JP6718511B2 - フッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法 - Google Patents
フッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6718511B2 JP6718511B2 JP2018534327A JP2018534327A JP6718511B2 JP 6718511 B2 JP6718511 B2 JP 6718511B2 JP 2018534327 A JP2018534327 A JP 2018534327A JP 2018534327 A JP2018534327 A JP 2018534327A JP 6718511 B2 JP6718511 B2 JP 6718511B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorine
- sulfate
- ammonium
- fluoride
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 sulfonylamide compound Chemical class 0.000 title claims description 91
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 title claims description 63
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 title claims description 54
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 48
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title claims description 44
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 29
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 26
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 22
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 18
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 13
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 claims description 12
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 10
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 10
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L lithium sulfate Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-]S([O-])(=O)=O INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- RBTVSNLYYIMMKS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-aminoazetidine-1-carboxylate;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)(C)OC(=O)N1CC(N)C1 RBTVSNLYYIMMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 5-(5-carboxythiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)S1 DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002641 lithium Chemical group 0.000 claims 1
- OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N sulfuryl difluoride Chemical compound FS(F)(=O)=O OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVRJUMZHKISIJD-UHFFFAOYSA-N tetraazanium;disulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O WVRJUMZHKISIJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 18
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 14
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 238000005277 cation exchange chromatography Methods 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 6
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NVIANCROYQGROD-UHFFFAOYSA-N bis(fluorosulfonyl)azanide Chemical group FS(=O)(=O)[N-]S(F)(=O)=O NVIANCROYQGROD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- VDVLPSWVDYJFRW-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(fluorosulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FS(=O)(=O)[N-]S(F)(=O)=O VDVLPSWVDYJFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QECVIPBZOPUTRD-UHFFFAOYSA-N N=S(=O)=O Chemical class N=S(=O)=O QECVIPBZOPUTRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 238000005571 anion exchange chromatography Methods 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 2
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 2
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- QAHVHSLSRLSVGS-UHFFFAOYSA-N sulfamoyl chloride Chemical compound NS(Cl)(=O)=O QAHVHSLSRLSVGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USPTVMVRNZEXCP-UHFFFAOYSA-N sulfamoyl fluoride Chemical class NS(F)(=O)=O USPTVMVRNZEXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWIIJDNADIEEDB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound CN1CCOC1=O VWIIJDNADIEEDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMJLMPKFQPJDKP-UHFFFAOYSA-N 3-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CCS(=O)(=O)C1 CMJLMPKFQPJDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNEPJGAGAYYPBH-UHFFFAOYSA-N C(CCC)[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.FS(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F Chemical compound C(CCC)[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.FS(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F WNEPJGAGAYYPBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIFQIGPFCSCOAY-UHFFFAOYSA-N C(CCC)[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.FS(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)F Chemical compound C(CCC)[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.FS(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)F BIFQIGPFCSCOAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGZMSUBAEPCHHD-UHFFFAOYSA-N C[N+](C)(C)C.FS(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F Chemical compound C[N+](C)(C)C.FS(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F SGZMSUBAEPCHHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBKIKEWBMDJPSH-UHFFFAOYSA-N C[N+](C)(C)C.FS(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)F Chemical compound C[N+](C)(C)C.FS(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)F DBKIKEWBMDJPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHGIUYYRDGLGA-UHFFFAOYSA-N FS(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[Na+] Chemical compound FS(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[Na+] LCHGIUYYRDGLGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N Pentanenitrile Chemical compound CCCCC#N RFFFKMOABOFIDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATABCLOYOINCPJ-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)=N.N Chemical compound S(=O)(=O)=N.N ATABCLOYOINCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQYFVDTYZMGFCW-UHFFFAOYSA-N [Zn+2].FS(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.FS(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F Chemical compound [Zn+2].FS(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.FS(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F VQYFVDTYZMGFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYZUOZKOZPDNQ-UHFFFAOYSA-N [Zn+2].FS(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)F.FS(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)F Chemical compound [Zn+2].FS(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)F.FS(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)F ZMYZUOZKOZPDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000006001 difluoroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005817 fluorobutyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000005816 fluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-M fluorosulfonate Chemical compound [O-]S(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052920 inorganic sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010416 ion conductor Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- ZIRAMZRKLHPLPK-UHFFFAOYSA-N lithium fluorosulfonyl(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound FS(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[Li+] ZIRAMZRKLHPLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- GGYPIUANQNUBOE-UHFFFAOYSA-N n-(trifluoromethylsulfonyl)sulfamoyl fluoride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(F)(=O)=O GGYPIUANQNUBOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVMUVDSEICYOMA-UHFFFAOYSA-N n-chlorosulfonylsulfamoyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)NS(Cl)(=O)=O PVMUVDSEICYOMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005008 perfluoropentyl group Chemical group FC(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfate Chemical compound [K+].OS([O-])(=O)=O CHKVPAROMQMJNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000343 potassium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- MHEBVKPOSBNNAC-UHFFFAOYSA-N potassium;bis(fluorosulfonyl)azanide Chemical compound [K+].FS(=O)(=O)[N-]S(F)(=O)=O MHEBVKPOSBNNAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMBHGOLFXVHBMC-UHFFFAOYSA-N potassium;fluorosulfonyl(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [K+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(F)(=O)=O IMBHGOLFXVHBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- VCCATSJUUVERFU-UHFFFAOYSA-N sodium bis(fluorosulfonyl)azanide Chemical compound FS(=O)(=O)N([Na])S(F)(=O)=O VCCATSJUUVERFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/086—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
- C01B21/092—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms containing also one or more metal atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
- C01B21/093—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms containing also one or more sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C311/09—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least two halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fuel Cell (AREA)
Description
本願は、2016年8月19日に出願された日本国特許出願第2016−161295号に対し優先権を主張し、その内容をここに援用する。
そしてこの塩に含まれる水、灰分、SO4 2-などの不純物を減らすほど、二次電池の放電容量や充放電の電流効率に対して良い結果をもたらすことが報告されている(非特許文献1)。そのため、これらの塩を純度よく製造する方法の開発が進められている。
また、微量のフルオロ硫酸が、アルカリ水溶液と接触してフルオロ硫酸塩となり、目的物に混入する場合がある。当該不純物は水洗することで除去が可能であるが、目的物が水溶性であるため、収率が低下するという問題があった。加えて、含まれるフルオロ硫酸塩は、分解してフッ化物イオンとして不純物となり、上記と同様、生成したフッ化物イオンが反応容器であるGL槽を腐食してナトリウムイオン等の不純物を増加させる等の可能性もあった。こうした不純物の混入は、フッ素含有スルホニルアミド化合物の品質低下につながり得る。
(1)フッ素含有スルホニルアミド、その金属塩、そのアンモニウム塩及びその4級アンモニウム塩からなる群から選ばれるフッ素含有スルホニルアミド化合物を、硫酸塩水溶液を用いて洗浄する工程を含む、フッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法。
(2)塩素含有スルホニルアミド、その金属塩、そのアンモニウム塩及びその4級アンモニウム塩からなる群から選ばれる塩素含有スルホニルアミド化合物を、フッ素化剤を用いて塩素原子をフッ素置換した後に、該フッ素含有スルホニルアミド化合物を、硫酸塩水溶液を用いて洗浄する工程を行う、(1)に記載のフッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法。
(3)硫酸塩水溶液を用いて洗浄する工程の前に、中和工程を設ける、(1)又は(2)に記載のフッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法。
(4)フッ素化剤が、フッ化水素、金属フッ化物、フッ化アンモニウム、フッ化アンモニウム−モノもしくはポリフッ化水素錯体、フッ化4級アンモニウム、及びフッ化4級アンモニウム−モノもしくはポリフッ化水素錯体からなる群から選ばれる少なくとも1種である、(2)に記載のフッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法。
(5)フッ素含有スルホニルアミド化合物が、式[II〕
(6)フッ素含有スルホニルアミドが、ビス(フルオロスルホニル)アミドである(1)〜(5)のいずれかに記載のフッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法。
フッ素含有スルホニルアミドとは、分子内にフッ素原子を有し、さらにスルホニルアミド結合を有する分子であれば、その構造は特に制限されず、具体的には、下記式[I]
これらのうちビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩が好ましい。
フッ素化剤は、当該反応において、溶媒に溶解又は懸濁させて用いてもよいし、加熱によって融解させて用いてもよい。
フッ素化剤を溶解又は懸濁するための溶媒は、フッ素化反応を阻害しないものであれば特に限定されない。
硫酸塩水溶液の濃度は、特に制限されないが、5〜30質量%の範囲が好ましく、さらに10〜20質量%の範囲が好ましい。5質量%未満では、目的物が水層に溶解して収率が低下する傾向にあり、30質量%より大きい場合には、不純物が十分には除去できない傾向にある。
洗浄工程は、1回で行うこともできるし、複数回に分けて洗浄することもできる。
硫酸塩は洗浄対象に合わせて選ぶことが好ましく、洗浄対象であるフッ素含有スルホニルアミド化合物と対カチオンが同じになるものが好ましい。例えば、フッ素含有スルホニルアミドアンモニウム塩には硫酸アンモニウム水溶液を、フッ素含有スルホニルアミド金属塩には金属硫酸塩水溶液を用いることが好ましい。
硫酸塩水溶液には、除去したいイオンを極力持ちこまないようにすることが好ましい。例えば、除去したいイオンがナトリウムイオンの場合、ナトリウムイオンが5ppm以下の硫酸塩水溶液を用いることが好ましい。
あらかじめ、ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩中のナトリウムイオンを陽イオンクロマトグラフィーにより定量したところ、35ppmであった。このビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩39.71gを含む酢酸ブチル溶液303.61gを、ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩に対して0.5モル当量の硫酸アンモニウムの20質量%水溶液66.25gを用いて洗浄、分液し、37.89g(収率95.4%)のビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩を含む酢酸ブチル溶液305.80gを得た。このうち10.58gをサンプリングし、溶媒を減圧留去して、陽イオンクロマトグラフィーによりナトリウムイオンを定量したところ、13ppmであった。
ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩を硫酸アンモニウム水溶液で洗浄することにより、目的物の損失を抑えて、不純物であるナトリウムイオンを大幅に減少させることができた。
実施例1で得られたビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩36.58gを含む酢酸ブチル溶液295.22gを、ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩に対して0.5モル当量の硫酸アンモニウムの20質量%水溶液64.81gを用いて洗浄、分液し、33.29g(収率91.0%)のビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩を含む酢酸ブチル溶液291.21gを得た。このうち、10.13gをサンプリングし、溶媒を減圧留去して、陽イオンクロマトグラフィーによりナトリウムイオンを定量したところ、4ppmであった。
実施例1において、ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩19.82gを含む酢酸ブチル溶液152.23gに対し、硫酸アンモニウム水溶液の代わりに、ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩に対して1.0モル当量の塩化アンモニウムの20質量%水溶液26.73gを用いる以外は、実施例1と同様に行った。結果、18.87g(収率95.2%)のビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩を含む酢酸ブチル溶液151.90gを得た。これに含まれるナトリウムイオンを、陽イオンクロマトグラフィーにより定量したところ、22ppmであった。
実施例2において、比較例1で得られたビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩17.52gを含む酢酸ブチル溶液141.09gに対し、硫酸アンモニウム水溶液の代わりに、ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩に対して1.0モル当量の塩化アンモニウムの20質量%水溶液24.89gを用いる以外は、実施例2と同様に行った。結果、16.13g(収率92.1%)のビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩を含む酢酸ブチル溶液139.16gを得た。これに含まれるナトリウムイオンを、陽イオンクロマトグラフィーにより定量したところ、15ppmであった。
あらかじめ、ビス(フルオロスルホニル)アミドリチウム塩中のナトリウムイオンを陽イオンクロマトグラフィーにより測定したところ、23ppmであった。このビス(フルオロスルホニル)アミドリチウム塩17.18gを含む酢酸ブチル溶液137.86gを、ビス(フルオロスルホニル)アミドリチウム塩に対して0.5モル当量の硫酸リチウムの20質量%水溶液25.67gを用いて洗浄、分液し、16.92g(収率98.5%)のビス(フルオロスルホニル)アミドリチウム塩を含む酢酸ブチル溶液146.11gを得た。このうち12.69gをサンプリングし、溶媒を減圧留去して陽イオンクロマトグラフィーにより、ナトリウムイオンを定量したところ、15ppmであった。ビス(フルオロスルホニル)アミドリチウム塩を硫酸リチウム水溶液で洗浄することにより、目的物の損失を抑えて、不純物であるナトリウムイオンを大幅に減少させることができた。
あらかじめ、ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩中の、ナトリウムイオンは陽イオンクロマトグラフィーにより、フッ化物イオン、塩化物イオン及びフルオロ硫酸イオン(FSO3 −)は陰イオンクロマトグラフィーにより測定したところ、それぞれ、5ppm、1179ppm、24ppm、1378ppmであった。
このビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩19.81gを含む酢酸ブチル溶液95.64g(サンプルA)に、酢酸ブチル56.37gを加えた後、ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩に対して0.5モル当量の硫酸アンモニウムの20質量%水溶液33.08gで洗浄、分液し、17.84g(収率90.1%)のビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩を含む酢酸ブチル溶液152.24gを得た。このうち、16.72gのビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩を含む酢酸ブチル溶液142.69gを、ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩に対して0.5モル当量の硫酸アンモニウムの20質量%水溶液31.00gを用いて洗浄、分液し、14.92g(収率89.2%)のビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩を含む酢酸ブチル溶液140.14gを得た(サンプルB)。
この一部をサンプリングし、溶媒を減圧留去したところ、ナトリウムイオン(陽イオンクロマトグラフィーにより定量)、フッ化物イオン、塩化物イオン、フルオロ硫酸イオン(FSO3 −)(それぞれ陰イオンクロマトグラフィーにより定量)はそれぞれ1ppm、5ppm、3ppm、22ppmであった。
ビス(フルオロスルホニル)アミドアンモニウム塩を硫酸アンモニウム水溶液で洗浄することにより、ナトリウムイオン以外にも、フッ化物イオン等の不純物を大幅に減少させることができた。
実施例4で使用した、サンプルAの洗浄で得られたサンプルBを使用し、GLテストピース試験を実施した。
ポリ容器にGLテストピースを入れ、GLテストピースの接液部が14cm2となるように、サンプルB42.58gを容器に加え、25℃で静置した。
この溶液の一部を、静置後0日目、1日目にサンプリングして溶媒を減圧留去し、陽イオンクロマトグラフィーにてナトリウムイオンを測定した。結果、サンプルBはそれぞれ<1ppm、<1ppmとなり、増加は見られなかった。
硫酸アンモニウム水溶液での洗浄により、フッ素イオン等の不純物を大幅に減少させることで、GLの腐食及びそれに伴うナトリウムイオンの増加の抑制ができた。
実施例5において、サンプルBの代わりに、サンプルAと同組成の溶液46.14gを使用する以外は、実施例5と同様にGLテストピース試験を実施した。
この溶液の一部を、静置後0日目、1日目にサンプリングして溶媒を減圧留去し、陽イオンクロマトグラフィーにてナトリウムイオンを測定した。結果、サンプルAはそれぞれ5ppm、30ppmとなり、顕著な増加が見られた。
Claims (5)
- 式[II]
- 塩素含有スルホニルアミド、そのリチウム塩及びそのアンモニウム塩からなる群から選ばれる塩素含有スルホニルアミド化合物を、フッ素化剤を用いて塩素原子をフッ素置換した後に、該フッ素含有スルホニルアミド化合物を、硫酸塩水溶液を用いて洗浄する工程を行う、請求項1に記載のフッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法。
- 硫酸塩水溶液を用いて洗浄する工程の前に、中和工程を設ける請求項2に記載のフッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法。
- フッ素化剤が、フッ化水素、金属フッ化物、フッ化アンモニウム、フッ化アンモニウム−モノもしくはポリフッ化水素錯体、フッ化4級アンモニウム、及びフッ化4級アンモニウム−モノもしくはポリフッ化水素錯体からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項2に記載のフッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法。
- フッ素含有スルホニルアミドが、ビス(フルオロスルホニル)アミドである請求項1〜4のいずれかに記載のフッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016161295 | 2016-08-19 | ||
JP2016161295 | 2016-08-19 | ||
PCT/JP2017/027900 WO2018034145A1 (ja) | 2016-08-19 | 2017-08-01 | フッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2018034145A1 JPWO2018034145A1 (ja) | 2019-06-13 |
JP6718511B2 true JP6718511B2 (ja) | 2020-07-08 |
Family
ID=61196807
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018534327A Active JP6718511B2 (ja) | 2016-08-19 | 2017-08-01 | フッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10717705B2 (ja) |
EP (1) | EP3502053B1 (ja) |
JP (1) | JP6718511B2 (ja) |
KR (1) | KR102225711B1 (ja) |
CN (1) | CN109476482B (ja) |
CA (1) | CA3030680C (ja) |
ES (1) | ES2925196T3 (ja) |
SG (1) | SG11201900306WA (ja) |
TW (1) | TWI644856B (ja) |
WO (1) | WO2018034145A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP4242173A1 (en) | 2022-03-11 | 2023-09-13 | Specialty Operations France | Purification of hydrogen bis(fluorosulfonyl)imide |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0699349B1 (fr) | 1994-03-21 | 2007-10-10 | Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) | Materiau a conduction ionique presentant de bonnes proprietes anti-corrosion |
DE60023920T2 (de) * | 1999-08-27 | 2006-07-20 | Sugen, Inc., South San Francisco | Phosphatmimetika und Verfahren zur Behandlung mit Phosphataseinhibitoren HIBITOREN |
JP4499594B2 (ja) * | 2005-03-29 | 2010-07-07 | 第一工業製薬株式会社 | 超高純度イオン性液体 |
JP5274880B2 (ja) | 2007-04-23 | 2013-08-28 | 日本合成化学工業株式会社 | イオン液体組成物およびそれを用いてなる合成潤滑油 |
JP5443118B2 (ja) * | 2009-03-31 | 2014-03-19 | 三菱マテリアル株式会社 | ビス(フルオロスルホニル)イミド塩の製造方法、ビス(フルオロスルホニル)イミド塩及びフルオロ硫酸塩の製造方法、並びにビス(フルオロスルホニル)イミド・オニウム塩の製造方法 |
PL2505551T5 (pl) * | 2009-11-27 | 2022-05-23 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Sól fluorosulfonyloimidowa i sposób wytwarzania soli fluorosulfonyloimidowej |
WO2011111780A1 (ja) * | 2010-03-11 | 2011-09-15 | 三菱マテリアル株式会社 | ビス(フルオロスルホニル)イミドの製造方法 |
KR101744373B1 (ko) * | 2011-02-10 | 2017-06-07 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 플루오로술포닐이미드암모늄염의 제조 방법 |
FR2975694B1 (fr) * | 2011-05-24 | 2013-08-02 | Arkema France | Procede de preparation de bis(fluorosulfonyl)imidure de lithium |
FR3020060B1 (fr) | 2014-04-18 | 2016-04-01 | Arkema France | Preparation d'imides contenant un groupement fluorosulfonyle |
WO2016093399A1 (en) * | 2014-12-11 | 2016-06-16 | Chun Bo Ltd | Lithium sulfonyl imide salt containing fluorine and purification method for the same |
-
2017
- 2017-08-01 ES ES17841372T patent/ES2925196T3/es active Active
- 2017-08-01 CN CN201780046588.6A patent/CN109476482B/zh active Active
- 2017-08-01 US US16/318,211 patent/US10717705B2/en active Active
- 2017-08-01 KR KR1020187037367A patent/KR102225711B1/ko active IP Right Grant
- 2017-08-01 WO PCT/JP2017/027900 patent/WO2018034145A1/ja unknown
- 2017-08-01 CA CA3030680A patent/CA3030680C/en active Active
- 2017-08-01 SG SG11201900306WA patent/SG11201900306WA/en unknown
- 2017-08-01 JP JP2018534327A patent/JP6718511B2/ja active Active
- 2017-08-01 EP EP17841372.0A patent/EP3502053B1/en active Active
- 2017-08-14 TW TW106127427A patent/TWI644856B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI644856B (zh) | 2018-12-21 |
US20190233368A1 (en) | 2019-08-01 |
WO2018034145A1 (ja) | 2018-02-22 |
KR102225711B1 (ko) | 2021-03-10 |
TW201811666A (zh) | 2018-04-01 |
CN109476482A (zh) | 2019-03-15 |
US10717705B2 (en) | 2020-07-21 |
EP3502053B1 (en) | 2022-07-20 |
CA3030680A1 (en) | 2018-02-22 |
CA3030680C (en) | 2021-11-02 |
JPWO2018034145A1 (ja) | 2019-06-13 |
EP3502053A4 (en) | 2020-01-22 |
SG11201900306WA (en) | 2019-03-28 |
ES2925196T3 (es) | 2022-10-14 |
CN109476482B (zh) | 2022-02-18 |
EP3502053A1 (en) | 2019-06-26 |
KR20190011273A (ko) | 2019-02-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2505551B2 (en) | Fluorosulfonyl imide salt and method for producing fluorosulfonyl imide salt | |
EP2660196B1 (en) | Manufacturing method for fluorosulfonylimide ammonium salt | |
JP5208782B2 (ja) | フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法 | |
JP4621783B2 (ja) | フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法 | |
US10967295B2 (en) | Processes for removing reactive solvent from lithium bis(fluorosulfonyl)imide (LiFSI) using organic solvents that are stable toward anodes in lithium-ion and lithium-metal batteries | |
JP6370852B2 (ja) | ジスルホニルアミド塩の顆粒または粉末 | |
JP2010168249A (ja) | フルオロスルホニルイミド類およびその製造方法 | |
WO2020100115A1 (en) | Processes for removing reactive solvent from lithium bis(fluorosulfonyl)imide (lifsi) using organic solvents that are stable toward anodes in lithium-ion and lithium-metal batteries | |
US10734664B1 (en) | Purified hydrogen bis(fluorosulfonyl)imide (HFSI) products, methods of purifying crude HFSI, and uses of purified HFSI products | |
JP2016124735A (ja) | フルオロスルホニルイミド化合物の製造方法 | |
JP6718511B2 (ja) | フッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法 | |
JP6577317B2 (ja) | フルオロスルホニルイミド化合物の製造方法 | |
JP2017122058A (ja) | アミノスルホニルイミド塩 | |
WO2015056625A1 (ja) | ジスルホニルアミド塩およびその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190123 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190924 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20191122 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200122 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200601 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200612 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6718511 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |