JP6783182B2 - 高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法、及びエポキシ化物の製造方法 - Google Patents
高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法、及びエポキシ化物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6783182B2 JP6783182B2 JP2017089738A JP2017089738A JP6783182B2 JP 6783182 B2 JP6783182 B2 JP 6783182B2 JP 2017089738 A JP2017089738 A JP 2017089738A JP 2017089738 A JP2017089738 A JP 2017089738A JP 6783182 B2 JP6783182 B2 JP 6783182B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- titanium
- containing silica
- silica material
- producing
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 228
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 133
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 title claims description 132
- 239000010936 titanium Substances 0.000 title claims description 132
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 114
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 title claims description 111
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 51
- -1 allylbutanol Chemical compound 0.000 claims description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 44
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 35
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 34
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 24
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 21
- 238000001354 calcination Methods 0.000 claims description 20
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 19
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 18
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 16
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 13
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N cetylpyridinium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960004830 cetylpyridinium Drugs 0.000 claims description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 5
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 5
- PDSVZUAJOIQXRK-UHFFFAOYSA-N trimethyl(octadecyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C PDSVZUAJOIQXRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GQNOPVSQPBUJKQ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxyethylbenzene Chemical compound OOC(C)C1=CC=CC=C1 GQNOPVSQPBUJKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 2-Hexene Natural products CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QQJDHWMADUVRDL-UHFFFAOYSA-N didodecyl(dimethyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCC QQJDHWMADUVRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- FGGJBCRKSVGDPO-UHFFFAOYSA-N hydroperoxycyclohexane Chemical compound OOC1CCCCC1 FGGJBCRKSVGDPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 4
- NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyltetradecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(C)C SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 4
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 4
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BVOSSZSHBZQJOI-UHFFFAOYSA-N 1-Hexen-3-ol Chemical compound CCCC(O)C=C BVOSSZSHBZQJOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- WJLUBOLDZCQZEV-UHFFFAOYSA-M hexadecyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WJLUBOLDZCQZEV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- CBGJVTWSEUIWJY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide 1-methylcyclohexene Chemical compound OO.CC1=CCCCC1 CBGJVTWSEUIWJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N titanium ethoxide Chemical compound [Ti+4].CC[O-].CC[O-].CC[O-].CC[O-] JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FLXZVVQJJIGXRS-UHFFFAOYSA-M trimethyl(octadecyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C FLXZVVQJJIGXRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- UIZVMOZAXAMASY-UHFFFAOYSA-N vinyl butanol Natural products OCCCCC=C UIZVMOZAXAMASY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 claims description 3
- YWBMNCRJFZGXJY-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OO)CCCC2=C1 YWBMNCRJFZGXJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZQDPJFUHLCOCRG-UHFFFAOYSA-N 3-hexene Chemical compound CCC=CCC ZQDPJFUHLCOCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 2
- SHBUUTHKGIVMJT-UHFFFAOYSA-N Hydroxystearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OO SHBUUTHKGIVMJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004111 Potassium silicate Substances 0.000 claims description 2
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 claims description 2
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000012241 calcium silicate Nutrition 0.000 claims description 2
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KHFDEVIBCVSUAD-UHFFFAOYSA-N ethaneperoxoic acid Chemical compound CC(=O)OO.CC(=O)OO KHFDEVIBCVSUAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 claims description 2
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- ITNVWQNWHXEMNS-UHFFFAOYSA-N methanolate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].[O-]C.[O-]C.[O-]C.[O-]C ITNVWQNWHXEMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IHFXMTOFDQKABX-UHFFFAOYSA-N n-methylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCNC IHFXMTOFDQKABX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KQJBQMSCFSJABN-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[O-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[O-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[O-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[O-] KQJBQMSCFSJABN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DCKVFVYPWDKYDN-UHFFFAOYSA-L oxygen(2-);titanium(4+);sulfate Chemical compound [O-2].[Ti+4].[O-]S([O-])(=O)=O DCKVFVYPWDKYDN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- WYGPDWILEZEDGS-UHFFFAOYSA-N peroxyformic acid Chemical compound OOC=O.OOC=O WYGPDWILEZEDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 2
- NNHHDJVEYQHLHG-UHFFFAOYSA-N potassium silicate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Si]([O-])=O NNHHDJVEYQHLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052913 potassium silicate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910021487 silica fume Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L strontium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Sr+2] UUCCCPNEFXQJEL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910001866 strontium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940095070 tetrapropyl orthosilicate Drugs 0.000 claims description 2
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910000348 titanium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UBZYKBZMAMTNKW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrabromide Chemical compound Br[Ti](Br)(Br)Br UBZYKBZMAMTNKW-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 2
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 2
- NLLZTRMHNHVXJJ-UHFFFAOYSA-J titanium tetraiodide Chemical compound I[Ti](I)(I)I NLLZTRMHNHVXJJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 2
- MTAYDNKNMILFOK-UHFFFAOYSA-K titanium(3+);tribromide Chemical compound Br[Ti](Br)Br MTAYDNKNMILFOK-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K titanium(iii) chloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)Cl YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- HUYLAMJIPCOVOM-UHFFFAOYSA-K triiodotitanium Chemical compound [Ti+3].[I-].[I-].[I-] HUYLAMJIPCOVOM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- SRXOCFMDUSFFAK-UHFFFAOYSA-N dimethyl peroxide Chemical compound COOC SRXOCFMDUSFFAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims 2
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUEYUJPOPWNQQT-UHFFFAOYSA-L [OH-].C(C1=CC=CC=C1)[N+](C)(C)C.[OH-].C(C1=CC=CC=C1)[N+](C)(C)C Chemical compound [OH-].C(C1=CC=CC=C1)[N+](C)(C)C.[OH-].C(C1=CC=CC=C1)[N+](C)(C)C MUEYUJPOPWNQQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- XLJOZOQVNCBJMT-UHFFFAOYSA-M benzyl-dimethyl-tetradecylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 XLJOZOQVNCBJMT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- MUGCFKANMVCDNO-UHFFFAOYSA-N cyclohexene;hydrogen peroxide Chemical compound OO.C1CCC=CC1 MUGCFKANMVCDNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 1
- UNSNMTDKCNDZBL-UHFFFAOYSA-N dodecyl(trimethyl)azanium Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)C.C(CCCCCCCCCCC)[N+](C)(C)C UNSNMTDKCNDZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVQOASIPRRGMOS-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;hydroxide Chemical group [OH-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C JVQOASIPRRGMOS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- HNTQYVHJXDXWDT-UHFFFAOYSA-N tributyl(hexadecyl)azanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC HNTQYVHJXDXWDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 22
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 19
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 4
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002592 cumenyl group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)C(C)C 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- VICYBMUVWHJEFT-UHFFFAOYSA-N dodecyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VICYBMUVWHJEFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004355 nitrogen functional group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 2
- CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N propaneperoxoic acid Chemical compound CCC(=O)OO CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 2
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002444 silanisation Methods 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- UFOUZYGUZNQTBR-UHFFFAOYSA-M tributyl(hexadecyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC UFOUZYGUZNQTBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CHADYUSNUWWKFP-UHFFFAOYSA-N 1H-imidazol-2-ylsilane Chemical compound [SiH3]c1ncc[nH]1 CHADYUSNUWWKFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJMZZAZBRIPOHZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCC(CC)CO UJMZZAZBRIPOHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC=C1 BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N N-trimethylsilylimidazole Chemical compound C[Si](C)(C)N1C=CN=C1 YKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- WNBGYVXHFTYOBY-UHFFFAOYSA-N benzyl-dimethyl-tetradecylazanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 WNBGYVXHFTYOBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O benzylaminium Chemical compound [NH3+]CC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- KZOIWQKIVZDOGH-UHFFFAOYSA-M didodecyl(dimethyl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCC KZOIWQKIVZDOGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- XGZNHFPFJRZBBT-UHFFFAOYSA-N ethanol;titanium Chemical compound [Ti].CCO.CCO.CCO.CCO XGZNHFPFJRZBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- RBLWMQWAHONKNC-UHFFFAOYSA-N hydroxyazanium Chemical compound O[NH3+] RBLWMQWAHONKNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1 FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCS(O)(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N tetrapropan-2-yl silicate Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008542 thermal sensitivity Effects 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/063—Titanium; Oxides or hydroxides thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/08—Silica
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
- B01J37/0018—Addition of a binding agent or of material, later completely removed among others as result of heat treatment, leaching or washing,(e.g. forming of pores; protective layer, desintegrating by heat)
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/009—Preparation by separation, e.g. by filtration, decantation, screening
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/04—Mixing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/08—Heat treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/08—Heat treatment
- B01J37/082—Decomposition and pyrolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/19—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic hydroperoxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
- Silicon Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
xTiO2(1−x)SiO2 (I)
式中、xは0.00001〜0.5である。
有機アルカリは窒素原子を含有する物質、例えば水酸化アンモニウム、ピリジン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ヒスチジン、及びそれらと類似物質が挙げられる。無機アルカリは金属イオンを含有する水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム、及びそれらと類似物質が挙げられる。対イオンがヒドロキシルアニオンであると同時にテンプレートとする有機分子は、水酸化ドデシルトリメチルアンモニウム(Dodecyl trimethyl ammonium hydroxide)、水酸化テトラデシルジメチルベンジルアンモニウム(Tetradecyl dimethyl benzyl ammonium hydroxide)、水酸化セチルトリメチルアンモニウム(Cetyltrimethylammonium hydroxide)、水酸化ヘキサデシルトリブチルアンモニウム(hexadecyl tributyl ammonium hydroxide)、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム(Benzyltrimethylammonium hydroxide)、水酸化ジメチルジドデシルアンモニウム(Dimethyldidodecylammonium hydroxide)、ヘキサデシルピリジニウム(Hexadecylpyridinium)、水酸化トリメチルオクタデシルアンモニウム(Trimethyloctadecylammonium hydroxide)、及びそれらと類似物質が挙げられる。以上アルカリ源は、単独で使用してもよいし、複数混合して使用してもよい。
R1NR2R3 (II)
式中、R1はC2−36炭化水素分子からなる直鎖状又は分岐鎖状の官能基であり、R2及びR3は、水素原子、或いはC1−8アルキル又はフェニルである。
[NR1R4R5R6]+ (III)
式中、R1はC2−36炭化水素分子からなる直鎖状又は分岐鎖状の官能基であり、R4〜R6はC1−8アルキル又はフェニルである。
ミン(tetradecyl dimethyl amine)、ヘキサデシルメチルアミン(Hexadecylmethylamine)、ヘキサデシルジメチルアミン(Hexadecyldimethylamine)、及びそれらと類似物質が挙げられる。
例えば、酸化バリウムと希硫酸との反応、過硫酸アンモニウムの加水分解反応、金属触媒で水素ガスと酸素ガスを反応させる触媒反応、或いは空気又は酸素ガスの中にアルデヒド類、アルカン類又は芳香族アルカン類を適切な触媒と配合する条件又は触媒を添加しない条件で反応させる触媒反応によって、過酸化物を生成及び提供できる。
xTiO2(1−x)SiO2 (I)
式中、xは0.00001〜0.5である。
は1〜2時間である。
が2より大きい場合、二重結合の種類は、共役二重結合でも、非共役二重結合でもよい。その中、モノオレフィン類化合物は、C2−60からなるオレフィン類化合物が挙げられるが、これらに限定されない。オレフィン類化合物は一つの置換基を有してもよい。前記置換基は、相対的に安定な置換基であることが好ましい。また、前記モノオレフィン類化合物は、エチレン、プロピレン、1−ブテン、イソブテン、1−ヘキセン、2−ヘキセン、3−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、スチレン、又はシクロヘキセンが挙げられるが、これらに限定されない。ジオレフィン類化合物は、ブタジエン又はイソプレンが挙げられるが、これらに限定されない。
るチタン含有シリカ材料を有効に製造し、且つ前記材料を触媒としてオレフィン類化合物と酸化物のエポキシ化反応に触媒作用を及ばすことで、エポキシ化物を生成することを説明する。
[チタン含有シリカ材料の作製]
オルトチタン酸テトライソプロピル(tetraisopropyl orthotitanate)0.58kg、オルトケイ酸テトラエチル(tetraethylorthosilicate)15.6kg、28wt%のアンモニア水溶液4.56kg、水酸化セチルトリメチルアンモニウム(Cetyltrimethylammonium hydroxide)7.81kg、35wt%の過酸化水素水溶液2.42kg、イソプロパノール3kg及び水24.6kgから調製した反応液を、室温で3時間撹拌した後、ろ別する。溶液を除去した後、粉体を70℃で乾燥する。乾燥した粉体をか焼する。そのか焼温度は550℃であり、昇温速度は5℃/minであり、前記温度で6時間維持した後、自然冷却する。
実施例1で得られたチタン含有シリカ材料を触媒とする。前記触媒7.5gと、25wt%クメンヒドロペルオキシド溶液(溶剤はクメンである)225gと、プロピレン125gとを1リットルの密閉高圧反応器(autoclave)で均一に混合し、加熱して85℃で反応させる。その反応時間は1.5時間以内である。反応の結果は表1に示す。
[チタン含有シリカ材料の作製]
製造方法は実施例1と同様であるが、製造したチタン含有シリカ材料16.5gをシリル化する。前記チタン含有シリカ材料と、トルエン165gと、ヘキサメチルジシラザン(hexamethyldisilazane)11.2gとを均一に混合し、120℃で1時間撹拌した後、ろ別、乾燥する。
製造方法は実施例1と同様であるが、使用する触媒を実施例2で得られたチタン含有シリカ材料に変更する。反応の結果は表1に示す。
[チタン含有シリカ材料の作製]
製造方法は実施例2と同様であるが、得られたチタン含有シリカ材料を圧縮成形法によって粒径が1〜2mmである顆粒に製造する。
製造方法は実施例1と同様であるが、使用する触媒を実施例3で得られたチタン含有シリカ材料に変更する。反応の結果は表1に示す。
[チタン含有シリカ材料の作製]
製造方法は実施例3と同様である。
実施例4で得られたチタン含有シリカ材料を触媒とし、内径2インチ、長さ75cmの固定床反応器に充填する。25wt%のクメンヒドロペルオキシド溶液(溶剤はクメン)及びプロピレンをスタティックミキサーで混合した後、固定床(Fix bed)反応器
の下端から連続して送り込む。プロピレン/クメンヒドロペルオキシドのモル比は8であり、25wt%のクメンヒドロペルオキシド溶液の送り込み速度をWHSV=10h−1に制御し、系温度を85℃、系圧力を30barに維持し、触媒層でプロピレンのエポキシ化反応を連続して行う。反応液を上端から送り出した後、気液分離槽で過剰なプロピレンを分離した後、産物の分析を行う。前記プロピレンのエポキシ化反応を300時間以上連続して行った結果は、表1に示す。
[チタン含有シリカ材料の作製]
文献J. Catal. 254, 64 (2008)に開示されている方法に基づいてチタン含有シリカ材料を作製した後、前記チタン含有シリカ材料16.5gをシラン化する。前記チタン含有シリカ材料と、トルエン165gと、ヘキサメチルジシラザン(hexamethyldisilazane)11.2gとを均一に混合し、120℃で1時間撹拌した後、ろ別、乾燥する。
製造方法は実施例1と同様であるが、使用する触媒を比較例1で得られたチタン含有シリカ材料に変更する。反応の結果は表1に示す。
オルトチタン酸テトライソプロピル0.72kg、オルトケイ酸テトラエチル20.3kg、28wt%のアンモニア水溶液2.7kg、水酸化カリウム0.05kg、水酸化セチルトリメチルアンモニウム7.81kg、イソプロパノール3.9kg及び水38.3kgから調製した反応液を、室温で3時間撹拌した後、ろ別する。溶液を除去した後、粉体を70℃で乾燥する。乾燥した粉体をか焼する。そのか焼温度は550℃であり、昇温速度は5℃/minであり、前記温度で6時間維持した後、自然冷却する。
製造方法は実施例1と同様であるが、使用する触媒を比較例2で得られたチタン含有シリカ材料に変更する。反応の結果は表1に示す。
注1:クメンヒドロペルオキシドの転化率=クメンヒドロペルオキシドの消耗量/クメンヒドロペルオキシドの添加量×100%
注2:プロピレンオキシドの選択率(selectivity)=プロピレンオキシドの生成量/クメンヒドロペルオキシドの消耗量×100%
Claims (23)
- チタン源、シリコン源、アルカリ源、テンプレート分子、溶剤、及び過酸化物を混合して水溶液を調製する工程と、
前記水溶液を室温で攪拌することで反応させた後、固液分離、乾燥する工程と、
固液分離、乾燥して得られた固体をか焼処理することで、チタン含有シリカ材料を得る工程とを含み、
前記テンプレート分子は、高い分子対称性を有さず、
前記チタン含有シリカ材料は、無水状態では下記化学式(I)で示すことを特徴とする、
高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。
xTiO2(1−x)SiO2 (I)
式中、xは0.00001〜0.5である。 - 前記チタン源は、チタネート、無機チタン源、又はそれらの組み合わせであり、
前記シリコン源は、非晶相(amorphous)シリカ、アルコキシシラン(alkoxysilane)、ケイ酸塩、又はそれらの組み合わせであり、
前記アルカリ源は、有機アルカリ、無機アルカリ、対イオン(counter ion)がヒドロキシルアニオンであると同時にテンプレートとする有機分子、又はそれらの組み合わせであり、
前記テンプレート分子は、陽イオン系界面活性剤、陰イオン系界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン界面活性剤、又はそれらの組み合わせであり、
前記溶剤は、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、ビニルブタノール、アリルブタノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、ペンタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジオール化合物、及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであり、
前記過酸化物は、過酸化水素又は有機過酸化物であることを特徴とする、
請求項1に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記チタネートは、チタン酸テトラメチル、チタン酸テトラエチル、オルトチタン酸テトラプロピル、チタン酸テトライソプロピル、オルトチタン酸テトラブチル、チタン酸テトラ−sec−ブチル、イソチタン酸テトラブチル、チタン酸テトラ−tert−ブチル、チタン酸テトラ(2−エチルヘキシル)、オルトチタン酸テトラオクタデシル、又はそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであり、
前記無機チタン源は、三塩化チタン、四塩化チタン、三臭化チタン、四臭化チタン、三ヨウ化チタン、四ヨウ化チタン、硫酸チタン、二酸化チタン、又はそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであることを特徴とする、
請求項2に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記非晶相シリカは、シリカフューム、ホワイトカーボン、シリカゲル、シリカゾル、及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであり、
前記アルコキシシランは、オルトケイ酸テトラメチル(tetramethylorthosilicate)、オルトケイ酸テトラエチル(tetraethylorthosilicate)、オルトケイ酸テトラプロピル(tetrapropylorthosilicate)、アルキルトリアルコキシシラン(alkyltrialkoxysilanes)、ジアルキルジアルコキシシラン(dialkyldialkoxysilanes)、トリアルキルモノアルコキシシラン(trialkylmonoalkoxysilanes)、及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであり、
前記ケイ酸塩は、水ガラス、ケイ酸カリウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸カルシウム、及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであることを特徴とする、
請求項2に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記有機アルカリは、水酸化アンモニウム、ピリジン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ヒスチジン、及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであり、
前記無機アルカリは、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム、及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであり、
前記対イオンがヒドロキシルアニオンであると同時にテンプレートとする有機分子は、水酸化ドデシルトリメチルアンモニウム(Dodecyl trimethyl ammonium hydroxide)、水酸化テトラデシルジメチルベンジルアンモニウム(Tetradecyl dimethyl benzyl ammonium hydroxide)、水酸化セチルトリメチルアンモニウム(Cetyltrimethylammonium hydroxide)、水酸化ヘキサデシルトリブチルアンモニウム(hexadecyl tributyl ammonium hydroxide)、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム(Benzyltrimethylammonium hydroxide)、水酸化ジメチルジドデシルアンモニウム(Dimethyldidodecylammonium hydroxide)、ヘキサデシルピリジニウム(Hexadecylpyridinium)、水酸化トリメチルオクタデシルアンモニウム(Trimethyloctadecylammonium hydroxide)、及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであることを特徴とする、
請求項2に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記テンプレート分子は、分子式がR1NR2R3である窒素含有分子、分子式が[NR1R4R5R6]+である第四級アンモニウムイオン含有分子、又はそれらの組み合わせであり、
式中、R1は、C2−36炭化水素分子からなる直鎖状又は分岐鎖状の官能基であり、
R2〜R3は、水素原子又はC1−8アルキル又はフェニルであり、R4〜R6は、C1−8アルキル又はフェニルであることを特徴とする、
請求項2に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記テンプレート分子は、ドデシルアミン(Dodecylamine)、n−テトラデジルアミン(n−tetradecylamine)、ヘキサデジルアミン(Hexadecylamine)、オクタデジルアミン(Octadecylamine)、テトラデシルジメチルアミン(tetradecyl dimethyl amine)、ヘキサデシルメチルアミン(Hexadecylmethylamine)、ヘキサデシルジメチルアミン(Hexadecyldimethylamine)、ドデシルトリメチルアンモニウム(Dodecyl trimethyl ammonium)、テトラデシルジメチルベンジルアンモニウム(Tetradecyl dimethyl benzyl ammonium)、セチルトリメチルアンモニウム(Cetyltrimethylammonium)、ヘキサデシルトリブチルアンモニウム(hexadecyl tributyl ammonium)、ベンジルトリメチルアンモニウム(Benzyltrimethylammonium)、ジメチルジドデシルアンモニウム(Dimethyldidodecylammonium)、ヘキサデシルピリジニウム(Hexadecylpyridinium)、トリメチルオクタデシルアンモニウム(Trimethyloctadecylammonium)、及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであることを特徴とする、
請求項6に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 有機過酸化物の一般式は、R−O−O−Hであり、
Rは、アシル基(acyl group)又は炭化水素基であり、且つRは、炭素数1〜20からなる基であることを特徴とする、
請求項2に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記Rは、炭素数1〜10からなる基であることを特徴とする、
請求項8に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記Rは、アシル基、アルキル基、シクロアルキル基、sec−又はtert−アルキル基(tertiary alkyl group)、ヒドロキシ基、シクロアルケニル基(cycloalkenyl group)、アラルキル基(aralkyl group)及びアラルケニル基(arakenyl group)からなる群から選ばれるものであることを特徴とする、
請求項8に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記有機過酸化物は、過ギ酸(peroxyformic acid)、過酢酸(peroxyacetic acid)、過プロピオン酸(peroxypropionic acid)、過ステアリン酸(peroxystearic acid)、過パルミチン酸(peroxypalmitic acid)、過ラウリン酸(peroxylauric acid)、メタクロロ過安息香酸(meta−Chloroperoxybenzoic acid)、エチルベンゼンヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、tert−ブチルヒドロペルオキシド、シクロヘキシルヒドロペルオキシド、テトラリンヒドロペルオキシド(tetralin hydroperoxide)、メチルエチルケトンペルオキシド(methyl ethyl ketone peroxide)、メチルシクロヘキセンヒドロペルオキシド(methylcyclohexene hydroperoxide)、及びそれらの組み合わせからなる群から選ばれるものであることを特徴とする、
請求項8に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 水溶液での酸化バリウムと希硫酸の反応、
過硫酸アンモニウムの加水分解反応、
金属触媒で水素ガスと酸素ガスを反応させる触媒反応、或いは
空気又は酸素ガスの中に、アルデヒド類、アルカン類又は芳香族アルカン類を、触媒の使用又は不使用で反応させる触媒反応によって、
前記過酸化物を生成することを特徴とする、
請求項1に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記水溶液において、
チタン:シリコンのモル比範囲は、0.00001〜1であり、
前記テンプレート分子:チタン+シリコンの合計のモル比範囲は、0.01〜2であり、
前記溶剤:水の重量比範囲は、0〜5であり、
前記過酸化物:チタン+シリコンの合計のモル比範囲は、0.001〜5であり、
前記テンプレート分子:水のモル比範囲は、0.001〜1であり、
前記アルカリ源:前記テンプレート分子のモル比範囲は、0.1〜6であることを特徴とする、
請求項1に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記水溶液において、
チタン:シリコンのモル比範囲は、0.00008〜0.5であり、
前記溶剤:水の重量比範囲は、0.01〜3であり、
前記過酸化物:チタン+シリコンの合計のモル比範囲は、0.01〜3であり、
前記テンプレート分子:水のモル比範囲は、0.005〜0.5であり、
前記アルカリ源:前記テンプレート分子のモル比範囲は、1〜4であることを特徴とする、
請求項13に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記水溶液を−20〜200℃で0.5〜180時間反応させ、固液分離、乾燥して、得られた前記固体を、30〜120℃で0.5〜6時間乾燥し続けることを特徴とする、
請求項1に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記か焼処理のか焼温度は、300〜800℃であり、か焼時間は、1〜9時間であることを特徴とする、
請求項1に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記か焼処理のか焼温度は、350〜650℃であり、か焼時間は、3〜6時間であることを特徴とする、
請求項16に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記チタン含有シリカ材料をシラン化処理する工程であって、反応温度が25〜200℃であり、反応時間が0.5〜3時間である工程、及び
遷移金属を前記チタン含有シリカ材料に取り込む工程であって、前記遷移金属の濃度範囲は、前記チタン含有シリカ材料の総量に対して0.01〜10重量%である工程、の少なくても一つの工程をさらに含むことを特徴とする、
請求項1に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - 前記遷移金属の濃度範囲は、前記チタン含有シリカ材料の総量に対して0.005〜5重量%であることを特徴とする、
請求項18に記載の高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法。 - チタン源、シリコン源、アルカリ源、テンプレート分子、溶剤、及び過酸化物を混合して水溶液を調製する工程と、
前記水溶液を室温で攪拌することで反応させた後、固液分離、乾燥する工程と、
固液分離、乾燥して得られた固体をか焼処理することで、高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料を得る工程と、
前記高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料を触媒とし、オレフィン類化合物と酸化物を反応させることで、エポキシ化物を形成する工程とを含み、
前記テンプレート分子は、高い分子対称性を有さず、
前記チタン含有シリカ材料は、無水状態では下記化学式(I)で示すことを特徴とする、
エポキシ化物の製造方法。
xTiO 2 (1−x)SiO 2 (I)
式中、xは0.00001〜0.5である。 - 前記オレフィン類化合物は、モノオレフィン類、ジオレフィン類、又はポリオレフィン類の化合物であり、
前記酸化物は、有機過酸化物又は水素過酸化物であり、
前記モノオレフィン類化合物は、エチレン、プロピレン、1−ブテン、イソブテン、1−ヘキセン、2−ヘキセン、3−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、スチレン、又はシクロヘキセンからなる群から選ばれるものであり、
前記ジオレフィン類化合物は、ブタジエン又はイソプレンであり、
前記有機過酸化物は、エチルベンゼンヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、tert−ブチルヒドロペルオキシド、又はシクロヘキシルヒドロペルオキシドであることを特徴とする、
請求項20に記載のエポキシ化物の製造方法。 - 前記オレフィン類化合物:前記酸化物のモル比は、1:100〜100:1であり、
前記オレフィン類化合物と前記酸化物の反応温度は、0〜200℃であり、反応圧力は、全ての反応物を液体状態以上とする圧力であり、反応の滯留時間は、1分間〜48時間であることを特徴とする、
請求項20に記載のエポキシ化物の製造方法。 - 前記オレフィン類化合物:前記酸化物のモル比は、1:10〜10:1であり、
前記オレフィン類化合物と前記酸化物の反応温度は、25〜150℃であり、反応圧力は、1〜100atmであり、反応の滯留時間は、5分間〜8時間であることを特徴とする、
請求項22に記載のエポキシ化物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
TW105139094 | 2016-11-28 | ||
TW105139094A TWI628146B (zh) | 2016-11-28 | 2016-11-28 | Preparation method and application of titanium-containing cerium oxide material with high thermal stability |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018087121A JP2018087121A (ja) | 2018-06-07 |
JP6783182B2 true JP6783182B2 (ja) | 2020-11-11 |
Family
ID=62192609
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017089738A Active JP6783182B2 (ja) | 2016-11-28 | 2017-04-28 | 高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法、及びエポキシ化物の製造方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20180147560A1 (ja) |
JP (1) | JP6783182B2 (ja) |
TW (1) | TWI628146B (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110961090B (zh) * | 2018-09-28 | 2022-08-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种钛硅复合氧化物、制备方法及其应用 |
TWI698398B (zh) * | 2019-03-22 | 2020-07-11 | 東聯化學股份有限公司 | 利用生物聚合物合成含鈦氧化矽材料的方法及應用 |
CN112299423B (zh) * | 2019-08-01 | 2022-06-28 | 新特能源股份有限公司 | 一种二氧化硅制备方法及所制得的二氧化硅 |
CN112898237B (zh) * | 2019-11-19 | 2023-03-10 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种小分子烯烃环氧化的方法 |
EP3878554A4 (en) * | 2020-01-14 | 2022-07-13 | Wanhua Chemical Group Co., Ltd. | PROCESS FOR THE PREPARATION OF A CATALYST FOR THE EPOXYDATION OF PROPYLENE AND ITS USE |
CN114426551B (zh) * | 2020-10-15 | 2024-02-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备二氧化双环戊二烯dcpddo的方法 |
CN112897534A (zh) * | 2021-01-27 | 2021-06-04 | 西南大学 | 苯基增强柔性二氧化硅气凝胶及制备方法和应用 |
WO2024056368A1 (en) | 2022-09-12 | 2024-03-21 | Evonik Operations Gmbh | Catalyst for epoxidation reactions and preparation thereof |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1015761A (en) * | 1972-03-13 | 1977-08-16 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Catalysts for producing oxirane compounds |
JPH07300312A (ja) * | 1994-03-09 | 1995-11-14 | Nippon Shokubai Co Ltd | メソポアチタノシリケートおよびその合成方法 |
EP0776316A4 (en) * | 1994-08-16 | 1998-05-13 | Labko Ab Oy | DEVICE AND METHOD FOR PRODUCING HYDROGEN PEROXIDE FROM HYDROGEN AND OXYGEN |
ES2156506B1 (es) * | 1998-10-14 | 2002-03-01 | Sumitomo Chemical Co | Metodo para la produccion de oxido de propileno. |
EP1386885A1 (en) * | 2002-07-31 | 2004-02-04 | Council of Scientific and Industrial Research | Process for preparing microporous crystalline titanium silicate |
CN101274765B (zh) * | 2007-03-30 | 2011-11-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种含贵金属的微孔钛硅材料及其制备方法 |
US8440846B2 (en) * | 2010-09-30 | 2013-05-14 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation process |
SG11201507269VA (en) * | 2013-03-15 | 2015-10-29 | Nat Inst Of Advanced Ind Scien | Continuous direct synthesis/recovery method for hydrogen peroxide using catalyst-coated reaction tube, and device therefor |
CN104556104B (zh) * | 2013-10-29 | 2017-05-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种使用有机季铵盐模板剂合成钛硅分子筛的方法 |
-
2016
- 2016-11-28 TW TW105139094A patent/TWI628146B/zh active
-
2017
- 2017-03-30 US US15/474,718 patent/US20180147560A1/en not_active Abandoned
- 2017-04-28 JP JP2017089738A patent/JP6783182B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201819305A (zh) | 2018-06-01 |
JP2018087121A (ja) | 2018-06-07 |
US20180147560A1 (en) | 2018-05-31 |
TWI628146B (zh) | 2018-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6783182B2 (ja) | 高熱安定性を有するチタン含有シリカ材料の製造方法、及びエポキシ化物の製造方法 | |
JP3848027B2 (ja) | チタン含有珪素酸化物触媒、該触媒の製造方法及びプロピレンオキサイドの製造方法 | |
EP1243333B1 (en) | High surface microporous materials which are active in oxidation reactions. tiq-6 and metiq-6 | |
US10493430B2 (en) | Method for fabricating a titanium-containing silicon oxide material with high thermal stability and applications of the same | |
CN101307039B (zh) | 生产环氧化物的方法 | |
WO2006062111A1 (ja) | チタン含有珪素酸化物触媒の製造方法、該触媒及び該触媒を用いるオレフィンオキサイド化合物の製造方法 | |
US6838570B2 (en) | Molded catalyst, process for producing molded catalyst, and process for producing oxirane compound | |
JP6842898B2 (ja) | チタン含有シリカ材料の製造方法及びその使用 | |
US9433925B2 (en) | Method of preparing epoxidation catalysts | |
JP6734420B1 (ja) | バイオポリマーを利用してチタン含有シリカ材料を合成する方法及びその使用 | |
US10011575B2 (en) | Method for fabricating titanium-containing silicon oxide material and application of the same | |
WO2006098421A1 (ja) | チタン含有珪素酸化物触媒の保存方法 | |
US20200298218A1 (en) | Method of using biopolymer to synthesize titanium-containing silicon oxide material and applications thereof | |
JP2006255586A (ja) | チタン含有珪素酸化物触媒の製造方法及び触媒 | |
TWI698398B (zh) | 利用生物聚合物合成含鈦氧化矽材料的方法及應用 | |
CN107552031B (zh) | 含钛氧化硅材料的制备方法及应用 | |
TWI480256B (zh) | Method for making ketoxime | |
JP6970739B2 (ja) | チタン含有珪素酸化物の製造方法、エポキシドの製造方法、及びチタン含有珪素酸化物 | |
US9617233B2 (en) | Epoxidation catalysts based on metal alkoxide pretreated supports | |
US9932318B2 (en) | Catalyst performance in propylene epoxidation | |
JP2000107605A (ja) | チタン含有珪素酸化物触媒、該触媒の製造方法及びプロピレンオキサイドの製造方法 | |
WO2023210199A1 (ja) | チタン含有珪素酸化物の製造方法、エポキシドの製造方法、及びチタン含有珪素酸化物 | |
WO2020241052A1 (ja) | チタン含有珪素酸化物の製造方法、エポキシドの製造方法、及びチタン含有珪素酸化物 | |
EP2859946A1 (en) | Process for regenerating heterogeneous epoxidation catalysts and their use to catalyze epoxidation reactions | |
KR900004926B1 (ko) | 에피클로로히드린류의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190328 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191224 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20191226 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200318 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200602 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200818 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201020 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201021 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6783182 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |