JP6780511B2

JP6780511B2 - Coloring compositions for color filters, and color filters

Info

Publication number: JP6780511B2
Application number: JP2017004937A
Authority: JP
Inventors: 麻由美甲斐
Original assignee: Toyo Ink SC Holdings Co Ltd; Toyocolor Co Ltd
Current assignee: Toyo Ink SC Holdings Co Ltd; Toyocolor Co Ltd
Priority date: 2017-01-16
Filing date: 2017-01-16
Publication date: 2020-11-04
Anticipated expiration: 2037-01-16
Also published as: JP2018116080A

Description

本発明は、カラー液晶表示装置、およびカラー撮像素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色組成物、並びにこれを用いて形成されるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタに関するものである。 The present invention relates to a coloring composition for a color filter used in manufacturing a color filter used for manufacturing a color liquid crystal display device, a color image sensor, and the like, and a color filter including a filter segment formed by using the coloring composition. is there.

液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置である。この２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となり、近年、テレビやパソコンモニタなどに用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高輝度化、高コントラスト化の要求が高まっている。 In the liquid crystal display device, the liquid crystal layer sandwiched between the two polarizing plates controls the degree of polarization of the light passing through the first polarizing plate to control the amount of light passing through the second polarizing plate. It is a display device that displays by means of. By providing a color filter between these two polarizing plates, color display becomes possible, and in recent years, it has been used for televisions, personal computer monitors, etc. Therefore, there is a demand for high brightness and high contrast for color filters. Is increasing.

カラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に２種以上の異なる色相の微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメントを平行または交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。 A color filter is a transparent substrate such as glass in which two or more fine band-shaped filter segments having different hues are arranged in parallel or intersecting, or fine filter segments are arranged in a fixed arrangement. It consists of the arranged ones. The filter segments are as fine as several microns to several hundreds of microns, and are arranged in a predetermined arrangement for each hue.

一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極および配向膜の性能を充分に得るには、その形成を一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温で行う必要がある。このため、現在、カラーフィルタの製造方法としては、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法と呼ばれる方法が主流となっている。 Generally, in a color liquid crystal display device, a transparent electrode for driving a liquid crystal is formed on a color filter by vapor deposition or sputtering, and an alignment film for orienting the liquid crystal in a certain direction is further formed on the transparent electrode. There is. In order to obtain sufficient performance of these transparent electrodes and alignment films, it is necessary to form them at a high temperature of generally 200 ° C. or higher, preferably 230 ° C. or higher. For this reason, as a method for producing a color filter, a method called a pigment dispersion method using a pigment having excellent light resistance and heat resistance as a colorant is currently the mainstream.

しかし、一般に顔料を分散したカラーフィルタは、顔料による光の散乱等により、液晶が制御した偏光度合いを乱してしまうという問題がある。すなわち、光を遮断しなければならないとき（ＯＦＦ状態）に光が漏れたり、光を透過しなければならないとき（ＯＮ状態）に透過光が減衰したりするため、ＯＮ状態とＯＦＦ状態における表示装置上の輝度の比（コントラスト比）が低いという問題がある。 However, in general, a color filter in which a pigment is dispersed has a problem that the degree of polarization controlled by the liquid crystal is disturbed due to light scattering by the pigment or the like. That is, the light leaks when the light must be blocked (OFF state), and the transmitted light is attenuated when the light must be transmitted (ON state). Therefore, the display device in the ON state and the OFF state. There is a problem that the upper brightness ratio (contrast ratio) is low.

そこで近年、カラーフィルタの高輝度化、高コントラスト化を実現させるため、フィルタセグメント中に含まれる顔料を微細化処理して用いられることが多い。しかし、単純に顔料（化学反応により製造された粒子径が１０〜１００μｍのクルードと呼ばれるものを、顔料化処理により一次粒子とこれが凝集した二次粒子の混合物にまでしたものである）を様々な微細化処理方法により微細化しても、一次粒子あるいは二次粒子の微細化が進行した顔料は一般に凝集し易く、微細化が進行し過ぎた場合には巨大な塊状の顔料固形物を形成してしまう。さらに、微細化の進行した顔料は、樹脂等を含有する顔料担体中へ分散させ、再び顔料の二次粒子をなるべく一次粒子にまで近づけて安定化させようとしても、安定な着色組成物を得ることは非常に困難である。 Therefore, in recent years, in order to realize high brightness and high contrast of a color filter, the pigment contained in the filter segment is often miniaturized and used. However, various pigments (called crude particles having a particle size of 10 to 100 μm produced by a chemical reaction are made into a mixture of primary particles and secondary particles in which they are aggregated by pigmentation treatment) are simply used. Even if the particles are made finer by the finer processing method, the pigments in which the primary particles or the secondary particles have been made finer generally tend to aggregate, and when the finer particles are made too fine, a huge lumpy pigment solid is formed. It ends up. Further, even if the finely divided pigment is dispersed in a pigment carrier containing a resin or the like and the secondary particles of the pigment are made as close as possible to the primary particles to be stabilized, a stable coloring composition is obtained. That is very difficult.

そのため、例えば、微細な粒子からなる顔料を含む顔料組成物は往々にして高粘度を示し、製品の分散機からの取り出しや輸送が困難となるばかりではなく、悪い場合は保存中にゲル化を起こし、使用困難となることさえある。そこで、ブロック型構造（特許文献１）や櫛形構造（特許文献２）を有する構造制御されたものや、特定構造を有するポリエステル分散剤等の樹脂型分散剤（特許文献３）等により、分散性、保存安定性に優れ、かつ高コントラスト比を有する着色組成物の検討がされている。しかし、これらの樹脂型分散剤を用いても、顔料の微細化が進み、表面積が増加している顔料の耐性を改善するには十分ではなく、顔料組成物の展色物の表面に関しては光沢の低下、レベリング不良等の状態不良を生じたり、耐熱性、耐光性、耐薬品性等の耐性については十分でないのが現状である。 Therefore, for example, pigment compositions containing pigments consisting of fine particles often exhibit high viscosity, which not only makes it difficult to remove and transport the product from the disperser, but in the worst case, gels during storage. It can even wake up and become difficult to use. Therefore, dispersibility is provided by a structure-controlled one having a block-type structure (Patent Document 1) or a comb-shaped structure (Patent Document 2), a resin-type dispersant such as a polyester dispersant having a specific structure (Patent Document 3), or the like. , A coloring composition having excellent storage stability and a high contrast ratio has been studied. However, even if these resin-type dispersants are used, it is not sufficient to improve the resistance of the pigment whose surface area is increasing due to the progress of finer pigmentation, and the surface of the colored product of the pigment composition is glossy. At present, poor conditions such as deterioration of the surface area and poor leveling occur, and the resistance to heat resistance, light resistance, chemical resistance, etc. is not sufficient.

また、高精細化や高解像度を達成するために、着色剤として染料を用いたり、あるいは、微細化された顔料を用いた場合、カラーフィルタの製造工程において、フィルタセグメントが熱を受けたときに、これらの着色剤の一部が溶出して、電圧保持率が著しく低下したり、他色のセグメントに移ってしまい、他色を汚染することで、明度低下を引き起こす移染性が課題となる場合がある。 In addition, when a dye is used as a colorant or a finely divided pigment is used as a colorant in order to achieve high definition and high resolution, when the filter segment receives heat in the manufacturing process of the color filter. , Some of these colorants are eluted, the voltage retention rate is significantly reduced, or they are transferred to the segments of other colors, and contaminating other colors, the transferability that causes a decrease in brightness becomes an issue. In some cases.

このように、フォトリソグラフィー技術により製造されるカラーフィルタにおいて、微細化された有機顔料や、染料を用いることによる高コントラスト比、高精細、高透明性、高色純度を有し、しかも耐熱性、耐薬品性、耐光性、耐昇華性、保存安定性、移染性抑制に優れた実用性のあるカラーフィルタは得られていない。 In this way, the color filter manufactured by the photolithography technology has high contrast ratio, high definition, high transparency, high color purity, and heat resistance by using finely divided organic pigments and dyes. No practical color filter having excellent chemical resistance, light resistance, sublimation resistance, storage stability, and dye transfer suppression has been obtained.

特開２００２−３１７１３号公報JP-A-2002-31713 特開平１１−１５１５号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 11-1515 国際公開第２００８／００７７７６号International Publication No. 2008/007776

そこで、本発明の目的は、微細化顔料や染料を着色剤として用いても耐熱性、耐薬品性といった堅牢性に優れ、かつ染料の他色への移染を抑制することでコントラスト比の高いカラーフィルタ用着色組成物を提供することを目的とする。 Therefore, an object of the present invention is to have excellent fastness such as heat resistance and chemical resistance even when a fine pigment or dye is used as a colorant, and to suppress dye transfer to another color to have a high contrast ratio. An object of the present invention is to provide a coloring composition for a color filter.

すなわち、本発明は、着色剤（Ｓ）、バインダー樹脂（Ｃ）および熱架橋剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、熱架橋剤が下記一般式（１）で表される熱架橋剤（ＴＣ）を含有することを特徴とする、カラーフィルタ用着色組成物に関する。

一般式（１）

（式中、Ｒ₁〜Ｒ₁₀はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アシル基、下記一般式（２）または下記一般式（３）で表される基を表す。
ただし、Ｒ₁〜Ｒ₁₀のうち２〜４個は、下記一般式(２)または下記一般式（３）で表される基を表す。）

一般式（２）

（式中、Ｒ₁₁は、直接結合または−ＣＨ₂−を示し、また、Ｒ₁₂は、エステル結合またはエーテル結合を表す。）

一般式（３）

（式中、Ｒ₁₃は、直接結合または−ＣＨ₂−を示し、また、Ｒ₁₄は、エステル結合またはエーテル結合を表す。）
That is, the present invention is a coloring composition for a color filter containing a colorant (S), a binder resin (C) and a heat-crosslinking agent, and the heat-crosslinking agent is thermally crosslinked by the following general formula (1). The present invention relates to a coloring composition for a color filter, which comprises an agent (TC).

General formula (1)

(In the formula, R _{1 to} R ₁₀ are independently represented by a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, an acyl group, and the following general formula (2) or the following general formula (3). Represents a group.
However, 2 to 4 of R _{1 to} R ₁₀ represent groups represented by the following general formula (2) or the following general formula (3). )

General formula (2)

(In the formula, R ₁₁ represents a direct bond or −CH ₂ −, and R ₁₂ represents an ester bond or an ether bond.)

General formula (3)

(In the formula, R ₁₃ represents a direct bond or −CH ₂ −, and R ₁₄ represents an ester bond or an ether bond.)

本発明は、前記熱架橋剤（ＴＣ）の含有率が、カラーフィルタ用着色組成物の固形分中５〜２０質量％であることを特徴とする、前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。 The present invention relates to the coloring composition for a color filter, wherein the content of the heat cross-linking agent (TC) is 5 to 20% by mass in the solid content of the coloring composition for a color filter.

また本発明は、基材上に、前記カラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタに関する。 The present invention also relates to a color filter characterized in that a filter segment formed from the coloring composition for a color filter is provided on a base material.

本発明により、微細化顔料や染料を着色剤として用いても耐熱性、耐薬品性といった堅牢性に優れ、かつ染料の他色への移染を抑制することでコントラスト比の高いカラーフィルタ用着色組成物を提供することができる。 According to the present invention, even if a fine pigment or dye is used as a colorant, it has excellent fastness such as heat resistance and chemical resistance, and by suppressing dye transfer to another color, coloring for a color filter having a high contrast ratio. The composition can be provided.

以下、本発明を詳細に説明する。
なお、本願では、「（メタ）アクリレート」、「（メタ）アクリル酸」、又は「（メタ）アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、又は「アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、以下に挙げる「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
In the present application, when "(meth) acrylate", "(meth) acrylic acid", or "(meth) acrylamide" is described, unless otherwise specified, "acrylate and / or methacrylate", respectively. It shall represent "acrylic acid and / or methacrylic acid" or "acrylamide and / or methacrylamide".
In addition, "CI" listed below means a color index (CI).

以下、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を構成する各成分について詳述する。
＜熱架橋剤（ＴＣ）＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、熱架橋剤（ＴＣ）を含有することを特徴とする。熱架橋剤（ＴＣ）の熱架橋性官能基が、カラーフィルタ作製工程である焼成時に、バインダー樹脂や分散剤のカルボキシル基、水酸基と反応することにより、架橋密度が高い硬化塗膜を得ることができる。 Hereinafter, each component constituting the coloring composition for a color filter of the present invention will be described in detail.
<Thermal crosslinker (TC)>
The coloring composition for a color filter of the present invention is characterized by containing a thermal cross-linking agent (TC). The heat-crosslinkable functional group of the heat-crosslinking agent (TC) reacts with the carboxyl group and the hydroxyl group of the binder resin and the dispersant during firing in the color filter manufacturing process to obtain a cured coating film having a high cross-linking density. it can.

本発明の着色組成物は、熱架橋剤として、下記一般式（１）で表わされる熱架橋剤（ＴＣ）を含むことを特徴とする。

一般式（１）

（式中、Ｒ₁₃は、直接結合または−ＣＨ₂−を示し、また、Ｒ₁₄は、エステル結合またはエーテル結合を表す。）
The coloring composition of the present invention is characterized by containing, as a heat-crosslinking agent, a heat-crosslinking agent (TC) represented by the following general formula (1).

General formula (1)

ここで、一般式（１）におけるアルキル基としては、炭素数１〜１８の置換もしくは未置換の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基が挙げられ、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−デシルシクロヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、ヒドロキシメチル基、カルボキシメチル基、メルカプトメチル基、シアノメチル基、ニトロメチル基、アジドメチル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Here, examples of the alkyl group in the general formula (1) include substituted or unsubstituted linear, branched, and cyclic alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms, and specific examples thereof include a methyl group and an ethyl group. , Propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, octadecyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-decyl Cyclohexyl group, fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, hydroxymethyl group, carboxymethyl group, mercaptomethyl group, cyanomethyl group, nitromethyl group, azidomethyl group, etc. It can be mentioned, but it is not limited to these.

また、一般式（１）におけるアルコキシ基としては、炭素数１〜１８の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシ基が挙げられ、具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、オクタデカンオキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、ヒドロキシメトキシ基、カルボキシメトキシ基、メルカプトメトキシ基、シアノメトキシ基、ニトロメトキシ基、アジドメトキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Examples of the alkoxy group in the general formula (1) include a linear, branched chain, and cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, and specific examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, and a butoxy group. , Octyloxy group, octadecaneoxy group, isopropoxy group, t-butoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, fluoromethoxy group, chloromethoxy group, bromomethoxy group, trifluoromethoxy group, trichloromethoxy group, tribromomethoxy Groups, hydroxymethoxy groups, carboxymethoxy groups, mercaptomethoxy groups, cyanomethoxy groups, nitromethoxy groups, azidomethoxy groups and the like can be mentioned, but are not limited thereto.

また、一般式（１）におけるアリール基としては、炭素数４〜３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ビフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アンスリル基、９−アンスリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル基、２−アズレニル基、２−フルオレニル基、９−フルオレニル基、３−ペリレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ｏ−、ｍ−およびｐ−トリル基、キシリル基、ｏ−、ｍ−およびｐ−クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、クオーターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、クオーターアントラセニル基、アントラキノリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。 Further, as the aryl group in the general formula (1), an aryl group having 4 to 30 carbon atoms is preferable, and for example, a phenyl group, a biphenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group and a 9-anthryl group Group, 2-Phenyltril Group, 3-Phenyltril Group, 9-Phenyltril Group, 1-Pyrenyl Group, 5-Naphthalenyl Group, 1-Indenyl Group, 2-Azlenyl Group, 2-Fluolenyl Group, 9-Fluolenyl Group, 3-Perylenyl Group, terphenyl group, quarterphenyl group, o-, m- and p-tolyl group, xsilyl group, o-, m- and p-cumenyl group, mesityl group, pentarenyl group, binaphthalenyl group, turnaphthalenyl group, quarternaphthale Nyl group, heptalenyl group, biphenylenyl group, indacenyl group, fluoranthenyl group, acenaphthylenyl group, acetylenylyl group, phenylenyl group, bianthrasenyl group, teranthrasenyl group, quarter anthrasenyl group, anthraquinolyl group, triphenylenyl group, pyrenyl Group, chrysenyl group, naphthacenyl group, prairedenyl group, pisenyl group, pentaphenyl group, pentasenyl group, tetraphenylenyl group, hexaphenyl group, hexasenyl group, rubisenyl group, coronenyl group, trinaphthylenyl group, heptaphenyl group, heptasenyl group , Pyrantrenyl group, ovalenyl group and the like, but are not limited thereto.

また、一般式（１）におけるアリールオキシ基としては、炭素数４〜１８の単環または縮合多環アリールオキシ基が挙げられ、具体例としては、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、９−アンスリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、５−ナフタセニルオキシ基、１−インデニルオキシ基、２−アズレニルオキシ基、１−アセナフチルオキシ基、９−フルオレニルオキシ基、ｏ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、２，３−キシリルオキシ基、２，５−キシリルオキシ基、メシチルオキシ基、ｐ−クメニルオキシ基、ｐ−デシルフェノキシ基、ｐ−シクロヘキシルフェノキシ基、４−ビフェノキシ基、ｏ−フルオロフェノキシ基、ｍ−クロロフェノキシ基、ｐ−ブロモフェノキシ基、ｐ−ヒドロキシフェノキシ基、ｍ−カルボキシフェノキシ基、ｏ−メルカプトフェノキシ基、ｐ−シアノフェノキシ基、ｍ−ニトロフェノキシ基、ｍ−アジドフェノキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではなく、アリール基と酸素原子が上記以外の位置で結合していても良く、それらも本発明のＲ₁〜Ｒ₁₀で表記される置換基の範疇に含まれる。 Examples of the aryloxy group in the general formula (1) include a monocyclic or fused polycyclic aryloxy group having 4 to 18 carbon atoms, and specific examples thereof include a phenoxy group, a 1-naphthyloxy group and a 2-naphthyl group. Oxy group, 9-anthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, 1-pyrenyloxy group, 5-naphthacenyloxy group, 1-indenyloxy group, 2-azulenyloxy group, 1-acenaphthyloxy group, 9-Fluorenyloxy group, o-tolyloxy group, m-tolyloxy group, p-tolyloxy group, 2,3-xysilyloxy group, 2,5-xysilyloxy group, mesityloxy group, p-cumenyloxy group, p-decylphenoxy group , P-cyclohexylphenoxy group, 4-biphenoxy group, o-fluorophenoxy group, m-chlorophenoxy group, p-bromophenoxy group, p-hydroxyphenoxy group, m-carboxyphenoxy group, o-mercaptophenoxy group, p- Examples thereof include a cyanophenoxy group, an m-nitrophenoxy group, an m-azidophenoxy group, and the like, but the present invention is not limited to these, and the aryl group and the oxygen atom may be bonded at positions other than the above. They are also included in the category of substituents represented by R _{1 to} R ₁₀ of the present invention.

また、一般式（１）におけるアシル基としては、水素原子または炭素数１〜１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状の脂肪族基が結合したカルボニル基、炭素数６〜１８の単環状あるいは縮合多環状アリール基が結合したカルボニル基、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素数４〜１８の単環または縮合多環状の複素環基が結合したカルボニル基が挙げられ、具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基、イソクロトノイル基、オレオイル基、シンナモイル基ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基、９−アンスリルカルボニル基、３−フロイル基、２−テノイル基、ニコチノイル基、イソニコチノイル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではなく、アリール基とカルボニル基、複素環基とカルボニル基は、それぞれ上記以外の位置で結合していても良く、それらも本発明のＲ₁〜Ｒ₁₀で表記される置換基の範疇に含まれる。 The acyl group in the general formula (1) is a carbonyl group to which a hydrogen atom or a linear, branched, monocyclic or condensed polycyclic aliphatic group having 1 to 18 carbon atoms is bonded, and 6 to 18 carbon atoms. A carbonyl group to which a monocyclic or fused polycyclic aryl group having 4 to 18 carbon atoms is bonded, including a carbonyl group to which 18 monocyclic or condensed polycyclic aryl groups are bonded, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom and a phosphorus atom. Examples thereof include a formyl group, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group, an isobutyryl group, a valeryl group, an isovaleryl group, a pivaloyl group, a lauroyl group, a myritoyl group, a palmitoyl group, a stearoyl group, a cyclopentylcarbonyl group, and the like. Cyclohexylcarbonyl group, acryloyl group, methacryloyl group, crotonoyl group, isocrotonoyl group, oleoyl group, cinnamoyl group benzoyl group, 1-naphthoyl group, 2-naphthoyl group, 9-anthrylcarbonyl group, 3-floyl group, 2-tenoyl Examples thereof include, but are not limited to, a group, a nicotinoyyl group, an isonicotinoyl group, and the like, and the aryl group and the carbonyl group, and the heterocyclic group and the carbonyl group may be bonded at positions other than the above. , They are also included in the category of substituents represented by R _{1 to} R ₁₀ of the present invention.

原料入手の容易さ、他の材料との相溶性とを考慮すると、アルキル基、アルコキシ基、アシル基が好ましい置換基であり、特にアルキル基、アルコキシ基が好ましい。 Considering the availability of raw materials and compatibility with other materials, an alkyl group, an alkoxy group and an acyl group are preferable substituents, and an alkyl group and an alkoxy group are particularly preferable.

本発明に用いられる熱架橋剤（ＴＣ）は、上記一般式(１)中で２〜４個が上記一般式(２)または上記一般式(３)で表される置換基である。上記一般式（２）または上記一般式（３）で表される置換基は、十分な硬化膜強度が得られるという点から、２〜４個である。他の材料との相溶性や、合成の容易さ、さらに、原料の入手し易さの観点から、好ましくは、２〜３個である。 In the thermal cross-linking agent (TC) used in the present invention, 2 to 4 of the general formula (1) are substituents represented by the general formula (2) or the general formula (3). The number of substituents represented by the general formula (2) or the general formula (3) is 2 to 4 from the viewpoint of obtaining sufficient cured film strength. From the viewpoint of compatibility with other materials, ease of synthesis, and availability of raw materials, the number is preferably 2-3.

ここで、一般式(２)で表される置換基のＲ₁₂におけるエステル結合は、−Ｒ₁₁−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−または−Ｒ₁₁−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−のいずれでも良い。 Here, the ester bond of the substituent represented by the general formula (2) at R ₁₂ can be either −R ₁₁ − (C = O) −O− or −R ₁₁ −O− (C = O) −. good.

また、一般式(３)で表される置換基のＲ₁₄におけるエステル結合は、−Ｒ₁₃−（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−または−Ｒ₁₃−Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−のいずれでも良い。 In general formula (3) ester bonds in R ₁₄ substituents represented _{by, -R 13 - (C = O} ) -O- or _{-R 13 -O- (C = O)} - may be either ..

上記一般式（１）で表される熱架橋剤（ＴＣ）の好ましい具体例としては、例えば以下のような化合物が挙げられる。 Preferred specific examples of the thermal cross-linking agent (TC) represented by the general formula (1) include, for example, the following compounds.

なお、熱架橋剤（ＴＣ）は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。 As the heat cross-linking agent (TC), one type can be used alone, or two or more types can be mixed at an arbitrary ratio as required.

また、カラーフィルタ用着色組成物の固形分中の熱架橋剤（ＴＣ）の含有率は、０．５〜２０％が好ましい。より好ましくは、０．５〜５％である。０．５％以上であれば、耐薬品性の改善効果が高くなり、２０％以下である場合、耐熱性が良好であり、さらにベーク後の黄変等もなく、高明度の着色組成物とすることができる。 The content of the heat cross-linking agent (TC) in the solid content of the coloring composition for a color filter is preferably 0.5 to 20%. More preferably, it is 0.5 to 5%. If it is 0.5% or more, the effect of improving chemical resistance is high, and if it is 20% or less, the heat resistance is good, and there is no yellowing after baking, and the coloring composition has high brightness. can do.

さらに、熱架橋剤（ＴＣ）は、必要に応じて熱架橋剤（ＴＣ）以外の熱硬化性化合物と混合して用いることができる。熱架橋剤の中でも反応温度が低く、加熱による顔料凝集が起こる前に架橋を形成できるという点、形成された架橋によって塗膜のＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）耐性が向上する点から、熱架橋剤（ＴＣ）以外のエポキシ化合物、またはメラミン化合物が好ましい。特に好ましくは、熱架橋剤（ＴＣ）以外のエポキシ化合物である。 Further, the thermosetting agent (TC) can be mixed with a thermosetting compound other than the thermosetting agent (TC), if necessary. Among the thermal cross-linking agents, the reaction temperature is low, and cross-linking can be formed before pigment aggregation occurs due to heating, and the formed cross-linking improves the N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) resistance of the coating film. Epoxy compounds other than thermal cross-linking agents (TC) or melamine compounds are preferred. Particularly preferred is an epoxy compound other than the thermal cross-linking agent (TC).

（エポキシ化合物）
本発明におけるエポキシ化合物としては、熱架橋剤（ＴＣ）以外のエポキシ基を有している化合物であれば特に制限はなく、低分子化合物でもよく、樹脂のような高分子量化合物でもよいが、とくに多官能のエポキシ樹脂であることが好ましい。
エポキシ化合物のエポキシ基が、カラーフィルタ作製工程である焼成時に、バインダー樹脂や分散剤のカルボキシル基、水酸基と熱架橋することにより、架橋密度が高い着色膜を得ることができる。 (Epoxy compound)
The epoxy compound in the present invention is not particularly limited as long as it is a compound having an epoxy group other than the thermal cross-linking agent (TC), and may be a low molecular weight compound or a high molecular weight compound such as a resin. It is preferably a polyfunctional epoxy resin.
A colored film having a high crosslink density can be obtained by thermally cross-linking the epoxy group of the epoxy compound with the carboxyl group and the hydroxyl group of the binder resin or the dispersant during firing, which is a process for producing a color filter.

熱架橋剤（ＴＣ）と、熱架橋剤（ＴＣ）以外のエポキシ化合物との混合率は、特に制限されるものではないが、耐熱性および耐薬品性の観点から、熱架橋剤（ＴＣ）が５０％以上含まれていることが好ましい。さらに好ましくは、熱架橋剤（ＴＣ）が７０％以上である。 The mixing ratio of the heat-crosslinking agent (TC) and the epoxy compound other than the heat-crosslinking agent (TC) is not particularly limited, but from the viewpoint of heat resistance and chemical resistance, the heat-crosslinking agent (TC) is used. It is preferably contained in an amount of 50% or more. More preferably, the thermal cross-linking agent (TC) is 70% or more.

エポキシ樹脂である場合、好ましい重量平均分子量としては、２００以上１００，０００以下が好ましい。より好ましい分子量は３００以上１０，０００以下であり、さらに好ましくは５００以上５０００以下である。 In the case of an epoxy resin, the weight average molecular weight is preferably 200 or more and 100,000 or less. A more preferable molecular weight is 300 or more and 10,000 or less, and further preferably 500 or more and 5000 or less.

カラーフィルタ用着色組成物の固形分中のエポキシ化合物の含有率は、熱架橋剤（ＴＣ）と合わせて、１〜２０％が好ましい。より好ましくは１〜５％である。熱架橋剤（ＴＣ）と合わせて、１％以上であれば、耐薬品性の改善効果が高くなり、２０％以下であれば、耐熱性が良好であり、さらにベーク後の黄変等もなく、高明度の着色組成物とすることができる。 The content of the epoxy compound in the solid content of the coloring composition for a color filter is preferably 1 to 20% in combination with the heat cross-linking agent (TC). More preferably, it is 1 to 5%. When combined with the heat cross-linking agent (TC), if it is 1% or more, the effect of improving chemical resistance is high, and if it is 20% or less, the heat resistance is good, and there is no yellowing after baking. , A high-brightness coloring composition can be obtained.

本発明に使用できるエポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂などがいずれも使用できる。 As the epoxy resin that can be used in the present invention, any of bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, cresol novolac type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin, alicyclic epoxy resin and the like can be used.

市販のエポキシ化合物としては、ＤＩＣ社製のＥＰＩＣＬＯＮ８３０、８４０、８５０、８６０、１０５０、２０５０、３０５０、４０５０、７０５０、ＨＭ−０９１、１０１、ナガセケムテックス社製デナコールＥＸ−２１１、２１２、２５２、３１３、３１４、３２１、４１１、４２１、５１２、５２１、６１１、６１２、６１４、６１４Ｂ、６２２、７１１、７２１、三菱化学社製ＪＥＲ１００１、１００２、１００３、１０５５、１００４、１００７、１００９，１０１０、１０３１Ｓ、１３０２Ｈ６０、６０４、６３０、６３０ＬＳＤ、ＹＸ４０００、ＹＸ４０００Ｈ、ダイセル社製ＥＨＰＥ３１５０などが挙げられる。 Commercially available epoxy compounds include EPICLON 830, 840, 850, 860, 1050, 2050, 3050, 4050, 7050, HM-091, 101, and Denacol EX-211, 212, 252, 213, manufactured by Nagase ChemteX. , 314, 321, 411, 421, 512, 521, 611, 612, 614, 614B, 622, 711, 721, JER1001, 1002, 1003, 1055, 1004, 1007, 1009, 1010, 1031S, 1302H60 manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation. , 604, 630, 630LSD, YX4000, YX4000H, EHPE3150 manufactured by Daicel Co., Ltd. and the like.

（メラミン化合物）
本発明におけるメラミン化合物とは、メラミン環構造を有する化合物を指す。メラミン化合物は、低分子化合物でもよく、樹脂のような高分子量化合物でもよい。本発明において好ましいのは、メチロール型やエーテル型であり、メラミン環１個当たりのメチロール基および／またはエーテル基数が平均５．０以上のメラミン化合物である。メラミン環１個当たりのメチロール基および／またはエーテル基数が平均５．０未満であると、反応点が少なく、硬化時の架橋構造が十分に密にならないため熱処理工程によるコントラスト比低下抑制やＮＭＰ耐性改善の効果が小さくなる場合がある。 (Melamine compound)
The melamine compound in the present invention refers to a compound having a melamine ring structure. The melamine compound may be a low molecular weight compound or a high molecular weight compound such as a resin. Preferable in the present invention is a methylol type or an ether type, and a melamine compound having an average number of methylol groups and / or ether groups of 5.0 or more per melamine ring. If the average number of methylol groups and / or ether groups per melamine ring is less than 5.0, the number of reaction sites is small and the crosslinked structure at the time of curing is not sufficiently dense, so that the contrast ratio reduction due to the heat treatment step is suppressed and NMP resistance The effect of improvement may be small.

市販品としては、例えば、二カラックＭＷ−３０ＨＭ、ＭＷ−３９０、ＭＷ−１００ＬＭ、ＭＸ−７５０ＬＭ、ＭＷ−３０Ｍ、ＭＷ−３０、ＭＷ−２２、ＭＳ−２１、ＭＳ−１１、ＭＷ−２４Ｘ、ＭＳ−００１、ＭＸ−００２、ＭＸ−７３０、ＭＸ−７５０、ＭＸ−７０８、ＭＸ−７０６、ＭＸ−０４２、ＭＸ−４５、ＭＸ−５００、ＭＸ−５２０、ＭＸ−４３、ＭＸ−４１７、ＭＸ−４１０（三和ケミカル社製）、サイメル２３２、２３５、２３６、２３８、２８５、３００、３０１、３０３、３５０、３７０（日本サイテックインダストリーズ社製）などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Commercially available products include, for example, Nikarac MW-30HM, MW-390, MW-100LM, MX-750LM, MW-30M, MW-30, MW-22, MS-21, MS-11, MW-24X, MS. -001, MX-002, MX-730, MX-750, MX-708, MX-706, MX-042, MX-45, MX-500, MX-520, MX-43, MX-417, MX-410 (Manufactured by Sanwa Chemical Co., Ltd.), Cymel 232, 235, 236, 238, 285, 300, 301, 303, 350, 370 (manufactured by Nippon Cytec Industries Co., Ltd.) and the like, but are not limited thereto.

中でもメラミン環１個当たりのメチロール基および／またはエーテル基数が平均５．０以上である、二カラックＭＷ−３０ＨＭ、ＭＷ−３９０、ＭＷ−１００ＬＭ、ＭＸ−７５０ＬＭ、ＭＷ−３０Ｍ、ＭＷ−３０、ＭＷ−２２、ＭＳ−２１、ＭＳ−１１、ＭＷ−２４Ｘ、ＭＸ−４５（三和ケミカル社製）サイメル２３２、２３５、２３６、２３８、３００、３０１、３０３、３５０（日本サイテックインダストリーズ社製）などが、密な架橋構造が得られる点で好ましい。 Among them, the number of methylol groups and / or ether groups per melamine ring is 5.0 or more on average, Nikarac MW-30HM, MW-390, MW-100LM, MX-750LM, MW-30M, MW-30, MW. -22, MS-21, MS-11, MW-24X, MX-45 (manufactured by Sanwa Chemical Co., Ltd.) Cymel 232, 235, 236, 238, 300, 301, 303, 350 (manufactured by Nippon Cytec Industries), etc. , It is preferable in that a dense crosslinked structure can be obtained.

［熱架橋剤の製造方法］
本発明における上記一般式（１）で表される熱架橋剤（ＴＣ）の製造方法について以下に説明する。 [Manufacturing method of thermal cross-linking agent]
The method for producing the thermal cross-linking agent (TC) represented by the general formula (1) in the present invention will be described below.

本発明における上記一般式（１）で表される熱架橋剤（ＴＣ）は様々な方法で合成可能である。ベンゾフェノン構造を有する化合物と脂環式エポキシ基を有する化合物を結合させて合成する方法、ベンゾフェノン構造を有する化合物と炭素−炭素二重結合を有する不飽和環状炭化水素化合物とを結合させた後、炭素−炭素二重結合と酸素を結合させエポキシ基を導入する方法などが挙げられる。２つの化合物を結合させる反応としては、エステル化あるいはエーテル化が挙げられる。 The thermal cross-linking agent (TC) represented by the general formula (1) in the present invention can be synthesized by various methods. A method of synthesizing a compound having a benzophenone structure and a compound having an alicyclic epoxy group by binding them. After binding a compound having a benzophenone structure and an unsaturated cyclic hydrocarbon compound having a carbon-carbon double bond, carbon -A method of introducing an epoxy group by binding a carbon double bond and oxygen can be mentioned. Reactions that bind the two compounds include esterification or etherification.

特に好ましい例として、ハロゲンで置換されたベンゾフェノン、あるいはハロゲンで置換されたアルキル基を有するベンゾフェノン骨格含有化合物と、炭素−炭素二重結合を有する不飽和環状脂肪族アルコールをエーテル化によって結合し、生じたオレフィン体をエポキシ化する方法、水酸基を有するベンゾフェノン骨格含有化合物と、炭素−炭素二重結合を有する不飽和環状脂肪族ハロゲン化物をエーテル化によって結合し、生じたオレフィン体をエポキシ化する方法、ハロゲンで置換されたベンゾフェノン骨格を有する芳香族カルボン酸と、炭素−炭素二重結合を有する不飽和環状脂肪族アルコールをエーテル化およびエステル化によって結合し、生じたオレフィン体をエポキシ化する方法、水酸基を有するベンゾフェノン骨格含有化合物と炭素−炭素二重結合を有する不飽和環状脂肪族カルボン酸をエステル化によって結合し、生じたオレフィン体をエポキシ化する方法、が挙げられる。 As a particularly preferable example, a halogen-substituted benzophenone or a halogen-substituted benzophenone skeleton-containing compound having an alkyl group and an unsaturated cyclic aliphatic alcohol having a carbon-carbon double bond are bonded by etherification, resulting in the formation. A method of epoxidizing an olefin, a method of bonding a benzophenone skeleton-containing compound having a hydroxyl group and an unsaturated cyclic aliphatic halide having a carbon-carbon double bond by etherification, and epoxidizing the resulting olefin. A method of bonding an aromatic carboxylic acid having a benzophenone skeleton substituted with halogen and an unsaturated cyclic aliphatic alcohol having a carbon-carbon double bond by etherification and esterification to epoxidize the resulting olefin, a hydroxyl group. A method of bonding an unsaturated cyclic aliphatic carboxylic acid having a carbon-carbon double bond with a benzophenone skeleton-containing compound having a benzophenone skeleton by esterification and epoxidizing the resulting olefin compound.

ベンゾフェノン構造を有する化合物としては、例えば、以下のような構造を有するものが挙げられる。 Examples of the compound having a benzophenone structure include those having the following structures.

炭素−炭素二重結合を有する不飽和環状脂肪族アルコールとしては、２−シクロヘキセン−１−オール、３−シクロヘキセン−１−オール、２−シクロヘキセン−１−メタノール、３−シクロヘキセン−１−メタノール、５−ノルボルネン−２−オール、５−ノルボルネン−２−メタノール、などが挙げられる。 Examples of unsaturated cyclic fatty alcohols having a carbon-carbon double bond include 2-cyclohexene-1-ol, 3-cyclohexene-1-ol, 2-cyclohexene-1-methanol, 3-cyclohexene-1-methanol, and 5 − Norbornen-2-ol, 5-norbornen-2-methanol, and the like.

炭素−炭素二重結合を有する不飽和環状脂肪族ハロゲン化物としては、３−ブロモシクロヘキセン、４−ブロモシクロヘキセン、３−クロロヘキセン、４−クロロヘキセン、４−（ブロモメチル）−シクロヘキセン、５−ブロモノルボルネンなどが挙げられる。 Examples of unsaturated cyclic aliphatic halides having a carbon-carbon double bond include 3-bromocyclohexene, 4-bromocyclohexene, 3-chlorohexene, 4-chlorohexene, 4- (bromomethyl) -cyclohexene, and 5-bromonorbornene. And so on.

炭素−炭素二重結合を有する不飽和環状脂肪族カルボン酸としては、１−シクロヘキセン−１−カルボン酸、３−シクロヘキセン−１−カルボン酸、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、３−シクロヘキセン−１−酢酸などが挙げられる。 Examples of the unsaturated cyclic aliphatic carboxylic acid having a carbon-carbon double bond include 1-cyclohexene-1-carboxylic acid, 3-cyclohexene-1-carboxylic acid, 5-norbornene-2-carboxylic acid, and 3-cyclohexene-1. -Acetic acid and the like.

エーテル化方法は、ハロゲンで置換されたベンゾフェノン、あるいはハロゲンで置換されたアルキル基を有するベンゾフェノン骨格含有化合物と、炭素−炭素二重結合を有する不飽和環状脂肪族アルコールを強塩基の存在下でエーテル化する方法、水酸基を有するベンゾフェノン骨格含有化合物と、炭素−炭素二重結合を有する不飽和環状脂肪族ハロゲン化物を強塩基の存在下でエーテル化する方法が挙げられる。このとき用いる塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、ハロゲン化アルキルマグネシウム、水素化ナトリウム、ブチルリチウムなどが挙げられる。副反応が少なく、反応性を十分に有する塩基として水素化ナトリウム、水酸化ナトリウムが好ましい。 The etherification method involves etherizing a halogen-substituted benzophenone or a halogen-substituted benzophenone skeleton-containing compound having an alkyl group and an unsaturated cyclic aliphatic alcohol having a carbon-carbon double bond in the presence of a strong base. Examples thereof include a method for etherifying a benzophenone skeleton-containing compound having a hydroxyl group and an unsaturated cyclic aliphatic halide having a carbon-carbon double bond in the presence of a strong base. Examples of the base used at this time include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium alkoxide, potassium alkoxide, alkylmagnesium halide, sodium hydride, butyl lithium and the like. Sodium hydride and sodium hydroxide are preferable as bases having few side reactions and sufficient reactivity.

上記エーテル化反応において、必要に応じて溶媒を使用することができる。使用する溶媒は、反応基質や強塩基と反応する溶媒以外であれば使用できる。たとえば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジメチルエーテルなどが挙げられる。特に強塩基である水素化ナトリウム等を使用する場合は、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレンなどの炭化水素やテトラヒドロフラン、ジメチルエーテルなどのエーテルを用いるのが好ましい。 In the above etherification reaction, a solvent can be used if necessary. The solvent used can be any other than the reaction substrate and the solvent that reacts with the strong base. For example, hexane, heptane, octane, cyclohexane, benzene, toluene, ethylbenzene, xylene, ethyl acetate, butyl acetate, isobutyl acetate, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, dichloromethane, chloroform, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, dimethylacetamide, tetrahydrofuran, Examples include dimethyl ether. In particular, when sodium hydride or the like, which is a strong base, is used, it is preferable to use hydrocarbons such as hexane, heptane, octane, cyclohexane, benzene, toluene, ethylbenzene and xylene, and ethers such as tetrahydrofuran and dimethyl ether.

上記エーテル化の反応条件は、使用する溶媒、種類や量によって異なるが、０〜１００℃の範囲が好ましい。さらに２０〜７０℃がより好ましい。 The reaction conditions for etherification vary depending on the solvent used, the type and the amount, but are preferably in the range of 0 to 100 ° C. Further, 20 to 70 ° C. is more preferable.

エステル化法は、ハロゲンで置換されたベンゾフェノン骨格を有する芳香族カルボン酸と、炭素−炭素二重結合を有する不飽和環状脂肪族アルコールとを脱水縮合してエステル化する方法と、水酸基を有するベンゾフェノン骨格含有化合物と炭素−炭素二重結合を有する不飽和環状脂肪族カルボン酸とを脱水縮合してエステル化する方法、が挙げられる。 The esterification method includes a method of dehydrating and condensing an aromatic carboxylic acid having a benzophenone skeleton substituted with halogen and an unsaturated cyclic aliphatic alcohol having a carbon-carbon double bond to esterify, and benzophenone having a hydroxyl group. Examples thereof include a method in which a skeleton-containing compound and an unsaturated cyclic aliphatic carboxylic acid having a carbon-carbon double bond are dehydrated and condensed to esterify.

上記脱水縮合反応において、必要に応じて溶媒や触媒を使用することができる。使用する溶媒は、アルコール、アミン、カルボン酸など反応基質と反応する溶媒以外であれば使用できる。たとえば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどが挙げられる。 In the dehydration condensation reaction, a solvent or a catalyst can be used if necessary. The solvent used can be any solvent other than a solvent that reacts with the reaction substrate, such as alcohol, amine, and carboxylic acid. For example, hexane, heptane, octane, cyclohexane, benzene, toluene, ethylbenzene, xylene, ethyl acetate, butyl acetate, isobutyl acetate, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, dichloromethane, chloroform, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, dimethylacetamide, etc. Be done.

使用する触媒は、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの酸触媒、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなどの塩基触媒、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、４−(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、Ｎ−メチルイミダゾールなどのアミン類、鉄(ＩＩＩ)、ジルコニウム(ＩＶ)、スカンジウム(ＩＩＩ)、チタン(ＩＶ)、スズ(ＩＶ)、ハフニウム(ＩＶ)などの金属イオンを含む塩や錯体、ジフェニルアンモニウムトリフラート、ペンタフルオロフェニルアンモニウムトリフラートなどのアンモニウム塩などが挙げられる。 The catalysts used are acid catalysts such as sulfuric acid, hydrochloric acid, methanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid, basic catalysts such as sodium hydroxide and sodium carbonate, triethylamine, tributylamine, trioctylamine, tetramethylethylenediamine, N and N. -Amines such as dimethylethanolamine, N, N-dimethylbenzylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, imidazole, N-methylimidazole, iron (III), zirconium (IV), scandium (III), titanium Examples thereof include salts and complexes containing metal ions such as (IV), tin (IV) and hafnium (IV), and ammonium salts such as diphenylammonium trifurate and pentafluorophenylammonium trifurate.

上記脱水縮合反応を、縮合剤を用いて行なうことができる。縮合剤とは、カルボン酸またはアルコールを活性化させ、エステル化反応を温和な条件で行なうことができると同時に、副生成物の水は縮合剤と結合して別の化合物となるため、上記の触媒作用と水除去作用を兼ね備えた化合物である。このような縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイドプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−(Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩、カルボニルジミダゾール、クロロ蟻酸エチル、キロロ蟻酸イソブチル、ｐ−トルエンスルホニルクロリド、２，４，６−トリクロロ安息香酸クロリド、２−メチル−６−ニトロ安息香酸無水物、ｏ−(７−アザベンゾトリアゾール−１−イル)−Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファートなどが挙げられる。 The dehydration condensation reaction can be carried out using a condensing agent. The condensing agent can activate the carboxylic acid or alcohol and carry out the esterification reaction under mild conditions, and at the same time, the by-product water combines with the condensing agent to form another compound. It is a compound that has both a catalytic action and a water removing action. Examples of such condensing agents include dicyclohexylcarbodiimide, diidopropylcarbodiimide, 1-ethyl-3- (N, N-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, carbonyldimidazole, ethyl chloroaterate, isobutyl kiloloate, p-. Toluenesulfonyl chloride, 2,4,6-trichlorobenzoic acid chloride, 2-methyl-6-nitrobenzoic acid anhydride, o- (7-azabenzotriazole-1-yl) -N, N, N, N-tetra Examples thereof include methyluronium hexafluorophosphate.

上記脱水縮合反応の反応条件は、使用する溶媒、触媒の種類や量によって異なる。例えば、無触媒で脱水縮合を行なう場合は高温を必要とするため、７０〜２５０℃が好ましい。縮合剤を用いた脱水縮合反応では、−２０〜５０℃の範囲で反応させることが好ましい。 The reaction conditions of the dehydration condensation reaction differ depending on the solvent used, the type and amount of the catalyst. For example, when dehydration condensation is performed without a catalyst, a high temperature is required, so 70 to 250 ° C. is preferable. In the dehydration condensation reaction using a condensing agent, it is preferable to carry out the reaction in the range of -20 to 50 ° C.

オレフィンのエポキシ化は、通常行なわれる酸化剤を使用する手法を用いることができる。 For epoxidation of olefins, a commonly used method using an oxidizing agent can be used.

酸化剤としては、たとえば、酸素を含むガス、過酸化水素、過酸化ナトリウム等の無機過酸化物、過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸、ｐ−ニトロ過安息香酸、モノペルオキシフタル酸マグネシウム、ペルオキシマレイン酸、ペルオキシトリフルオロ酢酸、ペルオキシフタル酸、ペルオキシラウリン酸、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、メンチルヒドロペルオキシド、１−メチルヘキサンヒドロペルオキシドなどの有機過酸化物が挙げられる。 Examples of the oxidizing agent include gas containing oxygen, hydrogen peroxide, inorganic peroxides such as sodium peroxide, peracetic acid, perbenzoic acid, m-chloroperbenzoic acid, p-nitro perbenzoic acid, and monoperoxyphthal. Examples thereof include organic peroxides such as magnesium acid, peroxymaleic acid, peroxytrifluoroacetic acid, peroxyphthalic acid, peroxylauric acid, tert-butylhydroperoxide, cumenehydroperoxide, menthylhydroperoxide and 1-methylhexanehydroperoxide.

エポキシ化反応において、必要に応じて触媒を使用することができる。たとえば、タングステン、モリブデン、バナジウム、チタン、レニウム、ルテニウムなどが含まれる金属化合物、アセトアルデヒド、イソブチルアルデヒド、イソバレロアルデヒド、トリメチルアセトアルデヒド、などのアルデヒド類、α−アミノメチルホスホン酸、α−アミノエチルホスホン酸などの、α−アミノホスホン酸類、塩化トリオクチルメチルアンモニウム、臭化トリオクチルエチルアンモニウム、ヨウ化ジラウリルジメチルアンモニム、リン酸水素ステアリルジメチルベンジルアンモニウム、などの４級オニウム塩などが挙げられる。 A catalyst can be used in the epoxidation reaction as needed. For example, metal compounds including tungsten, molybdenum, vanadium, titanium, renium, ruthenium, etc., aldehydes such as acetaldehyde, isobutylaldehyde, isovaleroaldehyde, trimethylacetaldehyde, α-aminomethylphosphonic acid, α-aminoethylphosphonic acid, etc. Examples thereof include quaternary onium salts such as α-aminophosphonic acids, trioctylmethylammonium chloride, trioctylethylammonium bromide, dilauryldimethylammonium iodide, and stearyldimethylbenzylammonium hydrogen phosphate.

エポキシ化反応に用いる溶媒は上記酸化剤と反応しないものを使用できる。たとえば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどが挙げられる。 As the solvent used in the epoxidation reaction, a solvent that does not react with the above-mentioned oxidizing agent can be used. For example, hexane, heptane, octane, cyclohexane, benzene, toluene, ethylbenzene, xylene, ethyl acetate, butyl acetate, isobutyl acetate, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, dichloromethane, chloroform, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, dimethylacetamide, etc. Be done.

エポキシ化反応の反応温度は使用する酸化剤、触媒、溶媒によって異なるが、０〜１５０℃が好ましく、より好ましくは０〜５０℃である。 The reaction temperature of the epoxidation reaction varies depending on the oxidizing agent, catalyst and solvent used, but is preferably 0 to 150 ° C, more preferably 0 to 50 ° C.

＜着色剤（Ｓ）＞
本発明の着色組成物に用いることができる着色剤（Ｓ）としては、従来公知の種々の顔料、および染料から任意に選択することができる。これらの顔料・染料は、単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。 <Colorant (S)>
The colorant (S) that can be used in the coloring composition of the present invention can be arbitrarily selected from various conventionally known pigments and dyes. These pigments / dyes can be used alone or in admixture of two or more at any ratio as required.

着色剤（Ｓ）の含有量は、着色組成物の全不揮発成分を基準（１００質量％）として、充分な色再現性を得る観点から１０質量％以上が好ましく、より好ましくは１５質量％以上であり、最も好ましくは２０質量％以上である。また、着色組成物の安定性の観点から、好ましい着色剤含有量は９０質量％以下であり、より好ましくは８０質量％以下であり、最も好ましくは７０質量％以下である。
なお、着色剤（Ｓ）が染料を含有する場合、染料の含有量は、顔料１００質量部に対し１〜８００質量部であることが好ましい。より好ましくは５〜４００質量部である。染料の添加量がこの範囲にあることにより、明度およびコントラスト比に優れたものとすることができる。 The content of the colorant (S) is preferably 10% by mass or more, more preferably 15% by mass or more, based on the total non-volatile components of the coloring composition (100% by mass) from the viewpoint of obtaining sufficient color reproducibility. Yes, most preferably 20% by mass or more. Further, from the viewpoint of stability of the coloring composition, the preferable colorant content is 90% by mass or less, more preferably 80% by mass or less, and most preferably 70% by mass or less.
When the colorant (S) contains a dye, the content of the dye is preferably 1 to 800 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment. More preferably, it is 5 to 400 parts by mass. When the amount of the dye added is in this range, the brightness and the contrast ratio can be made excellent.

［有機顔料］
着色剤（Ｓ）としてカラーフィルタの画素を形成する場合に使用できる顔料の具体例を示す。 [Organic pigment]
A specific example of a pigment that can be used when forming pixels of a color filter as a colorant (S) is shown.

赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１２、１４、１５、１６、１７、２１、２２、２３、３１、３２、３７、３８、４１、４７、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、４９：２、５０：１、５２：１、５２：２、５３、５３：１、５３：２、５３：３、５７、５７：１、５７：２、５８：４、６０、６３、６３：１、６３：２、６４、６４：１、６８、６９、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、８８、９０：１、１０１、１０１：１、１０４、１０８、１０８：１、１０９、１１２、１１３、１１４、１２２、１２３、１４４、１４６、１４７、１４９、１５１、１６６、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、１９３、１９４、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１４、２１６、２２０、２２１、２２４、２３０、２３１、２３２、２３３、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４２、２４３、２４５、２４７、２４９、２５０、２５１、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１、１２２、１６８、１７７、２０２、２０６、２０７、２０９、２２４、２４２または２５４であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２０９、２２４、２４２または２５４である。 Examples of the red pigment include C.I. I. Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17,21,22,23,31,32,37,38,41,47,48, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 49, 49: 1, 49: 2, 50: 1, 52: 1, 52: 2, 53, 53: 1, 53: 2, 53: 3, 57, 57: 1, 57: 2, 58: 4, 60, 63, 63: 1, 63: 2, 64, 64: 1, 68, 69, 81, 81: 1, 81: 2, 81: 3, 81: 4, 83, 88, 90: 1, 101, 101: 1, 104, 108, 108: 1, 109, 112, 113, 114, 122, 123, 144, 146, 147, 149, 151 , 166, 168, 169, 170, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 181, 184, 185, 187, 188, 190, 193, 194, 200, 202, 206, 207, 208 , 209, 210, 214, 216, 220, 221, 224, 230, 231, 232, 233, 235, 236, 237, 238, 239, 242, 243, 245, 247, 249, 250, 251, 253, 254. , 255, 256, 257, 258, 259, 260, 262, 263, 264, 265, 266, 267, 268, 269, 270, 271, 272, 273, 274, 275, 276 and the like. Among these, from the viewpoint of obtaining a high contrast ratio and high brightness, C.I. I. Pigment Red 48: 1, 122, 168, 177, 202, 206, 207, 209, 224, 242 or 254, more preferably C.I. I. Pigment Red 177, 209, 224, 242 or 254.

青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、または１５：６であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６である。また、アルミフタロシアニン顔料を用いることも好ましく、特開２００４−３３３８１７号公報、特許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等を用いることもできる。 Examples of the blue pigment include C.I. I. Pigment Blue 1, 1: 2, 9, 14, 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 17, 19, 25, 27, 28, 29, 33, 35, 36, 56, 56: 1, 60, 61, 61: 1, 62, 63, 66, 67, 68, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 78, 79 and the like can be mentioned. Among these, from the viewpoint of obtaining a high contrast ratio and high brightness, C.I. I. Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, or 15: 6, more preferably C.I. I. Pigment Blue 15: 6. Further, it is also preferable to use an aluminum phthalocyanine pigment, and the aluminum phthalocyanine pigment and the like described in JP-A-2004-333817, Patent No. 4893859 and the like can also be used.

緑色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントグリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、４５、４８、５０、５１、５４、５５または５８を挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６または５８である。 Examples of the green pigment include C.I. I. Pigment Greens 1, 2, 4, 7, 8, 10, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 26, 36, 45, 48, 50, 51, 54, 55 or 58 can be mentioned. Among these, from the viewpoint of obtaining a high contrast ratio and high brightness, C.I. I. Pigment Green 7, 36 or 58.

黄色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１、１：１、２、３、４、５、６、９、１０、１２、１３、１４、１６、１７、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４１、４２、４３、４８、５３、５５、６１、６２、６２：１、６３、６５、７３、７４、７５，８１、８３、８７、９３、９４、９５、９７、１００、１０１、１０４、１０５、１０８、１０９、１１０、１１１、１１６、１１７、１１９、１２０、１２６、１２７、１２７：１、１２８、１２９、１３３、１３４、１３６、１３８、１３９、１４２、１４７、１４８、１５０、１５１、１５３、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９１：１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１１７、１２９、１３８、１３９、１５０、１５４、１５５、１８０または１８５であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１３８、１３９、１５０または１８０である。 Examples of the yellow pigment include C.I. I. Pigment Yellow 1, 1: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 9, 10, 12, 13, 14, 16, 17, 24, 31, 32, 34, 35, 35: 1, 36, 36: 1,37,37: 1,40,41,42,43,48,53,55,61,62,62: 1,63,65,73,74,75,81,83,87,93,94, 95, 97, 100, 101, 104, 105, 108, 109, 110, 111, 116, 117, 119, 120, 126, 127, 127: 1, 128, 129, 133, 134, 136, 138, 139, 142, 147, 148, 150, 151, 153, 154, 155, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 172, 173, 174, 175, 176, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 188, 189, 190, 191, 191: 1, 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208 and the like can be mentioned. Among these, from the viewpoint of obtaining a high contrast ratio and high brightness, C.I. I. Pigment Yellow 83, 117, 129, 138, 139, 150, 154, 155, 180 or 185, more preferably C.I. I. Pigment Yellow 83, 138, 139, 150 or 180.

紫色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９または２３であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３である。 Examples of the purple pigment include C.I. I. Pigment Violet 1, 1: 1, 2, 2: 2, 3, 3: 1, 3: 3, 5, 5: 1, 14, 15, 16, 19, 23, 25, 27, 29, 31, 32, 37, 39, 42, 44, 47, 49, 50 and the like can be mentioned. Among these, from the viewpoint of obtaining a high contrast ratio and high brightness, C.I. I. Pigment Violet 19 or 23, more preferably C.I. I. Pigment Violet 23.

［顔料の微細化］
本発明で顔料を用いる場合、微細化して用いることが好ましいが、微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、２０ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いカラーフィルタを形成できることから、１００ｎｍ以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、２５〜８５ｎｍの範囲である。なお、顔料の一次粒子径は、顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、１００個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径としている。
本発明の着色組成物は、熱架橋性官能基を含有する特定の顔料分散剤とともに、熱架橋剤（ＴＣ）を含有することで、このような微細化処理された顔料を用いた場合にも、耐性に優れ、輝度およびコントラスト比の高いカラーフィルタ用着色組成物とすることができるものである。 [Pigment miniaturization]
When a pigment is used in the present invention, it is preferable to use it in a finely divided manner, but the finening method is not particularly limited, and for example, a wet grinding method, a dry grinding method, and a dissolution precipitation method can all be used and are exemplified in the present invention. Therefore, the salt milling treatment by the kneader method, which is a kind of wet grinding, can be performed. The primary particle size of the pigment is preferably 20 nm or more because it is well dispersed in the colorant carrier. Further, since a color filter having a high contrast ratio can be formed, it is preferably 100 nm or less. A particularly preferable range is the range of 25 to 85 nm. The primary particle size of the pigment was determined by a method of directly measuring the size of the primary particles from an electron micrograph of the pigment by a TEM (transmission electron microscope). Specifically, the minor axis diameter and the major axis diameter of the primary particles of each pigment were measured, and the average was taken as the particle size of the pigment particles. Next, for 100 or more pigment particles, the volume of each particle is obtained by approximating it to a cube having a obtained particle size, and the volume average particle size is defined as the average primary particle size.
The coloring composition of the present invention contains a heat-crosslinking agent (TC) together with a specific pigment dispersant containing a heat-crosslinkable functional group, so that even when such a finely divided pigment is used. It is possible to obtain a coloring composition for a color filter having excellent resistance and high brightness and contrast ratio.

ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。 Salt milling is a machine that heats a mixture of a pigment, a water-soluble inorganic salt, and a water-soluble organic solvent using a kneader such as a kneader, a 2-roll mill, a 3-roll mill, a ball mill, an attritor, or a sand mill. After kneading, the water-soluble inorganic salt and the water-soluble organic solvent are removed by washing with water. The water-soluble inorganic salt acts as a crushing aid, and the pigment is crushed by utilizing the high hardness of the inorganic salt during salt milling. By optimizing the conditions for the salt milling treatment of the pigment, it is possible to obtain a pigment having a very fine primary particle size, a narrow distribution width, and a sharp particle size distribution.

水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００質量部に対し、５０〜２０００質量部用いることが好ましく、３００〜１０００質量部用いることが最も好ましい。 As the water-soluble inorganic salt, sodium chloride, barium chloride, potassium chloride, sodium sulfate and the like can be used, but sodium chloride (salt) is preferably used from the viewpoint of price. From the viewpoint of both treatment efficiency and production efficiency, the water-soluble inorganic salt is preferably used in an amount of 50 to 2000 parts by mass, and most preferably 300 to 1000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment.

水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料１００質量部に対し、５〜１０００質量部用いることが好ましく、５０〜５００質量部用いることが最も好ましい。 The water-soluble organic solvent has a function of wetting the pigment and the water-soluble inorganic salt, and is not particularly limited as long as it dissolves (mixes) in water and does not substantially dissolve the inorganic salt used. However, since the temperature rises during salt milling and the solvent easily evaporates, a high boiling point solvent having a boiling point of 120 ° C. or higher is preferable from the viewpoint of safety. For example, 2-methoxyethanol, 2-butoxyethanol, 2- (isopentyloxy) ethanol, 2- (hexyloxy) ethanol, diethylene glycol, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol, triethylene glycol monomethyl ether, Liquid polyethylene glycol, 1-methoxy-2-propanol, 1-ethoxy-2-propanol, dipropylene glycol, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, liquid polypropylene glycol and the like are used. The water-soluble organic solvent is preferably used in an amount of 5 to 1000 parts by mass, and most preferably 50 to 500 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment.

顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料１００質量部に対し、５〜２００質量部の範囲であることが好ましい。 When the pigment is salt-milled, a resin may be added if necessary. The type of resin used is not particularly limited, and natural resin, modified natural resin, synthetic resin, synthetic resin modified with natural resin and the like can be used. The resin used is preferably solid at room temperature, water-insoluble, and more preferably partially soluble in the organic solvent. The amount of the resin used is preferably in the range of 5 to 200 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment.

［染料］
本発明の着色組成物は、着色剤（Ｓ）として、染料を用いることもできる。染料としては、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、硫化染料等のいずれも用いることができる。また、これらの誘導体や、染料をレーキ化したレーキ顔料の形態であってもかまわない。
一般的に染料を用いた着色組成物は、耐性に問題のあることが多いが、本発明の熱架橋剤（ＴＣ）を含有する着色組成物は、このような染料を用いた場合にも、耐熱性、耐薬品性、移染耐性などに優れるために、高品質のカラーフィルタを得ることが可能となる。 [dye]
In the coloring composition of the present invention, a dye can also be used as the coloring agent (S). As the dye, any of acidic dyes, direct dyes, basic dyes, salt-forming dyes, oil-soluble dyes, disperse dyes, reactive dyes, medium dyes, construction dyes, sulfide dyes and the like can be used. Further, these derivatives or a rake pigment obtained by rake-forming the dye may be used.
Generally, a coloring composition using a dye often has a problem in resistance, but the coloring composition containing the thermal cross-linking agent (TC) of the present invention can be used even when such a dye is used. Since it is excellent in heat resistance, chemical resistance, dye transfer resistance, etc., it is possible to obtain a high quality color filter.

さらに、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有する酸性染料、直接染料の形態の場合は、酸性染料の無機塩や、酸性染料と四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、もしくは一級アミン化合物等の含窒素化合物との造塩化合物、またはこれらの官能基を有する樹脂成分を用いて造塩化して造塩化合物として用いること、あるいはスルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物として用いることで耐性に優れたものとなるために、堅牢性に優れた着色組成物とすることができ、好ましい。
また、酸性染料とオニウム塩基を有する化合物との造塩化合物も、堅牢性に優れるため好ましく、より好ましくは、オニウム塩基を有する化合物が、側鎖にカチオン性基を有する樹脂である場合である。 Further, an acidic dye having an acidic group such as sulfonic acid or carboxylic acid, or in the case of a direct dye form, an inorganic salt of the acidic dye, an acidic dye and a quaternary ammonium salt compound, a tertiary amine compound, a secondary amine compound, Alternatively, a salt-forming compound with a nitrogen-containing compound such as a primary amine compound, or chloride-forming and using as a salt-forming compound using a resin component having these functional groups, or sulfonamide formation and use as a sulfonic acid amide compound. It is preferable that the coloring composition has excellent toughness because the compound has excellent resistance.
Further, a salt-forming compound of an acid dye and a compound having an onium base is also preferable because it has excellent fastness, and more preferably, the compound having an onium base is a resin having a cationic group in the side chain.

塩基性染料の形態の場合は、有機酸や過塩素酸もしくはその金属塩を用いて造塩化して用いることができる。中でも、塩基性染料の造塩化合物が耐性、顔料との併用性に優れているために好ましく、さらに塩基性染料と、カウンタイオンとしてはたらくカウンタ成分である有機スルホン酸、有機硫酸、フッ素基含有リンアニオン化合物、フッ素基含有ホウ素アニオン化合物、シアノ基含有窒素アニオン化合物、ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基を有するアニオン化合物、または酸性染料とを造塩した、造塩化合物を用いることがより好ましいものである。 In the case of the basic dye form, it can be used by chlorinating with an organic acid, perchloric acid or a metal salt thereof. Among them, the salt-forming compound of the basic dye is preferable because it has excellent resistance and compatibility with the pigment, and further, the basic dye and organic sulfonic acid, organic sulfuric acid, and fluorine group-containing phosphorus, which are counter components that act as counter ions, are preferable. It is possible to use a salt-forming compound obtained by salting an anion compound, a fluorine group-containing boron anion compound, a cyano group-containing nitrogen anion compound, an anion compound having a conjugated base of an organic acid having a halogenated hydrocarbon group, or an acidic dye. It is more preferable.

また、色素骨格に重合性不飽和基を有する場合、耐性に優れた染料とすることができ、好ましい。 Further, when the dye skeleton has a polymerizable unsaturated group, the dye can be a dye having excellent resistance, which is preferable.

染料の化学構造としては、例えば、アゾ系染料、アゾメチン系染料（インドアニリン系染料、インドフェノール系染料など）、ジピロメテン系染料、キノン系染料（ベンゾキノン系染料、ナフトキノン系染料、アントラキノン系染料、アントラピリドン系染料など）、カルボニウム系染料（ジフェニルメタン系染料、トリフェニルメタン系染料、キサンテン系染料、アクリジン系染料など）、キノンイミン系染料（オキサジン系染料、チアジン系染料など）、アジン系染料、ポリメチン系染料（オキソノール系染料、メロシアニン系染料、アリーリデン系染料、スチリル系染料、シアニン系染料、スクアリリウム系染料、クロコニウム系染料など）、キノフタロン系染料、フタロシアニン系染料、サブフタロシアニン系染料、ペリノン系染料、インジゴ系染料、チオインジゴ系染料、キノリン系染料、ニトロ系染料、ニトロソ系染料、及びそれらの金属錯体系染料等から選ばれる染料に由来する色素構造を挙げることができる。 The chemical structure of the dye includes, for example, azo dyes, azomethine dyes (Indian aniline dyes, Indophenol dyes, etc.), dipyrromethene dyes, quinone dyes (benzoquinone dyes, naphthoquinone dyes, anthraquinone dyes, anthra). Pyridone dyes, etc.), Carbonium dyes (diphenylmethane dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes, acrydin dyes, etc.), quinoneimine dyes (oxazine dyes, thiazine dyes, etc.), azine dyes, polymethine dyes, etc. Dyes (oxonol dyes, merocyanine dyes, allylidene dyes, styryl dyes, cyanine dyes, squarylium dyes, croconium dyes, etc.), quinophthalone dyes, phthalocyanine dyes, subphthalocyanine dyes, perinone dyes, indigo Examples thereof include dye structures derived from dyes selected from based dyes, thioindigo dyes, quinoline dyes, nitro dyes, nitroso dyes, and their metal complex dyes.

これらの色素構造の中でも、色相、色分離性、色むらなどの色特性の観点から、アゾ系染料、キサンテン系染料、シアニン系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、ジピロメテン系染料、スクアリリウム系染料、キノフタロン系染料、フタロシアニン系染料、サブフタロシアニン系染料から選ばれる色素に由来する色素構造が好ましく、キサンテン系染料、シアニン系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、ジピロメテン系染料、フタロシアニン系染料から選ばれる色素に由来する色素構造がより好ましい。色素構造を形成しうる具体的な色素化合物については「新版染料便覧」（有機合成化学協会編；丸善、１９７０）、「カラーインデックス」（ＴｈｅＳｏｃｉｅｔｙｏｆＤｙｅｒｓａｎｄｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ）、「色素ハンドブック」（大河原他編；講談社、１９８６）などに記載されている。 Among these dye structures, from the viewpoint of color characteristics such as hue, color separability, and color unevenness, azo dyes, xanthene dyes, cyanine dyes, triphenylmethane dyes, anthraquinone dyes, dipyrromethene dyes, and squaryliums. Dye structures derived from dyes selected from dyes selected from dyes, quinophthalone dyes, phthalocyanine dyes, and subphthalocyanine dyes are preferable, and xanthene dyes, cyanine dyes, triphenylmethane dyes, anthraquinone dyes, dipyrromethene dyes, and phthalocyanine dyes are preferable. A dye structure derived from a dye selected from the dyes is more preferable. For specific dye compounds that can form a dye structure, see "New Edition Dye Handbook" (edited by the Society of Synthetic Organic Chemistry; Maruzen, 1970), "Color Index" (The Society of Dyers and colorists), "Dye Handbook" (Okawara et al.) Hen; Kodansha, 1986), etc.

［キサンテン系染料］
本発明において好ましく用いることのできるキサンテン系染料は、赤色、紫色を呈するものであり、油溶性染料、酸性染料、直接染料、塩基性染料のいずれかの形態を有するものであることが好ましい。またこれらの染料をレーキ化したレーキ顔料の形態であってもかまわない。
これらの中でも、キサンテン系油溶性染料、キサンテン系酸性染料、を用いることが色相に優れるために好ましい。 [Xanthene dyes]
The xanthene dyes that can be preferably used in the present invention are red and purple, and preferably have any form of an oil-soluble dye, an acid dye, a direct dye, or a basic dye. Further, it may be in the form of a rake pigment obtained by raked these dyes.
Among these, it is preferable to use a xanthene-based oil-soluble dye or a xanthene-based acid dye because of its excellent hue.

赤色、紫色を呈するとは、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド、Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット等の油溶性染料、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット等の塩基性染料、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット等の酸性染料、Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド、Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット等の直接染料等、に属するものが挙げられる。
ここで直接染料は、構造中にスルホ基（−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃Ｎa）を有しており、本発明においては、直接染料は酸性染料として見なすものである。 To exhibit red and purple is C.I. I. Solvent Red, C.I. I. Oil-soluble dyes such as solvent violet, C.I. I. Basic Red, C.I. I. Basic dyes such as basic violet, C.I. I. Acid Red, C.I. I. Acid dyes such as acid violet, C.I. I. Direct Red, C.I. I. Examples thereof include those belonging to direct dyes such as direct violet.
Here, the direct dye has a sulfo group (-SO ₃ H, -SO ₃ Na) in the structure, and in the present invention, the direct dye is regarded as an acid dye.

また、キサンテン系塩基性染料は、有機酸や過塩素酸を用いて造塩化して用いることが好ましい。有機酸としては、有機スルホン酸、有機カルボン酸を用いることが好ましい。中でもトビアス酸等のナフタレンスルホン酸、過塩素酸を用いることが耐性の面で好ましい。
また、キサンテン系酸性染料は、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、一級アミン化合物等、及びこれらの官能基を有する樹脂成分を用いて造塩化して造塩化合物として用いること、あるいはスルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物として用いることが耐性の面で好ましい。 Further, the xanthene-based basic dye is preferably used by chlorinating with an organic acid or perchloric acid. As the organic acid, it is preferable to use an organic sulfonic acid or an organic carboxylic acid. Of these, it is preferable to use naphthalene sulfonic acid such as tobias acid and perchloric acid in terms of resistance.
Further, the xanthene-based acidic dye is used as a salt-forming compound by chloride-forming using a quaternary ammonium salt compound, a tertiary amine compound, a secondary amine compound, a primary amine compound, and a resin component having these functional groups. In terms of resistance, it is preferable to sulfonate or use as a sulfonic acid amide compound.

これらの中でも特に、キサンテン系酸性染料の造塩化合物および／またはキサンテン系酸性染料のスルホン酸アミド化合物が色相および耐性に優れているために好ましく、さらにキサンテン系酸性染料を、カウンタイオンとしてはたらくカウンタ成分である四級アンモニウム塩化合物を用いて造塩化した化合物、およびキサンテン系酸性染料をスルホンアミド化したスルホン酸アミド化合物を用いることがより好ましいものである。 Among these, the salt-forming compound of the xanthene-based acid dye and / or the sulfonic acid amide compound of the xanthene-based acid dye are preferable because they have excellent hue and resistance, and the xanthene-based acid dye is a counter component that acts as a counter ion. It is more preferable to use a compound obtained by chloride using the quaternary ammonium salt compound, and a sulfonic acid amide compound obtained by sulfonamide-izing a xanthene acid dye.

また、キサンテン系色素の中でも、ローダミン系色素は発色性、耐性にも優れているために好ましい。 Further, among xanthene dyes, rhodamine dyes are preferable because they are excellent in color development and resistance.

以下、本発明に用いるキサンテン系色素の形態について具体的に詳述する。 Hereinafter, the form of the xanthene dye used in the present invention will be described in detail.

［キサンテン系油溶性染料］
キサンテン系油溶性染料としては、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド３５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド３６、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４２、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４３、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４４、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４６、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４７、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４８、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４９、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド７２、Ｃ．Ｉ．ソルベンレッド７３、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１０９、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１４０、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１４１、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２３７、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４６、Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット２、Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１０などがあげられる。
中でも、発色性の高いローダミン系油溶性染料であるＣ．Ｉ．ソルベントレッド３５、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド３６、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４９、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１０９、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２３７、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４６、Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット２がより好ましい。 [Xanthene-based oil-soluble dye]
Examples of the xanthene-based oil-soluble dye include C.I. I. Solvent Red 35, C.I. I. Solvent Red 36, C.I. I. Solvent Red 42, C.I. I. Solvent Red 43, C.I. I. Solvent Red 44, C.I. I. Solvent Red 45, C.I. I. Solvent Red 46, C.I. I. Solvent Red 47, C.I. I. Solvent Red 48, C.I. I. Solvent Red 49, C.I. I. Solvent Red 72, C.I. I. Solben Red 73, C.I. I. Solvent Red 109, C.I. I. Solvent Red 140, C.I. I. Solvent Red 141, C.I. I. Solvent Red 237, C.I. I. Solvent Red 246, C.I. I. Solvent Violet 2, C.I. I. Examples include Solvent Violet 10.
Among them, C.I., a rhodamine-based oil-soluble dye having high color development. I. Solvent Red 35, C.I. I. Solvent Red 36, C.I. I. Solvent Red 49, C.I. I. Solvent Red 109, C.I. I. Solvent Red 237, C.I. I. Solvent Red 246, C.I. I. Solvent Violet 2 is more preferred.

［キサンテン系塩基性染料］
キサンテン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１（ローダミン６ＧＣＰ）、８（ローダミンＧ）、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０（ローダミンＢ）等があげられる。中でも発色性に優れる点において、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０を用いることが好ましい。 [Xanthene-based basic dye]
Examples of the xanthene-based basic dye include C.I. I. Basic Red 1 (Rhodamine 6 GCP), 8 (Rhodamine G), C.I. I. Examples thereof include Basic Violet 10 (Rhodamine B). Among them, in terms of excellent color development, C.I. I. Basic Red 1, C.I. I. It is preferable to use Basic Violet 10.

［キサンテン系酸性染料］
キサンテン系酸性染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（エリスロシン（食用赤色３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８７（エオシンＧ（食用赤色１０３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２（アシッドフロキシンＰＢ（食用赤色１０４号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、ローズベンガルＢ（食用赤色５号）、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９を用いることが好ましい。
中でも、耐熱性、耐光性の面で、キサンテン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド８７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、あるいは、ローダミン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９を用いることがより好ましい。
この中でも特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、ローダミン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９を用いることが最も好ましい。 [Xanthene acid dye]
Examples of xanthene-based acid dyes include C.I. I. Acid Red 51 (Erythrosine (Edible Red No. 3)), C.I. I. Acid Red 52 (Acid Rhodamine), C.I. I. Acid Red 87 (Eosin G (Edible Red No. 103)), C.I. I. Acid Red 92 (Acid Phloxine PB (Edible Red No. 104)), C.I. I. Acid Red 289, C.I. I. Acid Red 388, Rose Bengal B (Edible Red No. 5), Acid Rhodamine G, C.I. I. It is preferable to use Acid Violet 9.
Among them, C.I., which is a xanthene-based acid dye, has heat resistance and light resistance. I. Acid Red 87, C.I. I. Acid Red 92, C.I. I. Acid Red 388 or Rhodamine acid dye C.I. I. Acid Red 52 (Acid Rhodamine), C.I. I. Acid Red 289, Acid Rhodamine G, C.I. I. It is more preferable to use Acid Violet 9.
Among these, C.I., a rhodamine-based acid dye, is particularly excellent in color development, heat resistance, and light resistance. I. Acid Red 52, C.I. I. Most preferably, Acid Red 289 is used.

また、これらの酸性染料は、酸性染料と含窒素化合物との造塩化合物であることが好ましく、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、一級アミン化合物等、及びこれらの官能基を有する樹脂成分を用いて造塩化し、キサンテン系酸性染料の造塩化合物とすることで、高い耐熱性、耐光性、耐薬品性を付与することができるために好ましい。
また、酸性染料と、オニウム塩基を有する化合物との造塩化合物であってもよく、なかでも、オニウム塩基を有する化合物が、側鎖にカチオン性基を有する樹脂であることにより、明度および耐性に優れた着色組成物とすることが出来る。 Further, these acidic dyes are preferably salt-forming compounds of acidic dyes and nitrogen-containing compounds, such as quaternary ammonium salt compounds, tertiary amine compounds, secondary amine compounds, primary amine compounds, and their functionalities. It is preferable to form chloride using a resin component having a group to obtain a salt-forming compound of a xanthene-based acidic dye, because high heat resistance, light resistance, and chemical resistance can be imparted.
Further, it may be a salt-forming compound of an acid dye and a compound having an onium base, and among them, the compound having an onium base is a resin having a cationic group in the side chain, so that the brightness and resistance can be improved. It can be an excellent coloring composition.

一級アミン化合物としては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、アミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン（ラウリルアミン）、トリドデシルアミン、テトラデシルアミン（ミリスチルアミン）、ペンタデシルアミン、セチルアミン、ステアリルアミン、オレイルアミン、ココアルキルアミン、牛脂アルキルアミン、硬化牛脂アルキルアミン、アリルアミン等の脂肪族不飽和１級アミン、アニリン、ベンジルアミン等が挙げられる。 Primary amine compounds include methylamine, ethylamine, propylamine, isopropylamine, butylamine, amylamine, hexylamine, heptylamine, octylamine, nonylamine, decylamine, undecylamine, dodecylamine (laurylamine), tridodecylamine, tetra. Examples thereof include aliphatic unsaturated primary amines such as decylamine (myristylamine), pentadecylamine, cetylamine, stearylamine, oleylamine, cocoalkylamine, beef alkylamine, hardened beef alkylamine and allylamine, aniline and benzylamine. ..

二級アミン化合物としては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジアミルアミン、ジアリルアミン等の脂肪族不飽和２級アミン、メチルアニリン、エチルアニリン、ジベンジルアミン、ジフェニルアミン、ジココアルキルアミン、ジ硬化牛脂アルキルアミン、ジステアリルアミン等が挙げられる。 Examples of the secondary amine compound include aliphatic unsaturated secondary amines such as dimethylamine, diethylamine, dipropylamine, diisopropylamine, dibutylamine, diamylamine and diallylamine, methylaniline, ethylaniline, dibenzylamine, diphenylamine and dicocoalkyl. Examples include amines, di-cured beef fat alkylamines, distearylamines and the like.

三級アミン化合物としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリアミルアミン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン、トリベンジルアミン等が挙げられる。 Examples of the tertiary amine compound include trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, triamylamine, dimethylaniline, diethylaniline, tribenzylamine and the like.

四級アンモニウム塩化合物としては、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライド、モノステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド、トリステアリルモノメチルアンモニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド、ジオクチルジメチルアンモニウムクロライド、モノラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ジラウリルジメチルアンモニウムクロライド、トリラウリルメチルアンモニウムクロライド、トリアミルベンジルアンモニウムクロライド、トリヘキシルベンジルアンモニウムクロライド、トリオクチルベンジルアンモニウムクロライド、トリラウリルベンジルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチルステアリルアンモニウムクロライド、及びベンジルジメチルオクチルアンモニウムクロライド、ジアルキル（アルキルがＣ１４〜Ｃ１８）ジメチルアンモニウムクロライド（硬化牛脂）等が挙げられる。 Examples of the quaternary ammonium salt compound include tetramethylammonium chloride, tetraethylammonium chloride, monostearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, tristearylmonomethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, trioctylmethylammonium chloride, and dioctyldimethylammonium chloride. , Monolauryltrimethylammonium chloride, Dilauryldimethylammonium chloride, Trilaurylmethylammonium chloride, Triamylbenzylammonium chloride, Trihexylbenzylammonium chloride, Trioctylbenzylammonium chloride, Trilaurylbenzylammonium chloride, benzyldimethylstearylammonium chloride, and Examples thereof include benzyldimethyloctylammonium chloride, dialkyl (alkyl is C14 to C18) and dimethylammonium chloride (hardened beef fat).

具体的な四級アンモニウム塩化合物の製品としては、例えば花王社製のコータミン２４Ｐ、コータミン８６Ｐコンク、コータミン６０Ｗ、コータミン８６Ｗ、コータミンＤ８６Ｐ、サニゾールＣ、サニゾールＢ−５０等、ライオン社製のアーカード２１０−８０Ｅ、２Ｃ−７５、２ＨＴ−７５、２ＨＴフレーク、２Ｏ−７５Ｉ、２ＨＰ−７５、２ＨＰフレーク等があげられ、中でもコータミンＤ８６Ｐ（ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド）、アーカード２ＨＴ−７５（ジアルキル（アルキルがＣ１４〜Ｃ１８）ジメチルアンモニウムクロライド）が挙げられる。 Specific quaternary ammonium salt compound products include, for example, Kao's Coatamine 24P, Coatamine 86P Conch, Coatamine 60W, Coatamine 86W, Coatamine D86P, Sanizol C, Sanizol B-50, etc. 80E, 2C-75, 2HT-75, 2HT flakes, 2O-75I, 2HP-75, 2HP flakes, etc., among them, coatamine D86P (distearyldimethylammonium chloride), arcard 2HT-75 (dialkyl (alkyl is C14 ~). C18) Dimethylammonium chloride).

［側鎖にカチオン性基を有する樹脂］
側鎖にカチオン性基を有する樹脂について説明する。造塩化合物を得るための側鎖にカチオン性基を有する樹脂としては、側鎖に少なくとも１つのオニウム塩基を有するものであれば、特に制限はないが、好適なオニウム塩構造としては、入手性等の観点からは、アンモニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ジアゾニウム塩、及びホスホニウム塩であることが好ましく、保存安定性（熱安定性）を考慮すると、アンモニウム塩、ヨードニウム塩、及びスルホニウム塩であることがより好ましい。さらに好ましくはアンモニウム塩である。 [Resin having a cationic group in the side chain]
A resin having a cationic group in the side chain will be described. The resin having a cationic group in the side chain for obtaining the salt-forming compound is not particularly limited as long as it has at least one onium base in the side chain, but a suitable onium salt structure is available. From the viewpoint of the above, ammonium salt, iodonium salt, sulfonium salt, diazonium salt, and phosphonium salt are preferable, and in consideration of storage stability (thermal stability), ammonium salt, iodonium salt, and sulfonium salt are used. Is more preferable. More preferably, it is an ammonium salt.

側鎖にカチオン性基を有する樹脂は、下記一般式（４）で表わされる構造単位を含むアルカリ樹脂であって一般式（４）中のカチオン性基が、キサンテン系酸性染料のアニオン性基と塩形成することで、造塩化合物を得ることができる。 The resin having a cationic group in the side chain is an alkaline resin containing a structural unit represented by the following general formula (4), and the cationic group in the general formula (4) is an anionic group of a xanthene acid dye. By forming a salt, a salt-forming compound can be obtained.

一般式（４）

［一般式（４）中、Ｒ₁₅は水素原子、または置換もしくは無置換のアルキル基を表す。Ｒ₁₆〜Ｒ₁₈は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ₁₆〜Ｒ₁₈のうち２つが互いに結合して環を形成しても良い。Ｑはアルキレン基、アリーレン基、−ＣＯＮＨ−Ｒ₁₉−、−ＣＯＯ−Ｒ₁₉−を表し、Ｒ₁₉はアルキレン基を表す。Ｙ^-は無機または有機のアニオンを表す。］ General formula (4)

[In general formula (4), R ₁₅ represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group. R _{16 to} R ₁₈ independently represent a hydrogen atom, an alkyl group which may be substituted, an alkenyl group which may be substituted, or an aryl group which may be substituted, and among R _{16 to} R ₁₈ , The two may combine with each other to form a ring. Q alkylene group, arylene _{group, -CONH-R 19 -, -} COO-R 19 - represents, R ₁₉ represents an alkylene group. Y ^- is representative of an inorganic or organic anion. ]

［塩形成］
酸性染料と、含窒素化合物または側鎖にカチオン性基を有する樹脂との造塩化合物は、従来知られている方法により製造することができる。特開平１１−７２９６９号公報などに具体的な手法が開示されている。
キサンテン系酸性染料を用いて一例をあげると、キサンテン系酸性染料を水に溶解した後、四級アンモニウム塩化合物を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なえばよい。ここでキサンテン系酸性染料中のスルホ基（−ＳＯ₃Ｈ）、スルホン酸ナトリウム基（−ＳＯ₃Ｎａ）の部分と四級アンモニウム塩化合物のアンモニウム基（ＮＨ₄ ⁺）の部分が結合した造塩化合物が得られる。また水の代わりに、メタノール、エタノールも造塩化時に使用可能な溶媒である。 [Salt formation]
The salt-forming compound of the acid dye and the nitrogen-containing compound or the resin having a cationic group in the side chain can be produced by a conventionally known method. A specific method is disclosed in JP-A-11-72969.
To give an example using a xanthene-based acid dye, a quaternary ammonium salt compound may be added after dissolving the xanthene-based acid dye in water, and the chlorination treatment may be performed while stirring. Here, salt formation in which the sulfo group (-SO ₃ H) and sodium sulfonate group (-SO ₃ Na) in the xanthene acid dye and the ammonium group (NH ₄ ⁺ ) in the quaternary ammonium salt compound are bonded The compound is obtained. In addition, instead of water, methanol and ethanol are also solvents that can be used during chloride formation.

また、本発明に用いる造塩化合物は、一般式（４）で表わされる側鎖にカチオン性基を有する樹脂と、酸性染料とを溶解させた水溶液を攪拌または振動させるか、あるいは一般式（４）で表わされる側鎖にカチオン性基を有する樹脂の水溶液と酸性染料の水溶液とを攪拌または振動下で混合させることにより、容易に得ることができる。水溶液中で、樹脂のアンモニウム基と酸性染料のアニオン性基がイオン化され、これらがイオン結合し、該イオン結合部分が水不溶性となり析出する。逆に、樹脂の対アニオンと酸性染料の対カチオンからなる塩は水溶性のため、水洗等により除去が可能となる。使用する側鎖にカチオン性基を有する樹脂、および酸性染料は、各々単一種類のみを使用しても、構造の異なる複数種類を使用してもよい。
また、その他の酸性染料においても、キサンテン系染料と同様の手法で、含窒素化合物または側鎖にカチオン性基を有する樹脂との造塩化合物を得ることができる。 Further, the salt-forming compound used in the present invention is prepared by stirring or vibrating an aqueous solution prepared by dissolving a resin having a cationic group in the side chain represented by the general formula (4) and an acid dye, or using the general formula (4). ), And an aqueous solution of a resin having a cationic group in the side chain and an aqueous solution of an acid dye can be easily obtained by mixing them with stirring or vibration. In the aqueous solution, the ammonium group of the resin and the anionic group of the acid dye are ionized, and these are ionically bonded, and the ion-bonded portion becomes water-insoluble and precipitates. On the contrary, since the salt composed of the counter anion of the resin and the counter cation of the acid dye is water-soluble, it can be removed by washing with water or the like. As the resin having a cationic group in the side chain and the acid dye to be used, only one type may be used, or a plurality of types having different structures may be used.
As for other acid dyes, a nitrogen-containing compound or a salt-forming compound with a resin having a cationic group in the side chain can be obtained by the same method as that for xanthene dyes.

［スルホン酸アミド化合物］
本発明に用いる酸性染料は、スルホン酸アミド化合物と、アニオン性染料とを反応させて得られたスルホン酸アミド化合物であっても構わない。
本発明の酸性染料に好ましく用いることのできる酸性染料のスルホン酸アミド化合物は、−ＳＯ₃Ｈ、−ＳＯ₃Ｎａを有する酸性染料を常法によりクロル化して、−ＳＯ₃Ｈを−ＳＯ₂Ｃｌとし、この化合物を、−ＮＨ₂基を有するアミンと反応して製造することができる。
また、スルホンアミド化において好ましく使用できるアミン化合物としては、具体的には、２−エチルへキシルアミン、ドデシルアミン、３−デシロキシプロピルアミン、３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミン、３−エトキシプロピルアミン、シクロへキシルアミン等を用いることが好ましい。
キサンテン系酸性染料を用いて一例をあげると、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９を３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンを用いて変性したスルホン酸アミド化合物を得る場合は、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９をスルホニルクロリド化した後、ジオキサン中で理論当量の３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンと反応させてＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９のスルホン酸アミド化合物を得ればよい。
また、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２を３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンを用いて変性したスルホン酸アミド化合物を得る場合も、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２をスルホニルクロリド化した後、ジオキサン中で理論当量の３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミンと反応させてＣ．Ｉ．アシッドレッド５２のスルホン酸アミド化合物を得ればよい。
また、その他の酸性染料においても、キサンテン系染料と同様の手法でスルホン酸アミド化合物を得ることができる。 [Sulfonic acid amide compound]
The acid dye used in the present invention may be a sulfonic acid amide compound obtained by reacting a sulfonic acid amide compound with an anionic dye.
The sulfonic acid amide compound of the acid dye that can be preferably used for the acid dye of the present invention is obtained by chlorinating an acid dye having -SO ₃ H and -SO ₃ Na by a conventional method to convert -SO ₃ H to -SO ₂ Cl. This compound can be produced by reacting with an amine having -NH ₂ groups.
Specific examples of the amine compound that can be preferably used in sulfonamide formation include 2-ethylhexylamine, dodecylamine, 3-decyloxypropylamine, 3- (2-ethylhexyloxy) propylamine, and 3-ethoxypropyl. It is preferable to use amine, cyclohexylamine and the like.
To give an example using a xanthene acid dye, C.I. I. When a sulfonic acid amide compound obtained by modifying Acid Red 289 with 3- (2-ethylhexyloxy) propylamine is obtained, C.I. I. Acid Red 289 was sulfonyl chlorided and then reacted with a theoretical equivalent of 3- (2-ethylhexyloxy) propylamine in dioxane to give C.I. I. The sulfonic acid amide compound of Acid Red 289 may be obtained.
In addition, C.I. I. In the case of obtaining a sulfonic acid amide compound obtained by modifying Acid Red 52 with 3- (2-ethylhexyloxy) propylamine, C.I. I. Acid Red 52 was sulfonyl chlorided and then reacted with a theoretical equivalent of 3- (2-ethylhexyloxy) propylamine in dioxane to give C.I. I. The sulfonic acid amide compound of Acid Red 52 may be obtained.
Further, with other acid dyes, a sulfonic acid amide compound can be obtained by the same method as that for xanthene dyes.

このようなキサンテン系染料としては、特開２０１０−０３２９９９号公報、特開２０１１−１３８０９４号公報、特開２０１１−２２７３１３号公報、特開２０１１−２４２７５２号公報、特開２０１２−１０７１９２号公報、特開２０１３−０３３１９４号公報、特願２０１１−７１８８８号公報、特願２０１３−７２２６３号公報、特願２０１３−８１２０９号公報、特開２０１４−１７３０６４号公報、特願２０１３−５３０２８号公報、特願２０１３−５２１８６号公報、特開２０１４−１９６３９２号公報、特開２０１４−１９６３９３号公報、特開２０１４−２０１７１４号公報、特開２０１４−２０１７１５号公報、特開２０１３−０５０６９３号公報、特開２０１３−１７８４７８号公報、特開２０１３−２０３９５６号公報、国際公開第２０１３／０１１６８７号等に記載されている公知技術を用いることができる。 Examples of such xanthene dyes include JP-A-2010-03299, JP-A-2011-13894, JP-A-2011-227313, JP-A-2011-242752, and JP-A-2012-107192. Open 2013-033194, Japanese Patent Application 2011-71888, Japanese Patent Application 2013-72263, Japanese Patent Application No. 2013-81209, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-173064, Japanese Patent Application No. 2013-53028, Japanese Patent Application No. 2013 -52186, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-196392, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-196393, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-201714, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-201715, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2013-050693, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2013-178478 No., Japanese Patent Application Laid-Open No. 2013-203056, International Publication No. 2013/0116887, and the like can be used.

［ジピロメテン系染料］
ジピロメテン系染料としては、ジピロメテン色素に由来する部分構造を、色素部位の部分構造として有する染料であり、ジピロメテン化合物、およびジピロメテン化合物と金属、または金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物が好ましく、なかでも、一般式（５）で表わされる構造が金属原子又は金属化合物に配位した金属錯体化合物（以下、適宜「ジピロメテン金属錯体化合物」と称する。）が好ましい。 [Dipyrromethene dye]
The dipyrromethene dye is a dye having a partial structure derived from the dipyrromethene dye as a partial structure of the dye portion, and a dipyrromethene compound and a dipyrromethene metal complex compound obtained from the dipyrromethene compound and a metal or a metal compound are preferable. However, a metal complex compound in which the structure represented by the general formula (5) is coordinated with a metal atom or a metal compound (hereinafter, appropriately referred to as “dipyrromethene metal complex compound”) is preferable.

［ジピロメテン金属錯体化合物］
一般式（５）で表される構造が金属原子又は金属化合物に配位した金属錯体化合物（ジピロメテン金属錯体化合物）について説明する。 [Dipyrromethene metal complex compound]
A metal complex compound (dipyrromethene metal complex compound) in which the structure represented by the general formula (5) is coordinated to a metal atom or a metal compound will be described.

一般式（５）

General formula (5)

一般式（５）中、Ｒ₂₀〜Ｒ₂₅は、各々独立に、水素原子、又は一価の置換基を表し、Ｒ₂₆は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
金属又は金属化合物としては、錯体を形成可能な金属原子又は金属化合物であればいずれであってもよく、２価の金属原子、２価の金属酸化物、２価の金属水酸化物、又は２価の金属塩化物が含まれる。金属又は金属化合物には、例えば、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｂ等の他に、ＡｌＣｌ₃、ＩｎＣｌ₃、ＦｅＣｌ₃、ＴｉＣｌ₂、ＳｎＣｌ₂、ＳｉＣｌ₂、ＧｅＣｌ₂などの金属塩化物、ＴｉＯ、ＶＯ等の金属酸化物、Ｓｉ（ＯＨ）₂等の金属水酸化物も含まれる。
これらの中でも、金属又は金属化合物としては、錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、及び製造適性等の観点から、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、ＴｉＯ、Ｂ、又はＶＯが好ましく、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｂ、又はＶＯが更に好ましく、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｃｏ、Ｂ、又はＶＯが最も好ましい。 In the general formula (5), R _{20 to} R ₂₅ each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent, and R ₂₆ represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heterocyclic group. Represent.
The metal or metal compound may be any metal atom or metal compound capable of forming a complex, and may be a divalent metal atom, a divalent metal oxide, a divalent metal hydroxide, or 2 Valuable metal chlorides are included. Examples of the metal or metal compound include Zn, Mg, Si, Sn, Rh, Pt, Pd, Mo, Mn, Pb, Cu, Ni, Co, Fe, B, and the like, as well as AlCl ₃ , InCl ₃ , and FeCl. ₃ , Metal chlorides such as TiCl ₂ , SnCl ₂ , SiCl ₂ and GeCl ₂ , metal oxides such as TiO and VO, and metal hydroxides such as Si (OH) ₂ are also included.
Among these, as metals or metal compounds, Fe, Zn, Mg, Si, Pt, Pd, Mo, Mn, Cu, from the viewpoints of complex stability, spectral characteristics, heat resistance, light resistance, manufacturing suitability, etc. Ni, Co, TiO, B, or VO is preferable, Fe, Zn, Mg, Si, Pt, Pd, Cu, Ni, Co, B, or VO is more preferable, and Fe, Zn, Cu, Co, B, or VO is most preferred.

このようなジピロメテン系染料としては、特許第５０８５２５６号公報、特開２００８−２９２９７０号公報、特開２０１０−８５７５８号公報、特開２０１０−８４００９号公報、特願２０１０−４３５３０号公報、特開２０１３−０８００１０号公報、特開２０１３−２１０５９６号公報、国際公開第２０１３／１４１１５６号等に記載されている公知技術を用いることができる。 Examples of such dipyrromethene dyes include Japanese Patent No. 5085256, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-292970, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2010-85758, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2010-84009, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2010-43530, and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2013. Known techniques described in Japanese Patent Application Laid-Open No. -08010, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2013-210596, International Publication No. 2013/141156, etc. can be used.

ここで、本発明に用いる着色剤（Ｓ）におけるジピロメテン系染料としては、カラーフィルタの明度およびコントラスト比を向上させる観点から、５００〜６００ｎｍ付近に吸収極大を有するジピロメテン系染料が好ましく、５２５〜５７５ｎｍ付近に吸収極大を有するジピロメテン系染料がより好ましく、５４０〜５６０ｎｍ付近に吸収極大を有するジピロメテン系染料が特に好ましい。 Here, as the dipyrromethene dye in the colorant (S) used in the present invention, a dipyrromethene dye having an absorption maximum in the vicinity of 500 to 600 nm is preferable from the viewpoint of improving the brightness and contrast ratio of the color filter, and 525 to 575 nm. A dipyrromethene dye having an absorption maximum in the vicinity is more preferable, and a dipyrromethene dye having an absorption maximum in the vicinity of 540 to 560 nm is particularly preferable.

そのようなジピロメテン系染料としては、特許第５０８５２５６号公報記載の例示化合物I−１（吸収極大５５８．２ｎｍ）や、III−４５（吸収極大５４６．７ｎｍ）等が挙げられる。 Examples of such dipyrromethene dyes include Exemplified Compound I-1 (absorption maximum 558.2 nm) and III-45 (absorption maximum 546.7 nm) described in Japanese Patent No. 5085256.

［トリフェニルメタン系色素］
トリフェニルメタン系染料骨格としては、ジアミノトリフェニルメタン系染料骨格、トリアミノトリフェニルメタン系染料骨格、ＯＨ基を有するロゾール酸系染料骨格等があげられる。
トリアミノトリフェニルメタン系染料骨格は、色調に優れ、他のものよりも日光堅牢性に優れている点で好ましい。その中でも、塩基性染料であるジフェニルナフチルメタン染料骨格が特に好ましい。 [Triphenylmethane dye]
Examples of the triphenylmethane dye skeleton include a diaminotriphenylmethane dye skeleton, a triaminotriphenylmethane dye skeleton, and a rosolic acid dye skeleton having an OH group.
The triaminotriphenylmethane dye skeleton is preferable in that it has excellent color tone and is superior in sunlight fastness to others. Among them, the diphenylnaphthylmethane dye skeleton, which is a basic dye, is particularly preferable.

［トリフェニルメタン系塩基性染料］
トリフェニルメタン系塩基性染料は、中心の炭素に対してパラの位置にあるＮＨ₂あるいはＯＨ基が酸化によりキノン構造をとることによって発色するものである。
ＮＨ₂、ＯＨ基の数によって以下３つの型に分けられるが、中でもトリアミノアリールメタン系の塩基性染料の形態であることが良好な青色、赤色、緑色を発色する点で好ましいものである。
ａ）ジアミノトリフェニルメタン系塩基性染料
ｂ）トリアミノトリフェニルメタン系塩基性染料
ｃ）ＯＨ基を有するロゾール酸系塩基性染料
トリアミノトリフェニルメタン系塩基性染料、ジアミノトリフェニルメタン系塩基性染料は色調が鮮明であり、他のものよりも日光堅ロウ性に優れ好ましいものである。 [Triphenylmethane basic dye]
Triphenylmethane-based basic dyes develop color when NH ₂ or OH groups located in the para position with respect to the central carbon take a quinone structure by oxidation.
It is classified into the following three types according to the number of NH ₂ and OH groups, and among them, the form of a triaminoarylmethane-based basic dye is preferable in that it develops good blue, red, and green colors.
a) Diaminotriphenylmethane-based basic dye b) Triaminotriphenylmethane-based basic dye c) Rozolic acid-based basic dye having an OH group Triaminotriphenylmethane-based basic dye, diaminotriphenylmethane-based basic dye Dyes have a clear color tone and are more preferable than other dyes because they have excellent sunlight-hardening and waxing properties.

ブルー系のトリフェニルメタン系塩基性染料は、４００〜４４０ｎｍにおいて高い透過率を持つ分光特性を有しているために、とくに青色フィルタセグメントの形成用に用いた場合に、高い明度とすることができるために好ましいものである。 Since blue-based triphenylmethane-based basic dyes have spectral characteristics with high transmittance at 400 to 440 nm, they can have high brightness especially when used for forming blue filter segments. It is preferable because it can be done.

トリフェニルメタン系塩基性染料として具体的には、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１（メチルバイオレット）、同３（クリスタルバイオレット）、同１４（Ｍａｇｅｎｔａ）、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１（ベーシックシアニン６Ｇ）、同５（ベーシックシアニンＥＸ）、同７（ビクトリアピュアブルーＢＯ）、同２６（ビクトリアブルーＢｃｏｎｃ.）、Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１（ブリリアントグリーンＧＸ）、同４（マラカイトグリーン）等があげられる。
中でも明度の点から、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７を用いることが好ましい。 Specifically, as a triphenylmethane-based basic dye, C.I. I. Basic Violet 1 (Methyl Violet), 3 (Crystal Violet), 14 (Magenta), C.I. I. Basic Blue 1 (Basic Cyanine 6G), 5 (Basic Cyanine EX), 7 (Victoria Pure Blue BO), 26 (Victoria Blue B conc.), C.I. I. Basic Green 1 (Brilliant Green GX), 4 (Malachite Green), etc. can be mentioned.
Above all, from the point of view of brightness, C.I. I. It is preferable to use Basic Blue 7.

また、トリフェニル系塩基性染料の場合、有機酸や過塩素酸もしくはその金属塩を用いて造塩化して用いることができる。中でも、塩基性染料の造塩化合物が耐性、顔料との併用性に優れているために好ましく、さらに塩基性染料と、カウンタイオンとしてはたらくカウンタ成分である有機スルホン酸、有機硫酸、フッ素基含有リンアニオン化合物、フッ素基含有ホウ素アニオン化合物、シアノ基含有窒素アニオン化合物、ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基を有するアニオン化合物、または酸性染料とを造塩した、造塩化合物を用いることがより好ましいものである。 Further, in the case of a triphenyl-based basic dye, it can be used by chlorinating with an organic acid, perchloric acid or a metal salt thereof. Among them, the salt-forming compound of the basic dye is preferable because it has excellent resistance and compatibility with the pigment, and further, the basic dye and organic sulfonic acid, organic sulfuric acid, and fluorine group-containing phosphorus, which are counter components that act as counter ions, are preferable. It is possible to use a salt-forming compound obtained by salting an anion compound, a fluorine group-containing boron anion compound, a cyano group-containing nitrogen anion compound, an anion compound having a conjugated base of an organic acid having a halogenated hydrocarbon group, or an acidic dye. It is more preferable.

具体的にはヘテロポリ酸や、脂肪族スルホン酸、芳香族スルホン酸等の有機スルホン酸、脂肪族硫酸、芳香族硫酸等の有機硫酸、芳香族カルボン酸、脂肪酸などの有機カルボン酸といった有機酸、または酸性染料の形態を有するものである。またはそれらの金属塩であってもよい。また、酸基を有する樹脂との造塩化合物も好ましい。 Specifically, heteropolyacids, organic sulfonic acids such as aliphatic sulfonic acids and aromatic sulfonic acids, organic sulfuric acids such as aliphatic sulfuric acid and aromatic sulfuric acid, organic carboxylic acids such as aromatic carboxylic acids and fatty acids, and organic acids such as fatty acids, Alternatively, it has the form of an acidic dye. Or it may be a metal salt thereof. Further, a salt-forming compound with a resin having an acid group is also preferable.

［塩形成］
これらの塩基性染料とアニオン性カウンターとの造塩化合物は従来知られている方法により合成することができる。特開２００３−２１５８５０号公報などに具体的な手法が開示されている。
一例をあげると、トリフェニルメタン系塩基性染料を水に溶解した後、有機スルホン酸や（有機スルホン酸ナトリウム）溶液を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なえばよい。ここでトリフェニルメタン系塩基性染料中のアミノ基（−ＮＨＣ₂Ｈ₅）の部分と有機スルホン酸のスルホ基（−ＳＯ₃Ｈ）の部分が結合した造塩化合物が得られる。
ここで有機スルホン酸は造塩処理を行う前に、水酸化ナトリウム等のアルカリ溶液に溶解させ、スルホン酸ナトリウムの形態（−ＳＯ₃Ｎａ）として用いることもできる。また本発明においては、スルホ基（−ＳＯ₃Ｈ）とスルホン酸ナトリウムである官能基（−ＳＯ₃Ｎａ）も同義である。 [Salt formation]
The salt-forming compounds of these basic dyes and anionic counters can be synthesized by conventionally known methods. A specific method is disclosed in JP-A-2003-215850.
As an example, after dissolving a triphenylmethane-based basic dye in water, an organic sulfonic acid or a (sodium organic sulfonate) solution may be added, and the chloride-forming treatment may be performed while stirring. Here, a salt-forming compound in which the amino group (-NHC ₂ H ₅ ) portion in the triphenylmethane-based basic dye and the sulfo group (-SO ₃ H) portion of the organic sulfonic acid are bonded is obtained.
Here, the organic sulfonic acid can be dissolved in an alkaline solution such as sodium hydroxide and used in the form of sodium sulfonate (-SO ₃ Na) before the salt-forming treatment. Further, in the present invention, a sulfo group (-SO ₃ H) and a functional group (-SO ₃ Na) which is sodium sulfonate are also synonymous.

このようなトリフェニルメタン系染料としては、特開２００２−０１４２２２号公報、特開２００３−２４６９３５号公報、特開２００３−２４６９３５号公報、特開２００８−３０４７６６号公報、特開２０１０−２５６５９８号公報、特願２０１１−２００５６０号公報、特開２０１１−１８６０４３号公報、特開２０１２−１７３３９９号公報、特開２０１２−２３３０３３号公報、特開２０１２−０９８５２２号公報、特願２０１２−２８８９７０号公報、特願２０１２−２００４６９号公報、特開２０１４−１９６２６２号公報、国際公開第２０１０／１２３０７１号、国際公開第２０１１／１６２２１７号、国際公開第２０１３／１０８５９１号等に記載されている公知技術を用いることができる。 Examples of such triphenylmethane dyes include JP-A-2002-014222, JP-A-2003-246935, JP-A-2003-246935, JP-A-2008-304766, and JP-A-2010-256598. , Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-200560, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-186043, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-173399, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-23303, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-098522, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-288970, It is possible to use the known techniques described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-200469, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-196262, International Publication No. 2010/123071, International Publication No. 2011/162217, International Publication No. 2013/108591, etc. it can.

［シアニン系染料］
シアニン系染料としては、分子内にシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物であれば、制限無く用いることができる。
シアニン系染料としては、例えばＣ．Ｉ．ベーシックエロー１１、１２、１３、１４、２１、２２、２３、２４、２８、２９、３３、３５、４０、４３、４４、４５、４８、４９、５１、５２、５３、Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１２、１３、１４、１５、２７、３５、３６、３７、４５、４８、４９、５２、５３、６６、６８、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット７、１５、１６、２０、２１、３９、４０、Ｃ．Ｉ．ベーシックオレンジ２７、４２、４４、４６、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー６２、６３等が挙げられる。
その他、特開２０１４−２２４９７０、特開２０１３−２６１６１４等に記載されているシアニン系染料も用いることができる。 [Cyanine dye]
As the cyanine dye, any compound having a dye moiety containing a cyanine skeleton in the molecule can be used without limitation.
Examples of the cyanine dye include C.I. I. Basic Yellow 11, 12, 13, 14, 21, 22, 23, 24, 28, 29, 33, 35, 40, 43, 44, 45, 48, 49, 51, 52, 53, C.I. I. Basic Red 12, 13, 14, 15, 27, 35, 36, 37, 45, 48, 49, 52, 53, 66, 68, C.I. I. Basic Violet 7, 15, 16, 20, 21, 39, 40, C.I. I. Basic Orange 27, 42, 44, 46, C.I. I. Basic blue 62, 63 and the like can be mentioned.
In addition, cyanine dyes described in JP-A-2014-224970, JP-A-2013-261614 and the like can also be used.

［アントラキノン系染料］
アントラキノン染料は、分子内にアントラキノン骨格を有する染料である。
アントラキノン染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１１７、１６３、１６７、１８９、Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ７７、８６、Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド１１１、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７、Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９、Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン３、２８、２９、３２、３３、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８０、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５、２７、２８、４１、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７、Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０、Ｃ．Ｉ．モーダントレッド３、１１、Ｃ．Ｉ．モーダントブルー８等が挙げられる。また、特開平９−２９１２３７号公報、国際公開第２００３／０８０７３４号、国際公開第２００６／０２４６１７号、特開２０１１−１７４９８７号公報、特開２０１３−５３２７３号公報等に記載のアントラキノン染料を公知技術として用いることができる。アントラキノン染料は、有機溶媒に溶解するものが好ましく、青色、バイオレット色又は赤色のアントラキノン染料がより好ましい。アントラキノン染料としては、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー３５、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４５、Ｃ．Ｉ．アシッドブルー８０、Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１０４、及びＣ．Ｉ．ソルベントブルー１２２が明度やコントラストの観点で好ましい。 [Anthraquinone dye]
Anthraquinone dyes are dyes that have an anthraquinone skeleton in the molecule.
Examples of the anthraquinone dye include C.I. I. Solvent Yellow 117, 163, 167, 189, C.I. I. Solvent Orange 77, 86, C.I. I. Solvent Red 111, 143, 145, 146, 150, 151, 155, 168, 169, 172, 175, 181, 207, 222, 227, 230, 245, 247, C.I. I. Solvent Violet 11, 13, 14, 26, 31, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 60, C.I. I. Solvent Blue 14, 18, 35, 36, 45, 58, 59, 59: 1, 63, 68, 69, 78, 79, 83, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 128, 132, 136, 139, C.I. I. Solvent Green 3, 28, 29, 32, 33, C.I. I. Acid Red 80, C.I. I. Acid Green 25, 27, 28, 41, C.I. I. Acid Violet 34, C.I. I. Acid Blue 25, 27, 40, 45, 78, 80, 112, C.I. I. Disperse Yellow 51, C.I. I. Disperse Violet 26, 27, C.I. I. Disperse Blue 1, 14, 56, 60, C.I. I. Direct Blue 40, C.I. I. Modant Red 3, 11, C.I. I. Modant Blue 8 and the like can be mentioned. Further, known techniques for anthraquinone dyes described in JP-A-9-291237, International Publication No. 2003/08734, International Publication No. 2006/024617, JP-A-2011-174987, JP-A-2013-53273, etc. Can be used as. The anthraquinone dye is preferably one that dissolves in an organic solvent, and more preferably a blue, violet or red anthraquinone dye. Examples of the anthraquinone dye include C.I. I. Solvent Blue 35, C.I. I. Solvent Blue 45, C.I. I. Acid Blue 80, C.I. I. Solvent Blue 104, and C.I. I. Solvent blue 122 is preferable from the viewpoint of brightness and contrast.

＜分散剤＞
一般に、分散剤は着色剤に吸着する部位と、着色剤担体及び分散媒である溶剤に親和性の高い部位との構造を持ち合わせ、この２つの部位のバランスで分散剤の性能が決まる。
つまり、分散性を発現させるためには、分散剤の着色剤に吸着する性能と着色剤担体及び分散媒である溶剤への親和性がともに非常に重要である。ここで言う着色剤担体とは、固形分から着色剤成分と分散剤を除いた、樹脂及びその前駆体又はそれらの混合物からなる。
分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。 <Dispersant>
Generally, the dispersant has a structure of a portion adsorbed on the colorant and a portion having a high affinity for the colorant carrier and the solvent as the dispersion medium, and the performance of the dispersant is determined by the balance of these two portions.
That is, in order to develop dispersibility, both the ability of the dispersant to adsorb to the colorant and the affinity for the colorant carrier and the solvent as the dispersion medium are very important. The colorant carrier referred to here is composed of a resin, a precursor thereof, or a mixture thereof, which is obtained by removing the colorant component and the dispersant from the solid content.
Specific examples of the dispersant include polycarboxylic acid esters such as polyurethane and polyacrylate, unsaturated polyamides, polycarboxylic acids, polycarboxylic acid (partial) amine salts, polycarboxylic acid ammonium salts, polycarboxylic acid alkylamine salts, and poly. Siloxane, long-chain polyaminoamide phosphate, hydroxyl group-containing polycarboxylic acid ester, modified products thereof, amides formed by the reaction of poly (lower alkyleneimine) with polyester having a free carboxyl group, salts thereof, etc. Oil-based dispersants, (meth) acrylic acid-styrene copolymers, (meth) acrylic acid- (meth) acrylic acid ester copolymers, styrene-maleic acid copolymers, polyvinyl alcohol, water-soluble resins such as polyvinylpyrrolidone, etc. Water-soluble polymer compounds, polyester-based, modified polyacrylate-based, ethylene oxide / propylene oxide-added compounds, phosphoric acid ester-based, etc. are used, and these can be used alone or in admixture of two or more, but they are not always used. It is not limited to.

市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、ＢＡＳＦジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。 Commercially available resin-type dispersants include Disperbyk-101, 103, 107, 108, 110, 111, 116, 130, 140, 154, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 170 manufactured by Big Chemie Japan. , 171, 174, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 190, 2000, 2001, 2020, 2025, 2050, 2070, 2095, 2150, 2155, or Anti-Terra-U, 203, 204, or BYK. -P104, P104S, 220S, 6919, or Lactimon, Lactimon-WS or Bykumen, etc., SOLSPERSE-3000, 9000, 13000, 13240, 13650, 13940, 16000, 17000, 18000, 20000, 21000, 24000, manufactured by Japan Lubrizol. , 26000, 27000, 28000, 31845, 32000, 32500, 32550, 33500, 32600, 34750, 35100, 36600, 38500, 41000, 41090, 53095, 55000, 76500, etc., EFKA-46, 47, 48 manufactured by BASF Japan. , 452, 4008, 4009, 4010, 4015, 4020, 4047, 4050, 4055, 4060, 4080, 4400, 4401, 4402, 4403, 4406, 4408, 4300, 4310, 4320, 4330, 4340, 450, 451 and 453. , 4540, 4550, 4560, 4800, 5010, 5065, 5066, 5070, 7500, 7554, 1101, 120, 150, 1501, 1502, 1503, etc., Ajinomoto Fine-Techno's Ajispar PA111, PB711, PB821, PB822, etc. PB824 and the like can be mentioned.

＜バインダー樹脂（Ｃ）＞
バインダー樹脂（Ｃ）は、着色剤を分散、染色、または浸透させるものであって、熱可塑性樹脂等が挙げられる。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。 <Binder resin (C)>
The binder resin (C) is for dispersing, dyeing, or permeating a colorant, and examples thereof include a thermoplastic resin. When used in the form of an alkali-developable colored resist material, it is preferable to use an alkali-soluble vinyl-based resin copolymerized with an acidic group-containing ethylenically unsaturated monomer. Further, in order to further improve the photosensitivity, an active energy ray-curable resin having an ethylenically unsaturated double bond can also be used.

特に側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂をアルカリ現像型着色レジスト材に用いることで、活性エネルギー線で露光し塗膜を形成する際に、樹脂が３次元架橋されることで着色剤が固定され、耐熱性が良好になり、着色剤の熱による退色（分光特性の悪化）を抑制できる。また、現像工程においても着色剤成分の凝集・析出を抑制する効果もある。 In particular, by using an active energy ray-curable resin having an ethylenically unsaturated double bond in the side chain as an alkali-developable colored resist material, the resin is three-dimensionally crosslinked when exposed to active energy rays to form a coating film. By doing so, the colorant is fixed, the heat resistance is improved, and fading (deterioration of spectral characteristics) due to the heat of the colorant can be suppressed. It also has the effect of suppressing aggregation and precipitation of colorant components in the developing process.

バインダー樹脂（Ｃ）としては、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。 The binder resin (C) is preferably a resin having a spectral transmittance of preferably 80% or more, more preferably 95% or more in the entire wavelength region of 400 to 700 nm in the visible light region.

バインダー樹脂（Ｃ）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、１０，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００〜８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。 The weight average molecular weight (Mw) of the binder resin (C) is preferably in the range of 10,000 to 100,000, more preferably in the range of 10,000 to 80,000 in order to preferably disperse the colorant. .. The number average molecular weight (Mn) is preferably in the range of 5,000 to 50,000, and the Mw / Mn value is preferably 10 or less.

バインダー樹脂（Ｃ）をカラーフィルタ用感光性着色組成物として使用する場合には、着色剤吸着基および現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、着色剤担体および溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、着色剤の分散性、浸透性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であれば、現像液に対する溶解性が良く、微細パターンの形成が可能となる。また、酸価が、３００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であれば、密着性が良く、微細パターンが形成できる。 When the binder resin (C) is used as a photosensitive coloring composition for a color filter, a carboxyl group that acts as a colorant adsorbing group and an alkali-soluble group during development, a colorant carrier, and a fat that acts as an affinity group for a solvent. The balance of the group group and the aromatic group is important for the dispersibility, permeability, developability and durability of the colorant, and it is preferable to use a resin having an acid value of 20 to 300 mgKOH / g. When the acid value is 20 mgKOH / g or more, the solubility in a developing solution is good and a fine pattern can be formed. Further, when the acid value is 300 mgKOH / g or less, the adhesion is good and a fine pattern can be formed.

バインダー樹脂は（Ｃ）、成膜性および諸耐性が良好なことから、着色剤の全質量１００質量部に対し、２０質量部以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、１０００質量部以下の量で用いることが好ましい。 Since the binder resin (C) has good film-forming properties and various resistances, it is preferable to use it in an amount of 20 parts by mass or more with respect to 100 parts by mass of the total mass of the colorant, and the colorant concentration is high and good. It is preferable to use it in an amount of 1000 parts by mass or less because it can exhibit color characteristics.

バインダー樹脂（Ｃ）に用いる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ましい。 Examples of the thermoplastic resin used for the binder resin (C) include acrylic resin, butyral resin, styrene-maleic acid copolymer, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, polyvinyl chloride, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, and the like. Polyvinyl acetate, polyurethane resin, polyester resin, vinyl resin, alkyd resin, polystyrene resin, polyamide resin, rubber resin, cyclized rubber resin, celluloses, polyethylene (HDPE, LDPE), polybutadiene, polyimide resin, etc. Can be mentioned. Above all, it is preferable to use an acrylic resin.

酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したビニル系アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホ基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。 Examples of the vinyl-based alkali-soluble resin copolymerized with an acidic group-containing ethylenically unsaturated monomer include resins having an acidic group such as a carboxyl group and a sulfo group.
Specifically, as the alkali-soluble resin, an acrylic resin having an acidic group, an α-olefin / (maleic anhydride) maleic anhydride copolymer, a styrene / styrene sulfonic acid copolymer, an ethylene / (meth) acrylic acid copolymer, or Examples thereof include isobutylene / (maleic anhydride) copolymer. Among them, an acrylic resin having an acidic group and at least one resin selected from a styrene / styrene sulfonic acid copolymer, particularly an acrylic resin having an acidic group, is preferably used because of its high heat resistance and transparency.

エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以下に示す（ｉ）や（ｉｉ）の方法により不飽和エチレン性二重結合を導入した樹脂が挙げられる。 Examples of the active energy ray-curable resin having an ethylenically unsaturated double bond include a resin in which an unsaturated ethylenically double bond is introduced by the methods (i) and (ii) shown below.

［方法（ｉ）］
方法（ｉ）としては、例えば、グリシジル基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖グリシジル基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。 [Method (i)]
As the method (i), for example, the side chain glycidyl group of the copolymer obtained by copolymerizing an unsaturated ethylidic monomer having a glycidyl group with one or more other monomers is used. , The carboxyl group of the unsaturated monobasic acid having an unsaturated ethylenic double bond is added and reacted, and the generated hydroxyl group is further reacted with a polybasic acid anhydride to form an unsaturated ethylenic double bond and a carboxyl group. There is a way to introduce it.

グリシジル基を有する不飽和エチレン性単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−グリシドキシエチル（メタ）アクリレート等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。 Examples of the unsaturated ethylenic monomer having a glycidyl group include glycidyl (meth) acrylate, methylglycidyl (meth) acrylate, 2-glycidoxyethyl (meth) acrylate and the like, and these are used alone. However, two or more types may be used together. From the viewpoint of reactivity with unsaturated monobasic acid in the next step, glycidyl (meth) acrylate is preferable.

不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。 Examples of the unsaturated monobasic acid include (meth) acrylic acid, crotonic acid, o-, m-, p-vinylbenzoic acid, α-position haloalkyl of (meth) acrylic acid, alkoxyl, halogen, nitro, and cyano-substituted products. Examples thereof include monocarboxylic acids, which may be used alone or in combination of two or more.

多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、エトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができる。 Examples of the polybasic acid anhydride include tetrahydrophthalic anhydride, phthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, succinic anhydride, maleic anhydride and the like, and these may be used alone or in combination of two or more. It doesn't matter. If necessary, such as by increasing the number of carboxyl groups, a tricarboxylic dianhydride such as trimellitic anhydride or a tetracarboxylic dianhydride such as pyromellitic dianhydride may be used to obtain the remaining anhydride. The group can also be hydrolyzed. Further, when etrahydrophthalic anhydride or maleic anhydride having an unsaturated ethylenically double bond is used as the polybasic acid anhydride, the unsaturated ethylenically double bond can be further increased.

方法（ｉ）の類似の方法として、例えば、カルボキシル基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシル基の一部に、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を付加反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。 As a method similar to the method (i), for example, a side chain of a copolymer obtained by copolymerizing an unsaturated ethylenic monomer having a carboxyl group with one or more other monomers. There is a method of introducing an unsaturated ethylenic double bond and a carboxyl group by addition-reacting an unsaturated ethylenic monomer having an epoxy group to a part of the carboxyl group.

［方法（ｉｉ）］
方法（ｉｉ）としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。 [Method (ii)]
As the method (ii), an unsaturated ethylenic monomer having a hydroxyl group is used, and by copolymerizing with an unsaturated monobasic acid monomer having another carboxyl group or another monomer. There is a method of reacting the side chain hydroxyl group of the obtained copolymer with the isocyanate group of the unsaturated ethylenic monomer having an isocyanate group.

水酸基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−若しくは４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ−バレロラクトン、（ポリ）ε−カプロラクトン、及び／又は（ポリ）１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。 Examples of the unsaturated ethylenic monomer having a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2- or 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2- or 3- or 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, and glycerol. Examples thereof include hydroxyalkyl (meth) acrylates such as (meth) acrylate and cyclohexanedimethanol mono (meth) acrylate, and these may be used alone or in combination of two or more. Further, a polyether mono (meth) acrylate obtained by addition-polymerizing ethylene oxide, propylene oxide, and / or butylene oxide to the above hydroxyalkyl (meth) acrylate, (poly) γ-valerolactone, and (poly) ε-caprolactone. , And / or (poly) ester mono (meth) acrylate to which (poly) 12-hydroxystearic acid or the like is added can also be used. 2-Hydroxyethyl (meth) acrylate or glycerol (meth) acrylate is preferable from the viewpoint of suppressing foreign matter in the coating film.

イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。 Examples of the unsaturated ethylenic monomer having an isocyanate group include 2- (meth) acryloyloxyethyl isocyanate and 1,1-bis [(meth) acryloyloxy] ethyl isocyanate, but the present invention is limited thereto. However, two or more types can be used together.

＜溶剤＞
本発明の着色組成物には、着色剤（Ｓ）を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。 <Solvent>
In the coloring composition of the present invention, the colorant (S) is sufficiently dispersed and permeated into the colorant carrier, and coated on a substrate such as a glass substrate so that the dry film thickness is 0.2 to 5 μm. An organic solvent is included to facilitate the formation of filter segments. The organic solvent is selected in consideration of the solubility of each component of the coloring composition and the safety in addition to the good coatability of the coloring composition.

溶剤としては、例えば１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３−メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、Ｎ−メチルピロリドン、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。 Examples of the solvent include 1,2,3-trichloropropane, 1,3-butanediol, 1,3-butylene glycol, 1,3-butylene glycol diacetate, 1,4-dioxane, 2-heptanone, and 2-methyl. -1,3-Propandiol, 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexene-1-one, 3,3,5-trimethylcyclohexanone, ethyl 3-ethoxypropionate, 3-methyl-1,3-butanediol , 3-methoxy-3-methyl-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutyl acetate, 3-methoxybutanol, 3-methoxybutyl acetate, 4-heptanone, m-xylene, m-diethylbenzene, m-dichlorobenzene , N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, n-butyl alcohol, n-butylbenzene, n-propyl acetate, N-methylpyrrolidone, o-xylene, o-chlorotoluene, o-diethylbenzene, o- Dichlorobenzene, p-chlorotoluene, p-diethylbenzene, sec-butylbenzene, tert-butylbenzene, γ-butyrolactone, isobutyl alcohol, isophorone, ethylene glycol diethyl ether, ethylene glycol dibutyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol mono Ethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monotersial butyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monobutyl ether acetate, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monohexyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate , Diisobutyl ketone, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monoisopropyl ether, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether, cyclohexanol, cyclohexanol acetate, cyclohexanone, dipropylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol Dipropylene glycol methyl ether acetate, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene Glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, diacetone alcohol, triacetin, tripropylene glycol monobutyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, propylene glycol diacetate, propylene glycol phenyl ether, propylene glycol monoethyl ether , Propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether propionate, benzyl alcohol, methyl isobutyl ketone, methyl cyclohexanol, acetic acid Examples thereof include n-amyl, n-butyl acetate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, propyl acetate, dibasic acid ester and the like.
These solvents can be used alone or in admixture of two or more in any ratio as required.

溶剤は、着色組成物中の着色剤１００質量部に対して、１００〜１００００質量部、好ましくは５００〜５０００質量部の量で用いることができる。 The solvent can be used in an amount of 100 to 10000 parts by mass, preferably 500 to 5000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the colorant in the coloring composition.

＜光重合性単量体＞
本発明の着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。 <Photopolymerizable monomer>
The photopolymerizable monomer that may be added to the coloring composition of the present invention includes a monomer or an oligomer that is cured by ultraviolet rays, heat, or the like to produce a transparent resin.

紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
これらの光重合性化合物は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。 Examples of monomers and oligomers that are cured by ultraviolet rays or heat to produce a transparent resin include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate. , Cyclohexyl (meth) acrylate, β-carboxyethyl (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di ( Meta) Acrylate, Trimethylol Propanetri (Meta) Acrylate, Pentaerythritol Tri (Meta) Acrylate, Pentaerythritol Tetra (Meta) Acrylate, 1,6-hexanediol Diglycidyl Ether Di (Meta) Acrylate, Bisphenol A Diglycidyl Etherdi (Meta) acrylate, neopentyl glycol diglycidyl ether di (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, tricyclodecanyl (meth) acrylate, ester acrylate, methylolated melamine (Meta) acrylic acid ester, epoxy (meth) acrylate, urethane acrylate and other various acrylic acid esters and methacrylate esters, (meth) acrylic acid, styrene, vinyl acetate, hydroxyethyl vinyl ether, ethylene glycol divinyl ether, pentaerythritol tri Examples thereof include, but are not limited to, vinyl ether, (meth) acrylamide, N-hydroxymethyl (meth) acrylamide, N-vinylformamide, and acrylonitrile.
These photopolymerizable compounds may be used alone or in admixture of two or more at any ratio as required.

光重合性単量体の含有量は、着色剤（Ｓ）１００質量部に対し、５〜５００質量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜４００質量部であることがより好ましい。 The content of the photopolymerizable monomer is preferably 5 to 500 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the colorant (S), and is 10 to 400 parts by mass from the viewpoint of photocurability and developability. Is more preferable.

＜光重合開始剤＞
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。 <Photopolymerization initiator>
A solvent-developed or alkali-developed photosensitive coloring composition is added to the coloring composition of the present invention by adding a photopolymerization initiator in order to cure the composition by ultraviolet irradiation and form a filter segment by a photolithography method. It can be prepared in the form of.

光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルフォリニル）フェニル］−１−ブタノン、または２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、または２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、または２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、またはＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；ボレート系化合物；カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
これらの光重合開始剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。 Examples of the photopolymerization initiator include 4-phenoxydichloroacetophenone, 4-t-butyl-dichloroacetophenone, diethoxyacetophenone, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1-. Hydroxycyclohexylphenylketone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropane-1-one, 2- (dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl) methyl] -1 -Acetophenone compounds such as 4- (4-morpholinyl) phenyl] -1-butanone or 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butane-1-one; benzophenone, benzoin Benzophenones such as methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, or benzyl dimethyl ketal; benzophenone, benzoyl benzoic acid, methyl benzoyl benzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, acrylicized benzophenone, 4-benzoyl-4' -Methyldiphenyl sulfide, or benzophenone compounds such as 3,3', 4,4'-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone; thioxanthone, 2-chlorthioxanthone, 2-methylthioxanthone, isopropylthioxanthone, 2,4 Thioxanthone compounds such as −diisopropylthioxanthone, or 2,4-diethylthioxanthone; 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2-( p-methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-tolyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2-piperonyl-4,6- Bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-styryl-s-triazine, 2- (naphtho-1-yl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s- Triazine, 2- (4-methoxy-naphtho-1-yl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2,4-trichloromethyl- (piperonyl) -6-triazine, or 2,4- Triazine compounds such as trichloromethyl- (4'-methoxystyryl) -6-triazine; 1,2-octanedione, 1- [4- (phenylthio)-, 2- (O-benzoy) Luoxime)], or O- (acetyl) -N- (1-phenyl-2-oxo-2- (4'-methoxy-naphthyl) ethylidene) hydroxylamine and other oxime ester compounds; bis (2,4,6) -Trimethylbenzoyl) phenylphosphine oxide, or phosphine compounds such as 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide; quinone compounds such as 9,10-phenanthrene quinone, camphorquinone, ethylanthraquinone; borate compounds; A carbazole-based compound; an imidazole-based compound; or a titanosen-based compound or the like is used.
These photopolymerization initiators can be used alone or in admixture of two or more at any ratio, if necessary.

光重合開始剤含有量は、着色剤（Ｓ）１００質量部に対し、１〜５００質量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から５〜４００質量部であることがより好ましい。 The content of the photopolymerization initiator is preferably 1 to 500 parts by mass, and more preferably 5 to 400 parts by mass from the viewpoint of photocurability and developability with respect to 100 parts by mass of the colorant (S). ..

＜増感剤＞
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリフェニルメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、ミヒラーケトン誘導体等が挙げられる。
これらの増感剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。 <Sensitizer>
Further, the coloring composition for a color filter of the present invention may contain a sensitizer.
Examples of the sensitizer include unsaturated ketones represented by chalcone derivatives and dibenzalacetone, 1,2-diketone derivatives represented by benzyl and camphorquinone, benzoin derivatives, fluorene derivatives, naphthoquinone derivatives, and anthraquinone derivatives. , Xanthene derivatives, thioxanthene derivatives, xanthone derivatives, thioxanthone derivatives, coumarin derivatives, ketocoumarin derivatives, cyanine derivatives, merocyanine derivatives, oxonoal derivatives and other polymethine dyes, acrydin derivatives, azine derivatives, thiazine derivatives, oxazine derivatives, indolin derivatives, Azulene derivative, azulenium derivative, squarylium derivative, porphyrin derivative, tetraphenylporphyrin derivative, triphenylmethane derivative, tetrabenzoporphyrin derivative, tetrapyrazinoporphyrazine derivative, phthalocyanine derivative, tetraazaporphyrazine derivative, tetraquinoxalyloporphyrazine derivative , Naphthalocyanine derivative, Subphthalocyanine derivative, Pyrylium derivative, Thiopyrylium derivative, Tetraphyllin derivative, Anuren derivative, Spiropyran derivative, Spiroxazine derivative, Thiospiropirane derivative, Metal allene complex, Organic ruthenium complex, Michler ketone derivative and the like.
These sensitizers can be used alone or in admixture of two or more at any ratio as required.

さらに具体例には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
上記増感剤の中で、特に好適な増感剤としては、チオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が挙げられる。さらに具体的には、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン、Ｎ−エチルカルバゾール、３−ベンゾイル−Ｎ−エチルカルバゾール、３，６−ジベンゾイル−Ｎ−エチルカルバゾール等が用いられる。 More specific examples include Nobu Ogawara et al., "Dye Handbook" (1986, Kodansha), Nobu Ogawara et al., "Chemistry of Functional Dyes" (1981, CMC), Chuzaburo Ikemori et al., "Special". The sensitizer described in "Functional Materials" (1986, CMC) can be mentioned, but is not limited thereto. In addition, a sensitizer that absorbs light from the ultraviolet to the near infrared region can also be contained.
Among the above sensitizers, particularly suitable sensitizers include thioxanthone derivatives, Michler ketone derivatives, and carbazole derivatives. More specifically, 2,4-diethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 1-chloro-4-propoxythioxanthone, 4,4'-bis (Dimethylamino) benzophenone, 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, 4,4'-bis (ethylmethylamino) benzophenone, N-ethylcarbazole, 3-benzoyl-N-ethylcarbazole, 3,6-dibenzoyl- N-ethylcarbazole or the like is used.

増感剤の含有量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤１００質量部に対し、３〜６０質量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０質量部であることがより好ましい。 The content of the sensitizer is preferably 3 to 60 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the photopolymerization initiator contained in the coloring composition, and 5 to 50 parts by mass from the viewpoint of photocurability and developability. Is more preferable.

＜多官能チオール＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール（ＳＨ）基を２個以上有する化合物である。
多官能チオールは上述の光重合開始剤とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られるカラーフィルタ用着色組成物は高感度となる。特にＳＨ基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。 <Multifunctional thiol>
The coloring composition for a color filter of the present invention can contain a polyfunctional thiol. A polyfunctional thiol is a compound having two or more thiol (SH) groups.
When the polyfunctional thiol is used together with the above-mentioned photopolymerization initiator, it acts as a chain transfer agent in the radical polymerization process after light irradiation and generates chile radicals that are less susceptible to polymerization inhibition by oxygen. The composition becomes highly sensitive. In particular, polyfunctional aliphatic thiol in which the SH group is bonded to an aliphatic group such as methylene or ethylene group is preferable.

多官能チオールとしては、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジンなどが挙げられる。
これらの多官能チオールは、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。 Examples of the polyfunctional thiol include hexanedithiol, decandithiol, 1,4-butanediol bisthiopropionate, 1,4-butanediol bisthioglycolate, ethylene glycol bisthioglycolate, and ethylene glycol bisthiopropio. Nate, trimethylolpropane tristhioglycolate, trimethylolpropane tristhiopropionate, trimethylolethanetris (3-mercaptobutyrate), trimethylolpropane tris (3-mercaptobutyrate), trimethylolpropane tris (3-mercaptobutyrate) Mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakisthioglycolate, pentaerythritol tetraxthiopropionate, pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), dipentaerythritol hexakis (3-mercaptopropionate), trimethylolpropane propion Tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate, 1,4-dimethylmercaptobenzene, 2,4,6-trimercapto-s-triazine, 2- (N, N-dibutylamino) -4,6-dimercapto-s -Triazine and the like.
These polyfunctional thiols can be used alone or in admixture of two or more at any ratio as required.

多官能チオールの含有量は、着色剤（Ｓ）１００質量部に対して、０．０５〜１００質量部が好ましく、より好ましくは１〜５０質量部である。
多官能チオールを０．０５質量部以上用いることで、より良い現像耐性を得ることができる。チオール（ＳＨ）基が１個の単官能チオールを用いた場合には、このような現像耐性の向上は得られない。 The content of the polyfunctional thiol is preferably 0.05 to 100 parts by mass, and more preferably 1 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the colorant (S).
Better development resistance can be obtained by using 0.05 parts by mass or more of polyfunctional thiol. When a monofunctional thiol having one thiol (SH) group is used, such an improvement in development resistance cannot be obtained.

＜レベリング剤＞
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全質量１００質量部に対し、０．００３〜１．０質量部用いることが好ましい。 <Leveling agent>
It is preferable to add a leveling agent to the coloring composition of the present invention in order to improve the leveling property of the composition on the transparent substrate. As the leveling agent, dimethylsiloxane having a polyether structure or a polyester structure in the main chain is preferable. Specific examples of the dimethylsiloxane having a polyether structure in the main chain include FZ-2122 manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd. and BYK-333 manufactured by Big Chemie Co., Ltd. Specific examples of dimethylsiloxane having a polyester structure in the main chain include BYK-310 and BYK-370 manufactured by Big Chemie. Dimethylsiloxane having a polyether structure in the main chain and dimethylsiloxane having a polyester structure in the main chain can also be used in combination. The content of the leveling agent is usually preferably 0.003 to 1.0 part by mass with respect to 100 parts by mass of the total mass of the coloring composition.

レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。 A particularly preferable leveling agent is a kind of so-called surfactant having a hydrophobic group and a hydrophilic group in the molecule, which has a hydrophilic group but has low solubility in water, and when added to a coloring composition, the same. It is useful to have a feature of low surface tension lowering ability and good wettability to a glass plate despite having low surface tension lowering ability, and in an addition amount in which defects of the coating film due to foaming do not appear. Those capable of sufficiently suppressing chargeability can be preferably used. As a leveling agent having such preferable properties, dimethylpolysiloxane having a polyalkylene oxide unit can be preferably used. The polyalkylene oxide unit includes a polyethylene oxide unit and a polypropylene oxide unit, and dimethylpolysiloxane may have both a polyethylene oxide unit and a polypropylene oxide unit.

また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 The bonding form of the polyalkylene oxide unit with dimethylpolysiloxane includes a pendant type in which the polyalkylene oxide unit is bonded in the repeating unit of dimethylpolysiloxane, a terminal-modified type in which the polyalkylene oxide unit is bonded to the terminal of dimethylpolysiloxane, and dimethylpolysiloxane. It may be any of the linear block copolymer types that are alternately and repeatedly bonded. Didimethylpolysiloxane having a polyalkylene oxide unit is commercially available from Toray Dow Corning Co., Ltd., for example, FZ-2110, FZ-2122, FZ-2130, FZ-2166, FZ-2191, FZ-2203, FZ. 2207, but is not limited to these.

レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。 Anionic, cationic, nonionic, or amphoteric surfactants can be added as an adjunct to the leveling agent. Two or more kinds of surfactants may be mixed and used.
Anionic surfactants to be added as an auxiliary to the leveling agent include polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium dodecylbenzene sulfonate, alkali salt of styrene-acrylic acid copolymer, sodium alkylnaphthalin sulfonate, and alkyldiphenyl ether disulfonic acid. Sodium, monoethanolamine lauryl sulfate, triethanolamine lauryl sulfate, ammonium lauryl sulfate, monoethanolamine stearate, sodium stearate, sodium lauryl sulfate, monoethanolamine of styrene-acrylic acid copolymer, polyoxyethylene alkyl ether phosphate Examples include ester.

レベリング剤に補助的に加えるカチオン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。 Examples of the cationic surfactant added as a supplement to the leveling agent include alkyl quaternary ammonium salts and their ethylene oxide adducts. Nonionic surfactants to be added as a supplement to the leveling agent include polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, and polyoxyethylene sorbitan monostearate. , Polyethylene glycol monolaurate and the like; alkyl betaines such as alkyldimethylaminoacetic acid betaine, amphoteric surfactants such as alkylimidazoline, and fluorine-based and silicone-based surfactants.

＜紫外線吸収剤、重合禁止剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、紫外線吸収剤または重合禁止剤を含有することができる。紫外線吸収剤または重合禁止剤を含有することで、パターンの形状と解像性を制御することができる。 <UV absorber, polymerization inhibitor>
The coloring composition for a color filter of the present invention may contain an ultraviolet absorber or a polymerization inhibitor. By containing an ultraviolet absorber or a polymerization inhibitor, the shape and resolution of the pattern can be controlled.

紫外線吸収剤としては、例えば２−［４−［（２−ヒドロキシ−３−（ドデシルおよびトリデシル）オキシプロピル）オキシ］−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−［１−オクチルオキシカルボニルエトキシ］フェニル）−４，６−ビス（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン等のヒドロキシフェニルトリアジン系、２−（５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール、２−（３−ｔブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール系、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系、フェニルサリチレート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリチレート等のサリチレート系、エチル−２−シアノ−３，３’−ジフェニルアクリレート等のシアノアクリレート系、２，２，６，６，−テトラメチルピペリジン−１−オキシル（トリアセトン−アミン−Ｎ−オキシル）、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−セバケート、ポリ［［６−［（１，１，３，３−テトラブチル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル］［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イミノ］等のヒンダードアミン系等が挙げられる。
これらの紫外線吸収剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。 Examples of the ultraviolet absorber include 2- [4-[(2-hydroxy-3- (dodecyl and tridecyl) oxypropyl) oxy] -2-hydroxyphenyl] -4,6-bis (2,4-dimethylphenyl). -1,3,5-triazine, 2- (2-hydroxy-4- [1-octyloxycarbonylethoxy] phenyl) -4,6-bis (4-phenylphenyl) -1,3,5-triazine, etc. Hydroxyphenyltriazine, 2- (5-methyl-2-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- (2H-benzotriazole-2-yl) -4,6-bis (1-methyl-1-phenylethyl) phenol, Bentriazoles such as 2- (3-t butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-octoxybenzophenone, 2,2' , Benzopenone type such as 4,4'-tetrahydroxybenzophenone, phenyl salicylate, salicylate type such as p-tert-butylphenyl salicylate, cyanoacrylate such as ethyl-2-cyano-3,3'-diphenylacrylate. System, 2,2,6,6, -tetramethylpiperidin-1-oxyl (triacetone-amine-N-oxyl), bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -sevacate, poly [[6-[(1,1,3,3-tetrabutyl) amino] -1,3,5-triazine-2,4-diyl] [(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl) Imino] and other hindered amines are mentioned.
These UV absorbers can be used alone or in admixture of two or more at any ratio as required.

重合禁止剤としては、例えばメチルハイドロキノン、ｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン、４−ベンゾキノン、４−メトキシフェノール、４−メトキシ−１−ナフトール、ｔ−ブチルカテコールなどのハイドロキノン誘導体およびフェノール化合物、フェノチアジン、ビス−（１−ジメチルベンジル）フェノチアジン、３，７−ジオクチルフェノチアジン等のアミン化合物、ジブチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸マンガン、ジフェニルジチオカルバミン酸マンガン等の銅およびマンガン塩化合物、４−ニトロソフェノール、Ｎ−ニトロソジフェニルアミン、Ｎ−ニトロソシクロヘキシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン等のニトロソ化合物およびそのアンモニウム塩またはアルミニウム塩等が挙げられる。
これらの重合禁止剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。 Examples of the polymerization inhibitor include hydroquinones such as methyl hydroquinone, t-butyl hydroquinone, 2,5-di-t-butyl hydroquinone, 4-benzoquinone, 4-methoxyphenol, 4-methoxy-1-naphthol, and t-butyl catechol. Derivatives and phenol compounds, amine compounds such as phenothiazine, bis- (1-dimethylbenzyl) phenothiazine, 3,7-dioctylphenothiazine, copper dibutyldithiocarbamate, copper diethyldithiocarbamate, manganese diethyldithiocarbamate, manganese diphenyldithiocarbamate And nitroso compounds such as manganese salt compounds, 4-nitrosophenol, N-nitrosodiphenylamine, N-nitrosocyclohexylhydroxylamine, N-nitrosophenylhydroxylamine and ammonium salts or aluminum salts thereof.
These polymerization inhibitors can be used alone or in admixture of two or more at any ratio as required.

紫外線吸収剤および重合禁止剤は、着色組成物中の着色剤（Ｓ）１００質量部に対して、０．０１〜２０質量部、好ましくは０．０５〜１０質量部の量で用いることができる。紫外線吸収剤または重合禁止剤を０．０１質量部以上用いることで、より良い解像度を得ることができる。 The ultraviolet absorber and the polymerization inhibitor can be used in an amount of 0.01 to 20 parts by mass, preferably 0.05 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the colorant (S) in the coloring composition. .. Better resolution can be obtained by using 0.01 part by mass or more of the ultraviolet absorber or the polymerization inhibitor.

＜酸化防止剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、塗膜の透過率を上げるために、酸化防止剤を含むことができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤が、熱硬化や酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）アニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。 <Antioxidant>
The coloring composition for a color filter of the present invention may contain an antioxidant in order to increase the transmittance of the coating film. The antioxidant is a transmittance of the coating film in order to prevent the photopolymerization initiator contained in the coloring composition for a color filter from being oxidized and yellowed by the thermal process during thermosetting or indium tin oxide (ITO) annealing. Can be raised. Therefore, by including an antioxidant, yellowing due to oxidation during the heating step can be prevented, and a high transmittance of the coating film can be obtained.

酸化防止剤として好ましいものとしては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤またはスルフィド系酸化防止剤などが挙げられる。また、より好ましくは、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、またはリン系酸化防止剤である。
これらの酸化防止剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。 Preferred antioxidants include hindered phenol-based antioxidants, hindered amine-based antioxidants, phosphorus-based antioxidants, sulfide-based antioxidants, and the like. Further, more preferably, it is a hindered phenol-based antioxidant, a hindered amine-based antioxidant, or a phosphorus-based antioxidant.
These antioxidants can be used alone or in admixture of two or more at any ratio as required.

ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、２，４−ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）、１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）及び２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート等が挙げられる。 Examples of the hindered phenolic antioxidant include 2,4-bis [(laurylthio) methyl] -o-cresol, 1,3,5-tris (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl), and the like. 1,3,5-Tris (4-t-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl) and 2,4-bis- (n-octylthio) -6- (4-hydroxy-3,5-di) -T-Butylanilino) -1,3,5-triazine, pentaerythritol tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate and the like can be mentioned.

ヒンダードアミン系酸化防止剤では、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ−メチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６−ヘキサメチレンジアミン、２−メチル−２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）（１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ〔｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチル｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、ポリ〔（６−モルホリノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、コハク酸ジメチルと１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの重縮合物、Ｎ，Ｎ′−４，７−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン等が挙げられる。 For hindered amine antioxidants, bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, bis (N-methyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, N , N'-bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -1,6-hexamethylenediamine, 2-methyl-2- (2,2,6,6-tetramethyl-4-) Piperidine) Amino-N- (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) propionamide, tetrakis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) (1,2,3,4 -Butanetetracarboxylate, poly [{6- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) imino-1,3,5-triazine-2,4-diyl} {(2,2,6,6- Tetramethyl-4-piperidyl) imino} hexamethyl {(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino}], poly [(6-morpholino-1,3,5-triazin-2,4-) Diyl) {(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino} hexamethine {(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) imino}], dimethyl succinate and 1-( 2-Hydroxyethyl) -4-hydroxy-2,2,6,6-polycondensate with tetramethylpiperidine, N, N'-4,7-tetrakis [4,6-bis {N-butyl-N- (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) amino} -1,3,5-triazine-2-yl] -4,7-diazadecan-1,10-diamine and the like can be mentioned.

リン系酸化防止剤としては、トリス［２−［［２，４，８，１０−テトラキス（１，１−ジメチルエチル）ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン−６−イル］オキシ］エチル］アミン、トリス［２−［（４，６，９，１１−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン−２−イル）オキシ］エチル］アミン、亜りん酸エチルビス（２，４−ジｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）が挙げられる。 As a phosphorus-based antioxidant, tris [2-[[2,4,8,10-tetrakis (1,1-dimethylethyl) dibenzo [d, f] [1,3,2] dioxaphosphepine- 6-yl] oxy] ethyl] amine, tris [2-[(4,6,9,11-tetra-tert-butyldibenzo [d, f] [1,3,2] dioxaphosfepin-2- Il) Oxy] ethyl] amine, ethylbis phosphite (2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl) can be mentioned.

スルフィド系酸化防止剤としては、２，２−チオ−ジエチレンビス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，４−ビス〔（オクチルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、２，４−ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール等が挙げられる。 Examples of the sulfide-based antioxidant include 2,2-thio-diethylenebis [3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] and 2,4-bis [(octylthio) methyl]-. Examples thereof include o-cresol and 2,4-bis [(laurylthio) methyl] -o-cresol.

酸化防止剤の含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の固形分の合計１００質量％中、０．１〜５質量％の量で用いることが好ましい。酸化防止剤が、０．１質量％以上の場合、透過率アップの効果が大きく、５質量％以下の場合、十分な硬度が得られ、カラーフィルタ用着色組成物の感度が向上できる。 The content of the antioxidant is preferably 0.1 to 5% by mass based on 100% by mass of the total solid content of the coloring composition for the color filter. When the antioxidant is 0.1% by mass or more, the effect of increasing the transmittance is large, and when it is 5% by mass or less, sufficient hardness can be obtained and the sensitivity of the coloring composition for a color filter can be improved.

＜その他の成分＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤、または溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物等を含有させることができる。 <Other ingredients>
The coloring composition for a color filter of the present invention contains an adhesion improver such as a silane coupling agent in order to enhance the adhesion to a transparent substrate, or an amine compound having a function of reducing dissolved oxygen. Can be made to.

シランカップリング剤としては、例えばビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等が挙げられる。 Examples of the silane coupling agent include vinylsilanes such as vinyltris (β-methoxyethoxy) silane, vinylethoxysilane and vinyltrimethoxysilane, (meth) acrylic silanes such as γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, and β- ( 3,4-Epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) methyltrimethoxysilane, β- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltriethoxysilane, β- (3,4-epoxy) Epoxysilanes such as cyclohexyl) methyltriethoxysilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyltriethoxysilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-β (Aminoethyl) γ-aminopropyltriethoxysilane, N-β (aminoethyl) γ-aminopropylmethyldiethoxysisilane, γ-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-phenyl-γ Examples thereof include aminosilanes such as −aminopropyltrimethoxysilane and N-phenyl-γ-aminopropyltriethoxysilane, and thiosilanes such as γ-mercaptopropyltrimethoxysilane and γ-mercaptopropyltriethoxysilane.

シランカップリング剤は、着色組成物中の着色剤１００質量部に対して、０．０１〜１０質量部、好ましくは０．０５〜５質量部の量で用いることができる。 The silane coupling agent can be used in an amount of 0.01 to 10 parts by mass, preferably 0.05 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the colorant in the coloring composition.

アミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。 Examples of amine compounds include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, 4 -Dimethylaminobenzoate 2-ethylhexyl, N, N-dimethylparatoluidine and the like can be mentioned.

＜カラーフィルタ用着色組成物の製造方法＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤（Ｓ）を、分散剤を用いて樹脂などの着色剤担体および／または溶剤中に、必要に応じて分散助剤と一緒に、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる（着色剤分散体）。このとき、２種以上の着色剤（Ｓ）等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。
熱架橋剤（ＴＣ）は、着色剤分散体を調製する段階で加えてもよく、調製した着色剤分散体に後から加えても同様の効果が得られる。
染料等、着色剤（Ｓ）の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。この場合、分散剤は染料等を溶解した着色剤溶液に添加、混合するだけで用いることもできる。 <Manufacturing method of coloring composition for color filter>
In the coloring composition for a color filter of the present invention, the colorant (S) is mixed with a dispersant in a colorant carrier such as a resin and / or a solvent, if necessary, in a kneader, 2 It can be finely dispersed and produced by using various dispersion means such as the present roll mill, three roll mills, ball mills, horizontal sand mills, vertical sand mills, annular bead mills, and attritors (colorant dispersion). At this time, two or more kinds of colorants (S) and the like may be dispersed in the colorant carrier at the same time, or those dispersed separately in the colorant carrier may be mixed.
The thermal cross-linking agent (TC) may be added at the stage of preparing the colorant dispersion, or the same effect can be obtained by adding it to the prepared colorant dispersion later.
If the colorant (S) such as a dye is highly soluble, specifically, if it is highly soluble in the solvent used, dissolved by stirring, and no foreign matter is confirmed, it is finely dispersed as described above. There is no need to manufacture it. In this case, the dispersant can be used simply by adding and mixing the dispersant with a colorant solution in which a dye or the like is dissolved.

また、カラーフィルタ用感光性着色組成物（レジスト材）として用いる場合には、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物として調製することができる。溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色組成物は、前記着色剤分散体と、光重合性単量体及び／または光重合開始剤と、必要に応じて、溶剤、その他の顔料分散剤、及び添加剤等を混合して調整することができる。光重合開始剤は、着色組成物を調製する段階で加えてもよく、調製した着色組成物に後から加えてもよい。 When used as a photosensitive coloring composition (resist material) for a color filter, it can be prepared as a solvent-developing type or alkali-developing type coloring composition. The solvent-developed or alkaline-developed coloring composition includes the colorant dispersion, a photopolymerizable monomer and / or a photopolymerization initiator, and if necessary, a solvent, other pigment dispersants, and additives. Etc. can be mixed and adjusted. The photopolymerization initiator may be added at the stage of preparing the coloring composition, or may be added later to the prepared coloring composition.

（分散助剤）
着色剤（Ｓ）を着色剤担体中に分散する際に、分散剤だけでなく、適宜、色素誘導体、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度および粘度安定性が良好になる。 (Dispersion aid)
When the colorant (S) is dispersed in the colorant carrier, not only the dispersant but also a dispersion aid such as a dye derivative and a surfactant may be appropriately contained. Since the dispersion aid has a great effect of preventing the reaggregation of the colorant after dispersion, the coloring composition obtained by dispersing the colorant in the colorant carrier using the dispersion aid has high lightness and viscosity stability. Become good.

色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報、特開２００１−３３５７１７号公報、特開２００３−１２８６６９号公報、特開２００４−０９１４９７号公報、特開２００７−１５６３９５号公報、特開２００８−０９４８７３号公報、特開２００８−０９４９８６号公報、特開２００８−０９５００７号公報、特開２００８−１９５９１６号公報、特許第４５８５７８１号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を混合して用いることができる。 Examples of the dye derivative include compounds in which an organic pigment, anthraquinone, acrydone or triazine is introduced with a basic substituent, an acidic substituent, or a phthalimide methyl group which may have a substituent. No. 63-305173, No. 57-15620, No. 59-40172, No. 63-17102, No. 5-9469, No. 2001-335717, No. 2003-2003. 128669, 2004-091497, 2007-156395, 2008-094873, 2008-094986, 2008-095007, 2008-195916 Those described in Japanese Patent Publication No. 4585781, etc. can be used, and these can be used alone or in combination of two or more kinds.

色素誘導体の含有量は、分散性向上の観点から、着色剤（Ｓ）１００質量部に対し、好ましくは０．５質量部以上、さらに好ましくは１質量部以上、最も好ましくは３質量部以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、好ましくは４０質量部以下、さらに好ましくは３５質量部以下である。 From the viewpoint of improving dispersibility, the content of the dye derivative is preferably 0.5 parts by mass or more, more preferably 1 part by mass or more, and most preferably 3 parts by mass or more with respect to 100 parts by mass of the colorant (S). is there. Further, from the viewpoint of heat resistance and light resistance, it is preferably 40 parts by mass or less, more preferably 35 parts by mass or less.

界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカチオン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。 Surfactants include sodium lauryl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, sodium dodecylbenzene sulfonate, alkali salt of styrene-acrylic acid copolymer, sodium stearate, sodium alkylnaphthalin sulfonate, sodium alkyldiphenyl ether disulfonate. , Monoethanolamine lauryl sulfate, Triethanolamine lauryl sulfate, Ammonium lauryl sulfate, Monoethanolamine stearate, Monoethanolamine styrene-acrylic acid copolymer, Polyoxyethylene alkyl ether phosphate and other anionic surfactants; Nonionic surfactants such as polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyethylene glycol monolaurate; alkyl Cationic surfactants such as quaternary ammonium salts and their ethylene oxide adducts; alkyl betaines such as alkyldimethylaminoacetic acid betaine and amphoteric surfactants such as alkylimidazolin, which may be used alone or in combination of two or more. They can be mixed and used, but are not necessarily limited to these.

界面活性剤を添加する場合には、着色剤（Ｓ）１００質量部に対し、好ましくは０．１〜５５質量部、さらに好ましくは０．１〜４５質量部である。界面活性剤の含有量が、０．１質量部以上の場合には、添加した効果が得られやすく、含有量が５５質量部以下の場合には、安定した分散性を得ることができる。 When a surfactant is added, it is preferably 0.1 to 55 parts by mass, and more preferably 0.1 to 45 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the colorant (S). When the content of the surfactant is 0.1 parts by mass or more, the effect of addition can be easily obtained, and when the content is 55 parts by mass or less, stable dispersibility can be obtained.

＜粗大粒子の除去＞
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。 <Removal of coarse particles>
The colored composition of the present invention comprises coarse particles of 5 μm or more, preferably coarse particles of 1 μm or more, and more preferably 0.5 μm or more of coarse particles by means of centrifugation, filtration by a sintering filter, a membrane filter, or the like. It is preferable to remove the mixed dust. As described above, it is preferable that the coloring composition does not substantially contain particles of 0.5 μm or more. More preferably, it is 0.3 μm or less.

＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、基材上に、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを具備するものであり、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、または黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよく、前記少なくとも１つのフィルタセグメントが、本発明の着色組成物から形成されてなるものである。 <Color filter>
Next, the color filter of the present invention will be described.
The color filter of the present invention includes a red filter segment, a green filter segment, and a blue filter segment on a substrate, and further includes a magenta color filter segment, a cyan filter segment, or a yellow filter segment. The at least one filter segment may be formed from the coloring composition of the present invention.

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。 <Manufacturing method of color filter>
The color filter of the present invention can be manufactured by a printing method or a photolithography method.

印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。 The formation of the filter segment by the printing method can be patterned only by repeating printing and drying of the coloring composition prepared as the printing ink, and therefore, as a manufacturing method of the color filter, it is excellent in mass productivity at low cost. Furthermore, with the development of printing technology, it is possible to print fine patterns having high dimensional accuracy and smoothness. In order to perform printing, it is preferable that the composition is such that the ink does not dry or solidify on the printing plate or on the blanket. It is also important to control the fluidity of the ink on the printing machine, and the viscosity of the ink can be adjusted with a dispersant or an extender pigment.

フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、下記の方法で行う。すなわち、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により塗布膜を乾燥させることができ、この際には減圧乾燥機、コンベクションオーブン、ＩＲオーブン、ホットプレート等を使用してもよい。乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。 When the filter segment is formed by the photolithography method, the following method is used. That is, a colored composition prepared as a solvent-developed or alkaline-developed colored resist material is coated on a transparent substrate by a spray coating, spin coating, slit coating, roll coating, or the like to have a dry film thickness of 0.2 to 2. Apply to a thickness of 5 μm. If necessary, the coating film can be dried, and in this case, a vacuum dryer, a convection oven, an IR oven, a hot plate or the like may be used. The dried film is exposed to ultraviolet rays through a mask having a predetermined pattern provided in contact with or without contact with the film. Then, after immersing in a solvent or an alkaline developer or spraying the developer with a spray or the like to remove the uncured portion to form a desired pattern, the same operation is repeated for other colors to manufacture a color filter. be able to. Further, in order to promote the polymerization of the colored resist material, heating can be applied as needed. According to the photolithography method, a color filter having higher accuracy than the above printing method can be manufactured.

現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。現像処理方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。 At the time of development, an aqueous solution of sodium carbonate, sodium hydroxide or the like is used as the alkaline developer, and an organic alkali such as dimethylbenzylamine or triethanolamine can also be used. Further, a defoaming agent or a surfactant can be added to the developing solution. As the development processing method, a shower development method, a spray development method, a dip (immersion) development method, a paddle (liquid filling) development method and the like can be applied.
In order to increase the UV exposure sensitivity, the colored resist material is applied and dried, and then a water-soluble or alkaline water-soluble resin such as polyvinyl alcohol or a water-soluble acrylic resin is applied and dried to form a film that prevents polymerization inhibition by oxygen. After that, ultraviolet exposure can be performed.

本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。 The color filter of the present invention can be produced by an electrodeposition method, a transfer method, an inkjet method, or the like in addition to the above methods, and the coloring composition of the present invention can be used in any of the methods. The electrodeposition method is a method of manufacturing a color filter by electrodepositing each color filter segment on the transparent conductive film by electrophoresis of colloidal particles using the transparent conductive film formed on the substrate. .. The transfer method is a method in which a filter segment is formed in advance on the surface of a peelable transfer base sheet, and the filter segment is transferred to a desired substrate.

透明基板あるいは反射基板等の基材上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や柱状スペーサー、透明導電膜、液晶配向膜などが形成される。 Before forming each color filter segment on a base material such as a transparent substrate or a reflective substrate, a black matrix can be formed in advance. As the black matrix, a multilayer film of chromium or chromium / chromium oxide, an inorganic film such as titanium nitride, or a resin film in which a light-shielding agent is dispersed is used, but the black matrix is not limited thereto. It is also possible to form a thin film transistor (TFT) on the transparent substrate or the reflective substrate in advance, and then form each color filter segment. An overcoat film, a columnar spacer, a transparent conductive film, a liquid crystal alignment film, or the like is formed on the color filter of the present invention, if necessary.

カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。 The color filter is bonded to the opposite substrate using a sealing agent, liquid crystal is injected from the injection port provided in the sealing portion, the injection port is sealed, and a polarizing film or a retardation film is placed on the outside of the substrate as necessary. A liquid crystal display panel is manufactured by laminating.

かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。 Such liquid crystal display panels include twisted nematic (TN), super twisted nematic (STN), in-plane switching (IPS), vertical alignment (VA), and optical convencend bend (OCB). It can be used in the liquid crystal display mode in which colorization is performed using a color filter such as.

透明基板としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。 As the transparent substrate, a glass plate such as soda-lime glass, low-alkali borosilicate glass, or non-alkali aluminoborosilicate glass, or a resin plate such as polycarbonate, polymethylmethacrylate, or polyethylene terephthalate is used. Further, on the surface of the glass plate or the resin plate, a transparent electrode made of indium oxide, tin oxide or the like may be formed for driving the liquid crystal after the panelization.

以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中、「部」および「％」は、「質量部」および「質量％」をそれぞれ表す。また、「ＰＧＭＡｃ」とはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを意味する。 Hereinafter, the present invention will be described based on examples, but the present invention is not limited thereto. In the examples, "parts" and "%" represent "parts by mass" and "% by mass", respectively. Further, "PGMAc" means propylene glycol monomethyl ether acetate.

また、樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）、および、側鎖にカチオン性基を有する樹脂の酸価の測定方法は以下の通りである。 The method for measuring the weight average molecular weight (Mw) of the resin and the acid value of the resin having a cationic group in the side chain is as follows.

（樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ））
樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、示差屈折率（ＲＩ）検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。 (Weight average molecular weight of resin (Mw))
The weight average molecular weight (Mw) of the resin is GPC (Tosoh, HLC-8120GPC) equipped with a differential refractometer (RI) detector using a TSKgel column (manufactured by Tosoh), and tetrahydrofuran (THF) is used as the developing solvent. It is a polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) measured using.

（樹脂の酸価）
樹脂溶液０．５〜１．０部に、アセトン８０ｍＬおよび水１０ｍＬを加えて攪拌して均一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨ水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ−５５５」平沼産業社製）を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。 (Acid value of resin)
To 0.5 to 1.0 part of the resin solution, add 80 mL of acetone and 10 mL of water, stir to dissolve uniformly, and use a 0.1 mol / L KOH aqueous solution as a titrator to use an automatic titrator (“COM-555””. The acid value of the resin solution was measured by titration using (manufactured by Hiranuma Sangyo Co., Ltd.). Then, the acid value per solid content of the resin was calculated from the acid value of the resin solution and the solid content concentration of the resin solution.

（塗膜のコントラスト比（ＣＲ））
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が平行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。

（コントラスト比）＝（平行のときの輝度）／（直交のときの輝度）

従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。 (Contrast ratio of coating film (CR))
The light emitted from the backlight unit for a liquid crystal display passes through a polarizing plate, is polarized, passes through a coating film of a coloring composition coated on a glass substrate, and reaches the other polarizing plate. At this time, if the polarizing plate and the polarizing planes of the polarizing plate are parallel, light passes through the polarizing plate, but if the polarizing planes are orthogonal to each other, the light is blocked by the polarizing plate. However, when the light polarized by the polarizing plate passes through the coating film of the coloring composition, scattering or the like occurs due to the colorant particles, and if a part of the polarizing surface is displaced, the light is transmitted when the polarizing plates are parallel. When the amount of light emitted is reduced and the polarizing plates are orthogonal, some light is transmitted. This transmitted light was measured as the brightness on the polarizing plate, and the ratio of the brightness when the polarizing plates were parallel to the brightness when the polarizing plates were orthogonal was calculated as a contrast ratio.

(Contrast ratio) = (Brightness when parallel) / (Brightness when orthogonal)

Therefore, when scattering occurs due to the colorant in the coating film, the brightness when parallel is reduced and the brightness when orthogonal is increased, so that the contrast ratio is lowered.

なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ−５Ａ」）、偏光板としては偏光板（株式会社ルケオ製「ＰＯＬＡＸ−３８Ｓ」）を用いた。測定に際しては、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色マスクを介して測定した。 A color luminance meter (“BM-5A” manufactured by Topcon Corporation) was used as the luminance meter, and a polarizing plate (“POLAX-38S” manufactured by Luceo Co., Ltd.) was used as the polarizing plate. The measurement was carried out through a black mask having a 1 cm square hole in the measurement portion.

続いて、実施例および比較例に用いたアクリル樹脂溶液、側鎖にカチオン性基を有する樹脂、染料、微細化顔料、顔料分散体、染料溶液、熱架橋剤、および、感光性着色組成物の製造方法について説明する。 Subsequently, the acrylic resin solution used in Examples and Comparative Examples, a resin having a cationic group in the side chain, a dye, a fine pigment, a pigment dispersion, a dye solution, a thermal cross-linking agent, and a photosensitive coloring composition. The manufacturing method will be described.

＜アクリル樹脂溶液の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にＰＧＭＡｃ７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート１３．３部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量（Ｍｗ）２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０質量％になるようにＰＧＭＡｃを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。 <Manufacturing method of acrylic resin solution>
(Preparation of acrylic resin solution 1)
70.0 parts of PGMAc was charged into a reaction vessel equipped with a thermometer, a cooling pipe, a nitrogen gas introduction pipe, and a stirrer in a separable 4-neck flask, the temperature was raised to 80 ° C. 13.3 parts of n-butyl methacrylate, 4.6 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate, 4.3 parts of methacrylic acid, 7.4 parts of paracumylphenol ethylene oxide-modified acrylate (“Aronix M110” manufactured by Toa Synthetic Co., Ltd.), 2 parts, 2 , 2'-A mixture of 0.4 parts of azobisisobutyronitrile was added dropwise over 2 hours. After completion of the dropping, the reaction was continued for another 3 hours to obtain a solution of an acrylic resin having a weight average molecular weight (Mw) of 26000. After cooling to room temperature, about 2 g of the resin solution was sampled and dried by heating at 180 ° C. for 20 minutes to measure the non-volatile content, and PGMAc was added to the previously synthesized resin solution so that the non-volatile content was 20% by mass. Acrylic resin solution 1 was prepared.

＜側鎖にカチオン性基を有する樹脂の製造方法＞
（側鎖にカチオン性基を有する樹脂１）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン６７．３部を仕込み窒素気流下で７５ ℃ に昇温した。別途、メチルメタクリレート３４．０部、ｎ−ブチルメタクリレート２８．０部、２−エチルヘキシルメタクリレート２８．０部、ジメチルアミノエチルメタクリレート１０．０部、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）を６．５部、およびメチルエチルケトン２５．１部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が、６８３０である事を確認し、５０℃へ冷却した。ここへ、塩化メチル３．２部、エタノール２２．０部を追加し、５０℃で２時間反応させた後、１時間かけて８０℃まで加温し、更に、２時間反応させた。このようにして樹脂成分が４７質量％のアンモニウム基を有する側鎖にカチオン性基を有する樹脂１を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は３４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。 <Manufacturing method of resin having a cationic group in the side chain>
(Resin 1 having a cationic group in the side chain)
67.3 parts of methyl ethyl ketone was placed in a 4-port separable flask equipped with a thermometer, a stirrer, a distillation tube, and a cooler, and the temperature was raised to 75 ° C. under a nitrogen stream. Separately, 34.0 parts of methyl methacrylate, 28.0 parts of n-butyl methacrylate, 28.0 parts of 2-ethylhexyl methacrylate, 10.0 parts of dimethylaminoethyl methacrylate, 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) ) Was made uniform in 6.5 parts and 25.1 parts of methyl ethyl ketone, charged in a dropping funnel, attached to a four-neck separable flask, and dropped over 2 hours. Two hours after the completion of the dropping, it was confirmed from the solid content that the polymerization yield was 98% or more and the weight average molecular weight (Mw) was 6830, and the mixture was cooled to 50 ° C. To this, 3.2 parts of methyl chloride and 22.0 parts of ethanol were added and reacted at 50 ° C. for 2 hours, then heated to 80 ° C. over 1 hour, and further reacted for 2 hours. In this way, a resin 1 having a cationic group in the side chain having a resin component of 47% by mass of an ammonium group was obtained. The ammonium salt value of the obtained resin was 34 mgKOH / g.

＜染料の製造方法＞
（染料０１（ＡＲ５２−ＪＫ））
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッドレッド５２と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１とからなる造塩化合物である染料０１（ＡＲ５２−ＪＫ）を製造した。
水２０００部に固形分換算で３０部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱した。一方、９０部の水に１０部のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、６０℃で１２０分間攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、３２部のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との造塩化合物である染料１（ＡＲ５２−ＪＫ）を得た。このとき染料０１（ＡＲ５２−ＪＫ）中のＣ．Ｉ．アシッドレッド５２に由来する有効色素成分の含有量は２５質量％であった。 <Dye manufacturing method>
(Dye 01 (AR52-JK))
Follow the procedure below to C.I. I. Dye 01 (AR52-JK), which is a salt-forming compound composed of acid red 52 and resin 1 having a cationic group in the side chain, was produced.
Resin 1 having a cationic group was added to 2000 parts of water in an amount of 30 parts in terms of solid content, and the mixture was sufficiently stirred and mixed, and then heated to 60 ° C. On the other hand, 90 parts of water and 10 parts of C.I. I. An aqueous solution in which Acid Red 52 was dissolved was prepared, and the solution was added dropwise to the resin solution. After the dropping, the mixture was stirred at 60 ° C. for 120 minutes to carry out a sufficient reaction. To confirm the end point of the reaction, it was determined that the salt-forming compound was obtained by dropping the reaction solution onto the filter paper and using the point where the bleeding disappeared as the end point. After allowing to cool to room temperature with stirring, suction filtration was performed, and after washing with water, the salt-forming compound remaining on the filter paper was dried by removing water with a dryer, and 32 parts of C.I. I. Dye 1 (AR52-JK), which is a salt-forming compound of acid red 52 and a resin 1 having a cationic group in the side chain, was obtained. At this time, C.I. in Dye 01 (AR52-JK). I. The content of the active pigment component derived from Acid Red 52 was 25% by mass.

（染料０２（ＡＲ２８９−ＪＫ））
下記の手順でＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１とからなる造塩化合物である染料０２（ＡＲ２８９−ＪＫ）を製造した。
水２０００部に固形分換算で３０部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂１を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱した。一方、９０部の水に１０部のＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、６０℃で１２０分間攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、３２部のＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９と側鎖にカチオン性基を有する樹脂１との造塩化合物である染料０２（ＡＲ２８９−ＪＫ）を得た。このとき染料０２（ＡＲ２８９−ＪＫ）の中のＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９に由来する有効色素成分の含有量は２７質量％であった。 (Dye 02 (AR289-JK))
Follow the procedure below to C.I. I. Dye 02 (AR289-JK), which is a salt-forming compound composed of Acid Red 289 and Resin 1 having a cationic group in the side chain, was produced.
Resin 1 having a cationic group was added to 2000 parts of water in an amount of 30 parts in terms of solid content, and the mixture was sufficiently stirred and mixed, and then heated to 60 ° C. On the other hand, 90 parts of water and 10 parts of C.I. I. An aqueous solution in which Acid Red 289 was dissolved was prepared, and the solution was added dropwise to the resin solution. After the dropping, the mixture was stirred at 60 ° C. for 120 minutes to carry out a sufficient reaction. To confirm the end point of the reaction, it was determined that the salt-forming compound was obtained by dropping the reaction solution onto the filter paper and using the point where the bleeding disappeared as the end point. After allowing to cool to room temperature with stirring, suction filtration was performed, and after washing with water, the salt-forming compound remaining on the filter paper was dried by removing water with a dryer, and 32 parts of C.I. I. Dye 02 (AR289-JK), which is a salt-forming compound of Acid Red 289 and Resin 1 having a cationic group in the side chain, was obtained. At this time, C.I. in Dye 02 (AR289-JK). I. The content of the active pigment component derived from Acid Red 289 was 27% by mass.

（染料０３〜０４（ＡＲ２８９−ＳＡ、ＡＲ２８９−ＤＳＡ））
特開２０１３−２０３９５６号公報の記載に基づき、以下のキサンテン系スルホン酸アミド化合物である染料０３〜０４（ＡＲ２８９−ＳＡ、ＡＲ２８９−ＤＳＡ）を得た。
なお、

である。 (Dyes 03-04 (AR289-SA, AR289-DSA))
Based on the description in JP2013-2030965, dyes 03 to 04 (AR289-SA, AR289-DSA), which are the following xanthene-based sulfonic acid amide compounds, were obtained.
In addition, it should be noted

Is.

（染料０５〜０６（ＤＰ−１、ＤＰ−２））
特許第５０８５２５６号公報記載の合成スキームにより、例示化合物Ｉ−１および例示化合物ＩＩＩ−４５を得、それぞれジピロメテン系金属錯体化合物である染料０５〜０６（ＤＰ−１、ＤＰ−２）とした。 (Dyes 05-06 (DP-1, DP-2))
According to the synthetic scheme described in Japanese Patent No. 5085256, Exemplified Compound I-1 and Exemplified Compound III-45 were obtained and used as dyes 05-06 (DP-1, DP-2), which are dipyrromethene-based metal complex compounds, respectively.

（染料０７（ＢＢ７−ＮＴ））
７〜１５モル％の水酸化ナトリウム溶液中に、２，８−ジアミノ−１−ナフトール−５，７−ジスルホン酸（分子量３３４）を溶解させ十分に混合・攪拌を行いそのナトリウム塩を得る。この２，８−ジアミノ−１−ナフトール−５，７−ジスルホン酸ナトリウム塩水溶液を７０〜９０℃に加熱した後、ビクトリアピュアブルー染料（Ｃ．Ｉ．ベーシック
ブルー７）を少しずつ滴下していく。またビクトリアピュアブルー染料は水に溶解し水溶液として用いても良い。ビクトリアピュアブルー染料を滴下した後、７０〜９０℃で４０〜６０分間攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い水洗する。水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、ビクトリアピュアブルー染料と２，８−ジアミノ−１−ナフトール−５，７−ジスルホン酸との造塩化合物、トリフェニルメタン系造塩化合物である染料０７（ＢＢ７−ＮＴ）を得た。 (Dye 07 (BB7-NT))
2,8-Diamino-1-naphthol-5,7-disulfonic acid (molecular weight 334) is dissolved in a 7 to 15 mol% sodium hydroxide solution, and the mixture is sufficiently mixed and stirred to obtain the sodium salt. After heating this aqueous solution of 2,8-diamino-1-naphthol-5,7-disulfonic acid sodium salt to 70 to 90 ° C., Victoria Pure Blue Dye (CI Basic Blue 7) is gradually added dropwise. .. Further, the Victoria Pure Blue dye may be dissolved in water and used as an aqueous solution. After dropping the Victoria Pure Blue dye, the mixture is stirred at 70 to 90 ° C. for 40 to 60 minutes to carry out a sufficient reaction. To confirm the end point of the reaction, it can be determined that the salt-forming compound was obtained by dropping the reaction solution onto the filter paper and using the point where the bleeding disappeared as the end point. After allowing to cool to room temperature with stirring, suction filtration is performed and the mixture is washed with water. After washing with water, the salt-forming compound remaining on the filter paper is dried by removing water with a dryer to form a salt of Victoria Pure Blue dye and 2,8-diamino-1-naphthol-5,7-disulfonic acid. Dye 07 (BB7-NT), which is a compound and a triphenylmethane salt-forming compound, was obtained.

（染料０８（ＢＶ１０−ＭＡ））
環流管を付けた１Ｌのステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０（ＢＶ１０：田岡化学社製：ＲｏｄａｍｉｎｅＢ）を５．０部、ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）１．６部をジクロロメタン４０ｍＬに溶解させ、１−(３−ジメチルアミノプロピル)−３−エチルカルボジイミド塩酸塩２．２部、ジメチルアミノピリジン０．２５部を添加して室温で２４時間攪拌を行った。得られたジクロロメタン溶液を、水で洗浄し、減圧乾燥させた後、シリカゲルカラムにて精製を行い、染料０８（ＢＶ１０−ＭＡ）を得た。収率は５１．６％であった。 (Dye 08 (BV10-MA))
In a 1 L stainless steel reaction vessel with a recirculation tube, under a nitrogen atmosphere, C.I. I. Dissolve 5.0 parts of Basic Violet 10 (BV10: manufactured by Taoka Chemical Co., Ltd .: Rodamine B) and 1.6 parts of hydroxyethyl methacrylate (HEMA) in 40 mL of dichloromethane, and 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethyl. 2.2 parts of carbodiimide hydrochloride and 0.25 part of dimethylaminopyridine were added, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. The obtained dichloromethane solution was washed with water, dried under reduced pressure, and then purified on a silica gel column to obtain dye 08 (BV10-MA). The yield was 51.6%.

＜微細化顔料の製造方法＞
（微細化ＰＲ２５４顔料（ＰＲ２５４−１）の製造）
ジケトピロロピロール顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＢＡＳＦ社製「Ｂ−ＣＦ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の微細化ジケトピロロピロール顔料（ＰＲ２５４−１）を得た。 <Manufacturing method of finely divided pigments>
(Manufacturing of miniaturized PR254 pigment (PR254-1))
Diketopyrrolopyrrole pigment C.I. I. Pigment Red 254 (BASF's "B-CF"), 1400 parts of sodium chloride, and 360 parts of diethylene glycol were charged in a stainless steel 1-gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 80 ° C. for 6 hours. Next, this kneaded product was put into 8000 parts of warm water, stirred for 2 hours while heating at 80 ° C. to form a slurry, filtered and washed with water repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 85 ° C. for 24 hours. , 190 parts of a finely divided diketopyrrolopyrrole pigment (PR254-1) was obtained.

（微細化ＰＲ１７７顔料（ＰＲ１７７−１）の製造）
アントラキノン系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（ＢＡＳＦ社製「クロモフタルレッドＡ２Ｂ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、アントラキノン系の微細化赤色顔料（ＰＲ１７７−１）を得た。 (Manufacturing of miniaturized PR177 pigment (PR177-1))
Anthraquinone red pigment C.I. I. Pigment Red 177 (BASF's "Chromophthalred A2B"), 1400 parts of sodium chloride, and 360 parts of diethylene glycol were charged in a stainless steel 1-gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 80 ° C. for 6 hours. Next, this kneaded product was put into 8000 parts of warm water, stirred for 2 hours while heating at 80 ° C. to form a slurry, filtered and washed with water repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 85 ° C. for 24 hours. , Anthraquinone-based refined red pigment (PR177-1) was obtained.

（微細化ＰＲ２６９顔料（ＰＲ２６９−１）の製造）
アゾ系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製「ＴｏｎｅｒＭａｇｅｎｔａＦ８Ｂ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化赤色顔料（ＰＲ２６９−１）を得た。 (Manufacturing of miniaturized PR269 pigment (PR269-1))
Azo-based red pigment C.I. I. Pigment Red 269 (“Toner Magenta F8B” manufactured by Clariant), 1400 parts of sodium chloride, and 360 parts of diethylene glycol were charged in a stainless steel 1-gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 80 ° C. for 6 hours. Next, this kneaded product was put into 8000 parts of warm water, stirred for 2 hours while heating at 80 ° C. to form a slurry, filtered and washed with water repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 85 ° C. for 24 hours. , A finely divided red pigment (PR269-1) was obtained.

（微細化緑色顔料（ＰＧ５８−１）の製造）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（ＤＩＣ株式会社製「ＦＡＳＴＯＧＥＮＧＲＥＥＮＡ１１０」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料（ＰＧ５８−１）を得た。 (Manufacturing of refined green pigment (PG58-1))
Phthalocyanine-based green pigment C.I. I. Pigment Green 58 (“FASTOGEN GREEN A110” manufactured by DIC Corporation), 1400 parts of sodium chloride, and 360 parts of diethylene glycol were charged in a stainless steel 1-gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 80 ° C. for 6 hours. Next, this kneaded product was put into 8000 parts of warm water, stirred for 2 hours while heating at 80 ° C. to form a slurry, filtered and washed with water repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 85 ° C. for 24 hours. , A finely divided green pigment (PG58-1) was obtained.

（微細化黄色顔料（ＰＹ１５０−１）の製造）
ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（ランクセス社製「Ｅ−４ＧＮ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８Ｌの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化黄色顔料（ＰＹ１５０−１）を得た。 (Manufacturing of refined yellow pigment (PY150-1))
Nickel complex yellow pigment C.I. I. 200 parts of Pigment Yellow 150 (“E-4GN” manufactured by LANXESS), 1400 parts of sodium chloride, and 360 parts of diethylene glycol were charged in a stainless steel 1-gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 80 ° C. for 6 hours. Next, this kneaded product was put into 8 L of warm water, stirred for 2 hours while heating at 80 ° C. to form a slurry, filtered and washed with water repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 85 ° C. for 24 hours. A finely divided yellow pigment (PY150-1) was obtained.

（微細化青色顔料（ＰＢ１５：６−１）の製造）
フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（トーヨーカラー株式会社製「ＬＩＯＮＯＬＢＬＵＥＥＳ」、比表面積６０ｍ²／ｇ）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化青色顔料（ＰＢ１５：６−１）を得た。 (Manufacturing of refined blue pigment (PB15: 6-1))
Phthalocyanine blue pigment C.I. I. Pigment Blue 15: 6 (“LIONOL BLUE ES” manufactured by Toyo Color Co., Ltd., specific surface area 60 m ² / g) 200 parts, sodium chloride 1400 parts, and diethylene glycol 360 parts are charged in a stainless steel 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho). , 80 ° C. for 6 hours. Next, this kneaded product was put into 8000 parts of warm water, stirred for 2 hours while heating at 80 ° C. to form a slurry, filtered and washed with water repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 85 ° C. for 24 hours. , A finely divided blue pigment (PB15: 6-1) was obtained.

（微細化紫色顔料（ＰＶ２３−１）の製造）
ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（トーヨーカラー株式会社製「ＬＩＯＮＯＧＥＮＶＩＯＬＥＴＲＬ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、紫色微細化紫色顔料（ＰＶ２３−１）を得た。 (Manufacturing of refined purple pigment (PV23-1))
Dioxazine-based purple pigment C.I. I. Pigment Violet 23 (“LIONOGEN VIOLET RL” manufactured by Toyo Color Co., Ltd.), 1400 parts of sodium chloride, and 360 parts of diethylene glycol were charged in a stainless steel 1-gallon kneader (manufactured by Inoue Seisakusho) and kneaded at 80 ° C. for 6 hours. Next, this kneaded product was put into 8000 parts of warm water, stirred for 2 hours while heating at 80 ° C. to form a slurry, filtered and washed with water repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 85 ° C. for 24 hours. , Purple finely divided purple pigment (PV23-1) was obtained.

＜樹脂型分散剤溶液の調製＞
市販の樹脂型分散剤である、ＢＡＳＦ社製ＥＦＫＡ４３００と、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて不揮発分４０質量％溶液に調製し、樹脂型分散剤溶液１とした。 <Preparation of resin type dispersant solution>
A commercially available resin-type dispersant, EFKA4300 manufactured by BASF, and ethylene glycol monomethyl ether acetate were used to prepare a solution having a non-volatile content of 40% by mass to prepare a resin-type dispersant solution 1.

＜顔料分散体の製造方法＞
（ＰＲ２５４・顔料分散体（ＧＰ−１））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０質量％の顔料分散体（ＧＰ−１）を作製した。
微細化ＰＲ２５４顔料（ＰＲ２５４−１）：１１．０部
アクリル樹脂溶液１：１７．５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート：６６．５部
樹脂型分散剤溶液１：５．０部 <Manufacturing method of pigment dispersion>
(PR254 / Pigment Dispersion (GP-1))
The following mixture is stirred and mixed so as to be uniform, and then dispersed with an Eiger mill (“Mini model M-250 MKII” manufactured by Eiger Japan) for 3 hours using zirconia beads having a diameter of 0.5 mm, and then 5.0 μm. A pigment dispersion (GP-1) having a non-volatile component content of 20% by mass was prepared by filtering with the filter of.
Miniaturized PR254 pigment (PR254-1): 11.0 parts Acrylic resin solution 1: 17.5 parts Propylene glycol monomethyl ether acetate: 66.5 parts Resin type dispersant solution 1: 5.0 parts

（ＰＲ１７７・顔料分散体（ＧＰ−２））
顔料分散体（ＧＰ−１）の製造方法における微細化ＰＲ２５４顔料（ＰＲ２５４−１）顔料をＰＲ１７７−１に変更した以外は顔料分散体（ＧＰ−１）と同様の方法でＰＲ１７７・顔料分散体（ＧＰ−２）を作製した。 (PR177 / Pigment Dispersion (GP-2))
Miniaturization in the method for producing the pigment dispersion (GP-1) PR254 pigment (PR254-1) The PR177 / pigment dispersion (PR254-1) was prepared in the same manner as the pigment dispersion (GP-1) except that the pigment was changed to PR177-1. GP-2) was produced.

（ＰＲ２６９・顔料分散体（ＧＰ−３））
顔料分散体（ＧＰ−１）の製造方法における微細化ＰＲ２５４顔料（ＰＲ２５４−１）顔料をＰＲ２６９−１に変更した以外は顔料分散体（ＧＰ−１）と同様の方法でＰＲ２６９・顔料分散体（ＧＰ−３）を作製した。 (PR269 / Pigment Dispersion (GP-3))
Miniaturization in the method for producing the pigment dispersion (GP-1) PR254 pigment (PR254-1) The PR269 pigment dispersion (PR254-1) was prepared in the same manner as the pigment dispersion (GP-1) except that the pigment was changed to PR269-1. GP-3) was produced.

（ＰＧ５８・顔料分散体（ＧＰ−４））
顔料分散体（ＧＰ−１）の製造方法における微細化ＰＲ２５４顔料（ＰＲ２５４−１）顔料をＰＧ５８−１に変更した以外は顔料分散体（ＧＰ−１）と同様の方法でＰＧ５８・顔料分散体（ＧＰ−４）を作製した。 (PG58 / Pigment Dispersion (GP-4))
Miniaturization in the method for producing the pigment dispersion (GP-1) PR254 pigment (PR254-1) The PG58 / pigment dispersion (PG58 / pigment dispersion (GP-1) is the same method as the pigment dispersion (GP-1) except that the pigment is changed to PG58-1. GP-4) was produced.

（ＰＹ１５０・顔料分散体（ＧＰ−５））
顔料分散体（ＧＰ−１）の製造方法における微細化ＰＲ２５４顔料（ＰＲ２５４−１）顔料をＰＹ１５０−１に変更した以外は顔料分散体（ＧＰ−１）と同様の方法でＰＹ１５０・顔料分散体（ＧＰ−５）を作製した。 (PY150 / Pigment Dispersion (GP-5))
Miniaturization in the method for producing the pigment dispersion (GP-1) PR254 pigment (PR254-1) The PY150 / pigment dispersion (PY150 / pigment dispersion (GP-1) is the same method as the pigment dispersion (GP-1) except that the pigment is changed to PY150-1. GP-5) was prepared.

（ＰＢ１５：６・顔料分散体（ＧＰ−６））
顔料分散体（ＧＰ−１）の製造方法における微細化ＰＲ２５４顔料（ＰＲ２５４−１）顔料をＰＢ１５：６−１に変更した以外は顔料分散体（ＧＰ−１）と同様の方法でＰＢ１５：６・顔料分散体（ＧＰ−６）を作製した。 (PB15: 6, Pigment Dispersion (GP-6))
Miniaturization in the method for producing the pigment dispersion (GP-1) PB15: 6 in the same manner as the pigment dispersion (GP-1) except that the pigment of the PR254 pigment (PR254-1) was changed to PB15: 6-1. A pigment dispersion (GP-6) was prepared.

（ＰＶ２３・顔料分散体（ＧＰ−７））
顔料分散体（ＧＰ−１）の製造方法における微細化ＰＲ２５４顔料（ＰＲ２５４−１）顔料をＰＶ２３−１に変更した以外は顔料分散体（ＧＰ−１）と同様の方法でＰＶ２３・顔料分散体（ＧＰ−７）を作製した。 (PV23 / Pigment Dispersion (GP-7))
Miniaturization in the method for producing the pigment dispersion (GP-1) PR254 pigment (PR254-1) PV23 / pigment dispersion (GP-1) in the same manner as the pigment dispersion (GP-1) except that the pigment was changed to PV23-1. GP-7) was produced.

＜染料溶液の製造方法＞
（染料溶液（ＤＳ−０１））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、５．０μｍのフィルタで濾過し染料溶液（ＤＳ−０１）を作製した。

染料０１：１６．０部
ＰＧＭＡｃ：８４．０部 <Manufacturing method of dye solution>
(Dye solution (DS-01))
The following mixture was stirred and mixed so as to be uniform, and then filtered through a 5.0 μm filter to prepare a dye solution (DS-01).

Dye 01: 16.0 parts PGMAc: 84.0 parts

染料を、表５に示す組成に変更した以外は、染料溶液（ＤＳ−０１）と同様にして、染料溶液（ＤＳ−０２〜１２）を得た。 A dye solution (DS-02-12) was obtained in the same manner as the dye solution (DS-01) except that the dye was changed to the composition shown in Table 5.

＜熱架橋剤の製造方法＞ <Manufacturing method of thermal cross-linking agent>

［熱架橋剤ＴＣ−０１］
（熱架橋剤ＴＣ−０１前駆体）
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた反応容器に、窒素を導入後、３−シクロヘキセン−１−カルボン酸３８．７部、アセトン１００部、１−メチルイミダゾール５８．１部を仕込み、氷冷下で攪拌した。ｐ−トルエンスルホニルクロリド６４．５部を３０分間かけて加えた。３０分間攪拌後、アセトン１００部に溶解させた４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン４５．２部を３０分間かけて滴下した。氷浴から外して室温で２時間反応させ、¹Ｈ−ＮＭＲで反応が完結しているのを確認した。反応溶液を分液漏斗に移し、トルエンおよび１０％塩酸を加えて分相した。有機層をさらに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を留去し、ＴＣ−０１の前駆体を７８．１部得た。 [Thermal crosslinker TC-01]
(Thermal crosslinker TC-01 precursor)
After introducing nitrogen into a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, and a gas introduction tube, 38.7 parts of 3-cyclohexene-1-carboxylic acid, 100 parts of acetone, and 58.1 parts of 1-methylimidazole were charged and ice-cooled. Stirred below. 64.5 parts of p-toluenesulfonyl chloride was added over 30 minutes. After stirring for 30 minutes, 45.2 parts of 4,4'-dihydroxybenzophenone dissolved in 100 parts of acetone was added dropwise over 30 minutes. It was removed from the ice bath and reacted at room temperature for 2 hours, and it was confirmed by ^{1 1} H-NMR that the reaction was completed. The reaction solution was transferred to a separatory funnel, and toluene and 10% hydrochloric acid were added to separate the phases. The organic layer was further washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over magnesium sulfate, and the solvent was distilled off with an evaporator to obtain 78.1 parts of TC-01 precursor.

（熱架橋剤ＴＣ−０１）
攪拌機、温度計を備えた反応容器に、上記前駆体１６．1部、炭酸水素ナトリウム５８．１部、アセトン１１０部、水８５部を仕込み、室温で攪拌した。ここにオキソン（ペルオキシ硫酸カリウム複塩）７８部を４分割して１時間ごとに加えた。室温で一晩反応させ、¹Ｈ−ＮＭＲで反応が完結しているのを確認した。反応溶液を分液漏斗に移し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を留去し、化合物（ＴＣ−０１）を１４．９部得た。 (Thermal crosslinker TC-01)
16.1 parts of the precursor, 58.1 parts of sodium hydrogen carbonate, 110 parts of acetone, and 85 parts of water were charged into a reaction vessel equipped with a stirrer and a thermometer, and the mixture was stirred at room temperature. 78 parts of oxone (potassium peroxysulfate double salt) was divided into four parts and added every hour. The reaction was carried out overnight at room temperature, and it was confirmed by ^{1 1} H-NMR that the reaction was completed. The reaction solution was transferred to a separatory funnel, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. After washing with water and drying with magnesium sulfate, the solvent was distilled off with an evaporator to obtain 14.9 parts of compound (TC-01).

［熱架橋剤ＴＣ−０３］
熱架橋剤ＴＣ−０１の製造で、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン４５．２部の代わりに２，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン４５．２部を用いた以外は熱架橋剤ＴＣ−０１の製造と同様にして熱架橋剤ＴＣ−０３を合成した。 [Thermal crosslinker TC-03]
Similar to the production of the thermal cross-linking agent TC-01, except that 45.2 parts of 2,4′-dihydroxybenzophenone was used instead of 45.2 parts of 4,4′-dihydroxybenzophenone in the production of the thermal cross-linking agent TC-01. The heat cross-linking agent TC-03 was synthesized.

［熱架橋剤ＴＣ−０６］
（熱架橋剤ＴＣ−０６前駆体）
攪拌機、温度計を備えた反応容器に、炭酸カリウム２２．６部、アセトン９０部、３−シクロヘキセン−１−カルボン酸１４．４部を仕込み、室温で撹拌した。ここにアセトン９０部に溶解させた２，５−ジクロロベンゾフェノン１４．３部を１時間かけてゆっくり滴下した。加熱還流下で４時間反応させ、¹Ｈ−ＮＭＲで反応が完結しているのを確認した。反応溶液を分液漏斗に移し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を留去し、ＴＣ−０６の前駆体を２０．１部得た。 [Thermal crosslinker TC-06]
(Thermal crosslinker TC-06 precursor)
22.6 parts of potassium carbonate, 90 parts of acetone, and 14.4 parts of 3-cyclohexene-1-carboxylic acid were charged in a reaction vessel equipped with a stirrer and a thermometer, and the mixture was stirred at room temperature. 14.3 parts of 2,5-dichlorobenzophenone dissolved in 90 parts of acetone was slowly added dropwise thereto over 1 hour. The reaction was carried out under heating and reflux for 4 hours, and it was confirmed by ^{1 1} H-NMR that the reaction was completed. The reaction solution was transferred to a separatory funnel, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. After washing with water and drying with magnesium sulfate, the solvent was distilled off with an evaporator to obtain 20.1 parts of the precursor of TC-06.

（熱架橋剤ＴＣ−０６）
攪拌機、温度計を備えた反応容器に、上記前駆体２０．１部、炭酸水素ナトリウム５０．３部、アセトン９６部、水７４部を仕込み、室温で攪拌した。ここにオキソン（ペルオキシ硫酸カリウム複塩）６８部を４分割して１時間ごとに加えた。室温で一晩反応させ、¹Ｈ−ＮＭＲで反応が完結しているのを確認した。反応溶液を分液漏斗に移し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を留去し、化合物（ＴＣ−０６）を１１．０部得た。 (Thermal crosslinker TC-06)
In a reaction vessel equipped with a stirrer and a thermometer, 20.1 parts of the precursor, 50.3 parts of sodium hydrogen carbonate, 96 parts of acetone, and 74 parts of water were charged and stirred at room temperature. 68 parts of oxone (potassium peroxysulfate double salt) was divided into 4 parts and added every hour. The reaction was carried out overnight at room temperature, and it was confirmed by ^{1 1} H-NMR that the reaction was completed. The reaction solution was transferred to a separatory funnel, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. After washing with water and drying with magnesium sulfate, the solvent was distilled off with an evaporator to obtain 11.0 parts of the compound (TC-06).

［熱架橋剤ＴＣ−０７］
（熱架橋剤ＴＣ−０７前駆体）
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた反応容器に、窒素を導入後、３−シクロヘキセン−１−カルボン酸２０．９部、アセトン６０部、１−メチルイミダゾール５８．１部を仕込み、氷冷下で攪拌した。ｐ−トルエンスルホニルクロリド６４．５部を３０分間かけて加えた。３０分間攪拌後、アセトン１００部に溶解させた４，４’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラメチルベンゾフェノン４０．７部を３０分間かけて滴下した。¹Ｈ−ＮＭＲで反応が完結しているのを確認後、アセトン４０部に溶解させた５−ノルボルネン２−カルボン酸２２．９部を３０分間かけて滴下した。氷浴から外して室温で２時間反応させ、¹Ｈ−ＮＭＲで反応が完結しているのを確認した。反応溶液を分液漏斗に移し、トルエンおよび１０％塩酸を加えて分相した。有機層をさらに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を留去し、ＴＣ−０７の前駆体を７８．１部得た。 [Thermal crosslinker TC-07]
(Thermal crosslinker TC-07 precursor)
After introducing nitrogen into a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, and a gas introduction tube, 20.9 parts of 3-cyclohexene-1-carboxylic acid, 60 parts of acetone, and 58.1 parts of 1-methylimidazole were charged and ice-cooled. Stirred below. 64.5 parts of p-toluenesulfonyl chloride was added over 30 minutes. After stirring for 30 minutes, 40.7 parts of 4,4'-dihydroxy-3,3', 5,5'-tetramethylbenzophenone dissolved in 100 parts of acetone was added dropwise over 30 minutes. After confirming that the reaction was completed by ^{1 1} H-NMR, 22.9 parts of 5-norbornene 2-carboxylic acid dissolved in 40 parts of acetone was added dropwise over 30 minutes. It was removed from the ice bath and reacted at room temperature for 2 hours, and it was confirmed by ^{1 1} H-NMR that the reaction was completed. The reaction solution was transferred to a separatory funnel, and toluene and 10% hydrochloric acid were added to separate the phases. The organic layer was further washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over magnesium sulfate, and the solvent was distilled off with an evaporator to obtain 78.1 parts of TC-07 precursor.

（熱架橋剤ＴＣ−０７）
攪拌機、温度計を備えた反応容器に、上記前駆体１５．０部、炭酸水素ナトリウム５８．１部、アセトン１１０部、水８５部を仕込み、室温で攪拌した。ここにオキソン（ペルオキシ硫酸カリウム複塩）７８部を４分割して１時間ごとに加えた。室温で一晩反応させ、¹Ｈ−ＮＭＲで反応が完結しているのを確認した。反応溶液を分液漏斗に移し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を留去し、化合物（ＴＣ−０７）を１２．０部得た。 (Thermal crosslinker TC-07)
In a reaction vessel equipped with a stirrer and a thermometer, 15.0 parts of the precursor, 58.1 parts of sodium hydrogen carbonate, 110 parts of acetone, and 85 parts of water were charged and stirred at room temperature. 78 parts of oxone (potassium peroxysulfate double salt) was divided into four parts and added every hour. The reaction was carried out overnight at room temperature, and it was confirmed by ^{1 1} H-NMR that the reaction was completed. The reaction solution was transferred to a separatory funnel, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. After washing with water and drying with magnesium sulfate, the solvent was distilled off with an evaporator to obtain 12.0 parts of the compound (TC-07).

［熱架橋剤ＴＣ−０９］
熱架橋剤ＴＣ−０１の製造で、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン４５．２部の代わりに２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン５７．９部を用いた以外は熱架橋剤ＴＣ−０１の製造と同様にして熱架橋剤ＴＣ−０９を合成した。 [Thermal crosslinker TC-09]
Thermal cross-linking agent TC-01, except that 57.9 parts of 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone was used instead of 45.2 parts of 4,4'-dihydroxybenzophenone. The thermal cross-linking agent TC-09 was synthesized in the same manner as in the production of TC-01.

［熱架橋剤ＴＣ−１０］
熱架橋剤ＴＣ−０１の製造で、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン４５．２部の代わりに３−シクロヘキセン−１−オール２２．３部を、また、３−シクロヘキセン−１−カルボン酸３８．７部の代わりにベンゾフェノン−４，４’−ジカルボン酸３０．０部を用いた以外は熱架橋剤ＴＣ−０１の製造と同様にして熱架橋剤ＴＣ−１０を合成した。 [Thermal crosslinker TC-10]
In the production of the thermal cross-linking agent TC-01, 22.3 parts of 3-cyclohexene-1-ol was used instead of 45.2 parts of 4,4'-dihydroxybenzophenone, and 38.7 parts of 3-cyclohexene-1-carboxylic acid. The thermal cross-linking agent TC-10 was synthesized in the same manner as in the production of the thermal cross-linking agent TC-01 except that 30.0 parts of benzophenone-4,4'-dicarboxylic acid was used instead of the parts.

［熱架橋剤ＴＣ−１３］
熱架橋剤ＴＣ−０１の製造で、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン４５．２部の代わりに２，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン７３．５部を用いた以外は熱架橋剤ＴＣ−０１の製造と同様にして熱架橋剤ＴＣ−１３を合成した。 [Thermal crosslinker TC-13]
In the production of the thermal cross-linking agent TC-01, except that 73.5 parts of 2,4,4'-trihydroxybenzophenone was used instead of 45.2 parts of 4,4'-dihydroxybenzophenone. The thermal cross-linking agent TC-13 was synthesized in the same manner as in the production.

［熱架橋剤ＴＣ−１５］
熱架橋剤ＴＣ−０１の製造で、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン４５．２部の代わりに２，３’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン１０３部を用いた以外は熱架橋剤ＴＣ−０１の製造と同様にして熱架橋剤ＴＣ−１５を合成した。 [Thermal crosslinker TC-15]
Thermal cross-linking agent TC-01, except that 103 parts of 2,3', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone were used instead of 45.2 parts of 4,4'-dihydroxybenzophenone in the production of the thermal cross-linking agent TC-01. The thermal cross-linking agent TC-15 was synthesized in the same manner as in the production of.

［熱架橋剤ＴＣ−１７］
熱架橋剤ＴＣ−０７の製造で、４，４’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラメチルベンゾフェノン５７．０部の代わりに２，３’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン１８．５部を用いた以外は熱架橋剤ＴＣ−０７の製造と同様にして熱架橋剤ＴＣ−１７を合成した。 [Thermal crosslinker TC-17]
In the production of the thermal crosslinker TC-07, 2,3', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone instead of 57.0 parts of 4,4'-dihydroxy-3,3', 5,5'-tetramethylbenzophenone The thermal cross-linking agent TC-17 was synthesized in the same manner as in the production of the thermal cross-linking agent TC-07 except that 18.5 parts were used.

［熱架橋剤ＴＣ−１８］
熱架橋剤ＴＣ−１０の製造で、３−シクロヘキセン−１−オール２２．３部の代わりに３−ブロモシクロヘキセン３６．６部を用いた以外は熱架橋剤ＴＣ−１０の製造と同様にして熱架橋剤ＴＣ−１８を合成した。 [Thermal crosslinker TC-18]
Thermal cross-linking agent TC-10 was produced in the same manner as the thermal cross-linking agent TC-10 except that 36.6 parts of 3-bromocyclohexene was used instead of 22.3 parts of 3-cyclohexene-1-ol. The cross-linking agent TC-18 was synthesized.

［熱架橋剤ＴＣ−２２］
熱架橋剤ＴＣ−０１の製造で、３−シクロヘキセン−１−カルボン酸３８．７部の代わりに５−ノルボルネン−２−カルボン酸４２．４部を用いた以外は熱架橋剤ＴＣ−０１の製造と同様にして熱架橋剤ＴＣ−２２を合成した。 [Thermal crosslinker TC-22]
Production of thermal cross-linking agent TC-01 except that 42.4 parts of 5-norbornene-2-carboxylic acid was used instead of 38.7 parts of 3-cyclohexene-1-carboxylic acid. The thermal cross-linking agent TC-22 was synthesized in the same manner as above.

［熱架橋剤ＴＣ−２６］
（熱架橋剤ＴＣ−２６前駆体）
攪拌機、温度計を備えた反応容器に、炭酸カリウム２２．６部、アセトン９０部、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン４５．２部を仕込み、室温で撹拌した。３−ブロモシクロヘキセン６８．０部とアセトン９０部を混合し、１時間かけてゆっくり滴下して加えた。加熱還流下で４時間反応させ¹Ｈ−ＮＭＲで反応が完結しているのを確認した。反応溶液を分液漏斗に移し、酢酸エチルを加えて分相した。水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を留去し、ＴＣ−２６の前駆体を４０部得た。 [Thermal crosslinker TC-26]
(Thermal crosslinker TC-26 precursor)
22.6 parts of potassium carbonate, 90 parts of acetone, and 45.2 parts of 2,4-dihydroxybenzophenone were charged in a reaction vessel equipped with a stirrer and a thermometer, and the mixture was stirred at room temperature. 68.0 parts of 3-bromocyclohexene and 90 parts of acetone were mixed and slowly added dropwise over 1 hour. The reaction was carried out under heating and reflux for 4 hours, and it was confirmed by ^{1 1} H-NMR that the reaction was completed. The reaction solution was transferred to a separating funnel, ethyl acetate was added, and the phase was separated. After washing with water and drying with magnesium sulfate, the solvent was distilled off with an evaporator to obtain 40 parts of TC-26 precursor.

（熱架橋剤ＴＣ−２６）
攪拌機、温度計を備えた反応容器に、上記前駆体１５．０部、炭酸水素ナトリウム５７部、アセトン１１０部、水８５部を仕込み、室温で攪拌した。ここにオキソン（ペルオキシ硫酸カリウム複塩）７７部を４分割して１時間ごとに加えた。室温で一晩反応させ、¹Ｈ−ＮＭＲで反応が完結しているのを確認した。反応溶液を分液漏斗に移し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を留去し、化合物（ＴＣ−２６）を１２部得た。 (Thermal crosslinker TC-26)
A reaction vessel equipped with a stirrer and a thermometer was charged with 15.0 parts of the precursor, 57 parts of sodium hydrogen carbonate, 110 parts of acetone, and 85 parts of water, and stirred at room temperature. 77 parts of oxone (potassium peroxysulfate double salt) was divided into four parts and added every hour. The reaction was carried out overnight at room temperature, and it was confirmed by ^{1 1} H-NMR that the reaction was completed. The reaction solution was transferred to a separatory funnel, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. After washing with water and drying with magnesium sulfate, the solvent was distilled off with an evaporator to obtain 12 parts of the compound (TC-26).

［熱架橋剤ＴＣ−３０］
熱架橋剤ＴＣ−２６の製造で、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン４５．２部の代わりに４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン４５．２部を、また、３−ブロモシクロヘキセン６８．０部の代わりに４−（ブロモメチル）−シクロヘキセン７０．０部を用いた以外は熱架橋剤ＴＣ−２６の製造と同様にして熱架橋剤ＴＣ−３０を合成した。 [Thermal crosslinker TC-30]
In the production of the thermal crosslinker TC-26, 45.2 parts of 4,4'-dihydroxybenzophenone instead of 45.2 parts of 2,4-dihydroxybenzophenone and 4 instead of 68.0 parts of 3-bromocyclohexene. A thermal cross-linking agent TC-30 was synthesized in the same manner as in the production of the thermal cross-linking agent TC-26 except that 70.0 parts of − (bromomethyl) -cyclohexene was used.

［熱架橋剤ＴＣ−３１］
熱架橋剤ＴＣ−３０の製造で、４−（ブロモメチル）−シクロヘキセン２０．０部の代わりに５−（ブロモメチル）−２−ノルボルネン２１．３部を用いた以外は熱架橋剤ＴＣ−３０の製造と同様にして熱架橋剤ＴＣ−３１を合成した。 [Thermal crosslinker TC-31]
Production of Thermal Crosslinking Agent TC-30, except that 21.3 parts of 5- (Bromomethyl) -2-norbornene was used instead of 20.0 parts of 4- (bromomethyl) -cyclohexene. The thermal cross-linking agent TC-31 was synthesized in the same manner as above.

［熱架橋剤ＴＣ−３４］
熱架橋剤ＴＣ−０１の製造で、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン４５．２部の代わりに４，４’−ジヒドロキシ−３，３’，５，５’−テトラペンチルベンゾフェノン１０４部を用いた以外は熱架橋剤ＴＣ−０１の製造と同様にして熱架橋剤ＴＣ−３４を合成した。 [Thermal crosslinker TC-34]
In the production of the thermal cross-linking agent TC-01, except that 104 parts of 4,4'-dihydroxy-3,3', 5,5'-tetrapentylbenzophenone were used instead of 45.2 parts of 4,4'-dihydroxybenzophenone. Synthesized the thermal cross-linking agent TC-34 in the same manner as in the production of the thermal cross-linking agent TC-01.

［熱架橋剤ＴＣ−４０］
（熱架橋剤ＴＣ−４０前駆体）
攪拌機、温度計、ガス導入管を備えた反応容器に、炭酸カリウム２２．６部、アセトン９０部、３−シクロヘキセン−１−酢酸８．０部を仕込み、室温で撹拌した。ここにアセトン９０部に溶解させた４−ブロモ−４’−ヒドロキシベンゾフェノン１５．８部を１時間かけてゆっくり滴下した。加熱還流下で４時間反応させ、¹Ｈ−ＮＭＲで反応が完結しているのを確認した。さらにここに、アセトン４０部に溶解させた５−ブロモノルボルネン９．９部を１時間かけてゆっくり滴下し、加熱還流下で４時間反応させ、¹Ｈ−ＮＭＲで反応が完結しているのを確認した。反応溶液を分液漏斗に移し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を留去し、ＴＣ−４０の前駆体を１９．４部得た。 [Thermal crosslinker TC-40]
(Thermal crosslinker TC-40 precursor)
22.6 parts of potassium carbonate, 90 parts of acetone, and 8.0 parts of 3-cyclohexene-1-acetic acid were charged into a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, and a gas introduction tube, and the mixture was stirred at room temperature. 15.8 parts of 4-bromo-4'-hydroxybenzophenone dissolved in 90 parts of acetone was slowly added dropwise thereto over 1 hour. The reaction was carried out under heating and reflux for 4 hours, and it was confirmed by ^{1 1} H-NMR that the reaction was completed. Further, 9.9 parts of 5-bromonorbornene dissolved in 40 parts of acetone was slowly added dropwise over 1 hour, reacted under heating and reflux for 4 hours, and the reaction was completed by ^{1 1} H-NMR. confirmed. The reaction solution was transferred to a separatory funnel, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. After washing with water and drying with magnesium sulfate, the solvent was distilled off with an evaporator to obtain 19.4 parts of a precursor of TC-40.

（熱架橋剤ＴＣ−４０）
攪拌機、温度計を備えた反応容器に、上記前駆体１５．０部、炭酸水素ナトリウム４０部、アセトン７７部、水６０部を仕込み、室温で攪拌した。ここにオキソン（ペルオキシ硫酸カリウム複塩）５５部を４分割して１時間ごとに加えた。室温で一晩反応させ、¹Ｈ−ＮＭＲで反応が完結しているのを確認した。反応溶液を分液漏斗に移し、水を加えて酢酸エチルで抽出した。水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を留去し、化合物（ＴＣ−４０）を１２部得た。 (Thermal crosslinker TC-40)
A reaction vessel equipped with a stirrer and a thermometer was charged with 15.0 parts of the precursor, 40 parts of sodium hydrogen carbonate, 77 parts of acetone, and 60 parts of water, and stirred at room temperature. To this, 55 parts of oxone (potassium peroxysulfate double salt) was divided into four parts and added every hour. The reaction was carried out overnight at room temperature, and it was confirmed by ^{1 1} H-NMR that the reaction was completed. The reaction solution was transferred to a separatory funnel, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. After washing with water and drying with magnesium sulfate, the solvent was distilled off with an evaporator to obtain 12 parts of the compound (TC-40).

［実施例０１］
（青色感光性着色組成物（ＲＢ−０１））
固形分が以下の配合量になるように、顔料分散体（ＧＰ−６）、および、染料溶液（ＤＳ−０１）を用いて、以下の原料を混合、攪拌し、ＰＧＭＡｃを加えて不揮発分１６質量％に調整し、１．０μｍのフィルタで濾過して青色感光性着色組成物（ＲＢ−０１）を得た。以下、固形分質量を示す。

顔料分散体ＧＰ−６：３０．０部
染料溶液ＤＳ−０１：５．０部
アクリル樹脂溶液１：１５．０部
熱架橋剤ＴＣ−０１：１０．０部
光重合性単量体アロニックスＭ−４０２（東亞合成社製）：３０．０部
光重合開始剤イルガキュア９０７（ＢＡＳＦ社製）：１０．０部 [Example 01]
(Blue Photosensitive Coloring Composition (RB-01))
Using a pigment dispersion (GP-6) and a dye solution (DS-01), the following raw materials are mixed and stirred, and PGMAc is added to make the non-volatile content 16 so that the solid content has the following blending amount. It was adjusted to mass% and filtered through a 1.0 μm filter to obtain a blue photosensitive coloring composition (RB-01). The solid content mass is shown below.

Pigment Dispersion GP-6: 30.0 parts Dye solution DS-01: 5.0 parts Acrylic resin solution 1: 15.0 parts Thermal cross-linking agent TC-01: 10.0 parts Photopolymerizable monomer Aronix M- 402 (manufactured by Toa Synthetic Co., Ltd.): 30.0 parts Photopolymerization initiator Irgacure 907 (manufactured by BASF): 10.0 parts

［実施例０２〜３５、比較例０１〜０７］
（青色感光性着色組成物（ＲＢ−０２〜３５、ＲＢＨ−１〜７））
表６記載の組成、配合量（固形分質量部）となるように混合し、ＰＧＭＡｃを用いて不揮発分１６質量％に調整し、青色感光性着色組成物（ＲＢ−０１）と同様にして、青色感光性着色組成物（ＲＢ−０２〜３５、ＲＢＨ−１〜７）を得た。 [Examples 02 to 35, Comparative Examples 01 to 07]
(Blue photosensitive coloring composition (RB-02 to 35, RBH-1 to 7))
Mix so as to have the composition and the blending amount (solid content mass part) shown in Table 6, and adjust the non-volatile content to 16% by mass using PGMAc in the same manner as in the blue photosensitive coloring composition (RB-01). Blue photosensitive coloring compositions (RB-02 to 35, RBH-1 to 7) were obtained.

［実施例３２］
（赤色感光性着色組成物（ＲＲ−０１））
固形分が以下の配合量になるように、顔料分散体（ＧＰ−１）、および、染料溶液（ＤＳ−０１）を用いて、以下の原料を混合、攪拌し、ＰＧＭＡｃを加えて不揮発分１６質量％に調整し、１．０μｍのフィルタで濾過して赤色感光性着色組成物（ＲＲ−０１）を得た。以下、固形分質量を示す。

顔料分散体ＧＰ−１：４５．０部
染料溶液ＤＳ−０１：１０．０部
アクリル樹脂溶液１：１０．０部
熱架橋剤ＴＣ−０１：１０．０部
光重合性単量体アロニックスＭ−４０２（東亞合成社製）：１５．０部
光重合開始剤イルガキュア９０７（ＢＡＳＦ社製）：１０．０部 [Example 32]
(Red Photosensitive Coloring Composition (RR-01))
The following raw materials are mixed and stirred using the pigment dispersion (GP-1) and the dye solution (DS-01) so that the solid content has the following blending amount, and PGMAc is added to the non-volatile content 16. It was adjusted to mass% and filtered through a 1.0 μm filter to obtain a red photosensitive coloring composition (RR-01). The solid content mass is shown below.

Pigment Dispersion GP-1: 45.0 parts Dye solution DS-01: 10.0 parts Acrylic resin solution 1: 10.0 parts Thermal cross-linking agent TC-01: 10.0 parts Photopolymerizable monomer Aronix M- 402 (manufactured by Toa Synthetic Co., Ltd.): 15.0 parts Photopolymerization initiator Irgacure 907 (manufactured by BASF): 10.0 parts

［実施例３６〜６６、比較例０８〜１３］
（赤色感光性着色組成物（ＲＲ−０２〜３４、ＲＲＨ−１〜６））
表７記載の組成、配合量（固形分質量部）となるように混合し、ＰＧＭＡｃを用いて不揮発分１６質量％に調整し、赤色感光性着色組成物（ＲＲ−０１）と同様にして、赤色感光性着色組成物（ＲＲ−０２〜３４、ＲＲＨ−１〜６）を得た。 [Examples 36 to 66, Comparative Examples 08 to 13]
(Red photosensitive coloring composition (RR-02 to 34, RRH-1 to 6))
Mix so as to have the composition and the blending amount (solid content mass part) shown in Table 7, and adjust the non-volatile content to 16 mass% using PGMAc in the same manner as in the red photosensitive coloring composition (RR-01). Red photosensitive coloring compositions (RR-02 to 34, RRH-1 to 6) were obtained.

［実施例５８］
（緑色感光性着色組成物（ＲＧ−０１））
固形分が以下の配合量になるように、顔料分散体（ＧＰ−４）、および、顔料分散体（ＧＰ−５）を用いて、以下の原料を混合、攪拌し、ＰＧＭＡｃを加えて不揮発分１６質量％に調整し、１．０μｍのフィルタで濾過して緑色感光性着色組成物（ＲＧ−０１）を得た。以下、固形分質量を示す。

顔料分散体ＧＰ−４：４５．０部
顔料分散体ＧＰ−５：１５．０部
アクリル樹脂溶液１：１０．０部
熱架橋剤ＴＣ−０１：１０．０部
光重合性単量体アロニックスＭ−４０２（東亞合成社製）：１０．０部
光重合開始剤イルガキュア９０７（ＢＡＳＦ社製）：１０．０部 [Example 58]
(Green Photosensitive Coloring Composition (RG-01))
The following raw materials are mixed and stirred using the pigment dispersion (GP-4) and the pigment dispersion (GP-5) so that the solid content has the following blending amount, and PGMAc is added to the non-volatile content. The composition was adjusted to 16% by mass and filtered through a 1.0 μm filter to obtain a green photosensitive coloring composition (RG-01). The solid content mass is shown below.

Pigment Dispersion GP-4: 45.0 Parts Pigment Dispersion GP-5: 15.0 parts Acrylic Resin Solution 1: 10.0 parts Thermal Crosslinker TC-01: 10.0 parts Photopolymerizable Monomer Aronix M -402 (manufactured by Toa Synthetic Co., Ltd.): 10.0 parts Photopolymerization initiator Irgacure 907 (manufactured by BASF): 10.0 parts

［実施例５９〜６０、比較例１４〜１５］
（緑色感光性着色組成物（ＲＧ−０２〜０３、ＲＧＨ−１〜２））
表８記載の組成、配合量（固形分質量部）となるように混合し、ＰＧＭＡｃを用いて不揮発分１６質量％に調整し、緑色感光性着色組成物（ＲＧ−０１）と同様にして、緑色感光性着色組成物（ＲＧ−０２〜０３、ＲＧＨ−１〜２）を得た。 [Examples 59 to 60, Comparative Examples 14 to 15]
(Green photosensitive coloring composition (RG-02-03, RGH-1 to 2))
Mix so as to have the composition and the blending amount (solid content mass part) shown in Table 8, adjust the non-volatile content to 16% by mass using PGMAc, and perform in the same manner as in the green photosensitive coloring composition (RG-01). A green photosensitive coloring composition (RG-02-03, RGH-1-2) was obtained.

＜各感光性着色組成物に用いた光重合性単量体＞

＜各感光性着色組成物に用いた光重合開始剤＞

＜比較例に用いた熱架橋剤＞

＜カラーフィルタ用着色組成物の評価＞
実施例および比較例で得られた着色組成物の塗膜耐熱性、耐薬品性、コントラスト比測定および移染性の評価を下記の方法で行った。評価結果を表９〜１１に示す。
なお、塗膜の膜厚は、Ｄｅｋｔａｋ３０３０（日本真空技術社製）を用いて測定した。
また、◎は実用上良好なレベル、○は実用可能なレベル、△は実用に適さないレベル、×は実用不可能なレベルである。 <Evaluation of coloring composition for color filter>
The coating film heat resistance, chemical resistance, contrast ratio measurement, and dye transferability of the coloring compositions obtained in Examples and Comparative Examples were evaluated by the following methods. The evaluation results are shown in Tables 9 to 11.
The film thickness of the coating film was measured using Dektak 3030 (manufactured by Nippon Vacuum Technology Co., Ltd.).
In addition, ⊚ is a practically good level, ◯ is a practical level, Δ is a practically unsuitable level, and × is an impractical level.

なお、以下で着色組成物を塗布した後に、特定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去して特定のパターンを形成している。この特定のパターンは、直線状のパターンが並んだストライプ状のパターンであり、パターンの幅は２００μｍ、パターン間の距離も２００μｍである。
（耐熱性評価）
着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分間乾燥し、ついで２３０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、２３０℃での熱処理後で、得られた塗膜の膜厚が１．５μｍとなるよう調整した。得られた塗膜のＣ光源での色度（［Ｌ^*(１)、ａ^*(１)、ｂ^*(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として２２０℃で１時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ^*(２)、ａ^*(２)、ｂ^*(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ^*を求め、下記基準に従って判定した。

ΔＥａｂ^* ＝ √（（Ｌ^*（２）− Ｌ^*（１））²＋（ａ^*（２）−ａ^*（１））²
＋（ｂ^*（２）−ｂ^*（１））²）
◎：ΔＥａｂ^*が３．０未満
○：ΔＥａｂ^*が３．０以上、５．０未満
△：ΔＥａｂ^*が５．０以上、１０．０未満
×：ΔＥａｂ^*が１０．０以上 After applying the coloring composition below, ultraviolet exposure is performed through a mask having a specific pattern, and then an alkaline developer is sprayed by a spray to remove the uncured portion to form a specific pattern. .. This specific pattern is a striped pattern in which linear patterns are arranged, the width of the pattern is 200 μm, and the distance between the patterns is also 200 μm.
(Heat resistance evaluation)
The coloring composition is applied onto a 100 mm × 100 mm, 1.1 mm thick glass substrate using a spin coater, then dried at 70 ° C. for 20 minutes, and then heated and allowed to cool at 230 ° C. for 60 minutes. A coated substrate was produced. The produced coating film substrate was adjusted so that the film thickness of the obtained coating film was 1.5 μm after the heat treatment at 230 ° C. The chromaticity ([L ^* (1), a ^* (1), b ^* (1)]) of the obtained coating film at the C light source is measured by a spectrophotometer (“OSP-SP100” manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.). Measured using. After that, as a heat resistance test, it was heated at 220 ° C. for 1 hour, and the chromaticity ([L ^* (2), a ^* (2), b ^* (2)]) with a C light source was measured and calculated by the following formula. , The color difference ΔEab ^* was determined, and the determination was made according to the following criteria.

ΔEab ^* = √ ((L ^* (2) -L ^* (1)) ² + (a ^* (2) -a ^* (1)) ²
+ (B ^* (2) -b ^* (1)) ² )
⊚: ΔEab ^* is less than 3.0 ○: ΔEab ^* is 3.0 or more and less than 5.0 Δ: ΔEab ^* is 5.0 or more and less than 10.0 ×: ΔEab ^* is 10.0 or more

（耐薬品性評価）
透明基板上に乾燥塗膜が約２．５μｍとなるように得られた着色組成物を塗布し、先述のストライプ状のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行った後、スプレーによりアルカリ現像液を噴霧して未硬化部を除去してストライプ状のパターンを形成した。その後、オーブンで２３０℃２０分間加熱焼成した。ここで、Ｃ光源での色度（Ｌ^*（１），ａ^*（１），ｂ^*（１））を測定した後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）に３０分間浸漬し、さらにＣ光源での色度（Ｌ^*（２），ａ^*（２），ｂ^*（２））を測定した。ＮＭＰ浸漬前後の色差値を用いて、下記計算式により、色差ΔＥ^*ａｂを算出し、塗膜の耐薬品性を、下記の３段階で評価した。
ΔＥａｂ^*＝［［Ｌ^*（２）−Ｌ^*（１）］²＋［ａ^*(２)−ａ^*（１）］²＋［ｂ^*（２）−ｂ^*（１）］²］^1/2
◎：ΔＥａｂ^*が１．０未満
○：ΔＥａｂ^*が１．０１．０以上、３．０未満
×：ΔＥａｂ^*が３．０以上 (Chemical resistance evaluation)
A coloring composition obtained so that the dry coating film has a size of about 2.5 μm is applied onto a transparent substrate, exposed to ultraviolet rays through a mask having the above-mentioned striped pattern, and then sprayed with an alkaline developer. Then, the uncured portion was removed to form a striped pattern. Then, it was heated and fired in an oven at 230 ° C. for 20 minutes. Here, after measuring the chromaticity (L ^* (1), a ^* (1), b ^* (1)) with a C light source, the mixture is immersed in N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) for 30 minutes, and further. The chromaticity (L ^* (2), a ^* (2), b ^* (2)) at the C light source was measured. Using the color difference values before and after NMP immersion, the color difference ΔE ^* ab was calculated by the following formula, and the chemical resistance of the coating film was evaluated in the following three stages.
ΔEab ^* = [[L ^* (2) -L ^* (1)] ² + [a ^* (2) -a ^* (1)] ² + [b ^* (2) -b ^* (1)] ² ] ^{1 / 2}
⊚: ΔEab ^* is less than 1.0 ○: ΔEab ^* is 1.01.0 or more and less than 3.0 ×: ΔEab ^* is 3.0 or more

（コントラスト比評価）
ガラス基板上にＣ光源において青色感光性着色組成物はｙ＝０．０６０、赤色感光性着色組成物はｘ＝０．６４０、緑色感光性着色組成物はｙ＝０．６００になるような膜厚にそれぞれの感光性着色組成物を塗布し、この基板を２３０℃で２０分間加熱した。その後、得られた基板のコントラスト比（ＣＲ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。 (Contrast ratio evaluation)
A film on a glass substrate such that the blue photosensitive coloring composition has y = 0.060, the red photosensitive coloring composition has x = 0.640, and the green photosensitive coloring composition has y = 0.600 in a C light source. Each photosensitive coloring composition was thickly applied, and the substrate was heated at 230 ° C. for 20 minutes. Then, the contrast ratio (CR) of the obtained substrate was measured with a spectrophotometric meter (“OSP-SP200” manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.).

（移染性の評価）
実施例および比較例で製造した着色組成物を、ナトリウムイオンの溶出を防止するＳｉＯ₂膜が表面に形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、９０℃のホットプレートで２分間プレベークを行って、膜厚２．０μｍの塗膜を形成した。
次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、各塗膜に３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線を４００Ｊ／ｍ²の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、２３℃の０．０４質量％水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧１ｋｇｆ／ｃｍ²（ノズル径１ｍｍ）で吐出することにより、９０秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に２３０℃のクリーンオーブン内で３０分間ポストベークを行うことにより、基板上に硬化膜（Ｔ−１）を形成した。得られた硬化膜（Ｔ−１）について、カラーアナライザー（大塚電子（株）製ＭＣＰＤ２０００）を用い、Ｃ光源、２度視野にて、ＣＩＥ表色系における色度座標値（ｘ，ｙ）及び刺激値（Ｙ）を測定した。
次に、別の着色組成物を硬化膜（Ｔ−１）上にスピンコーターを用いて塗布した後、９０℃のホットプレートで２分間プレベークを行って、膜厚２．０μｍの塗膜を形成した。次いで、この基板を室温に冷却したのち、これらの基板に対して、２３℃の０．０４質量％水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧１ｋｇｆ／ｃｍ²（ノズル径１ｍｍ）で吐出することにより、９０秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した。着色組成物の塗布から風乾するまでの一連の工程を「（工程−１）」とする。（工程−１）後の硬化膜（Ｔ−１）について、色度座標値（ｘ、ｙ）及び刺激値（Ｙ）を測定し、（工程−１）前後の刺激値変化、即ちΔＹを下記の４段階で評価した。なお、ΔＹ値が小さい程、移染性が抑制されているといえる。
◎：ΔＹが０．３０未満
○：ΔＹが０．３０以上０．５０未満
△：ΔＹが０．５０以上、２．００未満
×：ΔＹが２．００以上 (Evaluation of dye transferability)
The coloring compositions produced in Examples and Comparative Examples were applied to a soda glass substrate on which a SiO ₂ film for preventing sodium ion elution was formed on the surface using a spin coater, and then on a hot plate at 90 ° C. Pre-baking was performed for 2 minutes to form a coating film having a film thickness of 2.0 μm.
Then, after cooling this substrate to room temperature, each coating film was exposed to radiation containing wavelengths of 365 nm, 405 nm and 436 nm at an exposure amount of 400 J / m ² using a high-pressure mercury lamp. Then, a developing solution composed of a 0.04 mass% potassium hydroxide aqueous solution at 23 ° C. was discharged onto these substrates at a developing pressure of 1 kgf / cm ² (nozzle diameter 1 mm) to perform shower development for 90 seconds. .. Then, the substrate was washed with ultrapure water, air-dried, and then post-baked in a clean oven at 230 ° C. for 30 minutes to form a cured film (T-1) on the substrate. For the obtained cured film (T-1), a color analyzer (MCPD2000 manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.) was used, and the chromaticity coordinate values (x, y) in the CIE color system and the chromaticity coordinate values (x, y) in the CIE color system were used in a C light source and a two-degree field of view. The stimulation value (Y) was measured.
Next, another coloring composition is applied onto the cured film (T-1) using a spin coater, and then prebaked on a hot plate at 90 ° C. for 2 minutes to form a coating film having a film thickness of 2.0 μm. did. Next, after cooling the substrates to room temperature, a developing solution consisting of a 0.04 mass% potassium hydroxide aqueous solution at 23 ° C. is discharged at a developing pressure of 1 kgf / cm ² (nozzle diameter 1 mm). The shower was developed for 90 seconds. Then, this substrate was washed with ultrapure water and air-dried. A series of steps from application of the coloring composition to air drying is referred to as "(step-1)". For the cured film (T-1) after (step-1), the chromaticity coordinate values (x, y) and the stimulus value (Y) are measured, and the stimulus value change before and after (step-1), that is, ΔY is described below. It was evaluated on a four-point scale. It can be said that the smaller the ΔY value, the more the dye transfer property is suppressed.
⊚: ΔY is less than 0.30 ○: ΔY is 0.30 or more and less than 0.50 Δ: ΔY is 0.50 or more and less than 2.00 ×: ΔY is 2.00 or more

＜カラーフィルタの製造＞
１００ｍｍ×１００ｍｍのガラス基板上にダイコータで、本発明の赤色感光性着色組成物（ＲＲ−０１）を約２．５μｍの厚さに塗工し、７０℃のオーブン内に２０分間溶剤を除去乾燥させた。次いで、露光装置を用いて紫外線によりストライプパターン露光を行った。露光量は１００ｍＪ／ｃｍ²とした。更に、炭酸ナトリウム水溶液からなる現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分間加熱して線幅約５０μｍの赤色フィルタセグメントを形成した。次いで、同様の所作により、赤色フィルタセグメントの隣に、本発明の緑色感光性着色組成物（ＲＧ−０１）を用いて緑色フィルタセグメントを、次いで本発明の青色感光性着色組成物（ＲＢ−０１）を用いて青色フィルタセグメントを形成し、同一ガラス基板上に３色のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタを得た。 <Manufacturing of color filters>
The red photosensitive coloring composition (RR-01) of the present invention is applied to a thickness of about 2.5 μm on a 100 mm × 100 mm glass substrate with a die coater, and the solvent is removed and dried in an oven at 70 ° C. for 20 minutes. I let you. Next, a stripe pattern exposure was performed with ultraviolet rays using an exposure apparatus. The exposure amount was 100 mJ / cm ² . Further, after removing the unexposed portion by spray developing with a developer consisting of an aqueous sodium carbonate solution, the substrate is washed with ion-exchanged water, and this substrate is heated at 230 ° C. for 20 minutes to form a red filter segment having a line width of about 50 μm. did. Then, by the same action, next to the red filter segment, the green filter segment is used with the green photosensitive coloring composition (RG-01) of the present invention, and then the blue photosensitive coloring composition (RB-01) of the present invention is used. ) Was used to form a blue filter segment, and a color filter having three color filter segments on the same glass substrate was obtained.

本発明におけるカラーフィルタ用着色組成物を用いることで、微細化顔料や染料を着色剤として用いても広い色度範囲において耐熱性、耐薬品性が良好で、かつ染料の他色への移染を抑制することで高コントラスト比のカラーフィルタを得ることができる。 By using the coloring composition for a color filter in the present invention, heat resistance and chemical resistance are good in a wide chromaticity range even when a fine pigment or a dye is used as a colorant, and the dye is transferred to another color. A color filter having a high contrast ratio can be obtained by suppressing the above.

Claims

着色剤（Ｓ）、バインダー樹脂（Ｃ）および熱架橋剤を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、熱架橋剤が下記一般式（１）で表される熱架橋剤（ＴＣ）を含有することを特徴とする、カラーフィルタ用着色組成物。
一般式（１）

（式中、Ｒ₁〜Ｒ₁₀はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アシル基、下記一般式(２)または下記一般式（３）で表される基を表す。
ただし、Ｒ₁〜Ｒ₁₀のうち２〜４個は、下記一般式(２)または下記一般式（３）で表される基を表す。）

一般式（２）

（式中、Ｒ₁₃は、直接結合または−ＣＨ₂−を示し、また、Ｒ₁₄は、エステル結合またはエーテル結合を表す。）
A coloring composition for a color filter containing a colorant (S), a binder resin (C) and a heat-crosslinking agent, wherein the heat-crosslinking agent contains a heat-crosslinking agent (TC) represented by the following general formula (1). A coloring composition for a color filter, which comprises
General formula (1)

前記熱架橋剤（ＴＣ）の含有率が、カラーフィルタ用着色組成物の固形分中５〜２０質量％であることを特徴とする、請求項１記載のカラーフィルタ用着色組成物。 The coloring composition for a color filter according to claim 1, wherein the content of the heat cross-linking agent (TC) is 5 to 20% by mass in the solid content of the coloring composition for a color filter.

基材上に、請求項１または２記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。 A color filter comprising a filter segment formed from the coloring composition for a color filter according to claim 1 or 2 on a base material.