JP6782417B2 - 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法 - Google Patents
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Description
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(A)バインダーポリマー、(B)光重合性化合物及び、(C)光重合開始剤を含有する。なお、本明細書において、これらの成分は、単に(A)成分、(B)成分、(C)成分等と称することがある。また、必要に応じて、増感剤、水素供与体又はその他の成分を含有してもよい。以下、本実施形態の感光性樹脂組成物で用いられる各成分についてより詳細に説明する。
(A)成分は、解像性及び密着性を向上する観点で、(メタ)アクリル酸由来の構造単位を有し、屈折率が1.504以上であってよい。また、入手し易さ、及び、経済的恩恵を得やすい点から、(A)成分は、スチレン及びスチレン誘導体の少なくとも一方に由来する構造単位(「スチレン系構造単位」ともいう)を、(A)成分の固形分全量を基準として、65質量%以上含有してもよい。また、(A)成分が、スチレン系構造単位を、上記範囲で含有することで、解像性及び密着性が向上する傾向がある。
酸価=0.1×Vf×56.1/(Wp×I/100)
式中、VfはKOH水溶液の滴定量(mL)を示し、Wpは測定したバインダーポリマーを含有する溶液の質量(g)を示し、Iは測定したバインダーポリマーを含有する溶液中の不揮発分の割合(質量%)を示す。なお、バインダーポリマーを合成溶媒、希釈溶媒等の揮発分と混合した状態で配合する場合は、精秤前に予め、揮発分の沸点よりも10℃以上高い温度で1〜4時間加熱し、揮発分を除去してから酸価を測定することもできる。
本実施形態で用いる(B)成分は、エチレン性不飽和結合の少なくとも1つを有し、光重合可能な化合物であれば特に制限はない。解像性及び密着性が向上する観点で、(B)成分の屈折率は、1.504以上、1.510以上、又は、1.515以上であってもよい。なお、(B)成分の屈折率は、光重合性化合物を複数含有する場合には、それぞれの光重合性化合物の屈折率及び含有率に基づいて算出した値である。
(C)成分としては、特に制限はないが、感度及び解像性をバランスよく向上する点で、ヘキサアリールビイミダゾール誘導体、又は、アクリジニル基を1つ以上有するアクリジン化合物を含有してもよい。感度及び解像性を高いレベルで向上させる観点では、(C)成分は、ヘキサアリールビイミダゾール誘導体を含有してもよい。特に、390nm〜420nmの活性光線を用いて感光層の露光を行う場合には、感度及び密着性の観点から、アクリジニル基を1つ以上有するアクリジン化合物を含有してもよい。
本実施形態の感光性樹脂組成物は増感剤を更に含有してもよい。これにより、感光性樹脂組成物の光感度が更に良好となる。増感剤としては、例えば、ジアルキルアミノベンゾフェノン類、ピラゾリン類、アントラセン類、クマリン類、キサントン類、オキサゾール類、ベンゾオキサゾール類、チアゾール類、ベンゾチアゾール類、トリアゾール類、スチルベン類、トリアジン類、チオフェン類、ナフタルイミド類、トリアリールアミン類が挙げられる。これらは1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用される。特に、390nm〜420nmの活性光線を用いて感光層の露光を行う場合には、感度及び密着性の観点から、ピラゾリン類、アントラセン類、クマリン類及びトリアリールアミン類からなる群より選ばれる少なくとも1種を含んでもよく、中でもピラゾリン類、アントラセン類及びトリアリールアミン類からなる群より選ばれる少なくとも1種を含んでもよい。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、水素供与体を更に含んでもよい。これにより、感光性樹脂組成物の感度が更に良好となる。上記水素供与体としては、例えば、ビス[4−(ジメチルアミノ)フェニル]メタン、ビス[4−(ジエチルアミノ)フェニル]メタン、N−フェニルグリシン、ロイコクリスタルバイオレットが挙げられる。これらは1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用される。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、必要に応じて、その他の成分を含むことができる。その他の成分としては、例えば、分子内に少なくとも1つのカチオン重合可能な環状エーテル基を有する光重合性化合物(オキセタン化合物等)、カチオン重合開始剤、マラカイトグリーン等の染料、トリブロモフェニルスルホン、光発色剤、熱発色防止剤、p−トルエンスルホンアミド等の可塑剤、tert−ブチルカテコール等の重合禁止剤、顔料、充填剤、消泡剤、難燃剤、安定剤、ベンゾトリアゾール等の密着性付与剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、イメージング剤、熱架橋剤を挙げることができる。これらは、1種単独で又は2種類以上を組み合わせて使用される。また、これらのその他の成分の含有量は、感光性樹脂組成物の固形分全量を基準として、それぞれ0.01〜20質量%程度であってもよい。
本実施形態の感光性エレメントは、支持体と、該支持体上に上記感光性樹脂組成物を用いて形成される感光層と、を備える。本実施形態の感光性エレメントを用いる場合には、感光層を基板上にラミネートした後、支持体(支持フィルム)を剥離することなく露光してもよい。本実施形態に係る感光性エレメント1は、図1にその一例の模式断面図を示すように、支持体2と、支持体2上に形成された上記感光性樹脂組成物に由来する感光層3とを備え、必要に応じて設けられる保護層4等のその他の層を備えて構成される。
上記支持体しては、ポリエチレンテレフタレート(PET)等のポリエステル、ポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィンなどの耐熱性及び耐溶剤性を有する重合体フィルム(支持フィルム)を用いることができる。中でも、入手しやすく、且つ、製造工程におけるハンドリング性(特に、耐熱性、熱収縮率、破断強度)に優れる点で、PETフィルムであってもよい。
上記感光性エレメントは、必要に応じて保護層を更に備えてもよい。保護層としては、感光層と支持体との間の接着力よりも、感光層と保護層との間の接着力が小さくなるようなフィルムを用いてもよく、また、低フィッシュアイのフィルムを用いてもよい。具体的には、例えば、上述する支持体として用いることができるものが挙げられる。感光層からの剥離性の見地から、ポリエチレンフィルムであってもよい。保護層の厚さは、用途により異なるが、1〜100μm程度であってもよい。
感光性エレメントは、例えば、以下のようにして製造することができる。すなわち、支持体上に、塗布液(すなわち、有機溶剤を含む感光性樹脂組成物)を塗布して塗布層を形成し、これを乾燥することで感光層を形成する。次いで、感光層の支持体とは反対側の面を保護層で被覆することにより、支持体と、該支持体上に形成された感光層と、該感光層上に積層された保護層とを備える、本実施形態の感光性エレメントが得られる。
本実施形態のレジストパターンの形成方法は、(i)基板上に、上記感光性樹脂組成物、又は、上記感光性エレメントを用いて、感光層を形成する工程(感光層形成工程)と、(ii)上記感光層の少なくとも一部(所定部分)に活性光線を照射して、光硬化部を形成する工程(露光工程)と、(iii)上記基板上から上記光硬化部以外の少なくとも一部を除去する工程(現像工程)と、を備え、必要に応じてその他の工程を含んで構成されてもよい。なお、レジストパターンとは、感光性樹脂組成物の、光硬化物パターンともいえ、レリーフパターンともいえる。また、レジストパターンの形成方法は、レジストパターン付き基板の製造方法ともいえる。
基板上に感光層を形成する方法としては、例えば、上記感光性樹脂組成物を塗布及び乾燥してもよく、又は、上記感光性エレメントから保護層を除去した後、感光性エレメントの感光層を加熱しながら上記基板に圧着してもよい。感光性エレメントを用いた場合、基板と感光層と支持体とからなり、これらが順に積層された積層体が得られる。上記基板としては特に制限されないが、通常、絶縁層と絶縁層上に形成された導体層とを備えた回路形成用基板、又は合金基材等のダイパッド(リードフレーム用基材)が用いられる。
露光工程においては、基板上に形成された感光層の少なくとも一部に活性光線を照射することで、活性光線が照射された部分が光硬化して、潜像が形成される。この際、感光層上に支持体が存在する場合、その支持体が活性光線に対して透過性であれば、支持体を通して活性光線を照射することができるが、支持体が遮光性の場合には、支持体を除去した後に感光層に活性光線を照射する。
現像工程においては、上記感光層の光硬化部以外の少なくとも一部が基板上から除去されることで、レジストパターンが基板上に形成される。
本実施形態のプリント配線板の製造方法は、上記レジストパターンの形成方法によって、レジストパターンが形成された基板をエッチング処理又はめっき処理して導体パターンを形成する工程を含み、必要に応じて、レジストパターン除去工程等のその他の工程を含んで構成されてもよい。
(バインダーポリマー(A−1)の合成)
重合性単量体(モノマー)であるメタクリル酸120g、及び、スチレン380g(質量比24/76)と、アゾビスイソブチロニトリル0.7gとを混合して、溶液aを調製した。また、メチルセロソルブ45g及びトルエン30gの混合液(質量比3:2)にアゾビスイソブチロニトリル0.6gを混合して、溶液bを調製した。
ポンプ:日立 L−6000型((株)日立製作所)
カラム:以下の計3本
Gelpack GL−R420
Gelpack GL−R430
Gelpack GL−R440(以上、日立化成(株))
溶離液:テトラヒドロフラン
測定温度:40℃
流量:2.05mL/分
検出器:日立 L−3300型RI((株)日立製作所)
重合性単量体(モノマー)として、下記表2に示す材料を同表に示す質量比(モノマー総量500g)で用いた以外は、バインダーポリマー(A−1)の溶液を得るのと同様にしてバインダーポリマー(A−2)〜(A−13)の溶液を得た。バインダーポリマー(A−2)〜(A−13)の不揮発分(固形分)はいずれも41.5質量%であった。
[感光性樹脂組成物の調製]
上記方法で得られた(A)バインダーポリマー、及び、後述するバインダーポリマー(A−14)と、後述する(B)光重合性化合物、(C)光重合開始剤、及び、その他の成分とを、下記表3に示す配合量(質量部)で混合することにより、感光性樹脂組成物(P−1〜P−22)をそれぞれ調製した。なお、表3に示す(A)バインダーポリマーの配合量は、不揮発分の質量(固形分量)である。なお、(B)成分の屈折率は、上述の方法と同様に、算出した。
A−14:クレゾールノボラック型カルボキシル基変性エポキシアクリレート [CCR−1291H(日本化薬(株))、(メタ)アクリル酸に由来する構造単位を有さない]
((B)光重合性化合物)
B−1:2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパン [FA−321M(日立化成(株))]
B−2:エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(EO平均4mol変性) [BPE−200(新中村化学工業(株))]
B−3:(PO)(EO)(PO)変性ポリエチレングリコールジメタクリレート [FA−024M(日立化成(株))、EO平均6mol及びPO平均12mol変性]
B−4:トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート [NK−DCP(新中村化学工業(株))]
B−5:エトキシ変性トリメチロールプロパントリアクリレート [サートマーSR454(ソマール(株))]
B−6:トリメチロールプロパントリメタクリレート [TMPT(新中村化学工業(株))]
((C)光重合開始剤)
C−1:2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニルビイミダゾール [B−CIM(Hampford社)]
C−2:イルガキュア907 [I907(BASF社)]
C−3:イルガキュア819 [I819(BASF社)]
(その他の成分)
増感剤:4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン [EAB(保土谷化学工業(株))]
水素供与体:ロイコクリスタルバイオレット [LCV(山田化学工業(株))]
染料:マラカイトグリーン [MKG(大阪有機化学工業(株))]
重合禁止剤:tert−ブチルカテコール [TBC(和光純薬工業(株))]
密着性付与剤:ベンゾトリアゾール誘導体 [SF−808H(サンワ化成(株))]
上記で得られた感光性樹脂組成物を、下記に示す支持フィルム(支持体)上に厚みが均一になるように塗布した。次いで、70℃及び110℃の熱風対流式乾燥器で乾燥して、乾燥後の膜厚が25μmである感光層を形成した。
FB−40:PETフィルム [ヘーズ:0.4%、厚み:16μm、屈折率:1.57〜1.60(東レ(株))]
A4100:PETフィルム [ヘーズ:0.2%、厚み:50μm、屈折率:1.57〜1.60(東洋紡(株))]
G2:PETフィルム [ヘーズ:2.0%、厚み:16μm、屈折率:1.57〜1.60(帝人デュポンフィルム(株))]
銅箔(厚さ:35μm)を両面に積層したガラスエポキシ材である銅張積層板(基板、日立化成(株)、「MCL−E−679」)を、表面粗化処理液(メック(株)、「メックエッチボンドCZ−8100」)を用いて表面処理した。次いで、水洗、酸洗及び水洗後、空気流で乾燥した。その後、銅張積層板を80℃に加温し、実施例1〜11、13〜14、参考例12及び比較例1〜10で得られた感光性エレメントを銅張積層板の銅表面にラミネート(積層)した。ラミネートは、保護層を剥離しながら、各感光性エレメントの感光層が銅張積層板の銅表面に接するようにして、110℃のヒートロールを用いて、0.4MPaの圧着圧力、1.0m/分のロール速度で行った。こうして、銅張積層板と、感光層と、支持体とが、この順に積層された積層体をそれぞれ得た。得られた積層体は、以下に示す試験における試験片として用いた。
(光感度の評価)
上記で得られた試験片の、支持体上に、ネガマスクとして濃度領域0.00〜2.00、濃度ステップ0.05、タブレットの大きさ20mm×187mm、各ステップの大きさが3mm×12mmである41段ステップタブレットを有するフォトツールを載置した。次いで、高圧水銀灯を有する露光機((株)オーク製作所、「EXM−1201」)を用いて、所定のエネルギー量で感光層を露光した。
上記で得られた試験片の支持体上に、解像性評価用ネガ及び密着性評価用ネガとしてガラスクロムタイプのフォトツール(解像性評価用ネガ:ライン幅/スペース幅がx/x(x:1〜30、単位:μm)の配線パターンを有するもの、密着性ネガ:ライン幅/スペース幅がy/3y(y:1〜30、単位:μm)の配線パターンを有するもの)を密着させた。次いで、高圧水銀灯を有する露光機を用いて、41段ステップタブレットの残存段数が11.0段となるエネルギー量で上記積層体の感光層に対して露光した。露光後、上記光感度測定試験と同様に、現像処理した。
密着性の評価で得られたレジストパターンを、走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジーズ、「SU−1500」)を用いて1000倍に拡大して観察し、レジスト微小欠損の個数を数えた。なお、ライン幅/スペース幅が7/21(単位:μm)であって、ライン長さが1mmである、ラインを10本観察した。3.5μm以上の大きさの欠損の個数が10個未満のものを「A」、欠損の個数が10個以上のものを「B」、欠損の個数が10個以上で且つ、ラインの剥がれが部分的に発生しているものを「C」として評価した。結果を表4及び表5に示す。
Claims (13)
- (A)バインダーポリマー、(B)光重合性化合物、及び、(C)光重合開始剤を含有し、前記(A)バインダーポリマーが、(メタ)アクリル酸由来の構造単位を有し、前記(A)バインダーポリマーの屈折率が、1.504以上であり、
前記(A)バインダーポリマーと前記(B)光重合性化合物との屈折率の差(絶対値)が、0.010以下であり、
前記(A)バインダーポリマーの屈折率は、前記(A)バインダーポリマーの由来となる構造単位をそれぞれ単独で測定した場合の屈折率を用い、各構造単位の屈折率及び質量比に基づいて算出した値であり、
前記(B)光重合性化合物の屈折率は、1種の光重合性化合物を単独で含む場合には、光重合性化合物を単独で測定した場合の屈折率であり、複数の光重合性化合物を含む場合には、複数の光重合性化合物をそれぞれ単独で測定した場合の屈折率を用い、各光重合性化合物の屈折率及び含有率に基づいて算出した前記(B)光重合性化合物全体の屈折率である、感光性樹脂組成物。 - 前記(A)バインダーポリマーが更に、スチレン及びスチレン誘導体の少なくとも一方に由来する構造単位を、65質量%以上含有する、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)バインダーポリマーにおける、前記スチレン及びスチレン誘導体の少なくとも一方に由来する構造単位の含有量が、85質量%以下である、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)光重合性化合物の屈折率が、1.504以上である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)光重合性化合物が、屈折率1.504以上であるビスフェノールA型(メタ)アクリレートを少なくとも1種類以上含有する、請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)バインダーポリマーの重量平均分子量が、10000〜80000である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(C)光重合開始剤が、ヘキサアリールビイミダゾール誘導体、又は、アクリジニル基を1つ以上有するアクリジン化合物を含有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)バインダーポリマーが更に、炭素数1〜30のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルに由来する構造単位を有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体と、該支持体上に請求項1〜8のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を用いて形成された感光層と、を備える感光性エレメント。
- 前記支持体のヘーズが、0.01〜1.0%であり、前記支持体の屈折率が1.504以上であり、前記支持体がポリエチレンテレフタレートを用いて形成されてなる、請求項9に記載の感光性エレメント。
- (i)基板上に、請求項1〜8のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物、又は、請求項9若しくは10に記載の感光性エレメントを用いて、感光層を形成する工程と、
(ii)前記感光層の所定部分に活性光線を照射して、光硬化部を形成する工程と、
(iii)前記基板から、前記感光層の前記光硬化部以外の少なくとも一部を除去する工程と、
を備える、レジストパターンの形成方法。 - 請求項11に記載のレジストパターンの形成方法によりレジストパターンが形成された基板を、エッチング処理又はめっき処理して導体パターンを形成する工程を備える、プリント配線板の製造方法。
- 前記エッチング処理又はめっき処理の後に、前記光硬化部を除去する工程を更に備える、請求項12に記載のプリント配線板の製造方法。
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