JP6774156B2 - 液体現像剤 - Google Patents
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Description
〔1〕 結着樹脂、着色剤、分散剤、及び絶縁性液体を含有する液体現像剤であって、前記結着樹脂が酸性基を有する樹脂を含有し、前記分散剤が、アミノ基、イミノ基、シアノ基、アゾ基、ジアゾ基、及びアジ基からなる群より選ばれた少なくとも1種の塩基性窒素含有基を有する、融点が34℃以上の分散剤Xを含有する、液体現像剤、
〔2〕 分散剤Xが、ポリプロピレン骨格を有する、前記〔1〕記載の液体現像剤、
〔3〕 酸性基を有する樹脂が、ウレタン結合を有する変性ポリエステル樹脂である、前記〔1〕又は〔2〕記載の液体現像剤、
〔4〕 前記〔1〕〜〔3〕いずれか記載の液体現像剤を用い、樹脂フィルムに画像を印刷する方法であって、前記樹脂フィルムがポリエチレンテレフタレートフィルムである、印刷方法、
〔5〕 前記〔2〕又は〔3〕記載の液体現像剤を用い、樹脂フィルムに画像を印刷する方法であって、前記樹脂フィルムがポリプロピレンフィルムである、印刷方法、並びに
〔6〕 前記〔3〕記載の液体現像剤を用い、樹脂フィルムに画像を印刷する方法であって、前記樹脂フィルムがナイロンフィルムである、印刷方法
に関する。
結着樹脂は、酸性基を有する樹脂を含有する。酸性基を有する樹脂は、塩基性窒素含有基を有する分散剤Xとの相互作用により、分散剤が吸着できるため分散安定性が良好である。
また、ポリエステル系樹脂は、本質的にその特性を損なわない程度に変性された変性ポリエステル系樹脂であってもよい。
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物等が挙げられる。炭素数2以上20以下のジオールとして、具体的には、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ビスフェノールA、水素添加ビスフェノールA等が挙げられる。
また、両反応性モノマーの使用量は、スチレン系樹脂の原料モノマーの合計100質量部に対して、スチレン系樹脂とポリエステル樹脂との分散性を高め、トナーの耐久性を向上させる観点から、好ましくは1質量部以上、より好ましくは2質量部以上であり、そして、低温定着性の観点から、好ましくは30質量部以下、より好ましくは20質量部以下、さらに好ましくは10質量部以下である。ここで、スチレン系樹脂の原料モノマーの合計に重合開始剤は含める。
この方法では、重縮合反応に適した反応温度条件下で工程(A)を行い、反応温度を低下させ、付加重合反応に適した温度条件下で工程(B)を行う。スチレン系樹脂の原料モノマー及び両反応性モノマーは、付加重合反応に適した温度で反応系内に添加することが好ましい。両反応性モノマーは付加重合反応すると共にポリエステル樹脂とも反応する。
工程(B)の後に、再度反応温度を上昇させ、必要に応じて架橋剤となる3価以上のポリエステル樹脂の原料モノマー等を反応系に添加し、工程(A)の重縮合反応や両反応性モノマーとの反応をさらに進めることができる。
この方法では、付加重合反応に適した反応温度条件下で工程(B)を行い、反応温度を上昇させ、重縮合反応に適した温度条件下で、工程(A)の重縮合反応を行う。両反応性モノマーは付加重合反応と共に重縮合反応にも関与する。
ポリエステル樹脂の原料モノマーは、付加重合反応時に反応系内に存在してもよく、重縮合反応に適した温度条件下で反応系内に添加してもよい。前者の場合は、重縮合反応に適した温度でエステル化触媒を添加することで重縮合反応の進行を調節できる。
この方法では、付加重合反応に適した反応温度条件下で工程(A)と工程(B)とを並行して行い、反応温度を上昇させ、重縮合反応に適した温度条件下で、必要に応じて架橋剤となる3価以上のポリエステル樹脂の原料モノマーを重合系に添加し、工程(A)の重縮合反応をさらに行うことが好ましい。その際、重縮合反応に適した温度条件下では、ラジカル重合禁止剤を添加して重縮合反応だけを進めることもできる。両反応性モノマーは付加重合反応と共に重縮合反応にも関与する。
着色剤としては、トナー用着色剤として用いられている染料、顔料等を使用することができる。例えば、カーボンブラック、フタロシアニンブルー、パーマネントブラウンFG、ブリリアントファーストスカーレット、ピグメントグリーンB、ローダミン−Bベース、ソルベントレッド49、ソルベントレッド146、ソルベントブルー35、キナクリドン、カーミン6B、イソインドリン、ジスアゾエロー等が挙げられる。なお、本発明において、トナー粒子は、黒用トナー、カラー用トナーのいずれであってもよい。
本発明における分散剤は、塩基性窒素含有基を有し、所定温度以上の融点を有する分散剤Xを含有するので、表面改質剤による前処理を施していない樹脂フィルムへの画像印刷にも好適に用いることができる。その理由は必ずしも定かではないが、以下のように考えられる。本発明では、分散剤Xがトナー粒子を樹脂フィルム上で定着させるための接着剤として作用している。フィルムとトナー粒子の界面に分散剤が局在化することでフィルム表面を改質し、強い塩基性を有する吸着基を介してトナーと強く吸着することで、定着画像が強固にフィルムに接着する。所定温度以上の融点を有する分散剤を用いることで定着画像がより強固になる。
塩基性窒素含有基原料としては、ポリエチレンイミン等のポリアルキレンイミン、ポリアリルアミン、ポリジメチルアミノエチルメタクリレート等のポリアミノアルキルメタクリレート等が挙げられる。
本発明における絶縁性液体とは、電気が流れにくい液体のことを意味するが、本発明においては、絶縁性液体の導電率は、好ましくは1.0×10-11S/m以下、より好ましくは5.0×10-12S/m以下であり、そして、好ましくは1.0×10-13S/m以上である。
先ず、結着樹脂、着色剤、必要に応じて用いる添加剤等を含有するトナー原料は、あらかじめヘンシェルミキサー、スーパーミキサー、ボールミル等の混合機で混合した後、混練機に供給することが好ましく、結着樹脂中での着色剤の分散性を向上させる観点から、ヘンシェルミキサーがより好ましい。ここで、分散剤を、結着樹脂等のトナー原料とともに、混合して用いてもよい。
製法Bとしては、例えば、
(B1)水系媒体中で予め結着樹脂を含有する一次粒子を形成させた後、一次粒子を凝集・合一させる方法、
(B2)水系媒体中で予め結着樹脂を含有する一次粒子を形成させた後、一次粒子を融着させる方法、
(B3)結着樹脂を含む原料を水系媒体中で分散させて、粒子化する方法
等が挙げられる。
工程1:ポリエステル系樹脂を含む結着樹脂及び着色剤を溶融混練し、粉砕してトナー粒子を得る工程、
工程2:工程1で得られたトナー粒子に分散剤を加え、絶縁性液体中に分散させ、トナー粒子分散液を得る工程、及び
工程3:工程2で得られたトナー粒子分散液を湿式粉砕し、液体現像剤を得る工程
を含む方法により製造することが好ましい。
<3> ポリエステル系樹脂が、ポリエステル樹脂又はポリエステル樹脂とスチレン系樹脂とを含有する複合樹脂である、前記<2>記載の液体現像剤。
<4> ポリエステル樹脂が、2価以上のアルコールを含むアルコール成分と2価以上のカルボン酸系化合物を含むカルボン酸成分との重縮合物である、前記<3>記載の液体現像剤。
<5> 2価以上のアルコールが、炭素数2以上20以下、好ましくは炭素数2以上15以下の脂肪族ジオール及び/又は式(I)で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を含有する、前記<4>記載の液体現像剤。
<6> 分散剤Xの融点が、34℃以上、好ましくは50℃以上、より好ましくは65℃以上、さらに好ましくは80℃以上であり、そして、150℃以下、好ましくは140℃以下、より好ましくは130℃以下である、前記<1>〜<5>いずれか記載の液体現像剤。
<7> 分散剤Xにおける塩基性窒素含有基が、イミノ基及び/又はアミノ基である、前記<1>〜<6>いずれか記載の液体現像剤。
<8> 分散剤Xが、塩基性窒素含有基原料と分散性基原料とを反応させて得られる、前記<1>〜<7>いずれか記載の液体現像剤。
<9> 塩基性窒素含有原料の数平均分子量が、100以上、好ましくは500以上、より好ましくは1,000以上であり、そして、15,000以下、好ましくは10,000以下、より好ましくは5,000以下である、前記<8>記載の液体現像剤。
<10> 分散剤Xが、炭素数16以上の炭化水素、ハロゲン原子で一部置換された炭素数16以上の炭化水素、反応性の官能基を有する炭素数16以上の炭化水素、炭素数16以上のヒドロキシカルボン酸の重合体、炭素数2以上22以下の二塩基酸と炭素数2以上22以下のジオールの重合体、炭素数16以上のアルキル(メタ)アクリレートの重合体、及びポリオレフィンからなる群より選ばれた少なくとも1種に由来する基を含む、前記<1>〜<9>いずれか記載の液体現像剤。
<11> 絶縁性液体の沸点が、120℃以上、好ましくは140℃以上、より好ましくは160℃以上であり、そして、300℃以下、好ましくは280℃以下、より好ましくは260℃以下である、前記<1>〜<10>いずれか記載の液体現像剤。
<12> 絶縁性液体の25℃における粘度が、1mPa・s以上であり、そして、100mPa・s以下、好ましくは50mPa・s以下、より好ましくは20mPa・s以下、さらに好ましくは10mPa・s以下、さらに好ましくは5mPa・s以下である、前記<1>〜<11>いずれか記載の液体現像剤。
<13> 絶縁性液体が、ポリイソブテンを含有する、前記<1>〜<12>いずれか記載の液体現像剤。
<14> ポリイソブテンの重合度が、2以上、好ましくは3以上であり、そして、8以下、好ましくは6以下、より好ましくは5以下、さらに好ましくは4以下、さらに好ましくは3以下である、前記<13>記載の液体現像剤。
<15> ポリイソブテンの沸点が、120℃以上、好ましくは140℃以上、より好ましくは160℃以上であり、そして、300℃以下、好ましくは280℃以下、より好ましくは260℃以下である、前記<13>又は<14>記載の液体現像剤。
<16> 分散剤Xが、ポリエチレン骨格及び/又はポリプロピレン骨格を有する、前記<1>〜<15>いずれか記載の液体現像剤。
<17> 酸性基を有する樹脂が、ウレタン結合を有する変性ポリエステル樹脂である、前記<1>〜<16>いずれか記載の液体現像剤。
<18> 前記<1>〜<17>いずれか記載の液体現像剤を用い、樹脂フィルムに画像を印刷する方法であって、前記樹脂フィルムがポリエチレンテレフタレートフィルムである、印刷方法。
<19> 前記<16>又は<17>記載の液体現像剤を用い、樹脂フィルムに画像を印刷する方法であって、前記樹脂フィルムがポリプロピレンフィルムである、印刷方法。
<20> 前記<17>記載の液体現像剤を用い、樹脂フィルムに画像を印刷する方法であって、前記樹脂フィルムがナイロンフィルムである、印刷方法。
フローテスター「CFT-500D」((株)島津製作所製)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/minで加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計「Q20」(TA instruments社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/minで0℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで昇温し、吸熱ピークを測定する。吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移温度とする。
JIS K0070の方法により測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更する。
(1)測定装置:レーザー回折型粒径測定機「LA-920」((株)堀場製作所製)
(2)測定条件:測定用セルに蒸留水を加え、吸光度を適正範囲になる温度で体積中位粒径を測定する。
また、CV値(%)は下記式に従って算出する。
CV値(%)=(粒径分布の標準偏差/体積中位粒径(D50))×100
赤外線水分計「FD-230」((株)ケツト科学研究所製)を用いて、測定試料5gを乾燥温度150℃、測定モード96(監視時間2.5min/変動幅0.05%)にて、水分量を測定する。固形分濃度は下記の式に従って算出する。
固形分濃度(質量%)=100−M
M:水分量(質量%)
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター(株)製)
アパチャー径:100μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター(株)製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター(株)製)
分散液:電解液にエマルゲン109P(花王(株)製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB(グリフィン):13.6)を溶解して5質量%に調整したもの
分散条件:前記分散液5mLに測定試料10mgを添加し、超音波分散機(機械名:(株)エスエヌディー製US-1、出力:80W)にて1分間分散させる。その後、前記電解液25mLを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させて、試料分散液を調製する。
測定条件:前記電解液100mLに、3万個の粒子の粒径を20秒間で測定できる濃度となるように、前記試料分散液を加え、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
以下に示す、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法により分子量分布を測定し、数平均分子量を求める。
(1) 試料溶液の調製
濃度が0.2g/100mLになるように、ポリアルキレンイミンを0.15mol/LでNa2SO4を1%酢酸水溶液に溶解させた溶液に溶解させる。次いで、この溶液をポアサイズ0.2μmのフッ素樹脂フィルター「FP-200」(住友電気工業(株)製)を用いて濾過して不溶解成分を除き、試料溶液とする。
(2) 分子量測定
下記の測定装置と分析カラムを用い、溶離液として0.15mol/LでNa2SO4を1%酢酸水溶液に溶解させた溶液を、毎分1mLの流速で流し、40℃の恒温槽中でカラムを安定させる。そこに試料溶液100μLを注入して測定を行う。試料の分子量は、あらかじめ作成した検量線に基づき算出する。このときの検量線には、数種類の標準プルラン(昭和電工(株)製のP-5(Mw 5.9×103)、P-50(Mw 4.73×104)、P-200(Mw 2.12×105)、P-800(Mw 7.08×105))を標準試料として作成したものを用いる。括弧内は分子量を示す。
測定装置:HLC-8320GPC(東ソー(株)製)
分析カラム:α+α-M+α-M(東ソー(株)製)
示差走査熱量計「Q20」(TA instruments社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、室温から降温速度10℃/minで-50℃まで冷却する。次に試料を-50℃から200℃まで昇温速度10℃/minで昇温し、吸熱ピークを測定する。吸熱ピークのピークトップを融点とする。
示差走査熱量計「DSC210」(セイコー電子工業(株)製)を用いて、試料6.0〜8.0mgをアルミパンに計量し、昇温速度10℃/minで350℃まで昇温し、吸熱ピークを測定する。最も高温側の吸熱ピークを沸点とする。
絶縁性液体25gを40mL容のガラス製サンプル管「スクリューNo.7」((株)マルエム製)に入れ、非水系導電率計「DT-700」(Dispersion Technology社製)を用いて、電極を絶縁性液体に浸し、25℃で20回測定を行って平均値を算出し、導電率を測定する。数値が小さいほど高抵抗であることを示す。
10mL容のスクリュー管に測定液を6〜7mL入れ、回転振動式粘度計「ビスコメイトVM-10A-L」((株)セコニック製)を用いて、25℃にて粘度を測定する。
試料10質量部をヘキサン90質量部で希釈し、遠心分離装置「H-201F」((株)コクサン製)を用いて、回転数25,000r/minにて、20分間回転させる。静置後、上澄み液をデカンテーションにて除去した後、90質量部のヘキサンで希釈し、同様の条件で再び遠心分離を行う。上澄み液をデカンテーションにて除去した後、下層を真空乾燥機にて0.5kPa、40℃にて8時間乾燥させ、以下の式より固形分濃度を計算する。
レーザー回折/散乱式粒径測定装置「マスターサイザー2000」(マルバーン社製)を用いて、測定用セルにアイソパーL(エクソンモービル社製、イソパラフィン、25℃における粘度1mPa・s)を加え、散乱強度が5〜15%になる濃度で、粒子屈折率1.58(虚数部0.1)、分散媒屈折率1.42の条件にて、体積中位粒径(D50)を測定する。
また、CV値(%)は下記式に従って算出する。
CV値(%)=(粒径分布の標準偏差/体積中位粒径(D50))×100
表1に示す原料モノマーとエステル化触媒を、窒素導入管、98℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、攪拌機及び熱電対を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、180℃まで昇温した後、210℃まで5時間かけて昇温を行い、反応率が90%に達するまで反応させ、さらに8.3kPaにて反応を行い、目的の軟化点に達した時点で反応を終了し、表1に示す物性を有するポリエステル樹脂を得た。なお、樹脂製造例において、反応率とは、生成反応水量(mol)/理論生成水量(mol)×100の値をいう。
表1に示す原料モノマー、エステル化触媒、及び重合禁止剤を、窒素導入管、脱水管、攪拌機及び熱電対を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、210℃で反応を行い、反応率が90%に達するまで反応させ、さらに8.3kPaにて反応を行い、目的の軟化点に達した時点で反応を終了し、表1に示す物性を有するポリエステル樹脂を得た。
表1に示す原料モノマーとエステル化触媒を、窒素導入管、脱水管、攪拌機及び熱電対を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、235℃で反応を行い、反応率が90%に達するまで反応させ、さらに8.3kPaにて反応を行い、目的の軟化点に達した時点で反応を終了し、表1に示す物性を有するポリエステル樹脂を得た。
表1に示すフマル酸及び無水トリメリット酸以外のポリエステル樹脂の原料モノマー、及びエステル化触媒を窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、マントルヒーターを用いて、230℃に昇温した後、230℃にて8時間反応させ、さらに8.3kPaに減圧して1時間反応させた。170℃に降温し、表1に示すスチレン系樹脂の原料モノマー、両反応性モノマー及び重合開始剤を滴下ロートにより1時間かけて滴下した。170℃に保持したまま1時間付加重合反応を熟成させた後、210℃に昇温し、8.3kPaにて1時間スチレン系樹脂の原料モノマーの除去及び、両反応性モノマーとポリエステル樹脂部位の反応を行った。さらに、210℃にて、無水トリメリット酸、フマル酸及び重合禁止剤を添加し、表1に示す軟化点に達するまで反応を行って、表1に示す物性を有する複合樹脂を得た。
表1に示す無水トリメリット酸以外のポリエステル樹脂の原料モノマー、及びエステル化触媒を窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した10L容の四つ口フラスコに入れ、マントルヒーターを用いて、230℃に昇温した後、230℃にて8時間反応させ、さらに8.3kPaに減圧して1時間反応させた。170℃に降温し、表1に示すスチレン系樹脂の原料モノマー、両反応性モノマー及び重合開始剤を滴下ロートにより1時間かけて滴下した。170℃に保持したまま1時間付加重合反応を熟成させた後、210℃に昇温し、8.3kPaにて1時間スチレン系樹脂の原料モノマーの除去、及び両反応性モノマーとポリエステル樹脂部位の反応を行った。さらに、210℃にて、無水トリメリット酸を添加し、表1に示す軟化点に達するまで反応を行って、表1に示す物性を有する複合樹脂を得た。
表2に示す塩基性窒素含有基原料、分散性基原料(無水マレイン酸変性ポリプロピレン(PPSA))、及びキシレン(和光純薬工業(株)製)を、冷却管、窒素導入管、撹拌機、脱水管及び熱電対を装備した2L容の四つ口フラスコに入れ、窒素ガスで反応容器内を置換した。その後、反応容器内を150℃に加温して1時間保持した後、160℃に昇温して1時間保持した。160℃で8.3kPaに減圧して溶剤を留去し、IR分析からPPSA由来の酸無水物のピーク(1780cm-1)が消失し、イミド結合由来のピーク(1700cm-1)が生じた時点を反応終点として、表2に示す物性を有する分散剤を得た。
表2に示す塩基性窒素含有基原料、分散性基原料(ハロゲン化アルカン)、炭酸カリウム微細粉末(和光純薬工業(株)製)、及び超脱水アセトニトリル(和光純薬工業(株)製)を、冷却管、窒素導入管、撹拌機、脱水管び熱電対を装備した2L容の四つ口フラスコに入れ、窒素ガスで反応容器内を置換した。その後、反応容器内を80℃に昇温して200時間保持した後、減圧して溶剤を留去し、NMR分析によるポリエチレンイミンの1級及び2級アミンのプロトンピークの残留率から、反応率が95%以上であることを確認し、表2に示す物性を有する分散剤を得た。
反応溶媒であるキシレン50gを、冷却管、窒素導入管、撹拌機及び熱電対を装備した1L容の四つ口フラスコに入れ、窒素ガスで反応容器内を置換した。反応容器内を110℃に加温して、表3に示す原料モノマー、重合開始剤、及びキシレン50gの混合物を2時間かけて滴下し、重合反応を行った。滴下終了後、110℃でさらに3時間反応させた。110℃で溶媒を留去し、表3に示す物性を有する共重合体からなる分散剤を得た。
〔樹脂粒子分散液の調製(転相乳化工程)〕
撹拌機、還流冷却器、及び温度計を備えた2L容の容器に、樹脂Dを300g及びメチルエチルケトン300gを入れ、撹拌しながら60℃に昇温し、60℃で30分かけて樹脂を溶解させた。得られた溶液を30℃に冷却し、25質量%アンモニア水5.1gを添加し、30℃で30分間保持した。
次いで、30℃に保持したまま、200r/min(周速度63m/min)で撹拌しながら、脱イオン水712gを60分かけて添加し、転相乳化した。60℃に昇温し、メチルエチルケトンを減圧下で留去し水系分散液を得た。その後、200r/min(周速度63m/min)で撹拌を行いながら水系分散液を30℃に冷却した後、固形分濃度が20質量%になるように脱イオン水を加えることにより、表4に示す物性を有する樹脂Dの樹脂粒子分散液を得た。
1L容のビーカーに、着色剤「ECB-301」(大日精化工業(株)製、フタロシアニンブルー15:3)150g、アニオン性界面活性剤「ネオペレックス(登録商標)G-15」(花王(株)製、15質量%ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液)200g、及び脱イオン水257gを混合し、超音波ホモジナイザー「US-600T」((株)日本精機製作所製)を用いて室温(25℃)下で3時間分散させた後、固形分濃度が24質量%になるように脱イオン水を加えることにより着色剤分散液を得た。分散液中の着色剤粒子の体積中位粒径(D50)は0.10μmであった。
脱水管、撹拌装置及び熱電対を装備した3L容の4つ口フラスコに、樹脂粒子分散液300g、着色剤粒子分散液45g、及び非イオン性界面活性剤「エマルゲン(登録商標)150」(花王(株)製、ポリオキシエチレン(平均付加モル数50)ラウリルエーテル)の10質量%水溶液9gを25℃で混合した。次に、該混合物を撹拌しながら、硫酸アンモニウム8gを脱イオン水180gに溶解した水溶液に4.8質量%水酸化カリウム水溶液10gを添加してpH8.5に調整した溶液を、25℃で5分かけて滴下した後、65℃まで3時間かけて昇温し、凝集粒子の体積中位粒径(D50)が2.5μmになるまで、65℃で保持し、凝集粒子の分散液を得た。
前記凝集粒子の分散液に、アニオン性界面活性剤「エマール(登録商標)E-27C」(花王(株)製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、有効濃度27質量%)10g、脱イオン水900g、及び0.1mol/L硫酸30gを混合した水溶液を添加した。その後、85℃まで1時間かけて昇温した後、円形度が0.985になるまで85℃で保持することにより、凝集粒子が融着した合一粒子の分散液を得た。
得られた合一粒子分散液を30℃に冷却し、分散液を吸引濾過して固形分を分離した後、25℃の脱イオン水で洗浄し、25℃で2時間吸引濾過した。その後、真空定温乾燥機(ADVANTEC社製、DRV622DA)を用いて、40℃で48時間真空乾燥を行って、表4に示す物性を有するトナー粒子を得た。
トナー粒子50質量部及び表5に示す分散剤5質量部を、表5に示す絶縁性液体102質量部に添加し、ホモミキサー(IKA製、T18 digital ULTRA-TURRAX)を用いて、25℃で10分間、10,000r/minで撹拌した。固形分濃度を25質量%に希釈して、表5に示す物性を有する液体現像剤を得た。
以下の方法により、樹脂A又は樹脂Cをウレタン変性して、樹脂粒子分散液を調製し、用いた以外は、実施例3と同様にして、表5、6に示す物性を有する液体現像剤を得た。
<ウレタン伸長工程>
撹拌機、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を備えた2L容の容器に、窒素雰囲気下、表4に示す樹脂を200g、モレキュラーシーブスにて脱水処理を行った表4に示すメチルエチルケトン、ジメチロールブタン酸、及び2-エチルヘキサン酸錫(II)を入れ、撹拌しながら、80℃に昇温し、80℃で30分かけて樹脂を溶解させた。得られた溶液に、表4に示すヘキサメチレンジイソシアネートを添加し、80℃で5時間保持し、ウレタン変性ポリエステル樹脂のメチルエチルケトン溶液を得た。
次いで、得られた溶液を30℃まで冷却して、表4に示すメチルエチルケトン及び25質量%アンモニア水を入れ、撹拌しながら30分保持した。次いで、30℃に保持したまま、200r/min(周速度63m/min)で撹拌しながら、表4に示す脱イオン水を60分かけて添加し、転相乳化した。60℃に昇温し、メチルエチルケトンを減圧下で留去し水系分散液を得た。その後、200r/min(周速度63m/min)で撹拌を行いながら水系分散液を30℃に冷却した後、固形分濃度が20質量%になるように脱イオン水を加えることにより、表4に示す物性を有する樹脂粒子分散液を得た。
〔トナー粒子の調製〕
表6に示す結着樹脂85質量部及び着色剤「ECB-301」(大日精化工業(株)製、フタロシアニンブルー15:3)15質量部を、予め20L容のヘンシェルミキサーを使用し、回転数1500r/min(周速度21.6m/sec)で3分間攪拌後、以下に示す条件で溶融混練した。
連続式二本オープンロール型混練機「ニーデックス」(日本コークス工業(株)製、ロール外径:14cm、有効ロール長:55cm)を使用した。連続式二本オープンロール型混練機の運転条件は、高回転側ロール(フロントロール)周速度75r/min(32.4m/min)、低回転側ロール(バックロール)周速度35r/min(15.0m/min)、混練物供給口側端部のロール間隙0.1mmであった。ロール内の加熱媒体温度及び冷却媒体温度は、高回転側ロールの原料投入側が90℃及び混練物排出側が85℃であり、低回転側ロールの原料投入側が35℃及び混練物排出側が35℃であった。また、原料混合物の上記混練機への供給速度は10kg/h、上記混練機中の平均滞留時間は約3分間であった。
トナー粒子100g、表6に示す絶縁性液体204g、及び分散剤C 10gを2L容のポリエチレン製容器に入れ、「T.K.ロボミックス」(プライミクス(株)製)を用いて、氷冷下、回転数7000r/minにて30分間攪拌を行い、固形分濃度35質量%のトナー粒子分散液を得た。
次に、得られたトナー粒子分散液を、直径0.8mmのジルコニアビーズを用いて、体積充填率60体積%にて、6筒式サンドミル「TSG-6」(アイメックス(株)製)で回転数1300r/min(周速度4.8m/sec)にて4時間湿式粉砕した。ビーズをろ過により除去し、絶縁性液体で固形分濃度を25質量%に希釈して、表6に示す物性を有する液体現像剤を得た。
〔トナー粒子の調製〕
樹脂D 85質量部、着色剤「ECB-301」(大日精化工業(株)製、フタロシアニンブルー15:3)15質量部、及び分散剤C 10質量部を、予め20L容のヘンシェルミキサーを使用し、回転数1500r/min(周速度21.6m/sec)で3分間攪拌混合後、実施例13と同様にして、溶融混練し、粉砕、分級してトナー粒子を得た。
得られたトナー粒子100g、表6に示す絶縁性液体186gを2L容のポリエチレン製容器に入れ、「T.K.ロボミックス」(プライミクス(株)製)を用いて、氷冷下、回転数7000r/minにて30分間攪拌を行い、固形分濃度35質量%のトナー粒子分散液を得た。
次に、得られたトナー粒子分散液を、直径0.8mmのジルコニアビーズを用いて、体積充填率60体積%にて、6筒式サンドミル「TSG-6」(アイメックス(株)製)で回転数1300r/min(周速度4.8m/sec)にて4時間湿式粉砕した。ビーズをろ過により除去し、絶縁性液体で固形分濃度を25質量%に希釈して、表6に示す物性を有する液体現像剤を得た。
下記に示す樹脂フィルムそれぞれの未処理面に、液体現像剤を滴下し、ワイヤーバーにより乾燥後の質量が1.2g/m2になるように薄膜を作製した。その後、80℃の恒温槽中で3分間保持して、定着させた。
PET:「ルミラーT60 #75」(東レ(株)製)
PP:「FOR25」(フタムラ化学(株)製)
ナイロン:「エンブレムON-25」(ユニチカ(株)製)
これに対し、分散剤の融点が低い比較例1〜3及び分散剤がアミド基を有する比較例4の液体現像剤は、樹脂フィルムへの定着性に欠けることが分かる。
Claims (8)
- 結着樹脂、着色剤、分散剤、及び絶縁性液体を含有する液体現像剤であって、前記結着樹脂が酸性基を有する樹脂を含有し、前記分散剤が、アミノ基、イミノ基、シアノ基、アゾ基、ジアゾ基、及びアジ基からなる群より選ばれた少なくとも1種の塩基性窒素含有基とポリプロピレン骨格を有する、融点が34℃以上の分散剤Xを含有する、液体現像剤。
- 酸性基を有する樹脂が、ポリエステル系樹脂である、請求項1記載の液体現像剤。
- 分散剤Xの融点が、50℃以上150℃以下である、請求項1又は2記載の液体現像剤。
- 分散剤Xにおける塩基性窒素含有基が、イミノ基及び/又はアミノ基である、請求項1〜3いずれか記載の液体現像剤。
- 酸性基を有する樹脂が、ウレタン結合を有する変性ポリエステル樹脂である、請求項1〜4いずれか記載の液体現像剤。
- 請求項1〜5いずれか記載の液体現像剤を用い、樹脂フィルムに画像を印刷する方法であって、前記樹脂フィルムがポリエチレンテレフタレートフィルムである、印刷方法。
- 請求項1〜5いずれか記載の液体現像剤を用い、樹脂フィルムに画像を印刷する方法であって、前記樹脂フィルムがポリプロピレンフィルムである、印刷方法。
- 請求項5記載の液体現像剤を用い、樹脂フィルムに画像を印刷する方法であって、前記樹脂フィルムがナイロンフィルムである、印刷方法。
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