JP6716681B2 - 電子素子に使用するためのエレクトロルミネッセンスの架橋された金属錯体 - Google Patents
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Description
M(L)n(L’)m 式(1)
これは、式(2)の部分構造M(L)nを含む。
Mは、イリジウムまたは白金であり、
CyCは、式(CyC)の構造であり、
CyNは、式(CyN)の構造であり、
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、ただし、CyCにおいて2以下の記号XおよびCyNにおいて2以下の記号XがNであり、
Yは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR2またはOであり、ただし、y>1の場合に、酸素原子は互いに直接結合せず、
Zは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR2またはOであり、ただし、z>1の場合に、酸素原子は互いに直接結合せず、
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OH、COOR1、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよく、1以上の非隣接のCH2基がR1C=CR1、R1C=N、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置き換えられていてもよく、かつ1以上の水素原子がD、F、Cl、Br、IまたはCNによって置き換えられていてもよい)、5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、または10〜40の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基であり、同時に、2つの隣接するラジカルRが共に単環状もしくは多環状の、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく、
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、1以上の非隣接のCH2基がR2C=CR2、R2C=N、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよく、かつ1以上の水素原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、または10〜40の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基であり、同時に、2以上の隣接するラジカルR1が共に単環状もしくは多環状の、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく、
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜20の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族有機ラジカル(これは、1以上の水素原子がFによって置き換えられていてもよい)であり、同時に、2以上の置換基R2が単環状または多環状の環系を共に形成していてもよく、
L’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、配位子であり、
yは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1、2、3、4、5、6または7であり、
zは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1、2、3、4、5、6または7であり、
nは、1、2または3であり、
mは、0、1、2、3または4であり、
同時に、2以上の配位子が共に結合されるか、またはLがL’に単結合または2価もしくは3価のブリッジによって結合され、三座、四座、五座または六座配位子系を形成することも可能であり、
さらに、置換基Rが付加的にMに配位することも可能である。
1,2,4−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,5−オキサジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−チアジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,5−チアジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,3−トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5−テトラジン、1,2,3,4−テトラジン、1,2,3,5−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアジアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
1.本発明による化合物を発光性材料として含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子の寿命は、非常に長い。より具体的には、式(3)の基の他の、二環式または多環構造を有さない対応する脂肪族架橋を有する、対応する従来技術による類似の化合物と比較して、寿命が改善される。
2.本発明による金属錯体は、非常に良好な耐熱性を有する。
3.本発明による金属錯体は、多様な有機溶剤、特に有機炭化水素に、優れた溶解性を有する。ここで、溶解性は、式(3)の構造単位を含まない類似の化合物と比較して、顕著に改善される。この結果、錯体合成の間の精製が容易になり、OLEDの製造の溶液処理のプロセス、例えば印刷プロセスにおいて、非常に適合する。
4.本発明による金属錯体は、空気および光に非常に良好な酸化安定性を有し、よって、例えば印刷プロセスのような溶液からの処理を空気中でさえも可能にする。
5.本発明による金属錯体は、式(3)の構造単位を含まない類似の化合物と比較して、凝集が抑制される。このことは、式(3)の構造単位を含まない類似の錯体と比較して、昇華温度がより低いことから明らかである。
以下の合成は、特に断らなければ、乾燥溶剤中で、保護ガス雰囲気下に行われる。金属錯体は、さらに、光を排除して、または黄色光の下で取り扱われる。溶剤および試薬は、例えばsigma−ALDRICHまたはABCRから購入できる。角括弧内の各数字または個別化合物に示された数字は、文献から知られる化合物のCAS番号に関する。
例S1およびL1:
1000mlの無水エタノール中の、73.1g(500mmol)の1−テトラロン[529−34−0]、44.1g(800mmol)のプロパルギルアミン[2450−71−7]および2.9g(10mmol)のジクロロアウラート(I)ナトリウム[21534−24−7]が、オートクレーブ中で130℃で12時間撹拌される。冷却後、EtOHは減圧下で除去され、残留物は300mlのジクロロメタンに採取され、シリカゲル床を通してろ過される。ろ液は濃縮され、残留物は減圧下(p約0.05mbar、T約185℃)で蒸留される。収率:58.9g(325mmol)、65%;純度:約98% 1H NMRによる。
2.0g(10mmol)のS12、6.9g(50mmol)のtert−ブチルヒドロペルオキシド[75−91−2](水中65重量%)および50mlのtert−ブタノールの混合物に、25℃で、35mg(0.1mmol)のトリフルオロメタンスルホン酸マンガン(II)[55120−76−8]が加えられ、そして混合物は30時間撹拌される。45mlの溶剤が減圧下で除去され、残留物に200mlの水が加えられ、そして、混合物はそれぞれ200mlのジクロロメタンで3回抽出される。混合された抽出物はそれぞれ200mlの水で5回、それぞれ100mlの飽和塩化ナトリウム溶液で2回洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥される。溶剤が除去された後に残る油はさらなる精製をすることなく使用される。収率:1.7g(7.9mmol)、79%;純度:約95%1H NMRによる。
例S16:
1)トリス−フェイシャルホモレプティックIr錯体
例Ir(L5)3:
9.2g(35mmol)の配位子L5、4.90g(10mmol)のトリスアセチルアセトナトイリジウム(III)[15635−87−7]および100gのヒドロキノン[123−31−9]の混合物が、初めに、ガラス被覆されたマグネチックコアを備えた500mlの2口丸底フラスコに導入される。フラスコは水分離器(水よりも低密度媒体用)およびアルゴンブランケットの空気冷却器を備える。フラスコは金属熱浴上に置かれる。装置は、アルゴンブランケットシステムを上から15分間アルゴンでパージされ、アルゴンを2口フラスコの横側から流れさせる。2口フラスコの横側を通して、ガラス被覆されたPt−100熱電対がフラスコに導入され、端がマグネチックスターラーコアのちょうど上に位置する。そして、装置は、家庭用のアルミホイルのいくつか緩く巻いたものによって断熱され、断熱は水分離器の上昇管の中心に達する。そして、装置はラボの撹拌加熱システムにより急速に260℃(溶融された撹拌反応混合物につけられたPt−100サーマルセンサーで計測される)に加熱される。さらに1.5時間にわたり、反応混合物は260℃に保たれ、その間に、少量の凝縮物が蒸留して取り除かれ、水分離器に集められる。100℃に冷却後、溶融固体に500mlのメタノールが注意深く加えられ、黄色の懸濁液が形成されるまで沸騰される。このように得られた黄色の懸濁液は、両頭フリット(P3)を通してろ過され、黄色固体は100mlのメタノールで3回洗浄され、減圧下で乾燥される。粗収量:定量的。黄色生成物は、さらに、慎重に空気と光を排除しながら、トルエン(それぞれのケースにおいて初期投入量は約150ml、円筒ろ紙:Whatman社のセルロース製の標準ソックスレー円筒ろ紙)で5回連続熱抽出することによって精製される。最後に、生成物は高真空下(p約10−5mbar、T340℃)で分別昇華される。収率:7.6g(7.8mmol)、78%。純度:>99.9%HPLCによる。
300mlのエチレングリコール[107−21−1]が100gのヒドロキノンの代わりに使用され、混合物が還流下で48時間撹拌される以外は、例Ir(L5)3、変形Aと同様の手順。70℃に冷却後、混合物は300mlのエタノールで希釈され、固体は吸引ろ過され(P3)、それぞれ100mlのエタノールで3回洗浄され、減圧下で乾燥される。さらなる精製は、変形Aに記載のようにおこなわれる。収率:4.4g(4.5mmol)、45%。純度:>99.9%HPLCによる。
イリジウム反応物質としての[シス,トランス−ジクロロ(ビスアセチルアセトナト]イリジウム(III)酸ナトリウム
100mlのエチレングリコール(代替として、プロピレングリコールまたはジエチレングリコール)中の、10mmolの[シス,トランス−ジクロロ(ビスアセチルアセトナト]イリジウム(III)酸ナトリウム[876296−21−8]および40mmolの配位子の混合物が、穏やかなアルゴン気流下で、特定の時間、穏やかに還流させて、加熱される。60℃に冷却した後、混合物を撹拌しながら、50mlのエタノールと50mLの2N塩酸との混合物で希釈し、さらに1時間撹拌し、析出した固体を吸引ろ過し、それぞれ30mlのエタノールを用いて3回洗浄し、次いで減圧下で乾燥させる。Aで記載の通りの精製。収率:5.9g(6.1mmol)、61%。純度:>99.9%HPLCによる。
変形A:
22mmolの配位子、10mmolの塩化イリジウム(III)水和物[876296−21−8]、75mlの2−エトキシエタノールおよび25mlの水の混合物が、還流下で、よく撹拌されながら16〜24時間加熱される。配位子が、還流下で、溶剤混合物に完全に溶解しない場合に、溶液が形成されるまで、1,4−ジオキサンが加えられる。冷却後、析出した固体は吸引ろ過され、エタノール/水(1:1、vv)で2回洗浄され、そして真空で乾燥される。このように得られる式[Ir(L)2Cl]2のクロロダイマーは、精製されることなく、さらに転化される。
10mmolのビスアセチルアセトナトジクロロイリデート(III)ナトリウム[876296−21−8]および22mmolの配位子Lおよびガラスで覆われたマグネチックスターラーの混合物が、減圧下(10−5mbar)で、肉厚の100mlのガラスアンプルの中に溶かされ、密閉される。ヒドロキノンは、溶融助剤および反応媒体として加えられていてよい。アンプルは示された時間、示された温度で加熱され、その間、溶融混合物はマグネチックスターラーで撹拌される。冷却後(注意:アンプルは、通常加圧されている!)、アンプルが開かれ、焼結ケーキを、特定の100mLの懸濁媒体(懸濁媒体は、配位子は良好な溶解性を有するが、式[Ir(L)2Cl]2で表されるクロロ二量体はその中に難溶性であるように選択される。典型的な懸濁媒体は、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、アセトン、酢酸エチル、トルエン等である)中で、100gのガラスビーズ(直径3mm)を用いて、3時間撹拌させ、この工程で機械的に温浸させる。微細懸濁液をガラスビーズから注ぎ出し、固体([Ir(L)2Cl]2、これはまだ約2当量のNaClを含んでおり、以下、粗クロロ二量体という)を吸引ろ過し、減圧下で乾燥させる。このように得られる式[Ir(L)2Cl]2の粗クロロ二量体は、精製することなくさらに転化される。
150mlのジクロロメタン中の5mmolのクロロ二量体[Ir(L)2Cl]2の懸濁液に、5mlのメタノール、そして10mmolのトリフルオロメタンスルホン酸銀(I)[2923−28−6]が加えられ、混合物は室温で18時間撹拌される。析出した塩化銀(I)はセライト床を通して吸引ろ過され、ろ液は濃縮乾固され、黄色の残留物は30mlのトルエンまたはシクロヘキサンに採取され、固体がろ過され、n−ヘプタンで洗浄され、減圧下で乾燥される。このように得られる式[Ir(L)2(HOMe)2]OTfの生成物は、さらに、精製されることなく転化される。
10mmolの配位子LまたはL’、10mmolのビス(メタノール)ビス[2−(2−ピリジニル−κN)フェニル−κC]イリジウム(III)トリフルオロメタンスルホネート[1215692−14−0]or[Ir(L)2(HOMe)2]OTfタイプの本発明のイリジウム錯体、11mmolの2,6−ジメチルピリジンおよび150mlのエタノールの混合物が、還流下、40時間加熱される。冷却後、析出固体は吸引ろ過され、それぞれ30mlのエタノールで3回洗浄され、減圧下で乾燥される。このように得られる粗生成物はシリカゲル上でクロマトグラフされ(溶媒またはそれらの混合物、例えば酢酸エチル、DCM、THF、トルエン、n−ヘプタン、シクロヘキサン)、そして、1)変形Aに記載のように分別昇華される。
A.G.Tennysonら、Inorg.Chem、2009、48、6924と同様の手順
22mmolの配位子前駆体(イミダゾリウム塩)、10mmolのイリジウムクロロダイマー[Ir(L)2Cl]2、10mmolの酸化銀(I)および300mlの1,2−ジクロロエタンの混合物が、90℃で30時間撹拌される。冷却後、析出固体はセライト床を通して吸引ろ過され、30mlの1,2−ジクロロエタンで洗浄され、ろ液は減圧下で濃縮乾固される。このように得られる粗生成物は、シリカゲル上でクロマトグラフされ(溶剤またはこれらの混合物、例えば酢酸エチル、ジクロロメタン、THF、トルエン、n−ヘプタン、シクロヘキサン)、そして1)変形Aに記載のように、分別昇華される。
25mmolの配位子L’、10mmolのイリジウムクロロダイマー[Ir(L)2Cl]2、30mmolの炭酸水素ナトリウム、100mlの2−エトキシエタノールおよび30mlの水の混合物が、90℃で16時間撹拌される。冷却後、析出固体は吸引ろ過され、それぞれ30mlのエタノールで3回洗浄され、減圧下で乾燥される。このように得られる粗生成物はシリカゲル上でクロマトグラフされるか(溶剤またはこれらの混合物、例えば酢酸エチル、ジクロロメタン、THF、トルエン、n−ヘプタン、シクロヘキサン)、再結晶化され、そして1)変形Aに記載のように、分別昇華される。
J.Brooksら、Inorg.Chem.2002、41、3055と同様の手順。
20mmolの配位子L、10mmolのK2PtCl4、75mlの2−エトキシエタノールおよび25mlの水の混合物が、還流下で16時間加熱される。冷却し、100mlの水を加えた後、析出固体は吸引ろ過され、30mlの水で1回洗浄され、減圧下で乾燥される。このように得られた式[PtLCl]2の白金クロロダイマーは、100mlの2−エトキシエタノール中で懸濁され、30mmolの配位子L’および50mmolの炭酸ナトリウムが加えられ、反応混合物は100℃で16時間撹拌され、そして、減圧下で濃縮乾固される。このように得られる粗生成物はシリカゲル上でクロマトグラフされるか(溶剤またはこれらの混合物、例えば酢酸エチル、ジクロロメタン、THF、トルエン、n−ヘプタン、シクロヘキサン)、再結晶化され、そして1)変形Aに記載のように、分別昇華される。
熱安定性を比較するために、それぞれ50mgのIr(L1)3(EP1400514による比較例)およびIr(L5)3、ならびにIr200(比較例)およびIr202の化合物が、減圧下(p約10−5mbar)でガラスアンプル中で溶解されることによって、密閉され、そして、光を除外して14日間350℃に加熱される。熱処理が完了した後、サンプルは目視による評価とHPLC−MSにより変化を調べられる。本発明による錯体Ir(L5)3およびIr202は、熱処理が完了した後も、目視による評価では変化が見られなかった。HPLC−MSを用いても変化が検出することはできない。錯体Ir(L1)3およびIr200(比較例)は、オレンジ−茶色の変色を帯びていた。HPLC−MSを用いると、約0.5%(数種類)の量での分解を検出することができる(数種類)。分解ピーク(M+ −2HおよびM+ −4H)の量から、ジヒドロベンゾ[h]キノリン配位子の一部が、水素を放出する(脱水素化)によりベンゾ[h]キノリン配位子に転化されることが示唆される。この熱分解は、OLEDの製造において非常に問題である。脱水素化によって形成される錯体は、同様にOLED中でも放出し、初期の錯体よりもかなり長い波長で放出し、システムの動作中に、OLEDの部品中でカラーシフトが起こりうるからである。
トルエン中の1mmolのIr(L1)3(比較例)およびIr(L5)3溶液が、大気中10時間の日光のもとで、試験管中で放置される。その後、サンプルは薄層クロマトグラフ(シリカゲルプレート、溶離液:トルエン:DCM 9:1)によって調べられる。Ir(L5)3は当初のサンプルと比較して変化が見られない。Ir(L1)3(比較例)のクロマトグラフにより、当初の材料には確認されない、いくつかの二次成分(開始スポットおよびより低いRfを有する2つのスポット)がわかる。MRによれば、比較例の不安定性は、ジヒドロベンゾ[h]キノリン配位子のCH2基と三重項の増感により生成した一重項酸素との反応に起因しており、酸化生成物(ヒドロペルオキシド、アルコール、ケトン)を形成する。これらの酸化生成物は、標準的な実験環境のもとで溶液から処理されたOLED部品の特性(例えば、部品の寿命)に悪影響をもたらす。
1)真空処理された素子:
本発明によるOLEDおよび従来技術によるOLEDを、ここに記載する状況(層厚範囲、使用材料)に適応する、WO2004/058911に記載の一般的方法によって製造する。
本発明による化合物の1つの使用は、OLED中の発光層における燐光発光材料としてである。表4に示されるイリジウム化合物は、従来技術による比較として使用される。OLEDの結果は、表2に要約される。
本発明に錯体は、溶液から処理されてもよく、真空処理されたOLEDと処理技術の観点で比較し、著しく単純であるにもかかわらず良好な特性を有するOLEDが得られる。このような部品の製造は、既に何度も文献(例えばWO2004/037887)に開示されているポリマー発光ダイオード(PLED)の製造に基づくものである。構造は、基板/ITO/PEDOT(80nm)/中間層(80nm)/発光層(80nm)/カソードから構成される。この目的のために、Technoprint社製の基板(ソーダ石灰ガラス)を使用し、それにITO構造(酸化インジウムスズ、透明な導電性アノード)を適用する。基板を、クリーンルーム中でDI水および洗浄剤(Deconex 15PF)と用いて清浄にし、次いでUV/オゾンプラズマ処理によって活性化させる。次いで、PEDOTの80nm層(PEDOTは、H.C.Starck、Goslarから水性分散液として供給されているポリチオフェン誘導体(Baytron P VAI 4083sp.)である)を、同様にクリーンルーム中でスピンコーティングによって緩衝液層として適用する。必要なスピン速度は、希釈度および特定のスピンコーターの形状に応じて決まる(典型的に80nm:4500rpm)。層から残留水を取り除くために、基板をホットプレート上で180℃で10分間加熱する。使用される中間層は、正孔注入として働き、この場合Merck製のHIL−012が使用される。あるいは、中間層は1つ以上の層によって置き換えられていてもよく、これらの1つ以上の層は、その後の溶液からEML蒸着の処理工程によって再び剥離しない条件を単に満たすのみである。発光層を製造するために、本発明による発光体をトルエン中にマトリックス材料と共に溶解させる。この素子の典型的な層の厚さ80nmがスピンコートで達成されるべき場合、このような溶液の典型的な固体含有量は16〜25g/lである。タイプ1の溶液処理された素子は、(ポリスチレン)::M5:M6:Ir(L)3(20%:30%:40%:10%)で構成される発光層を含み、タイプ2の溶液処理された素子は、(ポリスチレン):M5:M6:Ir(L204)3:Ir(L)3(20%:20%:40%:15%:5%)で構成される発光層を含む。発光層を、不活性ガス雰囲気中、本発明の場合にはアルゴン中で、スピンコートによって適用し、130℃で30分間加熱される。最後に、バリウム(5nm)および次にアルミニウム(100nm)(高純度金属はAldrich製であり、特にバリウムは99.99%(cat.no.474711)である;中でもLesker製の蒸着装置、典型的な蒸着圧力は5x10−6mbarである)から構成されるカソードは、蒸着が適用される。任意に、まずブロック層、および次いで電子輸送層、および次に初めてカソード(例えば、AlまたはLiF/Al)を、減圧下、蒸着によって適用することができる。空気および大気の湿気から素子を保護するために、素子を最後に被包し、次にその特徴を決定する。OLEDの例はまだ最適化されていないが、表3に得られた結果をまとめる。
Claims (16)
- 式(1)の化合物。
M(L)n(L’)m 式(1)
(これは、式(2)の部分構造M(L)nを含み
Mは、イリジウムまたは白金であり、
CyCは、式(CyC)の構造であり、
CyNは、式(CyN)の構造であり、
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、ただし、CyCにおいて2以下の記号XおよびCyNにおいて2以下の記号XがNであり、
Yは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR2またはOであり、ただし、y>1の場合に、酸素原子は互いに直接結合せず、
Zは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR2またはOであり、ただし、z>1の場合に、酸素原子は互いに直接結合せず、
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OH、COOR1、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよく、1以上の非隣接のCH2基がR1C=CR1、R1C=N、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置き換えられていてもよく、かつ1以上の水素原子がD、F、Cl、Br、IまたはCNによって置き換えられていてもよい)、5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、または10〜40の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基であり、同時に、2つの隣接するラジカルRが共に単環状もしくは多環状の、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく、
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、1以上の非隣接のCH2基がR2C=CR2、R2C=N、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよく、かつ1以上の水素原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有し、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、5〜40の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、または10〜40の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基であり、同時に、2以上の隣接するラジカルR1が共に単環状もしくは多環状の、脂肪族、芳香族またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく、
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜20の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族有機ラジカル(これは、1以上の水素原子がFによって置き換えられていてもよい)であり、同時に、2以上の置換基R2が単環状または多環状の環系を共に形成していてもよく、
L’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、配位子であり、
yは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1、2、3、4、5、6または7であり、
zは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1、2、3、4、5、6または7であり、
nは、1、2または3であり、
mは、0、1、2、3または4であり、
同時に、2以上の配位子が共に結合されるか、またはLがL’に単結合または2価もしくは3価のブリッジによって結合され、三座、四座、五座または六座配位子系を形成することも可能であり、さらに、置換基Rが付加的にMに配位することも可能である) - YおよびZが出現毎に同一であるかまたは異なりCR2であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- 添え字yおよびzが出現毎に同一であるかまたは異なり1、2、3または4であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。
- X=CRのときに対応する炭素原子に結合されるラジカルRは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Br、I、N(R1)2、CN、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、1〜10の炭素原子を有する、直鎖のアルキル基、または2〜10の炭素原子を有するアルケニル基、または3〜10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよく、1以上の水素原子は、DまたはFによって置き換えられていてもよい)、または5〜24の芳香族環原子を有し、かつそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され、同時に、2つの好ましくは隣接するラジカルRがともに、またはRがR1とともに、環系を形成していてもよい、
Yおよび/またはZ=CR2のときに対応する炭素原子に結合されるラジカルRは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、1〜10の炭素原子を有し、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい、直鎖のアルキル基、3〜10の炭素原子を有し、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい、分岐もしくは環状のアルキル基、または6〜13の芳香族環原子を有し、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系からなる群から選択され、同時に2以上のラジカルRが共に環系を形成していてもよい、
ことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。 - L’が二座モノアニオン性配位子であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- L’が、1,3−ジケトン由来の1,3−ジケトネート、3−ケトエステル由来の3−ケトネート、アミノカルボン酸由来のカルボキシレート、およびMと共に、少なくとも1つの金属−炭素結合を有するシクロメタル化五員環または6員環を有する配位子から選択されることを特徴とする、請求項8に記載の化合物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の1以上の化合物を含む、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの前記化合物の1以上の結合が存在する、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物、または請求項11に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、および少なくとも1つのさらなる化合物を含んでなる配合剤。
- 請求項1〜9または13のいずれか一項に記載の化合物、または請求項11に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの、電子素子における、または一重項酸素を発生させるための、または光触媒反応における使用。
- 請求項1〜9または13のいずれか一項に記載化合物、または請求項11に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを含んでなる電子素子。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物が1以上の発光層において発光化合物として使用されていることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子である請求項15に記載の電子素子。
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