JP6727824B2 - 殺虫組成物 - Google Patents
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Description
項1.下記一般式(1)、(2)及び(3)のいずれかで表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含有する、殺虫組成物:
一般式(1)
該アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基上には、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、C3〜10のシクロアルキル基、C3〜10のシクロアルケニル基、C1〜10のアルキルオキシ基、C2〜10のアルケニルオキシ基及びC2〜10のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の基が置換していてもよく、
該アリール基上には、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、C1〜10のアルキル基、C2〜10のアルケニル基、C2〜10のアルキニル基、C1〜10のアルキルオキシ基、C2〜10のアルケニルオキシ基及びC2〜10のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の基が置換していてもよい。
R2は、水素原子またはメトキシ基を示す。あるいは、R2は、R2が結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合しているメトキシ基と結合して、−O−CH2−O−基を形成していてもよい。]
一般式(2)
R4は、直接結合またはC1〜10のアルキレン基を示す。
R6は、C1〜10のアルキル基、C2〜10のアルケニル基、C2〜10のアルキニル基またはアリール基を示す。
R6で示されるアルキル基、アルケニル基及びアルキニル基上には、ハロゲン原子、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、C3〜10のシクロアルキル基、C3〜10のシクロアルケニル基、C1〜10のアルキルオキシ基、C2〜10のアルケニルオキシ基及びC2〜10のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の基が置換していてもよく、
R6で示されるアリール基上には、ハロゲン原子、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、C1〜10のアルキル基、C2〜10のアルケニル基、C2〜10のアルキニル基、C1〜10のアルキルオキシ基、C2〜10のアルケニルオキシ基及びC2〜10のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の基が置換していてもよい。]
一般式(3)
該アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基上には、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、C3〜10のシクロアルキル基、C3〜10のシクロアルケニル基、C1〜10のアルキルオキシ基、C2〜10のアルケニルオキシ基及びC2〜10のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の基が置換していてもよく、
該アリール基上には、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、C1〜10のアルキル基、C2〜10のアルケニル基、C2〜10のアルキニル基、C1〜10のアルキルオキシ基、C2〜10のアルケニルオキシ基及びC2〜10のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の基が置換していてもよい。]
項2.一般式(1)において、R1がC1〜8のアルキル基またはアリール基を示し、R1のアルキル基上にはアリール基が置換していてもよく、R1のアリール基上にはC1〜8のアルキル基が置換していてもよい、項1に記載の殺虫組成物。
項3.一般式(2)において、R3が水素原子、R4が直接結合またはC1〜10のアルキレン基、R5が水素原子またはC1〜8のアルキル基、R6がC1〜8のアルキル基またはアリール基を示し、R6で示されるアルキル基上にはアリール基が置換していてもよく、R6で示されるアリール基上にはC1〜8のアルキル基が置換していてもよい、項1に記載の殺虫組成物。
項4.一般式(3)において、R7がC1〜8のアルキル基、C2〜6のアルケニル基またはアリール基を示し、
該アルキル基及びアルケニル基上には、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、C3〜10のシクロアルキル基、C3〜10のシクロアルケニル基、C1〜10のアルキルオキシ基、C2〜10のアルケニルオキシ基及びC2〜10のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の基が置換していてもよく、
該アリール基上には、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、C1〜10のアルキル基、C2〜10のアルケニル基、C2〜10のアルキニル基、C1〜10のアルキルオキシ基、C2〜10のアルケニルオキシ基及びC2〜10のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の基が置換していてもよい、
項1に記載の殺虫組成物。
一般式(1)で表される化合物
本発明の殺虫組成物において使用される一般式(1)で表される化合物は、次の一般式(1)
該アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基上には、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、C3〜10のシクロアルキル基、C3〜10のシクロアルケニル基、C1〜10のアルキルオキシ基、C2〜10のアルケニルオキシ基及びC2〜10のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の基が置換していてもよく、
該アリール基上には、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、C1〜10のアルキル基、C2〜10のアルケニル基、C2〜10のアルキニル基、C1〜10のアルキルオキシ基、C2〜10のアルケニルオキシ基及びC2〜10のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の基が置換していてもよい。
R2は、水素原子またはメトキシ基を示す。あるいは、R2は、R2が結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合しているメトキシ基と結合して、−O−CH2−O−基を形成していてもよい。]で表される。
(1)ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等);
(2)水酸基;
(3)アミノ基;
(4)スルホ基:
(5)ニトロ基;
(6)シアノ基;
(7)アリール基(該アリール基は前述と同じものでよい);
(8)C3〜10のシクロアルキル基(例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等);
(9)C3〜10のシクロアルケニル基(二重結合の数や位置は制限されない);
(10)C1〜10のアルキルオキシ基(例えばメチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基等の炭素原子数が1〜10の直鎖状または分岐鎖状のアルキルオキシ基);
(11)C2〜10のアルケニルオキシ基(炭素原子数が2〜10の直鎖状または分岐鎖状のアルケニルオキシ基であり、二重結合の数や位置は制限されない);
(12)C2〜10のアルキニルオキシ基(炭素原子数が2〜10の直鎖状または分岐鎖状のアルキニルオキシ基であり、三重結合の数や位置は制限されない);
(13)C1〜10のアルキル基(該C1〜10のアルキル基は前述と同じものでよい);
(14)C2〜10のアルケニル基(該C2〜10のアルケニル基は前述と同じものでよい);
(15)C2〜10のアルキニル基(該C2〜10のアルキニル基は前述と同じものでよい)。
一般式(2)で表される化合物
本発明の殺虫組成物において使用される一般式(2)で表される化合物は、次の一般式(2)
R4は、直接結合またはC1〜10のアルキレン基を示す。
R6は、C1〜10のアルキル基、C2〜10のアルケニル基、C2〜10のアルキニル基またはアリール基を示す。
R6で示されるアルキル基、アルケニル基及びアルキニル基上には、ハロゲン原子、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、C3〜10のシクロアルキル基、C3〜10のシクロアルケニル基、C1〜10のアルキルオキシ基、C2〜10のアルケニルオキシ基及びC2〜10のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の基が置換していてもよく、
R6で示されるアリール基上には、ハロゲン原子、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、C1〜10のアルキル基、C2〜10のアルケニル基、C2〜10のアルキニル基、C1〜10のアルキルオキシ基、C2〜10のアルケニルオキシ基及びC2〜10のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の基が置換していてもよい。]で表される。
一般式(3)で表される化合物
本発明の殺虫組成物において使用される一般式(3)で表される化合物は、次の一般式(3)
該アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基上には、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、C3〜10のシクロアルキル基、C3〜10のシクロアルケニル基、C1〜10のアルキルオキシ基、C2〜10のアルケニルオキシ基及びC2〜10のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の基が置換していてもよく、
該アリール基上には、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、スルホ基、ニトロ基、シアノ基、C1〜10のアルキル基、C2〜10のアルケニル基、C2〜10のアルキニル基、C1〜10のアルキルオキシ基、C2〜10のアルケニルオキシ基及びC2〜10のアルキニルオキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の基が置換していてもよい。]で表される。
殺虫組成物
本発明の殺虫組成物は、前記化合物を1種単独で含有していてもよく、2種以上を含有していてもよい。
害虫の殺虫方法
このことから、本発明は、前記化合物を含む殺虫組成物を用いることを特徴とする害虫の殺虫方法を提供する。本発明において害虫、殺虫組成物は前述と同様に説明される。本発明の害虫の殺虫方法は、製剤化した前記殺虫組成物を、対象害虫の虫体または対象害虫の生息場所に施用することにより行われる。本発明の殺虫方法については、製剤の形態や使用場所に応じて、従来公知の方法に基づいて適宜選択できる。このような本発明の害虫の殺虫方法によれば、効果的に害虫を殺すことができる。
実施例1−1
一般式(1)で表される化合物を、次の手順に従い製造した。ピペロニルアルコール2.28g(15mmol)、水酸化カリウム1.8g(30mmol)、ヨウ化テトラブチルアンモニウム280mgをアセトニトリル15mlに分散させ、室温攪拌下にて、ヨウ化エチル2.34g(15mmol)を滴下した。8時間攪拌した後、水60mlを加えた。この溶液を各30mlのヘキサンで2回抽出した。ヘキサン層合わせ、少量の水で洗浄した後、乾燥硫酸ナトリウムを加え、一夜放置した。この液から、減圧下でヘキサンを留去した後、残渣をシリカゲルカラム(和光純薬 Wako gel C−200、100−200メッシュ、15×150mm)を用いて精製した。溶出溶剤は、ヘキサン、次いでヘキサン/酢酸エチル(9/1)を用いた。
実施例1−2
一般式(1)で表される化合物を、次の手順に従い製造した。ハロゲン化アルキルとして臭化ブチル2.06g(15mmol)を用いた以外は実施例1−1と同様に合成、精製した。
実施例1−3
一般式(1)で表される化合物を、次の手順に従い製造した。ハロゲン化アルキルとして臭化ヘキシル2.48g(15mmol)を用いた以外は実施例1−1と同様に合成、精製した。
実施例1−4
一般式(1)で表される化合物を、次の手順に従い製造した。ハロゲン化アルキルとして臭化ベンジル2.57g(15mmol)を用いた以外は実施例1−1と同様に合成、精製した。
実施例1−5
一般式(1)で表される化合物を、次の手順に従い製造した。ジメトキシベンジルアルコール2.52g(15mmol)、水酸化カリウム1.8g(30mmol)、ヨウ化テトラブチルアンモニウム280mgをアセトニトリル15mlに分散させ、室温攪拌下にて、臭化ブチル2.06g(15mmol)を滴下した。8時間攪拌した後、ヘキサン30mlと水60mlを加えた。ヘキサン層を少量の水で洗浄した後、乾燥硫酸ナトリウムを加え、一夜放置した。この液から、減圧下でヘキサンを留去した後、残渣をシリカゲルカラム(和光純薬 Wako gel C−200、100−200メッシュ、15×150mm)を用いて精製した。溶出溶剤は、ヘキサン、次いでヘキサン/酢酸エチル(9/1)を用いた。
実施例1−6
一般式(1)で表される化合物を、次の手順に従い製造した。アニシルアルコール2.06g(15mmol)、水酸化カリウム1.8g(30mmol)、ヨウ化テトラブチルアンモニウム280mgをアセトニトリル15mlに分散させ、室温攪拌下にて、臭化ブチル2.06g(15mmol)を滴下した。8時間攪拌した後、ヘキサン30mlと水60mlを加えた。ヘキサン層を少量の水で洗浄した後、乾燥硫酸ナトリウムを加え、一夜放置した。この液から、減圧下でヘキサンを留去した後、残渣をシリカゲルカラム(和光純薬 Wako gel C−200、100−200メッシュ、15×150mm)を用いて精製した。溶出溶剤は、ヘキサン、次いでヘキサン/酢酸エチル(9/1)を用いた。
実施例1−7
一般式(1)で表される化合物を、次の手順に従い製造した。ハロゲン化アルキルとして臭化ベンジル2.57g(15mmol)を用いた以外は実施例1−6と同様に合成、精製した。
実施例2−1
一般式(2)においてR3が水素原子、R4が直接結合、R5が水素原子、R6がフェニルメチル基を示す(該R4はベンゼン環上の2〜6位のいずれか1つの炭素原子と結合し、該R5はベンゼン環上の2〜6位のいずれか1つの炭素原子と結合している。但し、R4とR5はベンゼン環上の同一の炭素原子に結合していない。)化合物を実施例2−1とした(ベンジルフェニルエーテル、東京化成工業株式会社製)。該化合物を図2に示す。
実施例2−2
一般式(2)で表される化合物を、次の手順に従い製造した。i−プロピルフェノール2.04g(15mmol)、水酸化カリウム1.8g(30mmol)、ヨウ化テトラブチルアンモニウム280mgをアセトニトリル15mlに分散させ、水冷攪拌下にて、臭化ベンジル2.57g(15mmol)を滴下した。1時間攪拌した後、1時間攪拌した後、水60mlを加えた。この溶液を各30mlのヘキサンで2回抽出した。ヘキサン層を合わせ、少量の水で洗浄した後、乾燥硫酸ナトリウムを加え、一夜放置した。この液から、減圧下でヘキサンを留去した後、残渣をシリカゲルカラム(和光純薬 Wako gel C−200、100−200メッシュ、15×150mm)を用いて精製した。溶出溶剤は、ヘキサン、次いでヘキサン/酢酸エチル(9/1)を用いた。
実施例2−3
一般式(2)で表される化合物を、次の手順に従い製造した。i−プロピルフェノール2.04g(15mmol)、水酸化カリウム1.8g(30mmol)、ヨウ化テトラブチルアンモニウム280mgをアセトニトリル15mlに分散させ、水冷攪拌下にて、塩化i−プロピルベンジル2.53g(15mmol)を滴下した。室温にて1夜攪拌した後、実施例2−2と同様に抽出、精製した。
実施例2−4
一般式(2)においてR3が水素原子、R4がメチレン基、R5が水素原子、R6がフェニルメチル基を示す(該R4はベンゼン環上の2〜6位のいずれか1つの炭素原子と結合し、該R5はベンゼン環上の2〜6位のいずれか1つの炭素原子と結合している。但し、R4とR5はベンゼン環上の同一の炭素原子に結合していない。)化合物を実施例2−4とした(ジベンジルエーテル、東京化成工業株式会社製)。
実施例3−1
一般式(3)で表される化合物を、次の手順に従い製造した。チモール2.25g(15mmol)、トリエチルアミン5.06g(45mmol)をアセトニトリル20mlに溶解し、水冷攪拌下にて、塩化アセチル2.36g(30mmol)を滴下した。1時間攪拌した後、水60mlを加えた。この溶液を各30mlのヘキサンで2回抽出した。ヘキサン層を合わせ、少量の水で洗浄した後、乾燥硫酸ナトリウムを加え、一夜放置した。この液から、減圧下でヘキサンを留去した後、残渣をシリカゲルカラム(和光純薬 Wako gel C−200、100−200メッシュ、15×150mm)を用いて精製した。溶出溶剤は、ヘキサン、次いでヘキサン/酢酸エチル(9/1)を用いた。
実施例3−2
一般式(3)で表される化合物を、次の手順に従い製造した。酸クロリドとして、塩化プロパノイル2.78g(30mmol)を用いた以外は実施例3−1と同様の方法で合成と精製を行った。
実施例3−3
一般式(3)で表される化合物を、次の手順に従い製造した。チモール2.25g(15mmol)、水酸化カリウム2.7g(45mmol)をアセトニトリル20mlに溶解し、水冷攪拌下にて、塩化クロトニル3.14g(30mmol)を滴下した。1時間攪拌後、実施例3−1と同様の方法で抽出、精製した。
実施例3−4
一般式(3)で表される化合物を、次の手順に従い製造した。4−イソプロピル−3−メチルフェノール(IPMP)2.25g(15mmol)、トリエチルアミン5.06g(45mmol)をアセトニトリル20mlに溶解し、水冷攪拌下にて、塩化アセチル2.36g(30mmol)を滴下した。1時間攪拌した後、水60mlを加えた。この溶液を各30mlのヘキサンで2回抽出した。ヘキサン層を合わせ、少量の水で洗浄した後、乾燥硫酸ナトリウムを加え、一夜放置した。この液から、減圧下でヘキサンを留去した後、残渣をシリカゲルカラム(和光純薬 Wako gel C−200、100−200メッシュ、15×150mm)を用いて精製した。溶出溶剤は、ヘキサン、次いでヘキサン/酢酸エチル(9/1)を用いた。
実施例3−5
一般式(3)で表される化合物を、次の手順に従い製造した。酸クロリドとして、塩化プロパノイル2.78g(30mmol)を用いた以外は実施例3−4と同様の方法で合成と精製を行った。
一般式(3)で表される化合物を、次の手順に従い製造した。酸クロリドとして、塩化プロピオニル2.78g(30mmol)を用い、水酸化カリウム2.7g(45mmol)をアセトニトリル20mlに溶解し、水冷攪拌下にて、塩化ブタノイル2.36g(30mmol)を滴下した。1時間攪拌後、実施例3−4と同様の方法で抽出、精製した。
実施例3−7
一般式(3)で表される化合物を、次の手順に従い製造した。カルバクロール2.25g(15mmol)、チモール2.25g(15mmol)、トリエチルアミン5.06g(45mmol)をアセトニトリル20mlに溶解し、水冷攪拌下にて、塩化アセチル2.36g(30mmol)を滴下した。1時間攪拌した後、水60mlを加えた。この溶液を各30mlのヘキサンで2回抽出した。ヘキサン層を合わせ、少量の水で洗浄した後、乾燥硫酸ナトリウムを加え、一夜放置した。この液から、減圧下でヘキサンを留去した後、残渣をシリカゲルカラム(和光純薬 Wako gel C−200、100−200メッシュ、15×150mm)を用いて精製した。溶出溶剤は、ヘキサン、次いでヘキサン/酢酸エチル(9/1)を用いた。
実施例3−8
一般式(3)で表される化合物を、次の手順に従い製造した。酸クロリドとして、塩化プロパノイル2.78g(30mmol)を用いた以外は実施例3−7と同様の方法で合成と精製を行った。
試験例
次の手順に従い、表1〜3に示す化合物の殺虫効果を検討した。
・化合物
各表に示す化合物は、前述の方法により製造した。これらの化合物を実施例とした。
・殺虫効果の評価
殺虫効果の評価は、試験法として確立されている微量滴下試験法に従って、チャバネゴキブリの雌成虫を対象として、溶液の滴下量を測定し、半数致死量(LD50)を算出することにより行った。
Claims (2)
- 下記一般式(1)で表される化合物を含有する、ゴキブリ用殺虫組成物:
一般式(1)
該アルキル基上には、アリール基が置換していてもよい。
該アリール基上には、メチル基及びエチル基からなる群より選択される少なくとも1種の基が置換していてもよい。
但し、R1がC1のアルキル基を示す場合、該C1のアルキル基上にはアリール基が置換している。
R2は、R2が結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合しているメトキシ基と結合して、−O−CH2−O−基を形成している。]。 - 一般式(1)において、R1で示されるアリール基及びC1〜6のアルキル基上の置換基であるアリール基が、それぞれ独立して、フェニル基、トリル基及びキシリル基からなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の殺虫組成物。
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