JP6787334B2 - 色変換組成物、色変換シート、それを含む発光体、照明装置、バックライトユニットおよびディスプレイ - Google Patents
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Description
有機発光材料(A):発光スペクトルにおいて、最大放射強度を示すピークの半値幅が、10nm以上50nm以下である有機発光材料
樹脂(B):脂環式構造を有する樹脂であって、該樹脂中の脂環式構造を有する繰り返し単位の割合が、該樹脂の総量のうち50重量%以上である樹脂
色変換層(X):発光スペクトルにおいて最大放射強度を示すピークの半値幅が10nm以上50nm以下である有機発光材料(A)と、脂環式構造を有する樹脂であって該樹脂中の脂環式構造を有する繰り返し単位の割合が該樹脂の総量のうち50重量%以上である樹脂(B)と、を含有し、波長400nm以上500nm以下の範囲の励起光を用いることにより、最大放射強度をもつピーク波長が500nm以上580nm以下の領域に観測される色変換層
色変換層(Y):波長400nm以上500nm以下の範囲の励起光と前記有機発光材料(A)からの発光との少なくとも一方によって励起されることにより、ピーク波長が580nm以上750nm以下の領域に観測される発光を呈する有機発光材料(E)と、前記樹脂(B)とは異なる熱可塑性樹脂(C)とを含有する色変換層
本発明の実施形態に係る色変換組成物は、入射光を、この入射光よりも長波長の光に変換する色変換組成物であって、有機発光材料(A)および樹脂(B)を含有する。有機発光材料(A)は、発光スペクトルにおいて、最大放射強度を示すピークの半値幅が10nm以上50nm以下となる有機発光材料である。樹脂(B)は、脂環式構造を有する樹脂であって、当該樹脂中の脂環式構造を有する繰り返し単位の割合が当該樹脂の総量のうち50重量%以上となる樹脂である。
本発明の実施形態に係る色変換組成物は、有機発光材料として、少なくとも、上述した有機発光材料(A)を含有する。有機発光材料は、有機物の発光材料である。ここで、本発明における発光材料とは、何らかの光が照射されたときに、その光とは異なる波長の光を発する材料のことをいう。一般に、発光材料としては、無機蛍光体、蛍光顔料、蛍光染料および量子ドットなどが挙げられるが、高い色再現性を得るという観点から、有機発光材料が好ましい。
(脂環式構造を有する樹脂)
本発明の実施形態に係る色変換組成物は、少なくとも、上述した有機発光材料(A)と、樹脂(B)とを含有する。樹脂(B)は、脂環式構造を有する樹脂である。色変換組成物に含まれる樹脂(B)中の脂環式構造を有する繰り返し単位の割合は、この樹脂(B)の総量のうち50重量%以上である。上記の有機発光材料(A)は、樹脂官能基や吸湿水分に由来するラジカルにより、ラジカル酸化を受けやすく、分解、劣化することがある。このため、有機発光材料(A)を含有する色変換組成物の含有成分は、有機官能基が少ないものや吸湿性が小さいものが好ましい。この色変換組成物に含まれる樹脂(B)は、上記のように、脂環式構造を有し、樹脂(B)中の脂環式構造を有する繰り返し単位の割合が樹脂(B)の総量のうち50重量%以上である樹脂とすることにより、樹脂構造が剛直であり、自由体積が小さいものとなる。そのため、この色変換組成物中の樹脂(B)の吸湿性が小さくなることから、有機発光材料(A)の耐久性を向上させることができる。脂環式構造を有する樹脂(B)中の脂環式構造を有する繰り返し単位の割合は、該樹脂(B)の総量のうち50重量%以上であって、70重量%以上であることがより好ましく、90重量%以上であることが特に好ましい。脂環式構造を有する繰り返し単位の割合が50重量%以上の樹脂を樹脂(B)として用いることで、色変換組成物のより高い耐久性を得ることができる。
ノルボルネン樹脂は、ノルボルネン系モノマーの重合体またはその水素化物である。ノルボルネン樹脂としては、例えば、ノルボルネン系モノマーの開環重合体、ノルボルネン系モノマーと開環共重合可能モノマーとの開環重合体、これらの開環重合体の水素化物、ノルボルネン系モノマーの付加重合体、ノルボルネン系モノマーと付加共重合可能モノマーとの付加重合体などが挙げられる。これらの中でも、耐久性の観点から、ノルボルネン系モノマーの開環重合体の水素化物が好ましい。上記の開環共重合可能モノマーは、ノルボルネン系モノマーとは異なるモノマー(その他のモノマー)であって、ノルボルネン系モノマーと開環共重合が可能なものである。上記の付加共重合可能モノマーは、ノルボルネン系モノマーとは異なるモノマーであって、ノルボルネン系モノマーと付加共重合が可能なものである。
単環のシクロオレフィン樹脂としては、例えば、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテンなどの、単環のシクロオレフィン系モノマーの付加重合体が挙げられる。これらの付加重合体の合成方法は、特に限定されず、公知の方法を適宜利用することができる。
環状共役ジエン樹脂としては、例えば、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエンなどの環状共役ジエン系モノマーを1,2−付加重合または1,4−付加重合した重合体およびその水素化物などを用いることができる。これらの付加重合体の合成方法は、特に限定されず、公知の方法を適宜利用することができる。
ビニル脂環式炭化水素樹脂としては、例えば、ビニル脂環式炭化水素系モノマーの重合体およびその水素化物、ビニル芳香族系モノマーの重合体の芳香環部分の水素化物などが挙げられる。ビニル脂環式炭化水素系モノマーとしては、例えば、ビニルシクロヘキセン、ビニルシクロヘキサンなどが挙げられる。ビニル芳香族系モノマーとしては、例えば、スチレン、α−メチルスチレンなどが挙げられる。また、ビニル脂環式炭化水素樹脂としては、ビニル脂環式炭化水素モノマーやビニル芳香族モノマーと、これらのモノマーと共重合可能なその他のモノマーと、の共重合体であってもよい。このような共重合体としては、例えば、ランダム共重合体、ブロック共重合体などが挙げられる。
本発明の実施形態に係る色変換組成物は、上記樹脂(B)とは異なる熱可塑性樹脂(C)をさらに含むことが好ましい。熱可塑性樹脂(C)の具体例としては、アクリル系、メタクリル系、ポリケイ皮酸ビニル系、ポリイミド系、環ゴム系などの反応性ビニル基を有する光硬化型レジスト材料、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂(シリコーンゴム、シリコーンゲルなどのオルガノポリシロキサン硬化物(架橋物)を含む)、ウレア樹脂、フッ素樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエチレンテレフタラート樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、ポリビニル樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、セルロース樹脂、脂肪族エステル樹脂、芳香族エステル樹脂、脂肪族ポリオレフィン樹脂、芳香族ポリオレフィン樹脂などの公知のものを用いることができる。また、熱可塑性樹脂(C)としては、これらの共重合樹脂を用いてもよく、これらのうちの2種類以上を混合したものであってもよい。これらの樹脂の中でも、透明性、耐熱性などの観点から、アクリル樹脂を好適に用いることもできる。
本発明の実施形態に係る色変換組成物は、上述した有機発光材料(A)および樹脂(B)などに加え、さらに、特定の3級アミン、カテコール誘導体およびニッケル化合物のうち少なくとも1種類以上を含有することが好ましい。これらの化合物を含有することで、色変換組成物に含まれる有機発光材料(A)の劣化を防ぐことができ、この結果、有機発光材料(A)の耐久性(延いては色変換組成物の耐久性)をより向上させることができる。これらの化合物は、光安定化剤、特に、一重項酸素クエンチャーとしての役割を持つ。
本発明の実施形態に係る色変換組成物は、溶媒を含んでいてもよい。この溶媒は、流動状態の樹脂(例えば樹脂(B)など)の粘度を調整でき、有機発光材料(例えば有機発光材料(A)など)の発光および耐久性に過度な影響を与えないものであれば、特に限定されない。このような溶媒として、例えば、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、イソブチルアルコール、イソペンチルアルコール、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ベンジルアルコール、p−クレゾール、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサン、ヘキサン、アセトン、テルピネオール、テキサノール、メチルセルソルブ、ブチルカルビトール、ブチルカルビトールアセテート、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコール、2−メトキシエタノール、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、テトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、アニソール、フルフラール、エチルメチルケトン、γ−ブチルラクトン、などが挙げられる。
本発明の実施形態に係る色変換組成物には、本発明の効果が損なわれない範囲で添加剤を加えることができる。具体的には、添加剤として、耐候性改善剤、分散安定化剤、レベリング剤、酸化防止剤、可塑剤、難燃剤、脱泡剤、シランカップリング剤、紫外線吸収剤、架橋剤、硬化剤、密着性改善剤などを色変換組成物に添加することもできる。
本発明の実施形態に係る色変換組成物のイオン含有量は、適度な範囲に調整される。具体的には、色変換組成物に含まれるハロゲン化物イオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンおよびアンモニウムイオンの合計量は、15ppm以下であることが好ましく、10ppm以下であることがより好ましく、5ppm以下であることが特に好ましい。
本発明の実施形態に係る色変換組成物の含有水分率は、適度な範囲に調整される。本実施形態において、色変換組成物の含有水分率は、0.001重量%以上0.05重量%以下であることが好ましく、0.001重量%以上0.03重量%以下であることがより好ましく、0.001重量%以上0.01重量%以下であることが特に好ましい。色変換組成物の含有水分率が上記範囲内であれば、色変換組成物に含まれる有機発光材料(例えば有機発光材料(A)など)の分解、劣化要因となるラジカルの発生を抑制することができ、この結果、色変換組成物のより高い耐久性を得ることができる。
以下に、本発明の実施形態に係る色変換組成物の製造方法の一例を説明する。この製造方法では、前述した有機発光材料(A)、樹脂(B)、溶媒などを所定量混合する。上記の成分を所定の組成になるよう混合した後、ホモジナイザー、自公転型攪拌機、3本ローラー、ボールミル、遊星式ボールミル、ビーズミルなどの撹拌・混練機で均質に混合分散することで、色変換組成物が得られる。混合分散後、もしくは混合分散の過程で、真空もしくは減圧条件下で脱泡することも好ましく行われる。また、ある特定の成分を事前に混合することや、エージングなどの処理をしても構わない。エバポレーターによって溶媒を除去して所望の固形分濃度にすることも可能である。なお、上記の製造方法は、色変換組成物の製造方法の一例であり、本発明は、これに限定されるものではない。
以下に、本発明の実施形態に係る色変換シートの作製方法の一例を説明する。上述した色変換組成物は、シート状に加工して用いることもできる。すなわち、この色変換シートの作製方法では、上述した方法で製造した色変換組成物を、基材上に塗布し、乾燥させることにより、目的とする色変換シートを得ることができる。このとき、色変換組成物は、色変換シートにおいて色変換層に該当する。色変換シートは、色変換層のみからなるものであってもよいし、他の層を含むものであってもよい。
本発明の実施形態に係る色変換シートに用いられる基材としては、特に制限はなく公知の金属、フィルム、ガラス、セラミック、紙などを使用することができる。具体的には、基材として、例えば、金属板や箔、プラスチックのフィルム、プラスチックがラミネートされた紙またはプラスチックによりコーティングされた紙、金属がラミネートまたは蒸着された紙、金属がラミネートまたは蒸着されたプラスチックフィルムなどが挙げられる。上記の金属、金属板や箔として、例えば、アルミニウム(アルミニウム合金も含む)、亜鉛、銅、鉄などが挙げられる。上記のプラスチックとして、例えば、セルロースアセテート、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレン、ポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリフェニレンサルファイド、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリビニルアセタール、アラミド、シリコーン、ポリオレフィン、熱可塑性フッ素樹脂、テトラフルオロエチレンとエチレンとの共重合体(ETFE)などが挙げられる。また、上記のプラスチックのフィルムとして、例えば、α−ポリオレフィン樹脂、ポリカプロラクトン樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂およびこれらとエチレンとの共重合樹脂からなるものが挙げられる。また、基材が金属板である場合、その表面にクロム系やニッケル系などのメッキ処理やセラミック処理が施されていてもよい。
本発明の実施形態に係る色変換シートは、当該色変換シートに対してガスバリア性を付与し、含有する色変換層の耐久性を向上させるという目的で、バリア層を備えることが好ましい。バリア層としては、例えば、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム、酸化イットリウム、酸化マグネシウムなど、またはこれらの混合物、またはこれらに他の元素を添加した金属酸化物薄膜、あるいはポリ塩化ビニリデン、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フッ素樹脂などの各種樹脂から成る膜を挙げることができる。また、水分に対してバリア機能を有する膜としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニリデンと塩化ビニルとの共重合物、塩化ビニリデンとアクリロニトリルとの共重合物、フッ素樹脂などの各種樹脂から成る膜を挙げることができる。なお、本発明におけるバリア層は、上記したものに限定されない。
本発明の実施形態に係る色変換シートは、少なくとも、上述した色変換組成物を含有する色変換層(X)を備える。本実施形態において、色変換シートは、色変換層(X)に加えて、この色変換層(X)とは異なる色変換層(Y)をさらに備えることが好ましい。色変換層(X)は、上述した有機発光材料(A)および樹脂(B)を含有し、波長400nm以上500nm以下の範囲の励起光を用いることにより、最大放射強度をもつピーク波長が500nm以上580nm以下の領域に観測される色変換層である。色変換層(Y)は、波長400nm以上500nm以下の範囲の励起光と有機発光材料(A)からの発光との少なくとも一方によって励起されることにより、ピーク波長が580nm以上750nm以下の領域に観測される発光を呈する有機発光材料(E)と、樹脂(B)とは異なる熱可塑性樹脂(C)とを含有する色変換層である。以下、必要に応じて、色変換層(X)は単に「(X)層」と略記し、色変換層(Y)は単に「(Y)層」と略記する。
本発明の実施形態に係る色変換シートは、少なくとも、上述した色変換組成物を硬化して得られる色変換層(X)を備えていれば、その構成に限定はない。このような色変換シートの代表的な構造例として、例えば、以下の3つが挙げられる。
本発明の実施形態に係る色変換シートの色変換層(X)、(Y)における各樹脂の溶解パラメータ(以下、SP値と称する)について説明する。この色変換シートにおいて、色変換層(X)に含まれる樹脂(B)のSP値をSPB(cal/cm3)0.5とし、色変換層(Y)に含まれる熱可塑性樹脂(C)のSP値をSPC(cal/cm3)0.5とするとき、SPB≦SPCであることが好ましい。
本発明の実施形態に係る発光体は、光を発する機構(光源)と、光の色変換を行う機構とを備えたものであり、これらの機構を備えていれば特に制限はない。本実施形態において、発光体は、光源としての青色LED(青色LED光源とも称する)と、上述した色変換組成物または色変換シートとを備えるものであることが好ましい。この青色LEDの発光ピーク波長は、400nm以上500nm以下であることが好ましい。また、発光体は、色変換シートを備える場合、発光特性および信頼性を向上させるために、青色LEDと色変換シートとの間に樹脂層をさらに備えることが好ましい。
本発明の実施形態に係る発光体の製造方法について説明する。以下では、まず、本発明の実施形態に係る色変換組成物を有する発光体の製造方法を説明し、その後、本発明の実施形態に係る色変換シートを有する発光体の製造方法を説明する。なお、以下に説明する各製造方法は一例であり、本発明の実施形態に係る発光体の製造方法は、これらに限られない。
本発明の実施形態に係る色変換組成物を有する発光体の製造方法について説明する。この発光体の製造方法は、上述した色変換組成物を用い、ディスペンス法によって色変換層を形成して発光体を製造するものである。具体的には、まず、公知の方法によって基板2上にリフレクター3を設け、このリフレクター3によって基板2上に形成された凹部に、LED素子4(LEDチップ)を実装し、基板2とLED素子4とを配線する。
本発明の実施形態に係る色変換シートを有する発光体の製造方法について説明する。この発光体の製造方法は、上述した色変換組成物を含有する色変換シートを色変換層として用い、発光体を製造するものである。具体的には、この発光体の製造方法は、大きく分けて3つの工程を含む。第1の工程は、色変換シートを個片化する個片化工程である。第2の工程は、個片化された色変換シートをピックアップするピックアップ工程である。第3の工程は、ピックアップした色変換シート(個片化工程によって個片化されたもの)を青色LED光源に貼り付ける貼付工程である。また、この発光体の製造方法は、必要に応じて、その他の工程を含んでいてもよい。
上述した発光体の製造方法には、その他の工程として、LED素子15と基板2とを電気的に接続する接続工程がさらに含まれてもよい。この接続工程において、LED素子15の電極と基板2の回路配線とが、公知の方法で電気的に接続される。これにより、図6に示す発光体22を得ることができる。LED素子15が発光面側に電極パッドを有する場合には、LED素子15を、発光面を上にしてダイボンド材などで基板2に固定した後、LED素子15の上面の電極パッドと基板2の回路配線とが、ワイヤーボンディングによって接続される。また、LED素子15が発光面の反対面に電極パッドを有するフリップチップ型のものである場合には、LED素子15の電極面を基板2の回路配線と対向させ、これらが一括接合によって接続する。この場合、基板2とLED素子15との接続は、LED素子15への個片シート13の貼り付け前に行ってもよい。
本発明の実施形態に係る発光体において、回路基板上の凹部を形成するリフレクター(例えば図6等に例示するリフレクター3)は、効率よく光を反射するために、開口側(LED搭載面に遠い側)に向かって広がるように傾斜していることが好ましい。この場合、リフレクターの凹部側面の傾斜角度は、特に限定されることなく、例えば、青色LED光源などの発光素子の上面に対して45°〜90°程度である。リフレクターを構成するための好ましい材料としては、例えば、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂などの樹脂が挙げられる。具体的には、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリイミド樹脂、変性ポリイミド樹脂、ポリフタルアミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、液晶ポリマー樹脂、ABS樹脂、フェノール樹脂、アクリル樹脂、PBT樹脂などの樹脂が挙げられる。
上記リフレクターにより形成された凹部の形状は、特に限定されるものではなく、円柱、円錐、多角柱、多角錐またはこれらに近似する形状など、いずれの形状でもよい。上記形状の中でも、サイドビュー型の発光体には、小型化の観点から、凹部が長手方向に延びた形状が好ましい。特に、凹部が長手方向に延長し且つ凹部の平面視が四角形、四角形に近似する多角形または多角形に近似する形状であることがより好ましい。凹部の長手方向の長さは、凹部の長さと称し、凹部の短手方向(長手方向に対して垂直な方向)の長さは、凹部の幅と称する。凹部の幅は、この長手方向に沿って異なっていてもよい。その場合、凹部の幅は、この凹部の底面から長手方向の中央に向かうにしたがって広幅となっていることが好ましい。
励起光の種類は、有機発光材料(A)が吸収可能な波長領域の励起光であればよく、この波長領域に発光を示すLED素子が好適な励起光の光源である。特に、ディスプレイや照明用途では、青色光の色純度を高められるという観点から、400nm以上500nm以下の範囲の励起光を持つ青色LEDが、さらに好適な励起光の光源である。
本発明の実施形態に係る照明装置は、少なくとも上述した発光体を備える。この発光体を用いた照明装置は、特に制限されず、各種の照明用途に適用可能である。この照明装置の適用例として、例えば、建築物の空間に用いられる照明装置、車などにおけるルールライトやヘッドライトなどの照明装置、カメラのフラッシュなどの照明装置、ディスプレイのバックライトやフロントライトなどの照明装置などが挙げられる。
本発明の実施形態に係るバックライトユニットは、上述した色変換組成物を有するものである。すなわち、このバックライトユニットは、本発明の実施形態に係る発光体を用いた照明装置を備えるものである。具体的には、このバックライトユニットは、少なくとも、発光のピーク波長が400nm以上500nm以下の範囲にある青色LED光源と、有機発光材料(A)および樹脂(B)を含有する色変換組成物または色変換シートとを備える。また、このバックライトユニットは、輝度を向上させるという目的で、輝度上昇フィルム(BEF、BEFRP、DBEF)をさらに備えてもよいし、色純度を高めるという目的で、カラーフィルターをさらに備えてもよい。このような構成を有するバックライトユニットは、ディスプレイ、インテリア、標識、看板などの用途に使用できる。
本発明の実施形態に係るディスプレイ(例えば液晶ディスプレイ)は、上記のバックライトユニットを備える。すなわち、本発明の実施形態に係る色変換組成物を有するバックライトユニットは、ディスプレイに適用することができる。このバックライトユニットは、高色再現性と高耐久性とを両立させたものであるため、ディスプレイ用途に適している。
樹脂(B−1)は、JSR社製のシクロオレフィン樹脂“ARTON D5450”(ガラス転移点128℃、SP値=7.8(cal/cm3)0.5)である。樹脂(B−2)は、ポリプラスチック社製のシクロオレフィン樹脂“TOPAS5013S”(ガラス転移点136℃、SP値=7.8(cal/cm3)0.5)である。樹脂(B−3)は、ポリプラスチック社製のシクロオレフィン樹脂“TOPAS8007F”(ガラス転移点78℃、SP値=8.8(cal/cm3)0.5)である。樹脂(B−4)は、三井化学社製のシクロオレフィン樹脂“APL5014DP”(ガラス転移点135℃、SP値=7.8(cal/cm3)0.5)である。
化合物の1H−NMRは、超伝導FTNMR EX−270(日本電子社製)を用い、重クロロホルム溶液にて測定を行った。
化合物の発光スペクトルは、F−2500形分光蛍光光度計(日立製作所社製)を用い、化合物をトルエンに1×10-6mol/Lの濃度で溶解させ、波長460nmで励起させた際の発光スペクトルを測定した。
色変換組成物の含有水分率は、1gの色変換組成物を、Metrohm社製のカールフィッシャー水分計852Titrando(電量法KF水分計)に入れて測定した。
色変換特性の測定では、各色変換シートおよび青色LED素子(ProLight社製;型番PM2B−3LBE−SD、発光ピーク波長:460nm)を搭載した発光体に、10mAの電流を流して、この青色LED素子を点灯させ、分光放射輝度計(CS−1000、コニカミノルタ社製)を用いて、発光スペクトル、ピーク波長における発光強度および色度を測定した。なお、各色変換シートと青色LED素子との距離は、3cmとした。
色再現性の測定では、上記色変換特性の測定において得られた発光体上に公知の方法によって作製した赤色カラーフィルター、緑色カラーフィルター、青色カラーフィルターをそれぞれ配置し、カラーフィルターによって色純度を向上させた場合の(u’、v’)色空間における色度を測定した。この色度の測定には、分光放射輝度計(CS−1000)を用いた。得られた色度値から、BT.2020規格の色域面積を100%とした場合の(u’、v’)色空間における色域面積の割合を算出した。色再現性は、この算出した色域面積の割合をもとに評価した。
耐久性のテストでは、各色変換シートおよび青色LED素子(ProLight社製;型番PM2B−3LBE−SD、発光ピーク波長:460nm)を搭載した発光体に、10mAの電流を流して、この青色LED素子を点灯させ、温度50℃、湿度60%RHに調整された部屋に静置した。つぎに、分光放射輝度計(CS−1000、コニカミノルタ社製)を用いて初期輝度を測定した。なお、各色変換シートと青色LED素子との距離は、3cmとした。その後、青色LED素子からの光を連続照射し、1000時間後に再度輝度を測定し、初期値からの輝度の変化率を算出し、得られた輝度の変化率をもとに、以下の基準で耐久性を評価した。この耐久性の評価結果として、「A」は、上記変化率が10%未満であることを示す。「B」は、上記変化率が10%以上20%未満であることを示す。「C」は、上記変化率が20%以上30%未満であることを示す。「D」は、上記変化率が30%以上であることを示す。
以下に、本発明における合成例1の化合物G−1の合成方法について説明する。化合物G−1の合成方法では、3,5−ジブロモベンズアルデヒド(3.0g)、4−t−ブチルフェニルボロン酸(5.3g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.4g)、炭酸カリウム(2.0g)をフラスコに入れ、窒素置換した。これに、脱気したトルエン(30mL)および脱気した水(10mL)を加え、4時間還流した。この反応溶液を室温まで冷却し、有機層を、分液した後に飽和食塩水で洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後、溶媒を留去した。得られた反応生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、3,5−ビス(4−t−ブチルフェニル)ベンズアルデヒド(3.5g)を白色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3,ppm):7.95(s,1H)、7.63−7.48(m,10H)、6.00(s,2H)、2.58(s,6H)、1.50(s,6H)、1.37(s,18H)
以下に、本発明における合成例2の化合物R−1の合成方法について説明する。化合物R−1の合成方法では、4−(4−t−ブチルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)ピロール(300mg)、2−メトキシベンゾイルクロリド(201mg)およびトルエン(10mL)の混合溶液を窒素気流下、120℃で6時間加熱した。この加熱溶液を室温に冷却後、エバポレートした。ついで、エタノール(20mL)で洗浄し、真空乾燥した後、2−(2−メトキシベンゾイル)−3−(4−t−ブチルフェニル)−5−(4−メトキシフェニル)ピロール(260mg)を得た。
1H−NMR(CDCl3,ppm):1.19(s,18H)、3.42(s,3H)、3.85(s,6H)、5.72(d,1H)、6.20(t,1H)、6.42−6.97(m,16H)、7.89(d,4H)
本発明の実施例1では、樹脂として樹脂(B−1)を用い、この樹脂(B−1)の100重量部に対して、有機発光材料(A)として化合物G−1を0.25重量部、有機発光材料(E)として化合物R−1を0.005重量部、溶媒としてトルエンを20重量部、加えた。これらの混合物を、50℃に加熱して攪拌した後、遊星式撹拌・脱泡装置“マゼルスターKK−400”(クラボウ社製)を用いて1000rpmで5分間撹拌、脱泡し、これにより、色変換組成物を得た。この色変換組成物の含有水分率を測定した結果、0.005重量%であった。
本発明の実施例2、3および本発明に対する比較例1〜3では、色変換層の有機発光材料(A)、樹脂、有機発光材料(E)および溶媒として、表3に記載したもの(化合物G−1、G−2、G−3、G−4、樹脂(B−1)、樹脂(B−4)、樹脂(C−2)など)を適宜用いたこと以外は、実施例1と同様に操作して色変換シートおよび発光体を得た。実施例2、3および比較例1〜3の各々において得られた評価結果は、表3に示す。
本発明の実施例4では、樹脂として樹脂(B−1)を用い、この樹脂(B−1)の100重量部に対して、有機発光材料(A)として化合物G−1を0.25重量部、溶媒としてトルエンを20重量部、加えた。これらの混合物を、50℃に加熱して攪拌した後、遊星式撹拌・脱泡装置“マゼルスターKK−400”(クラボウ社製)を用い、1000rpmで5分間撹拌、脱泡し、これにより、(X)層作製用の色変換組成物を得た。この(X)層作製用の色変換組成物の含有水分率を測定した結果、0.005重量%であった。
本発明の実施例5〜11では、(X)層の有機発光材料(A)、(Y)層の有機発光材料(E)、樹脂、添加剤および溶媒として、表4に記載したもの(化合物G−1、R−1、樹脂(B−1)、樹脂(B−2)、樹脂(B−3)、樹脂(B−4)、樹脂(C−1)、樹脂(C−2)など)を適宜用いたこと以外は、実施例4と同様に操作して色変換シートおよび発光体を得た。実施例5〜11の各々において得られた評価結果は、表4に示す。
本発明の実施例12では、色変換組成物を用いてディスペンス法で作製した色変換層を有する発光体について評価した。具体的には、基板をトランスファーモールド用の金型で挟み、金型内に熱硬化性樹脂を流し込み硬化させることで、この基板上にリフレクターを成形した。このとき、リフレクターによる凹部の形状は、底面が1mm角の矩形であり且つ深さが0.5mmである直方体状とした。このリフレクターによる凹部にフリップチップ型の青色LEDを配置し、この青色LEDの電極と基板の回路配線とを電気的に接続した。
本発明の実施例13では、色変換シートを用いたシート法で作製した発光体について評価した。具体的には、実施例4と同様の操作で作製した色変換シートを、カッティング装置(UHT社製GCUT)によりカットした。ついで、このカット後の色変換シート(個片シート)を、ダイボンディング装置(東レエンジニアリング社製)を用いてコレットで真空吸着し、フリップチップ型の青色LEDの上面に位置合わせして貼り付けた。このとき、フリップチップ型の青色LED上に予め接着剤を塗布し、接着剤を介して色変換シートを貼り付けた。この接着剤には、シリコーン樹脂(OE−6630、東レダウコーニング社製)を使用した。続いて、実施例12と同様の方法によって基板上にリフレクターを形成し、このリフレクターによる凹部に、上記色変換シートが貼り付けられた状態の青色LEDを配置し、この青色LEDの電極と基板の回路配線とを電気的に接続した。その後、ディスペンサーを用いてシリコーン樹脂(OE−6630)をこのリフレクターによる凹部に注入し、150℃で3時間加熱することにより、このシリコーン樹脂を熱硬化させた。この結果、発光体を得た。
2 基板
3 リフレクター
4 LED素子
5 ワイヤー
6、6a、6b 色変換層
7 レンズ
8 封止樹脂層
9 色変換シート
10 基材層
11 バリアフィルム
12 刃物
13 個片シート
14 コレット
15 LED素子
16 (X)層
18 (Y)層
20a、20b、20c、20d、20e、21a、21b、22 発光体
Claims (22)
- 入射光を、該入射光よりも長波長の光に変換する色変換組成物であって、
以下の有機発光材料(A)および樹脂(B)を含有する、
ことを特徴とする色変換組成物。
有機発光材料(A):発光スペクトルにおいて、最大放射強度を示すピークの半値幅が、10nm以上50nm以下である有機発光材料
樹脂(B):脂環式構造を有する樹脂であって、該樹脂中の脂環式構造を有する繰り返し単位の割合が、該樹脂の総量のうち50重量%以上であり、且つ、主鎖および側鎖のうち少なくとも一部にシクロオレフィン構造を有する樹脂 - 入射光を、該入射光よりも長波長の光に変換する色変換組成物であって、
以下の有機発光材料(A)および樹脂(B)を含有する、
ことを特徴とする色変換組成物。
有機発光材料(A):発光スペクトルにおいて、最大放射強度を示すピークの半値幅が、10nm以上50nm以下である有機発光材料
樹脂(B):脂環式構造を有する樹脂であって、該樹脂中の脂環式構造を有する繰り返し単位の割合が、該樹脂の総量のうち50重量%以上であり、且つ、ガラス転移点が、80℃以上130℃以下である樹脂 - 入射光を、該入射光よりも長波長の光に変換する色変換組成物であって、
以下の有機発光材料(A)および樹脂(B)を含有する、
ことを特徴とする色変換組成物。
有機発光材料(A):発光スペクトルにおいて、最大放射強度を示すピークの半値幅が、10nm以上50nm以下であり、且つ、前記最大放射強度を示すピーク波長が、500nm以上580nm以下の領域に観測される有機発光材料
樹脂(B):脂環式構造を有する樹脂であって、該樹脂中の脂環式構造を有する繰り返し単位の割合が、該樹脂の総量のうち50重量%以上である樹脂 - 入射光を、該入射光よりも長波長の光に変換する色変換組成物であって、
以下の有機発光材料(A)および樹脂(B)を含有する、
ことを特徴とする色変換組成物。
有機発光材料(A):発光スペクトルにおいて、最大放射強度を示すピークの半値幅が、10nm以上50nm以下であるピロメテン誘導体
樹脂(B):脂環式構造を有する樹脂であって、該樹脂中の脂環式構造を有する繰り返し単位の割合が、該樹脂の総量のうち50重量%以上である樹脂 - 前記樹脂(B)のガラス転移点は、80℃以上130℃以下である、ことを特徴とする請求項1に記載の色変換組成物。
- 前記有機発光材料(A)の前記最大放射強度を示すピーク波長は、500nm以上580nm以下の領域に観測される、ことを特徴とする請求項1または2に記載の色変換組成物。
- 前記有機発光材料(A)は、ピロメテン誘導体である、ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一つに記載の色変換組成物。
- 前記樹脂(B)中の脂環式構造を有する繰り返し単位の割合は、前記樹脂(B)の総量のうち90重量%以上である、ことを特徴とする請求項1〜7のいずれか一つに記載の色変換組成物。
- さらに、3級アミン、カテコール誘導体およびニッケル化合物のうち少なくとも1種類以上を含有し、
前記3級アミン、前記カテコール誘導体および前記ニッケル化合物のモル吸光係数εは、波長400nm以上800nm以下の波長域全域で100L/(mol・cm)以下である、ことを特徴とする請求項1〜8のいずれか一つに記載の色変換組成物。 - 前記有機発光材料(A)は、一般式(1)で表される化合物である、ことを特徴とする請求項1〜9のいずれか一つに記載の色変換組成物。
- 前記一般式(1)のXは、C−R7であり、
前記R7は、一般式(2)で表される基である、
ことを特徴とする請求項10に記載の色変換組成物。
- 前記一般式(1)のR1、R3、R4およびR6は、それぞれ同じでも異なっていてもよく、置換もしくは無置換のアルキル基である、ことを特徴とする請求項10または11に記載の色変換組成物。
- さらに、前記樹脂(B)とは異なる熱可塑性樹脂を含有する、
ことを特徴とする請求項1〜12のいずれか一つに記載の色変換組成物。 - 請求項1〜13のいずれか一つに記載の色変換組成物を含有する色変換層を備える、
ことを特徴とする色変換シート。 - 前記色変換層は、以下の色変換層(X)であり、
当該色変換シートは、さらに、以下の色変換層(Y)を備える、
ことを特徴とする請求項14に記載の色変換シート。
色変換層(X):発光スペクトルにおいて最大放射強度を示すピークの半値幅が10nm以上50nm以下である有機発光材料(A)と、脂環式構造を有する樹脂であって該樹脂中の脂環式構造を有する繰り返し単位の割合が該樹脂の総量のうち50重量%以上である樹脂(B)と、を含有し、波長400nm以上500nm以下の範囲の励起光を用いることにより、最大放射強度をもつピーク波長が500nm以上580nm以下の領域に観測される色変換層
色変換層(Y):波長400nm以上500nm以下の範囲の励起光と前記有機発光材料(A)からの発光との少なくとも一方によって励起されることにより、ピーク波長が580nm以上750nm以下の領域に観測される発光を呈する有機発光材料(E)と、前記樹脂(B)とは異なる熱可塑性樹脂(C)とを含有する色変換層 - 前記色変換層(X)に含まれる前記樹脂(B)の溶解パラメータをSPB(cal/cm3)0.5とし、前記色変換層(Y)に含まれる前記熱可塑性樹脂(C)の溶解パラメータをSPC(cal/cm3)0.5とするとき、SPB≦SPCである、ことを特徴とする請求項15に記載の色変換シート。
- 青色発光ダイオードと、
請求項1〜13のいずれか一つに記載の色変換組成物と、
を備えることを特徴とする発光体。 - 青色発光ダイオードと、
請求項14〜16のいずれか一つに記載の色変換シートと、
を備えることを特徴とする発光体。 - 前記青色発光ダイオードと前記色変換シートとの間に、さらに樹脂層を備える、
ことを特徴とする請求項18に記載の発光体。 - 請求項17〜19のいずれか一つに記載の発光体を備える、
ことを特徴とする照明装置。 - 請求項20に記載の照明装置を備える、
ことを特徴とするバックライトユニット。 - 請求項21に記載のバックライトユニットを備える、
ことを特徴とするディスプレイ。
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