ、ＮＯ２、アミノ基、Ｃ６〜Ｃ３０縮合環アリーレン基、Ｃ６〜Ｃ３０の縮合複素環アリーレン基、Ｃ６〜Ｃ２０のアルキル基及びＣ６〜Ｃ３０のアルコール基のうち１種から選択され、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して水素元素及びＣ６〜Ｃ３０のアリール基のうち１種から選択され、
式（２）におけるＡ１及びＡ２は、それぞれ独立してＣ６〜Ｃ３０アリール基及び置換もしくは無置換のＣ６〜Ｃ３０複素環アリール基のうち１種から選択され、Ｒ１’は水素元素、アルキル基、アルコキシ基及び塩基のうち１種から選択され、
また、式（２）は、Ａ１及びＡ２のうち少なくとも１つが縮環構造を有し、即ち、Ａ１及びＡ２のうち少なくとも１つが環状構造を有し、かつ当該環状構造が不飽和結合を有するという条件を満たしている。
前記実施形態を基に、正孔輸送層の材料は式（ＨＴＬ１−１）〜（ＨＴＬ１−１０）で示される構造のうち少なくとも１種から選択される。
正孔輸送層の上記材料は、輸送特性が優れており、移動度が高くて、電子ブロック層との間のＨＯＭＯエネルギー準位差を小さくすることができ、これにより、正孔の伝送及び輸送に寄与する。さらに、正孔輸送層の上記材料は、安定した性能を有するため、安定した性能を有するデバイスの製造に利用されることができる。
正孔輸送層の材料はこれに限定されておらず、同様な機能を果たせる他の材料から選択されてもよい。
前記実施形態を基に、正孔輸送層の厚さは１０ｎｍ〜１００ｎｍである。正孔輸送層の厚さが１０ｎｍ〜１００ｎｍである場合、正孔輸送及び光学マイクロキャビティの調整に寄与する。
前記実施形態を基に、電子ブロック層の材料は式（３）、式（４）、式（５）及び式（６）で示される構造のうち少なくとも１種から選択され、
ここで、Ａ及びＢは、それぞれ独立してフェニル基、ナフチル基、スピロフルオレニル基及びフェニルアミノ基のうち１種から選択され、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して水素元素及びＣ６〜Ｃ３０のアリール基のうち１種から選択され、
Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル基及びヒドロキシ基のうち１種から選択される。
前記実施形態を基に、電子ブロック層の材料は下記分子式で示される化合物ＥＢＬ２−１〜ＥＢＬ２−１２のうち少なくとも１種から選択される。
電子ブロック層の上記材料のＬＵＭＯエネルギー準位の絶対値は有機発光層のＬＵＭＯエネルギー準位の絶対値よりも小さく、これにより、電子を有機発光層に留まるようにブロックし、効率を向上させることができる。
ここで、電子ブロック層の材料はこれに限定されておらず、同様な機能を果たせる他の材料から選択されてもよい。
前記実施形態を基に、電子ブロック層の厚さは１ｎｍ〜１０ｎｍである。電子ブロック層の厚さが１ｎｍ〜１０ｎｍである場合、電子が発光層から逸脱することを効果的にブロックするとともに、デバイスの電圧を制御することができる。前記実施形態を基に、有機ＥＬデバイスは青色光電子ブロック層を共用する有機ＥＬデバイスである。この場合、青色光電子ブロック層を共用することで、赤色光及び青色光の補償を増やすことができ、一方、青色光電子ブロック層を共用する有機ＥＬデバイスを製造するとき、青色光電子ブロック層は共用層であるため、蒸着にはコモンメタルマスク（ｃｏｍｍｏｎ ｍｅｔａｌ ｍａｓｋ，ＣＭＭ）を使用すればよく、ファインメタルマスク（ｆｉｎｅ ｍｅｔａｌ ｍａｓｋ、 ＦＭＭ）を使用する必要がなく、これにより、生産プロセスを簡素化しやすい。
実施形態１に係る有機ＥＬデバイスでは、正孔注入層は第１のドープ層を含み、第１のドープ層はｐ型ドーパントを含む。ｐ型ドーパントは正孔注入量を増やすことができ、デバイスの寿命の向上に寄与する。
実施形態１に係る有機ＥＬデバイスに対する実施形態２に係る有機ＥＬデバイスの相違点は、正孔注入層が第２のドープ層を含むことにある。第２のドープ層はｐ型ドーパントと正孔輸送材料とを含む。ｐ型ドーパントのドーピング濃度を調整することで、正孔の注入量を制御することでき、これにより、電子と正孔のバランスを調整し、ひいては量産デバイスの寿命を向上させる。
前記実施形態を基に、正孔注入層は第２のドープ層からなる。第２のドープ層はｐ型ドーパントと正孔輸送材料からなる。この場合、第２のドープ層はｐ型ドーパント及び正孔輸送材料のみを含んで、正孔の注入量の制御に貢献し、これにより、電子と正孔のバランスを調整し、ひいては量産デバイスの寿命を向上させる。当該実施形態において、ｐ型ドーパント及び正孔輸送材料はいずれも化学量論的範囲内における無視可能な不純物を少し含んでもよい。
前記実施形態を基に、第２のドープ層において、ｐ型ドーパントのドーピング濃度は３ｗｔ％〜８ｗｔ％である。ｐ型ドーパントのドーピング濃度が３ｗｔ％〜８ｗｔ％である場合、デバイスの寿命と効率のバランスを効果的に調整することができる。
前記実施形態を基に、第２のドープ層の厚さは１０ｎｍ〜３０ｎｍである。第２のドープ層の厚さが１０ｎｍ〜３０ｎｍである場合、正孔の注入を確保して、デバイスの寿命と効率のバランスを効果的に調整することができる。
前記実施形態を基に、正孔輸送材料は式（１）及び式（２）で示される構造のうち少なくとも1種から選択され、
ここで、式（１）におけるＡ及びＢは、それぞれ独立してフェニル基、ナフチル基又はフェニルアミノ基から選択され、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、それぞれ独立して水素元素、ハロゲン元素、ＣＮ、ＮＯ２、アミノ基、Ｃ６−Ｃ３０縮合環アリーレン基、Ｃ６〜Ｃ３０の縮合複素環アリーレン基、Ｃ６〜Ｃ２０のアルキル基及びＣ６〜Ｃ３０のアルコール基のうち１種から選択され、
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して水素元素及びＣ６〜Ｃ３０のアリール基のうち１種から選択され、
式（２）におけるＡ１及びＡ２は、それぞれ独立してＣ６〜Ｃ３０アリール基及び置換もしくは無置換のＣ６〜Ｃ３０複素環アリール基のうち１種から選択され、Ｒ１’は水素元素、アルキル基、アルコキシ基及び塩基のうち１種から選択され、
また、式（２）はＡ１及びＡ２のうち少なくとも１つが縮環構造を有する条件を満たしている。
前記実施形態を基に、正孔輸送材料は式（ＨＴＬ１−１）〜（ＨＴＬ１−１０）で示される構造のうち少なくとも１種から選択される。
上記正孔輸送材料は、輸送特性が優れており、移動度が高く、正孔の伝送及び輸送に寄与する。さらに、上記正孔輸送材料は、安定した性能を有するため、安定した性能を有するデバイスの製造に利用されることができる。
正孔輸送材料はこれに限定されておらず、同様な機能を果たせる他の材料から選択されてもよい。
さらに、一つの有機ＥＬデバイスにおいて、第２のドープ層の正孔輸送材料と正孔輸送層の材料とは同じであってもよく、異なってもよい。
さらに、正孔注入層が第２のドープ層を含む場合、第２のドープ層は一層のものであってもよく、二層又は二層以上のものであってもよく、かつ、各層のドーピング濃度は同じであってもよく、異なってもよい。
実施形態２に係る有機ＥＬデバイスでは、値段の高いｐ型ドーパントが低濃度でドープされているため、生産コストが低く、さらに、ドーピング濃度を調整することでデバイスの性能を制御することができ、量産のプロセスを簡素化することができ、生産能力の向上に寄与する。
実施形態１及び実施形態２に係る有機ＥＬデバイスに対する実施形態３に係る有機ＥＬデバイスの相違点は、正孔注入層が、第１のドープ層と、第１のドープ層上に形成されており正孔輸送層と隣り合う第２のドープ層と、を含むことにある。
前記実施形態を基に、第１のドープ層の厚さは１ｎｍ〜１０ｎｍであり、第２のドープ層の厚さは１０ｎｍ〜２０ｎｍである。
実施形態３に係る有機ＥＬデバイスによれば、正孔の注入量を調整するとともに、デバイスの効率及び寿命を向上させることができる。実施形態３に係る有機ＥＬデバイスに対する実施形態４に係る有機ＥＬデバイスの相違点は、正孔注入層が、第２のドープ層と、第２のドープ層上に形成されており正孔輸送層と隣り合う第１のドープ層と、を含むことにある。
前記実施形態を基に、第１のドープ層の厚さは１ｎｍ〜１０ｎｍであり、第２のドープ層の厚さは１０ｎｍ〜２０ｎｍである。
実施形態４に係る有機ＥＬデバイスによれば、正孔の注入量を調整するとともに、デバイスの効率及び寿命を向上させることができる。
正孔注入層が第１のドープ層と第２のドープ層とを含む場合、第１のドープ層及び第２のドープ層の層数は任意に設置されてよく、両者の位置関係についても、任意に積層されるように設置されてよい。例えば、第１のドープ層と第２のドープ層とが交互に積層されるように設置されてもよく、非交互に積層されるように設置されてもよい。
上記有機ＥＬデバイスでは、第１のドープ層において、ｐ型ドーパントは、正孔注入量を増やし、量産デバイスの寿命を向上させることができ、第２のドープ層において、ｐ型ドーパントのドーピング濃度を調整することで、正孔の注入量を制御することができ、これにより、電子と正孔のバランスを調整し、ひいては量産デバイスの寿命を向上させる。同時に、電子ブロック層と正孔輸送層の間のＨＯＭＯエネルギー準位差は０.２ｅＶ以下であり、これにより、有機ＥＬデバイスの消費電力を低減して、量産デバイスの寿命を向上させることができる。
図１に示すように、一実施形態に係る有機ＥＬデバイスの製造方法はステップＳ１０、ステップＳ２０、及びステップＳ３０を含む。
Ｓ１０において、ｐ型ドーパントを含む第１のドープ層、及び/又はｐ型ドーパントと正孔輸送材料とを含む第２のドープ層、を含む正孔注入層を形成する。
Ｓ２０において、ステップＳ１０の正孔注入層上に正孔輸送層を蒸着により形成する。
Ｓ３０において、ステップＳ２０の正孔輸送層上に、正孔輸送層との間のＨＯＭＯエネルギー準位差が０.２ｅＶ以下である電子ブロック層を蒸着により形成する。
上記有機ＥＬデバイスの製造方法による有機ＥＬデバイスでは、第１のドープ層におけるｐ型ドーパントは、正孔注入量を向上させて、量産デバイスの寿命を向上させることができ、第２のドープ層において、ｐ型ドーパントのドーピング濃度を調整することで、正孔の注入量を制御することができ、これにより、電子と正孔のバランスを調整し、ひいては量産デバイスの寿命を向上させることができる。同時に、電子ブロック層と正孔輸送層の間のＨＯＭＯエネルギー準位差は０.２ｅＶ以下であり、これにより、有機ＥＬデバイスの消費電力を低減して、量産デバイスの寿命を向上させることができる。
以下、具体的な実施例及び図面を参照しながら本発明に係る有機ＥＬデバイスをさらに説明する。
実施例１
図２に示すように、実施例１に係る有機ＥＬデバイス１００は、アノード１１０と、アノード１１０上に順次形成されている正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロック層１４０、有機発光層１５０、電子輸送層１６０及びカソード１７０を含む。
正孔注入層１２０は第１のドープ層からなる。第１のドープ層はＮＤＰ−９からなる。正孔輸送層１３０の材料はＨＴＬ１−２（構造は上記の通り）である。電子ブロック層１４０の材料はＥＢＬ２−２（構造は上記の通り）である。本実施例において、正孔輸送層１３０と電子ブロック層１４０の間のエネルギー準位差は０.１５ｅＶである。
さらに、アノード１１０、電子ブロック層１４０、有機発光層１５０、電子輸送層１６０及びカソード１７０の材料は順次にＩＴＯ、ＥＢＬ２−２（構造は上記の通り）、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、ＥＴＬ１−１（構造は上記の通り）、Ｍｇ/Ａｇである。
アノード１１０、正孔注入層１２０、正孔輸送層１３０、電子ブロック層１４０、有機発光層１５０、電子輸送層１６０及びカソード１７０の厚さは順次に１０ｎｍ、１０ｎｍ、１００ｎｍ、５ｎｍ、３０ｎｍ、３０ｎｍ及び２０ｎｍである。
実施例２
図３に示すように、実施例２に示した有機ＥＬデバイス２００は、アノード２１０と、アノード２１０上に順次形成されている正孔注入層２２０、正孔輸送層２３０、電子ブロック層２４０、有機発光層２５０、電子輸送層２６０及びカソード２７０を含む。
正孔注入層２２０は第２のドープ層からなる。第２のドープ層はＮＤＰ−９及びＨＴＬ１−２（構造は上記の通り）からなる。第２のドープ層において、ｐ型ドーパントのドーピング濃度は３ｗｔ％である。
正孔輸送層２３０の材料はＨＴＬ１−２（構造は上記の通り）である。電子ブロック層２４０の材料はＥＢＬ２−２（構造は上記の通り）である。本実施例において、正孔輸送層２３０と電子ブロック層２４０の間のエネルギー準位差は０.１５ｅＶである。
さらに、アノード２１０、電子ブロック層２４０、有機発光層２５０、電子輸送層２６０及びカソード２７０の材料は順次にＩＴＯ、ＥＢＬ２−２（構造は上記の通り）、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、ＥＴＬ１−１（構造は上記の通り）、Ｍｇ/Ａｇである。
アノード２１０、正孔注入層２２０、正孔輸送層２３０、電子ブロック層２４０、有機発光層２５０、電子輸送層２６０及びカソード２７０の厚さは順次に１０ｎｍ、１０ｎｍ、１００ｎｍ、５ｎｍ、３０ｎｍ、３０ｎｍ及び２０ｎｍである。
実施例３
実施例２に対する本実施例の相違点は、第２のドープ層におけるｐ型ドーパントのドーピング濃度が５ｗｔ％であることにある。
実施例４
実施例２に対する本実施例の相違点は、第２のドープ層におけるｐ型ドーパントのドーピング濃度が７ｗｔ％であることにある。
実施例５
図４に示すように、実施例５に係る有機ＥＬデバイス３００は、アノード３１０と、アノード３１０上に順次形成されている正孔注入層３２０、正孔輸送層３３０、電子ブロック層３４０、有機発光層３５０、電子輸送層３６０及びカソード３７０を含む。
正孔注入層３２０は第１のドープ層３２１と第２のドープ層３２２とを含む。第１のドープ層３２１はアノード３１０上に形成されており、第２のドープ層３２２は第１のドープ層３２１上に形成されている。第１のドープ層３２１はＮＤＰ−９からなる。第２のドープ層３２２はＮＤＰ−９及びＨＴＬ１−２（構造は上記の通り）からなる。第２のドープ層３２２において、ｐ型ドーパントのドーピング濃度は５ｗｔ％である。
正孔輸送層３３０の材料はＨＴＬ１−２（構造は上記の通り）である。電子ブロック層３４０の材料はＥＢＬ２−２（構造は上記の通り）である。本実施例において、正孔輸送層３３０と電子ブロック層３４０の間のエネルギー準位差は０.１５ｅＶである。
さらに、アノード３１０、電子ブロック層３４０、有機発光層３５０、電子輸送層３６０及びカソード３７０の材料は順次にＩＴＯ、ＥＢＬ２−２（構造は上記の通り）、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、ＥＴＬ１−１（構造は上記の通り）、Ｍｇ/Ａｇである。
アノード３１０、正孔注入層３２０、正孔輸送層３３０、電子ブロック層３４０、有機発光層３５０、電子輸送層３６０及びカソード３７０の厚さは順次に１０ｎｍ、２０ｎｍ、１００ｎｍ、５ｎｍ、３０ｎｍ、３０ｎｍ及び２０ｎｍである。第１のドープ層３２１及び第２のドープ層３２２の厚さはそれぞれ１０ｎｍ、１０ｎｍである。
実施例６
図５に示すように、実施例６に係る有機ＥＬデバイス４００はアノード４１０と、アノード４１０上に順次形成されている正孔注入層４２０、正孔輸送層４３０、電子ブロック層４４０、有機発光層４５０、電子輸送層４６０及びカソード４７０を含む。
正孔注入層４２０は第１のドープ層４２１と第２のドープ層４２２とを含む。第２のドープ層４２２はアノード４１０上に形成されており、第１のドープ層４２１は第２のドープ層４２２上に形成されている。第１のドープ層３２１はＮＤＰ−９からなる。第２のドープ層４２２はＮＤＰ−９及びＨＴＬ１−２（構造は上記の通り）からなる。第２のドープ層４２２において、ｐ型ドーパントのドーピング濃度は５ｗｔ％である。
正孔輸送層４３０の材料はＨＴＬ１−２（構造は上記の通り）である。電子ブロック層４４０の材料はＥＢＬ２−２（構造が上記の通り）である。本実施例において、正孔輸送層４３０と電子ブロック層４４０の間のエネルギー準位差は０.１５ｅＶである。
さらに、アノード４１０、電子ブロック層４４０、有機発光層４５０、電子輸送層４６０及びカソード４７０の材料は順次にＩＴＯ、ＥＢＬ２−２（構造は上記の通り）、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、ＥＴＬ１−１（構造は上記の通り）、Ｍｇ/Ａｇである。
アノード４１０、正孔注入層４２０、正孔輸送層４３０、電子ブロック層４４０、有機発光層４５０、電子輸送層４６０及びカソード４７０の厚さは順次に１０ｎｍ、２０ｎｍ、１００ｎｍ、５ｎｍ、３０ｎｍ、３０ｎｍ及び２０ｎｍである。第１のドープ層４２１及び第２のドープ層４２２の厚さはそれぞれ１０ｎｍ、１０ｎｍである。
実施例７
実施例１に係る有機ＥＬデバイス４００の構成を参照すると、実施例１に対する本実施例の相違は第１のドープ層がＮＤＰ−２からなることにある。
比較例１
実施例２に対する比較例１の相違点は、正孔注入層がｐ型ドーパントを含んでおらず、ＨＡＴ−ＣＮだけからなることにある。
測定テスト
実施例１〜７及び比較例１に係る有機ＥＬデバイスに対して、１０００ｎｉｔの輝度下でテストを行った。光電性能は下記の表に示される。
上記テスト結果から下記のことが判った。
まずは、実施例１〜７と比較例１とは色度（ＣＩＥ）及び明度が近く、これは、上記テスト結果の数値を比較することが有意義であることを意味している。
次に、同じテスト条件下で、比較例１の電流効率は１１２.０５であり、実施例１及び実施例７の電流効率は比較例１と近く、それぞれ１１０.９５及び１１０.１５であり、有機ＥＬデバイスの電流効率要求を満たすことができる。本発明実施例２〜６の電流効率は順次に１１２.７２、１１４.７６、１１３.６１、１１３.１５及び１１２.５６である。即ち、本発明実施例２〜６の電流効率はいずれも比較例１の電流効率よりも高い。これは、本発明実施例２、３、４、５及び６に係る有機発光デバイスの電流効率が高いことを意味している。
なお、同じテスト条件下で、比較例１のＬＴ９７は５００ｈであったが、本発明実施例１〜７のＬＴ９７はいずれも１０００ｈよりも長かった。即ち、本発明の実施例１〜７のＬＴ９７は比較例１のＬＴ９７の二倍以上である。これは、本発明実施例１〜７に係る有機ＥＬデバイスの寿命が長いことを意味している。
上記のように、本発明に係る有機ＥＬデバイスは、電流効率が高いとともに、寿命が長く、量産に適合し、適用されやすい。
前記実施例の各技術特徴は任意に組み合わせることができ、説明の便宜上、前記実施例の各技術特徴のあらゆる組合せを説明したわけではないが、これらの技術特徴の組合せは矛盾しなければ、本明細書の記載範囲に含まれると理解されるのが当然である。
以上、前記実施例によって、本発明のいくつかの実施形態を具体的且つ詳細に説明したが、本発明はこれらに限定されない。当業者にとっては、本発明の精神を逸脱しないかぎり、各種の変形や改良も本発明の保護範囲に含まれる。よって、本発明の保護範囲は、特許請求の範囲を基準とする。

Claims (9)

  1. ｐ型ドーパントを含む第１のドープ層、及び/又はｐ型ドーパントと正孔輸送材料とを含む第２のドープ層、を含む正孔注入層と、
    前記正孔注入層上に形成されている正孔輸送層と、
    前記正孔輸送層上に形成されており、前記正孔輸送層との間のＨＯＭＯエネルギー準位差が０.２ｅＶ以下である電子ブロック層と、を含み、
    前記正孔輸送材料及び前記正孔輸送層の材料は、独立して式（１）及び式（２）で示される構造のうち少なくとも１種から選択され、
    式（１）におけるＡ及びＢは、それぞれ独立してフェニル基、ナフチル基又はフェニルアミノ基から選択され、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、それぞれ独立して水素元素、ハロゲン元素、ＣＮ、ＮＯ ２ 、アミノ基、Ｃ６〜Ｃ３０縮合環アリーレン基、Ｃ６〜Ｃ３０の縮合複素環アリーレン基、Ｃ６〜Ｃ２０のアルキル基及びＣ６〜Ｃ３０のアルコール基のうち１種から選択され、
    Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して水素元素及びＣ６〜Ｃ３０のアリール基のうち１種から選択され、
    式（２）におけるＡ１及びＡ２は、それぞれ独立してＣ６〜Ｃ３０アリール基及び置換もしくは無置換のＣ６〜Ｃ３０複素環アリール基のうち１種から選択され、Ｒ１’は水素元素、アルキル基、アルコキシ基及び塩基のうち１種から選択され、
    また、式（２）は、Ａ１及びＡ２のうち少なくとも１つが縮環構造を有する条件を満たしている
    ことを特徴とする有機ＥＬデバイス。
  2. 前記第２のドープ層において、前記ｐ型ドーパントのドーピング濃度は３ｗｔ％〜８ｗｔ％であることを特徴とする請求項１に記載の有機ＥＬデバイス。
  3. 前記正孔注入層は、前記第１のドープ層と、前記第１のドープ層上に形成されており前記正孔輸送層と隣り合う第２のドープ層と、を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機ＥＬデバイス。
  4. 前記正孔注入層は、前記第２のドープ層と、前記第２のドープ層上に形成されており前記正孔輸送層と隣り合う第１のドープ層と、を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機ＥＬデバイス。
  5. 前記正孔注入層が前記第１のドープ層のみを含む場合、前記第１のドープ層の厚さは５ｎｍ〜２０ｎｍであり、
    前記正孔注入層が前記第２のドープ層のみを含む場合、前記第２のドープ層の厚さは１０ｎｍ〜３０ｎｍであり、
    前記正孔注入層が前記第１のドープ層と前記第２のドープ層とを同時に含む場合、前記第１のドープ層の厚さは１ｎｍ〜１０ｎｍであり、前記第２のドープ層の厚さは１０ｎｍ〜２０ｎｍである
    ことを特徴とする請求項１に記載の有機ＥＬデバイス。
  6. 前記ｐ型ドーパントは以下の構造式
    を有するＮＤＰ−９であることを特徴とする請求項１に記載の有機ＥＬデバイス。
  7. 前記電子ブロック層の材料は、式（３）、式（４）、式（５）及び式（６）で示される構造のうち少なくとも１種から選択され、
    Ａ及びＢは、それぞれ独立してフェニル基、ナフチル基、スピロフルオレニル基及びフェニルアミノ基のうち１種から選択され、
    Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して水素元素及びＣ６〜Ｃ３０のアリール基のうち１種から選択され、
    Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル基及びヒドロキシ基のうち１種から選択される
    ことを特徴とする請求項１に記載の有機ＥＬデバイス。
  8. 前記有機ＥＬデバイスは青色光電子ブロック層を共用する有機ＥＬデバイスであることを特徴とする請求項１に記載の有機ＥＬデバイス。
  9. ｐ型ドーパントを含む第１のドープ層、及び/又はｐ型ドーパントと正孔輸送材料とを含む第２のドープ層、を含む正孔注入層を形成するステップと、
    前記正孔注入層上に正孔輸送層を形成するステップと、
    前記正孔輸送層上に、前記正孔輸送層との間のＨＯＭＯエネルギー準位差が０.２ｅＶ以下である電子ブロック層を形成するステップと、を含み、
    前記正孔輸送材料及び前記正孔輸送層の材料は、独立して式（１）及び式（２）で示される構造のうち少なくとも１種から選択され、
    式（１）におけるＡ及びＢは、それぞれ独立してフェニル基、ナフチル基又はフェニルアミノ基から選択され、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７及びＲ１８は、それぞれ独立して水素元素、ハロゲン元素、ＣＮ、ＮＯ ２ 、アミノ基、Ｃ６〜Ｃ３０縮合環アリーレン基、Ｃ６〜Ｃ３０の縮合複素環アリーレン基、Ｃ６〜Ｃ２０のアルキル基及びＣ６〜Ｃ３０のアルコール基のうち１種から選択され、
    Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して水素元素及びＣ６〜Ｃ３０のアリール基のうち１種から選択され、
    式（２）におけるＡ１及びＡ２は、それぞれ独立してＣ６〜Ｃ３０アリール基及び置換もしくは無置換のＣ６〜Ｃ３０複素環アリール基のうち１種から選択され、Ｒ１’は水素元素、アルキル基、アルコキシ基及び塩基のうち１種から選択され、
    また、式（２）は、Ａ１及びＡ２のうち少なくとも１つが縮環構造を有する条件を満たしている
    ことを特徴とする有機ＥＬデバイスの製造方法。
JP2019544684A 2017-06-30 2018-05-23 有機ｅｌデバイス及びその製造方法 Active JP6805359B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710523910.1 2017-06-30
CN201710523910.1A CN109216565B (zh) 2017-06-30 2017-06-30 有机电致发光器件及其制备方法
PCT/CN2018/088066 WO2019001182A1 (zh) 2017-06-30 2018-05-23 有机电致发光器件及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2020507933A JP2020507933A (ja) 2020-03-12
JP6805359B2 true JP6805359B2 (ja) 2020-12-23

Family

ID=64426094

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019544684A Active JP6805359B2 (ja) 2017-06-30 2018-05-23 有機ｅｌデバイス及びその製造方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11233201B2 (ja)
EP (1) EP3567646B1 (ja)
JP (1) JP6805359B2 (ja)
KR (1) KR102252104B1 (ja)
CN (1) CN109216565B (ja)
TW (1) TWI692894B (ja)
WO (1) WO2019001182A1 (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102499281B1 (ko) * 2018-09-26 2023-02-13 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 디바이스, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
CN109545997B (zh) * 2018-12-11 2021-06-18 云谷（固安）科技有限公司 一种显示面板及显示装置
CN109768178B (zh) * 2019-01-22 2021-03-30 京东方科技集团股份有限公司 有机电致发光器件、显示基板、显示装置
CN110931649B (zh) * 2019-11-29 2022-11-15 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件及显示装置
CN114256429B (zh) * 2020-09-25 2024-06-07 江苏三月科技股份有限公司 一种敏化荧光有机电致发光器件及其应用
CN113421984A (zh) * 2021-06-23 2021-09-21 上海晶合光电科技有限公司 一种oled器件及其制备方法

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100937900B1 (ko) * 2001-08-29 2010-01-21 유니버시티 오브 서던 캘리포니아 금속착물을 포함하는 캐리어수송층을 구비한 유기발광장치
KR100681022B1 (ko) 2004-06-16 2007-02-09 엘지전자 주식회사 유기 전계발광표시소자 및 그 제조방법
US7351999B2 (en) * 2004-12-16 2008-04-01 Au Optronics Corporation Organic light-emitting device with improved layer structure
CN100593357C (zh) 2005-12-21 2010-03-03 友达光电股份有限公司 有机电致发光器件
CN1845355A (zh) * 2006-04-03 2006-10-11 信利半导体有限公司 一种低电压的有机电致发光显示器件
DE102009017064A1 (de) * 2009-04-09 2010-10-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
CN102214801B (zh) * 2011-06-09 2013-05-08 河北工业大学 双p型掺杂层的有机发光二极管
CN103187537B (zh) * 2011-12-31 2016-09-07 固安翌光科技有限公司 一种高效白光有机电致发光器件
GB201204670D0 (en) * 2012-03-16 2012-05-02 Cambridge Display Tech Ltd Optoelectronic device
FR2992097B1 (fr) * 2012-06-18 2015-03-27 Astron Fiamm Safety Diode electroluminescente organique de type pin
EP2750215B1 (en) * 2012-07-18 2016-10-26 LG Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
TW201422056A (zh) * 2012-07-20 2014-06-01 Hitachi High Tech Corp 雷射轉印方法及使用彼之雷射轉印設備
JP2014022255A (ja) * 2012-07-20 2014-02-03 Hitachi High-Technologies Corp レーザ転写方法およびこれに用いるレーザ転写設備
WO2014056565A1 (de) * 2012-10-09 2014-04-17 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
DE102013106508A1 (de) * 2013-06-21 2014-12-24 Osram Opto Semiconductors Gmbh Elektrode und optoelektronisches Bauelement sowie ein Verfahren zum Herstellen eines optoelektronischen Bauelements
KR101666781B1 (ko) * 2013-06-28 2016-10-17 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN105612164A (zh) * 2013-10-02 2016-05-25 默克专利有限公司 用于oled中的含硼化合物
US10374170B2 (en) 2013-12-06 2019-08-06 Merck Patent Gmbh Substituted oxepines
JP2015195333A (ja) 2014-03-19 2015-11-05 株式会社東芝 有機光電変換素子および撮像装置
CN106164074B (zh) * 2014-04-14 2019-01-18 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
US20160248030A1 (en) 2014-09-04 2016-08-25 Boe Technology Group Co., Ltd. Organic electroluminescent display deivce, a fabricating method thereof and a display device
CN104241540A (zh) * 2014-09-04 2014-12-24 京东方科技集团股份有限公司 一种有机电致发光显示器件、其制作方法及显示装置
CN104538559B (zh) 2014-12-31 2017-10-10 北京维信诺科技有限公司 一种具有rgb像素区的有机电致发光显示装置
WO2016163276A1 (ja) 2015-04-10 2016-10-13 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102660538B1 (ko) * 2015-07-22 2024-04-24 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
WO2017016632A1 (en) * 2015-07-29 2017-02-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR102510392B1 (ko) * 2015-09-10 2023-03-16 삼성디스플레이 주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN106848084B (zh) * 2017-03-31 2019-12-17 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种oled显示面板、制作方法及含有其的电子设备

Also Published As

Publication number Publication date
CN109216565B (zh) 2021-05-18
KR20190102076A (ko) 2019-09-02
US20200111960A1 (en) 2020-04-09
WO2019001182A1 (zh) 2019-01-03
TWI692894B (zh) 2020-05-01
CN109216565A (zh) 2019-01-15
TW201832395A (zh) 2018-09-01
JP2020507933A (ja) 2020-03-12
EP3567646A4 (en) 2020-04-08
KR102252104B1 (ko) 2021-05-14
EP3567646B1 (en) 2022-07-06
EP3567646A1 (en) 2019-11-13
US11233201B2 (en) 2022-01-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6805359B2 (ja) 有機ｅｌデバイス及びその製造方法
JP6219453B2 (ja) 長寿命リン光発光有機発光デバイス（ｏｌｅｄ）構造
JP6408532B2 (ja) ドープ正孔輸送層を介して改善されたｏｌｅｄ安定性
KR101614403B1 (ko) 청색 발광층을 갖는 백색 ｏｌｅｄ
JP5886945B2 (ja) 多成分発光層を有するｏｌｅｄ
KR20180041164A (ko) 유기 발광 다이오드(ｏｌｅｄ)용 ｈｉｌ로서 사용하기 위한 금속 아미드
KR20180041695A (ko) 유기 발광 다이오드(ｏｌｅｄ)용 ｈｉｌ로서 사용하기 위한, 금속 아미드로 도핑된 트리아릴 아민 비후층
TW201041438A (en) Tandem white OLED with efficient electron transfer
US20180204887A1 (en) Organic light-emitting device, production method thereof, and display apparatus
KR20140023589A (ko) 인광 호스트 물질 및 이를 이용하는 유기전계발광소자
JP2003068466A (ja) 発光素子及び発光素子の製造方法
JP5656228B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007258362A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009028832A2 (en) Hybrid white organic light emitting device and method of manufacturing the same
US20240206221A1 (en) Metal-oxide blocking layers deposited via atomic layer deposition for organic light emitting diodes
TWI238021B (en) Organic light emitting diode
TWI542571B (zh) 新穎發光材料
Brown et al. P‐144: Host Materials for Orange and Red Phosphorescent OLEDs
Su et al. Color Stability Enhancement of White Organic Light-Emitting Diodes Using a Charge Control Layer
JP2007242829A (ja) 有機ｅｌ素子およびその製造方法
Su et al. Improved efficiency and colour purity of blue electrophosphorescent devices by codoping a fluorescent emitter

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20190816

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20200729

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20200825

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20201109

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20201201

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20201203

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6805359

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250