JP6786328B2 - 偏光フィルム用硬化型接着剤組成物およびその製造方法、偏光フィルムおよびその製造方法、光学フィルムならびに画像表示装置 - Google Patents
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Description
式:{(M2−M1)/M1}×100(%)、
但し、M1:浸漬前の硬化物の重量、M2:浸漬後の硬化物の重量、
で表わされるバルク吸水率が10重量%以下であることが好ましい。
式:{(M2−M1)/M1}×100(%)、
但し、M1:浸漬前の硬化物の重量、M2:浸漬後の硬化物の重量、
で表わされるバルク吸水率が10重量%以下であることが好ましく、前記接着剤層は、25℃における貯蔵弾性率が1.0×107Pa以上であることが好ましい。
(2)カルボキシル基を有する重合性化合物(B)が重合性官能基をさらに有し、嵩高いことから、重合性化合物(B)がカルボキシル基を介して有機金属化合物(A)と結合/および配位後、他の配位子が金属に近寄り難くなる。
金属アルコキシドは、金属に有機基であるアルコキシ基が少なくとも一つ以上結合した化合物であり、金属キレートは、金属に酸素原子を介して有機基が結合または配位した化合物である。金属としてはチタン、アルミニウム、ジルコニウムが好ましい。この中でも、チタンに比べてアルミニウムおよびジルコニウムは反応性が速く、接着剤組成物のポットライフが短くなるとともに、接着耐水性の向上効果が低くなる場合がある。したがって、接着剤層の接着耐水性向上の観点から、有機金属化合物の金属としてチタンがより好ましい。
重合性化合物(B)は、重合性官能基およびカルボキシル基を有する。含有される重合性官能基およびカルボキシル基はいずれも一つであっても良く、二つ以上であっても良い。
H2C=C(R1)−COO− (I)
(式中、R1は水素または炭素数1〜20の有機基を表す。)、または下記式(II):
H2C=C(R2)−R3− (II)
(式中、R1は水素または炭素数1〜20の有機基、R3は直接結合または炭素数1〜20の有機基を表す。)で表されるラジカル重合性官能基が好ましく、特にR1またはR2が水素またはメチル基であるラジカル重合性官能基が特に好ましい。
本発明に係る偏光フィルム用硬化型接着剤組成物は、活性エネルギー線硬化性成分(X)、有機金属化合物(A)、および重合性化合物(B)を同時に混合し、得られるものであっても良いが、有機金属化合物(A)、ならびに重合性化合物(B)を含有する有機金属化合物含有組成物を予め製造し、これと活性エネルギー線硬化性成分(X)とを混合して得られるものであっても良い。
本発明の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物は、硬化性成分として、活性エネルギー線硬化性成分(X)を含有する。
前記硬化性成分としては、例えば、ラジカル重合硬化型接着剤組成物に用いられるラジカル重合性化合物が挙げられる。ラジカル重合性化合物は、(メタ)アクリロイル基、ビニル基などの炭素−炭素二重結合のラジカル重合性の官能基を有する化合物が挙げられる。これら硬化性成分は、単官能ラジカル重合性化合物または二官能以上の多官能ラジカル重合性化合物のいずれも用いることができる。また、これらラジカル重合性化合物は、1種を単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。これらラジカル重合性化合物としては、例えば、(メタ)アクリロイル基を有する化合物が好適である。なお、本発明において、(メタ)アクリロイルとは、アクリロイル基および/またはメタクリロイル基を意味し、「(メタ)」は以下同様の意味である。
単官能ラジカル重合性化合物としては、例えば、(メタ)アクリルアミド基を有する(メタ)アクリルアミド誘導体が挙げられる。(メタ)アクリルアミド誘導体は、偏光子や各種の透明保護フィルムとの接着性を確保するうえで、また、重合速度が速く生産性に優れる点で好ましい。(メタ)アクリルアミド誘導体の具体例としては、例えば、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−ヘキシル(メタ)アクリルアミドなどのN−アルキル基含有(メタ)アクリルアミド誘導体;N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール−N−プロパン(メタ)アクリルアミドなどのN−ヒドロキシアルキル基含有(メタ)アクリルアミド誘導体;アミノメチル(メタ)アクリルアミド、アミノエチル(メタ)アクリルアミドなどのN−アミノアルキル基含有(メタ)アクリルアミド誘導体;N−メトキシメチルアクリルアミド、N−エトキシメチルアクリルアミドなどのN−アルコキシ基含有(メタ)アクリルアミド誘導体;メルカプトメチル(メタ)アクリルアミド、メルカプトエチル(メタ)アクリルアミドなどのN−メルカプトアルキル基含有(メタ)アクリルアミド誘導体;などが挙げられる。また、(メタ)アクリルアミド基の窒素原子が複素環を形成している複素環含有(メタ)アクリルアミド誘導体としては、例えば、N−アクリロイルモルホリン、N−アクリロイルピペリジン、N−メタクリロイルピペリジン、N−アクリロイルピロリジンなどがあげられる。
シル基含有モノマーが挙げられる。
また、二官能以上の多官能ラジカル重合性化合物としては、例えば、多官能(メタ)アクリルアミド誘導体であるN,N‘−メチレンビス(メタ)アクリルアミド、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジアクリレート、2−エチル−2−ブチルプロパンジオールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAプロピレンオキサイド付加物ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオぺンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリート、環状トリメチロールプロパンフォルマル(メタ)アクリレート、ジオキサングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、EO変性ジグリセリンテトラ(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸と多価アルコールとのエステル化物、9,9−ビス[4−(2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ)フェニル]フルオレンがあげられる。具体例としては、アロニックスM−220(東亞合成社製)、ライトアクリレート1,9ND−A(共栄社化学社製)、ライトアクリレートDGE−4A(共栄社化学社製)、ライトアクリレートDCP−A(共栄社化学社製)、SR−531(Sartomer社製)、CD−536(Sartomer社製)などが好ましい。また必要に応じて、各種のエポキシ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレートや、各種の(メタ)アクリレート系モノマーなどが挙げられる。なお、多官能(メタ)アクリルアミド誘導体は、重合速度が速く生産性に優れる上、樹脂組成物を硬化物とした場合の架橋性に優れるため、硬化性樹脂組成物に含有させることが好ましい。
接着剤組成物のlogPow=Σ(logPowi×Wi)
logPowi:組成物各成分のlogPow値
Wi:(i成分のモル数)/(接着剤組成物の総モル数)
本発明の硬化型接着剤組成物のlogPow値は好ましくは1以上、より好ましくは2以上、最も好ましくは3以上である。
本発明の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物は、硬化性成分を活性エネルギー線硬化性成分として用いる場合には活性エネルギー線硬化型接着剤組成物として用いることができる。前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、活性エネルギー線に電子線などを用いる場合には、当該活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は光重合開始剤を含有することは必要ではないが、活性エネルギー線に紫外線または可視光線を用いる場合には、光重合開始剤を含有するのが好ましい。
ラジカル重合性化合物を用いる場合の光重合開始剤は、活性エネルギー線によって適宜に選択される。紫外線または可視光線により硬化させる場合には紫外線または可視光線開裂の光重合開始剤が用いられる。前記光重合開始剤としては、例えば、ベンジル、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物;4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、α−ヒドロキシ−α,α´−ジメチルアセトフェノン、2−メチル−2−ヒドロキシプロピオフェノン、α−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどの芳香族ケトン化合物;メトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフエノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)−フェニル]−2−モルホリノプロパン−1などのアセトフェノン系化合物;べンゾインメチルエーテル、べンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、べンゾインブチルエーテル、アニソインメチルエーテルなどのベンゾインエーテル系化合物;ベンジルジメチルケタールなどの芳香族ケタール系化合物;2−ナフタレンスルホニルクロリドなどの芳香族スルホニルクロリド系化合物;1−フェノン−1,1―プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシムなどの光活性オキシム系化合物;チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、ドデシルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物;カンファーキノン;ハロゲン化ケトン;アシルホスフィノキシド;アシルホスフォナートなどがあげられる。光重合開始剤のなかでも、logPow値が高いものが好ましい。光重合開始剤のlogPow値は、好ましくは2以上、より好ましくは3以上、最も好ましくは4以上である。
上記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物において、ラジカル重合性化合物として、活性メチレン基を有するラジカル重合性化合物(a1)を用いる場合には、水素引き抜き作用のあるラジカル重合開始剤(a2)と組み合わせて用いるのが好ましい。かかる構成によれば、特に高湿度環境または水中から取り出した直後(非乾燥状態)であっても、偏光フィルムの有する接着剤層の接着性が著しく向上する。この理由は明らかでは無いが、以下の原因が考えられる。つまり、活性メチレン基を有するラジカル重合性化合物(a1)は、接着剤層を構成する他のラジカル重合性化合物とともに重合しつつ、接着剤層中のベースポリマーの主鎖および/または側鎖に取り込まれ、接着剤層を形成する。かかる重合過程において、水素引き抜き作用のあるラジカル重合開始剤(a2)が存在すると、接着剤層を構成するベースポリマーが形成されつつ、活性メチレン基を有するラジカル重合性化合物(a2)から、水素が引き抜かれ、メチレン基にラジカルが発生する。そして、ラジカルが発生したメチレン基とPVAなどの偏光子の水酸基とが反応し、接着剤層と偏光子との間に共有結合が形成される。その結果、特に非乾燥状態であっても、偏光フィルムの有する接着剤層の接着性が著しく向上するものと推測される。
カチオン重合硬化性樹脂組成物に使用されるカチオン重合性化合物としては、分子内にカチオン重合性官能基を1つ有する単官能カチオン重合性化合物と、分子内にカチオン重合性官能基を2つ以上有する多官能カチオン重合性化合物とに分類される。単官能カチオン重合性化合物は比較的液粘度が低いため、樹脂組成物に含有させることで樹脂組成物の液粘度を低下させることができる。また、単官能カチオン重合性化合物は各種機能を発現させる官能基を有している場合が多く、樹脂組成物に含有させることで樹脂組成物及び/又は樹脂組成物の硬化物に各種機能を発現させることができる。多官能カチオン重合性化合物は、樹脂組成物の硬化物を3次元架橋させることができるため樹脂組成物に含有させることが好ましい。単官能カチオン重合性化合物と多官能カチオン重合性化合物の比は、単官能カチオン重合性化合物100重量部に対して、多官能カチオン重合性化合物を10重量部から1000重量部の範囲で混合することが好ましい。カチオン重合性官能基としては、エポキシ基やオキセタニル基、ビニルエーテル基が挙げられる。エポキシ基を有する化合物としては、脂肪族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、芳香族エポキシ化合物が挙げられ、本発明のカチオン重合硬化性樹脂組成物としては、硬化性や接着性に優れることから、脂環式エポキシ化合物を含有することが特に好ましい。脂環式エポキシ化合物としては、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートのカプロラクトン変性物やトリメチルカプロラクトン変性物やバレロラクトン変性物等が挙げられ、具体的には、セロキサイド2021、セロキサイド2021A、セロキサイド2021P、セロキサイド2081、セロキサイド2083、セロキサイド2085(以上、ダイセル化学工業(株製)、サイラキュアUVR−6105、サイラキュアUVR−6107、サイラキュア30、R−6110(以上、ダウ・ケミカル日本(株)製)等が挙げられる。オキセタニル基を有する化合物は、本発明のカチオン重合硬化性樹脂組成物の硬化性を改善したり、該組成物の液粘度を低下させる効果があるため、含有させることが好ましい。オキセタニル基を有する化合物としては、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシメチル]ベンゼン、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン、ジ[(3−エチル−3−オキセタニル)メチル]エーテル、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン、フェノールノボラックオキセタンなどが挙げられ、アロンオキセタンOXT−101、アロンオキセタンOXT−121、アロンオキセタンOXT−211、アロンオキセタンOXT−221、アロンオキセタンOXT−212(以上、東亞合成社製)等が市販されている。ビニルエーテル基を有する化合物は、本発明のカチオン重合硬化性樹脂組成物の硬化性を改善したり、該組成物の液粘度を低下させる効果があるため、含有させることが好ましい。ビニルエーテル基を有する化合物としては、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ジエチレングリコールものビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、トリシクロデカンビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、ペンタエリスリトール型テトラビニルエーテル等が挙げられる。
カチオン重合硬化性樹脂組成物は、硬化性成分として以上説明したエポキシ基を有する化合物、オキセタニル基を有する化合物、ビニルエーテル基を有する化合物から選ばれる少なくとも1つの化合物を含有し、 これらはいずれもカチオン重合により硬化するものであることから、光カチオン重合開始剤が配合される。この光カチオン重合開始剤は、可視光線、紫外線、X線、電子線などの活性エネルギー線の照射によって、カチオン種又はルイス酸を発生し、エポキシ基やオキセタニル基の重合反応を開始する。光カチオン重合開始剤としては、後述の光酸発生剤が好適に使用される。また本発明で使用する硬化性樹脂組成物を可視光線硬化性で用いる場合には、特に380nm以上の光に対して高感度な光カチオン重合開始剤を用いることが好ましいが、光カチオン重合開始剤は一般に、300nm付近またはそれより短い波長域に極大吸収を示す化合物であるため、それより長い波長域、具体的には380nmより長い波長の光に極大吸収を示す光増感剤を配合することで、この付近の波長の光に感応し、光カチオン重合開始剤からのカチオン種または酸の発生を促進させることができる。光増感剤としては、例えば、アントラセン化合物、ピレン化合物、カルボニル化合物、有機硫黄化合物、過硫化物、レドックス系化合物、アゾおよびジアゾ化合物、ハロゲン化合物、光還元性色素等が挙げられ、これらは、2種類以上を混合して使用してもよい。特にアントラセン化合物は、光増感効果に優れるため好ましく、具体的にはアントラキュアUVS−1331、アントラキュアUVS−1221(川崎化成社製)が挙げられる。光増感剤の含有量は、0.1重量%〜5重量%であることが好ましく、0.5重量%〜3重量%であることがより好ましい。
本発明に係る硬化型接着剤組成物は、下記成分を含有することが好ましい。
本発明に係る活性エネルギー線硬化型接着剤組成物は、前記ラジカル重合性化合物に係る硬化性成分に加えて、(メタ)アクリルモノマーを重合してなるアクリル系オリゴマー(A)を含有することができる。活性エネルギー線硬化型接着剤組成物中に(A)成分を含有することで、該組成物に活性エネルギー線を照射・硬化させる際の硬化収縮を低減し、接着剤と、偏光子および透明保護フィルムなどの被着体との界面応力を低減することができる。その結果、接着剤層と被着体との接着性の低下を抑制することができる。硬化物層(接着剤層)の硬化収縮を十分に抑制するためには、硬化性成分の全量100重量部に対して、アクリル系オリゴマー(A)の含有量は、20重量部以下であることが好ましく、15重量部以下であることがより好ましい。接着剤組成物中のアクリル系オリゴマー(A)の含有量が多すぎると、該組成物に活性エネルギー線を照射した際の反応速度の低下が激しく、硬化不良となる場合がある。一方、硬化性成分の全量100重量部に対して、アクリル系オリゴマー(A)を3重量部以上含有することが好ましく、5重量部以上含有することがより好ましい。
上記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物において、光酸発生剤(B)を含有することができる。上記活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に、光酸発生剤を含有する場合、光酸発生剤を含有しない場合に比べて、接着剤層の耐水性および耐久性を飛躍的に向上することができる。光酸発生剤(B)は、下記一般式(3)で表すことができる。
(ただし、L+は、任意のオニウムカチオンを表す。また、X−は、PF66 −、SbF6 −、AsF6 −、SbCl6 −、BiCl5 −、SnCl6 −、ClO4 −、ジチオカルバメートアニオン、SCN−よりからなる群より選択されるカウンターアニオンを表す。)
上記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物において、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物中に光酸発生剤(B)とアルコキシ基、エポキシ基いずれかを含む化合物(C)を併用することができる。
分子内に1個以上のエポキシ基を有する化合物又は分子内に2個以上のエポキシ基を有する高分子(エポキシ樹脂)を用いる場合は、エポキシ基との反応性を有する官能基を分子内に二つ以上有する化合物を併用してもよい。ここでエポキシ基との反応性を有する官能基とは、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、メルカプト基、1級又は2級の芳香族アミノ基などが挙げられる。これらの官能基は、3次元硬化性を考慮して、一分子中に2つ以上有することが特に好ましい。
本発明の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物が活性エネルギー線硬化性硬化型の場合には、シランカップリング剤(D)は、活性エネルギー線硬化性の化合物を使用することが好ましいが、活性エネルギー線硬化性でなくても同様の耐水性を付与することができる。
本発明の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物がビニルエーテル基を有する化合物(E)を含有する場合、偏光子と接着剤層との接着耐水性が向上するため好ましい。かかる効果が得られる理由は明らかではないが、化合物(E)が有するビニルエーテル基が偏光子と相互作用することにより、偏光子と接着剤層との接着力が高まることが理由の一つであると推測される。偏光子と接着剤層との接着耐水性をさらに高めるためには、化合物(E)はビニルエーテル基を有するラジカル重合性化合物であることが好ましい。また、化合物(E)の含有量は、硬化性成分の全量100重量部に対して0.1〜19重量部含有することが好ましい。
本発明の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物には、ケト−エノール互変異性を生じる化合物を含有させることができる。例えば、架橋剤を含む接着剤組成物または架橋剤を配合して使用され得る接着剤組成物において、上記ケト−エノール互変異性を生じる化合物を含む態様を好ましく採用することができる。これにより、有機金属化合物配合後における接着剤組成物の過剰な粘度上昇やゲル化、ならびにミクロゲル物の生成を抑制し、該組成物のポットライフを延長する効果が実現され得る。
また、本発明の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物には、本発明の目的、効果を損なわない範囲において、その他の任意成分として各種の添加剤を配合することができる。かかる添加剤としては、エポキシ樹脂、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリウレタン、ポリブタジエン、ポリクロロプレン、ポリエーテル、ポリエステル、スチレン−ブタジエンブロック共重合体、石油樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹脂、セルロース樹脂、フッ素系オリゴマー、シリコーン系オリゴマー、ポリスルフィド系オリゴマーなどのポリマーあるいはオリゴマー;フェノチアジン、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールなどの重合禁止剤;重合開始助剤;レベリング剤;濡れ性改良剤;界面活性剤;可塑剤;紫外線吸収剤;無機充填剤;顔料;染料などを挙げることができる。各種の添加剤のなかでも、logPow値が高いものが好ましい。各種の添加剤のlogPow値は、好ましくは2以上、より好ましくは3以上、最も好ましくは4以上である。
本発明の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物は、前記硬化性成分を含有するが、当該接着剤組成物の粘度は、塗工性の観点から、25℃において100cp以下であるのが好ましい。一方、本発明の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物が25℃において100cpを超える場合には、塗工時に接着剤組成物の温度をコントロールして、100cp以下に調整して用いることもできる。粘度のより好ましい範囲は1〜80cp、最も好ましくは10〜50cpである。粘度は東機産業社製のE型粘度計TVE22LTを使用して測定することができる。
本発明の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物は、当該硬化型接着剤組成物を硬化させて得られる硬化物を23℃の純水に24時間浸漬した場合に測定した、上記記載のバルク吸水率が10重量%以下であることが好ましい。偏光フィルムを過酷な高温高湿(85℃/85%RHなど)の環境下においた際、透明保護フィルムと接着剤層とを透過した水分が偏光子へ侵入し、架橋構造が加水分解することによって2色性色素の配向が乱れ、透過率上昇、偏光度低下などの光学耐久性の悪化が起こる。接着剤層のバルク吸水率を10重量%以下にすることにより、偏光フィルムを過酷な高温高湿の環境下においた時の偏光子への水の移動が抑制され、偏光子の透過率上昇、偏光度低下を抑制することができる。前記バルク吸水率は、偏光フィルムの接着剤層について、高温下の過酷な環境下における光学耐久性をより良好にする観点から、5重量%以下であるのが好ましく、さらには3重量%以下、最も好ましくは1重量%以下であるのが好ましい。一方、偏光子と透明保護フィルムとを貼り合わせる際、偏光子は一定量の水分を保持しており、当該硬化型接着剤組成物と偏光子に含まれる水分とが接触した際にハジキ、気泡などの外観不良が発生することがある。外観不良を抑制するためには、当該硬化型接着剤組成物は一定量の水分を吸収できることが好ましい。より具体的には、バルク吸水率は0.01重量%以上であるのが好ましく、さらには、0.05重量%以上であるのが好ましい。前記バルク吸水率は、具体的にはJISK 7209に記載の吸水率試験方法によって測定される。
また、本発明の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物は、硬化性成分を有することから、当該硬化型接着剤組成物を硬化させた場合には、通常、硬化収縮が生じる。硬化収縮率は、偏光フィルム用硬化型接着剤組成物から接着剤層を形成する時における硬化収縮の割合を示す指標である。接着剤層の硬化収縮率が大きくなると、偏光フィルム用硬化型接着剤組成物を硬化させて接着剤層を形成する時に界面ひずみが生じて、接着不良が生じることを抑制するうえで好ましい。上記観点から、本発明の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物を硬化させて得られる硬化物に係る上記硬化収縮率は10%以下であるのが好ましい。前記硬化収縮率は小さいことが好ましく、前記硬化収縮率は8%以下が好ましく、さらには5%以下が好ましい。前記硬化収縮率は、特開2013−104869号に記載の方法によって測定され、具体的にはセンテック社製硬化収縮センサーによる方法により測定される。
本発明の偏光フィルムは、偏光子の少なくとも片面に、上記偏光フィルム用硬化型接着剤組成物の硬化物層により形成された接着剤層を介して、透明保護フィルムが貼り合わされている。前記硬化物層である接着剤層は、上述のとおり、バルク吸水率が10重量%以下であることが好ましい。
上記硬化型接着剤組成物により形成された接着剤層の厚みは、0.1〜3μmになるように制御することが好ましい。接着剤層の厚みは0.3〜2μmであるのがより好ましく、さらには0.5〜1.5μmが好ましい。接着剤層の厚さを0.1μm以上とすることは、接着剤層の凝集力により接着不良の発生や、ラミネート時に外観不良(気泡)が生じることを抑えるうえで好ましい。一方、接着剤層が3μmより厚くなると、偏光フィルムが耐久性を満足できないおそれがある。
サンプルサイズ:幅10mm、長さ30mm、
クランプ距離20mm、
測定モード:引っ張り、周波数:1Hz、昇温速度:5℃/分動的粘弾性の測定を行い、tanδのピークトップの温度Tgとして採用した。
偏光子および透明保護フィルムの少なくとも一方の面に、偏光フィルム用硬化型接着剤組成物を塗工する塗工工程と、偏光子および透明保護フィルムを貼り合わせる貼合工程と、偏光子面側または透明保護フィルム面側から活性エネルギー線を照射して、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を硬化させることにより得られた接着剤層を介して、偏光子および透明保護フィルムを接着させる接着工程とを含む製造方法、により製造可能である。かかる製造方法において、貼合工程における偏光子の水分率が8〜19%であることが好ましい。
本発明に係る偏光フィルム用硬化型接着剤組成物は、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物として用いられる。活性エネルギー線硬化型接着剤組成物では、電子線硬化型、紫外線硬化型、可視光線硬化型の態様で用いることができる。前記硬化型接着剤組成物の態様は生産性の観点から、可視光線硬化型接着剤組成物が好ましい。
活性エネルギー線硬化型接着剤組成物では、偏光子と透明保護フィルムを貼り合わせた後に、活性エネルギー線(電子線、紫外線、可視光線など)を照射し、活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を硬化して接着剤層を形成する。活性エネルギー線(電子線、紫外線、可視光線など)の照射方向は、任意の適切な方向から照射することができる。好ましくは、透明保護フィルム側から照射する。偏光子側から照射すると、偏光子が活性エネルギー線(電子線、紫外線、可視光線など)によって劣化するおそれがある。
電子線硬化型において、電子線の照射条件は、上記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を硬化しうる条件であれば、任意の適切な条件を採用できる。例えば、電子線照射は、加速電圧が好ましくは5kV〜300kVであり、さらに好ましくは10kV〜250kVである。加速電圧が5kV未満の場合、電子線が接着剤まで届かず硬化不足となるおそれがあり、加速電圧が300kVを超えると、試料を通る浸透力が強すぎて、透明保護フィルムや偏光子にダメージを与えるおそれがある。照射線量としては、5〜100kGy、さらに好ましくは10〜75kGyである。照射線量が5kGy未満の場合は、接着剤が硬化不足となり、100kGyを超えると、透明保護フィルムや偏光子にダメージを与え、機械的強度の低下や黄変を生じ、所定の光学特性を得ることができない。
本発明に係る偏光フィルムの製造方法では、活性エネルギー線として、波長範囲380nm〜450nmの可視光線を含むもの、特には波長範囲380nm〜450nmの可視光線の照射量が最も多い活性エネルギー線を使用することが好ましい。紫外線硬化型、可視光線硬化型において、紫外線吸収能を付与した透明保護フィルム(紫外線不透過型透明保護フィルム)を使用する場合、およそ380nmより短波長の光を吸収するため、380nmより短波長の光は活性エネルギー線硬化型接着剤組成物に到達せず、その重合反応に寄与しない。さらに、透明保護フィルムによって吸収された380nmより短波長の光は熱に変換され、透明保護フィルム自体が発熱し、偏光フィルムのカール・シワなど不良の原因となる。そのため、本発明において紫外線硬化型、可視光線硬化型を採用する場合、活性エネルギー線発生装置として380nmより短波長の光を発光しない装置を使用することが好ましく、より具体的には、波長範囲380〜440nmの積算照度と波長範囲250〜370nmの積算照度との比が100:0〜100:50であることが好ましく、100:0〜100:40であることがより好ましい。本発明に係る活性エネルギー線としては、ガリウム封入メタルハライドランプ、波長範囲380〜440nmを発光するLED光源が好ましい。あるいは、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、白熱電球、キセノンランプ、ハロゲンランプ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンランプ、ガリウムランプ、エキシマレーザーまたは太陽光などの紫外線と可視光線を含む光源を使用することができ、バンドパスフィルターを用いて380nmより短波長の紫外線を遮断して用いることもできる。偏光子と透明保護フィルムとの間の接着剤層の接着性能を高めつつ、偏光フィルムのカールを防止するためには、ガリウム封入メタルハライドランプを使用し、かつ380nmより短波長の光を遮断可能なバンドパスフィルターを介して得られた活性エネルギー線、またはLED光源を使用して得られる波長405nmの活性エネルギー線を使用することが好ましい。
偏光子は、特に制限されず、各種のものを使用できる。偏光子としては、例えば、ポリビニルアルコール系フィルム、部分ホルマール化ポリビニルアルコール系フィルム、エチレン・酢酸ビニル共重合体系部分ケン化フィルムなどの親水性高分子フィルムに、ヨウ素や二色性染料などの二色性材料を吸着させて一軸延伸したもの、ポリビニルアルコールの脱水処理物やポリ塩化ビニルの脱塩酸処理物などポリエン系配向フィルムなどが挙げられる。これらのなかでもポリビニルアルコール系フィルムとヨウ素などの二色性物質からなる偏光子が好適である。これら偏光子の厚みは特に制限されないが、一般的に80μm程度以下である。
上記偏光子の片面または両面に設けられる透明保護フィルムを形成する材料としては、透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、等方性などに優れるものが好ましい。例えば、ポリエチレンテレフタレートやポリエチレンナフタレートなどのポリエステル系ポリマー、ジアセチルセルロースやトリアセチルセルロースなどのセルロース系ポリマー、ポリメチルメタクリレートなどのアクリル系ポリマー、ポリスチレンやアクリロニトリル・スチレン共重合体(AS樹脂)などのスチレン系ポリマー、ポリカーボネート系ポリマーなどが挙げられる。また、ポリエチレン、ポリプロピレン、シクロ系ないしはノルボルネン構造を有するポリオレフィン、エチレン・プロピレン共重合体の如きポリオレフィン系ポリマー、塩化ビニル系ポリマー、ナイロンや芳香族ポリアミドなどのアミド系ポリマー、イミド系ポリマー、スルホン系ポリマー、ポリエーテルスルホン系ポリマー、ポリエーテルエーテルケトン系ポリマー、ポリフェニレンスルフィド系ポリマー、ビニルアルコール系ポリマー、塩化ビニリデン系ポリマー、ビニルブチラール系ポリマー、アリレート系ポリマー、ポリオキシメチレン系ポリマー、エポキシ系ポリマー、または上記ポリマーのブレンド物なども上記透明保護フィルムを形成するポリマーの例として挙げられる。透明保護フィルム中には任意の適切な添加剤が1種類以上含まれていてもよい。添加剤としては、例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、滑剤、可塑剤、離型剤、着色防止剤、難燃剤、核剤、帯電防止剤、顔料、着色剤などが挙げられる。透明保護フィルム中の上記熱可塑性樹脂の含有量は、好ましくは50〜100重量%、より好ましくは50〜99重量%、さらに好ましくは60〜98重量%、特に好ましくは70〜97重量%である。透明保護フィルム中の上記熱可塑性樹脂の含有量が50重量%以下の場合、熱可塑性樹脂が本来有する高透明性などが十分に発現できないおそれがある。
本発明の偏光フィルムは、実用に際して他の光学層と積層した光学フィルムとして用いることができる。その光学層については特に限定はないが、例えば反射板や半透過板、位相差板(1/2や1/4などの波長板を含む)、視角補償フィルムなどの液晶表示装置などの形成に用いられることのある光学層を1層または2層以上用いることができる。特に、本発明の偏光フィルムに更に反射板または半透過反射板が積層されてなる反射型偏光フィルムまたは半透過型偏光フィルム、偏光フィルムに更に位相差板が積層されてなる楕円偏光フィルムまたは円偏光フィルム、偏光フィルムに更に視角補償フィルムが積層されてなる広視野角偏光フィルム、あるいは偏光フィルムに更に輝度向上フィルムが積層されてなる偏光フィルムが好ましい。
本発明の偏光フィルムまたは光学フィルムは液晶表示装置などの各種装置の形成などに好ましく用いることができる。液晶表示装置の形成は、従来に準じて行いうる。すなわち液晶表示装置は一般に、液晶セルと偏光フィルムまたは光学フィルム、および必要に応じての照明システムなどの構成部品を適宜に組立てて駆動回路を組込むことなどにより形成されるが、本発明においては本発明による偏光フィルムまたは光学フィルムを用いる点を除いて特に限定はなく、従来に準じうる。液晶セルについても、例えばTN型やSTN型、π型などの任意なタイプのものを用いうる。
平均重合度2400、ケン化度99.9モル%の厚み75μmのポリビニルアルコールフィルムを、30℃の温水中に60秒間浸漬し膨潤させた。次いで、ヨウ素/ヨウ化カリウム(重量比=0.5/8)の濃度0.3%の水溶液に浸漬し、3.5倍まで延伸させながらフィルムを染色した。その後、65℃のホウ酸エステル水溶液中で、トータルの延伸倍率が6倍となるように延伸を行った。延伸後に、40℃のオーブンにて3分間乾燥を行い、PVA系偏光子(厚み23μm)を得た。
透明保護フィルム:厚み23μmのCOPフィルム(ZF14、日本ゼオン社製)にコロナ処理を施したものを用いた。
各例で用いた偏光フィルム用硬化型接着剤を用いて、100μmのスペーサーを設けた2枚のガラスで挟み、実施例と同様の活性エネルギー条件で硬化して厚さ100μmの接着剤層(硬化物)を調製した。これをサンプルとした。サンプルの重量を(M1)gとした。サンプルM1gを、23℃の純水に24時間浸漬した。その後、純水から取り出して乾いた布で拭き取った後1分以内に、再度、サンプルの重量(M2)gを測定した。これらの結果から、
式:{(M2−M1)/M1}×100(%)、
により、バルク吸水率を算出した。
貯蔵弾性率は、TAインスツルメンツ製動的粘弾性測定装置RSAIIIを用い以下の測定条件で測定した。
サンプルサイズ:幅10mm、長さ30mm、
クランプ距離20mm、
測定モード:引っ張り、周波数:1Hz、昇温速度:5℃/分
動的粘弾性の測定を行い、貯蔵弾性率の25℃での測定値とした。
活性エネルギー線として、可視光線(ガリウム封入メタルハライドランプ) 照射装置:Fusion UV Systems,Inc社製Light HAMMER10 バルブ:Vバルブ ピーク照度:1600mW/cm2、積算照射量1000/mJ/cm2(波長380〜440nm)を使用した。なお、可視光線の照度は、Solatell社製Sola−Checkシステムを使用して測定した。
(偏光フィルム用硬化型接着剤組成物の調製)
表1〜4に記載の配合表に従い、有機金属化合物(A)以外の、活性エネルギー線硬化性成分(X)、ラジカル重合性化合物(B)などを含む組成物を調整し、十分に混合した後、表1〜4に記載の有機金属化合物(A)を添加し、さらに十分に混合した後、30分間静置した。30分間静置後、接着剤組成物液が透明で、液安定性に優れるものを〇、半透明になったものを△、白濁あるいは沈殿物の発生があるものを×として評価した(この安定性評価を「配合後初期評価」ともいう)。さらに、24時間静置後の接着剤組成物液の安定性を、上記基準で評価した(この安定性評価を「配合後24h評価」ともいう)。結果を表1〜4に示す。
HEAA:ヒドロキシエチルアクリルアミド、興人社製;
ACMO:アクリロイルモルホリン、興人社製;
M−220:ポリプロピレングリコール(n≒3)ジアクリレート、東亞合成社製;
ラジカル重合性化合物(B)は、
HOA−MS:2‐アクリロイロキシエチル‐コハク酸、分子量216.19g/mol、共栄社化学社製;
HOA−HH:2‐アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、分子量270.27g/mol、共栄社化学社製;
M−5400:2‐アクリロイロキシエチルフタル酸、分子量 264.25g/mol、東亞合成社製;
M−5300:ω‐カルボキシ‐ポリカプロラクトン(n≒2)モノアクリレート、分子量300.16g/mol、東亞合成社製;
有機金属化合物(A)は、
TA−10:チタンイソプロポキシド(有機基の炭素数3)、マツモトファインケミカル社製;
TA−21:チタンブトキシド(有機基の炭素数4)、マツモトファインケミカル社製;
TA−30:チタンオクトキシド(有機基の炭素数8)、マツモトファインケミカル社製;
TC−100:チタンアセチルアセトナート(有機基の炭素数5)、マツモトファインケミカル社製;
接着剤組成物のその他成分としては、
UP−1190:東亞合成社製
Irg.907:イルガキュア907(2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン;BASF社製);
DETX−S:KAYACURE−DETX−S(2,4−ジエチルチオキサントン;日本化薬社製)、
カルボキシル基を有しない、金属配位可能化合物としては、
AAEM:2‐アセトアセトキシエチルメタクリレート、分子量214.22 g/mol、日本合成化学工業社製;
βージケトン:アセチルアセトン、分子量100.117 g/mol、ダイセル化学工業社製;
を示す。
上記で得られた偏光フィルムを偏光子の延伸方向と平行に200mm、直行方向に15mmの大きさに切り出し、ガラス板に貼り合わせた。そして透明保護フィルム(アクリルまたはTAC)と偏光子との間にカッターナイフで切り込みを入れ、テンシロンにより、90度方向に保護フィルムと偏光子とを剥離速度1000mm/minで剥離し、その剥離強度(N/15mm)を測定した。剥離強度が1N/15mm以上である場合を○、1N/15mm未満である場合を×とした。結果を表1〜4に示す。
上記で得られた偏光フィルムを偏光子の延伸方向と平行に200mm、直行方向に15mmの大きさに切り出し、ガラス板に貼り合わせた。そして透明保護フィルムと偏光子との間にカッターナイフで切り込みを入れ、テンシロンにより、90度方向に保護フィルムと偏光子とを剥離速度1000mm/minで剥離し、その剥離強度(N/15mm)を測定した。その剥離強度(N/15mm)を測定した。剥離強度が1N/15mm以上である場合を○、1N/15mm未満0.5N/15mm以上である場合を△、0.5N/15mm未満である場合を×とした。結果を表1〜4に示す。
「水配合後24h評価」において、〇または△評価であった接着剤組成物を使用し、得られた偏光フィルムを偏光子の延伸方向と平行に200mm、直行方向に15mmの大きさに切り出し、かかる偏光フィルムを加湿環境試験機(20℃, 98%RH)に240時間投入し、取り出して10分以内に(非乾燥状態で)偏光フィルムをガラス板に貼り合わせた。そして透明保護フィルムと偏光子との間にカッターナイフで切り込みを入れ、テンシロンにより、90度方向に保護フィルムと偏光子とを剥離速度300mm/minで剥離し、その剥離強度(N/15mm)を測定した。剥離強度が1N/15mm以上である場合を◎、1N/15mm未満0.8/15mm以上である場合を○、0.8N/15mm未満0.5N/15mm未満である場合を×とした。結果を表1〜4に示す。
Claims (25)
- 活性エネルギー線硬化性成分(X)、金属アルコキシドおよび金属キレートからなる群より選択される少なくとも1種の有機金属化合物(A)、ならびに重合性官能基およびカルボキシル基を有する重合性化合物(B)を含有し、
前記重合性化合物(B)の分子量が250(g/mol)以上であることを特徴とする偏光フィルム用硬化型接着剤組成物。 - 前記有機金属化合物(A)の金属がチタンである請求項1記載の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物。
- 前記有機金属化合物(A)として前記金属アルコキシドを含有し、前記金属アルコキシドが有する有機基の炭素数が3以上である請求項1または2記載の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物。
- 前記有機金属化合物(A)として前記金属キレートを含有し、前記金属キレートが有する有機基の炭素数が4以上である請求項1または2記載の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物。
- 前記偏光フィルム用硬化型接着剤組成物の全量を100重量%としたとき、前記有機金属化合物(A)の割合が0.05〜15重量%である請求項1〜4のいずれか記載の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物。
- 重合性化合物(B)が、ラジカル重合性化合物である請求項1〜5のいずれか記載の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物。
- 前記重合性化合物(B)が、酸素を含んでも良い炭素数1〜20の有機基を介して、重合性官能基およびカルボキシル基を有する重合性化合物である請求項1〜6のいずれかに記載の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物。
- 前記偏光フィルム用硬化型接着剤組成物中、前記有機金属化合物(A)の全量をα(mol)としたとき、前記重合性化合物(B)の含有量が0.25α(mol)以上である請求項1〜7のいずれかに記載の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物。
- 前記偏光フィルム用硬化型接着剤組成物を硬化させて得られる硬化物を23℃の純水に24時間浸漬した場合に、
式:{(M2−M1)/M1}×100(%)、
但し、M1:浸漬前の硬化物の重量、M2:浸漬後の硬化物の重量、
で表わされるバルク吸水率が10重量%以下である請求項1〜8のいずれか記載の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物。 - 前記活性エネルギー線硬化性成分(X)が、ラジカル重合性化合物を含有する請求項1〜9のいずれか記載の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物。
- 前記ラジカル重合性化合物が、(メタ)アクリルアミド誘導体を含有する請求項10記載の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物。
- 前記ラジカル重合性化合物が、ラジカル重合性を有する官能基を少なくとも2つ有する多官能性化合物を含有する請求項10または11記載の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物。
- さらに、光重合開始剤を含有する請求項1〜12のいずれかに記載の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物。
- さらに、ビニルエーテル基を有する化合物を含有する請求項1〜13いずれかに記載の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物。
- さらに、光酸発生剤を含有する請求項1〜14のいずれかに記載の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物。
- 前記偏光フィルム用硬化型接着剤組成物を硬化させて得られる硬化物の、25℃における貯蔵弾性率が1.0×107Pa以上である請求項1〜15のいずれか記載の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物。
- 請求項1〜16いずれかに記載の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物の製造方法であって、
前記活性エネルギー線硬化性成分(X)、ならびに重合性官能基およびカルボキシル基を有する前記重合性化合物(B)を混合して混合硬化性成分を得る第1混合工程と、前記混合硬化性成分に金属アルコキシドおよび金属キレートからなる群より選択される少なくとも1種の前記有機金属化合物(A)を混合する第2混合工程とを有することを特徴とする偏光フィルム用硬化型接着剤組成物の製造方法。 - 請求項1〜16いずれかに記載の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物の製造方法であって、
金属アルコキシドおよび金属キレートからなる群より選択される少なくとも1種の前記有機金属化合物(A)、ならびに重合性官能基およびカルボキシル基を有する前記重合性化合物(B)を混合して有機金属化合物含有組成物を得る第1混合工程と、前記有機金属化合物含有組成物に前記活性エネルギー線硬化性成分を混合する第2混合工程とを有することを特徴とする偏光フィルム用硬化型接着剤組成物の製造方法。 - 偏光子の少なくとも一方の面に、接着剤層を介して透明保護フィルムが設けられている偏光フィルムであって、
前記接着剤層が、請求項1〜16のいずれかに記載の偏光フィルム用硬化型接着剤組成物の硬化物層により形成されたものであることを特徴とする偏光フィルム。 - 前記接着剤層の厚みが0.1〜3μmであることを特徴とする請求項19記載の偏光フィルム。
- 前記接着剤層は、23℃の純水に24時間浸漬した場合に、
式:{(M2−M1)/M1}×100(%)、
但し、M1:浸漬前の硬化物の重量、M2:浸漬後の硬化物の重量、
で表わされるバルク吸水率が10重量%以下である請求項19または20記載の偏光フィルム。 - 前記接着剤層は、25℃における貯蔵弾性率が1.0×107Pa以上である請求項19〜21のいずれかに記載の偏光フィルム。
- 請求項19〜22いずれかに記載の偏光フィルムの製造方法であって、
前記偏光子および前記透明保護フィルムの少なくとも一方の面に、前記偏光フィルム用硬化型接着剤組成物を塗工する塗工工程と、
前記偏光子および前記透明保護フィルムを貼り合わせる貼合工程と、
前記偏光子面側または前記透明保護フィルム面側から活性エネルギー線を照射して、前記活性エネルギー線硬化型接着剤組成物を硬化させることにより得られた前記接着剤層を介して、前記偏光子および前記透明保護フィルムを接着させる接着工程とを含むことを特徴とする偏光フィルムの製造方法。 - 請求項19〜22いずれかに記載の偏光フィルムが、少なくとも1枚積層されていることを特徴とする光学フィルム。
- 請求項19〜22いずれかに記載の偏光フィルム、または請求項24に記載の光学フィルムが用いられていることを特徴とする画像表示装置。
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