JP6688664B2 - Hair cosmetics - Google Patents
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Description
本発明は、毛髪化粧料に関する。 The present invention relates to hair cosmetics.
毛髪は、ヘアカラー処理、パーマ処理等の化学処理、ヘアドライヤー、アイロン等の熱器具による加熱処理等によって損傷を受ける。その結果、健康な毛髪が本来有している感触の良さや、外観の美しさは損なわれてしまう。この問題を解決するための手段として、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント等の毛髪化粧料が用いられており、様々な技術提案がなされている。 Hair is damaged by chemical treatment such as hair color treatment, perm treatment, etc., heat treatment by a heat tool such as a hair dryer, iron, etc. As a result, the good feel and the beautiful appearance that healthy hair originally has are impaired. As a means for solving this problem, hair cosmetics such as hair conditioners and hair treatments are used, and various technical proposals have been made.
オルガノポリシロキサンは多くの優れた特長を有していることから、様々な形態のものが毛髪化粧料に配合されている。例えば、特許文献１では、N-プロピオニルポリエチレンイミン・メチルポリシロキサン共重合体を、第３級アミン化合物及びポリオキシプロピレンアルキルエーテル型ノニオン界面活性剤と併用した、すすぎ流す形態で用いる毛髪化粧料が、毛髪にすすぎ後及び乾燥後の滑らかさやハリ・コシを付与できることが記載されている。 Since organopolysiloxane has many excellent features, various forms are incorporated into hair cosmetics. For example, in Patent Document 1, a hair cosmetic used in a rinse-off mode in which an N-propionyl polyethyleneimine / methyl polysiloxane copolymer is used in combination with a tertiary amine compound and a polyoxypropylene alkyl ether type nonionic surfactant is disclosed. It is described that the hair can be provided with smoothness and firmness after rinsing and drying.
また、整髪料の分野では、主鎖であるオルガノポリシロキサンセグメントの側鎖にN,N−ジメチルアクリルアミド由来が50質量％以上である不飽和単量体由来の重合体セグメントを特定の比率で有するオルガノポリシロキサングラフトポリマーを含有する毛髪化粧料が、セット性やその持続性に優れることが記載されている（特許文献２〜４参照）。 Further, in the field of hair styling products, a side chain of an organopolysiloxane segment, which is a main chain, has a polymer segment derived from an unsaturated monomer in which 50% by mass or more of N, N-dimethylacrylamide is derived from an unsaturated monomer. It is described that a hair cosmetic containing an organopolysiloxane graft polymer is excellent in setting properties and its durability (see Patent Documents 2 to 4).
ところで、濡れているダメージ毛は絡まりやすく、洗髪後にドライヤー等による乾燥中に生じる絡まりは、更なるダメージの蓄積と消費者の心理的負担になっている。 By the way, wet damaged hair is easily entangled, and the entanglement that occurs during drying with a dryer or the like after washing hair is a further accumulation of damage and a psychological burden on the consumer.
しかしながら、特許文献１に記載の毛髪化粧料では、すすぎ終了後及び乾燥後の毛髪への滑らかさや、乾燥後の毛髪へのハリやコシ、ツヤの付与はできるが、毛髪に化粧料を適用した後すすぎ途中の毛髪の滑らかさや、髪の乾燥過程における絡まりに関しては全く示唆されておらず、未だ改善の余地があった。 However, with the hair cosmetic composition described in Patent Document 1, although the smoothness to the hair after rinsing and after drying and the firmness, elasticity, and luster of the hair after drying can be imparted, the cosmetic composition was applied to the hair. The smoothness of the hair during the post-rinse and the entanglement in the hair drying process have not been suggested at all, and there is still room for improvement.
また、特許文献２〜４に記載の毛髪化粧料は、適用後すすぐことなく整髪することで髪型を強固に固定し、長時間スタイリングを持続することを意図しているものであるため、毛髪に適用後すすぎ流して用いるような使用形態の場合におけるすすぎ時や乾燥過程における絡まりに関しては全く示唆されていない。 Further, the hair cosmetics described in Patent Documents 2 to 4 are intended to firmly fix the hairstyle by styling the hair without rinsing after application and to maintain the styling for a long time. There is no suggestion of entanglement during rinsing or in the drying process in the case of a use form in which it is rinsed off after application.
したがって本発明は、すすぎ時の毛髪が滑らかで、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後のまとまりに優れる毛髪化粧料に関する。 Therefore, the present invention relates to a hair cosmetic composition in which hair during rinsing is smooth, entanglement of hair in the drying process after rinsing is suppressed, and cohesion after drying is excellent.
本発明者は、特定のオルガノポリシロキサングラフトポリマーとカチオン性界面活性剤と高級アルコールとを併用した毛髪化粧料が、上記課題を全て解決するものであることを見いだし、本発明を完成するに至った。 The present inventor has found that a hair cosmetic in which a specific organopolysiloxane graft polymer, a cationic surfactant and a higher alcohol are used in combination solves all of the above problems, and has completed the present invention. It was
本発明は、下記成分(A)、(B)及び(C)を含有する毛髪化粧料を提供するものである。
(A) 主鎖としてオルガノポリシロキサンセグメント(a)を有し、側鎖として不飽和単量体由来の重合体セグメント(b)を有するオルガノポリシロキサングラフトポリマーであって、前記の不飽和単量体由来の重合体セグメント(b)中に、N,N-ジメチルアクリルアミド由来の繰返し単位を50質量％以上100質量％以下含有し、オルガノポリシロキサングラフトポリマー中におけるオルガノポリシロキサンセグメント(a)と不飽和単量体由来の重合体セグメント(b)の質量比(a)／(b)が10／90以上70／30以下である、オルガノポリシロキサングラフトポリマー
(B) カチオン性界面活性剤
(C) 高級アルコール
The present invention provides a hair cosmetic composition containing the following components (A), (B) and (C).
(A) an organopolysiloxane graft polymer having an organopolysiloxane segment (a) as a main chain and an unsaturated monomer-derived polymer segment (b) as a side chain, wherein the unsaturated monomer The polymer segment (b) derived from the polymer contains 50% by mass or more and 100% by mass or less of repeating units derived from N, N-dimethylacrylamide, and does not differ from the organopolysiloxane segment (a) in the organopolysiloxane graft polymer. An organopolysiloxane graft polymer in which the mass ratio (a) / (b) of the polymer segment (b) derived from a saturated monomer is 10/90 or more and 70/30 or less.
(B) Cationic surfactant
(C) Higher alcohol
本発明の毛髪化粧料は、すすぎ時の毛髪が滑らかで、乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後の髪のまとまりに優れるものである。 The hair cosmetic composition of the present invention has smooth hair during rinsing, suppresses entanglement of hair in the drying process, and is excellent in cohesion of hair after drying.
〔成分(A)：N,N-ジメチルアクリルアミド由来の繰返し単位を有するオルガノポリシロキサングラフトポリマー〕
成分(A)としては、下記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサングラフトポリマーが好ましい。
[Component (A): Organopolysiloxane graft polymer having repeating units derived from N, N-dimethylacrylamide]
As the component (A), an organopolysiloxane graft polymer represented by the following general formula (1) is preferable.
〔式中、
Ｒ1は同一でも異なってもよく炭素数１〜８のアルキル基を示し、
Ｒ2は同一でも異なってもよく、水酸基、又は炭素数１〜22の炭化水素基を示し、
Ｒ3はヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基を示し、
Ｒ4は水素原子又はメチル基を示し、
Ｒ5は同一でも異なってもよく、水素原子、又は水酸基、アミノ基若しくはモノ若しくはジＣ1-4アルキルアミノ基が置換していてもよい炭素数１〜８の炭化水素基を示し、
ｐは50以上2,000以下の数を示し、ｑは３以上50以下の数を示し、ｍは10以上100以下の数を示す。
ただし、ｍ個の繰り返し単位中、２つのＲ5が共にメチル基である繰り返し単位の比率が50質量％以上100質量％以下である。〕
[In the formula,
R 1 may be the same or different and each represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
R 2 s may be the same or different and represent a hydroxyl group or a hydrocarbon group having 1 to 22 carbon atoms,
R 3 represents an alkylene group which may contain a hetero atom,
R 4 represents a hydrogen atom or a methyl group,
R 5 s may be the same or different, and represent a hydrogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, an amino group or a mono- or di-C 1-4 alkylamino group,
p represents a number of 50 or more and 2,000 or less, q represents a number of 3 or more and 50 or less, and m represents a number of 10 or more and 100 or less.
However, the ratio of the repeating units in which two R 5's are both methyl groups in the m repeating units is 50% by mass or more and 100% by mass or less. ]
成分(A)は、主鎖であるオルガノポリシロキサンセグメント(a)の側鎖にN,N−ジメチルアクリルアミド由来が50質量％以上である不飽和単量体由来の重合体セグメント(b)を有し、オルガノポリシロキサンセグメント(a)と不飽和単量体由来の重合体セグメント(b)の質量比(a)／(b)が10／90以上70／30以下であるオルガノポリシロキサングラフトポリマーである。成分(A)として上記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサングラフトポリマーを用いる場合、上記不飽和単量体由来の重合体セグメント(b)とは、一般式(1)中のｍ個のカッコで囲まれた繰り返し単位からなる部分をいい、オルガノポリシロキサンセグメント(a)とは、一般式(1)中の不飽和単量体由来の重合体セグメント(b)を除く全体をいう。 Component (A) has a polymer segment (b) derived from an unsaturated monomer in which 50% by mass or more of N, N-dimethylacrylamide is derived from the side chain of the organopolysiloxane segment (a) which is the main chain. In the organopolysiloxane graft polymer, the mass ratio (a) / (b) of the organopolysiloxane segment (a) and the polymer segment (b) derived from an unsaturated monomer is 10/90 or more and 70/30 or less. is there. When the organopolysiloxane graft polymer represented by the general formula (1) is used as the component (A), the polymer segment (b) derived from the unsaturated monomer means m units in the general formula (1). The organopolysiloxane segment (a) refers to the entire unit excluding the polymer segment (b) derived from the unsaturated monomer in the general formula (1).
一般式(1)において、Ｒ1は炭素数１〜８のアルキル基であり、アルキル基としては、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基が挙げられる。Ｒ1としては、成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーの水分散性の観点から、炭素数１以上６以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましく、炭素数１以上４以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基がより好ましく、炭素数１以上３以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。 In the general formula (1), R 1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and examples of the alkyl group include linear, branched, or cyclic alkyl groups. From the viewpoint of water dispersibility of the organopolysiloxane graft polymer as the component (A), R 1 is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a linear chain having 1 to 4 carbon atoms. Alternatively, a branched chain alkyl group is more preferable, a linear or branched chain alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, and a methyl group is further preferable.
Ｒ2は、水酸基、又は炭素数１〜22の炭化水素基であり、炭素数１〜22の炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、また直鎖でも分岐鎖でもよいが、原料の入手性の観点から、直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましい。Ｒ2としてより好ましくは、水酸基、又は炭素数１〜８の炭化水素基であり、炭素数１〜８の炭化水素基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられる。それらの中でも、成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマー製造時の原料の入手性の観点から、水酸基、又はメチル基が好ましく、メチル基が更に好ましい。 R 2 is a hydroxyl group or a hydrocarbon group having 1 to 22 carbon atoms, and the hydrocarbon group having 1 to 22 carbon atoms may be saturated or unsaturated, and may be linear or branched. From the viewpoint of availability, a linear or branched alkyl group is preferable. R 2 is more preferably a hydroxyl group or a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and as the hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, tert- Examples thereof include a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group and an octyl group. Among them, a hydroxyl group or a methyl group is preferable, and a methyl group is more preferable, from the viewpoint of availability of the raw material at the time of producing the organopolysiloxane graft polymer of the component (A).
Ｒ3は、ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基であり、その炭素数は、成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマー製造時の原料の入手性の観点から、好ましくは２以上、より好ましくは３以上であり、また、成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーの水分散性の観点から、好ましくは20以下、より好ましくは10以下、更に好ましくは８以下である。 R 3 is an alkylene group which may contain a hetero atom, and the carbon number thereof is preferably 2 or more, more preferably from the viewpoint of availability of the raw material at the time of producing the organopolysiloxane graft polymer of the component (A). Is 3 or more, and from the viewpoint of water dispersibility of the organopolysiloxane graft polymer of the component (A), it is preferably 20 or less, more preferably 10 or less, still more preferably 8 or less.
本発明において、ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基は、酸素原子、硫黄原子、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、及び−ＮＲ31ＣＯ−から選ばれる１つ以上の原子又は官能基によって分断されていてもよい。すなわち、ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基は、「−（アルキレン基部分１）−（上記の原子又は官能基）−（アルキレン基部分２）−」という構造であってもよく、この場合、アルキレン基の炭素数とは、アルキレン基部分１の炭素数及びアルキレン基部分２の炭素数の和、すなわちアルキレン基を分断している上記の原子又は官能基以外の部分の炭素数の和をいう。ここでＲ31は、炭素数１以上３以下のアルキル基である。ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基が上記原子又は官能基によって分断されている場合は、成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーの製造の容易さの観点から、−ＮＨＣＯ−によって分断されていることが好ましい。 In the present invention, the alkylene group which may contain a hetero atom is an oxygen atom, a sulfur atom, —NH—, —COO—, —NHCO—, and one or more atoms or functional groups selected from —NR 31 CO—. It may be separated by a group. That is, the alkylene group which may contain a hetero atom may have a structure of "-(alkylene group moiety 1)-(atom or functional group of the above)-(alkylene group moiety 2)-". The carbon number of the alkylene group is the sum of the carbon number of the alkylene group portion 1 and the carbon number of the alkylene group portion 2, that is, the sum of the carbon numbers of the above-mentioned atoms or functional groups that divide the alkylene group. Say. Here, R 31 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. When the alkylene group which may contain a hetero atom is divided by the atom or the functional group, it is divided by -NHCO- from the viewpoint of easy production of the organopolysiloxane graft polymer of the component (A). Is preferred.
本発明において、ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基は、水酸基、アミノ基、アルキル（炭素数１以上３以下）アミノ基、ジアルキル（炭素数１以上３以下）アミノ基、アミノ基と炭素数２以上４以下の脂肪酸が脱水縮合して得られるアミド基、カルボキシ基、及びアルキル（炭素数１以上３以下）エステル基から選ばれる１つ以上の１価の基が置換していてもよい。この場合、ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基の炭素数には、これら置換基の炭素数を含まない。成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマー製造時の原料入手性の容易さの観点から、ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基は、アセトアミド基、アルキル（炭素数１以上３以下）アミノ基、及びアミノ基から選ばれる１つ以上の１価の基が置換していることが好ましい。 In the present invention, the alkylene group which may contain a hetero atom includes a hydroxyl group, an amino group, an alkyl (having 1 to 3 carbon atoms) amino group, a dialkyl (having 1 to 3 carbon atoms) amino group, an amino group and a carbon number. One or more monovalent groups selected from an amide group, a carboxy group, and an alkyl (having 1 to 3 carbon atoms) ester group obtained by dehydration condensation of 2 to 4 fatty acids may be substituted. In this case, the number of carbon atoms of the alkylene group which may contain a hetero atom does not include the number of carbon atoms of these substituents. From the viewpoint of easy availability of raw materials at the time of producing the organopolysiloxane graft polymer of the component (A), the alkylene group which may contain a hetero atom is an acetamido group, an alkyl (having 1 to 3 carbon atoms) amino group, And one or more monovalent groups selected from amino groups are preferably substituted.
本発明において、ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ32−、及び−ＣＯＯ−から選ばれる、２価のヘテロ原子、又はヘテロ原子を含む２価の基が置換していてもよい。ここでＲ32はジメチルアミノ基が置換していてもよいアルキル基（炭素数１以上３以下）である。該ヘテロ原子、又はヘテロ原子を含む２価の基は、ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基が不飽和単量体由来の重合体セグメントとの連結基として働く場合には、不飽和単量体由来の重合体セグメントと結合している。その他の場合は水素原子と結合している。成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーの製造の容易性の観点から、ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基は、−Ｓ−が置換していることが好ましい。 In the present invention, the alkylene group which may contain a hetero atom is a divalent hetero atom selected from —O—, —S—, —NH—, —NR 32 —, and —COO—, or a hetero atom. A divalent group containing may be substituted. Here, R 32 is an alkyl group (having 1 to 3 carbon atoms) which may be substituted with a dimethylamino group. The hetero atom, or a divalent group containing a hetero atom, is an unsaturated monomer when an alkylene group which may contain a hetero atom acts as a linking group with a polymer segment derived from an unsaturated monomer. It is linked to a polymer segment derived from the body. In other cases, it is bonded to a hydrogen atom. From the viewpoint of easy production of the organopolysiloxane graft polymer of the component (A), the alkylene group which may contain a hetero atom is preferably substituted by -S-.
ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基（Ｒ3）は、該ヘテロ原子、好ましくは窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子、より好ましくは硫黄原子を介して不飽和単量体由来の重合体セグメントと結合していることが好ましい。
したがって、Ｒ3で表される「ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基」には、
（ア）無置換のアルキレン基、
（イ）酸素原子、硫黄原子、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、及び−ＮＲ31ＣＯ−から選ばれる１つ以上の原子又は官能基によって分断されたアルキレン基、
（ウ）水酸基、アミノ基、アルキル（炭素数１以上３以下）アミノ基、ジアルキル（炭素数１以上３以下）アミノ基、アミノ基と炭素数２以上４以下の脂肪酸が脱水縮合して得られるアミド基、カルボキシ基及びアルキル（炭素数１以上３以下）エステル基から選ばれる１つ以上の１価の基が置換しているアルキレン基、
（エ）−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−ＮＲ32−及び−ＣＯＯ−から選ばれる２価のヘテロ原子、又はヘテロ原子を含む２価の基が置換したアルキレン基
のほか、上記（イ）、（ウ）、(エ）の２以上の組合せからなるアルキレン基が該当する。
The alkylene group (R 3 ) which may contain a hetero atom is a polymer segment derived from an unsaturated monomer through the hetero atom, preferably a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom, more preferably a sulfur atom. It is preferably bound to
Therefore, the "alkylene group which may contain a hetero atom" represented by R 3 is:
(A) an unsubstituted alkylene group,
(A) an alkylene group separated by one or more atoms or functional groups selected from an oxygen atom, a sulfur atom, —NH—, —COO—, —NHCO—, and —NR 31 CO—,
(C) Hydroxyl group, amino group, alkyl (C1 to C3) amino group, dialkyl (C1 to C3) amino group, amino group and fatty acid having C2 to C4 obtained by dehydration condensation An alkylene group substituted with one or more monovalent groups selected from an amide group, a carboxy group, and an alkyl (having 1 to 3 carbon atoms) ester group,
(D) In addition to a divalent heteroatom selected from —O—, —S—, —NH—, —NR 32 — and —COO—, or an alkylene group substituted with a divalent group containing a heteroatom, the above An alkylene group consisting of a combination of two or more of (a), (c) and (d) is applicable.
Ｒ3のヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基の具体例としては、下記式（ｉ）〜（xii）が例示される。中でも成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーの製造上の容易さの観点から、下記式（xi）及び（xii）が好ましい。 Specific examples of the alkylene group which may contain a hetero atom of R 3 include the following formulas (i) to (xii). Among them, the following formulas (xi) and (xii) are preferable from the viewpoint of ease of production of the organopolysiloxane graft polymer of the component (A).
式（ｉ）〜（xii）中、＊は、前記一般式(1)におけるケイ素原子に結合する部位を表し、＊＊は、不飽和単量体由来の重合体セグメントに結合する部位を表す。
式（xii）中、Ｘ31は−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−から選ばれる一種以上であり、成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーの製造上の容易さの観点から−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−が好ましく、−ＮＨＣＯ−がより好ましい。
In formulas (i) to (xii), * represents a site bonded to the silicon atom in the general formula (1), and ** represents a site bonded to the polymer segment derived from the unsaturated monomer.
In the formula (xii), X 31 is at least one selected from —O—, —OCO—, —COO—, —CONH—, and —NHCO—, and is used in the production of the organopolysiloxane graft polymer of the component (A). From the viewpoint of easiness, -CONH- or -NHCO- is preferable, and -NHCO- is more preferable.
また、式（xii）中、Ｒ33は、水酸基、アミノ基、アルキル（炭素数１以上３以下）アミノ基、ジアルキル（炭素数１以上３以下）アミノ基、アミノ基と炭素数２以上４以下の脂肪酸が脱水縮合して得られるアミド基、カルボキシ基及びアルキル（炭素数１以上３以下）エステル基から選ばれる１つ以上の１価の基が置換していてもよいアルキレン基である。置換基としては、製造時の原料入手性の観点から、アセトアミド基、アルキル（炭素数１以上３以下）アミノ基、及びアミノ基であることが好ましい。Ｒ33で表されるアルキレン基の炭素数は、成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーの製造上の容易さの観点から、好ましくは２以上、より好ましくは３以上であり、また、成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーの水分散性の観点から、好ましくは10以下、より好ましくは６以下である。
Ｒ33の具体例としては、下記式（xiii）〜（xv）が挙げられる。
In the formula (xii), R 33 is a hydroxyl group, an amino group, an alkyl (having 1 to 3 carbon atoms) amino group, a dialkyl (having 1 to 3 carbon atoms) amino group, an amino group and 2 to 4 carbon atoms. Is an alkylene group which may be substituted with one or more monovalent groups selected from an amide group, a carboxy group and an alkyl (having 1 to 3 carbon atoms) ester group obtained by dehydration condensation of the fatty acid of. As the substituent, an acetamide group, an alkyl (having 1 to 3 carbon atoms) amino group, and an amino group are preferable from the viewpoint of availability of raw materials during production. The number of carbon atoms of the alkylene group represented by R 33 is preferably 2 or more, more preferably 3 or more, from the viewpoint of ease of production of the organopolysiloxane graft polymer of the component (A). From the viewpoint of the water dispersibility of the organopolysiloxane graft polymer (A), it is preferably 10 or less, more preferably 6 or less.
Specific examples of R 33 include the following formulas (xiii) to (xv).
式（xiv）中、Ｘ-は塩化物イオン、臭化物イオン等のハロゲン化物イオン、酢酸イオン、アルキル（炭素数１以上３以下）硫酸イオン等のアニオンを表す。 In formula (xiv), X − represents anion such as chloride ion, halide ion such as bromide ion, acetate ion, alkyl (having 1 to 3 carbon atoms) sulfate ion.
Ｒ4は、水素原子又はメチル基を示すが、その中でも水素原子が好ましい。 R 4 represents a hydrogen atom or a methyl group, and among them, a hydrogen atom is preferable.
Ｒ5は同一でも異なってもよく、水素原子、又は水酸基、アミノ基若しくはモノ若しくはジＣ1-4アルキルアミノ基が置換していてもよい炭素数１〜８の炭化水素基を示す。Ｒ5における炭素数１〜８の炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、また直鎖でも分岐鎖でもよいが、直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましい。Ｒ5としては、製造時の原料入手性の観点から、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ジメチルアミノプロピル基が好ましい。このうち水素原子、メチル基、tert-ブチル基がより好ましい。 R 5 s may be the same or different and each represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, an amino group or a mono- or di-C 1-4 alkylamino group. The hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms in R 5 may be saturated or unsaturated, may be linear or branched, and is preferably a linear or branched alkyl group. R 5 is preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a hydroxymethyl group, a hydroxyethyl group, or a dimethylaminopropyl group from the viewpoint of availability of raw materials during production. Of these, a hydrogen atom, a methyl group and a tert-butyl group are more preferable.
Ｒ1〜Ｒ5は、Ｒ1、Ｒ2がメチル基であり、Ｒ3が式（xii）であり、Ｒ4が水素原子であり、Ｒ5が同一でも異なっていてもよい水素原子、メチル基及びtert-ブチル基から選ばれるものであるポリマーがより好ましい。更にはポリシリコーン-28のINCI名を有するポリマーが好ましい。 In R 1 to R 5 , R 1 and R 2 are methyl groups, R 3 is the formula (xii), R 4 is a hydrogen atom, R 5 is a hydrogen atom which may be the same or different, methyl More preferred are polymers that are selected from groups and tert-butyl groups. Further preferred is a polymer having the INCI name of Polysilicone-28.
ただし、一般式(1)中のｍ個の繰り返し単位中、２つのＲ5が共にメチル基である繰り返し単位の比率は、成分(A)の良好な水分散性の観点より、50質量％以上、好ましくは70質量％以上、より好ましくは75質量％以上であり、また、すすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後のまとまりを向上させる観点から、100質量％以下、好ましくは95質量％以下、より好ましくは90質量％以下である。 However, in the m repeating units in the general formula (1), the ratio of the repeating units in which two R 5's are both methyl groups is 50% by mass or more from the viewpoint of good water dispersibility of the component (A). , Preferably 70% by mass or more, more preferably 75% by mass or more, from the viewpoint of smoothing hair during rinsing, suppressing entanglement of hair in the drying process after rinsing, and improving cohesion after drying. , 100 mass% or less, preferably 95 mass% or less, more preferably 90 mass% or less.
ｐは、すすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後のまとまりを向上させる観点より、50以上、好ましくは80以上、より好ましくは100以上であり、また、2,000以下、好ましくは1,300以下、より好ましくは700以下である。ｑは、成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーの水分散性の観点より、３以上、好ましくは５以上であり、また、50以下、好ましくは30以下である。ｍは、成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーの良好な水分散性の観点より、10以上、好ましくは15以上、より好ましくは20以上であり、また、100以下、好ましくは70以下、より好ましくは50以下である。 p is 50 or more, preferably 80 or more, more preferably 100 or more, from the viewpoint of smoothing hair during rinsing, suppressing entanglement of hair in the drying process after rinsing, and improving cohesion after drying, Further, it is 2,000 or less, preferably 1,300 or less, more preferably 700 or less. From the viewpoint of water dispersibility of the organopolysiloxane graft polymer of the component (A), q is 3 or more, preferably 5 or more, and 50 or less, preferably 30 or less. m is 10 or more, preferably 15 or more, more preferably 20 or more, and 100 or less, preferably 70 or less, from the viewpoint of good water dispersibility of the organopolysiloxane graft polymer of the component (A). It is preferably 50 or less.
また、成分(A)の水分散性の観点、及びすすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後のまとまりを向上させる観点から、オルガノポリシロキサンセグメント(a)と不飽和単量体由来の重合体セグメント(b)の質量比(a)／(b)は、10／90以上であって、好ましくは20／80以上、より好ましくは30／70以上、更に好ましくは35／65以上であり、また、70／30以下であって、好ましくは60／40以下である。 Further, from the viewpoint of water dispersibility of the component (A), and from the viewpoint of smoothing hair during rinsing, suppressing entanglement of hair in the drying process after rinsing, and improving cohesion after drying, the organopolysiloxane segment ( The mass ratio (a) / (b) of the polymer segment (b) derived from a) to the unsaturated monomer is 10/90 or more, preferably 20/80 or more, more preferably 30/70 or more. , More preferably 35/65 or more, and 70/30 or less, preferably 60/40 or less.
なお、本明細書において、前記質量比(a)／(b)は、成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーが後述のラジカル反応性オルガノポリシロキサンから製造される場合には、「製造時に投入されるラジカル反応性オルガノポリシロキサンの総質量(c)」と、「製造時に投入される不飽和単量体の総質量(d)」から「製造時に生成するオルガノポリシロキサンに結合していない不飽和単量体由来の重合体の総質量(e)」を差し引いた値」との比(c)／[(d)−(e)]と同一であるとみなす（下式（Ｉ））。 In the present specification, the above mass ratio (a) / (b) is defined as “added at the time of production” when the organopolysiloxane graft polymer of component (A) is produced from the radical-reactive organopolysiloxane described below. The total mass (c) of the radical-reactive organopolysiloxane that is produced and the total mass (d) of the unsaturated monomer that is added at the time of production indicate that the It is considered to be the same as the ratio (c) / [(d)-(e)] with "value obtained by subtracting" total mass (e) of polymer derived from saturated monomer "(the following formula (I)).
(a)／(b)＝(c)／[(d)−(e)] （Ｉ） (a) / (b) = (c) / [(d) − (e)] (I)
また、成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマー分子において、隣接する不飽和単量体由来の重合体セグメント間におけるオルガノポリシロキサンセグメントの数平均分子量（ＭＮg）（以下、「グラフト点間分子量」ということがある）は、すすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後のまとまりを向上させる観点から、好ましくは500以上、より好ましくは700以上、更に好ましくは1,000以上、更に好ましくは1,500以上であり、成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーの水分散性の観点から、好ましくは１万以下、より好ましくは5,000以下、更に好ましくは3,000以下、更に好ましくは2,500以下である。 In addition, in the organopolysiloxane graft polymer molecule of the component (A), the number average molecular weight (MNg) of the organopolysiloxane segment between polymer segments derived from adjacent unsaturated monomers (hereinafter, referred to as “molecular weight between grafting points”). From the viewpoint of smoothing hair during rinsing, suppressing entanglement of hair in the drying process after rinsing, and improving cohesion after drying, preferably 500 or more, more preferably 700 or more, and further preferably Is 1,000 or more, more preferably 1,500 or more, and from the viewpoint of water dispersibility of the organopolysiloxane graft polymer of component (A), preferably 10,000 or less, more preferably 5,000 or less, still more preferably 3,000 or less, still more preferably Is less than 2,500.
ここで、「隣接する不飽和単量体由来の重合体セグメント間におけるオルガノポリシロキサンセグメント」とは、下記式に示すように、不飽和単量体由来の重合体セグメントのオルガノポリシロキサンセグメントに対する結合点（結合点Ａ）から、これに隣接する不飽和単量体由来の重合体セグメントの結合点（結合点Ｂ）までの２点間において破線で囲まれた部分であって、１つのＲ1ＳｉＯ単位と、１つのＲ3と、ｙ＋１個のＲ1 2ＳｉＯ単位とから構成されるセグメントをいう。 Here, the "organopolysiloxane segment between the polymer segments derived from adjacent unsaturated monomers" is, as shown in the following formula, a bond to the organopolysiloxane segment of the polymer segment derived from an unsaturated monomer. A portion surrounded by a broken line between two points from the point (bonding point A) to the bonding point (bonding point B) of the polymer segment derived from the unsaturated monomer adjacent thereto, which is one R 1 and SiO units, and one R 3, a segment composed of a y + 1 pieces of R 1 2 SiO units say.
式中、Ｒ1及びＲ3は前記一般式(1)と同じ意味を示し、−Ｗ−Ｒ6は不飽和単量体由来の重合体セグメントを示し、Ｗは不飽和単量体由来の重合体を示し、Ｒ6は重合開始剤の残基又は水素原子を示し、ｙは正の数を示す。 In the formula, R 1 and R 3 have the same meanings as in the general formula (1), —W—R 6 represents a polymer segment derived from an unsaturated monomer, and W represents a weight derived from an unsaturated monomer. show coalescence, R 6 represents a residue or a hydrogen atom of the polymerization initiator, y represents a positive number.
グラフト点間分子量は、上記式において破線で囲まれた部分の分子量の平均値であって、不飽和単量体由来の重合体セグメント１モル当たりのオルガノポリシロキサンセグメントの質量（g/mol）と解することができる。グラフト点間分子量は、成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーが後述のラジカル反応性オルガノポリシロキサンから製造される場合であって、かつすべてのラジカル反応性官能基と不飽和単量体由来の重合体とが結合している場合には、ラジカル反応性オルガノポリシロキサンの単位質量当たりに存在するラジカル反応性官能基モル数（mol/g）の逆数の値と同一とみなされる。 The molecular weight between grafting points is the average value of the molecular weight of the portion surrounded by the broken line in the above formula, and is the mass (g / mol) of the organopolysiloxane segment per mol of the polymer segment derived from the unsaturated monomer. Can be understood. The molecular weight between grafting points is the case where the organopolysiloxane graft polymer of the component (A) is produced from the radical-reactive organopolysiloxane described below, and all radical-reactive functional groups and unsaturated monomer-derived When bound to a polymer, it is considered to be the same as the reciprocal value of the number of moles (mol / g) of the radical-reactive functional group present per unit mass of the radical-reactive organopolysiloxane.
また、主鎖を構成するオルガノポリシロキサンセグメントの重量平均分子量（ＭＷsi）は、すすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後のまとまりを向上させる観点から、好ましくは3,000以上、より好ましくは5,000以上、更に好ましくは１万以上、更に好ましくは15,000以上である。ＭＷsiは、成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーの水分散性の観点から、好ましくは200,000以下、より好ましくは100,000以下、更に好ましくは60,000以下、更に好ましくは50,000以下である。 Further, the weight average molecular weight (MWsi) of the organopolysiloxane segment constituting the main chain is from the viewpoint of smoothing hair during rinsing, suppressing entanglement of hair in the drying process after rinsing, and improving cohesion after drying. It is preferably 3,000 or more, more preferably 5,000 or more, still more preferably 10,000 or more, still more preferably 15,000 or more. MWsi is preferably 200,000 or less, more preferably 100,000 or less, still more preferably 60,000 or less, still more preferably 50,000 or less, from the viewpoint of water dispersibility of the organopolysiloxane graft polymer as the component (A).
成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーが後述のラジカル反応性オルガノポリシロキサンから製造される場合には、オルガノポリシロキサンセグメントは、ラジカル反応性オルガノポリシロキサンと共通の骨格を有するため、ＭＷsiはラジカル反応性オルガノポリシロキサンの重量平均分子量（ＭＷra）と略同一であり、本発明においては同一と見なす。なお、ＭＷraは、実施例に記載の測定条件によるゲル浸透クロマトグラフ法（GPC）で測定し、ポリスチレン換算したものである。 When the organopolysiloxane graft polymer of the component (A) is produced from the radical-reactive organopolysiloxane described below, the organopolysiloxane segment has a skeleton in common with the radical-reactive organopolysiloxane, and therefore MWsi is a radical It is almost the same as the weight average molecular weight (MWra) of the reactive organopolysiloxane and is regarded as the same in the present invention. The MWra is measured by gel permeation chromatography (GPC) under the measurement conditions described in Examples and converted into polystyrene.
成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーの重量平均分子量（ＭＷt）は、すすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後のまとまりを向上させる観点から、好ましくは10,000以上、より好ましくは14,000以上、更に好ましくは17,000以上、更に好ましくは30,000以上であり、成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーの水分散性の観点から、好ましくは200,000以下、より好ましくは160,000以下、更に好ましくは130,000以下、更に好ましくは95,000以下である。
本明細書において、ＭＷtは、実施例に記載の測定条件によるGPCで測定し、ポリスチレン換算したものである。
The weight average molecular weight (MWt) of the organopolysiloxane graft polymer of component (A) makes the hair smooth during rinsing, suppresses the entanglement of hair in the drying process after rinsing, and improves the cohesion after drying. Preferably 10,000 or more, more preferably 14,000 or more, more preferably 17,000 or more, more preferably 30,000 or more, from the viewpoint of water dispersibility of the organopolysiloxane graft polymer of the component (A), preferably 200,000 or less, more preferably Is 160,000 or less, more preferably 130,000 or less, and further preferably 95,000 or less.
In the present specification, MWt is measured by GPC under the measurement conditions described in Examples and converted into polystyrene.
また、成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーをラジカル反応性オルガノポリシロキサンから製造する場合に、ＭＷraと前述の質量比(a)／(b)の逆数から下式（II）を用いて得られる成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーの計算上の重量平均分子量（ＭＷtcalc）は、すすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後のまとまりを向上させる観点から、好ましくは10,000以上、より好ましくは14,000以上、更に好ましくは17,000以上、更に好ましくは30,000以上であり、成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーの水分散性の観点から、好ましくは200,000以下、より好ましくは160,000以下、更に好ましくは130,000以下、更に好ましくは95,000以下である。 Further, when the organopolysiloxane graft polymer of the component (A) is produced from the radical-reactive organopolysiloxane, it is obtained from the following formula (II) from MWra and the reciprocal of the above mass ratio (a) / (b). The calculated weight average molecular weight (MWtcalc) of the component (A) organopolysiloxane graft polymer smoothes the hair during rinsing, suppresses entanglement of hair in the drying process after rinsing, and improves cohesion after drying. From the viewpoint of preferably 10,000 or more, more preferably 14,000 or more, more preferably 17,000 or more, more preferably 30,000 or more, from the viewpoint of water dispersibility of the organopolysiloxane graft polymer of the component (A), preferably 200,000. Or less, more preferably 160,000 or less, further preferably 130,000 or less, further preferably 95,000 or less.
ＭＷtcalc ＝ ＭＷra × ｛１＋質量比（ｂ／ａ）｝ （II） MWtcalc = MWra × {1 + mass ratio (b / a)} (II)
（オルガノポリシロキサングラフトポリマーの製造）
成分(A)のオルガノシロキサングラフトポリマーを製造する方法としては、特許文献２に記載の方法が挙げられる。具体的には、下記一般式(1a)で表されるラジカル反応性オルガノポリシロキサンに、（メタ）アクリルアミド系単量体をラジカル重合させるグラフト−フロム法が挙げられる。
(Production of organopolysiloxane graft polymer)
Examples of the method for producing the organosiloxane graft polymer of the component (A) include the method described in Patent Document 2. Specifically, there is a graft-from method in which a radical-reactive organopolysiloxane represented by the following general formula (1a) is radical-polymerized with a (meth) acrylamide-based monomer.
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、ｐ及びｑは前記一般式(1)と同じ意味を示し、Ｒ7はラジカル反応性官能基を有するアルキル基（以下「ラジカル反応性基含有アルキル基」ともいう）を表す。〕 [In the formula, R 1 , R 2 , p and q have the same meaning as in the general formula (1), and R 7 is an alkyl group having a radical-reactive functional group (hereinafter also referred to as “radical-reactive group-containing alkyl group”). Say). ]
ここで、ラジカル反応性官能基とは、ラジカルを発生し得る官能基のことをいい、例えば、エチレン性不飽和基、クロロ基やブロモ基等のハロゲノ基、スルファニル基（メルカプト基）等が挙げられる。これらの中では不飽和単量体との反応性、分子量制御の観点から、スルファニル基が好ましい。 Here, the radical-reactive functional group refers to a functional group capable of generating a radical, and examples thereof include an ethylenically unsaturated group, a halogeno group such as a chloro group and a bromo group, and a sulfanyl group (mercapto group). To be Among these, the sulfanyl group is preferable from the viewpoint of reactivity with unsaturated monomers and control of molecular weight.
一般式(1a)において、Ｒ7で示されるラジカル反応性基含有アルキル基の炭素数は、ラジカル反応性オルガノポリシロキサンの入手の容易性の観点から、好ましくは２以上、より好ましくは３以上であり、また、成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーの水分散性の観点から、好ましくは20以下、より好ましくは10以下、更に好ましくは８以下である。
なお、本発明において、ラジカル反応性基含有アルキル基の炭素数には、ラジカル反応性官能基が炭素を有する場合であってもラジカル反応性官能基の炭素数は含まれず、またラジカル反応性基含有アルキル基が前述の１価の基が置換したものであった場合も、該１価の基の炭素数は含まれない。
In the general formula (1a), the carbon number of the radical-reactive group-containing alkyl group represented by R 7 is preferably 2 or more, more preferably 3 or more from the viewpoint of easy availability of the radical-reactive organopolysiloxane. Also, from the viewpoint of water dispersibility of the organopolysiloxane graft polymer of the component (A), it is preferably 20 or less, more preferably 10 or less, still more preferably 8 or less.
In the present invention, the carbon number of the radical-reactive group-containing alkyl group does not include the carbon number of the radical-reactive functional group even when the radical-reactive functional group has carbon. Even when the contained alkyl group is one in which the above-mentioned monovalent group is substituted, the carbon number of the monovalent group is not included.
一般式(1a)において、Ｒ7で示されるラジカル反応性基含有アルキル基には、水酸基、アミノ基、アルキル（炭素数１以上３以下）アミノ基、ジアルキル（炭素数１以上３以下）アミノ基、アミノ基と炭素数２以上４以下の脂肪酸が脱水縮合して得られるアミド基、カルボキシ基及びアルキル（炭素数１以上３以下）エステル基から選ばれる１つ以上の１価の基が置換していてもよい。これら置換基のうち、ラジカル反応性オルガノポリシロキサンの製造時の原料入手の容易さの観点から、アセトアミド基、アルキル（炭素数１以上３以下）アミノ基、アミノ基が好ましい。 In the general formula (1a), the radical reactive group-containing alkyl group represented by R 7 includes a hydroxyl group, an amino group, an alkyl (having 1 to 3 carbon atoms) amino group, a dialkyl (having 1 to 3 carbon atoms) amino group. , One or more monovalent groups selected from an amide group obtained by dehydration condensation of an amino group and a fatty acid having 2 to 4 carbon atoms, a carboxy group, and an alkyl (1 to 3 carbon atom) ester group, May be. Among these substituents, an acetamide group, an alkyl (having 1 to 3 carbon atoms) amino group, and an amino group are preferable from the viewpoint of easy availability of raw materials during the production of the radical-reactive organopolysiloxane.
一般式(1a)において、Ｒ7で示されるラジカル反応性基含有アルキル基は、酸素原子、硫黄原子、−ＮＨ−、−ＣＯＯ−、−ＮＨＣＯ−、及び−ＮＲ71ＣＯ−から選ばれる１つ以上の原子又は官能基によって分断されていてもよい。ここでＲ71は、炭素数１以上３以下のアルキル基である。ラジカル反応性基含有アルキル基が上記原子又は官能基によって分断されている場合は、ラジカル反応性オルガノポリシロキサンの入手性又は製造の容易さの観点から、−ＮＨＣＯ−によって分断されていることが好ましい。 In the general formula (1a), the radical-reactive group-containing alkyl group represented by R 7 is one selected from an oxygen atom, a sulfur atom, —NH—, —COO—, —NHCO—, and —NR 71 CO—. It may be divided by the above atoms or functional groups. Here, R 71 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. When the radical-reactive group-containing alkyl group is divided by the atom or functional group, it is preferable that the radical-reactive organopolysiloxane is separated by —NHCO— from the viewpoint of availability or ease of production. .
本発明におけるラジカル反応性基含有アルキル基の具体例としては、下記式（xvi）〜（xix）で表される基が挙げられ、中でもラジカル反応性オルガノポリシロキサンの製造上、又は入手の容易さの観点から、下記式（xviii）、（xix）が好ましい。式（xix）中のＸ71及びＲ72、並びにそれらの好ましい様態は、それぞれ前記式（xii）中のＸ31及びＲ32、並びにそれらの好ましい様態と同様である。 Specific examples of the radical-reactive group-containing alkyl group in the present invention include groups represented by the following formulas (xvi) to (xix). Above all, on the production of the radical-reactive organopolysiloxane, or the ease of availability. From the viewpoint of, the following formulas (xviii) and (xix) are preferable. X 71 and R 72 in formula (xix), and their preferred embodiments are the same as X 31 and R 32 in formula (xii), and their preferred embodiments, respectively.
ラジカル反応性基がスルファニル基であるラジカル反応性オルガノポリシロキサンは市販品としても入手することができ、例えば「KF-2001」（信越化学工業(株)製）等がある。また、ラジカル反応性オルガノポリシロキサンは、水酸基、アミノ基、カルボキシ基、及びエポキシ基から選ばれる１種以上の反応性官能基を有するオルガノポリシロキサンと、ラジカル反応性付与剤とを反応させて得ることもできる。反応性官能基としては、入手性の観点から、水酸基、アミノ基、及びエポキシ基が好ましく、反応性及び取扱い性の観点から、アミノ基が好ましい。 The radical-reactive organopolysiloxane in which the radical-reactive group is a sulfanyl group is also available as a commercial product, for example, "KF-2001" (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.). The radical-reactive organopolysiloxane is obtained by reacting an organopolysiloxane having at least one reactive functional group selected from a hydroxyl group, an amino group, a carboxy group, and an epoxy group with a radical reactivity-imparting agent. You can also As the reactive functional group, a hydroxyl group, an amino group, and an epoxy group are preferable from the viewpoint of availability, and an amino group is preferable from the viewpoint of reactivity and handleability.
一般式(1a)で表されるラジカル反応性オルガノポリシロキサンの重量平均分子量（ＭＷra）は、すすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後のまとまりを向上させる観点から、好ましくは3,000以上、より好ましくは5,000以上、更に好ましくは10,000以上、更に好ましくは15,000以上であり、また、成分(A)の良好な水分散性の観点から、好ましくは200,000以下、より好ましくは100,000以下、更に好ましくは60,000以下、更に好ましくは50,000以下である。 The weight average molecular weight (MWra) of the radical-reactive organopolysiloxane represented by the general formula (1a) makes the hair smooth during rinsing, suppresses the entanglement of hair in the drying process after rinsing, and improves the cohesion after drying. From the viewpoint of improving, preferably 3,000 or more, more preferably 5,000 or more, further preferably 10,000 or more, more preferably 15,000 or more, from the viewpoint of good water dispersibility of the component (A), preferably 200,000 or less. , More preferably 100,000 or less, still more preferably 60,000 or less, still more preferably 50,000 or less.
一般式(1a)で表されるラジカル反応性オルガノポリシロキサンの単位質量当たりに存在するラジカル反応性基のモル数は、すすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後のまとまりを向上させる観点から、好ましくは1/500mol/g以下、より好ましくは1/700mol/g以下、更に好ましくは1/1,000mol/g以下であり、また、成分(A)の良好な水分散性の観点から、好ましくは1/10,000mol/g以上、より好ましくは1/5,000mol/g以上、更に好ましくは1/3,000mol/g以上である。 The number of moles of radical-reactive groups present per unit mass of the radical-reactive organopolysiloxane represented by the general formula (1a) makes the hair smooth during rinsing and suppresses the entanglement of hair in the drying process after rinsing. From the viewpoint of improving the cohesion after drying, preferably 1/500 mol / g or less, more preferably 1/700 mol / g or less, still more preferably 1 / 1,000 mol / g or less, and the component (A). From the viewpoint of good water dispersibility, the amount is preferably 1 / 10,000 mol / g or more, more preferably 1 / 5,000 mol / g or more, still more preferably 1 / 3,000 mol / g or more.
一般式(1a)で表されるラジカル反応性オルガノポリシロキサンとラジカル反応させる（メタ）アクリルアミド系単量体としては、アクリルアミド、メタクリルアミド、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジエチルアクリルアミド、N-イソプロピルアクリルアミド、N-t-ブチルアクリルアミド、N,N-ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、N-メチロールアクリルアミド、N-ヒドロキシエチルアクリルアミド等が挙げられる。本発明においては、この（メタ）アクリルアミド系単量体のうち、N,N-ジメチル（メタ）アクリルアミドが、成分(A)の良好な水分散性の観点から、50質量％以上であって、好ましくは70質量％以上、より好ましくは75質量％以上であり、また、すすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後のまとまりを向上させる観点から、100質量％以下であって、好ましくは95質量％以下、より好ましくは90質量％以下である。 Examples of the (meth) acrylamide-based monomer that is radically reacted with the radical-reactive organopolysiloxane represented by the general formula (1a) include acrylamide, methacrylamide, N, N-dimethylacrylamide, N, N-diethylacrylamide, and N. -Isopropylacrylamide, Nt-butylacrylamide, N, N-dimethylaminopropylacrylamide, N-methylolacrylamide, N-hydroxyethylacrylamide and the like can be mentioned. In the present invention, of the (meth) acrylamide-based monomers, N, N-dimethyl (meth) acrylamide is 50% by mass or more from the viewpoint of good water dispersibility of the component (A), It is preferably 70% by mass or more, more preferably 75% by mass or more, and from the viewpoint of smoothing hair during rinsing, suppressing entanglement of hair in the drying process after rinsing, and improving cohesion after drying. It is 100% by mass or less, preferably 95% by mass or less, and more preferably 90% by mass or less.
ラジカル反応性オルガノポリシロキサンの存在下、不飽和単量体を重合させる方法は特に限定されず、バルク重合法、溶液重合法、懸濁重合法等を採用しうるが、特に溶液重合法が好ましい。 The method for polymerizing the unsaturated monomer in the presence of the radical-reactive organopolysiloxane is not particularly limited, and a bulk polymerization method, a solution polymerization method, a suspension polymerization method or the like can be adopted, but a solution polymerization method is particularly preferable. .
重合開始剤としては、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)等のアゾ系開始剤、過酸化ラウロイル、過酸化ベンゾイル等の過酸化物系開始剤、過硫酸アンモニウム等の過硫酸系開始剤等が挙げられる。また光照射等によりラジカルを発生させることにより重合を開始してもよい。重合開始剤としては、反応性の観点から、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)が好ましい。 Examples of the polymerization initiator include azo initiators such as 2,2′-azobisisobutyronitrile and 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), and lauroyl peroxide and benzoyl peroxide. Examples thereof include oxide-based initiators and persulfate-based initiators such as ammonium persulfate. The polymerization may be initiated by generating radicals by irradiation with light or the like. As the polymerization initiator, 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) is preferable from the viewpoint of reactivity.
本発明の毛髪化粧料中における成分(A)のオルガノポリシロキサングラフトポリマーの含有量は、すすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後のまとまりを向上させる観点から、好ましくは0.001質量％以上、より好ましくは0.005質量％以上、更に好ましくは0.008質量％以上、更に好ましくは0.010質量％以上であり、また、すすぎ時の毛髪が滑らかで、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後のまとまりに優れると共に、乾燥後に毛髪がベタつかない観点から、好ましくは２質量％以下、より好ましくは1.5質量％以下、更に好ましくは1.0質量％以下、更に好ましくは0.8質量％以下、更に好ましくは0.5質量％以下、更に好ましくは0.20質量％以下、更に好ましくは0.15質量％以下、更に好ましくは0.10質量％以下、更に好ましくは0.08質量％以下、更に好ましくは0.05質量％以下、更に好ましくは0.04質量％以下である。 The content of the organopolysiloxane graft polymer of the component (A) in the hair cosmetic composition of the present invention makes the hair smooth during rinsing, suppresses the entanglement of hair in the drying process after rinsing, and improves the cohesion after drying. From the standpoint of the above, the content is preferably 0.001% by mass or more, more preferably 0.005% by mass or more, further preferably 0.008% by mass or more, further preferably 0.010% by mass or more, and the hair during rinsing is smooth and after rinsing. From the viewpoint of suppressing entanglement of hair in the drying process and excellent in cohesion after drying, and not causing stickiness of hair after drying, it is preferably 2% by mass or less, more preferably 1.5% by mass or less, still more preferably 1.0% by mass or less, More preferably 0.8 mass% or less, more preferably 0.5 mass% or less, more preferably 0.20 mass% or less, further preferably 0.15 mass% or less, and further preferably The content is 0.10% by mass or less, more preferably 0.08% by mass or less, further preferably 0.05% by mass or less, further preferably 0.04% by mass or less.
〔成分(B)：カチオン性界面活性剤〕
成分(B)のカチオン性界面活性剤としては、例えば、（ｉ）アルキルトリメチルアンモニウム塩、（ii）アルコキシアルキルトリメチルアンモニウム塩、（iii）ジアルキルジメチルアンモニウム塩、（iv）アルキルジメチルアミン及びその塩、（ｖ）アルコキシアルキルジメチルアミン及びその塩、（vi）アルキルアミドアミン及びその塩等が挙げられる。
[Component (B): Cationic surfactant]
Examples of the cationic surfactant as the component (B) include (i) alkyltrimethylammonium salt, (ii) alkoxyalkyltrimethylammonium salt, (iii) dialkyldimethylammonium salt, (iv) alkyldimethylamine and salts thereof, (V) Alkoxyalkyl dimethylamine and its salt, (vi) Alkylamido amine and its salt, etc. are mentioned.
（ｉ）アルキルトリメチルアンモニウム塩
アルキルトリメチルアンモニウム塩としては、例えば下記一般式(2)で表されるものが挙げられる。
Ｒ8−Ｎ+(ＣＨ3)3 Ｘ- (2)
〔式中、Ｒ8は炭素数12〜22のアルキル基を示し、Ｘ-は塩化物イオン、臭化物イオン等のハロゲン化物イオン；メトサルフェートイオン、エトサルフェートイオン、メトフォスフェートイオン、エトフォスフェートイオン、メトカーボナートイオン等を示す。〕
(I) Alkyltrimethylammonium Salt Examples of the alkyltrimethylammonium salt include those represented by the following general formula (2).
R 8 -N + (CH 3) 3 X - (2)
[In the formula, R 8 represents an alkyl group having 12 to 22 carbon atoms, X − represents a halide ion such as chloride ion, bromide ion or the like; methosulfate ion, ethosulfate ion, metphosphate ion, etophosphate ion , Methcarbonate ion and the like. ]
具体的には、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド、ベヘニルトリメチルアンモニウムメトサルフェート等が挙げられる。 Specific examples include cetyl trimethyl ammonium chloride, stearyl trimethyl ammonium chloride, behenyl trimethyl ammonium chloride, behenyl trimethyl ammonium methosulfate and the like.
（ii）アルコキシアルキルトリメチルアンモニウム塩
アルコキシアルキルトリメチルアンモニウム塩としては、例えば下記一般式(3)で表されるものが挙げられる。
Ｒ9−Ｏ−Ｒ10−Ｎ+(ＣＨ3)3 Ｘ- (3)
〔式中、Ｒ9は炭素数12〜22のアルキル基を示し、Ｒ10はヒドロキシ基が置換していてもよいエチレン基又はプロピレン基を示し、Ｘ-は塩化物イオン、臭化物イオン等のハロゲン化物イオン；メトサルフェートイオン、エトサルフェートイオン、メトフォスフェートイオン、エトフォスフェートイオン、メトカーボナートイオン等を示す。〕
(Ii) Alkoxyalkyltrimethylammonium Salt Examples of the alkoxyalkyltrimethylammonium salt include those represented by the following general formula (3).
R 9 -O-R 10 -N + (CH 3) 3 X - (3)
[In the formula, R 9 represents an alkyl group having 12 to 22 carbon atoms, R 10 represents an ethylene group or a propylene group which may be substituted by a hydroxy group, and X − represents a halogen such as chloride ion or bromide ion. Compound ion; methosulfate ion, ethosulfate ion, metophosphate ion, ethosulfate ion, methocarbonate ion and the like. ]
具体的には、ステアロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアロキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアロキシヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド等が挙げられる。 Specific examples include stearoxypropyltrimethylammonium chloride, stearoxyethyltrimethylammonium chloride, stearoxyhydroxypropyltrimethylammonium chloride and the like.
（iii）ジアルキルジメチルアンモニウム塩
ジアルキルジメチルアンモニウム塩としては、例えば下記一般式(4)で表されるものが挙げられる。
(Ｒ11)2Ｎ+(ＣＨ3)2 Ｘ- (4)
〔式中、Ｒ11はそれぞれ独立して炭素数12〜22のアルキル基又はベンジル基を示し、Ｘ-は塩化物イオン、臭化物イオン等のハロゲン化物イオン；メトサルフェートイオン、エトサルフェートイオン、メトフォスフェートイオン、エトフォスフェートイオン、メトカーボナートイオン等を示す。〕
(Iii) Dialkyldimethylammonium Salt Examples of the dialkyldimethylammonium salt include those represented by the following general formula (4).
(R 11) 2 N + ( CH 3) 2 X - (4)
[In the formula, each R 11 independently represents an alkyl group having 12 to 22 carbon atoms or a benzyl group, and X − is a halide ion such as a chloride ion or a bromide ion; methosulfate ion, ethosulfate ion or metphos Examples thereof include a phosphate ion, an etophosphate ion, a metcarbonate ion and the like. ]
具体的には、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジセチルジメチルアンモニウムクロリド、ジラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ジアルキル(C12-18)ジモニウムクロリド等が挙げられる。 Specific examples include distearyldimethylammonium chloride, dicetyldimethylammonium chloride, dilauryldimethylammonium chloride, and dialkyl (C12-18) dimonium chloride.
（iv）アルキルジメチルアミン及びその塩
アルキルジメチルアミンは、酸と反応して４級アンモニウム塩となり、界面活性剤となる。したがって、ここでは、アルキルジメチルアミン及びその塩をカチオン性界面活性剤と定義する。また、その含有量は、アルキルジメチルアミンの質量で換算する。アルキルジメチルアミン及びその塩としては、例えば下記一般式(5)で表されるもの及びその塩が挙げられる。
Ｒ12−Ｎ(ＣＨ3)2 (5)
〔式中、Ｒ12は炭素数12〜22のアルキル基を示す。〕
(Iv) Alkyldimethylamine and its salt Alkyldimethylamine reacts with an acid to form a quaternary ammonium salt, which serves as a surfactant. Therefore, alkyl dimethylamine and its salts are defined herein as cationic surfactants. Moreover, the content is converted into the mass of alkyldimethylamine. Examples of the alkyldimethylamine and salts thereof include those represented by the following general formula (5) and salts thereof.
R 12 -N (CH 3 ) 2 (5)
[In the formula, R 12 represents an alkyl group having 12 to 22 carbon atoms. ]
塩としては、有機酸又は無機酸による塩が挙げられる。有機酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸等のモノカルボン酸；マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸等のジカルボン酸；ポリグルタミン酸等のポリカルボン酸；グリコール酸、乳酸、ヒドロキシアクリル酸、グリセリン酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸等のヒドロキシカルボン酸；グルタミン酸、アスパラギン酸等の酸性アミノ酸等が挙げられる。無機酸としては、例えば、塩酸、硫酸、リン酸等が挙げられる。これらの中で、有機酸が好ましく、ジカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、酸性アミノ酸が好ましく、ジカルボン酸としてはマレイン酸、コハク酸がより好ましい。ヒドロキシカルボン酸としてはグリコール酸、乳酸、リンゴ酸がより好ましい。酸性アミノ酸としてはグルタミン酸がより好ましい。 Examples of the salt include salts with an organic acid or an inorganic acid. Examples of the organic acid include monocarboxylic acids such as acetic acid and propionic acid; dicarboxylic acids such as malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, maleic acid, fumaric acid and phthalic acid; polycarboxylic acids such as polyglutamic acid; Examples thereof include hydroxycarboxylic acids such as glycolic acid, lactic acid, hydroxyacrylic acid, glyceric acid, malic acid, tartaric acid and citric acid; acidic amino acids such as glutamic acid and aspartic acid. Examples of the inorganic acid include hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid and the like. Among these, organic acids are preferable, dicarboxylic acids, hydroxycarboxylic acids and acidic amino acids are preferable, and maleic acid and succinic acid are more preferable as dicarboxylic acids. As the hydroxycarboxylic acid, glycolic acid, lactic acid and malic acid are more preferable. Glutamic acid is more preferable as the acidic amino acid.
具体的なアルキルジメチルアミン及びその塩としては、N,N-ジメチルベヘニルアミン、N,N-ジメチルステアリルアミン及びそれらの有機酸塩が挙げられ、すすぎ時の毛髪の滑らかさの観点からN,N-ジメチルベヘニルアミンの乳酸塩、N,N-ジメチルステアリルアミンのグリコール酸塩などが好ましい。 Specific examples of the alkyldimethylamine and salts thereof include N, N-dimethylbehenylamine, N, N-dimethylstearylamine and organic acid salts thereof, and N, N from the viewpoint of smoothness of hair during rinsing. -Lactic acid salts of dimethylbehenylamine, glycolic acid salts of N, N-dimethylstearylamine and the like are preferable.
（ｖ）アルコキシアルキルジメチルアミン及びその塩
アルコキシアルキルジメチルアミンは、酸と反応して４級アンモニウム塩となり、界面活性剤となる。したがって、ここでは、アルコキシアルキルジメチルアミン及びその塩をカチオン性界面活性剤と定義する。また、その含有量は、アルコキシアルキルジメチルアミンの質量で換算する。アルコキシアルキルジメチルアミン及びその塩としては、例えば下記一般式(6)で表されるもの及びその塩が挙げられる。
Ｒ13−Ｏ−Ｒ14−Ｎ(ＣＨ3)2 (6)
〔式中、Ｒ13は炭素素数12〜22のアルキル基を示し、Ｒ14はエチレン基又はプロピレン基を示す。〕
(V) Alkoxyalkyl dimethylamine and its salt Alkoxyalkyl dimethylamine reacts with an acid, becomes a quaternary ammonium salt, and becomes a surfactant. Therefore, alkoxyalkyl dimethylamine and its salts are defined herein as cationic surfactants. Moreover, the content is converted into the mass of the alkoxyalkyl dimethylamine. Examples of the alkoxyalkyldimethylamine and salts thereof include those represented by the following general formula (6) and salts thereof.
R 13 -O-R 14 -N ( CH 3) 2 (6)
[In the formula, R 13 represents an alkyl group having 12 to 22 carbon atoms, and R 14 represents an ethylene group or a propylene group. ]
塩としては、有機酸又は無機酸による塩が挙げられる。有機酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸等のモノカルボン酸；マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸等のジカルボン酸；ポリグルタミン酸等のポリカルボン酸；グリコール酸、乳酸、ヒドロキシアクリル酸、グリセリン酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸等のヒドロキシカルボン酸；グルタミン酸、アスパラギン酸等の酸性アミノ酸等が挙げられる。無機酸としては、例えば、塩酸、硫酸、リン酸等が挙げられる。これらの中で、有機酸が好ましく、ジカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、酸性アミノ酸が好ましく、ジカルボン酸としてはマレイン酸、コハク酸がより好ましい。ヒドロキシカルボン酸としてはグリコール酸、乳酸、リンゴ酸がより好ましい。酸性アミノ酸としてはグルタミン酸がより好ましい。 Examples of the salt include salts with an organic acid or an inorganic acid. Examples of the organic acid include monocarboxylic acids such as acetic acid and propionic acid; dicarboxylic acids such as malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, maleic acid, fumaric acid and phthalic acid; polycarboxylic acids such as polyglutamic acid; Examples thereof include hydroxycarboxylic acids such as glycolic acid, lactic acid, hydroxyacrylic acid, glyceric acid, malic acid, tartaric acid and citric acid; acidic amino acids such as glutamic acid and aspartic acid. Examples of the inorganic acid include hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid and the like. Among these, organic acids are preferable, dicarboxylic acids, hydroxycarboxylic acids and acidic amino acids are preferable, and maleic acid and succinic acid are more preferable as dicarboxylic acids. As the hydroxycarboxylic acid, glycolic acid, lactic acid and malic acid are more preferable. Glutamic acid is more preferable as the acidic amino acid.
具体的なアルコキシジメチルアミン及びその塩としては、N,N-ジメチル-3-ヘキサデシルオキシプロピルアミン、N,N-ジメチル-3-オクタデシルオキシプロピルアミン及びそれらの有機酸塩が挙げられ、すすぎ時の毛髪の滑らかさの観点から、N,N-ジメチル-3-ヘキサデシルオキシプロピルアミンの乳酸塩、N,N-ジメチル-3-オクタデシルオキシプロピルアミンのグリコール酸塩が好ましい。 Specific examples of the alkoxydimethylamine and its salt include N, N-dimethyl-3-hexadecyloxypropylamine, N, N-dimethyl-3-octadecyloxypropylamine and their organic acid salts. From the viewpoint of the smoothness of the hair, lactate of N, N-dimethyl-3-hexadecyloxypropylamine and glycolate of N, N-dimethyl-3-octadecyloxypropylamine are preferable.
(vi)アルキルアミドアミン及びその塩
アルキルアミドアミンは、酸と反応して４級アンモニウム塩となり、界面活性剤となる。したがって、ここでは、アルキルアミドアミン及びその塩をカチオン性界面活性剤と定義する。また、その含有量は、アルキルアミドアミンの質量で換算する。アルキルアミドアミン及びその塩としては、例えば下記一般式(7)で表されるもの及びその塩が挙げられる。
Ｒ15−ＣＯＮＨ−(ＣＨ2)m−Ｎ(ＣＨ3)2 (7)
〔式中、Ｒ15は炭素数12〜22のアルキル基を示し、ｍは２〜４の数を示す。〕
(vi) Alkylamidoamine and its salt Alkylamidoamine reacts with an acid to form a quaternary ammonium salt, which serves as a surfactant. Therefore, alkylamidoamines and salts thereof are defined herein as cationic surfactants. Moreover, the content is converted into the mass of alkylamidoamine. Examples of the alkylamidoamine and salts thereof include those represented by the following general formula (7) and salts thereof.
R 15 -CONH- (CH 2) m -N (CH 3) 2 (7)
[In the formula, R 15 represents an alkyl group having 12 to 22 carbon atoms, and m represents a number of 2 to 4. ]
これらの中で、Ｒ15が炭素数14〜22のアルキル基であるものが好ましい。
塩としては、有機酸又は無機酸による塩が挙げられる。有機酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸等のモノカルボン酸；マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸等のジカルボン酸；ポリグルタミン酸等のポリカルボン酸；グリコール酸、乳酸、ヒドロキシアクリル酸、グリセリン酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸等のヒドロキシカルボン酸；グルタミン酸、アスパラギン酸等の酸性アミノ酸等が挙げられる。無機酸としては、例えば、塩酸、硫酸、リン酸等が挙げられる。これらの中で、有機酸が好ましく、ジカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、酸性アミノ酸が好ましく、ジカルボン酸としてはマレイン酸、コハク酸がより好ましい。ヒドロキシカルボン酸としてはグリコール酸、乳酸、リンゴ酸がより好ましい。酸性アミノ酸としてはグルタミン酸がより好ましい。
Among these, those in which R 15 is an alkyl group having 14 to 22 carbon atoms are preferable.
Examples of the salt include salts with an organic acid or an inorganic acid. Examples of the organic acid include monocarboxylic acids such as acetic acid and propionic acid; dicarboxylic acids such as malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, maleic acid, fumaric acid and phthalic acid; polycarboxylic acids such as polyglutamic acid; Examples thereof include hydroxycarboxylic acids such as glycolic acid, lactic acid, hydroxyacrylic acid, glyceric acid, malic acid, tartaric acid and citric acid; acidic amino acids such as glutamic acid and aspartic acid. Examples of the inorganic acid include hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid and the like. Among these, organic acids are preferable, dicarboxylic acids, hydroxycarboxylic acids and acidic amino acids are preferable, and maleic acid and succinic acid are more preferable as dicarboxylic acids. As the hydroxycarboxylic acid, glycolic acid, lactic acid and malic acid are more preferable. Glutamic acid is more preferable as the acidic amino acid.
具体的なアルキルアミドアミン及びその塩としては、N-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)ドコサナミド及びその塩、N-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)ステアラミド及びその塩が挙げられる。 Specific alkylamidoamines and salts thereof include N- (3- (dimethylamino) propyl) docosanamid and salts thereof, and N- (3- (dimethylamino) propyl) stearamide and salts thereof.
これらの中で、（ｉ）アルキルトリメチルアンモニウム塩、（ii）アルコキシアルキルトリメチルアンモニウム塩、（iii）ジアルキルジメチルアンモニウム塩、（ｖ）アルコキシアルキルジメチルアミン及びその塩、（vi）アルキルアミドアミン及びその塩が好ましく、すすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制する観点から、（iii）ジアルキルジメチルアンモニウム塩、（ｖ）アルコキシアルキルジメチルアミン及びその塩、（vi）アルキルアミドアミン及びその塩が好ましい。更には、N,N-ジメチル-3-ヘキサデシルオキシプロピルアミン及びその塩、N,N-ジメチル-3-オクタデシルオキシプロピルアミン及びその塩、N-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)ドコサナミド及びその塩、N-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)ステアラミド及びその塩、ジアルキル(C12-18)ジモニウムクロリド、ステアロキシプロピルジメチルアミンが好ましい。 Among these, (i) alkyltrimethylammonium salt, (ii) alkoxyalkyltrimethylammonium salt, (iii) dialkyldimethylammonium salt, (v) alkoxyalkyldimethylamine and its salt, (vi) alkylamidoamine and its salt are From the viewpoint of smoothing hair during rinsing and suppressing entanglement of hair in the drying process after rinsing, (iii) dialkyldimethylammonium salt, (v) alkoxyalkyldimethylamine and its salt, (vi) alkylamidoamine and The salt is preferred. Furthermore, N, N-dimethyl-3-hexadecyloxypropylamine and salts thereof, N, N-dimethyl-3-octadecyloxypropylamine and salts thereof, N- (3- (dimethylamino) propyl) docosanamide and its Salts, N- (3- (dimethylamino) propyl) stearamide and salts thereof, dialkyl (C12-18) dimonium chloride, stearoxypropyldimethylamine are preferred.
成分(B)のカチオン性界面活性剤は、いずれか１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。本発明の毛髪化粧料中における成分(B)の含有量は、すすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制する観点から、好ましくは0.01質量％以上、より好ましくは0.1質量％以上、更に好ましくは0.5質量％以上、更に好ましくは1.0質量％以上であり、また、すすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制すると共に、塗布時の毛髪に良好ななめらかさを付与する観点から、好ましくは10質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは４質量％以下、更に好ましくは３質量％以下、更に好ましくは２質量％以下である。 As the cationic surfactant as the component (B), any one kind may be used alone or two or more kinds may be used in combination. The content of the component (B) in the hair cosmetic composition of the present invention is preferably 0.01% by mass or more, and more preferably from the viewpoint of smoothing hair during rinsing and suppressing entanglement of hair in the drying process after rinsing. 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, and further preferably 1.0% by mass or more, and smoothes the hair during rinsing and suppresses the entanglement of hair in the drying process after rinsing, and at the time of application. From the viewpoint of imparting good smoothness to hair, it is preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, further preferably 4% by mass or less, further preferably 3% by mass or less, further preferably 2% by mass or less. Is.
〔成分(C)：高級アルコール〕
成分(C)の高級アルコールとしては、直鎖及び分岐鎖、また飽和及び不飽和のいずれの脂肪族アルコールでもよく、その炭素数は、好ましくは12以上、より好ましくは14以上、更に好ましくは16以上であり、また、好ましくは22以下、より好ましくは20以下、更に好ましくは18以下である。具体的にはラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、セテアリルアルコール、アラキルアルコール、ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、2-オクチルドデカノール等が挙げられる。これらのうち、塗布時の塗り広げやすさの観点からステアリルアルコール、セチルアルコール、ミリスチルアルコール、セテアリルアルコールが好ましい。これらの高級アルコールは、いずれか１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
[Component (C): Higher alcohol]
The higher alcohol as the component (C) may be a linear or branched chain, or saturated or unsaturated aliphatic alcohol, and its carbon number is preferably 12 or more, more preferably 14 or more, and further preferably 16 It is above, and is preferably 22 or less, more preferably 20 or less, still more preferably 18 or less. Specific examples include lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, cetearyl alcohol, aralkyl alcohol, hexyldecanol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, 2-octyldodecanol and the like. Of these, stearyl alcohol, cetyl alcohol, myristyl alcohol, and cetearyl alcohol are preferable from the viewpoint of ease of spreading during application. Any of these higher alcohols may be used alone or in combination of two or more.
本発明の毛髪化粧料中における成分(C)の含有量は、すすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後のまとまりを向上させる観点から、好ましくは0.1質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは２質量％以上、更に好ましくは３質量％以上、更に好ましくは4.0質量％以上、更に好ましくは4.5質量％以上、更に好ましくは5.0質量％以上であり、また、すすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後のまとまりを向上させると共に、塗布時に毛髪化粧料が良好な塗り広げやすく、乾燥後の毛髪のベタつきを抑制する観点から、好ましくは15質量％以下、より好ましくは10質量％以下、更に好ましくは８質量％以下、更に好ましくは6.5質量％以下である。 The content of the component (C) in the hair cosmetic composition of the present invention is preferably from the viewpoint of smoothing hair during rinsing, suppressing entanglement of hair in the drying process after rinsing, and improving cohesion after drying. 0.1% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, further preferably 2% by mass or more, further preferably 3% by mass or more, further preferably 4.0% by mass or more, further preferably 4.5% by mass or more, further preferably 5.0% by mass. % Or more, smooth the hair during rinsing, suppress the entanglement of hair in the drying process after rinsing, improve the cohesion after drying, and allow the hair cosmetic composition to be easily spread and dried during application. From the viewpoint of suppressing stickiness of the hair after that, it is preferably 15% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, further preferably 8% by mass or less, and further preferably 6.5% by mass or less. .
また、本発明の毛髪化粧料中における成分(A)に対する成分(B)と成分(C)の総量の質量比率[(B)＋(C)]／(A)は、すすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後のまとまりを向上させると共に、乾燥後の毛髪のベタつきを抑制する観点から、好ましくは１以上、より好ましくは７以上、更に好ましくは15以上、更に好ましくは50以上、更に好ましくは80以上、更に好ましくは100以上、更に好ましくは150以上、更に好ましくは200以上、更に好ましくは230以上、更に好ましくは280以上、更に好ましくは300以上であり、また、すすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後のまとまりにを向上させる観点から、好ましくは2000以下、より好ましくは1500以下、更に好ましくは1000以下、更に好ましくは800以下、更に好ましくは750以下、更に好ましくは600以下である。 Further, the mass ratio [(B) + (C)] / (A) of the total amount of the component (B) and the component (C) to the component (A) in the hair cosmetic of the present invention makes the hair smooth during rinsing. From the viewpoint of suppressing entanglement of hair in the drying process after rinsing, improving cohesion after drying, and suppressing stickiness of hair after drying, preferably 1 or more, more preferably 7 or more, and further preferably 15 or more, more preferably 50 or more, more preferably 80 or more, more preferably 100 or more, more preferably 150 or more, more preferably 200 or more, more preferably 230 or more, further preferably 280 or more, more preferably 300 or more. Further, from the viewpoint of smoothing hair during rinsing, suppressing entanglement of hair in the drying process after rinsing, and improving cohesion after drying, preferably 2000 or less, more preferably 1500 or less, further preferably Is 1000 Lower, more preferably 800 or less, more preferably 750 or less, more preferably 600 or less.
〔成分(D)：成分(A)以外のオルガノポリシロキサン〕
本発明の毛髪化粧料には、更に成分(D)として、成分(A)以外のオルガノポリシロキサンを含有することが好ましい。
[Component (D): Organopolysiloxane other than component (A)]
The hair cosmetic composition of the present invention preferably further contains, as component (D), an organopolysiloxane other than component (A).
成分(A)以外のオルガノポリシロキサンとしては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、アミノ変性シリコーン、脂肪酸変性ポリシロキサン、アルコール変性シリコーン、脂肪族アルコール変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、環状シリコーン、アルキル変性シリコーン、オキサゾリン変性シリコーン等が挙げられる。これらの中でも、乾燥後のなめらかさの観点からジメチルポリシロキサン、アミノ変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン、オキサゾリン変性シリコーンが好ましい。これら成分(D)は、いずれか１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。 As the organopolysiloxane other than the component (A), dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, amino-modified silicone, fatty acid-modified polysiloxane, alcohol-modified silicone, aliphatic alcohol-modified polysiloxane, polyether-modified silicone, epoxy-modified silicone, Examples thereof include fluorine-modified silicone, cyclic silicone, alkyl-modified silicone and oxazoline-modified silicone. Among these, dimethylpolysiloxane, amino-modified silicone, polyether-modified silicone, and oxazoline-modified silicone are preferable from the viewpoint of smoothness after drying. These components (D) can be used alone or in combination of two or more.
本発明の毛髪化粧料における成分(D)の含有量は、すすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後のまとまりを向上させる観点から、好ましくは0.1質量％以上、より好ましくは0.5質量％以上、更に好ましくは1.0質量％以上であり、また、すすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後のまとまりを向上さえると共に、乾燥後の毛髪のベタつきを抑制する観点から、好ましくは20質量％以下、より好ましくは15質量％以下、更に好ましくは10質量％以下、更に好ましくは５質量％以下、更に好ましくは３質量％以下である。 The content of the component (D) in the hair cosmetic composition of the present invention is preferably 0.1 from the viewpoint of smoothing hair during rinsing, suppressing entanglement of hair in the drying process after rinsing, and improving cohesion after drying. It is at least mass%, more preferably at least 0.5 mass%, still more preferably at least 1.0 mass%, and it also smooths hair during rinsing, suppresses entanglement of hair in the drying process after rinsing, and provides cohesion after drying. From the viewpoint of improving and simultaneously suppressing stickiness of hair after drying, it is preferably 20% by mass or less, more preferably 15% by mass or less, further preferably 10% by mass or less, further preferably 5% by mass or less, further preferably It is 3 mass% or less.
また、本発明の毛髪化粧料中における成分(D)に対する成分(A)の質量比率(D)／(A)は、すすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後のまとまりを向上させる観点から、好ましくは0.5以上、より好ましくは５以上、更に好ましくは15以上、更に好ましくは50以上、更に好ましくは100以上であり、また、すすぎ時の毛髪を滑らかにし、すすぎ後の乾燥過程における髪の絡まりを抑制し、乾燥後のまとまりにを向上させると共に、乾燥後の毛髪のベタつきを抑制する観点から、好ましくは1000以下、より好ましくは500以下、更に好ましくは300以下、更に好ましくは200以下、更に好ましくは150以下である。 Further, the mass ratio (D) / (A) of the component (A) to the component (D) in the hair cosmetic composition of the present invention makes the hair smooth during rinsing and suppresses the entanglement of hair in the drying process after rinsing. However, from the viewpoint of improving cohesion after drying, it is preferably 0.5 or more, more preferably 5 or more, still more preferably 15 or more, still more preferably 50 or more, still more preferably 100 or more. From the viewpoints of smoothing, suppressing entanglement of hair in the drying process after rinsing, improving cohesion after drying, and suppressing stickiness of hair after drying, preferably 1000 or less, more preferably 500 or less, and further It is preferably 300 or less, more preferably 200 or less, further preferably 150 or less.
〔水〕
本発明の毛髪化粧料は、媒体として水を含有することが好ましい。水は、成分(A)〜(C)及びその他の成分の残量となる。また、水の含有量は、毛髪化粧料全体に対し、好ましくは50質量％以上であり、より好ましくは60質量％以上、更に好ましくは75質量％以上であり、また、好ましくは99.4質量％以下であり、より好ましくは98質量％以下、更に好ましくは97質量％以下、更に好ましくは96質量％以下である。
〔water〕
The hair cosmetic composition of the present invention preferably contains water as a medium. Water is the balance of the components (A) to (C) and other components. The content of water is preferably 50% by mass or more, more preferably 60% by mass or more, further preferably 75% by mass or more, and preferably 99.4% by mass or less, based on the entire hair cosmetic composition. And more preferably 98% by mass or less, further preferably 97% by mass or less, and further preferably 96% by mass or less.
〔その他の任意成分〕
本発明の毛髪化粧料には更に、毛髪化粧料に一般に使用されるその他の成分を、目的に応じて配合することができる。例えば、カチオン化セルロース、ヒドロキシアルキルセルロース、高重合ポリエチレンオキサイド等の高分子化合物；ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、グリセリンモノ脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリンアルキルエーテル、脂肪酸アルカノールアミド、アルキルグリコシド等の非イオン性界面活性剤；スクワレン、スクワラン、流動パラフィン、流動イソパラフィン、シクロパラフィン等の炭化水素；ヒマシ油、カカオ油、ミンク油、アボカド油、オリーブ油等のグリセリド類；ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、カルナウバロウ等のロウ類；パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ラウリン酸ヘキシル、乳酸セチル、モノステアリン酸プロピレングリコール、オレイン酸オレイル、2-エチルヘキサン酸ヘキサデシル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸トリデシル等のエステル；カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸、オレイン酸、ヤシ油脂肪酸、ラノリン脂肪酸、イソステアリル酸、イソパルミチン酸等の高級脂肪酸；イソステアリルグリセリルエーテル、ポリオキシプロピレンブチルエーテルなどの油剤；エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ベンジルアルコール、フェノキシエタノール、2-ベンジルオキシエタノール、メチルカルビトール、エチルカルビトール、プロピルカルビトール、ブチルカルビトール、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、グリセリン等のアルコール類；ジンクピリチオン、塩化ベンザルコニウム等の抗フケ剤；pH調整剤；ビタミン剤；殺菌剤；抗炎症剤；防腐剤；キレート剤；パンテノール等の保湿剤；染料、顔料等の着色剤；ユーカリの極性溶媒抽出物、真珠層を有する貝殻又は真珠から得られる蛋白質又はその加水分解物、シルクから得られる蛋白質又はその加水分解物、マメ科植物の種子から得られる蛋白含有抽出物、オタネニンジン抽出物、米胚芽抽出物、ヒバマタ抽出物、ツバキ抽出物、アロエ抽出物、月桃葉抽出物、クロレラ抽出物等のエキス類；雲母チタン等のパール粉体；メントール等の清涼剤：香料；色素；紫外線吸収剤；酸化防止剤；その他エンサイクロペディア・オブ・シャンプー・イングリーディエンツ（ENCYCLOPEDIA OF SHAMPOO INGREDIENTS (MICELLE PRESS)）に記載されている成分等が挙げられる。
[Other optional ingredients]
The hair cosmetic composition of the present invention may further contain other components generally used in hair cosmetic compositions depending on the purpose. For example, high molecular compounds such as cationized cellulose, hydroxyalkyl cellulose, and highly polymerized polyethylene oxide; polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, glycerin monofatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, Nonionic surfactants such as sucrose fatty acid ester, polyglycerin alkyl ether, fatty acid alkanolamide, and alkyl glycoside; hydrocarbons such as squalene, squalane, liquid paraffin, liquid isoparaffin, and cycloparaffin; castor oil, cocoa oil, mink oil , Avocado oil, olive oil, and other glycerides; beeswax, whale wax, lanolin, carnauba wax, and other waxes; isopropyl palmitate, isopropyl myristate Esters of octyldodecyl myristate, hexyl laurate, cetyl lactate, propylene glycol monostearate, oleyl oleate, hexadecyl 2-ethylhexanoate, isononyl isononanoate, tridecyl isononanoate; capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitin Higher fatty acids such as acids, stearic acid, behenic acid, oleic acid, coconut oil fatty acid, lanolin fatty acid, isostearyl acid, and isopalmitic acid; oil agents such as isostearyl glyceryl ether and polyoxypropylene butyl ether; ethanol, 1-propanol, 2 -Propanol, butanol, ethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, benzyl alcohol, phenoxyethanol, 2-benzyloxyethanol, methyl carbitol Alcohols such as alcohol, ethyl carbitol, propyl carbitol, butyl carbitol, triethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, glycerin; antidandruff agents such as zinc pyrithione and benzalkonium chloride; pH adjusters; Vitamin agent; Bactericide; Anti-inflammatory agent; Preservative; Chelating agent; Moisturizing agent such as panthenol; Coloring agent such as dye, pigment; Polar solvent extract of eucalyptus; Protein obtained from shell or pearl having nacre Its hydrolyzate, protein or its hydrolyzate obtained from silk, protein-containing extract obtained from seeds of legumes, Panax ginseng extract, rice germ extract, Hibamata extract, camellia extract, aloe extract, Extracts such as moon peach leaf extract and chlorella extract; pearl powder such as mica titanium; Cooling agents such as tall: fragrances; pigments; ultraviolet absorbers; antioxidants; other ingredients such as those listed in ENCYCLOPEDIA OF SHAMPOO INGREDIENTS (MICELLE PRESS) .
〔pH〕
本発明の毛髪化粧料のpHは、好ましくは2.0以上、より好ましくは2.5以上、更に好ましくは3.0以上であって、また、好ましくは6.0以下、より好ましくは5.5以下、更に好ましくは5.0以下、更に好ましくは4.5以下である。なお、本発明において、毛髪化粧料のpHは、水で20質量倍希釈したときの25℃における値をいう。
(PH)
The pH of the hair cosmetic composition of the present invention is preferably 2.0 or more, more preferably 2.5 or more, still more preferably 3.0 or more, and preferably 6.0 or less, more preferably 5.5 or less, further preferably 5.0 or less, further It is preferably 4.5 or less. In the present invention, the pH of the hair cosmetics refers to the value at 25 ° C. when diluted 20 times by mass with water.
〔毛髪化粧料の形態〕
また本発明の毛髪化粧料の形態としては、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック等のヘアコンディショニング組成物が挙げられ、中でも髪に適用後、洗い流して使用されるものが好ましい。
[Form of hair cosmetics]
Examples of the form of the hair cosmetic composition of the present invention include hair conditioning compositions such as hair rinses, hair conditioners, hair treatments, and hair packs. Among them, those used after being rinsed off after application to hair are preferable.
以上述べた実施形態に関し、以下に本発明の好ましい態様を更に開示する。 With regard to the above-described embodiments, preferred aspects of the present invention will be further disclosed below.
＜１＞ 下記成分(A)、(B)及び(C)を含有する毛髪化粧料。
(A) 主鎖としてオルガノポリシロキサンセグメント(a)を有し、側鎖として不飽和単量体由来の重合体セグメント(b)を有するオルガノポリシロキサングラフトポリマーであって、前記の不飽和単量体由来の重合体セグメント(b)中に、N,N-ジメチルアクリルアミド由来の繰返し単位を50質量％以上100質量％以下含有し、オルガノポリシロキサングラフトポリマー中におけるオルガノポリシロキサンセグメント(a)と不飽和単量体由来の重合体セグメント(b)の質量比(a)／(b)が10／90以上70／30以下である、オルガノポリシロキサングラフトポリマー
(B) カチオン性界面活性剤
(C) 高級アルコール
<1> A hair cosmetic containing the following components (A), (B) and (C).
(A) an organopolysiloxane graft polymer having an organopolysiloxane segment (a) as a main chain and an unsaturated monomer-derived polymer segment (b) as a side chain, wherein the unsaturated monomer The polymer segment (b) derived from the polymer contains 50% by mass or more and 100% by mass or less of repeating units derived from N, N-dimethylacrylamide, and does not differ from the organopolysiloxane segment (a) in the organopolysiloxane graft polymer. An organopolysiloxane graft polymer in which the mass ratio (a) / (b) of the polymer segment (b) derived from a saturated monomer is 10/90 or more and 70/30 or less.
(B) Cationic surfactant
(C) Higher alcohol
＜２＞ オルガノポリシロキサンセグメント(a)と不飽和単量体由来の重合体セグメント(b)の質量比(a)／(b)が、好ましくは20／80以上、より好ましくは30／70以上、更に好ましくは35／65以上であり、また、好ましくは60／40以下である＜１＞に記載の毛髪化粧料。 <2> The mass ratio (a) / (b) of the organopolysiloxane segment (a) and the polymer segment (b) derived from an unsaturated monomer is preferably 20/80 or more, more preferably 30/70 or more. , And more preferably 35/65 or more, and preferably 60/40 or less, <1>.
＜３＞ 成分(A)の重量平均分子量（ＭＷt）が、好ましくは10,000以上、より好ましくは14,000以上、更に好ましくは17,000以上、更に好ましくは30,000以上であり、好ましくは200,000以下、より好ましくは160,000以下、更に好ましくは130,000以下、更に好ましくは95,000以下である＜１＞又は＜２＞に記載の毛髪化粧料。 <3> The weight average molecular weight (MWt) of the component (A) is preferably 10,000 or more, more preferably 14,000 or more, further preferably 17,000 or more, further preferably 30,000 or more, preferably 200,000 or less, more preferably 160,000. The hair cosmetic according to <1> or <2>, which is more preferably 130,000 or less, further preferably 95,000 or less.
＜４＞ 成分(A)が、好ましくは下記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサングラフトポリマーである＜１＞〜＜３＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 <4> The hair cosmetic composition according to any one of <1> to <3>, wherein the component (A) is preferably an organopolysiloxane graft polymer represented by the following general formula (1).
〔式中、
Ｒ1は同一でも異なってもよく、炭素数１〜８のアルキル基を示し、
Ｒ2は同一でも異なってもよく、水酸基又は炭素数１〜22の炭化水素基示し、
Ｒ3はヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基を示し、
Ｒ4は水素原子又はメチル基を示し、
Ｒ5は同一でも異なってもよく、水素原子、又は水酸基、アミノ基若しくはモノ若しくはジＣ1-4アルキルアミノ基が置換していてもよい炭素数１〜８の炭化水素基を示し、
ｐは50以上2000以下の数を示し、ｑは３以上50以下の数を示し、ｍは10以上100以下の数を示す。
ただし、ｍ個の繰り返し単位中、２つのＲ5が共にメチル基である繰り返し単位の比率が50質量％以上100質量％以下である。〕
[In the formula,
R 1 may be the same or different and represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
R 2 s may be the same or different, and represent a hydroxyl group or a hydrocarbon group having 1 to 22 carbon atoms,
R 3 represents an alkylene group which may contain a hetero atom,
R 4 represents a hydrogen atom or a methyl group,
R 5 s may be the same or different and represent a hydrogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, an amino group or a mono- or di-C 1-4 alkylamino group,
p represents a number from 50 to 2000, q represents a number from 3 to 50, and m represents a number from 10 to 100.
However, the ratio of the repeating units in which two R 5's are both methyl groups in the m repeating units is 50% by mass or more and 100% by mass or less. ]
＜５＞ 一般式(1)中のｍ個の繰り返し単位中、２つのＲ5が共にメチル基である繰り返し単位の比率が、好ましくは70質量％以上、より好ましくは75質量％以上であり、また、好ましくは95質量％以下、より好ましくは90質量％以下である＜４＞に記載の毛髪化粧料。 <5> The ratio of repeating units in which two R 5's are both methyl groups in the m repeating units in the general formula (1) is preferably 70% by mass or more, more preferably 75% by mass or more, The hair cosmetic composition according to <4>, which is preferably 95% by mass or less, more preferably 90% by mass or less.
＜６＞ 毛髪化粧料中の成分(A)の含有量が、好ましくは0.001質量％以上、より好ましくは0.005質量％以上、更に好ましくは0.008質量％以上、更に好ましくは0.010質量％以上であり、また、好ましくは２質量％以下、より好ましくは1.5質量％以下、更に好ましくは1.0質量％以下、更に好ましくは0.8質量％以下、更に好ましくは0.5質量％以下、更に好ましくは0.20質量％以下、更に好ましくは0.15質量％以下、更に好ましくは0.10質量％以下、更に好ましくは0.08質量％以下、更に好ましくは0.05質量％以下、更に好ましくは0.04質量％以下である＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 <6> The content of the component (A) in the hair cosmetic is preferably 0.001% by mass or more, more preferably 0.005% by mass or more, further preferably 0.008% by mass or more, further preferably 0.010% by mass or more, Further, preferably 2% by mass or less, more preferably 1.5% by mass or less, further preferably 1.0% by mass or less, further preferably 0.8% by mass or less, further preferably 0.5% by mass or less, further preferably 0.20% by mass or less, further Any one of <1> to <5>, which is preferably 0.15 mass% or less, more preferably 0.10 mass% or less, further preferably 0.08 mass% or less, further preferably 0.05 mass% or less, further preferably 0.04 mass% or less. The hair cosmetic composition according to item 1.
＜７＞ 成分(B)が、好ましくは（ｉ）アルキルトリメチルアンモニウム塩、（ii）アルコキシアルキルトリメチルアンモニウム塩、（iii）ジアルキルジメチルアンモニウム塩、（iv）アルキルジメチルアミン及びその塩、（ｖ）アルコキシアルキルジメチルアミン及びその塩、並びに（vi）アルキルアミドアミン及びその塩から選ばれる１種又は２種以上、より好ましくは（ｉ）アルキルトリメチルアンモニウム塩、（ii）アルコキシアルキルトリメチルアンモニウム塩、（iii）ジアルキルジメチルアンモニウム塩、（ｖ）アルコキシアルキルジメチルアミン及びその塩、並びに（vi）アルキルアミドアミン及びその塩から選ばれる１種又は２種以上、更に好ましくは（iii）ジアルキルジメチルアンモニウム塩、（ｖ）アルコキシアルキルジメチルアミン及びその塩、並びに（vi）アルキルアミドアミン及びその塩から選ばれる１種又は２種以上である＜１＞〜＜６＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 <7> Component (B) is preferably (i) alkyltrimethylammonium salt, (ii) alkoxyalkyltrimethylammonium salt, (iii) dialkyldimethylammonium salt, (iv) alkyldimethylamine and salt thereof, (v) alkoxy. One or more selected from alkyldimethylamine and salts thereof, and (vi) alkylamidoamine and salts thereof, more preferably (i) alkyltrimethylammonium salt, (ii) alkoxyalkyltrimethylammonium salt, and (iii) dialkyl. Dimethylammonium salt, (v) alkoxyalkyldimethylamine and its salt, and (vi) one or more kinds selected from alkylamidoamine and its salt, more preferably (iii) dialkyldimethylammonium salt and (v) alkoxyalkyl. Zimechi Amine and its salts, and (vi) alkylamido is an amine and one or more selected from a salt thereof <1> to the hair cosmetic according to any one of <6>.
＜８＞ 成分(B)の含有量が、好ましくは0.01質量％以上、より好ましくは0.1質量％以上、更に好ましくは0.5質量％以上、更に好ましくは1.0質量％以上であり、また、好ましくは10質量％以下、より好ましくは５質量％以下、更に好ましくは４質量％以下、更に好ましくは３質量％以下、更に好ましくは２質量％以下である＜１＞〜＜７＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 <8> The content of the component (B) is preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more, further preferably 0.5% by mass or more, further preferably 1.0% by mass or more, and preferably 10% by mass or more. % Or less, more preferably 5% or less, still more preferably 4% or less, still more preferably 3% or less, still more preferably 2% or less, according to any one of <1> to <7> Hair cosmetics as described.
＜９＞ 成分(C)が、直鎖又は分岐鎖の、飽和又は不飽和の脂肪族アルコールであって、その炭素数が、好ましくは12以上、より好ましくは14以上、更に好ましくは16以上であり、また、好ましくは22以下、より好ましくは20以下、更に好ましくは18以下である＜１＞〜＜８＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 <9> The component (C) is a linear or branched, saturated or unsaturated aliphatic alcohol having a carbon number of preferably 12 or more, more preferably 14 or more, still more preferably 16 or more. Also, the hair cosmetic composition according to any one of <1> to <8>, which is preferably 22 or less, more preferably 20 or less, still more preferably 18 or less.
＜10＞ 成分(C)の含有量が、好ましくは0.1質量％以上、より好ましくは１質量％以上、更に好ましくは２質量％以上、更に好ましくは３質量％以上、更に好ましくは4.0質量％以上、更に好ましくは4.5質量％以上、更に好ましくは5.0質量％以上であり、また、好ましくは15質量％以下、より好ましくは10質量％以下、更に好ましくは８質量％以下、更に好ましくは6.5質量％以下である＜１＞〜＜９＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 <10> The content of the component (C) is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, further preferably 2% by mass or more, further preferably 3% by mass or more, further preferably 4.0% by mass or more. , More preferably 4.5 mass% or more, further preferably 5.0 mass% or more, preferably 15 mass% or less, more preferably 10 mass% or less, further preferably 8 mass% or less, more preferably 6.5 mass% The hair cosmetic composition according to any one of <1> to <9> below.
＜11＞ 成分(A)に対する成分(B)と成分(C)の総量の質量比率[(B)＋(C)]／(A)が、好ましくは１以上、より好ましくは７以上、更に好ましくは15以上、更に好ましくは50以上、更に好ましくは80以上、更に好ましくは100以上、更に好ましくは150以上、更に好ましくは200以上、更に好ましくは230以上、更に好ましくは280以上、更に好ましくは300以上であり、また、好ましくは2000以下、より好ましくは1500以下、更に好ましくは1000以下、更に好ましくは800以下、更に好ましくは750以下、更に好ましくは600以下である＜１＞〜＜10＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 <11> The mass ratio [(B) + (C)] / (A) of the total amount of the component (B) and the component (C) to the component (A) is preferably 1 or more, more preferably 7 or more, and further preferably Is 15 or more, more preferably 50 or more, more preferably 80 or more, more preferably 100 or more, more preferably 150 or more, more preferably 200 or more, further preferably 230 or more, further preferably 280 or more, further preferably 300. Or more, preferably 2000 or less, more preferably 1500 or less, further preferably 1000 or less, more preferably 800 or less, further preferably 750 or less, still more preferably 600 or less <1> to <10> Hair cosmetics given in any 1 paragraph.
＜12＞ 好ましくは、更に成分(D)として、成分(A)以外のオルガノポリシロキサンを含有する＜１＞〜＜11＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 <12> Preferably, the hair cosmetic composition according to any one of <1> to <11>, which further contains an organopolysiloxane other than the component (A) as the component (D).
＜13＞ 成分(D)が、好ましくはジメチルポリシロキサン、アミノ変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン及びオキサゾリン変性シリコーンから選ばれる１種又は２種以上である＜12＞に記載の毛髪化粧料。 <13> The hair cosmetic composition according to <12>, wherein the component (D) is preferably one or more selected from dimethylpolysiloxane, amino-modified silicone, polyether-modified silicone and oxazoline-modified silicone.
＜14＞ 成分(D)の含有量が、好ましくは0.1質量％以上、より好ましくは0.5質量％以上、更に好ましくは1.0質量％以上であり、また、好ましくは20質量％以下、より好ましくは15質量％以下、更に好ましくは10質量％以下、更に好ましくは５質量％以下、更に好ましくは３質量％以下である＜12＞又は＜13＞に記載の毛髪化粧料。 <14> The content of the component (D) is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, still more preferably 1.0% by mass or more, and preferably 20% by mass or less, more preferably 15% by mass or less. The hair cosmetic composition according to <12> or <13>, which is not more than 10% by mass, more preferably not more than 10% by mass, further preferably not more than 5% by mass, further preferably not more than 3% by mass.
＜15＞ 成分(A)に対する成分(D)の質量比率(D)／(A)が、好ましくは0.5以上、より好ましくは５以上、更に好ましくは15以上、更に好ましくは50以上、更に好ましくは100以上であり、また、好ましくは1000以下、より好ましくは500以下、更に好ましくは300以下、更に好ましくは200以下、更に好ましくは150以下である＜12＞〜＜14＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 <15> The mass ratio (D) / (A) of the component (D) to the component (A) is preferably 0.5 or more, more preferably 5 or more, further preferably 15 or more, further preferably 50 or more, further preferably 100 or more, preferably 1000 or less, more preferably 500 or less, further preferably 300 or less, further preferably 200 or less, further preferably 150 or less <12> ~ <14> in any one of Hair cosmetics as described.
＜16＞ イオン交換水で20質量倍に希釈した場合のpHが、好ましくは2.0以上、より好ましくは2.5以上、更に好ましくは3.0以上であって、また、好ましくは6.0以下、より好ましくは5.5以下、更に好ましくは5.0以下、更に好ましくは4.5以下である＜１＞〜＜15＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 <16> pH when diluted 20 times by mass with ion-exchanged water is preferably 2.0 or more, more preferably 2.5 or more, further preferably 3.0 or more, and preferably 6.0 or less, more preferably 5.5 or less. The hair cosmetic composition according to any one of <1> to <15>, which is more preferably 5.0 or less, and further preferably 4.5 or less.
＜17＞ 好ましくは、ヘアコンディショニング組成物である＜１＞〜＜16＞のいずれか１項に記載の毛髪化粧料。 <17> The hair cosmetic composition according to any one of <1> to <16>, which is preferably a hair conditioning composition.
＜18＞ 好ましくは、毛髪に適用した後洗い流して使用される＜17＞に記載の毛髪化粧料。 <18> The hair cosmetic composition according to <17>, which is preferably applied to hair and then washed off.
合成例１ ポリシリコーン-28（成分(A)の一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサングラフトポリマー）の合成
(1) ラジカル反応性オルガノポリシロキサンの合成
還流冷却管、温度計、窒素導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブルフラスコに反応性官能基を有するオルガノポリシロキサンとして、側鎖一級アミノプロピル変性オルガノポリシロキサン（重量平均分子量30,000、単位質量当たりのアミノ基のモル数；1/2,030mol/g、東レ・ダウコーニング社製）を100ｇ、N-アセチル-DL-ホモシステインチオラクトンを８ｇ仕込んだ。窒素雰囲気下で、100℃に昇温し、３時間撹拌し、スルファニル基を有するラジカル反応性オルガノポリシロキサンを合成した。電位差滴定測定によりアミノ基の残存量を測定したところ、原料とした側鎖一級アミノイソプロピル変性オルガノポリシロキサンのアミノ基の99％がN-アセチル-DL-ホモシステインチオラクトンと反応していた（アミノ基転化率99％）。したがってラジカル反応性オルガノポリシロキサンの単位質量当たりのスルファニル基のモル数は1/2,210mol/gである。GPC測定により求めたラジカル反応性オルガノポリシロキサンの重量平均分子量（ＭＷra）は、30,000であった。
Synthesis Example 1 Synthesis of Polysilicone-28 (organopolysiloxane graft polymer represented by general formula (1) of component (A))
(1) Synthesis of radical-reactive organopolysiloxane A side chain primary aminopropyl-modified organopolysiloxane as an organopolysiloxane having a reactive functional group in a separable flask equipped with a reflux cooling tube, a thermometer, a nitrogen introduction tube, and a stirrer. 100 g of siloxane (weight average molecular weight: 30,000, number of amino groups per unit mass: 1 / 2,030 mol / g, manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.) and 8 g of N-acetyl-DL-homocysteine thiolactone were charged. In a nitrogen atmosphere, the temperature was raised to 100 ° C. and the mixture was stirred for 3 hours to synthesize a radical-reactive organopolysiloxane having a sulfanyl group. When the residual amount of amino groups was measured by potentiometric titration, 99% of the amino groups of the side chain primary aminoisopropyl-modified organopolysiloxane used as a raw material had reacted with N-acetyl-DL-homocysteine thiolactone (amino Base conversion rate 99%). Therefore, the number of moles of the sulfanyl group per unit mass of the radical-reactive organopolysiloxane is 1 / 2,210 mol / g. The weight average molecular weight (MWra) of the radical-reactive organopolysiloxane determined by GPC measurement was 30,000.
(2) オルガノポリシロキサングラフトポリマーの合成
還流冷却器、温度計、窒素導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブルフラスコにエタノール101.0ｇを仕込んだ。エタノールを窒素雰囲気下80℃の還流下で撹拌しながら、下記溶液（ａ）及び溶液（ｂ）をそれぞれ別の滴下ロートに入れ、同時に１時間かけて滴下した。
溶液（ａ）：N,N-ジメチルアクリルアミド（DMAAm）76.8ｇ、N-tert-ブチルアクリルアミド（tBuAAm）19.2ｇ、エタノール96.0ｇを混合した溶液。
溶液（ｂ）：前記(1)にて合成したラジカル反応性オルガノポリシロキサン 64.0ｇ、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)「V-65B」（和光純薬工業（株）製、アゾ系重合開始剤）0.03ｇ、エタノール43.0ｇを混合した溶液。
(2) Synthesis of organopolysiloxane graft polymer 101.0 g of ethanol was placed in a separable flask equipped with a reflux condenser, a thermometer, a nitrogen introducing tube, and a stirrer. While stirring ethanol under a nitrogen atmosphere at 80 ° C. under reflux, the following solution (a) and solution (b) were placed in separate dropping funnels, respectively, and simultaneously added dropwise over 1 hour.
Solution (a): A solution obtained by mixing 76.8 g of N, N-dimethylacrylamide (DMAAm), 19.2 g of N-tert-butylacrylamide (tBuAAm) and 96.0 g of ethanol.
Solution (b): 64.0 g of radical-reactive organopolysiloxane synthesized in (1) above, 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) "V-65B" (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) Azo polymerization initiator), 0.03 g, and ethanol 43.0 g.
滴下終了後、反応混合物を80℃で３時間撹拌したのち冷却した。反応時間は計４時間である。反応混合物から室温（25℃）、減圧下（20kPa）で４時間かけてエタノールを除去し、オルガノポリシロキサングラフトポリマーを含む混合物を白色固体として得た。後述の方法でスルファニル基の残存率を測定したところ、３％であった。
得られた混合物について後述する方法に従って、反応終了後のオルガノポリシロキサングラフトポリマーを含む混合物中における、オルガノポリシロキサングラフトポリマーに結合していない不飽和単量体由来の重合体の含有量を測定したところ、29質量％であった（なお、投入された不飽和単量体の総質量に対する、オルガノポリシロキサングラフトポリマーに結合していない不飽和単量体由来の重合体の割合は48質量％である）。オルガノポリシロキサンセグメント(a)と不飽和単量体由来の重合体セグメント(b)との質量比(a)／(b)を前記数式（Ｉ）により算出したところ、56／44であった。また、後述する条件で測定した重量平均分子量（ＭＷｔ）は63,000、グラフト点間分子量（ＭＮg）は2210であった。また、不飽和単量体由来の重合体セグメント(b)中、N,N-ジメチルアクリルアミド由来の繰り返し単位の比率は80質量％であった。
なお、このオルガノポリシロキサングラフトポリマーは、一般式(1)において、Ｒ1とＲ2が共にメチル基、Ｒ3が式（xii）（Ｘ31が−ＮＨＣＯ−で、Ｒ33が式（xv）で表されるアルキレン基）で表されるヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基、Ｒ4が水素原子、２つのＲ5が共にメチル基又は片方がtert-ブチル基でもう片方が水素原子であり、ｐが380、ｑが15、ｍが27のものである。
After the dropping was completed, the reaction mixture was stirred at 80 ° C. for 3 hours and then cooled. The reaction time is 4 hours in total. Ethanol was removed from the reaction mixture at room temperature (25 ° C.) under reduced pressure (20 kPa) over 4 hours to obtain a mixture containing an organopolysiloxane graft polymer as a white solid. When the residual ratio of the sulfanyl group was measured by the method described below, it was 3%.
According to the method described below for the obtained mixture, the content of the polymer derived from the unsaturated monomer that is not bonded to the organopolysiloxane graft polymer in the mixture containing the organopolysiloxane graft polymer after the reaction was measured. However, it was 29% by mass (note that the ratio of the polymer derived from the unsaturated monomer that is not bonded to the organopolysiloxane graft polymer to the total mass of the charged unsaturated monomers was 48% by mass). is there). The mass ratio (a) / (b) between the organopolysiloxane segment (a) and the polymer segment (b) derived from the unsaturated monomer was calculated by the above formula (I) to be 56/44. The weight average molecular weight (MWt) measured under the conditions described below was 63,000, and the molecular weight between graft points (MNg) was 2210. In the polymer segment (b) derived from an unsaturated monomer, the ratio of repeating units derived from N, N-dimethylacrylamide was 80% by mass.
In addition, this organopolysiloxane graft polymer has the formula (1) in which R 1 and R 2 are both methyl groups, R 3 is the formula (xii) (X 31 is —NHCO—, and R 33 is the formula (xv). Is an alkylene group which may contain a heteroatom represented by, R 4 is a hydrogen atom, two R 5 are both methyl groups or one is a tert-butyl group and the other is a hydrogen atom. Yes, p is 380, q is 15, and m is 27.
なお、合成例１で用いたラジカル反応性オルガノポリシロキサンの重量平均分子量（ＭＷra）、及び合成例１によって得られたポリマーの重量平均分子量（ＭＷｔ）は、以下の条件を用いてGPC測定を行うことにより求めた。
＜GPC測定条件＞
カラム：「K-804L」（東ソー(株)製）２つを直列につないで使用。
溶離液：１mMジメチルドデシルアミン／クロロホルム溶液
流量：1.0mL/min
カラム温度：40℃
検出器：RI
サンプル濃度及びサンプル量：５mg/mL，500μL
The weight average molecular weight (MWra) of the radical-reactive organopolysiloxane used in Synthesis Example 1 and the weight average molecular weight (MWt) of the polymer obtained in Synthesis Example 1 are measured by GPC under the following conditions. I asked for it.
<GPC measurement conditions>
Column: Two "K-804L" (manufactured by Tosoh Corporation) are used in series.
Eluent: 1 mM dimethyldodecylamine / chloroform solution Flow rate: 1.0 mL / min
Column temperature: 40 ℃
Detector: RI
Sample concentration and sample volume: 5 mg / mL, 500 μL
また、スルファニル基の残存率は以下の方法で求めた。
10mLのスクリュー管に、オルガノポリシロキサングラフトポリマーの50質量％エタノール溶液を0.6ｇ、N-エチルマレイミド（シグマアルドリッチ製）の10質量％エタノール溶液を0.15ｇ、エタノールを0.55ｇ入れ、室温で２時間撹拌した。撹拌終了後、エタノール１ｇを加え、その溶液をガスクロマトグラフィーにて分析し、N-メチルマレイミド量を定量した。N-メチルマレイミドの消費率からスルファニル基の残存量を算出し、この値とスルファニル基変性オルガノポリシロキサンの単位質量当たりのスルファニル基のモル数から、スルファニル基の残存率を算出した。
Further, the residual ratio of the sulfanyl group was obtained by the following method.
In a 10 mL screw tube, 0.6 g of a 50% by mass ethanol solution of an organopolysiloxane graft polymer, 0.15 g of a 10% by mass ethanol solution of N-ethylmaleimide (manufactured by Sigma-Aldrich), and 0.55 g of ethanol were placed at room temperature for 2 hours. It was stirred. After the completion of stirring, 1 g of ethanol was added, and the solution was analyzed by gas chromatography to quantify the amount of N-methylmaleimide. The residual amount of the sulfanyl group was calculated from the consumption rate of N-methylmaleimide, and the residual ratio of the sulfanyl group was calculated from this value and the number of moles of the sulfanyl group per unit mass of the sulfanyl group-modified organopolysiloxane.
また、反応終了後のオルガノポリシロキサングラフトポリマーに結合していない不飽和単量体由来の重合体の含有量の測定は以下のように行った。
重合反応終了後、溶媒を除去した後のオルガノポリシロキサングラフトポリマーを含む混合液中における該不飽和単量体由来の重合体の含有量（質量％）を液体クロマトグラフィにより測定した。測定条件を以下に示す。
In addition, the content of the polymer derived from the unsaturated monomer that is not bonded to the organopolysiloxane graft polymer after the reaction was measured as follows.
After the completion of the polymerization reaction, the content (% by mass) of the polymer derived from the unsaturated monomer in the mixed solution containing the organopolysiloxane graft polymer after removing the solvent was measured by liquid chromatography. The measurement conditions are shown below.
［液体クロマトグラフィの測定条件］
検出器：紫外吸光光度計（測定波長：230nm）
カラム：ODSカラム「L-column ODS」（一般財団法人 化学物質評価研究機構製、サイズ：4.6×150mm、５μm）
カラム温度：30℃付近の一定温度
移動相Ａ：２％リン酸水溶液、移動相Ｂ：２％リン酸エタノール溶液
流速：0.5mL/min
サンプル濃度とサンプル量：１〜２mg/mL、10.0μL
[Measurement conditions for liquid chromatography]
Detector: UV absorptiometer (measurement wavelength: 230nm)
Column: ODS column “L-column ODS” (manufactured by Japan Chemical Substance Evaluation and Research Institute, size: 4.6 × 150 mm, 5 μm)
Column temperature: A constant temperature around 30 ° C. Mobile phase A: 2% phosphoric acid aqueous solution, mobile phase B: 2% phosphoric acid ethanol solution Flow rate: 0.5 mL / min
Sample concentration and sample volume: 1-2 mg / mL, 10.0 μL
合成例２ ポリシリコーン-9の合成
硫酸ジエチル0.77ｇ（0.005モル）と2-エチル-2-オキサゾリン12.9ｇ（0.13モル）を脱水した酢酸エチル28ｇに溶解し、窒素雰囲気下８時間加熱還流し、末端反応性ポリ（N-プロピオニルエチレンイミン）を合成した。数平均分子量をGPCにより測定したところ、2700であった。ここに、側鎖一級アミノプロピル変性ポリジメチルシロキサン（重量平均分子量100,000、アミン当量20,000）100ｇの33％酢酸エチル溶液を一括して加え、10時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮し、N-プロピオニルエチレンイミン・ジメチルシロキサン共重合体を無色固体（108ｇ、収率95％）として得た。最終生成物のオルガノポリシロキサンセグメントの含有率は88質量％、重量平均分子量は114,000であった。溶媒としてメタノールを使用した塩酸による中和滴定の結果アミノ基は残存していないことがわかった。
合成例２によって得られたポリシリコーン-9の重量平均分子量は、以下の条件を用いてGPC測定を行うことにより求めた。
＜GPC測定条件＞
カラム ：Super HZ4000＋Super HZ2000（東ソー株式会社製）
溶離液 ：１mMトリエチルアミン/THF
流量 ：0.35mL/min
カラム温度：40℃
検出器 ：UV
サンプル ：50μL
Synthesis Example 2 Synthesis of Polysilicone-9 0.77 g (0.005 mol) of diethyl sulfate and 12.9 g (0.13 mol) of 2-ethyl-2-oxazoline were dissolved in 28 g of dehydrated ethyl acetate and heated under reflux for 8 hours under a nitrogen atmosphere, A terminally reactive poly (N-propionylethyleneimine) was synthesized. When the number average molecular weight was measured by GPC, it was 2700. A 33% ethyl acetate solution containing 100 g of a side chain primary aminopropyl-modified polydimethylsiloxane (weight average molecular weight 100,000, amine equivalent 20,000) was added all at once, and the mixture was heated under reflux for 10 hours. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure to obtain an N-propionylethyleneimine / dimethylsiloxane copolymer as a colorless solid (108 g, yield 95%). The content of the organopolysiloxane segment in the final product was 88% by mass, and the weight average molecular weight was 114,000. As a result of neutralization titration with hydrochloric acid using methanol as a solvent, it was found that no amino group remained.
The weight average molecular weight of the Polysilicone-9 obtained in Synthesis Example 2 was determined by performing GPC measurement under the following conditions.
<GPC measurement conditions>
Column: Super HZ4000 + Super HZ2000 (manufactured by Tosoh Corporation)
Eluent: 1 mM triethylamine / THF
Flow rate: 0.35 mL / min
Column temperature: 40 ℃
Detector: UV
Sample: 50 μL
実施例１〜９、比較例１〜２
表１に示す組成のヘアコンディショナーを調製し、以下に示す方法に従って、各種評価を行った。なお、表１中の実施例５〜９は参考例であって、特許請求の範囲に包含されるものではない。
Examples 1-9, Comparative Examples 1-2
A hair conditioner having the composition shown in Table 1 was prepared, and various evaluations were performed according to the methods described below. Note that Examples 5 to 9 in Table 1 are reference examples, and are not included in the scope of the claims.
＜pH測定方法＞
pHは試料を精製水で20質量倍に希釈し、撹拌溶解した後、pH計（東亜ディーケーケー社製、HM-30R型）を用い、25℃にて測定した。
<PH measuring method>
The pH was measured at 25 ° C using a pH meter (HM-30R type manufactured by Toa DKK Co., Ltd.) after the sample was diluted 20 times by mass with purified water and dissolved by stirring.
＜官能評価方法＞
（評価用毛束）
化学的処理履歴の無い日本人直毛で長さ20cm、幅６cm、重さ20ｇの毛束を作製した。この毛束を、40℃の流水中で30秒濡らした後、以下に処方を示すモデルシャンプー2.0ｇを塗布して泡立てた後、40℃の温水で30秒、毛束に指を通しながらすすぎ流した。その後、タオルで余分な水分を拭き取り、ドライヤー（キャン社製、Solis TYPE315、設定はhigh/very hot）で３分間乾燥させた後の毛束を評価に用いた。
<Sensory evaluation method>
(Hair bundle for evaluation)
A straight hair having a length of 20 cm, a width of 6 cm and a weight of 20 g was prepared from Japanese straight hair having no history of chemical treatment. After moistening this hair bundle for 30 seconds in running water at 40 ° C, apply 2.0 g of model shampoo whose formulation is shown below and lather it, then rinse with warm water at 40 ° C for 30 seconds while passing your finger through the hair bundle. Shed Then, excess water was wiped off with a towel, and the hair bundle was dried for 3 minutes with a dryer (Solis TYPE315, manufactured by Can Co., setting is high / very hot) and used for evaluation.
（モデルシャンプーの組成）
（成分） （質量％）
ポリオキシエチレン(2.5)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 15.5
ラウリン酸ジエタノールアミド 2.28
エデト酸二ナトリウム 0.1
安息香酸ナトリウム 0.5
オキシベンゾン 0.03
リン酸 0.075
ジブチルヒドロキシトルエン 0.01
塩化ナトリウム 0.8
赤色106号 0.00012
香料 0.26
精製水 残量
（合計） 100
(Composition of model shampoo)
(Ingredient) (mass%)
Polyoxyethylene (2.5) sodium lauryl ether sulfate 15.5
Lauric acid diethanolamide 2.28
Disodium edetate 0.1
Sodium benzoate 0.5
Oxybenzone 0.03
Phosphoric acid 0.075
Dibutyl hydroxytoluene 0.01
Sodium chloride 0.8
Red No. 106 0.00012
Fragrance 0.26
Purified water Remaining amount (total) 100
（処理方法）
評価用毛束を、40℃の流水中で30秒濡らした後、上記のモデルシャンプー2.0ｇを塗布して泡立てた後、40℃の温水で30秒、毛束に指を通しながらすすぎ流した。実施例及び比較例のヘアコンディショナー2.0ｇを塗付した後、40℃の温水で30秒、毛束に指を通しながらすすぎ流した。タオルで余分な水分を拭き取り、ドライヤー（キャン社製、Solis TYPE315、設定はhigh/very hot）で30秒指を通しながら乾かした。その後、タオルで余分な水分を拭き取り、ドライヤーで５秒に１回毛束の根元から毛先に指を通しながら３分間乾燥させた。
(Processing method)
After moistening the hair bundle for evaluation for 30 seconds in running water at 40 ° C, 2.0 g of the above model shampoo was applied and foamed, and then rinsed with warm water at 40 ° C for 30 seconds while passing a finger through the hair bundle. . After applying 2.0 g of the hair conditioners of the Examples and Comparative Examples, the hair was rinsed with warm water at 40 ° C. for 30 seconds while passing a finger through the hair bundle. The excess water was wiped off with a towel, and the product was dried with a drier (Can, Solids TYPE 315, setting high / very hot) for 30 seconds with a finger. Then, excess water was wiped off with a towel, and the hair was dried for 3 minutes while passing a finger from the root of the bundle to the tips of the hair once every 5 seconds.
（すすぎ中の毛髪の滑らかさ）
上記処理における毛髪化粧料をすすぎ流している際の毛髪の滑らかさについて、７名のパネラーに「滑らかである」／「どちらともいえない」／「滑らかでない」のいずれであるのかを択一的に選択させた。「滑らかである」／「どちらともいえない」／「滑らかでない」と答えたパネラーの人数を順に示す。
(Smoothness of hair during rinsing)
Regarding the smoothness of the hair when rinsing the hair cosmetics in the above treatment, the seven panelists can select "smooth" / "cannot say" / "not smooth" Let me choose. The number of panelists who answered “smooth” / “not sure” / “not smooth” is shown in order.
（乾燥後の毛髪のまとまり）
乾燥後における毛髪のまとまりについて、７名のパネラーに「まとまっている」／「どちらともいえない」／「まとまっていない」のいずれであるのかを択一的に選択させた。「まとまっている」／「どちらともいえない」／「まとまっていない」と答えたパネラーの人数を順に示す。
(Cohesion of hair after drying)
Regarding the cohesion of the hair after drying, seven panelists were allowed to select one of "cohesive" / "cannot say" / "uncoordinated". The numbers of the panelists who answered "unified" / "cannot say" / "ungrouped" are shown in order.
＜乾燥中の毛髪のクシ通り（コーミングフォース測定）＞
（評価用毛束）
６cm×６cm角の範囲に200本/cm2の密度、生え角60°で、長さ25cmの日本人の化学処理履歴のない直毛を植毛した毛束を作製し、ブリーチ処理を１回行った毛束を評価に用いた。
ブリーチ処理は、花王社製リーゼプリティア泡ブリーチを１剤と２剤との混合比が1：2で混合したものを毛束に浴比1：1で塗布した後、ラップで毛束全体を密閉して、室温で20分間放置した後、40℃水道水で30秒すすぎ流すことにより行った。
<Combing of dry hair (combing force measurement)>
(Hair bundle for evaluation)
A bunching process was carried out once by preparing a hair bundle of 200 cm / cm 2 density, a growing angle of 60 °, and a length of 25 cm of Japanese straight hair with no history of chemical treatment that was planted in a 6 cm × 6 cm area. Hair tresses were used for evaluation.
For bleaching, apply Kao's lyepretia foam bleach at a mixing ratio of 1 and 2 to a hair bundle at a bath ratio of 1: 1 and then seal the whole hair bundle with wrap. Then, after allowing to stand at room temperature for 20 minutes, it was performed by rinsing with tap water at 40 ° C. for 30 seconds.
（評価方法）
上記評価毛束を、40℃の流水中で30秒濡らした後、前記のモデルシャンプー2.0ｇで洗浄した後、40℃の温水で30秒、毛束に指を通しながらすすぎ流した。その後、実施例及び比較例の毛髪化粧料2.0ｇを塗付してなじませた後、40℃の温水で30秒、毛束に指を通しながらすすぎ流した。タオルで余分な水分を拭き取り、ドライヤー（キャン社製、Solis TYPE315、設定はhigh/very hot）で５秒に１回毛束の根元から毛先に指を通しながら乾かし、30秒に１回コーミングフォースを測定し、合計３回測定した結果の平均値を算出し、表１に示した。
１回のコーミングフォースの測定値は、歯の長さが２cm、３cm×10cm角の範囲に５mm間隔で合計75本の歯を有する樹脂製のブラシを用いて、速度25cm/秒で毛束の根元から毛先まで10回通した際の荷重をロードセル（NMB社製CB17-2K-11）で測定し、10回の平均値を算出した。
(Evaluation methods)
The above evaluated hair bundle was wetted in running water at 40 ° C. for 30 seconds, washed with 2.0 g of the above model shampoo, and then rinsed with warm water at 40 ° C. for 30 seconds while passing a finger through the hair bundle. After that, 2.0 g of the hair cosmetics of Examples and Comparative Examples were applied and blended in, and then rinsed with warm water at 40 ° C. for 30 seconds while passing a finger through the hair bundle. Wipe off excess water with a towel, dry it with a dryer (Can, Solids TYPE315, setting is high / very hot) once every 5 seconds while passing your finger through the root of the bundle to the tip of the hair, and combing once every 30 seconds. The force was measured, and the average value of the results obtained by measuring three times in total was calculated and shown in Table 1.
The value of one combing force is measured with a brush made of resin having a total of 75 teeth at 5 mm intervals in the range of 3 cm × 10 cm square with a tooth length of 2 cm and a speed of 25 cm / sec. The load when passing 10 times from the root to the tip of the hair was measured with a load cell (CB17-2K-11 manufactured by NMB), and an average value of 10 times was calculated.
*１：花王社製、ファーミンDM-E80
*２：花王社製、コータミンD-2345P
*３：花王社製、カルコール8098
*４：ジメチコン混合物：重量平均分子量400万：重量平均分子量5000＝30：70（重量比）*５：モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製、シリコーンXS65-C0032
*６：東レ・ダウコーニング社製、SS-3588
*７：株式会社ダイセル社製、HECダイセル SE850K
* 1: Farmin DM-E80 manufactured by Kao
* 2: Kotamin D-2345P manufactured by Kao Corporation
* 3: Calcol 8098 manufactured by Kao Corporation
* 4: Dimethicone mixture: Weight average molecular weight 4,000,000: Weight average molecular weight 5000 = 30:70 (weight ratio) * 5: Momentive Performance Materials Japan KK, Silicone XS65-C0032
* 6: Toray Dow Corning, SS-3588
* 7: HEC Daicel SE850K manufactured by Daicel Corporation
Claims (9)
(A) 主鎖としてオルガノポリシロキサンセグメント(a)を有し、側鎖として不飽和単量体由来の重合体セグメント(b)を有するオルガノポリシロキサングラフトポリマーであって、前記の不飽和単量体由来の重合体セグメント(b)中に、N,N-ジメチルアクリルアミド由来の繰返し単位を50質量％以上100質量％以下含有し、オルガノポリシロキサングラフトポリマー中におけるオルガノポリシロキサンセグメント(a)と不飽和単量体由来の重合体セグメント(b)の質量比(a)／(b)が10／90以上70／30以下である、オルガノポリシロキサングラフトポリマー
(B) カチオン性界面活性剤
(C) 高級アルコール Contains the following components (A), (B) and (C), and the mass ratio [(B) + (C)] / (A) of the total amount of component (B) and component (C) to component (A) is Hair cosmetics that are 80 or more and 2000 or less .
(A) an organopolysiloxane graft polymer having an organopolysiloxane segment (a) as a main chain and an unsaturated monomer-derived polymer segment (b) as a side chain, wherein the unsaturated monomer The polymer segment (b) derived from the polymer contains 50% by mass or more and 100% by mass or less of repeating units derived from N, N-dimethylacrylamide, and does not differ from the organopolysiloxane segment (a) in the organopolysiloxane graft polymer. An organopolysiloxane graft polymer in which the mass ratio (a) / (b) of the polymer segment (b) derived from a saturated monomer is 10/90 or more and 70/30 or less.
(B) Cationic surfactant
(C) Higher alcohol
Ｒ1は同一でも異なってもよく、炭素数１〜８のアルキル基を示し、
Ｒ2は同一でも異なってもよく、水酸基又は炭素数１〜22の炭化水素基示し、
Ｒ3はヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基を示し、
Ｒ4は水素原子又はメチル基を示し、
Ｒ5は同一でも異なってもよく、水素原子、又は水酸基、アミノ基若しくはモノ若しくはジＣ1-4アルキルアミノ基が置換していてもよい炭素数１〜８の炭化水素基を示し、
ｐは50以上2000以下の数を示し、ｑは３以上50以下の数を示し、ｍは10以上100以下の数を示す。
ただし、ｍ個の繰り返し単位中、２つのＲ5が共にメチル基である繰り返し単位の比率が50質量％以上100質量％以下である。〕 The hair cosmetic composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the component (A) is an organopolysiloxane graft polymer represented by the following general formula (1).
R 1 may be the same or different and represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms,
R 2 s may be the same or different, and represent a hydroxyl group or a hydrocarbon group having 1 to 22 carbon atoms,
R 3 represents an alkylene group which may contain a hetero atom,
R 4 represents a hydrogen atom or a methyl group,
R 5 s may be the same or different, and represent a hydrogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms which may be substituted with a hydroxyl group, an amino group or a mono- or di-C 1-4 alkylamino group,
p represents a number from 50 to 2000, q represents a number from 3 to 50, and m represents a number from 10 to 100.
However, the ratio of the repeating units in which two R 5's are both methyl groups in the m repeating units is 50% by mass or more and 100% by mass or less. ]
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