JP6774575B2 - 殺菌性化合物を有効成分とする薬害軽減剤、並びに該薬害軽減剤と除草性化合物を含む薬害軽減された除草性組成物 - Google Patents
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Description
[1] ピカルブトラゾクス又はその塩を有効成分として含有する、作物に対する下記(A1)乃至(A6)からなる群より選択される少なくとも1種類の除草性化合物又はそれらの塩による薬害の軽減剤。
(A1)ACCase阻害型除草性化合物
(A2)アセトラクテート合成酵素阻害型除草性化合物
(A3)白化型除草性化合物
(A4)VLCFA阻害型除草性化合物
(A5)プロトポリフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害型除草性化合物
(A6)合成オーキシン系除草性化合物
[2] 前記除草性化合物がオキサジクロメホンである、[1]に記載の薬害軽減剤。
[3] 前記作物がイネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ナタネ、ワタ、ヒマワリ、サトウキビ、ジャガイモ、ブドウ、ダイズ、インゲン、エンドウ、ソラマメ、アズキ、イチゴ、キャベツ、ダイコン、ミブナ、ミズナ、カブ、ナバナ、ハクサイ、ブロッコリー、カリフラワー、レタス、非結球レタス、トマト、ミニトマト、ナス、ピーマン、トウガラシ、タマネギ、キュウリ、メロン、スイカ、カボチャ、ホウレンソウ、テンサイ、オクラ、ミツバ、ショウガ、ラッキョウ、タバコ、カーネーション、アイリス、キク、イチジク、カンキツ、材木(苗木)、西洋芝(ベントグラス、ライグラス、ブルーグラス)若しくは日本芝である、[1]または[2]に記載の薬害軽減剤。
[4] 前記作物がイネである、[1]乃至[3]のいずれかに記載の薬害軽減剤。
[5] 下記(A1)乃至(A6)からなる群より選択される、少なくとも1種類の除草性化合物又はそれらの塩と、ピカルブトラゾクス又はその塩を有効成分として含有する作物に対する薬害軽減剤と、を含有する、除草性組成物。
(A1)ACCase阻害型除草性化合物
(A2)アセトラクテート合成酵素阻害型除草性化合物
(A3)白化型除草性化合物
(A4)VLCFA阻害型除草性化合物
(A5)プロトポリフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害型除草性化合物
(A6)合成オーキシン系除草性化合物
[6] オキサジクロメホンと、ピカルブトラゾクス又はその塩を有効成分として含有する作物に対する薬害軽減剤と、を含有する、除草性組成物。
[7] 前記作物が、イネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ナタネ、ワタ、ヒマワリ、サトウキビ、ジャガイモ、ブドウ、ダイズ、インゲン、エンドウ、ソラマメ、アズキ、イチゴ、キャベツ、ダイコン、ミブナ、ミズナ、カブ、ナバナ、ハクサイ、ブロッコリー、カリフラワー、レタス、非結球レタス、トマト、ミニトマト、ナス、ピーマン、トウガラシ、タマネギ、キュウリ、メロン、スイカ、カボチャ、ホウレンソウ、テンサイ、オクラ、ミツバ、ショウガ、ラッキョウ、タバコ、カーネーション、アイリス、キク、イチジク、カンキツ、材木(苗木)、西洋芝(ベントグラス、ライグラス、ブルーグラス)もしくは日本芝である、[5]又は[6]に記載の除草性組成物。
[8] 前記作物が、イネである、[5]乃至[7]のいずれかに記載の除草性組成物。
[9] 除草性化合物が下記(A2−1)及び(A3−1)からなる群より選択される、少なくとも1種類の除草性化合物又はそれらの塩である[7]に記載の除草性組成物。
(A2−1)スルホニルウレア系除草性化合物、ピリミジニル安息香酸系除草性化合物若しくはトリアゾロピリミジン系除草性化合物
(A3−1)ピラゾール系除草性化合物若しくはトリケトン系除草性化合物
[10] 下記(B1)ないし(B4)からなる群より選択される施用方法により、作物に対する薬害を軽減する方法。
(B1)[1]乃至[4]のいずれかに記載の薬害軽減剤aと、当該薬害軽減剤を含まない除草性組成物bとを混合して施用する方法、
(B2)[1]乃至[4]のいずれかに記載の薬害軽減剤aと、当該薬害軽減剤を含まない除草性組成物bとを、独立して同じ作物に施用する方法、
(B3)[1]乃至[4]のいずれかに記載の薬害軽減剤aと、[5]乃至[9]のいずれかに記載の除草性組成物cとを、独立して同じ作物に施用する方法、
(B4)[5]乃至[9]のいずれかに記載の除草性組成物cを施用する方法。
[11] 薬害軽減剤a、除草性組成物b又は除草性組成物cを、植物体及び/又は種子に処理するか、あるいは土壌への施用及び/又は植物体の根若しくは地下茎に処理する、[10]に記載の薬害を軽減する方法。
[12] 種子への前記処理が、当該種子への吹付、塗沫、浸漬、粉衣又は散布である[11]に記載の薬害を軽減する方法。
[13] 土壌への前記施用が、水田土壌への処理、土壌表面への処理、土壌への潅注又は土壌への混和である[11]に記載の薬害を軽減する方法。
[14] 前記作物がイネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ナタネ、ワタ、ヒマワリ、サトウキビ、ジャガイモ、ブドウ、ダイズ、インゲン、エンドウ、ソラマメ、アズキ、イチゴ、キャベツ、ダイコン、ミブナ、ミズナ、カブ、ナバナ、ハクサイ、ブロッー、カリフラワー、レタス、非結球レタス、トマト、ミニトマト、ナス、ピーマン、トウガラシ、タマネギ、キュウリ、メロン、スイカ、カボチャ、ホウレンソウ、テンサイ、オクラ、ミツバ、ショウガ、ラッキョウ、タバコ、カーネーション、アイリス、キク、イチジク、カンキツ、材木(苗木)、西洋芝(ベントグラス、ライグラス、ブルーグラス)又は日本芝である[10]に記載の薬害を軽減する方法。
[15] 前記作物がイネである、[10]又は[14]に記載の薬害を軽減する方法。
[16] 前記(B1)ないし(B4)からなる群より選択される施用方法を、移植前の植物体に1回若しくは2回行うか、あるいは土壌及び/又は植物体の根若しくは地下茎に1回若しくは2回行う、[10]に記載の薬害を軽減する方法。
[17] 前記(B2)の施用方法が、薬害軽減剤aを移植前の植物体に1回又は2回施用し、当該薬害軽減剤を含まない除草性組成物bを移植後の土壌及び/又は植物体に施用する方法であり、前記作物がイネである、[10]又は[16]に記載の薬害を軽減する方法。
[18] 薬害軽減剤aがピカルブトラゾクス若しくはその塩であり、除草性組成物bが上記(A2−1)及び(A3−1)からなる群より選択される、少なくとも1種類の除草性化合物又はそれらの塩である、[10]、[16]又は[17]に記載の薬害を軽減する方法。
農作物は利用目的により、食用作物、工芸作物、飼料作物、緑肥作物に分けられている。具体的には、例えば、イネ、コムギ、オオムギ、ジャガイモ、トウモロコシ、ブドウ、リンゴ、ナシ、モモ、ネクタリン、ウメ、アンズ、オウトウ、カキ、カリン、マルメロ、クリ、キューイフルーツ、ブルーベリー、ビワ、バナナ、カンキツ、イチジク、オリーブ、パパイヤ、アケビ、アブラヤシ、ダイズ、ラッカセイ、インゲン、エンドウ、ソラマメ、アズキ、イチゴ、キャベツ、ダイコン、ミズナ、ミブナ、カブ、コマツナ、ハクサイ、ブロッコリー、カリフラワー、ナバナ、レタス、非結球レタス、トマト、ナス、ピーマン、トウガラシ、トウガン、ネギ、タマネギ、ワケギ、キュウリ、ニガウリ、メロン、スイカ、カボチャ、ズッキーニ、ニンジン、ミョウガ、ショウガ、ゴボウ、ウド、タラノキ、ホウレンソウ、テンサイ、アスパラガス、オクラ、セリ、ベニバナ、ナタネ、ミツバ、サツマイモ、サトイモ、ヤマノイモ、コンニャク、サトウキビ、タバコ、チャ、コーヒー、ヒマワリ、チューリップ、カーネーション、バジル、アイリス、アスター、バラ、キク、ワタ、ポップ、リンドウ、ユリ、ボタン、シャクヤク、シクラメン、ラッキョウ、コショウ、ニンニク、フキ、シソ、シナモン、ワサビ、タラノキ、レンコン、ソルガム、西洋芝(ベントグラス、バミューダグラス、ブルーグラス、ライグラス)、日本芝、オーチャードグラス、イタリアンライグラス、アルファルファ、レッドクローバー、カノコソウ、クワ、ケイトウ、ホウズキ、キンセンカ、ベニバナ、ツツジ類、サクラ、カシ、ボケ、ポプラ、イヌツゲ、ジンチョウゲ、樹木類、材木(苗木)等が挙げられる。
中でもイネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ナタネ、ワタ、ヒマワリ、サトウキビ、ジャガイモ、ブドウ、ダイズ、インゲン、エンドウ、ソラマメ、アズキ、イチゴ、キャベツ、ダイコン、ミブナ、ミズナ、カブ、ナバナ、ハクサイ、ブロッコリー、カリフラワー、レタス、非結球レタス、トマト、ミニトマト、ナス、ピーマン、トウガラシ、タマネギ、キュウリ、メロン、スイカ、カボチャ、ホウレンソウ、テンサイ、オクラ、ミツバ、ショウガ、ラッキョウ、タバコ、カーネーション、アイリス、キク、イチジク、カンキツ、材木(苗木)、西洋芝(ベントグラス、ライグラス、ブルーグラス)、日本芝等が好ましく、イネ、テンサイ、西洋芝、日本芝、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ナタネ、ワタ、ヒマワリ、サトウキビ、エンドウ等がより好ましく、イネが特に好ましいが、これらに限定されるものではない。
本発明でいう「種子」とは、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え農業上繁殖に用いられるものをいう。具体的には、例えば、トウモロコシ、ダイズ、ワタ、イネ、テンサイ、コムギ、オオムギ、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマンおよびセイヨウアブラナ等の種子やサトイモ、ジャガイモ、サツマイモ、コンニャク等の種芋、食用ユリ、チューリップ等の球根やラッキョウ等の種球等;さらに遺伝子等を人工的に操作することにより生み出された植物であり、自然界に元来存在するものではない遺伝子組み換え作物;例えば、除草剤耐性を付与したダイズ、トウモロコシ、ワタ等、寒冷地適応した、例えば、イネ、タバコ等;または殺虫物質生産能を付与した、例えば、トウモロコシ、ワタ等の種子、ジャガイモの塊茎等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
本発明の薬害軽減剤は、ヒドロキシイソキサゾール、ピカルブトラゾクス、シアゾファミド、カスガマイシン、クロロタロニル、ベノミル、チオファネートメチル、イソプロチオラン及びアミスルブロムからなる群より選択される少なくとも1種の化合物又はその塩を有効成分として含有する。
前記有効成分は。本発明の効果の観点から、ヒドロキシイソキサゾール、ピカルブトラゾクス又はアミスルブロム若しくはその塩であることが好ましい。
アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンベンジルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、パラフィンスルホネート、アルカンスルホネート、AOS、ジアルキルスルホサクシネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグニンスルホネート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルスルホネート、脂肪酸塩、N−メチル−脂肪酸サルコシネート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンフェニルエーテルホスフェート、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーホスフェート、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールイミン、アルキルホスフェート、トリポリ燐酸ナトリウム等のアニオン性界面活性剤;
アクリル酸とアクリロニトリル、アクリルアミドメチルプロパンスルホン酸から導かれるポリアニオン型高分子界面活性剤;
アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド、ベンゼトニウムクロライド等のカチオン性界面活性剤;
またはジアルキルジアミノエチルベンタイン、アルキルジメチルベンジルベンタイン等の両性界面活性剤が挙げられる。
本発明の薬害軽減剤は、中でも、除草性化合物に起因する作物に対する薬害抑制効果に特に優れる。
対象作物として、例えば、イネ、コムギ、オオムギ、ジャガイモ、トウモロコシ、ブドウ、リンゴ、ナシ、モモ、ネクタリン、ウメ、アンズ、オウトウ、カキ、カリン、マルメロ、クリ、キューイフルーツ、ブルーベリー、ビワ、バナナ、カンキツ、イチジク、オリーブ、パパイヤ、アケビ、アブラヤシ、ダイズ、ラッカセイ、インゲン、エンドウ、サヤエンドウ、ソラマメ、アズキ、イチゴ、キャベツ、ダイコン、ミズナ、ミブナ、カブ、コマツナ、ハクサイ、ブロッコリー、カリフラワー、ナバナ、レタス、トマト、ナス、ピーマン、トウガラシ、トウガン、ネギ、タマネギ、ワケギ、キュウリ、ニガウリ、メロン、スイカ、カボチャ、ズッキーニ、ニンジン、ミョウガ、ショウガ、ゴボウ、ウド、タラノキ、ホウレンソウ、テンサイ、アスパラガス、オクラ、セリ、ベニバナ、ナタネ、ミツバ、サツマイモ、サトイモ、ヤマノイモ、コンニャク、サトウキビ、タバコ、チャ、コーヒー、ヒマワリ、チューリップ、カーネーション、バジル、アイリス、アスター、バラ、キク、ワタ、ポップ、リンドウ、ユリ、ボタン、シャクヤク、シクラメン、ラッキョウ、コショウ、ニンニク、フキ、シソ、シナモン、ワサビ、タラノキ、レンコン、ソルガム、西洋芝(ベントグラス、バミューダグラス、ブルーグラス、ライグラス)、日本芝、オーチャードグラス、イタリアンライグラス、アルファルファ、レッドクローバー、カノコソウ、クワ、ケイトウ、ホウズキ、キンセンカ、ベニバナ、ツツジ類、サクラ、カシ、ボケ、ポプラ、イヌツゲ、ジンチョウゲ、樹木類、材木(苗木)等が挙げられる。
中でもイネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ナタネ、ワタ、ヒマワリ、サトウキビ、ジャガイモ、ブドウ、ダイズ、インゲン、エンドウ、ソラマメ、アズキ、イチゴ、キャベツ、ダイコン、ミブナ、ミズナ、カブ、ナバナ、ハクサイ、ブロッコリー、カリフラワー、レタス、非結球レタス、トマト、ミニトマト、ナス、ピーマン、トウガラシ、タマネギ、キュウリ、メロン、スイカ、カボチャ、ホウレンソウ、テンサイ、オクラ、ミツバ、ショウガ、ラッキョウ、タバコ、カーネーション、アイリス、キク、イチジク、カンキツ、材木(苗木)、西洋芝(ベントグラス、ライグラス、ブルーグラス)、日本芝が好ましく、イネ、テンサイ、西洋芝、日本芝、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ナタネ、ワタ、ヒマワリ、サトウキビ、エンドウ等がより好ましく、イネが特に好ましい
例えば、イネのいもち病(Magnaporthe grisea)、紋枯病(Thanatephorus cucumeris)、褐色菌核病(Ceratobasidium setariae)、褐色小粒菌核病(Waitea circinata)、褐色紋枯病(Thanatephorus cucumeris)、球状菌核病(Sclerotium hydrophilum)、赤色菌核病(Wairea circinata)、黒しゅ病(Entyloma dactylidis)、小球菌核病(Magnaporthe salvinii)、灰色菌核病(Ceratobasidium cornigerum)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、条葉枯病(Sphaerulina oryzina)、ばか苗病(Gibberella fujikuroi)、苗立枯病(Pythium spp.、Fusarium spp.、Trichoderma spp.、Rhizopus spp.、Rhizoctonia solani、Mucor sp.)、苗腐病(Pythium spp.、Achlya spp.、Dictyuchus spp.)、稲こうじ病(Claviceps virens)、墨黒穂病(Tilletia barclayana)、褐色米(Curvularia spp.、Alternaria spp.)、黄化萎縮病(Sclerophthora macrospora)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae pv. oryzae)、褐条病(Acidovorax avenae subsp. avenae)、内頴褐変病(Erwinia ananas)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)、葉鞘褐変病(Pseudomonas fuscovaginae)、かさ枯病(Pseudomonas syringae pv.oryzae)、株腐病(Erwinia chrysanthemi)、黄萎病(Phytoplasma oryzae)、縞葉枯病(Rice stripe tenuivirus)、萎縮病(Rice dwarf reovirus);
(A1)ACCase阻害型除草性化合物
(A2)アセトラクテート合成酵素阻害型除草性化合物
(A3)白化型除草性化合物
(A4)VLCFA阻害型除草性化合物
(A5)プロトポリフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害型除草性化合物
(A6)合成オーキシン系除草性化合物
本発明の組成物における、薬害軽減剤と除草性化合物の含有量の合計は、通常、重量比で0.1〜90%の範囲であり、好ましくは、1〜80%の範囲であり、さらに好ましくは、5〜50%の範囲である。
本発明の除草性組成物は、水和剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、OD剤、粉剤、液剤、乳剤、粒剤、パック剤等の剤型に製剤化することができる。
対象作物としては、薬害軽減剤において例示された作物を挙げることができる。
(B1)本発明の薬害軽減剤(以下、薬害軽減剤aと記載)と、薬害軽減剤aを含まない除草性組成物(以下、除草性組成物bと記載)とを混合して施用する方法、
(B2)薬害軽減剤aと、除草性組成物bとを、独立して同じ作物に施用する方法、
(B3)薬害軽減剤aと、本発明の除草性組成物(以下、除草性組成物cと記載)とを、独立して同じ作物に施用する方法、
(B4)除草性組成物cを施用する方法。
本発明においては、薬害軽減剤aがヒドロキシイソキサゾール、ピカルブトラゾクス又はアミスルブロム若しくはその塩であり、除草性組成物bが上記(A2−1)及び(A3−1)からなる群より選択される、少なくとも1種類の除草性化合物又はそれらの塩であることが好ましい。
前記(B2)の施用方法は、薬害軽減剤aを移植前の植物体に1回又は2回施用し、当該薬害軽減剤を含まない除草性組成物bを移植後の土壌及び/又は植物体に施用する方法であり、前記作物がイネであることが好ましい。
カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネート(thiophanate)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ゾキサミド(zoxamide)、エタボキサム(ethaboxam)、ペンシクロン(pencycuron)、フルオピコリド(fluopicolide)、フェナマクリル(phenamacril)等の有糸核***および細胞***阻害剤;
ベノダニル(benodanil)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ビキサフェン(bixafen)、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルオピラム(fluopyram)、フルトラニル(flutolanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、イソフェタミド(isofetamid)、イソピラザム(isopyrazam)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペンフルフェン(penflufen)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、セダキサン(sedaxane)、チフルザミド(thifluzamide)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、イソフルシプラム(isoflucypram)、フルインダピル(fluindapyr)、インピルフルキサム(inpyrfluxam)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)等のコハク酸脱水素酵素阻害剤(SDHI剤);
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェンアミドン(fenamidone)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、マンデストロビン(mandestrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、メチルテトラプロール(metyltetraprol)等のキノン外部阻害剤(QoI剤):
ビナパクリル(binapacryl)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、ジノカップ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam)等の酸化的リン酸化脱共役阻害剤;
アメトクトラジン(ametoctradin)等のキノン外部スチグマテリン結合サブサイト阻害剤(QoSI剤);
シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)等のアミノ酸生合成阻害剤;
ストレプトマイシン(streptomycin)、ブラストサイジンS(blasticidin−S)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)等のタンパク質生合成阻害剤;
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、キノキシフェン(quinoxyfen)、プロキナジド(proquinazid)、クロゾリネート(chlozolinate)、ジメタクロン(dimethachlone)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)等のシグナル伝達阻害剤;
エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)、ビフェニル(biphenyl)、
クロロネブ(chloroneb)、ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホスメチル(tolclofos−methyl)、エトリジアゾール(echlomezol or etridiazole)、ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロチオカルブ(prothiocarb)等の脂質および細胞膜生合成阻害剤;
アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールM(diniconazole−M)、[b−12.8]エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、キンコナゾール(quinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ヌアリモール(nuarimol)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)等の脱メチル化阻害剤(DMI剤);
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin)、スピロキサミン(spiroxamine)等のアミン系殺菌剤;
フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)等のステロール生合成のC4位脱メチル化における3−ケト還元酵素阻害剤;
ピリブチカルブ(pyributicarb)、[b−15.2]ナフチフィン(naftifine)、[b−15.3]テルビナフィン(terbinafine)等のステルール生合成のスクアレンエポキシダーゼ阻害剤;
ポリオキシン類(polyoxins)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、ピリモルフ(pyrimorph)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb−isopropyl)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、バリフェナレート(valifenalate)等の細胞壁生合成阻害剤;
フサライド(phthalide or fthalide)、ピロキロン(pyroquilone)、トリシクラゾール(tricyclazole)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、トルプロカルブ(tolprocarb)等のメラニン生合成阻害剤;
アシベンゾラルSメチル(acibenzolar−S−methyl)、プロベナゾール(probenazole)、チアジニル(tiadinil)、イソチアニル(isotianil)、ラミナリン(laminarin)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)等の宿主植物抵抗性誘導剤;
マンコゼブ、マンゼブ(mancozeb or manzeb)、マンネブ(maneb)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チウラム(thiram)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、フェルバム(ferbam)等のジチオカーバメート系殺菌剤;
キャプタン(captan)、キャプタホール(captafol)、ホルペット(folpet)、フルオロホルペット(fluorofolpet)等;
フタルイミド系殺菌剤:
グアザチン(guazatine)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)、イミノクタジン三酢酸塩(iminoctadine triacetate)等のグアニジン系殺菌剤;
塩基性塩化銅(copper oxychloride)、水酸化第二銅(copper(II) hydroxide)、塩基性硫酸銅(copper hydroxide sulfate)、有機銅化合物(organocopper compound)、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩[II](Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper [II] salt、DBEDC)、硫黄(sulphur)、フルオルイミド(fluoroimide)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、アニラジン(anilazine)、ジチアノン(dithianon)、キノメチオナート(chinomethionat or quinomethionate)、ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物(BLAD)等の多作用点接触活性型殺菌剤;
ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ブピリメート(bupirimate)、ジメチリモール(dimethirimol)、エチリモール(ethirimol)、酢酸トリフェニルスズ(fentin acetate)、塩化トリフェニルスズ(fentin chloride)、水酸化トリフェニルスズ(fentin hydroxide)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、ヒメキサゾール(hymexazol)、オクチリノン(octhilinone)、ホセチル(fosetyl)、亜リン酸(phosphorous acid)、亜リン酸のナトリウム塩(sodium phosphite)、亜リン酸のアンモニウム塩(ammonium phosphite)、亜リン酸のカリウム塩(potassium phosphite)、テクロフタラム(tecloftalam)、トリアゾキシド(triazoxide)、フルスルファミド(flusulfamide)、ジクロメジン(diclomezine)、シルチオファム(silthiofam)、ジフルメトリム(diflumetorim)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、メトラフェノン(metrafenone)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ドジン(dodine)、[フルチアニル(flutianil)、フェリムゾン(ferimzone)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、テブフロキン(tebufloquin)、バリダマイシン類(validamycins)、シモキサニル(cymoxanil)、キノフメリン(Quinofumelin)、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、アミノピリフェン(aminopyrifen)、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)、フルオピモミド(fluopimomide)、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)等のその他の殺菌剤が挙げられる。
アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス−メチル(azinphos−methyl)、アジンホス−エチル(azinphos−ethyl)、エセフォン(ethephon)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス−メチル(chlorpyrifos−methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン−S−メチル(demeton−S−methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、O−エチル O−4−ニトロフェニル フェニルホスホノチオアート(O−ethyl O−4−nitrophenyl phenylphosphonothioate)、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イソフェンホス−メチル(isofenphos−methyl)、イソカルボホス(Isocarbophos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton−methyl)、パラチオン(parathions)、パラチオン−メチル(parathion−methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス−メチル(pirimiphos−methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、バミドチオン(vamidothion)、クロルチオン(chlorothion)、ブロムフェンビンホス(bromfenvinfos)、ブロモホス(bromophos)、ブロモホス−エチル(bromophos−ethyl)、ブタチオホス(butathiofos)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、クロルホキシム(chlorphoxim)、スルプロホス(sulprofos)、ジアミダホス(diamidafos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、プロパホス(propaphos)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、エトリムホス(etrimfos)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、ホルモチオン(formothion)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、イサゾホス(isazofos)、イミシアホス(imicyafos)、イサミドホス(isamidofos)、チオナジン(thionazin)、ホスチエタン(fosthietan)等の有機リン系アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤;
クロルデン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、リンデン(lindane)、ジエノクロル(dienochlor)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、[アセトプロール(acetoprole)等のGABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー;
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン[(1R)−アイソマー](allethrin[(1R)−isomer])、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリン S−シクロペンテニル アイソマー(bioallethrin S−cyclopentenyl isomer)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ガンマ−シハロトリン(gamma−cyhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ−シペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ベータ−シペルメトリン(beta−cypermethrin)、セタ−シペルメトリン(theta−cypermethrin)、ゼダ−シペルメトリン(zeta−cypermethrin)、シフェノトリン[(1R)−トランス−アイソマー](cyphenothrin[(1R)−trans−isomer])、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン[(EZ)−(1R)−アイソマー](empenthrin[(EZ)−(1R)−isomer])、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、メトトリン(methothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、イプシロン−メトフルトリン(epsilon−metofluthrin)、モンフルオロトリン(momfluorothrin)、イプシロン−モンフルオロトリン(epsilon−momfluorothrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン[(1R)−トランス−アイソマー](phenothrin[(1R)−trans−isomer])、プラレトリン(prallethrin)、レスメトリン(resmethrin)、カデトリン(kadethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テトラメトリン[(1R)−アイソマー](tetramethrin[(1R)−isomer])、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ZXI8901(3−(4−bromophenoxy)phenyl]−cyanomethyl 4−(difluoromethoxy)−α−(1−methylethyl)benzeneacetate)、バイオペルメトリン(biopermethrin)、フラメトリン(furamethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、DDT(dichloro−diphenyl−trichloroethane)、メトキシクロル(methoxychlor)、フェノトリン(phenothrin)、フルバリネート(fluvalinate)等のナトリウムチャネルモジュレーター;
アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニコチン(nicotine)、硫酸ニコチン(nicotine sulfate)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)等のニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競合的モジュレーター;
スピノサド(spinosad)、スピネトラム(spinetoram)等のニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリックモジュレーター;
アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベメクチン(milbemectin)等のグルタミン酸作動性塩素イオンチャネル(GluCl) アロステリックモジュレーター;
ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)等の幼若ホルモン類似剤;
臭化メチル(methyl bromide)、クロルピクリン(chloropicrin)、クリオライト(cryolite)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、ホウ砂(borax)、ホウ酸(boric acid)、オクタホウ酸ニナトリウム塩(disodium octaborate)、メタホウ酸ナトリウム塩(sodium metaborate)吐酒石(tartar emetic)、ダゾメット(dazomet)、メタム(metam)、カーバムナトリウム塩(metham sodium)等の非特異的(マルチサイト)阻害剤;
ピメトロジン(pymetrozine)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)等の弦音器官TRPVチャネルモジュレーター;
クロフェンテジン(clofentezine)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)等のダニ類成長阻害剤;
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、プロパルギット(propargite)、テトラジホン(tetradifon)等のミトコンドリアATP合成酵素阻害剤;
クロルフェナピル(chlorfenapyl)、DNOC(dinitro−ortho−cresol)、ビナパクリル(binapacryl)、スルフルラミド(sulfluramid)等のプロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤;
ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)等のニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネルブロッカー;
ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)等のキチン生合成阻害剤タイプ0;
ブプロフェジン(buprofezin)等のキチン生合成阻害剤タイプ1;
シロマジン(cyromazine)等のハエ目昆虫脱皮阻害剤;
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等の脱皮ホルモン(エクダイソン)受容体アゴニスト;
アミトラズ(amitraz)等のオクトパミン受容体アゴニスト;
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ビフェナゼート(bifenazate)等のミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤;
フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pylimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ロテノン(rotenone)等のミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤(METI);
インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone)等の電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー;
スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)等のアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤;
リン化アルミニウム(aluminum phosphide)、リン化カルシウム(calcium phosphide)、リン化水素(phosphine)、リン化亜鉛(zinc phosphide)、シアン化カルシウム(calcium cyanide)、シアン化ナトリウム(potassium cyanide)、シアン化カリウム(sodium cyanide)等のミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤;
シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ピフルブミド(pyflubumide)等のミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤;
クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、[cシアントラニリプロール(cyantraniliprole)、フルベンジアミド(flubendiamide)等のリアノジン受容体モジュレーター;
フロニカミド(flonicamid)等の弦音器官モジュレーター 標的部位未特定;
アザジラクチン(azadirachtin)、ベンゾキシメート(benzoximate)、フェニソブロモレート(phenisobromolate)、キノメチオナート(chinomethionat)、ジコホル(dicofol)、ピリダリル(pyridalyl)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、トリアザメート(triazamate)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、シアン化水素(hydrogen cyanide)、ヨウ化メチル(methyl iodide)、カランジン(karanjin)、]塩化水銀(mercury chloride)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)、ホスフィン(phosphine)、ピペロニル ブトキシド(piperonyl butoxide)、ポリナクチン複合体(polynactins)、サバディラ(sabadilla)、スルコフロン塩(スルコフロン−ナトリウム(sulcofuron−sodium))、トリブホス(tribufos)、アルドリン(aldrin)、アミジチオオン(amidithion)、アミドチオエート(amidothioate)、アミノカルブ(aminocarb)、アミトン(amiton)、アラマイト(aramite)、]アチダチオン(athidathion)、アゾトエート(azothoate)、ポリスルフィドバリウム(barium polysulphide)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン(5−(1,3−benzodioxole−5−yl)−3−hexylcyclohexa−2−enone)、1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(1,1−bis(4−chlorophenyl)−2−ethoxyethanol)、ブトネート(butonate)、ブトピロノキシル(butopyronoxyl)、2−(2−ブトキシエトキシ)エチル チオシアナート(2−(2−butoxyethoxy)ethyl thiocyanate)、カンフェクロル(camphechlor)、クロルベンシド(chlorbenside)、クロルデコン(chlordecone)、クロルジメホルム(chlordimeform)、クロルフェネトール(chlorfenethol)、クロルフェンソン(chlorfenson)、フルアズロン(fluazuron)、メタアルデヒド(metaldehyde)、ビアラホス(bialaphos)、塩酸レバミゾール(levamisol)、アミドフルメト(amidoflumet)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、トラロピリル(tralopyril)、フルピラゾフォス(flupyrazofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、フルフェンジン(flufenzine)、ベンゾメート(benzomate)、フルフェネリム(flufenerim)、アルベンダゾール(albendazole)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、1,3−ジクロロプロペン(1,3−dichloropropene)、フロメトキン(flometoquin)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、ブロフラニリド(broflanilide)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、エチレンジブロマイド(ethylene dibromide)、アクリロニトリル(acrylonitrile)、ビス(2−クロロエチル)エーテル(bis(2−chloroethyl)ether)、1−ブロモ−2−クロロエタン(1−bromo−2−chloroethane)、3−ブロモ−1−クロロプロパ−1−エン(3−bromo−1−chloroprop−1−ene)、ブロモシクレン(bromocyclen)、二硫化炭素(carbon disulfide)、四塩化炭素(tetrachloromethane)、ネマデクチン(nemadectin)、シミアゾール(cymiazole)カルシウム ポリスルフィド(calcium polysulfide)、サイトカイニン(cytokinin)、2−(オクチルチオ)エタノール、オレイン酸カリウム(potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、マシン油(machine oil)、]タール油(tar oil)、アナバシン(anabasine)、酒石酸モランテル(morantel tartrate)、除虫菊(ピレトリン(pyrethrum))、ナタネ油(rape seed oil)、ダイズレチシン(soybean lecithin)、デンプン(starch)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxypropylstarch)、脂肪酸グリセリド(decanoyloctanoylglycerol)、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル(propylene glycol fatty acid ester)、ケイソウ土(diatomite)。アフォキソラネル(afoxolaner)、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、アフィドピロペン(afidopyropen)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、チオキサザフェン(tioxazafen)、フルヘキサフォン(fluhexafon)、フルララネル(fluralaner)、フルキサメタミド(fluxametamide)、テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、サロラネル(sarolaner)、ロチラネル(lotilaner)、シクロキサプリド(cycloxaprid)、フルエンスルホン(fluensulfone)、TPIC(tripropyl isocyanurate)、D−D(1,3−Dichloropropene)、ペルオキソカルボナート(peroxocarbonate)、MB−599(verbutin)、ビス(2,3,3,3−テトラクロロプロピル)エーテル(bis(2,3,3,3−tetrachloropropyl) ether)、DCIP(bis(2−chloro−1−methylethyl)ether)、ENT−8184(N−(2−Ethylhexyl)bicyclohept−5−ene−2,3−dicarboximide)、Bayer 22408(O,O−diethyl O−naphthalimido phosphorothioate)、Bayer 32394(tris(1−dodecyl−3−methyl−2−phenylbenzimidazolium)hexacyanoferrate)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、アシノナピル(acynonapyr)、フルピリミン(flupyrimin)、チクロピラゾフロール(tyclopyrazoflor)、オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)、スピロピジオン(spiropidion)等のその他の剤が挙げられる。
特許文献6の製造例24に記載の方法に準じて、
(1−メチル−1H−5−テトラゾリル)−フェニル−メタノンオキシム 3.46gとt−ブチル ベンゾイル−(6−(ブロモメチル)ピリジン−2−イル)カルバメート[CAS No.1334119−10−6] 13.69gから合成中間体であるt−ブチル ベンゾイル−{6−((Z)−(1−メチル−1H−5−テトラゾリル)フェニルメチレン−アミノオキシメチル)−2−ピリジル}カルバメート 2.47gを得たのちに、メタノール溶媒中、20%NaOH水溶液にて反応し、ピカルブトラゾクス 1.68gを得た。
1H−NMR (CDCl3) δ: 7.86 (1H, d, J = 8.3 Hz),7.65(1H, t, J = 8.0 Hz), 7.51(2H, t, J = 4.3 Hz), 7.44(1H, dd, J = 8.4, 6.3 Hz), 7.38(2H, t, J = 7.5 Hz), 7.22(1H, s), 6.93(1H, d, J = 7.3 Hz), 5.25(2H, s), 3.98(3H, s), 1.52(9H, s).
ピカルブトラゾクス:10部、ネオゲンパウダー(登録商標):0.5部、カープレックス(登録商標):0.5部、ゴーセノール(登録商標):0.2部、ラヂオライト(登録商標):0.8部、H微粉:残部とし、合計100部を粉砕混合して水和剤を得た。
ヒドロキシイソキサゾール:30部、ピリミスルファン:2部、ネオゲンパウダー(登録商標):0.5部、カープレックス(登録商標):0.5部、ゴーセノール(登録商標):0.2部、ラヂオライト:0.8部、H微粉:残部とし、合計100部を粉砕混合して水和剤を得た。
アミスルブロム:20部、イマゾスルフロン:1部、ネオゲンパウダー(登録商標):0.5部、カープレックス(登録商標):0.5部、ゴーセノール(登録商標):0.2部、ラヂオライト(登録商標):0.8部、H微粉:残部とし、合計100部を粉砕混合して水和剤を得た。
シアゾファミド:10部、イマゾスルフロン:0.5部、ネオゲンパウダー(登録商標):0.5部、カープレックス(登録商標):0.5部、ゴーセノール(登録商標):0.2部、ラヂオライト(登録商標):0.8部、H微粉:残部とし、合計100部を粉砕混合して水和剤を得た。
カスガマイシン:1部、ピラゾレート:50部、ネオゲンパウダー(登録商標):0.5部、カープレックス(登録商標):0.5部、ゴーセノール(登録商標):0.2部、ラヂオライト(登録商標):0.8部、H微粉:残部とし、合計100部を粉砕混合して水和剤を得た。
クロロタロニル:30部、スルコトリオン:10部、ネオゲンパウダー(登録商標):0.5部、カープレックス(登録商標):0.5部、ゴーセノール(登録商標):0.2部、ラヂオライト(登録商標):0.8部、H微粉:残部とし、合計100部を粉砕混合して水和剤を得た。
ベノミル:20部、テニルクロール:5部:50部、ネオゲンパウダー(登録商標):0.5部、カープレックス(登録商標):0.5部、ゴーセノール(登録商標):0.2部、ラヂオライト(登録商標):0.8部、H微粉:残部とし、合計100部を粉砕混合して水和剤を得た。
チオファネートメチル:40部、ピリミスルファン:3部、ネオゲンパウダー(登録商標):0.5部、カープレックス(登録商標):0.5部、ゴーセノール(登録商標):0.2部、ラヂオライト(登録商標):0.8部、H微粉:残部とし、合計100部を粉砕混合して水和剤を得た。
ピカルブトラゾクス:10部、ピリミスルファン:1部、ネオゲンパウダー(登録商標):0.5部、カープレックス(登録商標):0.5部、ゴーセノール(登録商標):0.2部、ラヂオライト(登録商標):0.8部、H微粉:残部とし、合計100部を粉砕混合して水和剤を得た。
ピカルブトラゾクス:3部、ピリミスルファン:0.3部、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン縮合物1.5部、CMCナトリウム3部、クレー64.5部、タルク27.7部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
ヒドロキシイソキサゾール:5部、ピリミスルファン:0.2部、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン縮合物1.5部、CMCナトリウム3部、クレー62.6部、タルク27.7部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
アミスルブロム:5部、イマゾスルフロン:0.4部、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン縮合物1.5部、CMCナトリウム3部、クレー56.4部、タルク33.7部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
シアゾファミド:2.5部、イマゾスルフロン:0.2部、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン縮合物1.5部、CMCナトリウム3部、クレー59.1部、タルク33.7部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
カスガマイシン:0.1部、ピラゾレート:20部、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン縮合物1.5部、CMCナトリウム3部、クレー53.7部、タルク21.7部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
クロロタロニル:4部、スルコトリオン:1部、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン縮合物1.5部、CMCナトリウム3部、クレー65.8部、タルク33.7部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
ベノミル:5部、テニルクロール:1部、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン縮合物1.5部、CMCナトリウム3部、クレー68.8部、タルク29.7部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
チオファネートメチル:5部、ピリミスルファン:0.4部、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン縮合物1.5部、CMCナトリウム3部、クレー62.4、タルク27.7部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
イソプロチオラン:12部、ピリミスルファン:0.4部、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン縮合物1.5部、CMCナトリウム3部、クレー55.4、タルク27.7部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒剤を得た。
(B1)ヒドロキシイソキサゾール液剤(商品名/タチガレン(登録商標)液剤、有効成分ヒドロキシイソキサゾール、30重量%、三井化学アグロ(株)製)
(B2)製剤例1で得られたピカルブトラゾクス水和剤
(B3)アミスルブロム顆粒水和剤(商品名/オラクル(登録商標)顆粒水和剤、有効成分アミスルブロム、50重量%、日産化学工業(株)製)
(B4)シアゾファミド水和剤(商品名/ランマン(登録商標)フロアブル、有効成分シアゾファミド、9.4重量%、石原バイオサイエンス(株)製)
(B5)カスガマイシン液剤(商品名/カスミン(登録商標)液剤、有効成分カスガマイシン、2重量%、北興化学工業(株)製)
(B6)クロロタロニル水和剤(商品名/ダコニール(登録商標)1000水和剤、有効成分クロロタロニル、40重量%、(株)エス・ディー・エス バイオテック製)
(B7)ベノミル水和剤(商品名/ベンレート(登録商標)水和剤、有効成分ベノミル、50重量%、住友化学工業(株)製)
(B8)チオファネートメチル水和剤(商品名/トップジン(登録商標)M水和剤、有効成分チオファネートメチル、70重量%、日本曹達(株)製)
(B9)イソプロチオラン粒剤(商品名/フジワン(登録商標)粒剤、有効成分イソプロチオラン、12重量%、日本農薬(株)製)
(B10)ヒドロキシイソキサゾール粉剤(商品名/タチガレン(登録商標)粉剤、有効成分ヒドロキシイソキサゾール、4重量%、三井化学アグロ(株)製)
(B1)〜(B8)の薬液を、それぞれ600ppm、100ppm、250ppm、94ppm、5000ppm、800ppm、1000ppm及び1000ppmの濃度となるように希釈(それぞれ、500倍、1000倍、2000倍、1000倍、4倍、500倍、500倍及び700倍)、土壌に潅注(B1、B2、B3,B4、B6、B7、B8;500ml/育苗箱相当量、B5;50ml/育苗箱相当量)、または(B9)を50g/育苗箱、(B10)を6g/育苗箱で処理した後、供試作物(イネ品種:コシヒカリ)を播種した。17日間、26℃の温室で栽培した苗(約2.1葉期)に、再度、所定の濃度に希釈した、(B1)〜(B8)の薬液を土壌に潅注または(B9)を50g/育苗箱で処理した後、薬剤処理・移植苗とした。
薬剤処理21日後に、植物体の抜き取り調査を行った。
なお、乾燥重は、地上部と根部に切り分け100℃1時間、80℃2日間で乾燥した重量を測定した。
完全除草区に比べて、ピリミスルファン0.67%粒剤処理区では地上部乾物重、根部乾物重において薬害が確認された。薬害が確認された区に関して上記殺菌剤処理区では上記殺菌剤無処理区と比べて、地上部乾物重、根部乾物重が増加しており、薬害軽減効果を有することが確認された。
ヒドロキシイソキサゾール液剤(B1)、ピカルブトラゾクス水和剤(B2)、アミスルブロム顆粒水和剤(B3)をそれぞれ600ppm、100ppm及び250ppmの濃度となるように希釈(500倍、1000倍及び2000倍)、土壌に潅注後(500ml/育苗箱相当量)、供試作物(イネ品種:コシヒカリ)を播種した。17日間、26℃の温室で栽培した苗(約2.1葉期)に、再度、所定の濃度に希釈した、(B1)〜(B3)の薬液を土壌に潅注し、薬剤処理・移植苗とした。
薬剤処理26日後に、植物体の抜き取り調査を行った。
なお、乾燥重は、地上部と根部に切り分け100℃1時間、80℃2日間で乾燥した重量を測定した。
ヒドロキシイソキサゾール液剤(B1)を、600ppmの濃度となるように希釈(500倍)後、で21日生育させた稚苗(イネ品種:さがびより)潅注した(500ml/育苗箱相当量)。
除草剤処理30日後に、草丈、茎数及び植物体の抜き取り調査を行った。
なお、乾燥重は、地上部と根部に切り分け100℃1時間、80℃2日間で乾燥した重量を測定した。
Claims (18)
- ピカルブトラゾクス又はその塩を有効成分として含有する、作物に対する下記(A1)乃至(A6)からなる群より選択される少なくとも1種類の除草性化合物又はそれらの塩による薬害の軽減剤。
(A1)ACCase阻害型除草性化合物
(A2)アセトラクテート合成酵素阻害型除草性化合物
(A3)白化型除草性化合物
(A4)VLCFA阻害型除草性化合物
(A5)プロトポリフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害型除草性化合物
(A6)合成オーキシン系除草性化合物 - 前記除草性化合物がオキサジクロメホンである、請求項1に記載の薬害軽減剤。
- 前記作物がイネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ナタネ、ワタ、ヒマワリ、サトウキビ、ジャガイモ、ブドウ、ダイズ、インゲン、エンドウ、ソラマメ、アズキ、イチゴ、キャベツ、ダイコン、ミブナ、ミズナ、カブ、ナバナ、ハクサイ、ブロッコリー、カリフラワー、レタス、非結球レタス、トマト、ミニトマト、ナス、ピーマン、トウガラシ、タマネギ、キュウリ、メロン、スイカ、カボチャ、ホウレンソウ、テンサイ、オクラ、ミツバ、ショウガ、ラッキョウ、タバコ、カーネーション、アイリス、キク、イチジク、カンキツ、材木(苗木)、西洋芝(ベントグラス、ライグラス、ブルーグラス)若しくは日本芝である、請求項1または2に記載の薬害軽減剤。
- 前記作物がイネである、請求項1乃至3のいずれかに記載の薬害軽減剤。
- 下記(A1)乃至(A6)からなる群より選択される、少なくとも1種類の除草性化合物又はそれらの塩と、ピカルブトラゾクス又はその塩を有効成分として含有する作物に対する薬害軽減剤と、を含有する、除草性組成物。
(A1)ACCase阻害型除草性化合物
(A2)アセトラクテート合成酵素阻害型除草性化合物
(A3)白化型除草性化合物
(A4)VLCFA阻害型除草性化合物
(A5)プロトポリフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害型除草性化合物
(A6)合成オーキシン系除草性化合物 - オキサジクロメホンと、ピカルブトラゾクス又はその塩を有効成分として含有する作物に対する薬害軽減剤と、を含有する、除草性組成物。
- 前記作物が、イネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ナタネ、ワタ、ヒマワリ、サトウキビ、ジャガイモ、ブドウ、ダイズ、インゲン、エンドウ、ソラマメ、アズキ、イチゴ、キャベツ、ダイコン、ミブナ、ミズナ、カブ、ナバナ、ハクサイ、ブロッコリー、カリフラワー、レタス、非結球レタス、トマト、ミニトマト、ナス、ピーマン、トウガラシ、タマネギ、キュウリ、メロン、スイカ、カボチャ、ホウレンソウ、テンサイ、オクラ、ミツバ、ショウガ、ラッキョウ、タバコ、カーネーション、アイリス、キク、イチジク、カンキツ、材木(苗木)、西洋芝(ベントグラス、ライグラス、ブルーグラス)もしくは日本芝である、請求項5又は6に記載の除草性組成物。
- 前記作物が、イネである、請求項5乃至7のいずれかに記載の除草性組成物。
- 除草性化合物が下記(A2−1)及び(A3−1)からなる群より選択される、少なくとも1種類の除草性化合物又はそれらの塩である請求項7に記載の除草性組成物。
(A2−1)スルホニルウレア系除草性化合物、ピリミジニル安息香酸系除草性化合物若しくはトリアゾロピリミジン系除草性化合物
(A3−1)ピラゾール系除草性化合物若しくはトリケトン系除草性化合物 - 下記(B1)ないし(B4)からなる群より選択される施用方法により、作物に対する薬害を軽減する方法。
(B1)請求項1乃至4のいずれかに記載の薬害軽減剤aと、当該薬害軽減剤を含まない除草性組成物bとを混合して施用する方法、
(B2)請求項1乃至4のいずれかに記載の薬害軽減剤aと、当該薬害軽減剤を含まない除草性組成物bとを、独立して同じ作物に施用する方法、
(B3)請求項1乃至4のいずれかに記載の薬害軽減剤aと、請求項5乃至9のいずれかに記載の除草性組成物cとを、独立して同じ作物に施用する方法、
(B4)請求項5乃至9のいずれかに記載の除草性組成物cを施用する方法。 - 薬害軽減剤a、除草性組成物b又は除草性組成物cを、植物体及び/又は種子に処理するか、あるいは土壌への施用及び/又は植物体の根若しくは地下茎に処理する、請求項10に記載の薬害を軽減する方法。
- 種子への前記処理が、当該種子への吹付、塗沫、浸漬、粉衣又は散布である請求項11に記載の薬害を軽減する方法。
- 土壌への前記施用が、水田土壌への処理、土壌表面への処理、土壌への潅注又は土壌への混和である請求項11に記載の薬害を軽減する方法。
- 前記作物がイネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ナタネ、ワタ、ヒマワリ、サトウキビ、ジャガイモ、ブドウ、ダイズ、インゲン、エンドウ、ソラマメ、アズキ、イチゴ、キャベツ、ダイコン、ミブナ、ミズナ、カブ、ナバナ、ハクサイ、ブロッー、カリフラワー、レタス、非結球レタス、トマト、ミニトマト、ナス、ピーマン、トウガラシ、タマネギ、キュウリ、メロン、スイカ、カボチャ、ホウレンソウ、テンサイ、オクラ、ミツバ、ショウガ、ラッキョウ、タバコ、カーネーション、アイリス、キク、イチジク、カンキツ、材木(苗木)、西洋芝(ベントグラス、ライグラス、ブルーグラス)又は日本芝である請求項10に記載の薬害を軽減する方法。
- 前記作物がイネである、請求項10又は14に記載の薬害を軽減する方法。
- 前記(B1)ないし(B4)からなる群より選択される施用方法を、移植前の植物体に1回若しくは2回行うか、あるいは土壌及び/又は植物体の根若しくは地下茎に1回若しくは2回行う、請求項10に記載の薬害を軽減する方法。
- 前記(B2)の施用方法が、薬害軽減剤aを移植前の植物体に1回又は2回施用し、当該薬害軽減剤を含まない除草性組成物bを移植後の土壌及び/又は植物体に施用する方法であり、前記作物がイネである、請求項10又は16に記載の薬害を軽減する方法。
- 薬害軽減剤aがピカルブトラゾクス若しくはその塩であり、除草性組成物bが上記(A2−1)及び(A3−1)からなる群より選択される、少なくとも1種類の除草性化合物又はそれらの塩である、請求項10、16又は17に記載の薬害を軽減する方法。
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