JP6687539B2 - エステル交換されたフランベースのポリエステルおよびそれから製造される物品 - Google Patents
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Description
本出願は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、2014年5月1日出願の米国特許仮出願第61/987,031号明細書の利益を主張する。
a.第1アルキレンフランジカルボキシレート反復単位(R1F)と、第2アルキレンフランジカルボキシレート反復単位(R2F)、第1アルキレンテレフタレート反復単位(R1T)、および第2アルキレンテレフタレート反復単位(R2T)のうちの1つまたは複数と、を含むエステル交換フランベースポリエステル;および
b.第2アルキレンテレフタレート反復単位(R2T)と、第1アルキレンテレフタレート反復単位(R1T)、第2アルキレンフラン反復単位(R2F)、および第1アルキレンフランジカルボキシレート反復単位(R1F)のうちの1つまたは複数と、を含むエステル交換テレフタレートベースポリエステル;
を含む組成物であって、
第1アルキレン基(R1)および第2アルキレン基(R2)が独立して、C2〜C12脂肪族基から選択され、かつ
その組成物が、0.00を超え1.00未満のNMRブロック状化指数を有する、組成物が提供される。
−第1アルキレンフランジカルボキシレート反復単位(R1F)を含む、相当する非エステル交換フランベースポリエステル、または
−第2アルキレンテレフタレート反復単位(R2T)を含む非エステル交換テレフタレートベースポリエステル、のうちの1つから、相互作用ポリマークロマトグラフィーによって測定される1回または複数の溶離時間のシフトを示す。
i.第1アルキレンフランジカルボキシレート反復単位(R1F)はトリメチレンフランジカルボキシレート反復単位(3F)であり、
ii.第2アルキレンフランジカルボキシレート反復単位(R2F)はエチレンフランジカルボキシレート反復単位(2F)であり、
iii.第1アルキレンテレフタレート反復単位(R1T)はトリメチレンテレフタレート反復単位(3T)であり、
iv.第2アルキレンテレフタレート反復単位(R2T)はエチレンテレフタレート反復単位(2T)であり、
v.エステル交換フランベースポリエステルはエステル交換ポリ(トリメチレンフランジカルボキシレート)(t−PTF)であり、
vi.エステル交換テレフタレートベースポリエステルはエステル交換ポリ(エチレンテレフタレート)(t−PET)であり、かつ
vii.相当する非エステル交換フランベースポリエステルはポリ(トリメチレンフランジカルボキシレート)(PTF)である。
−溶融ブレンド温度および溶融ブレンド時間にて、ポリ(第1アルキレンフランジカルボキシレート)(PR1F)0.1〜99.9重量%をポリ(第2アルキレンテレフタレート)(PR2T)0.1〜99.9重量%と溶融ブレンドして、エステル交換ブレンド組成物が形成される工程であって、
溶融ブレンド時間が、
−1.00未満のNMRブロック状化指数;または
−ポリ(第1アルキレンフランジカルボキシレート)またはポリ(第2アルキレンテレフタレート)のうちの少なくとも1つからの、1つまたは複数のIPC溶離時間のシフト;
のうちの少なくとも1つによって決定される、所望の量のエステル交換を有するために、エステル交換ブレンド組成物に必要とされる最低時間であり、かつ
溶融ブレンド温度が、ポリ(第1アルキレンフランジカルボキシレート)およびポリ(第2アルキレンテレフタレート)の押出し加工温度の範囲にあり、
ポリ(第1アルキレンフランジカルボキシレート)(PR1F)が、2,5−フランジカルボン酸またはその誘導体と、C2〜C12脂肪族ジオールまたはポリオールモノマーのうちの少なくとも1つと、任意選択的に多官能性芳香族酸またはヒドロキシル酸のうちの少なくとも1つと、から誘導され、かつ
ポリ(第2アルキレンテレフタレート)が、テレフタル酸またはその誘導体、C2〜C12脂肪族ジオールまたはポリオールモノマー、任意にイソフタル酸またはその誘導体から誘導される、工程を含む方法が提供される。
エステル交換フランベースポリエステルおよびエステル交換テレフタレートベースポリエステルを含むエステル交換ブレンド(t−ブレンド)組成物であって、その組成物のB値が、0.00を超え、かつ1.00未満である、組成物が本明細書で開示される。
TR2F、TR2T、R1FR1、R1FR2 & R2FR1、R2FR2、R1TR1、R1TR2 & R2TR1、およびR2TR2三連子単位のうちの1つまたは複数と、を含む。
−第1アルキレンフランジカルボキシレート反復単位(R1F)を含む、相当する非エステル交換フランベースポリエステル、または
−第2アルキレンテレフタレート反復単位(R2T)を含む、相当する非エステル交換テレフタレートベースのポリエステル、
のうちの少なくとも1つから、相互作用ポリマークロマトグラフィーによって測定される、1つまたは複数の溶離時間のシフトを示す。
i.第1アルキレンフランジカルボキシレート反復単位(R1F)は、トリメチレンフランジカルボキシレート反復単位(3F)であり、
ii.第1アルキレンテレフタレート反復単位(R1T)は、トリメチレンテレフタレート反復単位(3T)であり、
iii.エステル交換フランベースポリエステルは、エステル交換ポリ(トリメチレンフランジカルボキシレート)(t−PTF)であり、かつ
iv.エステル交換テレフタレートベースポリエステルは、エステル交換ポリ(第2アルキレンテレフタレート)(t−PR2T)であり、その第2アルキレン基(R2)は、C2〜C12脂肪族基から選択される。
viii.第2アルキレンフランジカルボキシレート反復単位(R2F)は、エチレンフランジカルボキシレート反復単位(2F)であり、
ix.第2アルキレンテレフタレート反復単位(R2T)は、エチレンテレフタレート反復単位(2T)であり、
x.エステル交換テレフタレートベースポリエステルは、エステル交換ポリ(エチレンテレフタレート)(t−PET)であり、
xi.エステル交換フランベースポリエステルは、エステル交換ポリ(第1アルキレンフランジカルボキシレート)(t−PR1F)であり、その第1アルキレン基(R1)は、C2〜C12脂肪族基から選択される。
a.トリメチレンフランジカルボキシレート反復単位(3F)と、エチレンフランジカルボキシレート反復単位(2F)およびトリメチレンテレフタレート反復単位(3T)およびエチレンテレフタレート反復単位(2T)のうちの少なくとも1つまたは複数と、を含むエステル交換ポリ(トリメチレンフランジカルボキシレート)(t−PTF);
b.エチレンテレフタレート反復単位(2T)と、トリメチレンテレフタレート反復単位(3T)、エチレンフランジカルボキシレート反復単位(2F)、およびトリメチレンフランジカルボキシレート反復単位(3T)のうちの少なくとも1つまたは複数と、を含むエステル交換ポリ(エチレンテレフタレート)(t−PET);
c.任意に、ポリ(トリメチレンフランジカルボキシレート)(PTF)およびポリ(エチレンテレフタレート)(PET)のうちの少なくとも1つまたは複数;
を含む組成物が提供される。
a.多数派のエチレンフランジカルボキシレート反復単位(2F)と、少なくとも1種類のエチレンテレフタレート反復単位(2T)と、を含むエステル交換ポリ(エチレンフランジカルボキシレート)(t−PEF);
b.多数派のエチレンフランジカルボキシレート反復単位(2T)と、少なくとも1種類のエチレンフランジカルボキシレート反復単位(2F)と、を含むエステル交換ポリ(エチレンテレフタレート)(t−PET);
c.任意に、ポリ(エチレンフランジカルボキシレート)(PEF)およびポリ(エチレンテレフタレート)(PET)のうちの少なくとも1つまたは複数;
を含む組成物が提供される。
a.多数派のトリメチレンフランジカルボキシレート反復単位(3F)と、少なくとも1種類のトリメチレンテレフタレート反復単位(3T)と、を含むエステル交換ポリ(トリメチレンフランジカルボキシレート)(t−PTF);
b.多数派のトリメチレンテレフタレート反復単位(3T)と、少なくとも1種類のトリメチレンフランジカルボキシレート反復単位(3F)と、を含むエステル交換ポリ(トリメチレンテレフタレート)(t−PTT);
c.任意に、ポリ(トリメチレンフランジカルボキシレート)(PTF)およびポリ(トリメチレンテレフタレート)(PTT)のうちの少なくとも1つまたは複数;
を含む組成物が提供される。
本発明の開示内容のエステル交換ブレンド組成物は、酸素、二酸化炭素または水分のうちの少なくとも1つに対する実質的なガスバリアを提供する。さらに、エステル交換ブレンド組成物は、非エステル交換テレフタレートベースポリエステルと比較して、ガスバリアを向上させる。さらに、エステル交換ブレンド組成物によるガスバリアの向上は、エステル交換フランベースポリエステルの量の関数として指数関数的である。比較すると、エステル交換フランベースポリエステルと同じ反復単位を有するコポリマーは、フランベースポリエステルの含有量に一次従属する、酸素バスバリアの向上を示す。図7は、組成物中のPTF含有量の関数としての酸素透過度を示す。図7から分かるように、PTFとPET−CHDMのエステル交換ブレンド組成物の酸素透過度(円;範囲0.011〜0.056のB値)およびPTFとPET−IPAのエステル交換ブレンド組成物の酸素透過度(四角;範囲0.034〜0.13のB値)は、FDCA/PDO/TPA/EGのランダムコポリマーの酸素透過度(三角)よりも低い。
−0.00を超え、かつ1.00未満のNMRブロック状化指数;または
−ポリ(第1アルキレンフランジカルボキシレート)またはポリ(第2アルキレンテレフタレート)のうちの少なくとも1つからの1つまたは複数のIPC溶離時間のシフト;のうちの少なくとも1つによって決定することができる。
a)i.第1融解温度によって特徴づけられる第1フランベースポリエステルと、
ii.第1融解温度と異なる第2融解温度によって特徴づけられる第2テレフタレートベースポリエステルと、
を含む反応混合物を形成する工程;
b)反応混合物中の各ポリエステルをその融点を超える温度にさらし、それによってそのポリエステルが第1ポリエステル溶融物と第2ポリエステル溶融物に変換される工程;および
c)上記で開示されるように、エステル交換ブレンド組成物を形成する温度および継続時間にて、第1ポリエステル溶融物および第2ポリエステル溶融物を溶融ブレンドする工程であって、
その温度が、継続時間の間、第1および第2融解温度よりも高い、工程;
を含むプロセスが提供される。
本発明の開示内容のエステル交換ブレンド組成物は:
・一軸および二軸延伸フィルム、および他のポリマーと多層化されたフィルム;
・単層、多層ブロー成形物品(例えば、ボトル)
・単層、多層射出成形物品
・食品に使用される食品包装用ラップまたは収縮フィルム;
・ミルク、ヨーグルト、肉、飲料等用の容器として、熱形成食品包装または容器(単層および多層の両方);
・限定されないが、ステンレス鋼、炭素鋼、アルミニウムなどの金属で構成される基材上に、押出しコーティングまたは粉体コーティング法を用いて得られるコーティングであって、結合剤、流れ調整剤、例えばシリカ、アルミナなどを含み得る、コーティング
・例えば、紙、プラスチック、アルミニウム、または金属フィルムなどの剛性または可撓性基材を有する多層ラミネート;
・焼結によって得られる部品の製造に使用される、発泡されたビーズまたは発泡性ビーズ;
・予備発泡物品を使用して形成される発泡ブロックを含む、発泡および半発泡製品;
・発泡シート、熱形成フォームシート、およびそれらから得られる、食品包装で使用される容器;および
・発泡ボトル;
の製造に適している。
上述のバリア層210、310、410;第1または第2構造層211、311、411、421;および結合層312;のうちの少なくとも1つまたは複数は、限定されないが、酸化防止剤、可塑剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、難燃剤、潤滑剤、着色剤、充填剤および熱安定剤などの1種または複数種の添加剤を含み得る。
サイズ排除クロマトグラフィーによる分子量
サイズ排除クロマトグラフィーシステム、Alliance 2695(商標)(Waters Corporation,Milford,MA)は、Waters 2414(商標)示差屈折率検出器、多角度光散乱光度計DAWN Heleos II(Wyatt Technologies,Santa Barbara,CA)、およびViscoStar II(商標)示差毛管粘度計検出器(Wyatt)を備えた。データ収集およびデータ処理のソフトウェアはWyatt社のAstra(登録商標)version 6.1であった。使用されたカラムは、2つあり;1つは排除限界2×107および理論段数8,000/30cmを有するShodex GPC HFIP−806M(商標)スチレン−ジビニルベンゼンカラム;もう1つは排除限界2×105および理論段数10,000/30cmを有するShodex GPC HFIP−804M(商標)スチレン−ジビニルベンゼンカラムであった。
Viscotek(登録商標)Forced Flow粘度計モデルY−501Cで検定標準としてPETT−3、DuPont(商標)Selar(登録商標)PT−X250、DuPont(商標)Sorona(登録商標)2864を使用して、Goodyear R−103B Equivalent IV法を用いて、固有粘度(IV)を決定した。塩化メチレンが担体溶媒であり、塩化メチレン/トリフルオロ酢酸の50/50混合物がポリマー溶媒であった。試料を0.4%(w/v)で調製し、室温で一晩振盪した。
標準アルミニウム皿に試料5〜10mgをロードし、装置内にロードした。加熱速度3℃/分および窒素雰囲気中で60秒毎に0.5℃の変調で、−50℃から300℃まで、温度変調(Modulated)DSCが実施された。ガラス転移温度Tgは、逆シグナルにおけるガラス転移に伴うベースラインシフト前および後に引かれた接線の間の半分の高さとして決定された。熱シグナル全体を使用して、冷結晶化発熱(Tcc,ΔHcc)および融解吸熱(Tm,ΔHm)のピーク温度およびエンタルピーを決定した。冷結晶化および融解のエンタルピー(それぞれΔHccおよびΔHm)を決定するために、曲線とベースラインの間(発熱曲線の下と吸熱曲線の上)の領域を積分し、J/gを得るために試料全体に対して正規化する。
濃硫酸(98.0%)4mLと濃硝酸(69%)10mLで開始して、正確に計量された試料のアリコート(約1g)をマイクロ波分解した(CEM Star 2)。温度250℃に到達するようにマイクロ波をプログラミングし、10分間維持した。それぞれ1分間隔にて、試料が無色になるまで、濃硝酸1mLをブランク木炭に添加した。次いで、分解された試料を脱イオン水で最終体積100mLにした。
IPCを用いて、ポリエステルブレンド中のエステル交換の程度または量をモニターし、さらにWaters PDA UV/Vis分光計モデル2996およびAgilent Technologies(US)製のEvaporative光散乱検出器ELSD1000と共に、Waters Corporation(Milford,MA)製のAlliance 2690(商標)クロマトグラフィーシステムを使用して、ポリエステルブレンドの化学組成不均一性および微細構造を特徴付けた。H2O−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール(HFIP)直線勾配(HFIP 20〜100%)移動相を有する、NovaPak(商標)C18シリカベース4.6×150mm HPLCカラム(Waters)を使用した。35℃、流量0.5mL/分にて、種々の波長で抽出されたUVスペクトルを用いて、注入容積10μLでクロマトグラフィーを行った。IPC分析用にカスタマイズされたWaters Empower Version 3ソフトウェアを使用して、データを収集し、解析した。
IPC法によって、エステル交換の程度を決定した。このアプローチによって、その分子サイズよりもポリマー鎖の極性(化学)によって複合ポリマーが分離され、そのため、このアプローチはサイズ排除クロマトグラフィー(SEC)と相補関係となる。ポリマーおよび/またはコポリマーブレンドに適用された場合には、IPCによって、化学組成および微細構造、例えばブロック状化の程度によって巨大分子が分離される。したがって、Y.Brun,P.Foster,Characterization of synthetic copolymers by interaction polymer chromatography:separation by microstructure,J.Sep.Sci.2010,v.33,pp.3501−351に示されるように、コポリマー鎖は、相当するホモポリマー鎖間で溶離し、その保持は常に、ブロック状化の程度を増加する。例えば、交互コポリマーより後であるが、同じ(50/50)組成を有するブロックコポリマーの前に、統計的A/B(50/50)コポリマーが溶離する。コポリマー試料が、種々の化学組成を有する鎖を含有する場合、IPCでこの組成によってそれらが分画され、このようにコポリマーの化学組成分布が明らかとなる。同様に、鎖の微細構造(ブロック状化)による化学的不均一性の推定もまた、IPC実験から得られる。
t−PETおよびt−PTF(t−PET/t−PTF)を含むエステル交換ブレンド(t−ブレンド):
NMRデータ収集:2つの方法:A1)H−Cクリオプローブを備えたBruker 500MHz NMR上で120℃にて1,1,2,2−テトラクロロエタン−d2中のポリマー通常15〜20mg(ランダムポリマーの場合には50mg)の試料で13C NMRスペクトルを得た。インバースゲートデカップリング法と共に、パルス45または90度およびサイクル遅延5秒、および収集時間0.64秒を用いて、13C NMRスペクトルが得られた。パルス45度を有する90度データの繰り返しによって、本質的に同一のスペクトルが示され、同様な炭素のT1が、予想通り非常に似ていることを表す。13Cデータの代替の好ましい方法は、A2)クロム(III)アセチルアセトネート(Cr(AcAc)3)0.025Mまたは好ましくは0.05Mを含有する1,1,2,2−テトラクロロエタン−d20.5mlに試料30〜35mgを溶解し、C13 NMRスペクトルは、インバースゲートデカップリング法、収集時間1秒、リサイクル遅延5秒、パルス90度および総収集時間約12〜20時間を用いて、120Cで(好ましくは、5mm HC 500MHz Brukerクリオプローブ上で)得られる。512kへのゼロフィリングおよびラインの広がり0.5または1hzおよび自動ベースライン補正を用いて、スペクトルを処理した。Cr(AcAc)3を用いたスペクトルは、74.2ppmでのtce−d2ピークを用いて参照された。更なる直線オフセットベースライン補正は、小さなピークを有する領域を正確にディコンボリューション(deconvolute)するのに重要である。記載されているものを除いては、データ収集法Aを用いて、すべての試料を実施した。
1)B=FA1B2 *(1/FA1+1/FA2)、
2)B=FA2B1 *(1/FA1+1/FA2)、
または
3)FA1B2とFA2B1の平均を使用することができる。
FA1=FA1B1+FA1B2
FA2=FA2B1+FA2B2
B2によって割られるB2A1ピークの積分値に等しい。FB1A2も同様である。
この場合には、
A1=2G;B1=T;A2=3G;B2=F
式中、FA1は、2GTまたは2Tのモル分率であり、FA2は、3GFまたは3Fのモル分率である。上記のように、FA1B2またはFA2B1のいずれか、またはその平均を用いて、Bを計算することができる。エステル交換から生じるピーク面積は、曲線ディコンボリューションまたは積分のいずれかによって決定される。ピーク面積を決定するために使用される正確なNMRピークおよび方法は、そのデータに最も良く一致するように選択され、以下の方法に記載のように計算が行われた。B値が約0.12を超える場合には、方法1が一般に好ましく、B値が0.12未満である場合には、方法2が一般に好ましい。
A1B1:約63.2ppmでの、Tの次の2GのCH2に対するピーク2T
A1B2:約63.02〜63.1ppmでの、Fの次の2GのCH2に対するピーク2F
A2B2:3Fは最初に、28〜29ppmでのピークx、y、zからの三連子=z+y/2から二連子に変換され:28.66ppm x:T3T,28.57ppm y:F3TおよびT3F,28.47ppm z:F3F、次いで2を掛けて、約62ppmでの炭素2個を表すピークから、28〜29ppmでの炭素1個を表すピークへの変化が説明される。
A2B1:3Tは最初に、28〜29ppmでのピークx、y、zから、三連子=x+y/2からの二連子へと変換され;28.66ppm x:T3T,28.57ppm y:F3TおよびT3F,28.47ppm z:F3F、次いで、2を掛けて、約62ppmでの炭素2個を表すピークから、28〜29ppmでの炭素1個を表すピークへの変化が説明される。
NMRデータ収集:方法A3をすべてのPET/PEF試料に用いた。データ収集法A3:700MHz NMRを用いて、120Cの1,1,2,2−テトラクロロエタン−d2 0.6ml中の試料9mgで、収集時間10秒、パルス90度、およびリサイクル遅延30秒を用いて、かつ16のトランジェント(transient)を平均して、H1 NMRスペクトルを収集した。スペクトルは、5.928ppmでの残留tce−d2プロトンピークに対して参照された。
NMRデータ収集:PTF/PET試料、A2について記述されるように、データを収集した。Cr(AcAc)3を用いたスペクトルは、74.2ppmのtce−d2ピークを用いて参照された。
NMRデータ収集:500または700MHz NMRを用いて、120Cの1,1,2,2−テトラクロロエタン−d2(tce−d2)0.6ml中の試料20〜25mgで、収集時間4.68秒、パルス90度、およびリサイクル遅延30秒を用いて、かつ16のトランジェントを平均して、H1 NMRスペクトルを収集した。残留tce−d2プロトンピークが、5.928ppmでの参照として用いられた。
ASTM法D3985−05(酸素)およびF2476−05(二酸化炭素)に従ってMOCON装置を使用して、酸素(O2)、二酸化炭素(CO2)および水蒸気遮断性について、製造された試料(フィルム)を試験した。結果をg−mm/m2−日で示す。試験条件の詳細は以下に示す:
・酸素試験:
・試験装置:MOCON OX−TRAN(登録商標)2/61(フィルム)
・温度:23℃
・浸透体:相対湿度50%
・二酸化炭素試験:
・試験装置:MOCON PERMATRAN(登録商標)C4/41(フィルム)
・温度:23℃
・浸透体:二酸化炭素100%,23℃
IV0.67dL/g、Mn=20.7kDa、およびDPI 1.55およびより高い分子量を有するポリ(トリメチレン−2,5−フランジカルボキシレート)(PTF−1)、PTF−2を以下の方法に従って合成した。
工程1:bioPDO(商標)とFDMEの重縮合によるPTFプレポリマーの製造
撹拌棒および凝縮器を備えた10ポンドのステンレス鋼撹拌オートクレーブ(Delaware valley steel 1955,容器番号:XS1963)に、2,5−フランジメチルエステル(2557g)、1,3−プロパンジオール(1902g)、チタン(IV)ブトキシド(2g)、Dovernox−10(5.4g)を装入した。窒素パージを適用し、30rpmにて撹拌を開始してスラリーが形成された。撹拌しながら、窒素50psiに加圧し、続いて排気する3サイクルに、オートクレーブをかけた。次いで、不活性雰囲気を維持するために、弱い窒素パージ(約0.5L/分)を確立した。オートクレーブを設定ポイント240℃に加熱し、メタノールの発生が、バッチ温度約185℃にて開始した。メタノールの蒸留は120分間続き、その間、バッチ温度は185℃から238℃へと上昇した。その温度が238℃に達した時に、チタン(IV)イソプロポキシド(2g)の第2装入物を添加した。この時点で、真空傾斜を開始し、60分間に圧力が760トルから300トルへと下がり(カラムを通したポンピング)、300トルから0.05トルへと下がった(トラップを通したポンピング)。0.05トルの時には、混合物は真空下に置かれ、5時間撹拌され、その後に窒素を使用して、容器を760トルへと加圧した。
PTFプレポリマー(上述の)の分子量を増加するために、加熱窒素流動床を使用して、固相重合を行った。オーブンに材料を入れ、続いて窒素パージ下にてペレットを120℃に240分間加熱することによって、急冷かつペレット化されたPTFプレポリマーを最初に結晶化した。この時点で、オーブン温度を約168℃に上げ、ペレットを窒素パージ条件下に置き、合計96時間の間、分子量を増加した。オーブンの電源を切り、ペレットを冷却した。得られたペレットは、IV測定値約0.99dL/gを有した。
ペレットまたは押出しストランドまたは溶融物を細かく切断し、窒素フローと共に真空下にて、100℃の真空オーブン内で最低6時間、乾燥させた。乾燥させた後、プレスされるポリマーの融点を約20℃超える温度に、Pasadena PHIP−215C加熱プレスを設定した。所望の温度に達したら、CS Hyde Company(Lake Villa,IL)から入手した幅101.6cm(40インチ)のロールから切断された厚さ0.025cm(0.010インチ)のPTFEでコートされた耐引裂き性かつ防しわ性のガラス繊維布の剥離層で覆われた、予熱された2枚の1/8インチ金属プレートの間に乾燥試料約1gを置いた。
100RPMでの窒素パージ下にて、DSMミクロ配合機でブレンド製造した。DSMシステムは、PC制御された15立方センチメートル(cc)、共回転、かみ合い(セルフワイピング)、2先端、円錐二軸スクリュー機であり、再循環ループ、排出バルブ、窒素パージシステム、および3つの異なる加熱域を有する。3つすべての加熱域の設定ポイント温度は各ケースで同じであった。溶融温度は、設定ポイント温度とされる。所定の混合時間の後、排出バルブを開け、非加熱水(温度約20℃)中で急冷した後に、直径約1/8インチの押出しストランドを回収した。
処理前に、すべての材料を真空下にて120℃で一晩乾燥させた。ラムを通じて送達される窒素ブランケットを使用して275℃に予熱されたタイプ6バッチミキサーヘッドを備えたBrabender Plasti−Corder(登録商標)Lab−Stationにおいてブレンドを調製した。オーバトルクを防ぐ速度で、予め計量されたPET−2Bをミキサー内に供給し、トルクが安定するまで(約3分)混合し、予め計量されたPTF−2(IV約1)を添加し、ブレンドを75RPMで10分間混合した。ミキサー総装入物は50gであった。ブレードの回転を逆回転し、ミキサーの開口部から溶融物をすくい上げることによって、試料を回収した。brabenderは、実施例1で使用されたDSMミクロ配合機よりも良い混合を提供すると期待される。溶融ブレンドの実験条件を表6にまとめる。
処理前に、すべての材料を真空下にて120℃で一晩乾燥させた。実施例2と同じ手法で、Brabender PlastiCorder(登録商標)Lab−Stationでブレンドを調製した。表9に指定する混合時間で試料を回収し、表に溶融ブレンド条件をまとめる。
L/d比24:1を有するPRISM二軸同時回転押出機で、エステル交換PTF/PETブレンドを製造した。わずかに窒素パージしながら、真空オーブン内で120℃にて一晩、PTF−2およびPET−2Bを乾燥させた。乾燥ポリマーを所望のブレンド比に予め計量し、押出機に供給する前にドライブレンドした。スクリュー回転数150rpmで、バレルに真空をかけて、溶融物を目標速度5.6ポンド/時にて押し出した。押出されたストランドを水浴中で急冷し、ペレタイザーを通して供給した。溶融温度は、押出し溶融物に熱電対を差し込むことによって測定した。ペレットをエアオーブン内で130℃にて6時間結晶化し、120℃で一晩、再び乾燥させて、試料4.1および4.2を製造した。結晶化されたブレンドペレットを同じ方法で再び押出し、エステル交換を増加し、試料4.3および4.4を製造し、試料をまた、同じ条件を用いてペレット化および結晶化した。元のブレンドおよび再処理されたブレンドの押出しの詳細を表11に説明する。対照例4.C1および4.C2と同じ方法で、PET−2B対照を処理した。
対照実施例PTF−2およびPET−2Bの溶液ブレンドを、エステル交換がゼロの実証として製造した。純粋なHFIP中でPTF−2およびPET−2Bのストック溶液を1mg/mLで調製した。溶液ブレンドの最終組成が、重量ベースで25:75(PTF−2:PET−2B)となるように、PET−2B溶液にPTF−2溶液を容積計量添加することによって、ブレンドされた溶液が調製された。図6の正規化IPCクロマトグラム(240nmでの抽出UV吸光度)によって、非常に低い、または決定不可能なNMR B値を有する、ブレンドの確認可能な組成の変化が実証されている。抑制剤を含ませることを除いては、同様な条件下で製造された、抑制エステル交換ブレンド組成物(図6,点線)および未抑制エステル交換ブレンド組成物(図6,実線)が、同じ組成の溶液ブレンド(図6,破線)の溶離と比較される。未抑制エステル交換ブレンド組成物の溶離挙動は、著しく異なり;ただ1つのピークが確認され、頂点保持時間は、そのホモポリマー成分の組成平均である。溶離時間およびピーク形状の小さいが、一貫した変化が、抑制コポリマーにおいて確認される。エステル交換ピークに対するホモポリマー豊富なピークの保持時間のシフトは、抑制エステル交換ブレンド組成物の組成の違いを示す。溶液ブレンドに対して、約29.2分でのPTF豊富なピークが溶融ブレンド中に減少し、約29.8分での谷が増加し、これは組成の不均一性が増加したことを示す。PET−2ホモポリマーは、第2の後発溶離ピークを示し、それはIPAコモノマーに関連すると考えられる。保持時間を表8に示す。
1,3−プロパンジオール、1,2−エタンジオール、FDME、およびDMTからなる統計学的にランダムコポリマーを以下に説明するように合成した。4種のモノマーを含む共重合は、2つのインライン工程を含む:
(1)エステル交換:ゆっくりとした窒素パージを用いてエステル交換触媒(Tyzor(登録商標)TPT)の存在下にて高温200℃にて、溶融物で反応が行われる。エステル交換によって、メタノールが縮合され、200℃で2時間行われた。
(2)縮合工程:反応温度がさらに、高められ(T=250℃)、真空傾斜が30分間にわたってかけられた。ポリマーの形成および分子量の増加を引き起こす、過剰量のグリコールが蒸留される。縮合段階の時間は3時間であった。最終真空レベルは300ミリトル未満であった。
PETのIPA含有組成物に加えて、CHDM含有PET組成物の溶融エステル交換が研究された。実施例1と同じ手順を用いて、DSMミクロ配合機を使用してブレンドを調製した;溶融ブレンドの実験条件を表14に示す。
実施例2と同じ手順を用いて、Brabender Plasti−Corder(登録商標)Lab−Stationにおいてブレンドを製造した。総装入量は50gであった。溶融加工条件を表16に示す。
PET/PTF組成物に加えて、他のフランベースのエステル交換コポリマーを製造することができる。PEFとPET−2Bのエステル交換ブレンドは、表19に示す混合条件を用いて、実施例2と同じ方法で製造された。対照PEFは入手した状態のままで測定された。
実施例2および4と同じ方法で、かつPTTのTmが低いため、255℃に下げた温度設定ポイントを用いて、PTTおよびPTF−2のエステル交換ブレンドを製造した。溶融ブレンドの詳細を表21に示す。
酸素および二酸化炭素に対する透過について、対照実施例A.1〜A.3からのPTF/PET−1ブレンドおよび実施例1.1 & 1.2からのエステル交換ポリマーtPTF/t−PETを含むエステル交換ブレンド組成物を分析した。図6Aおよび6Bは、それぞれPTF/PET−1ブレンドにおける、かつエステル交換ポリマーt−PTF/t−PETを含むエステル交換ブレンド組成物における、PTF含有率の関数として透過係数を示す。酸素および二酸化炭素に対する透過の結果を表5にまとめる。
Claims (15)
- a.第1アルキレンフランジカルボキシレート反復単位(R1F)と、第2アルキレンフランジカルボキシレート反復単位(R2F)、第1アルキレンテレフタレート反復単位(R1T)、および第2アルキレンテレフタレート反復単位(R2T)のうちの1つまたは複数と、を含むエステル交換フランベースポリエステル;および
b.第2アルキレンテレフタレート反復単位(R2T)と、第1アルキレンテレフタレート反復単位(R1T)、第2アルキレンフランジカルボキシレート反復単位(R2F)、および第1アルキレンフランジカルボキシレート反復単位(R1F)のうちの1つまたは複数と、を含むエステル交換テレフタレートベースポリエステル;
を含む組成物であって、
前記第1アルキレン基(R1)および前記第2アルキレン基(R2)が独立して、C2〜C12脂肪族基から選択され、かつ
0.40から1.00未満のNMRブロック状化指数を有する、組成物。 - 前記第1アルキレンフランジカルボキシレート反復単位(R1F)を含む、相当する非エステル交換フランベースポリエステル;または
前記第2アルキレンテレフタレート反復単位(R2T)を含む、相当する非エステル交換テレフタレートベースポリエステル;
のうちの少なくとも1つから、相互作用ポリマークロマトグラフィーによって測定される、1つまたは複数の溶離時間のシフトを示す、請求項1に記載の組成物。 - 前記エステル交換フランベースポリエステルが、前記組成物の全重量に対して0.1〜99.9重量%の範囲の量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 第3アルキレンフランジカルボキシレート反復単位(R3F)と、第1アルキレンフランジカルボキシレート反復単位(R1F)、第2アルキレンフランジカルボキシレート反復単位(R2F)、第3アルキレンテレフタレート反復単位(R3T)、および第2アルキレンテレフタレート反復単位(R2T)のうちの1つまたは複数と、を含む他のエステル交換フランベースポリエステルをさらに含み、
前記第3アルキレン基(R3)が、C2〜C12脂肪族基から選択される、請求項1に記載
の組成物。 - 第4アルキレンテレフタレート反復単位(R4T)と、第1アルキレンテレフタレート反復単位(R1T)、第2アルキレンテレフタレート反復単位(R2T)、第4アルキレンフランジカルボキシレート反復単位(R4F)、および第1アルキレンフランジカルボキシレート反復単位(R1F)のうちの1つまたは複数と、を含む他のエステル交換テレフタレートベースポリエステルをさらに含み、
前記第4アルキレン基(R4)が、C2〜C12脂肪族基からから選択される、請求項1に記載の組成物。 - R1はトリメチレン基であり、かつR2はエチレン基であり、したがって:
i.前記第1アルキレンフランジカルボキシレート反復単位(R1F)がトリメチレンフランジカルボキシレート反復単位(3F)であり、
ii.前記第2アルキレンフランジカルボキシレート反復単位(R2F)がエチレンフランジカルボキシレート反復単位(2F)であり、
iii.前記第1アルキレンテレフタレート反復単位(R1T)がトリメチレンテレフタレート反復単位(3T)であり、
iv.前記第2アルキレンテレフタレート反復単位(R2T)がエチレンテレフタレート反復単位(2T))であり、
v.前記エステル交換フランベースポリエステルがエステル交換ポリ(トリメチレンフランジカルボキシレート)(t−PTF)であり、
vi.前記エステル交換テレフタレートベースポリエステルがエステル交換ポリ(エチレンテレフタレート)(t−PET)であり、かつ
vii.前記の相当する非エステル交換フランベースポリエステルがポリ(トリメチレンフランジカルボキシレート)(PTF)である、請求項1に記載の組成物。 - 有効量のエステル交換抑制剤またはエステル交換触媒をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- シート、フィルムまたは成形物品の形状をとる、請求項1に記載の組成物を含む物品。
- 酸素、二酸化炭素または水分のうちの少なくとも1つに対する実質的なガスバリアを提供する、請求項8に記載の物品。
- 飲料容器である、請求項8に記載の物品。
- バリア層または構造層のうちの少なくとも1における、請求項1に記載の組成物を含む多層構造。
- ハウジングによって定義される閉鎖容器内の化学物質を導入する出入口を備えたハウジングの形をとる、請求項11に記載の多層構造。
- ホース、パイプ、ダクト、チューブ、管材料または導管からなる群から選択される中空体の形をとる、請求項11に記載の多層構造。
- テレフタレートベースポリエステルを含む組成物の気体遮断性を向上させる方法であって:
ある溶融ブレンド温度および溶融ブレンド時間にて、ポリ(第1アルキレンフランジカルボキシレート)(PR1F)0.1〜99.9重量%をポリ(第2アルキレンテレフタレート)(PR2T)0.1〜99.9重量%と溶融ブレンドして、エステル交換ブレン
ド組成物が形成される工程であって、
前記溶融ブレンド時間が、
−0.40から1.00未満のNMRブロック状化指数;または
−0.40から1.00未満のNMRブロック状化指数および
−前記ポリ(第1アルキレンフランジカルボキシレート)または前記ポリ(第2アルキレンテレフタレート)のうちの少なくとも1つからの、1つまたは複数のIPC溶離時間のシフト;
によって決定される、所望の程度のエステル交換を有するのに、エステル交換ブレンド組成物に必要とされる最低時間であり、かつ
前記溶融ブレンド温度が、前記ポリ(第1アルキレンフランジカルボキシレート)および前記ポリ(第2アルキレンテレフタレート)の押出し加工温度の範囲にあり、
前記ポリ(第1アルキレンフランジカルボキシレート)(PR1F)が、2,5−フランジカルボン酸もしくはその誘導体と、C2〜C12脂肪族ジオールもしくはポリオールモノマーのうちの少なくとも1つとから誘導されるか、または2,5−フランジカルボン酸もしくはその誘導体と、C2〜C12脂肪族ジオールもしくはポリオールモノマーのうちの少なくとも1つと、多官能性芳香族酸もしくはヒドロキシル酸のうちの少なくとも1つとから誘導され、かつ
前記ポリ(第2アルキレンテレフタレート)が、テレフタル酸もしくはその誘導体と、C2〜C12脂肪族ジオールもしくはポリオールモノマーとから誘導されるか、またはテレフタル酸もしくはその誘導体と、C2〜C12脂肪族ジオールもしくはポリオールモノマーと、イソフタル酸もしくはその誘導体とから誘導される、工程を含む方法。 - ポリ(第1アルキレンフランジカルボキシレート)(PR1F)0.1〜99.9重量%をポリ(第2アルキレンテレフタレート)(PR2T)0.1〜99.9重量%と溶融ブレンドする前記工程が、有効量のエステル交換抑制剤またはエステル交換触媒の存在下にて行われ、前記エステル交換がさらに制御され、それによってブロック状化指数が制御される、請求項14に記載の方法。
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