JP6780945B2 - イオン液体、潤滑剤及び磁気記録媒体 - Google Patents

Description

本発明は、イオン液体、該イオン液体を含有する潤滑剤、及びそれを用いた磁気記録媒体に関する。

従来、薄膜磁気記録媒体では、磁気ヘッドと媒体表面における摩擦や摩耗を減少させるために磁性層表面に潤滑剤が塗布される。実際の潤滑剤の膜厚は、スティクションのような接着を避けるため、分子レベルになる。それゆえ、薄膜磁気記録媒体において、最も重要なことは、あらゆる環境下においても、優れた耐摩耗性を有する潤滑剤の選択にあるといっても過言ではない。

磁気記録媒体のライフにおいて、脱離、スピンオフ、化学的な劣化などを生じさせずに、潤滑剤を媒体表面に存在させることは重要である。潤滑剤を媒体表面に存在させることは、薄膜磁気記録媒体の表面が平滑になるほど困難となる。これは、薄膜磁気記録媒体が塗布型磁気記録媒体のような潤滑剤の補充能力を有していないからである。

また、潤滑剤と磁性層表面の保護膜との接着力が弱い場合には、加熱や摺動時に潤滑剤膜厚の減少が生じ、摩耗を加速することになるため、多量の潤滑剤が必要とされる。多量の潤滑剤は、移動性の潤滑剤となり、消失した潤滑剤の補充機能を持たせることができる。しかし、過剰な潤滑剤は、潤滑剤の膜厚を表面疎度よりも大きくするため、接着に関連する問題が生じ、致命的な場合にはスティクションとなってドライブ不良の原因になるというジレンマがある。

また図１に示すように非特許文献１において、生産品のハードディスクドライブの面内記録密度の増加率はここ数年減少しているものの年率２５％を達成しており、一つの目標である４Ｔｂ／ｉｎ^２に届こうとしている。図２に示すようにその記録密度の増加に対するヘッドディスクインターフェイス間の距離は減少していることが分かるが、それに伴い常に信頼性を改善する必要性が存在する。そのことは、例えば次の非特許文献２〜非特許文献４に述べられている。

現在の記録密度は約１Ｔｂ／ｉｎ^２で、スペーシングは約６ｎｍ、潤滑剤の厚みは０．８ｎｍであり、将来的な４Ｔｂ／ｉｎ^２の記録密度ではその潤滑剤の厚さも減少させなければならない。ところが、従来のＰＦＰＥ潤滑剤では膜厚を減少させるためにはその分子量を小さくする必要があるが、そうすると熱安定性が劣化してしまう欠点がある。これらの信頼性の問題は、従来のパーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）系潤滑剤では、十分には解決されていないことがわかる。

特に、表面平滑性の高い薄膜磁気記録媒体では、これらのトレードオフを解消するために、新規潤滑剤が分子設計され、合成されている。また、ＰＦＰＥの潤滑性に関する報告が数多く提出されている。このように、磁気記録媒体において、潤滑剤は、大変重要なものである。

表１に、代表的なＰＦＰＥ系潤滑剤の化学構造を示す。

表１中のＺ−ＤＯＬは、一般に使用されている薄膜磁気記録媒体用の潤滑剤の一つである。また、Ｚ−ｔｅｔｒａｏｌ（ＺＴＭＤ）は、機能性の水酸基をＰＦＰＥの主鎖にさらに導入したものであり、ヘッドメディアインターフェイスの隙間を減少させながらドライブの信頼性を高めるとの報告がある。Ａ２０Ｈは、ＰＦＰＥ主鎖のルイス酸やルイス塩基による分解を抑え、トライボロジー特性を改善するとの報告がある。一方、Ｍｏｎｏは、高分子主鎖及び極性基が、上記のＰＦＰＥと異なり、それぞれポリノルマルプロピルオキシとアミンであり、ニアコンタクトにおける接着相互作用を減少させるとの報告がある。

しかし、融点が高く熱的に安定と考えられる一般的な固体潤滑剤では、非常に高感度である電磁変換プロセスを妨害し、また、ヘッドによって削られた摩耗粉が走行トラックに生じるために摩耗特性が悪くなる。前述のように液体潤滑剤では、ヘッドによる摩耗によって取り除かれた潤滑剤に対して隣の潤滑層から移動して補充するといった移動性がある。しかし、この移動性のために、特に高温では、ディスク稼働中にディスク表面からスピンオフして潤滑剤が減少し、その結果、防護機能が失われる。このため、粘度が高くまた低揮発性の潤滑剤が好適に用いられており、蒸発速度を抑え、ディスクドライブの寿命を延ばすことを可能としている。

これらの潤滑機構から鑑みると、薄膜磁気記録媒体に用いられる低摩擦、低摩耗の潤滑剤への要求としては、以下のようになる。
（１）低揮発性であること。
（２）表面補充機能のために低表面張力であること。
（３）末端極性基とディスク表面への相互作用があること。
（４）使用期間での分解、減少がないように、熱的及び酸化安定性が高いこと。
（５）金属、ガラス、高分子に対して化学的に不活性で、ヘッドやガイドに対して摩耗粉を生じないこと。
（６）毒性、可燃性がないこと。
（７）境界潤滑特性に優れていること。
（８）有機溶媒に溶解すること。

近年、蓄電材料、分離技術、触媒技術などにおいて、イオン液体が、有機や無機材料合成のための環境にやさしい溶媒の一つとして、注目を集めている。イオン液体は、低融点の溶融塩という大きな範疇に入るが、一般的には、その中でも融点が１００℃以下のものをいう。潤滑剤として使用するイオン液体の重要な特性として、揮発性が低いこと、可燃性がないこと、熱的に安定であること、溶解性能に優れていることがある。

例えば金属やセラミックス表面での摩擦及び摩耗が、あるイオン液体を用いることにより、従来の炭化水素系潤滑剤と比較して低減することがある。例えばフルオロアルキル基で置換してイミダゾールカチオンベースのイオン液体が合成され、アルキルイミダゾリウムのテトラフルオロホウ酸塩やヘキサフルオロリン酸塩が、鋼、アルミニウム、銅、単結晶ＳｉＯ_２、シリコン、サイアロンセラミックス（Ｓｉ−Ａｌ−Ｏ−Ｎ）に用いた場合、環状フォスファゼン（Ｘ−１Ｐ）やＰＦＰＥよりも優れたトライボロジー特性を示すとの報告がある。また、アンモニウムベースのイオン液体では、弾性流体から境界潤滑領域において、ベースオイルよりも摩擦を低下させる報告もある。また、イオン液体は、ベースオイルへの添加剤としての効果が調べられたり、化学的な及びトライボ化学的な反応が潤滑機構を理解するうえで研究されたりしているが、分子レベルでの潤滑特性が要求される磁気記録媒体としての応用例はほとんどない。

その中でパーフルオロオクタン酸アルキルアンモニウム塩は、プロトン性イオン液体（ＰＩＬ）であるが、既述のＺ−ＤＯＬと比較して、著しく磁気記録媒体の摩擦低減の効果があることを報告している（例えば、特許文献１、及び２、並びに非特許文献５〜７参照）。
しかし、これらのパーフルオロカルボン酸アンモニウム塩は、以下の反応式（Ａ）に示す反応の中で、カチオンとアニオンの相互作用が弱く、Ｌｅ Ｃｈａｔｅｌｉｅｒ’ｓの法則から、高温では平衡が左側になり、解離した中性の化合物となって熱的な安定性が悪くなる。つまり、高温ではプロトンの移動が起こり、平衡が中性の物質へと移動して解離する（例えば、非特許文献８参照）。

ところで、ハードディスクの面記録密度の限界は、１−２．５Ｔｂ／ｉｎ^２と言われている。現在、その限界に近付きつつあるが、磁性粒子の微細化を大前提として、大容量化技術への精力的な開発が続けられている。大容量化の技術として、実効フライングハイトの減少、Ｓｈｉｎｇｌｅ Ｗｒｉｔｅの導入（ＢＭＰ）などがある。

また、次世代記録技術として、「熱アシスト磁気記録（Ｈｅａｔ Ａｓｓｉｓｔｅｄ Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｒｅｃｏｒｄｉｎｇ）」がある。図３に、熱アシスト磁気記録の概略を示す。この技術の課題としては、記録再生時にレーザーで記録部分を加熱するために、磁性層表面の潤滑剤の蒸発あるいは分解による耐久性の悪化が挙げられる。熱アシスト磁気記録は、短い時間ではあるが４００℃以上とも言われる高温に晒される可能性があり、一般に使用されている薄膜磁気記録媒体用の潤滑剤パーフルオロポリエーテル、例えばＺ−ＤＯＬやＺ−ＴＥＴＲＡＯＬでは、その熱的な安定性が懸念されている。

プロトン性イオン液体は、前述のようにイオンを形成するために一般的には熱的な安定性が高い物質である。その平衡は次のＳｃｈｅｍｅ１に示される。

ここでＨＡはブレンステッド酸を、Ｂはブレンステッド塩基を示す。酸（ＨＡ）と塩基（Ｂ）はＳｃｈｅｍｅ１に示すように反応して塩（Ａ⁻ＨＢ^＋）となる。
このときに酸及び塩基のそれぞれの解離定数Ｋ_ａ１及びＫ_ｂ２は、濃度を含めた形で次のＳｃｈｅｍｅ２のように表すことができる。

Ｋ_ａ１及びＫ_ｂ２は物質によって大きく異なり、場合によっては大きな桁数になるため、取扱いに不便なため、負の常用対数で表される場合が多い。つまり、次のＳｃｈｅｍｅ３に示すように−ｌｏｇ_１０Ｋ_ａ１＝ｐＫ_ａ１と定義し、明らかにｐＫ_ａ１が小さい酸ほど酸性が強い。
ここで酸と塩基の酸解離定数の差ΔｐＫａについて議論する。酸・塩基反応はお互いにその酸性・塩基性（あるいはその共役酸の酸性）に影響され、その酸性度の差ΔｐＫａは併せて次のＳｃｈｅｍｅ３に表すことができる。

ΔｐＫａは、酸濃度及び塩基濃度に対して塩濃度［Ａ⁻ＨＢ^＋］が大きくなると大きくなる、ことがわかる。

その中でＹｏｓｈｉｚａｗａらは、酸と塩基のｐＫａの差（ΔｐＫａ）が１０以上となるとプロトン移動が起こりやすくなり、
［ＡＨ］＋［Ｂ］⇔［Ａ⁻ＨＢ^＋］
上記式の平衡がイオン側（右側）へシフトし、より安定性が増すことを報告している（例えば、非特許文献８参照）。また、渡邉らは、プロトン性イオン液体のプロトン移動性と熱的な安定性がΔｐＫａに大きく依存し、塩基としてＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデ−７−センを用いた場合、そのΔｐＫａが１５以上となる酸を用いることにより、イオン液体の熱的安定性が大きく向上することを報告している（非特許文献９参照）。また、近藤らは、ΔｐＫａが大きいパーフルオロオクタンスルホン酸オクタデシルアンモニウム塩系のプロトン性イオン液体が磁気記録媒体の耐久性を改善することを報告している（非特許文献１０、特許文献３参照）。また、イオン液体の耐熱性に関しての最近の近藤らの報告では、ΔｐＫａがある程度までは分解温度は上昇するが、それ以上ではΔｐＫａを大きくしてもその分解温度はそれほど高くはならないことが報告されている（非特許文献１１、及び１２参照）。また、ジェミナルなジカチオンを持つピロリジニウム系イオン液体では、通常のモノカチオンのイオン液体よりも耐熱性を改善する場合があることが報告されている（非特許文献１３参照）。しかし、非特許文献１３にも掲載されているように、それを構成する分子構造と物理的又は化学的な性質との関係についてはよく理解されていない。カチオンとアニオンとのコンビネーションは、イオン液体の物理的又は化学的な性質に非常に影響を与える。アニオン部分はバライアティに富むが、構造的に類似なカチオンでなければその関係性は明確にはならない（例えば、非特許文献１４参照）。例えば、ハロゲンの水素結合力が強いほど（Ｃｌ＞Ｂｒ＞Ｉ）液体の粘性は増加する。しかし、粘性を増加させる方法はこれだけではなく、例えば、イミダゾールのアルキル鎖を変化させることによっても可能である。同様に融点、表面張力、熱安定性についても影響を与えるが、そのアニオンの効果は広範囲にわたっては研究されていない。それゆえ、カチオンやアニオンのコンビネーションにより、これらの物理的又は化学的な性質を変化させることは可能であるが、予測することは難しい。

また、ハードディスクへの応用を考えた場合には、市販のパーフルオロポリエーテルがそうであるように、生産ラインで使用されているフッ素系溶媒（例えば、デュポン社製特殊溶媒バートレル）への溶解性が必要になる。なお、フッ素系溶媒は、生産ラインを防爆仕様にする必要がない点から、ハードディスクの生産ラインにおいて、潤滑剤に使用する溶媒として好適に使用されている。しかし、パーフルオロポリエーテル系以外の化合物のフッ素系溶媒への溶解性はあまり良くなく、それゆえ潤滑特性が良いにもかかわらずハードディスクへの用途は制限されていた。

特許第２５８１０９０号公報 特許第２６２９７２５号公報 国際公開第２０１４／１０４３４２号パンフレット

Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｔｒｉｂｏｌｏｇｙ Ｖｏｌｕｍｅ ２０１３， ＡｒｔｉｃｌｅＩＤ ５２１０８６ Ｃ．Ｍ．Ｍａｔｅ， Ｑ． Ｄａｉ， Ｒ． Ｎ． Ｐａｙｎｅ， Ｂ． Ｅ． Ｋｎｉｇｇｅ， ａｎｄ Ｐ． Ｂａｕｍｇａｒｔ， "Ｗｉｌｌ ｔｈｅ ｎｕｍｂｅｒｓ ａｄｄ ｕｐ ｆｏｒ ｓｕｂ−７−ｎｍ ｍａｇｎｅｔｉｃ ｓｐａｃｉｎｇｓ？ Ｆｕｔｕｒｅｍｅｔｒｏｌｏｇｙ ｉｓｓｕｅｓ ｆｏｒ ｄｉｓｋ ｄｒｉｖｅ ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ， ｏｖｅｒｃｏａｔｓ， ａｎｄ ｔｏｐｏｇｒａｐｈｉｅｓ，" ＩＥＥＥ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ ｏｎＭａｇｎｅｔｉｃｓ， ｖｏｌ． ４１，ｎｏ． ２， ｐｐ．６２６−６３１， ２００５． Ｂ．Ｍａｒｃｈｏｎ ａｎｄ Ｔ． Ｏｌｓｏｎ， "Ｍａｇｎｅｔｉｃ ｓｐａｃｉｎｇ ｔｒｅｎｄｓ： ｆｒｏｍ ＬＭＲ ｔｏ ＰＭＲ ａｎｄ ｂｅｙｏｎｄ，" ＩＥＥＥ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ ｏｎ Ｍａｇｎｅｔｉｃｓ， ｖｏｌ． ４５， ｎｏ． １０， ｐｐ． ３６０８−３６１１， ２００９． Ｊ． Ｇｕｉ， "Ｔｒｉｂｏｌｏｇｙ ｃｈａｌｌｅｎｇｅｓ ｆｏｒ ｈｅａｄ−ｄｉｓｋ ｉｎｔｅｒｆａｃｅ ｔｏｗａｒｄ １Ｔｂ／ｉｎ２，" ＩＥＥＥ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ ｏｎ Ｍａｇｎｅｔｉｃｓ， ｖｏｌ． ３９， ｎｏ． ２， ｐｐ． ７１６−７２１， ２００３． Ｋｏｎｄｏ， Ｈ．， Ｓｅｔｏ， Ｊ．， Ｈａｇａ． Ｓ．， Ｏｚａｗａ， Ｋ．，（１９８９） Ｎｏｖｅｌ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ ｆｏｒ Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｍｅｄｉａ， Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｓｏｃ． Ｊａｐａｎ， Ｖｏｌ． １３， Ｓｕｐｐｌ． Ｎｏ． Ｓ１， ｐｐ．２１３−２１８ Ｋｏｎｄｏ， Ｈ．， Ｓｅｋｉ， Ａ．， Ｗａｔａｎａｂｅ， Ｈ．， ＆ Ｓｅｔｏ， Ｊ．， （１９９０）． Ｆｒｉｃｔｉｏｎａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｎｏｖｅｌ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ ｆｏｒ Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｍｅｄｉａ， ＩＥＥＥ Ｔｒａｎｓ． Ｍａｇｎ． Ｖｏｌ．２６， Ｎｏ． ５， （Ｓｅｐ． １９９０）， ｐｐ．２６９１−２６９３， ， ＩＳＳＮ：００１８−９４６４ Ｋｏｎｄｏ， Ｈ．， Ｓｅｋｉ， Ａ．， ＆ Ｋｉｔａ， Ａ．， （１９９４ａ）． Ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ ｏｆ ａｎ Ａｍｉｄｅ ａｎｄ Ａｍｉｎｅ Ｓａｌｔ ａｓ Ｆｒｉｃｔｉｏｎ Ｍｏｄｉｆｉｅｒｓ ｆｏｒ ａ Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｍｅｄｉｕｍ． Ｔｒｉｂｏｌｏｇｙ Ｔｒａｎｓ． Ｖｏｌ．３７， Ｎｏ． １， （Ｊａｎ． １９９４）， ｐｐ． ９９−１０５， ＩＳＳＮ： ０５６９−８１９７ Ｙｏｓｈｉｚａｗａ， Ｍ．， Ｘｕ， Ｗ．， Ａｎｇｅｌｌ， Ｃ． Ａ．， Ｉｏｎｉｃ Ｌｉｑｕｉｄｓ ｂｙ Ｐｒｏｔｏｎ Ｔｒａｎｓｆｅｒ： Ｖａｐｏｒ ｐｒｅｓｓｕｒｅ， Ｃｏｎｄｕｃｔｉｖｉｔｙ， ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｅｌｅｖａｎｃｅ ｏｆ ΔｐＫａ ｆｒｏｍ Ａｑｕｅｏｕｓ Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ， Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．，Ｖｏｌ．１２５， ｐｐ．１５４１１−１５４１９（２００３） Ｍｉｒａｎ， Ｍ．Ｓ．， Ｋｉｎｏｓｈｉｔａ， Ｈ．， Ｙａｓｕｄａ， Ｔ．， Ｓｕｓａｎ， Ｍ．Ａ．Ｂ．Ｈ．， Ｗａｔａｎａｂｅ， Ｍ．， Ｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ Ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ ｂｙ ΔｐＫａ ｆｏｒ Ｐｒｏｔｉｃ Ｉｏｎｉｃ Ｌｉｑｕｉｄｓ Ｂａｓｅｄ ｏｎ ａｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｕｐｅｒ−ｓｔｒｏｎｇ Ｂａｓｅ ｗｉｔｈ Ｖａｒｉｏｕｓ Ｂｒｏｎｓｔｅｄ Ａｃｉｄｓ， Ｐｈｙｓ． Ｃｈｅｍ． Ｃｈｅｍ． Ｐｈｙｓ．， Ｖｏｌ １４， ｐｐ．５１７８−５１８６ （２０１２） Ｈｉｒｏｆｕｍｉ Ｋｏｎｄｏ， Ｍａｋｉｙａ Ｉｔｏ， Ｋｏｋｉ Ｈａｔｓｕｄａ， ＫｙｕｎｇＳｕｎｇ Ｙｕｎ ａｎｄ Ｍａｓａｙｏｓｈｉ Ｗａｔａｎａｂｅ， "Ｎｏｖｅｌ Ｉｏｎｉｃ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ ｆｏｒ Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ" Ｍｅｄｉａ，ＩＥＥＥ ＴＲＡＮＳＡＣＴＩＯＮＳ ＯＮ ＭＡＧＮＥＴＩＣＳ， ＶＯＬ． ４９， ＮＯ． ７， ｐｐ．３７５６−３７５９，ＪＵＬＹ （２０１３） Ｈｉｒｏｆｕｍｉ Ｋｏｎｄｏ， Ｍａｋｉｙａ Ｉｔｏ， Ｋｏｋｉ Ｈａｔｓｕｄａ， Ｎｏｂｕｏ Ｔａｎｏ， ＫｙｕｎｇＳｕｎｇ Ｙｕｎ ａｎｄ Ｍａｓａｙｏｓｈｉ Ｗａｔａｎａｂｅ， ＩＥＥＥ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ｍａｇｅｔｉｃ ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ Ｄｒｅｓｄｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ， Ｍａｙ ４−８，２０１４ Ｈｉｒｏｆｕｍｉ Ｋｏｎｄｏ， Ｍａｋｉｙａ Ｉｔｏ， Ｋｏｋｉ Ｈａｔｓｕｄａ， Ｎｏｂｕｏ Ｔａｎｏ， ＫｙｕｎｇＳｕｎｇ Ｙｕｎ ａｎｄ Ｍａｓａｙｏｓｈｉ Ｗａｔａｎａｂｅ，ＩＥＥＥ Ｔｒａｎｓ． Ｍａｇｎ．， ２０１４， Ｖｏｌ． ５０， Ｉｓｓｕｅ １１， Ａｒｔｉｃｌｅ＃：３３０２５０４ Ａｎｄｅｒｓｏｎ， Ｊ． Ｌ．， Ｄｉｎｇ Ｒ．， Ｅｌｌｅｒｎ Ａ．， Ａｒｍｓｔｒｏｎｇ Ｄ． Ｗ．， "Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ａｎｄ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｈｉｇｈ Ｓｔａｂｉｌｉｔｙ Ｇｅｍｉｎａｌ ＤｉｃａｔｉｏｎｉｃＩｏｎｉｃ Ｌｉｑｕｉｄｓ"， Ｊ．Ａｍ． Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．， ２００５， １２７， ５９３−６０４． Ｄｚｙｕｂａ， Ｓ． Ｖ．； Ｂａｒｔｓｃｈ， Ｒ． Ａ． ，"Ｉｎｆｌｕｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ Ｖａｒｉａｔｉｏｎｓ ｉｎ １−Ａｌｋｙｌ（ａｒａｌｋｙｌ）−３−Ｍｅｔｈｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ Ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｐｈｏｓｐｈａｔｅｓ ａｎｄ Ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｉｍｉｄｅｓ ｏｎ Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｉｏｎｉｃ Ｌｉｑｕｉｄｓ，Ｃｈｅｍ． Ｐｈｙｓ． Ｐｈｙｓ． Ｃｈｅｍ． ２００２， ３， １６１−１６６

本発明は、このような従来の実情に鑑みて提案されたものであり、高温においても優れた潤滑性を有し、かつ磁気記録媒体の生産ラインへの適性に優れるイオン液体、高温においても優れた潤滑性を有し、かつ磁気記録媒体の生産ラインへの適性に優れる潤滑剤、及び優れた実用特性を有する磁気記録媒体を提供する。

＜１＞ 共役塩基と、共役酸とを有するイオン液体を含有し、
前記共役酸が、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を有し、
前記共役塩基の元となる酸のアセトニトリル中でのｐＫａが、１０以下であり、
前記イオン液体のＣＦ_３（ＣＨＦ）_２ＣＦ_２ＣＦ_３に対する溶解性が、ＣＦ_３（ＣＨＦ）_２ＣＦ_２ＣＦ_３１００質量部に対して、０．１質量部以上であることを特徴とする潤滑剤である。
＜２＞ 前記共役酸が、下記一般式（Ａ）、下記一般式（Ｂ）、下記一般式（Ｃ）、下記一般式（Ｄ）、下記一般式（Ｅ）、及び下記一般式（Ｆ）のいずれかで表される前記＜１＞に記載の潤滑剤である。
ただし、前記一般式（Ａ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ^２は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表す。
ただし、前記一般式（Ｂ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表す。
ただし、前記一般式（Ｃ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表す。
ただし、前記一般式（Ｄ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ^２は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表す。
ただし、前記一般式（Ｅ）中、Ｒ^３は、炭化水素基を表し、Ｒ^４は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ^５は、炭素数が４以上のフッ素化炭化水素を含む炭素数８以上のフッ素化炭化水素基を含む基を表す。
ただし、前記一般式（Ｆ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、ｎは、１以上３以下の整数を表す。
＜３＞ 前記共役塩基が、下記一般式（Ｘ）、下記一般式（Ｙ）、及び下記一般式（Ｚ）のいずれかで表される前記＜１＞から＜２＞のいずれかに記載の潤滑剤である。
ただし、前記一般式（Ｘ）中、ｌは、１以上１２以下の整数を表す。
ただし、前記一般式（Ｙ）中、ｎは、１以上１２以下の整数を表す。
ただし、前記一般式（Ｚ）中、ｎは、０以上６以下の整数を表す。
＜４＞ 非磁性支持体と、前記非磁性支持体上に磁性層と、前記磁性層上に前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載の潤滑剤とを有することを特徴とする磁気記録媒体である。
＜５＞ 共役塩基と、共役酸とを有し、
前記共役酸が、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を有し、
前記共役塩基の元となる酸のアセトニトリル中でのｐＫａが、１０以下であり、
ＣＦ_３（ＣＨＦ）_２ＣＦ_２ＣＦ_３に対する溶解性が、ＣＦ_３（ＣＨＦ）_２ＣＦ_２ＣＦ_３１００質量部に対して、０．１質量部以上であることを特徴とするイオン液体である。
＜６＞ 前記共役酸が、下記一般式（Ａ）、下記一般式（Ｂ）、下記一般式（Ｃ）、下記一般式（Ｄ）、下記一般式（Ｅ）、及び下記一般式（Ｆ）のいずれかで表される前記＜５＞に記載のイオン液体である。
ただし、前記一般式（Ａ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ^２は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表す。
ただし、前記一般式（Ｂ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表す。
ただし、前記一般式（Ｃ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表す。
ただし、前記一般式（Ｄ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ^２は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表す。
ただし、前記一般式（Ｅ）中、Ｒ^３は、炭化水素基を表し、Ｒ^４は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ^５は、炭素数が４以上のフッ素化炭化水素を含む炭素数８以上のフッ素化炭化水素基を含む基を表す。
ただし、前記一般式（Ｆ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、ｎは、１以上３以下の整数を表す。
＜７＞ 前記共役塩基が、下記一般式（Ｘ）、下記一般式（Ｙ）、及び下記一般式（Ｚ）のいずれかで表される前記＜５＞から＜６＞のいずれかに記載のイオン液体である。
ただし、前記一般式（Ｘ）中、ｌは、１以上１２以下の整数を表す。
ただし、前記一般式（Ｙ）中、ｎは、１以上１２以下の整数を表す。
ただし、前記一般式（Ｚ）中、ｎは、０以上６以下の整数を表す。

本発明によれば、潤滑剤の蒸発や熱分解といった熱的な安定性を改善し、かつ優れた潤滑特性を長期に亘り維持させることができる。また、潤滑剤を磁気記録媒体に用いた場合も、潤滑特性に優れ、走行性、耐摩耗性、耐久性等の実用特性を向上させることができる。更に、生産ラインを防爆仕様にする必要がない潤滑剤を提供できる。

図１は、ハードディスクドライブの面内記録密度の推移と予測を表すグラフである。 図２は、ハードディスクの面内記録密度に対するヘッドメディアスペーシング（ＨＭＳ）のロードマップである。 図３は、熱アシスト磁気記録を示す概略図である。 図４は、本発明の一実施の形態に係るハードディスクの一例を示す断面図である。 図５は、本発明の一実施の形態に係る磁気テープの一例を示す断面図である。

以下、本発明の実施の形態について、図面を参照しながら下記順序にて詳細に説明する。
１． 潤滑剤及びイオン液体
２． 磁気記録媒体
３． 実施例

＜１．潤滑剤及びイオン液体＞
本発明の一実施形態として示す潤滑剤は、共役酸と、共役塩基とを有するイオン液体を含有する。
本発明の一実施形態として示すイオン液体は、共役酸と、共役塩基とを有する。
前記イオン液体において、前記共役酸は、炭化水素基を含む基を有する。前記炭化水素基は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基である。ここで、「炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基」は、炭素に結合する水素原子の一部がフッ素原子に置換された部分フッ素化炭化水素基であってもよい。前記部分フッ素化炭化水素基としては、例えば、炭素数が４以上のフッ素化炭化水素を含む炭素数８以上のフッ素化炭化水素基が挙げられる。
前記イオン液体において、前記共役塩基の元となる酸のアセトニトリル中でのｐＫａは、１０以下である。
前記イオン液体は、ＣＦ_３（ＣＨＦ）_２ＣＦ_２ＣＦ_３に対する溶解性が、ＣＦ_３（ＣＨＦ）_２ＣＦ_２ＣＦ_３１００質量部に対して、０．１質量部以上であり、０．３質量部以上が好ましく、０．５質量部以上がより好ましい。溶解性の上限値としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、一例としては、２．０質量部などが挙げられる。
なお、前記溶解性は、２５℃における溶解性である。

本実施の形態におけるイオン液体は、共役酸と、共役塩基とを有し、前記共役塩基の元となる酸のアセトニトリル中でのｐＫａが、１０以下であるため、優れた熱安定性を発揮することができる。またカチオン部分に炭素数６以上の炭化水素基を含む基を持つために優れた潤滑特性を併せ持つことができる。
さらに、フッ素系溶媒としてよく使用されるＣＦ_３（ＣＨＦ）_２ＣＦ_２ＣＦ_３に一定量溶解するため、フッ素系溶媒を用いた潤滑剤を作製できる。その結果、磁気記録媒体の生産ラインを防爆仕様にする必要がない。
ここで、イオン液体を含有する潤滑剤は、通常、イオン液体が０．０５質量％又は０．１質量％程度の濃度で使用される。そのため、前記イオン液体のフッ素系溶媒に対する溶解性としては、０．０５質量％以上が必要であり、０．１質量％以上が好ましい。また、使用状況によっては、それ以上の溶解性が要求されることもある。更には、潤滑剤の使用状況、保存状況の変化等を加味すると、０．１質量％以上〔ＣＦ_３（ＣＨＦ）_２ＣＦ_２ＣＦ_３１００質量部に対してイオン液体が０．１質量部以上〕の溶解性が要求され、好ましくは、０．３質量％以上の溶解性が要求される。

なお、溶媒への溶解性については一般的な手法としてソルビリティパラメータを用いた解釈があり、経験的に溶解パラメーターが近い物質は混ざりやすい傾向を持つ。しかしながら、もともと元来のソルビリティパラメータ値による溶解度の推定自体に適用限界があるため、これらの経験値は参考程度にしかならない場合も多い。つまりこの手法は正則溶液理論をベースにしており、溶媒−溶質間に作用する力は分子間力のみとモデル化されていて、液体分子を凝集させる相互作用が分子間力のみであると考えられている。しかし実際の溶液が正則溶液であることは稀であり、溶媒−溶質分子間には水素結合など分子間力以外の力も作用し、２つの成分が混合するか相分離するかはそれらの成分の混合エンタルピーと混合エントロピーの差で熱力学的に決定されるからである。イオン液体の場合には分子中にイオンを含むこともあり、その溶媒への溶解性について予想することはかなり難しい。

前記ｐＫａは、１０以下の強酸であり、６．０以下が好ましい。
前記ｐＫａの下限値としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記ｐＫａは、−５．０以上が好ましい。

ここで、本明細書におけるｐＫａは、酸解離定数であって、アセトニトリル中における酸解離定数である。

＜＜共役塩基＞＞
前記共役塩基としては、元となる酸のアセトニトリル中でのｐＫａが１０以下であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、下記一般式（Ｖ）で表される共役塩基、下記一般式（Ｗ）で表される共役塩基、下記一般式（Ｘ）で表される共役塩基、下記一般式（Ｙ）で表される共役塩基、下記一般式（Ｚ）で表される共役塩基などが挙げられる。これらの中でも、前記イオン液体のフッ素系溶媒に対する溶解性を高くできる点で、下記一般式（Ｘ）で表される共役塩基、下記一般式（Ｙ）で表される共役塩基、及び下記一般式（Ｚ）で表される共役塩基が好ましく、下記一般式（Ｘ）で表される共役塩基、及び下記一般式（Ｙ）で表される共役塩基がより好ましい。
ただし、前記一般式（Ｘ）中、ｌは、１以上１２以下の整数を表し、１以上６以下の整数が好ましく、３以上６以下の整数がより好ましい。
ただし、前記一般式（Ｙ）中、ｎは、１以上１２以下の整数を表し、１以上６以下の整数が好ましい。
ただし、前記一般式（Ｚ）中、ｎは、０以上６以下の整数を表す。

前記共役塩基の元となる酸（ＨＡ）としては、ビス（（パーフルオロアルキル）スルホニル）イミド〔（Ｃ_ｌＦ_２ｌ＋１ＳＯ_２）_２ＮＨ〕（ｐＫａ＝０〜０．３）、パーフルオロシクロプロパンスルホイミド（ｐＫａ＝−０．８）、パーフルオロアルキルスルホン酸（Ｃ_ｍＦ_２ｍ＋１ＳＯ_３Ｈ）（ｐＫａ＝０．７）、トリス（パーフルオロアルカンスルホニル）メチド化合物〔（ＣＦ_３ＳＯ_２）_３ＣＨ〕（ｐＫａ＝−３．７）、トリシアノメタン（ｐＫａ＝５．１）、無機酸〔硝酸（ｐＫａ＝９．４）、硫酸（ｐＫａ＝８．７）等〕、テトラフルオロホウ酸（ｐＫａ＝１．８）、ヘキサフルオロ燐酸などのスーパー酸に位置づけられるブレンステッド酸が好ましい。これらのｐＫａは、例えば、Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． Ｖｏｌ．７６， Ｎｏ２， ｐ．３９４に紹介されている。

＜＜共役酸＞＞
前記共役酸は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を有する。
前記炭化水素基の炭素数としては、６以上であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１０以上が好ましい。

前記炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基の炭素数の上限値としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、原材料の調達の観点から、前記炭素数は、３０以下が好ましく、２５以下がより好ましく、２０以下が特に好ましい。前記炭化水素基が長鎖であることにより、摩擦係数を低減し、潤滑特性を向上させることができる。
前記炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基としては、前記炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基が好ましい。
ただし、炭素数が多すぎるとフッ素系溶媒への溶解性が低下する傾向にあるため、前記炭化水素基の炭素数は、摩擦係数低減の効果と、フッ素系溶媒への溶解性とを考慮して決定されることが好ましい。

前記炭化水素基は直鎖状であればよく、飽和炭化水素基でも、一部に二重結合を有する不飽和炭化水素基、又は一部に分岐を有する不飽和分枝炭化水素基のいずれでもよい。これらの中でも、耐摩耗性の観点から飽和炭化水素基であるアルキル基であることが好ましい。また、一部にも分岐を有さない直鎖状の炭化水素基であることも好ましい。もちろん一部にも分岐を有する炭化水素基であってもよい。

前記炭化水素基としては、例えば、下記一般式（Ｉ）で表される基、下記一般式（ＩＩ）で表される基などが挙げられる。なお、前記一般式（ＩＩ）で表される基は、前記部分フッ素化炭化水素基に相当する。
−（ＣＨ_２）_ｌ−ＣＨ_３ 一般式（Ｉ）
−（ＣＨ_２）_ｍ−（ＣＦ_２）_ｎ−ＣＦ_３ 一般式（ＩＩ）
前記一般式（Ｉ）中、ｌは、５以上の整数を表し、９以上２９以下の整数が好ましく、９以上２４以下の整数がより好ましく、９以上１９以下の整数が特に好ましい。
前記一般式（ＩＩ）中、ｍは、１以上６以下の整数を表し、ｎは、３以上２０以下の整数を表す。ただし、ｍ＋ｎは、７以上である。ｍは、１以上３以下の整数が好ましく、ｎは、５以上１０以下の整数が好ましい。

前記共役酸としては、下記一般式（Ａ）で表される共役酸、下記一般式（Ｂ）で表される共役酸、下記一般式（Ｃ）で表される共役酸、下記一般式（Ｅ）で表される共役酸、及び下記一般式（Ｆ）で表される共役酸が、フッ素系溶媒への溶解性に優れる点で好ましい。通常、炭化水素構造が多いとフッ素系溶媒に対する溶解性が低いのが常識であるところ、下記一般式の共役酸は、予想に反してフッ素系溶媒への溶解性に優れる。
ただし、前記一般式（Ａ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ^２は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表す。
ただし、前記一般式（Ｂ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表す。
ただし、前記一般式（Ｃ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表す。
ただし、前記一般式（Ｄ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ^２は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表す。
ただし、前記一般式（Ｅ）中、Ｒ^３は、炭化水素基を表し、Ｒ^４は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ^５は、炭素数が４以上のフッ素化炭化水素を含む炭素数８以上のフッ素化炭化水素基を含む基を表す。
ただし、前記一般式（Ｆ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、ｎは、１以上３以下の整数を表す。

前記一般式（Ａ）、前記一般式（Ｂ）、前記一般式（Ｃ）、前記一般式（Ｄ）、及び前記一般式（Ｆ）の前記Ｒ^１における前記炭化水素基の炭素数としては、６以上であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１０以上が好ましい。
前記Ｒ^１における前記炭化水素基の炭素数の上限値としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、原材料の調達の観点から、前記炭素数は、３０以下が好ましく、２５以下がより好ましく、２０以下が特に好ましい。前記炭化水素基が長鎖であることにより、摩擦係数を低減し、潤滑特性を向上させることができる。
前記Ｒ^１としては、前記炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基が好ましい。
ただし、炭素数が多すぎるとフッ素系溶媒への溶解性が低下する傾向にあるため、前記炭化水素基の炭素数は、摩擦係数低減の効果と、フッ素系溶媒への溶解性とを考慮して決定されることが好ましい。

前記Ｒ^１における前記炭化水素基は直鎖状であればよく、飽和炭化水素基でも、一部に二重結合を有する不飽和炭化水素基、又は一部に分岐を有する不飽和分枝炭化水素基のいずれでもよい。これらの中でも、耐摩耗性の観点から飽和炭化水素基であるアルキル基であることが好ましい。また、一部にも分岐を有さない直鎖状の炭化水素基であることも好ましい。

前記Ｒ^１としては、例えば、下記一般式（ＩＩＩ）で表される基などが挙げられる。
−（ＣＨ_２）_ｌ−ＣＨ_３ 一般式（ＩＩＩ）
前記一般式（ＩＩＩ）中、ｌは、５以上の整数を表し、９以上２９以下の整数が好ましく、９以上１９以下の整数がより好ましい。

前記一般式（Ｅ）の前記Ｒ^３及びＲ^４における前記炭化水素基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、炭素数１〜２０の炭化水素基が好ましい。

前記一般式（Ｅ）の前記Ｒ^５は、炭素数が４以上のフッ素化炭化水素を含む炭素数８以上のフッ素化炭化水素基を含む基である。前記一般式（Ｅ）が係る基を有することにより、フッ素系溶媒への溶解性が改善される。
前記Ｒ^５としては、以下の一般式（ＩＶ）で表される基が好ましい。
−（ＣＨ_２）_ｍ−（ＣＦ_２）_ｎ−ＣＦ_３ 一般式（ＩＶ）
前記一般式（ＩＶ）中、ｍは、１以上６以下の整数を表し、ｎは、３以上２０以下の整数を表す。ただし、ｍ＋ｎは、７以上である。ｍは、１以上３以下の整数が好ましく、ｎは、７以上１０以下の整数が好ましい。フッ素化炭素の炭素数も長すぎると溶媒への溶解性が低下するので、分子中のその他の構成要素によってその長さは決められる。

＜＜イオン液体の好適例＞＞
前記イオン液体としては、下記一般式（１）で表されるイオン液体、下記一般式（２）表されるイオン液体、下記一般式（３）で表されるイオン液体、下記一般式（４）で表されるイオン液体、下記一般式（５）で表されるイオン液体、及び下記一般式（６）で表されるイオン液体が好ましい。
ただし、前記一般式（１）中、Ａ⁻は、共役塩基を表し、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ^２は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表す。
ただし、前記一般式（２）中、Ａ⁻は、共役塩基を表し、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表す。
ただし、前記一般式（３）中、Ａ⁻は、共役塩基を表し、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表す。
ただし、前記一般式（４）中、Ａ⁻は、共役塩基を表し、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ^２は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表す。
ただし、前記一般式（５）中、Ａ⁻は、共役塩基を表し、Ｒ^３は、炭化水素基を表し、Ｒ^４は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ^５は、炭素数が４以上のフッ素化炭化水素を含む炭素数８以上のフッ素化炭化水素基を含む基を表す。
ただし、前記一般式（６）中、Ａ⁻は、共役塩基を表し、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、ｎは、１以上３以下の整数を表す。

前記一般式（１）で表されるイオン液体としては、下記一般式（１−１）で表されるイオン液体、及び下記一般式（１−２）で表されるイオン液体が好ましい。

ただし、前記一般式（１−１）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ^２は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表し、ｌは、１以上１２以下の整数を表す。

前記一般式（２）で表されるイオン液体としては、下記一般式（２−１）で表されるイオン液体、下記一般式（２−２）で表されるイオン液体が好ましい。
ただし、前記一般式（２−１）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、ｌは、１以上１２以下の整数を表す。
ただし、前記一般式（２−２）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、ｎは、１以上１２以下の整数を表す。

前記一般式（４）で表されるイオン液体としては、下記一般式（４−１）で表されるイオン液体、及び下記一般式（４−２）で表されるイオン液体が好ましい。
ただし、前記一般式（４−１）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ^２は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表し、ｌは、１以上１２以下の整数を表す。
ただし、前記一般式（４−２）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ^２は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表し、ｎは、１以上１２以下の整数を表す。

前記一般式（５）で表されるイオン液体としては、下記一般式（５−１）で表されるイオン液体、及び下記一般式（５−２）で表されるイオン液体が好ましい。
ただし、前記一般式（５−１）中、Ｒ^３は、炭化水素基を表し、Ｒ^４は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ^５は、炭素数が４以上のフッ素化炭化水素を含む炭素数８以上のフッ素化炭化水素基を含む基を表し、ｎは、１以上１２以下の整数を表す。
ただし、前記一般式（５−２）中、Ｒ^３は、炭化水素基を表し、Ｒ^４は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ^５は、炭素数が４以上のフッ素化炭化水素を含む炭素数８以上のフッ素化炭化水素基を含む基を表し、ｌは、１以上１２以下の整数を表す。

前記一般式（６）で表されるイオン液体としては、下記一般式（６−１）で表されるイオン液体が好ましい。
ただし、前記一般式（６−１）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、ｎは、１以上３以下の整数を表し、ｌは、１以上１２以下の整数を表す。

前記イオン液体の一般式におけるＲ^１の好ましい範囲は、対応する前記共役酸の一般式のＲ^１の好ましい範囲と同じである。
前記イオン液体の一般式におけるＲ^２の好ましい範囲は、対応する前記共役酸の一般式のＲ^２の好ましい範囲と同じである。
前記イオン液体の一般式におけるＲ^３の好ましい範囲は、対応する前記共役酸の一般式のＲ^３の好ましい範囲と同じである。
前記イオン液体の一般式におけるＲ^４の好ましい範囲は、対応する前記共役酸の一般式のＲ^４の好ましい範囲と同じである。
前記イオン液体の一般式におけるＲ^５の好ましい範囲は、対応する前記共役酸の一般式のＲ^５の好ましい範囲と同じである。
前記イオン液体の一般式の共役塩基におけるｌの好ましい範囲は、対応する前記共役塩基の一般式のｌの好ましい範囲と同じである。
前記イオン液体の一般式の共役塩基におけるｎの好ましい範囲は、対応する前記共役塩基の一般式のｎの好ましい範囲と同じである。

前記イオン液体の合成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、以下の実施例に記載の方法を参考にすることで、種々の前記イオン液体を合成することができる。

本実施の形態における潤滑剤は、前述のイオン液体を単独で使用してもよいが、従来公知の潤滑剤と組み合わせて用いてもよい。例えば、長鎖カルボン酸、長鎖カルボン酸エステル、パーフルオロアルキルカルボン酸エステル、カルボン酸パーフルオロアルキルエステル、パーフルオロアルキルカルボン酸パーフルオロアルキルエステル、パーフルオロポリエーテル誘導体などと組み合わせて使用することが可能である。

また、厳しい条件で潤滑効果を持続させるために、質量比３０：７０〜７０：３０程度の配合比で極圧剤を併用してもよい。前記極圧剤は、境界潤滑領域において部分的に金属接触が生じたときに、これに伴う摩擦熱によって金属面と反応し、反応生成物皮膜を形成することにより、摩擦・摩耗防止作用を行うものである。前記極圧剤としては、例えば、リン系極圧剤、イオウ系極圧剤、ハロゲン系極圧剤、有機金属系極圧剤、複合型極圧剤などのいずれも使用できる。

また、必要に応じて防錆剤を併用してもよい。前記防錆剤としては、通常この種の磁気記録媒体の防錆剤として使用可能であるものであればよく、例えば、フェノール類、ナフトール類、キノン類、窒素原子を含む複素環化合物、酸素原子を含む複素環化合物、硫黄原子を含む複素環化合物などが挙げられる。また、前記防錆剤は、潤滑剤として混合して用いてもよいが、非磁性支持体上に磁性層を形成し、その上部に防錆剤層を塗布した後、潤滑剤層を塗布するというように、２層以上に分けて被着してもよい。

また、前記潤滑剤の溶媒としては、例えば、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）、エタノール等のアルコール系溶媒などから単独又は組み合わせて使用することができる。例えば、ノルマルヘキサンのような炭化水素系溶剤やフッ素系溶媒を混合しても使用することができる。
前記溶媒としては、フッ素系溶媒が好ましい。前記フッ素系溶媒としては、例えば、ハイドロフルオロエーテル〔例えば、Ｃ_３Ｆ_７ＯＣＨ_３、Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３、Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５、Ｃ_２Ｆ_５ＣＦ（ＯＣＨ_３）Ｃ_３Ｆ_７、ＣＦ_３（ＣＨＦ）_２ＣＦ_２ＣＦ_３〕などが挙げられるが、それにＩＰＡやエタノールあるいはメタノール等のアルコールを混合して用いても良い。
前記フッ素系溶媒は、市販品であってもよい。前記市販品としては、例えば、３Ｍ社製のＮｏｖｅｃ^ＴＭ ７０００、７１００、７２００、７３００、７１ＩＰＡ、三井・デュポン フロロケミカル株式会社製のＶｅｒｔｒｅｌ ＸＦ、Ｘ−Ｐ１０などが挙げられる。

＜２．磁気記録媒体＞
次に、前述の潤滑剤を用いた磁気記録媒体について説明する。本発明の一実施形態として示す磁気記録媒体は、非磁性支持体上に少なくとも磁性層を有してなり、前記磁性層に前述の潤滑剤を保有してなるものである。

本実施の形態における潤滑剤は、磁性層が非磁性支持体表面に蒸着やスパッタリング等の手法により形成された、所謂、金属薄膜型の磁気記録媒体に適用することが可能である。また、非磁性支持体と磁性層との間に下地層を介した構成の磁気記録媒体にも適用することもできる。このような磁気記録媒体としては、磁気ディスク、磁気テープなどを挙げることができる

図４は、ハードディスクの一例を示す断面図である。このハードディスクは、基板１１と、下地層１２と、磁性層１３と、カーボン保護層１４と、潤滑剤層１５とが順次積層された構造を有する。

また、図５は、磁気テープの一例を示す断面図である。この磁気テープは、バックコート層２５と、基板２１と、磁性層２２と、カーボン保護層２３と、潤滑剤層２４とが順次積層された構造を有する。

図４に示す磁気ディスクにおいて、非磁性支持体は、基板１１、下地層１２が該当し、図５に示す磁気テープにおいて、非磁性支持体は、基板２１が該当する。非磁性支持体として、Ａｌ合金板やガラス板等の剛性を有する基板を使用した場合、基板表面にアルマイト処理等の酸化皮膜やＮｉ−Ｐ皮膜等を形成して、その表面を硬くしてもよい。

磁性層１３、２２は、メッキ、スパッタリング、真空蒸着、プラズマＣＶＤ等の手法により、連続膜として形成される。磁性層１３、２２としては、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ等の金属や、Ｃｏ−Ｎｉ系合金、Ｃｏ−Ｐｔ系合金、Ｃｏ−Ｎｉ−Ｐｔ系合金、Ｆｅ−Ｃｏ系合金、Ｆｅ−Ｎｉ系合金、Ｆｅ−Ｃｏ−Ｎｉ系合金、Ｆｅ−Ｎｉ−Ｂ系合金、Ｆｅ−Ｃｏ−Ｂ系合金、Ｆｅ−Ｃｏ−Ｎｉ−Ｂ系合金等からなる面内磁化記録金属磁性膜や、Ｃｏ−Ｃｒ系合金薄膜、Ｃｏ−Ｏ系薄膜等の垂直磁化記録金属磁性薄膜が例示される。

特に、面内磁化記録金属磁性薄膜を形成する場合、予め非磁性支持体上にＢｉ、Ｓｂ、Ｐｂ、Ｓｎ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｔｌ等の非磁性材料を、下地層１２として形成しておき、金属磁性材料を垂直方向から蒸着あるいはスパッタし、磁性金属薄膜中にこれら非磁性材料を拡散せしめ、配向性を解消して面内等方性を確保するとともに、抗磁力を向上するようにしてもよい。

また、磁性層１３、２２の表面に、カーボン膜、ダイヤモンド状カーボン膜、酸化クロム膜、ＳｉＯ_２膜等の硬質な保護層１４、２３を形成してもよい。

このような金属薄膜型の磁気記録媒体に前述の潤滑剤を保有させる方法としては、図４及び図５に示すように、磁性層１３、２２の表面や、保護層１４、２３の表面にトップコートする方法が挙げられる。潤滑剤の塗布量としては、０．１ｍｇ／ｍ^２〜１００ｍｇ／ｍ^２であることが好ましく、０．５ｍｇ／ｍ^２〜３０ｍｇ／ｍ^２であることがより好ましく、０．５ｍｇ／ｍ^２〜２０ｍｇ／ｍ^２であることが特に好ましい。

また、図５に示すように、金属薄膜型の磁気テープは、磁性層２２である金属磁性薄膜の他に、バックコート層２５が必要に応じて形成されていてもよい。

バックコート層２５は、樹脂結合剤に導電性を付与するためのカーボン系微粉末や表面粗度をコントロールするための無機顔料を添加し塗布形成されるものである。本実施の形態においては、前述の潤滑剤を、バックコート層２５に内添又はトップコートにより含有させてもよい。また、前述の潤滑剤を、磁性層２２とバックコート層２５のいずれにも内添、トップコートにより含有させてもよい。

また、他の実施の形態として、磁性塗料を非磁性支持体表面に塗布することにより磁性塗膜が磁性層として形成される、所謂、塗布型の磁気記録媒体にも潤滑剤の適用が可能である。塗布型の磁気記録媒体において、非磁性支持体や磁性塗膜を構成する磁性粉末、樹脂結合剤などは、従来公知のものがいずれも使用可能である。

例えば、前記非磁性支持体としては、例えば、ポリエステル類、ポリオレフィン類、セルロース誘導体、ビニル系樹脂、ポリイミド類、ポリアミド類、ポリカーボネート等に代表されるような高分子材料により形成される高分子支持体や、アルミニウム合金、チタン合金等からなる金属基板、アルミナガラス等からなるセラミックス基板、ガラス基板などが例示される。また、その形状も何ら限定されるものではなく、テープ状、シート状、ドラム状等、如何なる形態であってもよい。さらに、この非磁性支持体には、その表面性をコントロールするために、微細な凹凸が形成されるような表面処理が施されたものであってもよい。

前記磁性粉末としては、γ−Ｆｅ_２Ｏ_３、コバルト被着γ−Ｆｅ_２Ｏ_３等の強磁性酸化鉄系粒子、強磁性二酸化クロム系粒子、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ等の金属や、これらを含んだ合金からなる強磁性金属系粒子、六角板状の六方晶系フェライト微粒子等が例示される。

前記樹脂結合剤としては、塩化ビニル、酢酸ビニル、ビニルアルコール、塩化ビニリデン、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン、ブタジエン、アクリロニトリル等の重合体、あるいはこれら二種以上を組み合わせた共重合体、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂等が例示される。これら結合剤には、磁性粉末の分散性を改善するために、カルボン酸基やカルボキシル基、リン酸基等の親水性極性基が導入されてもよい。

前記磁性塗膜には、前記の磁性粉末、樹脂結合剤の他、添加剤として分散剤、研磨剤、帯電防止剤、防錆剤等が加えられてもよい。

このような塗布型の磁気記録媒体に前述の潤滑剤を保有させる方法としては、前記非磁性支持体上に形成される前記磁性塗膜を構成する前記磁性層中に内添する方法、前記磁性層の表面にトップコートする方法、若しくはこれら両者の併用等がある。また、前記潤滑剤を前記磁性塗膜中に内添する場合には、前記樹脂結合剤１００質量部に対して０．２質量部〜２０質量部の範囲で添加される。

また、前記潤滑剤を前記磁性層の表面にトップコートする場合には、その塗布量は０．１ｍｇ／ｍ^２〜１００ｍｇ／ｍ^２であることが好ましく、０．５ｍｇ／ｍ^２〜２０ｍｇ／ｍ^２であることがより好ましい。なお、前記潤滑剤をトップコートする場合の被着方法としては、イオン液体を溶媒に溶解し、得られた溶液を塗布若しくは噴霧するか、又はこの溶液中に磁気記録媒体を浸漬すればよい。

本実施の形態における潤滑剤を適用した磁気記録媒体は、潤滑作用により、優れた走行性、耐摩耗性、耐久性等を発揮し、さらに、熱的安定性を向上させることができる。

＜３．実施例＞
以下、本発明の具体的な実施例について説明する。本実施例では、イオン液体を合成し、イオン液体を含有する潤滑剤を作製した。そして、まずはフッ素系溶媒であるバートレル〔ＣＦ_３（ＣＨＦ）_２ＣＦ_２ＣＦ_３〕への溶解性について調べた。その潤滑剤溶液を用いて磁気ディスク及び磁気テープの表面に塗布して、それぞれディスク耐久性及びテープ耐久性について評価した。磁気ディスクの製造、ディスク耐久性試験、磁気テープの製造、及びテープ耐久性試験は、次のように行った。なお、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。

＜磁気ディスクの製造＞
例えば、国際公開第２００５／０６８５８９号公報に従って、ガラス基板上に磁性薄膜を形成し、図４に示すような磁気ディスクを作製した。具体的には、アルミシリケートガラスからなる外径６５ｍｍ、内径２０ｍｍ、ディスク厚０．６３５ｍｍの化学強化ガラスディスクを準備し、その表面をＲｍａｘが４．８ｎｍ、Ｒａが０．４３ｎｍになるように研磨した。ガラス基板を純水及び純度９９．９％以上のイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）中で、それぞれ５分間超音波洗浄を行い、ＩＰＡ飽和蒸気内に１．５分間放置後、乾燥させ、これを基板１１とした。

この基板１１上に、ＤＣマグネトロンスパッタリング法によりシード層としてＮｉＡｌ合金（Ｎｉ：５０モル％、Ａｌ：５０モル％）薄膜を３０ｎｍ、下地層１２としてＣｒＭｏ合金（Ｃｒ：８０モル％、Ｍｏ：２０モル％）薄膜を８ｎｍ、磁性層１３としてＣｏＣｒＰｔＢ合金（Ｃｏ：６２モル％、Ｃｒ：２０モル％、Ｐｔ：１２モル％、Ｂ：６モル％）薄膜を１５ｎｍとなるように順次形成した。

次に、プラズマＣＶＤ法によりアモルファスのダイヤモンドライクカーボンからなるカーボン保護層１４を５ｎｍ製膜し、そのディスクサンプルを洗浄器内に純度９９．９％以上のイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）中で１０分間超音波洗浄を行い、ディスク表面上の不純物を取り除いた後に乾燥させた。その後、２５℃５０％相対湿度（ＲＨ）の環境においてディスク表面にイオン液体のｎ−ヘキサンとエタノールの混合溶媒を用いてディップコート法により塗布することで、潤滑剤層１５を約１ｎｍ形成した。

＜熱安定性測定＞
ＴＧ／ＤＴＡ測定では、セイコーインスツルメント社製ＥＸＳＴＡＲ６０００を使用し、２００ｍｌ／ｍｉｎの流量で空気中を導入しながら、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で３０℃−６００℃の温度範囲で測定を行った。

＜ディスク耐久性試験＞
市販のひずみゲージ式ディスク摩擦・摩耗試験機を用いて、ハードディスクを１４．７Ｎｃｍの締め付けトルクで回転スピンドルに装着後、ヘッドスライダーのハードディスクに対して内周側のエアベアリング面の中心が、ハードディスクの中心より１７．５ｍｍになるようにヘッドスライダーをハードディスク上に取り付けＣＳＳ耐久試験を行った。本測定に用いたヘッドは、ＩＢＭ３３７０タイプのインライン型ヘッドであり、スライダーの材質はＡｌ_２Ｏ_３−ＴｉＣ、ヘッド荷重は６３．７ｍＮである。本試験は、クリーン清浄度１００、２５℃６０％ＲＨの環境下で、ＣＳＳ（Ｃｏｎｔａｃｔ、Ｓｔａｒｔ、Ｓｔｏｐ）毎に摩擦力の最大値をモニターした。摩擦係数が１．０を超えた回数をＣＳＳ耐久試験の結果とした。ＣＳＳ耐久試験の結果において、５０，０００回を超える場合には「＞５０，０００」と表示した。また、耐熱性を調べるために、２００℃の温度で３分間加熱試験を行った後のＣＳＳ耐久性試験を同様に行った。

＜磁気テープの製造＞
図５に示すような断面構造の磁気テープを作製した。先ず、５μｍ厚の東レ製ミクトロン（芳香族ポリアミド）フィルムからなる基板２１に、斜め蒸着法によりＣｏを被着させ、膜厚１００ｎｍの強磁性金属薄膜からなる磁性層２２を形成した。次に、この強磁性金属薄膜表面にプラズマＣＶＤ法により１０ｎｍのダイヤモンドライクカーボンからなるカーボン保護層２３を形成させた後、６ミリ幅に裁断した。このカーボン保護層２３上にＩＰＡに溶解したイオン液体を、膜厚が１ｎｍ程度となるように塗布して潤滑剤層２４を形成し、サンプルテープを作製した。

＜テープ耐久性試験＞
各サンプルテープについて、温度−５℃環境下、温度４０℃３０％ＲＨ環境下のスチル耐久性、並びに、温度−５℃環境下、温度４０℃９０％ＲＨ環境下の摩擦係数及びシャトル耐久性について測定を行った。スチル耐久性は、ポーズ状態での出力が−３ｄＢ低下するまでの減衰時間を評価した。シャトル耐久性は、１回につき２分間の繰り返しシャトル走行を行い、出力が３ｄＢ低下するまでのシャトル回数で評価した。また、耐熱性を調べるために、１００℃の温度で１０分間加熱試験を行った後の耐久性試験も同様に行った。

本実施の形態におけるイオン液体は、共役塩基と、共役酸とを有し、前記共役塩基の元となる酸のアセトニトリル中でのｐＫａが、１０以下である。更には、カチオン部分に炭素数６以上の炭化水素基を含む基を持つことが好ましい。そのようなイオン液体の熱安定性、及び前記イオン液体を用いた磁気記録媒体の耐久性についての影響を調べた。更に、フッ素系溶媒への溶解性について調べた。

（実施例１Ａ）
＜ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンの合成＞
ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンの合成は、以下のスキームにしたがって行った。

６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（６−オクタデシルＤＢＵ）は、Ｍａｔｓｕｍｕｒａらの非特許文献〔Ｎ． Ｍａｔｓｕｍｕｒａ， Ｈ． Ｎｉｓｈｉｇｕｃｈｉ， Ｍ． Ｏｋａｄａ， ａｎｄ Ｓ． Ｙｏｎｅｄａ， Ｊ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ． ｐｐ．８８５−８８７， Ｖｏｌ／２３． Ｉｓｓｕｅ ３ （１９８６）〕に従って、合成した。

得られた６−オクタデシルＤＢＵ２．４７ｇのエタノール溶液にビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドの３０％水溶液１１．８４ｇを加え、常温で１時間攪拌後、加熱還流を１時間行った。溶媒を除去後、ジクロルメタンに溶解させ、水で十分に洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を除去した。９０℃で真空乾燥を３日間行い、無色の液体ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンを５．５５ｇ得た。収率９２．２％

ここで、本明細書においてのＦＴＩＲの測定は、日本分光社製ＦＴ／ＩＲ−４６０を使用し、ＫＢｒプレート法あるいはＫＢｒ錠剤法を用いて透過法で測定を行った。そのときの分解能は４ｃｍ^−１である。

^１Ｈ−ＮＭＲ及び^１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルは、Ｖａｒｉａｎ ＭｅｒｃｕｒｙＰｌｕｓ３００核磁気共鳴装置（バリアン社製）で測定した。^１Ｈ−ＮＭＲの化学シフトは、内部標準（０ｐｐｍにおけるＴＭＳあるいは重水素化溶媒ピーク）との比較としてｐｐｍで表した。***パターンは、一重項をｓ、二重項をｄ、三重項をｔ、多重項をｍ、ブロードピークをｂｒとして示した。

生成物のＦＴＩＲ吸収とその帰属を以下に示す。
１０４２ｃｍ^−１にＳＮＳの逆対称伸縮振動、１０９１ｃｍ^−１にＳＯ_２の対称伸縮振動、１１６４ｃｍ^−１にＣＦ_２の対称伸縮振動、１３６０ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の逆対称伸縮振動、１６３３ｃｍ^−１にＣ＝Ｎの伸縮振動、２８４８ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９２０ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動が見られた。

また、ＣＤＣｌ_３中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８５３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．１５０−１．４７０（ｍ，３２Ｈ）， １．４９０−１．７５０（ｍ，６Ｈ）， １．７５０−１．８９０（ｍ，２Ｈ）， １．９６０−２．１２０（２Ｈ，ｍ）， ２．７００−２．８００（１Ｈ，ｍ）， ３．４００−３．４８０（ｍ，２Ｈ）， ３．５０７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ）， ３．５５０−３．６５０（ｍ，２Ｈ），７．６９０（ｂｒｓ，１Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１４．０８５， １９．１９９， ２２．６６３， ２５．５０２， ２６．１４３， ２７．１０５， ２８．２３４， ２８．９８２， ２９．２２６， ２９．３４９， ２９．３９４， ２９．５０１， ２９．５９３， ２９．６３９， ２９．６８４， ３１．９１３， ３８．６５９， ４３．３７５， ４９．６６４， ５３．９５３， １６８．２５８

これらのスペクトルから、生成物がビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンであることが同定された。
なお、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンにおける共役塩基の元となる酸〔ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド〕のアセトニトリル中でのｐＫａは、０．０である。

（実施例２Ａ）
＜ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムの合成＞
ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムの合成は、以下のスキームにしたがって行った。

７．１３ｇのＤＢＵとオクタデシルブロミド１７．２８ｇとをフラスコに加え、２５０℃のホットプレート上で３時間加熱した。常温に戻すと結晶化した。この結晶を酢酸エチルから再結晶を行い、無色の結晶８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムブロミド１９．０６ｇを得た。収率８３．８％。

得られた化合物のＣＤＣｌ_３中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８２６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）， １．１８０−１．３１０（ｍ，３０Ｈ）， １．５３０−１．６４０（ｍ，２Ｈ）， １．７１０−１．８１０（ｍ，６Ｈ）， ２．１００−２．１７０（ｍ，２Ｈ）， ２．８５０−２．９１０（２Ｈ，ｍ）， ３．４５２−３．５０５（ｍ，２Ｈ）， ３．６１３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）， ３．６５０−３．７５０（ｍ，４Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１３．９１８， ２０．１１４， ２２．４６５， ２２．９８４， ２５．９３０， ２６．３５７， ２８．２３４， ２８．５７０， ２８．９８２， ２９．１３５， ２９．２４２， ２９．３０３， ２９．３９４， ２９．４４０， ２９．４８６， ３１．６９９， ４７．２５２， ４９．３２８， ５４．１８２， ５５．３８７， １６６．２５９

これらのスペクトルから、生成物が８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムブロミドであることが同定された。

８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムブロミド２．５２ｇを水を加熱して溶解させ、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドリチウム塩３．０７ｇの水溶液を加えた。常温で１時間攪拌後、加熱還流を１時間行った。冷却後反応液をジクロルメタンで抽出し、これを硝酸銀テストが陰性になるまで水で十分に洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を除去して、無色の液体ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウム４．８３ｇを得た。収率９４．４％。

生成物のＦＴＩＲ吸収とその帰属を以下に示す。
１０７２ｃｍ^−１にＳＮＳの逆対称伸縮振動、１１６３ｃｍ^−１にＣＦ_２の対称伸縮振動、１３５２ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の逆対称伸縮振動、１４６９ｃｍ^−１にＣＨ_２の変角振動、１６２６ｃｍ^−１にＣ＝Ｎの対称伸縮振動，２８５２ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９２２ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動が見られた。

また、ＣＤＣｌ_３中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８５４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．１７０−１．３２０（ｍ，３０Ｈ）， １．５２０−１．６１０（ｍ，２Ｈ）， １．６５０−１．８１０（ｍ，６Ｈ）， ２．０３０−２．１３０（ｍ，２Ｈ）， ２．７５０−２．８００（２Ｈ，ｍ）， ３．３８０−３．４４０（ｍ，２Ｈ）， ３．４５０−３．５４０（ｍ，４Ｈ）， ３．５８０−３．６３０（ｍ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１４．０５５， １９．８５５， ２２．６６３， ２２．９５３， ２５．８３８， ２６．４３３， ２８．２０４， ２８．４３３， ２８．２５４， ２９．０５９， ２９．３３３， ２９．３９４， ２９．４５５， ２９．５６２， ２９．６２３， ２９．６６９， ３１．８９８， ４６．９７７， ４８．９９２， ５４．１２１， ５５．１８９， １６６．３８１

これらのスペクトルから、生成物がビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムであることが同定された。
なお、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムにおける共役塩基の元となる酸〔ビス（ノナフルオロメタンスルホニル）イミド〕のアセトニトリル中でのｐＫａは、０．０である。

（実施例３Ａ）
＜ノナフルオロブタンスルホン酸−８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムの合成＞
ノナフルオロブタンスルホン酸−８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムの合成は、以下のスキームにしたがって行った。

実施例２Ａと同様にして合成した８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムブロミド３．１１ｇを温水に溶解させ、ノナフルオロブタンスルホン酸カリウム塩２．１７ｇの水溶液を加えた。常温で１時間撹拌後、１時間加熱還流させた。冷却後反応液をジクロルメタンで抽出し、これを硝酸銀テストが陰性になるまで水で十分に洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を除去して、無色の液体ノナフルオロブタンスルホン酸−８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウム４．３３ｇを得た。収率９５．９％。

生成物のＦＴＩＲ吸収とその帰属を以下に示す。
１１３２ｃｍ^−１にＳＯ_２の対称伸縮振動、１２３０ｃｍ^−１にＣＦの対称伸縮振動、１２５９ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の逆対称伸縮振動、１４６８ｃｍ^−１にＣＨ_２の変角振動、２８５４ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９２４ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動が見られた。

また、重クロロホルム中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８５０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．１７０−１．３２０（ｍ，３０Ｈ）， １．５２０−１．６２０（ｍ，２Ｈ）， １．６７０−１．８２０（ｍ，６Ｈ）， ２．０４０−２．１４０（ｍ，２Ｈ）， ２．７９０−２．８５０（２Ｈ，ｍ）， ３．４１７−３．４７０（ｍ，２Ｈ）， ３．４９０−３．６００（ｍ，４Ｈ）， ３．６２０−３．６７０（ｍ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１４．０４０， １９．９９２， ２２．６１８， ２３．０４５， ２５．８９９， ２６．４６４， ２８．３４１， ２８．４９４， ２８．５５５， ２９．０８９， ２９．２８８， ２９．３７９， ２９．４４０， ２９．５３２， ２９．５９３， ２９．６３９， ３１．８５２， ４６．９９３， ４９．０３８， ５４．１０５， ５５．２２０， １６６．４８８

これらのスペクトルから、生成物がノナフルオロブタンスルホン酸−８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムであることが同定された。
なお、ノナフルオロブタンスルホン酸−８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムにおける共役塩基の元となる酸（ノナフルオロブタンスルホン酸）のアセトニトリル中でのｐＫａは、０．７である。

（実施例４Ａ）
＜ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−Ｎ−ブチル−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムの合成＞
ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−Ｎ−ブチル−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムの合成は、以下のスキームにしたがって行った。

ブロモオクタデカン５２．４ｇと水酸化カリウム８．７５ｇとをアセトニトリル中に加え、ピロリジン１１．０９ｇを添加した。その後加熱還流を２４時間行った。結晶を濾過後、有機層の溶媒を除去後にヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い精製して、オクタデシルピロリジン４４．０５ｇを得た。ガスクロマトグラフィーによる純度は９９．０％以上であった。

オクタデシルピロリジン５．０４ｇとブロモブタン２．１５ｇとをアセトニトリル中に加え６９時間加熱還流させて反応させた。反応終了後冷却して析出した結晶を濾過して、５０℃で真空乾燥をさせ、Ｎ−ブチル−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムブロミドの無色結晶５．８５ｇを得た。収率８１．０％。

Ｎ−ブチル−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムブロミド２．１５ｇを温水に溶解させ、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドカリウム塩２．８８ｇのエタノール／水の混合溶液を加え、常温で１時間攪拌後に加熱還流を１時間行った。反応物をジクロルメタンに溶解後、水で硝酸銀試験が陰性になるまで十分に洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を除去後、１００℃で５時間真空乾燥させ、４．０５ｇの淡黄色のワックス状物ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−Ｎ−ブチル−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムを得た。収率９０．３％。

生成物のＦＴＩＲ吸収とその帰属を以下に示す。
１０７２ｃｍ^−１にＳＮＳの逆対称伸縮振動、１１３４ｃｍ^−１、１１６５ｃｍ^−１、１１９６ｃｍ^−１、１２３２ｃｍ^−１にＣＦ_２の対称伸縮振動、１３５２ｃｍ^−１にＳＯ_２の逆対称伸縮振動、１４６９ｃｍ^−１にＣＨ_２の変角振動、２８５２ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９２２ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動が見られた。

また、重メタノール中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ）；０．８９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）， １．００４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）， １．２２０−１．４７０（ｍ，３２Ｈ）， １．６２５−１．７７０（ｍ，４Ｈ）， ２．０００−２．１４０（ｍ，４Ｈ）， ３．２２１−３．２８８（ｍ，４Ｈ）， ３．４８９−３．５３６（ｍ，４Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（δｐｐｍ）；１３．８８０， １４．４４４， ２０．７３３， ２２．８２４， ２３．７４０， ２４．２１３， ２６．２１２， ２７．４１８， ３０．１８１， ３０．４８６， ３０．５３２， ３０．６０８， ３０．７７６， ３３．０８１， ６０．７８３， ６０．９９７， ６３．９７３

これらのスペクトルから、生成物がビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−Ｎ−ブチル−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムであることが同定された。
なお、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−Ｎ−ブチル−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムにおける共役塩基の元となる酸〔ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド〕のアセトニトリル中でのｐＫａは、０．０である。

（実施例５Ａ）
＜ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムの合成＞
ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムの合成は、以下のスキームにしたがって行った。

実施例４Ａと同様に合成したオクタデシルピロリジン２．６９ｇをエタノールに溶解させ、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドの３０％水溶液を１６．１５ｇ加えた。添加終了後常温で１時間攪拌後、加熱還流を１時間行った。溶媒を除去後、ジクロルメタンに溶解させ水で十分に洗浄後、溶媒を除去した。ｎ−ヘキサンとエタノールの混合溶媒から再結晶を行い６．８２ｇのビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムの無色の結晶を得た。収率９０．６％。

生成物のＦＴＩＲ吸収とその帰属を以下に示す。
１０７６ｃｍ^−１にＳＮＳの逆対称伸縮振動、１１５１ｃｍ^−１、１２１３ｃｍ^−１、１２３２ｃｍ^−１にＣＦ_２の対称伸縮振動、１３５４ｃｍ^−１にＳＯ_２の逆対称伸縮振動、１４６９ｃｍ^−１にＣＨ_２の変角振動、２８５２ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９２０ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動、３１８２ｃｍ^−１にＮＨ伸縮振動が見られた。

また、重ＤＭＳＯ中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ）；０．８５５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．１４０−１．３３０（ｍ，３０Ｈ）， １．６５０−１．７８０（ｍ，２Ｈ）， ２．０５０−２．２００（ｍ，４Ｈ）， ２．８１０−２．９６０（ｍ，２Ｈ）， ３．０００−３．１１０（ｍ，２Ｈ）， ３．７１０−３．８１０（ｍ，２Ｈ）， ７．７５０（ｂｒｓ，１Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（δｐｐｍ）；１４．０７０， ２２．６６３， ２２．７７０， ２５．７３１， ２６．３５７， ２８．９２１， ２９．２４２， ２９．３４９， ２９．４２５， ２９．５３２， ２９．６８４， ３１．９１３， ５４．９１４， ５６．５３２

これらのスペクトルから、生成物がビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムであることが同定された。
なお、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムにおける共役塩基の元となる酸〔ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド〕のアセトニトリル中でのｐＫａは、０．０である。

（実施例６Ａ）
＜ノナフルオロブタンスルホン酸−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムの合成＞
ノナフルオロブタンスルホン酸−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムの合成は、以下のスキームにしたがって行った。

実施例４Ａと同様に合成したオクタデシルピロリジン２．９１ｇをエタノールに溶解させ、ノナフルオロブタンスルホン酸２．７０ｇ加えた。添加終了後常温で１時間攪拌後、加熱還流を１時間行った。溶媒を除去後、ジクロルメタンに溶解させ水で十分に洗浄後、溶媒を除去した。ｎ−ヘキサンとエタノールの混合溶媒から再結晶を行い６．８２ｇのノナフルオロブタンスルホン酸−Ｎ−オクタデシルピロリジニウム５．１２ｇの無色の結晶を得た。収率９１．３％。

生成物のＦＴＩＲ吸収とその帰属を以下に示す。
１１３４ｃｍ^−１にＳＯ_２の対称伸縮振動、１２３２ｃｍ^−１にＣＦ_２の対称伸縮振動、１３５２ｃｍ^−１にＳＯ_２の逆対称伸縮振動、１４６８ｃｍ^−１にＣＨ_２の変角振動、２８５０ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９１８ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動、３０７６ｃｍ^−１にＮＨ伸縮振動が見られた。

また、重ＤＭＳＯ中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ）；０．８４２（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．１７０−１．３６０（ｍ，３０Ｈ）， １．５２０−１．６３０（ｍ，２Ｈ）， １．７６０−１．９１０（ｍ，２Ｈ）， １．９１０−２．０４０（ｍ，２Ｈ）， ２．８７０−３．０２０（ｍ，２Ｈ）， ３．０００−３．１２０（ｍ，２Ｈ）， ３．４１０−３．５７０（ｍ，２Ｈ）， ９．２３４（ｂｒｓ，１Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（δｐｐｍ）；１４．０８９， ２２．２５４， ２２．６９７， ２５．３９９， ２６．０８５， ２８．６５０， ２８．８７９， ２８．９８５， ２９．１０７， ２９．２１４， ３１．４７３， ５３．４０６， ５４．１５４

これらのスペクトルから、生成物がノナフルオロブタンスルホン酸−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムであることが同定された。
なお、ノナフルオロブタンスルホン酸−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムにおける共役塩基の元となる酸（ノナフルオロブタンスルホン酸）のアセトニトリル中でのｐＫａは、０．７である。

（実施例７Ａ）
＜トリフルオロメタンスルホン酸−８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムの合成＞
トリフルオロメタンスルホン酸−８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムの合成は、以下のスキームにしたがって行った。

実施例２Ａで合成した８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムブロミド３．２９ｇを水を加熱して溶解させ、トリフルオロメタンスルホン酸カリウム塩１．３６ｇの水溶液を加えた。常温で１時間攪拌後、加熱還流を１時間行った。冷却後反応液をジクロルメタンで抽出し、これを硝酸銀テストが陰性になるまで水で十分に洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を除去して、無色の液体トリフルオロメタンスルホン酸−８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウム３．７４ｇを得た。収率９９．５％。これをｎ−ヘキサンとジクロルメタンの混合溶媒から再結晶を行った。

生成物のＦＴＩＲ吸収とその帰属を以下に示す。
１０３０ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の対称伸縮振動、１１４６ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の逆対称伸縮振動、１２６１ｃｍ^−１にＣＦ_３の対称伸縮振動、１４４８ｃｍ^−１にＣＨ_２の変角振動、１６２４ｃｍ^−１にＣ＝Ｎの対称伸縮振動，２８４８ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９１６ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動が見られた。

得られた化合物のＣＤＣｌ_３中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８４３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）， １．１６０−１．３２０（ｍ，３０Ｈ）， １．５２０−１．６４０（ｍ，２Ｈ）， １．６７０−１．８２０（ｍ，６Ｈ）， ２．０９５（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．７９０−２．８５０（ｍ，２Ｈ）， ３．４１６−３．４７０（ｍ，２Ｈ）， ３．４９０−３．６００（ｍ，４Ｈ）， ３．６１０−３．６８０（ｍ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１４．０６５， ２０．０４８， ２２．６２７， ２３．０７０， ２５．９５５， ２６．４７４， ２８．４２７， ２８．５１９， ２８．５８０， ２９．１１４， ２９．２９７， ２９．３８９， ２９．４５０， ２９．５４２， ２９．６０３， ２９．６４８， ３１．８６２， ４７．０４８， ４９．０９４， ５４．１４６， ５５．２９０， １６６．５１３

これらのスペクトルから、生成物がトリフルオロメタンスルホン酸−８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムであることが同定された。
なお、トリフルオロメタンスルホン酸−８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムにおける共役塩基の元となる酸（トリフルオロメタンスルホン酸）のアセトニトリル中でのｐＫａは、０．７である。

（実施例８Ａ）
＜ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−オクタデシルイミダゾリウムの合成>
ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−1−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−オクタデシルイミダゾリウムの合成は、以下のスキームにしたがって行った。

１−オクタデシルイミダゾールは、３ｇのイミダゾールを１００ｍＬのアセトニトリルに溶解させ、オクタデシルブロミド１４．９ｇと水酸化カリウム２．５１ｇとを加えて撹拌しながら加熱して４時間還流させて得た。溶媒を除去後、ジクロルメタンで抽出し、カラムクロマトグラフィーで精製した。ガスクロマトグラフィーでの分析したところ９８．５％以上の純度であった。

１−オクタデシルイミダゾール３．９５ｇと１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシルヨーダイド７．２９ｇを９０℃で６５時間反応させた。これに酢酸エチルを加えて析出した結晶を濾過して乾燥後、９．６７ｇの薄黄色の結晶を得た。これを酢酸エチルから再結晶を行い、８．６７ｇの無色の結晶を得た。

また、重クロロホルム中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８４１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．１２５−１．３５０（ｍ，３０Ｈ）， １．８６５−１．９７０（ｍ，２Ｈ）， ２．８５４−３．０１９（ｍ，２Ｈ）， ４．２４２−４．３１２（２Ｈ，ｍ）， ４．８５５−４．８９８（ｍ，２Ｈ）， ７．３２５−７．３３７（ｍ，１Ｈ）， ７．６０８−７．６２０（ｍ，１Ｈ），１０．１９６（ｓ，１Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１４．０４０， ２２．６３３， ２６．１７４， ２８．８９１， ２９．３０３， ２９．４４０， ２９．５４７， ２９．６０８， ２９．６３９， ２９．９５９， ３０．３１０， ３１．６０８， ３１．８６７， ４２．６８９， ４９．９５４， ５０．６４１， １２１．８５８， １２２．９４２， １３７．２１３

これらのスペクトルから、生成物が１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−オクタデシルイミダゾリウムヨージドであることが同定された。

次に、１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−オクタデシルイミダゾリウムヨージド３．２９ｇを水に溶解させ、カリウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド２．５１ｇを水とエタノールの混合溶媒に溶解させたものを加えた。加熱還流を２ｈ行い、冷却後溶媒を除去し、ジクロルメタンで抽出を行った。有機層を純水でＡｇＮＯ_３試験が陰性になるまで洗浄を行った。無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を除去して３．６９ｇの無色の結晶を得た。ｎ−ヘキサンとエタノールの混合溶媒から再結晶を行い３．１５ｇ無色の結晶を得た。収率６４％。

生成物のＦＴＩＲ吸収とその帰属を以下に示す。
１０７４ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の対称伸縮振動、１１４９ｃｍ^−１に及び１１９８ｃｍ^−１にＣＦ_２の対称伸縮振動、１３５２ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の逆対称伸縮振動、１４６９ｃｍ^−１にＣＨ_２の変角振動、１５６４ｃｍ^−１にＣ＝Ｎの対称伸縮振動，２８５０ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９２０ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動、３０９９ｃｍ^−１及び３１５８ｃｍ^−１にイミダゾール環のＣＨの伸縮振動が見られた。

また、重クロロホルム中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８５４（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．１５０−１．３５０（ｍ，３０Ｈ）， １．７６０−１．９００（ｍ，２Ｈ）， ２．６４４−２．８０５（ｍ，２Ｈ）， ４．１３６−４．１８５（ｍ，２H）， ４．５６２−４．６０６（ｍ，２Ｈ）， ７．２５２−７．２６３（ｍ，１Ｈ）， ７．４５４−７．４６５（ｍ，１Ｈ），８．９４６（ｓ，１Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１４．０２４， ２２．６４８， ２６．００６， ２８．８３０， ２９．２４７， ２９．３３３， ２９．４４０， ２９．５４７， ２９．６６９， ３０．０２０， ３１．９１３， ４２．３００， ５０．４５７， １２２．２０９， １２３．００３， １３６．３１２

これらのスペクトルから、生成物がビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−1−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−オクタデシルイミダゾリウムであることが同定された。
なお、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−1−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−オクタデシルイミダゾリウムにおける共役基の元となる酸〔ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド〕のアセトニトリル中でのｐＫａは、０．０である。

（実施例９Ａ）
＜ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−メチルイミダゾリウムの合成＞
ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−メチルイミダゾリウムの合成は、以下のスキームにしたがって行った。

メチルイミダゾール１．８８ｇと１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシルヨージド１２．４１ｇをフラスコに加え８０℃で２ｈ、密閉状態でマグネチックスターラーで攪拌させながら反応させた。冷却後酢酸エチルで洗浄して、固形物を濾過した。これを酢酸エチルとエタノールの混合溶媒から再結晶を行い、６．２３ｇの無色結晶を得た。収率４４％。

また、重クロロホルム中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；２．９７６（ｔｔ／Ｊ＝７．２Ｈｚ，１８．６Ｈｚ，２Ｈ）， ３．９５５（ｓ，３Ｈ）， ４．６４３（ｔ／Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）， ７．６１８−７．６３０（ｍ，１Ｈ）， ７．７６６−７．７７２（ｍ，１Ｈ），９．０９５（ｓ，１Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；３２．１１９（ｔ／Ｊ＝２１Ｈｚ）， ３６．７９０， ４３．０３２， １２３．９２６， １２５．３１５， １３８．７１６

これらのスペクトルから、生成物が１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−メチルイミダゾリウムヨージドであることが同定された。

１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−メチルイミダゾリウムヨージド２．０６ｇを純水に溶解させ、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドカリウム塩２．０７ｇを純水とエタノールの混合溶媒に溶解させたものを加えた。常温で１ｈ反応後、加熱還流を１ｈ行った。析出物を濾過後水で十分に洗浄を行った。乾燥後ｎ−ヘキサンとエタノールの混合溶媒から再結晶を行い、２．４１ｇの無色の結晶を得た。収率６７％。

生成物のＦＴＩＲ吸収とその帰属を以下に示す。
１０７２ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の対称伸縮振動、１１４７ｃｍ^−１に及び１１７６ｃｍ^−１にＣＦ_２の対称伸縮振動、１３５２ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の逆対称伸縮振動、１５７７ｃｍ^−１にＣ＝Ｎの対称伸縮振動，３０９７ｃｍ^−１及び３１５７ｃｍ^−１にイミダゾール環のＣＨ伸縮振動が見られた。

また、重クロロホルム中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；２．８３６−３．０２０（ｍ，２Ｈ）， ３．９３４（ｓ，３Ｈ）， ４．６１３（ｔ／Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）， ７．５９７−７．６０４（ｍ，１Ｈ）， ７．７３６−７．７４２（ｍ，１Ｈ），９．０９５（ｓ，１Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；３２．０７３（ｔ／Ｊ＝２１Ｈｚ）， ３６．５７６， ４２．９４１， １２３．８６５， １２５．２５４， １３８．０２０

これらのスペクトルから、生成物がビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−メチルイミダゾリウムであることが同定された。
なお、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−メチルイミダゾリウムにおける共役塩基の元となる酸〔ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド〕のアセトニトリル中でのｐＫａは、０．０である。

（実施例１０Ａ）
＜ノナフルオロブタンスルホン酸−１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−メチルイミダゾリウムの合成＞
ノナフルオロブタンスルホン酸−１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−メチルイミダゾリウムの合成は、以下のスキームにしたがって行った。

実施例９Ａで合成した１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−メチルイミダゾリウムヨージド２．０６ｇを純水に溶解させ、ノナフルオロブタンスルホン酸カリウム１．１０ｇを純水に溶解させたものを加えた。常温で１ｈ反応後、加熱還流を１ｈ行った。析出物を濾過後水で十分に洗浄を行った。乾燥後ｎ−ヘキサンとエタノールの混合溶媒から再結晶を行い、２．２０ｇの無色の結晶を得た。収率８５％。

生成物のＦＴＩＲ吸収とその帰属を以下に示す。
１０４７ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の対称伸縮振動、１１４７ｃｍ^−１に及び１１９４ｃｍ^−１にＣＦ_２の対称伸縮振動、１２５４ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の逆対称伸縮振動、１５７２ｃｍ^−１にＣ＝Ｎの対称伸縮振動，３０９３ｃｍ^−１及び３１５９ｃｍ^−１にイミダゾール環のＣＨ伸縮振動が見られた。

また、重クロロホルム中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；２．８８６−３．０２０（ｍ，２Ｈ）， ３．９３８（ｓ，３Ｈ）， ４．６１９（ｔ／Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）， ７．６０３−７．６０９（ｍ，１Ｈ）， ７．７４０−７．７４７（ｍ，１Ｈ），９．０９８（ｓ，１Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；３２．０２７（ｔ／Ｊ＝２１Ｈｚ）， ３６．５７６， ４２．９４１， １２３．８５０， １２５．２３９， １３８．０６０

これらのスペクトルから、生成物がノナフルオロブタンスルホン酸−１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−メチルイミダゾリウムであることが同定された。
なお、ノナフルオロブタンスルホン酸−１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−メチルイミダゾリウムにおける共役塩基の元となる酸（ノナフルオロブタンスルホン酸）のアセトニトリル中でのｐＫａは、０．７である。

（実施例１１Ａ）
＜１，３−ビス［ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−Ｎ−オクタデシルイミダゾリウム）］プロパンの合成＞
１，３−ビス［ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−Ｎ−オクタデシルイミダゾリウム）］プロパンの合成は、以下のスキームにしたがって行った。

１−オクタデシルイミダゾール１１．５１ｇと１，３−ジブロモプロパンを攪拌しながら８０℃で１ｈ反応させた後に反応温度を１００℃に上げて更に３ｈ反応を行った。反応物に酢酸エチルを加えて析出した沈殿を濾過した。真空乾燥後にｎ−ヘキサンとエタノール混合溶媒から再結晶を行い１３．３７ｇの無色の結晶を得た。収率８９％。

また、重クロロホルム中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８２０（ｔ／Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）１．１００−１．３５０（ｍ，６０Ｈ）１．８００−１．９２０（ｍ，４Ｈ）， ２．８５２（ｑｕｉｎｔ／Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）， ４．１９１（ｔ／Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ）， ４．６９２（ｔ／Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ）， ７．２０１−７．２１３（ｍ，２Ｈ）， ８．２０９−８．２２１（ｍ，２Ｈ），１０．１８１（ｓ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１４．０２２， ２２．５８４， ２６．２１７， ２８．８５７， ２９．２５４， ２９．４０７， ２９．４９８， ２９．５６０， ２９．６０５， ３０．０３３， ３０．８１１， ３１．８１１， ４６．７００， ５０．２４１， １２１．２９１， １２３．９０１， １３６．４４７

これらのスペクトルから、生成物が１，３−ビス［１−オクタデシルイミダゾリウムブロミド］プロパンであることが同定された。

１，３−ビス［１−オクタデシルイミダゾリウムブロミド］プロパン２．４９ｇを純水に溶解させ、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドリチウム３．７０ｇの水溶液を加え、常温で１ｈ反応後、１ｈ加熱還流させた。冷却後にジクロルメタンで抽出後、純水でＡｇＮＯ_３試験が陰性になるまで洗浄した。溶媒を除去した後にｎ−ヘキサンとエタノールの混合溶媒から再結晶を行い、４．８０ｇの無色結晶を得た。収率８５％。

生成物のＦＴＩＲ吸収とその帰属を以下に示す。
１０７２ｃｍ^−１にＳＮＳ結合の逆対称振動、１１６７ｃｍ^−１にＣＦ_２の対称伸縮振動、１３５２ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の逆対称伸縮振動、１４６８ｃｍ^−１にＣＨ_２の変角振動、１５６６ｃｍ^−１にＣ＝Ｎの対称伸縮振動，２８５０ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９２０ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動、３１２０ｃｍ^−１及び３１５５ｃｍ^−１にイミダゾール環のＣＨ］伸縮振動が見られた。

また、重クロロホルム中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８５４（ｔ／Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）， １．１５０−１．３５０（ｍ，６０Ｈ）， １．７８０−１．９００（ｍ，４Ｈ）， ２．４８１−２．５８７（ｍ，２Ｈ）， ４．０９８（ｔ／Ｊ＝６．９Ｈｚ，４Ｈ）， ４．３５９（ｔ／Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ）， ７．１８９−７．２００（ｍ，２Ｈ）， ７．６００−７．６１０（ｍ，２Ｈ），８．３３３（ｓ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１４．０８５， ２２．６７９， ２６．１４３， ２８．７９９， ２９．２５７， ２９．３４９， ２９．４５５， ２９．５４７， ２９．６５４， ２９．６８４， ２９．８８３， ３１．４７０， ３１．９１３， ４６．４１３， ５０．４１２， １２２．０５７， １２３．３０８， １３５．４５８

これらのスペクトルから、生成物が１，３−ビス［ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−Ｎ−オクタデシルイミダゾリウム）］プロパンであることが同定された。
なお、１，３−ビス［ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−Ｎ−オクタデシルイミダゾリウム）］プロパンにおける共役塩基の元となる酸〔ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド〕のアセトニトリル中でのｐＫａは、０．０である。

（比較例１Ａ）
＜ヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムの合成＞
比較のために、実施例１Ａの酸をビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドからヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミドに変えた、ヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムの合成を、以下のスキームにしたがって行った。

実施例１Ａで合成した６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン２．１８ｇのエタノール溶液にヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド３．００ｇを加え、常温で１時間攪拌後、加熱還流を１時間行った。溶媒を除去後、ジクロルメタンに溶解させ、水で十分に洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を除去した。９０℃で真空乾燥を３日間行い、無色の液体ヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンを４．８６ｇ得た。収率９３．８％

生成物のＦＴＩＲ吸収とその帰属を以下に示す。
１０４２ｃｍ^−１にＳＮＳの逆対称伸縮振動、１０９１ｃｍ^−１にＳＯ_２の対称伸縮振動、１１６４ｃｍ^−１にＣＦ_２の対称伸縮振動、１３６０ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の逆対称伸縮振動、１６３３ｃｍ^−１にＣ＝Ｎの伸縮振動、２８４８ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９２０ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動、３３８７ｃｍ^−１にＮＨ伸縮振動が見られた。

また、重クロロホルム中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８６９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．１７０−１．３４０（ｍ，３２Ｈ）， １．４４１−１．５５５（ｍ，２Ｈ）， １．６００−１．７５０（ｍ，４Ｈ）， １．７７２−１．８３２（ｍ，２Ｈ）， １．９４１−２．１０１（ｍ，２Ｈ）， ２．６７０−２．７８０（ｍ，１H）， ３．４１３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ３．５０８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ３．５５０−３．６５２（ｍ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１４．０５５， １９．２６０， ２２．６３３， ２６．０５２， ２７．０９０， ２８．５２４， ２９．１２０， ２９．２２６， ２９．３１８， ２９．３６４， ２９．４８６， ２９．５７８， ２９．６０８， ２９．６６９， ３１．８６７， ３８．６９０， ４３．１７７， ４９．５１１， ５３．８６１， １６７．９２２

これらのスペクトルから、生成物がヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムであることが同定された。
なお、ヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムにおける共役塩基の元となる酸〔ヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド〕のアセトニトリル中でのｐＫａは、−０．８である。

（比較例２Ａ）
＜ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムの合成＞
比較のために、実施例１Ａの酸をビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドからヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸に変えた、ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムの合成を、以下のスキームにしたがって行った。

実施例１Ａで合成した６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン４．０４ｇのエタノール溶液にヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸５．００ｇを加え、常温で１時間攪拌後、加熱還流を１時間行った。溶媒を除去後、ジクロルメタンに溶解させ、水で十分に洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を除去した。ｎ−ヘキサンとエタノールの混合溶媒から再結晶を行い、ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムを７．８６ｇ得た。収率８６．９％

生成物のＦＴＩＲ吸収とその帰属を以下に示す。
１０５５ｃｍ^−１にＳＯ_２の対称伸縮振動、１２５２ｃｍ^−１にＣＦ_２の対称伸縮振動、１３６８ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の逆対称伸縮振動、１４６７ｃｍ^−１にＣＨ_２の変角振動、１６４３ｃｍ^−１にＣ＝Ｎの伸縮振動、２８５１ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９２０ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動、３２９６ｃｍ^−１にＮＨ伸縮振動が見られた。

また、重クロロホルム中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８４３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．２０５−１．２８７（ｍ，３２Ｈ）， １．５４４−１．８００（ｍ，８Ｈ）， １．９７５−２．０３３（ｍ，２Ｈ）， ２．７９２−２．８１６（ｍ，１H）， ３．４４０−３．５５９（ｍ，６Ｈ）， ８．７１３（ｂｒｓ，１Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１４．０２４， １９．３３６， ２２．６３３， ２５．１２１， ２６．３１１， ２７．１８１， ２８．３１１， ２９．０２８， ２９．３０３， ２９．４２５， ２９．５３２， ２９．６０８， ２９．６５４， ３１．８８２， ３８．４９１， ４３．３７５， ４９．７２５， ５３．７８５， １６８．０２９

これらのスペクトルから、生成物がヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムであることが同定された。
なお、ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムにおける共役塩基の元となる酸〔ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸〕のアセトニトリル中でのｐＫａは、０．７である。

（比較例３Ａ）
＜トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムの合成＞
比較のために、実施例１Ａの酸をビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドからトリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドに変えた、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムの合成を、以下のスキームにしたがって行った。

実施例１Ａと同様に合成した６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン４．０ｇをエタノールに溶解させ、６５％濃硝酸（ｄ＝１．４００）０．９６ｇのエタノール希釈液を添加して硝酸塩を合成した。終点はリトマス紙で中性になるところをチェックした。トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドカリウム塩４．４５ｇのエタノール溶液を加えて、３０分間攪拌し、その後に３０分間加熱還流した。溶媒除去後ジエチルエーテルで抽出し、有機層を水で十分に洗浄後に無水硫酸ナトリウムで乾燥させて溶媒除去後、７．６０ｇのトリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムを得た。収率９４．０％。ｎ−ヘキサンとエタノールの混合溶媒から再結晶を行った。

生成物のＦＴＩＲ吸収とその帰属を以下に示す。
１１１７ｃｍ^−１にＳＯ_２の対称伸縮振動、１１９８ｃｍ^−１にＣＦ_３の対称伸縮振動、１３８１ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の逆対称伸縮振動、１４７０ｃｍ^−１にＣＨ_２の変角振動、１６３２ｃｍ^−１にＣ＝Ｎの伸縮振動、２８５０ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９１８ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動、３４０８ｃｍ^−１にＮＨ伸縮振動が見られた。

ＣＤＣｌ_３中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８５０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．１７４−１．３３５（ｍ，３２Ｈ）， １．４８５−１．５５７（ｍ，２Ｈ）， １．５９０−１．７４０（ｍ，４Ｈ）， １．７７４−１．８４２（ｍ，２Ｈ）， １．９９４−２．０５７（ｍ，２Ｈ）， ２．６４０−２．７４０（ｍ，１Ｈ）， ３．３６０−３．４３０（ｍ，２Ｈ）， ３．４５０−３．６９０（ｍ，４Ｈ）， ７．１６０（ｂｒｓ，１Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１４．０７０， １９．１２２， ２２．６４８， ２５．８９９， ２７．０４４， ２８．４６３， ２９．０１３， ２９．１６５， ２９．３３３， ２９．４５５， ２９．５７８， ２９．６６９， ３１．８８２， ３８．６４４， ４３．２３８， ４９．４８１， ５３．９６８， １２０．１２６（ｑ、Ｊ＝３２５Ｈｚ) ， １６８．１９７

これらのスペクトルから、生成物がトリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムであることが同定された。
なお、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムにおける共役塩基の元となる酸〔トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド〕のアセトニトリル中でのｐＫａは、−３．７である。

（比較例４Ａ）
＜ヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド−７−オクタデシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセニウムの合成＞
カチオン部に７−オクタデシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセン構造を有し、アニオン部にヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミドを有する、ヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド−７−オクタデシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセニウムの合成を、以下のスキームにしたがって行った。

まず、原料の７−ｎ−オクタデシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセン（オクタデシルＴＢＤ）の合成について示す。
Ｒ．Ｗ．Ａｌｄｅｒらの方法〔非特許文献、 Ｒｏｇｅｒ Ｗ． Ａｌｄｅｒ， Ｒｏｄｎｅｙ Ｗ． Ｍｏｗｌａｍ， Ｄａｖｉｄ Ｊ． Ｖａｃｈｏｎ ａｎｄ Ｇｒａｙ Ｒ． Ｗｅｉｓｍａｎ， “Ｎｅｗ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｒｏｕｔｅｓ ｔｏ Ｍａｃｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｔｒｉａｍｉｎｅｓ，” Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｓ． Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ． ｐｐ．５０７−５０８ （１９９２）参照〕を参考にして合成した。
即ち、水素化ナトリウム（５５質量％ヘキサン）を、乾燥ＴＨＦに溶解させた１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセン（ＴＢＤ）８．７２ｇ中に１０℃で加えて攪拌した。１０℃に温度を保ったまま、臭素化オクタデカンを２０分間かけて滴下した。その後、１０℃で３０分間撹拌し、続いて、常温で２時間撹拌した後に、１時間加熱還流した。常温に戻して過剰の水素化ナトリウムを加えて反応させた。溶媒を除去後、アミノ処理したシリカゲルでカラムクロマトグラフィーを行い、淡黄色の目的物を得た。

得られた目的物である７−オクタデシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセン４．００ｇをエタノールに溶解させ、ヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド３．００ｇのエタノール溶液を添加した。３０分間攪拌後３０分間加熱還流を行った後に溶媒を除去し、ジクロルメタンに溶解させ水で十分に洗浄を行った後に無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を除去して無色のヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド−７−オクタデシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセニウム４．６０ｇを得た。収率９２．０％。ｎヘキサンとエタノールの混合溶媒から再結晶を行った。

生成物のＦＴＩＲ吸収とその帰属を以下に示す。
１０４２ｃｍ^−１にＳＮＳの逆対称伸縮振動、１０９２ｃｍ^−１にＳＯ_２の対称伸縮振動、１１５７ｃｍ^−１にＣＦ_２の対称伸縮振動、１３６１ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の逆対称伸縮振動、１６２８ｃｍ^−１にＣ＝Ｎの伸縮振動、２８４９ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９２１ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動、３４１２ｃｍ^−１にＮＨ伸縮振動が見られた。

ＣＤＣｌ_３中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８４７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．２２２−１．２７４（ｍ，３０Ｈ）， １．４６０−１．６００（ｍ，２Ｈ）， １．９６９−２．０５５（ｍ，４Ｈ）， ３．２１０（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝１０Ｈｚ）， ３．３１０−３．４０９（ｍ，８Ｈ）， ５．９３１（ｂｒｓ，１Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１４．０５５， ２０．４５０， ２０．７４０， ２２．６３３， ２６．４９４， ２７．０４４， ２９．２２６， ２９．３０３， ２９．４２５， ２９．５３２， ２９．６０８， ２９．６５４， ３１．８６７， ３８．９８０， ４６．４２８， ４７．２９８， ４７．７８６， ５０．１８３， １５０．３８５

これらのスペクトルから、生成物がヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド−７−オクタデシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセニウムであることが同定された。
なお、ヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド−７−オクタデシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセニウムにおける共役塩基の元となる酸〔ヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド〕のアセトニトリル中でのｐＫａは、−０．８である。

（比較例５Ａ）
＜ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸−７−オクタデシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセニウムの合成＞
カチオン部に７−オクタデシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセン構造を有し、アニオン部にヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸を有する、ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸−７−オクタデシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセニウムの合成を、以下のスキームにしたがって行った。

比較例４Ａで合成した７−オクタデシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセン３．９１ｇをエタノールに溶解させ、ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸５．００ｇのエタノール溶液を添加した。３０分間攪拌後３０分間加熱還流を行った後に溶媒を除去し、ジクロルメタンと少量のエタノールに溶解させ水で十分に洗浄を行った後に無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を除去して無色のヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸−７−オクタデシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセニウム８．５０ｇを得た。収率９５．４％。ｎヘキサンとエタノールの混合溶媒から再結晶を行った。

生成物のＦＴＩＲ吸収とその帰属を以下に示す。
１１５１ｃｍ^−１−１２８７ｃｍ^−１にＣＦの対称伸縮振動、１３７３ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の逆対称伸縮振動、１６０２ｃｍ^−１にＣ＝Ｎの伸縮振動、２８５１ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９２４ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動、３２８９ｃｍ^−１にＮＨ伸縮振動が見られた。

ＣＤＣｌ_３中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８４１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．２０５−１．２３９（ｍ，３０Ｈ）， １．４６０−１．５９０（ｍ，２Ｈ）， １．９１５−２．０６０（ｍ，４Ｈ）， ３．２５４−３．３１６（ｍ，８Ｈ）， ３．３９０−３．４５０（ｍ，２Ｈ）， ７．１５８（ｂｒｓ，１Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１４．０４１， ２０．６１９， ２０．９７０， ２２．６４９， ２６．４１９， ２７．０９１， ２９．３１９， ２９．３５０， ２９．５０２， ２９．６７０， ３１．８８３， ３８．７６７， ４６．３６８， ４７．３１４， ４７．９８６， ５０．２３０， １５０．４１７

これらのスペクトルから、生成物がヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸−７−オクタデシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセニウムであることが同定された。
なお、ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸−７−オクタデシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセニウムにおける共役塩基の元となる酸〔ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸〕のアセトニトリル中でのｐＫａは、０．７である。

（比較例６Ａ）
＜ヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムの合成＞
実施例５Ａあるいは実施例６Ａとは異なり、カチオン部にＮ−オクタデシルピロリジニウム構造を有するイオン液体ではあるが、アニオン部をヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミドに変えた、ヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムの合成を、以下のスキームにしたがって行った。

実施例４Ａと同様に合成したオクタデシルピロリジン２．６８ｇをエタノールに溶解させ、ヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド２．６７ｇをエタノールに溶解させたものを加えた。添加終了後常温で１時間攪拌後、加熱還流を１時間行った。溶媒を除去後、ジクロルメタンに溶解させ水で十分に洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を除去して無色の固体を４．９６ｇ得た。収率９２．８％。ｎ−ヘキサンとエタノールの混合溶媒から再結晶を行い４．１０ｇのヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムの無色の結晶を得た。

生成物のＦＴＩＲ吸収とその帰属を以下に示す。
１１５１ｃｍ^−１にＣＦ_２の対称伸縮振動、１３５４ｃｍ^−１にＳＯ_２の逆対称伸縮振動、１４６６ｃｍ^−１にＣＨ_２の変角振動、２８５０ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９１８ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動、３１９２ｃｍ^−１にＮＨ伸縮振動が見られた。

また、重ＤＭＳＯ中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ）；０．８４３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．１５０−１．３６０（ｍ，３０Ｈ）， １．５００−１．６３０（ｍ，２Ｈ）， １．７６０−２．０６０（ｍ，４Ｈ）， ２．８６０−３．１４０（ｍ，４Ｈ）， ３．４００−３．５８０（ｍ，２Ｈ）， ９．２３９（ｂｒｓ，１Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（δｐｐｍ）；１４．１１９， ２２．２７０， ２２．６９７， ２５．３９９， ２６．１０１， ２８．６５０， ２８．８７９， ２８．９８５， ２９．１０７， ２９．２１４， ３１．４７３， ５３．４０６， ５４．１５４

これらのスペクトルから、生成物がヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムであることが同定された。
なお、ヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムにおける共役塩基の元となる酸〔ヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド〕のアセトニトリル中でのｐＫａは、−０．８である。

（比較例７Ａ）
＜ノナフルオロブタンスルホン酸−１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−オクタデシルイミダゾリウムの合成＞
ノナフルオロブタンスルホン酸−１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−オクタデシルイミダゾリウムの合成は、以下のスキームにしたがって行った。

次に実施例８Ａで合成した１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−オクタデシルイミダゾリウムヨージド３．８７ｇを水に溶解させ、ノナフルオロブタンスルホン酸カリウム１．７６ｇを水に溶解させたものを加えた。常温で１ｈ攪拌後、加熱還流を１ｈ行い、冷却後溶媒を除去し、ジクロルメタンで抽出を行った。有機層を純水でＡｇＮＯ_３試験が陰性になるまで洗浄を行った。無水硫酸ナトリウムで乾燥後溶媒を除去し、ｎ−ヘキサンとエタノールの混合溶媒から再結晶を行い４．２０ｇ無色の結晶を得た。収率９１％。

生成物のＦＴＩＲ吸収とその帰属を以下に示す。
１１４７ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の対称伸縮振動、１２００ｃｍ^−１にＣＦ_２の対称伸縮振動、１４５６ｃｍ^−１にＣＨ_２の変角振動、１５６４ｃｍ^−１にＣ＝Ｎの対称伸縮振動，２８５０ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９１６ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動、３１１３ｃｍ^−１及び３１５０ｃｍ^−１にイミダゾール環のＣＨの伸縮振動が見られた。

また、重クロロホルム中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８４９（ｔ／Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）， １．１６０−１．３８０（ｍ，３０Ｈ）， １．８６０−１．９７０（ｍ，２Ｈ）， ２．６２０−３．０１０（ｍ，２Ｈ）， ４．２５４（ｔ／Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）， ４．８４５（ｔ／Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）， ７．２７６（ｓ，１Ｈ）， ７．５２６（ｓ，１Ｈ），１０．１８４（ｓ，１Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１４．０７０， ２２．６４８， ２６．１８９， ２８．９０６， ２９．３１８， ２９．４５５， ２９．５６２， ２９．６２３， ２９．６６９， ２９．９９０， ３１．８８２， ３２．６９１， ３２．７２２， ４２．７１９， ５０．６７１， １２１．７０６， １２２．８８１， １３７．５０３

これらのスペクトルから、生成物がノナフルオロブタンスルホン酸−１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−オクタデシルイミダゾリウムであることが同定された。
なお、ノナフルオロブタンスルホン酸−１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−オクタデシルイミダゾリウムにおける役塩基の元となる酸（ノナフルオロブタンスルホン酸）のアセトニトリル中でのｐＫａは、０．７である。

（比較例８Ａ）
＜ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−ブチル−３−ｎ−オクタデシルイミダゾリウムの合成＞
比較のために、モノカチオンイオン液体であるビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−ブチル−３−ｎ−オクタデシルイミダゾリウムの合成を、以下のスキームにしたがって行った。

１−オクタデシルイミダゾール１０．７ｇとブロモブタン６．０３ｇとをアセトニトリル中に溶解させ、加熱還流を５時間行った。溶媒を除去後、ｎ−ヘキサンとエタノールとの混合溶媒から再結晶を行い、１−ブチル−３−オクタデシルイミダゾリウムブロミドを得た。このブロミド１．２７ｇをエタノールに溶解させ、そこへ、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドカリウム１．８１ｇのエタノール溶液を添加し、撹拌すると無色の沈殿が発生した。この溶液を１時間加熱還流させ、冷却後に沈殿を分離し、純水で十分に洗浄した。ｎ−ヘキサンとエタノールとの混合溶媒から再結晶を行い、無色の結晶ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−ブチル−３−ｎ−オクタデシルイミダゾリウム２．０６ｇを得た。収率７５％。

生成物のＦＴＩＲ吸収とその帰属を以下に示す。
１０７２ｃｍ^−１にＳＯ_２の対称伸縮振動、１１３７ｃｍ^−１及び１１６８ｃｍ^−１にＣＦ_２の対称伸縮振動、１３５２ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の逆対称伸縮振動、１４６９ｃｍ^−１にＣＨ_２の変角振動、１５６４ｃｍ^−１にＣ＝Ｎの伸縮振動、２８５０ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９２０ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動、３０９７ｃｍ^−１及び３１５７ｃｍ^−１にイミダゾール環のＣＨの伸縮振動が見られた。

また、重クロロホルム中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークとその帰属について、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８３７（ｔ／Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）， ０．８８５（ｔ／Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）， １．１４０−１．３００（ｍ，３２Ｈ）， １．７６０（ｑｕｉｎｔ／Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ）， ４．１１２−４．１７３（ｍ，４Ｈ）， ７．７７６（ｓ，１Ｈ）， ７．７８１（ｓ，１Ｈ）， ９．１７５（ｓ，１Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１３．３４１， １４．０４３， １８．９２７， ２２．２３９， ２５．６２７， ２８．４６６， ２８．８６３， ２８．９７０， ２９．０６２， ２９．１８４， ２９．４１３， ３１．４４３， ４８．７５１， ４９．０２６， １２２．６２４， １３６．１０１

これらのスペクトルから、生成物がビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−ブチル−３−ｎ−オクタデシルイミダゾリウムであることが同定された。
なお、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−ブチル−３−ｎ−オクタデシルイミダゾリウムにおける共役塩基の元となる酸〔ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド〕のアセトニトリル中でのｐＫａは０．０である。

（比較例９Ａ）
＜１，５−ビス［ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−オクタデシルイミダゾリウム］ペンタンの合成＞
１，５−ビス［ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−オクタデシルイミダゾリウム］ペンタンの合成は、以下のスキームにしたがって行った。

実施例８Ａで合成した１−オクタデシルイミダゾール１０．００ｇと１，５−ジブロモヘプタン３．５８ｇとをイソプロパノールに溶解させた。得られた液を、スリーワンモーターと冷却器とを取り付けた三口フラスコに加えて３時間加熱還流させた。溶媒を除去後、酢酸エチルとエタノールとの混合溶媒から再結晶を行い、無色結晶の１，５−ビス（１−オクタデシルイミダゾリウムブロミド）ペンタン１２．８２ｇを得た。収率９４％。

１，５−ビス（１−オクタデシルイミダゾリウムブロミド）ペンタン１．９３ｇを水に溶解させ、水と少量のエタノールに溶解させたビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドカリウム塩２．７６ｇを加え、常温で２時間撹拌後、２時間加熱還流させた。反応終了後濾過し、濾液のＡｇＮＯ_３試験が陰性になるまで水で十分に洗浄した。７０℃で真空乾燥を１０時間行い、１，５−ビス［ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−オクタデシルイミダゾリウム］ペンタンのろう状化合物を４．００ｇ得た。収率９６．５％。

生成物のＦＴＩＲ吸収とその帰属を以下に示す。
１０７２ｃｍ^−１にＳＯ_２の対称伸縮振動、１１６７ｃｍ^−１にＣＦ_２の対称伸縮振動、１３５２ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の逆対称伸縮振動、１４６８ｃｍ^−１にＣＨ_２の変角振動、１５６６ｃｍ^−１にＣ＝Ｎの伸縮振動、２８５４ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９２４ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動が見られた。

また、重ＤＭＳＯ中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークとその帰属について、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ，δｐｐｍ）；０．８２８（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）， １．１３０−１．３４０（ｍ，６２Ｈ）， １．７１０−１．８８０（ｍ，８Ｈ）， ４．１０６−４．１６９（ｍ，８Ｈ）， ７．７５０−７．７６１（ｍ，２Ｈ）， ７．７７２−７．７８２（ｍ，２Ｈ）， ９．１４１（ｓ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ，δｐｐｍ）；１３．９６７， ２２．２３９， ２５．６８９， ２８．５４３， ２８．７７２， ２８．８７９， ２９．０１６， ２９．１３８， ２９．２１４， ２９．５２０， ３１．４５８， ４８．６７５， ４９．０４１， １２２．５９４， １２２．６３９， １３６．０８６

これらのスペクトルから、生成物が１，５−ビス［ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−オクタデシルイミダゾリウム］ペンタンであることが同定された。
なお、１，５−ビス［１−オクタデシルイミダゾリウム−ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド］ペンタンにおける共役塩基の元となる酸［ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド］のアセトニトリル中でのｐＫａは、０．０である。

（比較例１０Ａ）
＜１，９−ビス［ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−オクタデシルイミダゾリウム］ノナンの合成＞
１，９−ビス［ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−オクタデシルイミダゾリウム］ノナンの合成は、以下のスキームにしたがって行った。

実施例８Ａで合成した１−オクタデシルイミダゾール１０．９１ｇと１，９−ジブロモノナン４．８８ｇとをイソプロパノールに溶解させた。得られた液を、スリーワンモーターと冷却器とを取り付けた三口フラスコに加えて３時間加熱還流させた。溶媒を除去後、ｎ−ヘキサンとエタノールとの混合溶媒から再結晶を行い、無色結晶の１，９−ビス（１−オクタデシルイミダゾリウムブロミド）ノナン１４．１１ｇを得た。収率８９％。

１，９−ビス（１−オクタデシルイミダゾリウムブロミド）ノナン３．００ｇを水に溶解させビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドリチウム塩４．０４ｇの水溶液を加えた。常温で１時間撹拌後、２時間加熱還流させた。反応終了後、結晶を濾過した。濾液のＡｇＮＯ_３試験が陰性になるまで水で十分に洗浄を行い、１，９−ビス［ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−オクタデシルイミダゾリウム］ノナン５．１６ｇを得た。収率７３．７％。

生成物のＦＴＩＲ吸収とその帰属を以下に示す。
１０７２ｃｍ^−１にＳＮＳ逆対称伸縮振動、１１６９ｃｍ^−１にＣＦ_２の対称伸縮振動、１３５２ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の逆対称伸縮振動、１４６９ｃｍ^−１にＣＨ_２の変角振動、１５６４ｃｍ^−１にＣ＝Ｎの対称伸縮振動，２８５０ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９２０ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動が見られた。

また、ＣＤＣｌ_３中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８７０（ｔ／Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）， １．１８０−１．３７０（ｍ，７０Ｈ）， １．７８０−１．９２０（ｍ，８Ｈ）， ４．１５１（ｑｕｉｎ／Ｊ＝７．２Ｈｚ，８Ｈ）， ７．２４４−７．２５７（ｍ，２Ｈ）， ７．３９８−７．４１０（ｍ，２Ｈ）， ８．８１６（ｓ，２Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１４．０５５， ２２．６６３， ２５．３３４， ２６．０８２， ２７．８０７， ２７．９２９， ２８．８４５， ２９．２８８， ２９．３３３， ２９．４５５， ２９．５６２， ２９．６６９， ２９．７３０， ３０．１２７， ３１．８９８， ５０．０１５， ５０．０９１， １２１．９８０， １２２．６２１， １３５．３６６

これらのスペクトルから、生成物が１，９−ビス［ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−オクタデシルイミダゾリウム］ノナンであることが同定された。
なお、１，９−ビス［ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−オクタデシルイミダゾリウム］ノナンにおける共役塩基の元となる酸〔ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド〕のアセトニトリル中でのｐＫａは、０．０である。

上記実施例及び比較例で合成したイオン液体を以下にまとめた。

（実施例１Ｂ〜実施例１１Ｂ、及び比較例１Ｂ〜比較例１０Ｂ）
＜フッ素系溶媒への溶解性測定結果＞
各実施例、及び各比較例で合成したイオン液体に対して、フッ素系溶媒として三井・デュポン フロロケミカル株式会社社製バートレルＸＦ〔ＣＦ_３（ＣＨＦ）_２ＣＦ_２ＣＦ_３〕を用いて溶解性試験を行った。
所定質量のバートレルＸＦに対してイオン液体を加え、超音波を５分間照射した後に１日間放置し、その溶解性を目視で確認した。
具体的には、バートレルＸＦ（２５℃）１００質量部に対して、０．５質量部、０．１質量部それぞれのイオン液体を加え、超音波を５分間照射した後に１日間放置したのちに、その溶解性を目視で確認し、以下の評価基準で評価した。
なお、目視で確認し、透明である場合を溶解していると判断した。また、不透明である又は不溶分が見られる場合を溶解していない（不溶）と判断した。
結果を表２−１〜表２−２に示す。

〔評価基準〕
・０．５質量％以上：
０．５質量部の添加で溶解している。
・０．１質量％以上０．５質量％未満：
０．５質量部の添加では不溶であるが、０．１質量部の添加では溶解している。
・０．１質量％未満：
０．５質量部、及び０．１質量部のいずれの添加でも不溶である。

実施例１Ａのイオン液体のフッ素系溶媒への溶解性は、０．５質量％以上であった。
実施例２Ａのイオン液体のフッ素系溶媒への溶解性は、０．５質量％以上であった。
実施例３Ａのイオン液体のフッ素系溶媒への溶解性は、０．５質量％以上であった。
実施例４Ａのイオン液体のフッ素系溶媒への溶解性は、０．５質量％以上であった。
実施例５Ａのイオン液体のフッ素系溶媒への溶解性は、０．５質量％以上であった。
実施例６Ａのイオン液体のフッ素系溶媒への溶解性は、０．１質量％以上０．５質量％未満であった。
実施例７Ａのイオン液体のフッ素系溶媒への溶解性は、０．５質量％以上であった。
実施例８Ａのイオン液体のフッ素系溶媒への溶解性は、０．１質量％以上０．５質量％未満であった。
実施例９Ａのイオン液体のフッ素系溶媒への溶解性は、０．５質量％以上であった。
実施例１０Ａのイオン液体のフッ素系溶媒への溶解性は、０．１質量％以上０．５質量％未満であった。
実施例１１Ａのイオン液体のフッ素系溶媒への溶解性は、０．５質量％以上であった。

比較例１Ａ〜比較例１０Ａのイオン液体のフッ素系溶媒への溶解性は、０．１質量％未満であった。

これからわかるように、実施例で用いたイオン液体は、フッ素系溶媒であるバートレルＸＦに対して０．１質量％以上の溶解性を持ち、ハードディスク用途としての生産に用いるには十分である。

また、同じ６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン骨格を持つ場合でも、実施例１Ｂのように、アニオンとしてビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミドを持つ場合には、ヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド（比較例１Ｂ）、ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸（比較例２Ｂ）、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド（比較例３Ｂ）の場合よりも溶解性に優れている。

また、同じ６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン骨格を持つ場合でも、実施例７Ｂのように、アニオンとしてトリフルオロメタンスルホン酸を持つ場合には、ヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド（比較例１Ｂ）、ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸（比較例２Ｂ）の場合よりも溶解性に優れている。

しかし、アニオン部の分子量に含まれるフッ素含有量は表３に示すように、それぞれ０．５８９、０．３８９、０．６４９、０．３７２であり、フッ素含有量が高いヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸の場合に溶解性は低い。ただし、単なるフッ素含有量で溶解性を考察することは出来ない。その中でビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド系のイオン液体はフッ素系溶媒への溶解性が改良されることがわかる。

また実施例８Ｂと比較例７Ｂとを比較すると、カチオン部のイミダゾールの構造は同じで、アニオン部がスルホン酸からスルホニルイミドに変わった場合に溶解性が改良した。実施例８Ｂと比較例８Ｂとを比較すると、１位がブチル基に対してフッ素化炭素を導入した分子設計にしたために溶解性が改良している。総じてではあるが、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド系のイオン液体は対応するノナフルオロブタンスルホン酸に対してフッ素系溶媒への溶解性が改良することがわかる。

また実施例９Ｂ及び１０Ｂでは、実施例８Ｂのオクタデシル基をメチル基にすることにより、分子全体のフッ素含有量を増加させたために、その溶解性は改良して、スルホン酸塩でも溶解するようになった。

実施例１１Ｂ、比較例９Ｂ及び比較例１０Ｂはジカチオンの比較であるが、その結合基の長さがそれぞれ３、５、９である。結果としては結合基の長さが短い場合に、フッ素系溶媒への溶解性が改良できることが分かった。

本発明者らの検討結果から、イオン液体のフッ素系溶媒への溶解性に関して、以下の知見が得られた。
同じオクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン構造を持つイオン液体でもそのオクタデシル基が導入される位置によっても溶解性は異なってくることが分かった。つまり６位に導入されたものでは、アニオンとしてのビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド構造のものだけが溶解するが、８位に導入されたものでは実施例２Ｂび実施例３Ｂからわかるように、ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド構造ばかりではなく、６位に導入されたものでは溶解しなかったパーフルオロスルホン酸構造のものも溶解するようになる（比較例２Ｂ）。つまり８位にオクタデシル基を導入することにより溶解性は改善されることが分かる。

７−オクタデシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセンをカチオン構造として持つイオン液体の場合には、比較例４Ａのヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミドや比較例５Ａのヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸では溶解しない。比較例３Ａではトリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンは溶解しない。更に、ここでは紹介しなかった他の検討の結果も踏まえると、溶解性に関しては７−オクタデシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセンのカチオン構造が６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンよりも溶解性は高いことが推察される。

オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン構造を持つイオン液体でもそのアニオンの構造によっても溶解性は異なってくることが分かった。つまりアニオンとしてヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミドやヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸の場合には溶解しないが、トリフルオロメタンスルホン酸の場合には溶解することを見出した。この場合にはアニオン部のフッ素含有量では溶解性は説明することができない。

１−ヘプタデカフルオロデシルイミダゾール骨格では３位にメチル基を持つ構造のものはオクタデシル基を持つものよりも溶解性に優れ、ノナフルオロブタンスルホン酸塩でもバートレルＸＦに溶解する。この場合には長鎖炭化水素がメチル基に変わったことにより分子全体のフッ素含有量が増加したためにフッ素系溶媒への溶解性が改良したものと考えられる。

ジカチオンの場合には更に結果はトリッキーであり、結合鎖の数が９及び５の場合には溶解性は０．１質量％未満であり、３の場合にのみ溶解性が改良した。ピロリジン骨格を持つＮ−ブチル−Ｎ−オクタデシルピロリジン骨格を持つイオン液体の場合にはフッ素系溶媒への溶解性は０．５質量％以上であるが、ジカチオンにした場合には０．１質量％未満と溶解性が悪化する。ところがイミダゾール骨格の場合にはブチル−オクタデシルイミダゾールのモノカチオンではフッ素系溶媒への溶解性は０．１質量％未満であるが、ジカチオンにすることにより溶解性は改良することを見出した。

またここでは紹介しなかったが、長鎖のアルキル基を持つほとんどのイミダゾール系イオン液体はフッ素溶媒に溶解しない。しかしピロリジン系イオン液体の中には溶解するものが実施例４Ａ、実施例５Ａ及び実施例６Ａであり、ピロリジン系が溶解しやすいことを見出した。

そのため、カチオン部分及びアニオン部分のフッ素系溶媒への溶解性についてまとめると以下のような序列となる。
ここで、前記一般式（Ａ−１）、前記一般式（Ａ−２）、前記一般式（Ｂ）、前記一般式（Ｃ）及び前記一般式（Ｄ）中、Ｒ^１、及びＲ^２は、前述のとおりである。
前記一般式（Ａ−１）中、Ｒ^２１は、炭化水素基を表す。
前記一般式（Ｅ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、及びＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子、及び長鎖の炭化水素基のいずれかを表す。ただし、Ｒ^１、Ｒ^２、及びＲ^３の少なくとも１つは、長鎖の炭化水素基である。
ここで、前記一般式（Ｘ）中、ｌは、前述のとおりである。
前記一般式（Ｙ）、及び前記一般式（Ｚ）中、ｎは、前述のとおりである。

そのため、イオン液体における酸と塩基との組み合わせとしては塩基では窒素にアルキル基を導入した、ピロリジン〔一般式（Ｄ）〕、オクタデシルジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン〔一般式（Ｂ）、一般式（Ａ−１）、一般式（Ａ−２）〕、あるいは１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセン〔一般式（Ｃ）〕骨格を用いるのが良い。また酸としてはパーフルオロアルカンスルホニルイミド〔一般式（Ｘ）〕あるいはアルキル鎖が短いパーフルオロスルホン酸〔一般式（Ｙ）〕を用いるのが良い。
s

（実施例１Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ３５２．９℃、３７８．２℃、３９６．７℃であり、比較例として示した一般的に磁気記録媒体用途の潤滑剤として知られている市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例１１Ｃ）と比較すると１００℃以上、またＺ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例１２Ｃ）と比較しても５０℃以上高いことが分かる。

（実施例２Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ３４１．１℃、３７２．９℃、３９６．３℃であった。市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例１１Ｃ）やＺ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例１２Ｃ）と比較しても、熱安定性が改善されていることが分かる。

（実施例３Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
ノナフルオロブタンスルホン酸−８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ３４６．９℃、３７３．１℃、３９６．８℃であり、比較例として示した一般的に磁気記録媒体用途の潤滑剤として知られている市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例１１Ｃ）と比較すると１５０℃以上、またＺ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例１２Ｃ）と比較しても１００℃以上高いことが分かる。

（実施例４Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−Ｎ−ブチル−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ３３１．４℃、３６０．２℃、３８２．５℃であった。市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例１１Ｃ）やＺ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例１２Ｃ）と比較しても、熱安定性が改善されていることが分かる。

（実施例５Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ３１２．６℃、３３４．４℃、３５５．５℃であった。市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例１１Ｃ）やＺ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例１２Ｃ）と比較しても、熱安定性が改善されていることが分かる。

（実施例６Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
ノナフルオロブタンスルホン酸−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ３３９．４℃、３５９．０℃、３７７．３℃であった。市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例１１Ｃ）やＺ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例１２Ｃ）と比較しても、熱安定性が改善されていることが分かる。

（実施例７Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
トリフルオロメタンスルホン酸−８−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ３１９．２℃、３４６．６℃、３８９．０℃であり、比較例として示した一般的に磁気記録媒体用途の潤滑剤として知られている市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例１１Ｃ）と比較すると１４０℃以上、またＺ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例１２Ｃ）と比較しても８０℃以上高いことが分かる。

（実施例８Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−オクタデシルイミダゾリウムの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ３３５．８℃、３５８．５℃、３７７．７℃であった。市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例１１Ｃ）やＺ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例１２Ｃ）と比較しても、それぞれ１５０℃、９０℃以上熱安定性が改善されていることが分かる。

（実施例９Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−メチルイミダゾリウムの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ３５０．３℃、３６５．５℃、３８１．３℃であり、比較例として示した一般的に磁気記録媒体用途の潤滑剤として知られている市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例１１Ｃ）と比較すると１５０℃以上、またＺ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例１２Ｃ）と比較しても９０℃以上高いことが分かる。

（実施例１０Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
ノナフルオロブタンスルホン酸−１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−メチルイミダゾリウムの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ３７３．８℃、３８９．３℃、４０１．７℃であった。市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例１１Ｃ）やＺ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例１２Ｃ）と比較しても、それぞれ１７０℃、１２０℃以上熱安定性が改善されていることが分かる。

（実施例１１Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
１，３−ビス［ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−Ｎ−オクタデシルイミダゾリウム）］プロパンの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ３５２．３℃、３８１．９℃、４０１．４℃であった。市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例１１Ｃ）やＺ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例１２Ｃ）と比較しても、それぞれ１７０℃、１２０℃以上熱安定性が改善されていることが分かる。

（比較例１Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
ヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ３４６．３℃、３８４．１℃、４１４．０℃であった。イオン液体であるために市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例１１Ｃ）やＺ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例１２Ｃ）と比較しても、熱安定性は高い。

（比較例２Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ３６１．９℃、３８２．７℃、４０３．５℃であった。イオン液体であるために市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例１１Ｃ）やＺ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例１２Ｃ）と比較しても、熱安定性は高い。

（比較例３Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチド−６−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセニウムの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ３５４．９℃、３８５．０℃、４０４．３℃であった。イオン液体であるために市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例１１Ｃ）やＺ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例１２Ｃ）と比較しても、熱安定性は高い。

（比較例４Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
ヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド−７−オクタデシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセニウムの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ２８８．４℃、３７６．２℃、４１２．１℃であった。イオン液体であるために市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例１１Ｃ）やＺ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例１２Ｃ）と比較しても、熱安定性は高い。

（比較例５Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
ヘプタデカフルオロオクタンスルホン酸−７−オクタデシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセニウムの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ３５６．１℃、３８０．４℃、４０１．５℃であった。イオン液体であるために市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例１１Ｃ）やＺ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例１２Ｃ）と比較しても、熱安定性は高い。

（比較例６Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
ヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ビス（スルホニル）イミド−Ｎ−オクタデシルピロリジニウムの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ３３６．４℃、３５８．４℃、３７９．４℃であった。イオン液体であるために市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例１１Ｃ）やＺ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例１２Ｃ）と比較しても、熱安定性は高い。

（比較例７Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
ノナフルオロブタンスルホン酸−１−１’Ｈ，１’Ｈ，２’Ｈ，２’Ｈヘプタデカフルオロデシル−３−オクタデシルイミダゾリウムの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ２５７．５℃、２６７．６℃、２７８．４℃であった。イオン液体であるために市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例１１Ｃ）やＺ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例１２Ｃ）と比較しても、熱安定性は高い。

（比較例８Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−ブチル−３−ｎ−オクタデシルイミダゾリウムの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ３４７．２℃、３６７．０℃、３８７．８℃であった。イオン液体であるために市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例１１Ｃ）やＺ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例１２Ｃ）と比較しても、熱安定性は高い。

（比較例９Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
１，５−ビス［ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−オクタデシルイミダゾリウム］ペンタンの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ３６０．１℃、３８４．４℃、４０２．０℃であった。イオン液体であるために市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例１１Ｃ）やＺ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例１２Ｃ）と比較しても、熱安定性はそれぞれ１７０℃、１２０℃以上高い。

（比較例１０Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
１，９−ビス［ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド−１−オクタデシルイミダゾリウム］ノナンの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ３５５．１℃、３８１．０℃、４００．９℃であった。イオン液体であるために市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例１１Ｃ）やＺ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例１２Ｃ）と比較しても、熱安定性はそれぞれ１７０℃、１１０℃以上高い。

（比較例１１Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
比較例１１Ｃとして、末端に水酸基をもつ分子量約２０００の市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬの測定を行った結果、５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ１６５．０℃、１９７．０℃、２２６．０℃であり、重量減少は蒸発に起因している。

（比較例１２Ｃ）
＜熱安定性測定結果＞
市販品で磁気記録媒体用潤滑剤として一般的に使用されている、末端に水酸基を複数個持つ分子量約２０００のパーフルオロポリエーテル（Ｚ−ＴＥＴＲＡＯＬ）を、比較例１２Ｃの潤滑剤として用いた。Ｚ−ＴＥＴＲＡＯＬの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ２４０．０℃、２６１．０℃、２８２．０℃であり、Ｚ−ＤＯＬ同様に重量減少は蒸発に起因している。

実施例１Ｃ〜実施例１１Ｃ、比較例１Ｃ〜比較例１２Ｃの結果を表４にまとめた。

このようにイオン液体系の潤滑剤は、比較例１１Ｃ及び１２Ｃの市販品のパーフルオロポリエーテルと比較して熱安定性に優れていることが分かる。
熱安定性についてのイオン液体の中での比較であるが、オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン構造を持つものについては、実施例１Ｃ〜実施例３Ｃ、実施例７Ｃ及び比較例１Ｃ〜比較例３Ｃから比較できる。この場合には１０℃〜５０℃程度比較例のほうが重量減少温度は高い。しかし、オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン構造を持つイオン液体は重量減少温度がかなり高く、２０％の重量減少温度は４００℃に近く、十分な熱安定性を持つものと考えられる。
また、Ｎ−オクタデシルピロリジン構造を持つイオン液体については、実施例４Ｃ〜実施例６Ｃ及び比較例６Ｃを比較して、熱安定性については、実施例と比較例とで大きな違いはない。しかし前述のようにイオン液体であるために、市販品のパーフルオロポリエーテル構造と比較して非常に高い熱安定性を示す。
また、イミダゾール構造を持つイオン液体については、実施例８Ｃ〜実施例１１Ｃ及び比較例７Ｃ〜比較例１０Ｃを比較して、熱安定性については比較例７Ｃを除いて、実施例と比較例とで大きな違いはない。しかし前述のようにイオン液体であるために、市販品のパーフルオロポリエーテル構造と比較して非常に高い熱安定性を示す。

（実施例１Ｄ〜実施例１１Ｄ、及び比較例１Ｄ〜比較例１０Ｄ）
＜ディスク耐久性試験＞
実施例１Ａ〜実施例１１Ａ、及び比較例１Ａ〜比較例１０Ａのそれぞれのイオン液体を含有する潤滑剤を塗布して、磁気ディスクを作製した。表５−１、及び表−２に示すように、磁気ディスクのＣＳＳ測定は、５０，０００回を超え、加熱試験後のＣＳＳ測定も５０，０００回を超え、優れた耐久性を示した。

（比較例１１Ｄ）
＜ディスク耐久性試験＞
Ｚ−ＤＯＬを含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気ディスクを作製した。表５−２に示すように、磁気ディスクのＣＳＳ測定は、５０，０００回を超えたものの、加熱試験後のＣＳＳ測定は１２，０００回であり、加熱試験により耐久性が悪化した。

（比較例１２Ｄ）
＜ディスク耐久性試験＞
Ｚ−ＴＥＴＲＡＯＬを含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気ディスクを作製した。表５−２に示すように、磁気ディスクのＣＳＳ測定は、５０，０００回を超えたものの、加熱試験後のＣＳＳ測定は３６，０００回であり、加熱試験により耐久性が悪化した。

実施例１Ｄ〜実施例１１Ｄ、及び比較例１Ｄ〜比較例１２Ｄの結果を、表５−１及び表５−２にまとめた。

（実施例１Ｅ〜実施例１１Ｅ、比較例１Ｅ〜比較例１２Ｅ）
実施例１Ａ〜１１Ａのイオン液体、比較例１Ａ〜１０Ａのイオン液体、Ｚ−ＤＯＬ、及びＺ−ＴＥＴＲＡＯＬをそれぞれ含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気テープを作製した。そして、以下の測定を行った。結果を表６−１、表６−２に示す。
・１００回のシャトル走行後の磁気テープの摩擦係数
温度−５℃の環境下、又は温度４０℃、相対湿度９０％環境下
・スチル耐久試験
温度−５℃の環境下、又は温度４０℃、相対湿度３０％環境下
・シャトル耐久試験
温度−５℃の環境下、又は温度４０℃、相対湿度９０％環境下
・加熱試験後の１００回のシャトル走行後の磁気テープの摩擦係数
温度−５℃の環境下、又は温度４０℃、相対湿度９０％環境下
・加熱試験後のスチル耐久試験
温度−５℃の環境下、又は温度４０℃、相対湿度３０％環境下
・加熱試験後のシャトル耐久試験
温度−５℃の環境下、又は温度４０℃、相対湿度９０％環境下

実施例１Ｅ〜１１Ｅ、及び比較例１Ｅ〜１２Ｅの結果を、表６−１及び表６−２にまとめる。

表中、スチル耐久性の「＞６０」は、６０分超であることを表す。
表中、シャトル耐久性の「＞２００」は、２００回超であることを表す。

以下のことが確認できた。
実施例１Ａ〜実施例１１Ａのそれぞれのイオン液体を含有する潤滑剤を塗布した磁気テープは、優れた摩擦特性、スチル耐久性、及びシャトル耐久性を有することが分かった。
比較例１Ａ〜比較例１０Ａのそれぞれのイオン液体を含有する潤滑剤を塗布した磁気テープは、優れた摩擦特性、スチル耐久性、及びシャトル耐久性を有することが分かった。この比較例潤滑剤はイオン液体であるゆえに加熱試験後にも優れた磁気テープ耐久性を示した。
Ｚ−ＤＯＬを塗布した磁気テープは、スチル耐久性、及びシャトル耐久性の劣化が大きいことが分かった。
Ｚ−ＴＥＴＲＡＯＬを塗布した磁気テープは、スチル耐久性、及びシャトル耐久性の劣化が大きいことが分かった。

表６−１及び表６−２から、共役塩基と、共役酸とを有するイオン液体を含有し、前記共役酸が、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を有し、前記共役塩基の元となる酸のアセトニトリル中でのｐＫａが、１０以下であり、前記イオン液体のＣＦ_３（ＣＨＦ）_２ＣＦ_２ＣＦ_３に対する溶解性が、ＣＦ_３（ＣＨＦ）_２ＣＦ_２ＣＦ_３１００質量部に対して、０．１質量部以上であるイオン液体系潤滑剤を用いることにより、優れた耐熱性、並びに磁気テープ、及び磁気ディスクにおける耐久性を得られることが分かった。更には、耐熱性及び磁気記録媒体の耐久性に優れるばかりでなく、フッ素系溶媒にも溶解するので、特にハードディスクの応用を考えたときに製造プロセスの上でも問題はない。
以上の説明からも明らかなように、共役塩基と、共役酸とを有するイオン液体を含有し、前記共役酸が、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を有し、前記共役塩基の元となる酸のアセトニトリル中でのｐＫａが、１０以下であり、前記イオン液体のＣＦ_３（ＣＨＦ）_２ＣＦ_２ＣＦ_３に対する溶解性が、ＣＦ_３（ＣＨＦ）_２ＣＦ_２ＣＦ_３１００質量部に対して、０．１質量部以上であるイオン液体系潤滑剤は、分解温度及び５％、１０％、２０％重量減少温度が高く熱安定性に優れる。また高温条件下においても従来のパーフルオロポリエーテルと比較しても優れた潤滑性を保つことができ、また、長期に亘って潤滑性を保つことができる。したがって、このイオン液体を含有する潤滑剤を用いた磁気記録媒体は、非常に優れた走行性、耐摩耗性、及び耐久性を得ることができる。またフッ素系溶媒にも溶解するので、特にハードディスクの応用を考えたときに製造プロセスの上でも問題はない。

１１ 基板
１２ 下地層
１３ 磁性層
１４ カーボン保護層
１５ 潤滑剤層
２１ 基板
２２ 磁性層
２３ カーボン保護層
２４ 潤滑剤層
２５ バックコート層

Claims (3)

1. 共役塩基と、共役酸とを有するイオン液体を含有し、
   前記共役酸が、下記一般式（Ａ）、下記一般式（Ｂ）、下記一般式（Ｃ）、下記一般式（Ｄ）、下記一般式（Ｅ）、及び下記一般式（Ｆ）のいずれかで表され、
   前記共役塩基が、下記一般式（Ｘ）、下記一般式（Ｙ）、及び下記一般式（Ｚ）のいずれかで表され、
   前記共役塩基の元となる酸のアセトニトリル中でのｐＫａが、１０以下であり、
   前記イオン液体のＣＦ_３（ＣＨＦ）_２ＣＦ_２ＣＦ_３に対する溶解性が、ＣＦ_３（ＣＨＦ）_２ＣＦ_２ＣＦ_３１００質量部に対して、０．１質量部以上であることを特徴とする潤滑剤。
   ただし、前記一般式（Ａ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ^２は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表す。
   ただし、前記一般式（Ｂ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表す。
   ただし、前記一般式（Ｃ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表す。
   ただし、前記一般式（Ｄ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ^２は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表す。
   ただし、前記一般式（Ｅ）中、Ｒ^３は、炭化水素基を表し、Ｒ^４は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ^５は、下記一般式（ＩＶ）で表される基を表す。
   −（ＣＨ _２ ） _ｍ −（ＣＦ _２ ） _ｎ −ＣＦ _３ 一般式（ＩＶ）
   前記一般式（ＩＶ）中、ｍは、１以上６以下の整数を表し、ｎは、３以上２０以下の整数を表し、ｍ＋ｎは、７以上である。
   ただし、前記一般式（Ｆ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、ｎは、１以上３以下の整数を表す。
   ただし、前記一般式（Ｘ）中、ｌは、１以上１２以下の整数を表す。
   ただし、前記一般式（Ｙ）中、ｎは、１以上１２以下の整数を表す。
   ただし、前記一般式（Ｚ）中、ｎは、０以上６以下の整数を表す。
2. 非磁性支持体と、前記非磁性支持体上に磁性層と、前記磁性層上に請求項１に記載の潤滑剤とを有することを特徴とする磁気記録媒体。
3. 共役塩基と、共役酸とを有し、
   前記共役酸が、下記一般式（Ａ）、下記一般式（Ｂ）、下記一般式（Ｃ）、下記一般式（Ｄ）、下記一般式（Ｅ）、及び下記一般式（Ｆ）のいずれかで表され、
   前記共役塩基が、下記一般式（Ｘ）、下記一般式（Ｙ）、及び下記一般式（Ｚ）のいずれかで表され、
   前記共役塩基の元となる酸のアセトニトリル中でのｐＫａが、１０以下であり、
   ＣＦ_３（ＣＨＦ）_２ＣＦ_２ＣＦ_３に対する溶解性が、ＣＦ_３（ＣＨＦ）_２ＣＦ_２ＣＦ_３１００質量部に対して、０．１質量部以上であることを特徴とするイオン液体。
   ただし、前記一般式（Ａ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ^２は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表す。
   ただし、前記一般式（Ｂ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表す。
   ただし、前記一般式（Ｃ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表す。
   ただし、前記一般式（Ｄ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ^２は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表す。
   ただし、前記一般式（Ｅ）中、Ｒ^３は、炭化水素基を表し、Ｒ^４は、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表し、Ｒ^５は、下記一般式（ＩＶ）で表される基を表す。
   −（ＣＨ _２ ） _ｍ −（ＣＦ _２ ） _ｎ −ＣＦ _３ 一般式（ＩＶ）
   前記一般式（ＩＶ）中、ｍは、１以上６以下の整数を表し、ｎは、３以上２０以下の整数を表し、ｍ＋ｎは、７以上である。
   ただし、前記一般式（Ｆ）中、Ｒ^１は、炭素数が６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、ｎは、１以上３以下の整数を表す。
   ただし、前記一般式（Ｘ）中、ｌは、１以上１２以下の整数を表す。
   ただし、前記一般式（Ｙ）中、ｎは、１以上１２以下の整数を表す。
   ただし、前記一般式（Ｚ）中、ｎは、０以上６以下の整数を表す。