JP6676870B1 - Active energy ray-curable ink composition and printed matter - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明の課題は、化塗膜が優れた耐摩擦性、光沢を有する活性エネルギー線硬化型インキ組成物であって、印刷機のブランケットの膨潤を抑制することで優れた印刷適性を有し、かつ、後加工適性にも優れた活性エネルギー線硬化型インキ組成物、並びに、これを用いた印刷物を提供することである。【解決手段】着色剤、重合性化合物、光重合開始剤、及び、耐摩擦剤を含む活性エネルギー線硬化型インキ組成物であって、前記耐摩擦剤が、２５℃での動粘度が１０，０００〜２００，０００ｍｍ2／Ｓの液状ポリオレフィン化合物を含む、活性エネルギー線硬化型インキ組成物。【選択図】なしPROBLEM TO BE SOLVED: To provide an active energy ray curable ink composition having a chemical coating film having excellent abrasion resistance and gloss, which has excellent printability by suppressing swelling of a blanket of a printing machine. (EN) An active energy ray-curable ink composition having excellent post-processing suitability and a printed matter using the same. An active energy ray-curable ink composition comprising a colorant, a polymerizable compound, a photopolymerization initiator, and an anti-friction agent, wherein the anti-friction agent has a kinematic viscosity of 10 at 25 ° C. An active energy ray-curable ink composition containing a liquid polyolefin compound of 000 to 200,000 mm2 / S. [Selection diagram] None
Description
本発明は、硬化塗膜が優れた耐摩擦性、光沢を有する活性エネルギー線硬化型インキ組成物であって、印刷機のブランケットの膨潤を抑制することで優れた印刷適性を有し、かつ、後加工適性にも優れた活性エネルギー線硬化型インキ組成物、並びに、これを用いた印刷物に関するものである。 The present invention is an active energy ray-curable ink composition in which the cured coating film has excellent rub resistance and gloss, and has excellent printability by suppressing swelling of a blanket of a printing press, and The present invention relates to an active energy ray-curable ink composition having excellent post-processing suitability, and a printed matter using the same.
近年、速乾性や、印刷後のすぐに後加工へ移ることができるという作業性の適性などの観点から、油性インキに代わり活性エネルギー線硬化型インキの需要が拡大しており、油性インキと同等のインキ塗膜の耐摩擦性、光沢が要求されている。さらに、活性エネルギー線硬化型インキは、油性インキと比較して低分子量の化合物を配合するため、印刷機のブランケットを膨潤させ、印刷品質が悪化するという課題があり、油性インキと同等の印刷適性が要求されている。 In recent years, the demand for active energy ray-curable inks has been expanding in place of oil-based inks, from the viewpoint of suitability for workability such as quick drying and the ability to shift to post-processing immediately after printing. Are required to have abrasion resistance and gloss of the ink coating film. Furthermore, since active energy ray-curable inks contain a compound having a lower molecular weight than oil-based inks, they have the problem of swelling the blanket of the printing press and deteriorating print quality, and have the same printability as oil-based inks. Is required.
高い耐摩擦性を得る方法として、例えば、特許文献１（特開２００３−２２１５３６号公報）には、常温で固体、かつ、融点が乾燥工程における最高紙面温度より低いワックスを含有するヒートセット型平版オフセットインキ組成物が開示されている。 As a method for obtaining high friction resistance, for example, Patent Document 1 (Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-221536) discloses a heat-set type lithographic plate containing a wax which is solid at ordinary temperature and whose melting point is lower than the maximum paper surface temperature in the drying step. An offset ink composition is disclosed.
また、例えば、特許文献２（特開２０１５−１９６７６５号公報）には、エポキシアクリレートと、２〜４官能の（メタ）アクリレートモノマー、開始剤と、ポリオキシアルキレン基を有するジメチルシリコン化合物とを含有する活性エネルギー線硬化型コーティングワニスが開示されている。 In addition, for example, Patent Document 2 (Japanese Patent Application Laid-Open No. 2015-196765) contains epoxy acrylate, a 2- to 4-functional (meth) acrylate monomer, an initiator, and a dimethylsilicon compound having a polyoxyalkylene group. An active energy ray-curable coating varnish is disclosed.
また、例えば、特許文献３（特開２０１４−１９３９７８号公報）には、数平均分子量が３２０以上１，０００以下であり、２５℃にて液体であるパラフィンもしくはポリオレフィンを含有する活性エネルギー線硬化型組成物が開示さている。 In addition, for example, Patent Document 3 (Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-193978) discloses an active energy ray-curable type having a number average molecular weight of 320 or more and 1,000 or less and containing paraffin or polyolefin which is a liquid at 25 ° C. A composition is disclosed.
また、例えば、特許文献４（特開２０１６−１０４８３１号公報）には、２５℃において液体で、粘度が３００〜４，０００ｍＰａ・Ｓの炭化水素ワックスを０．１〜５重量％含有する活性エネルギー線硬化型組成物が開示されている。 Further, for example, Patent Document 4 (Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-104831) discloses an active energy containing 0.1 to 5% by weight of a hydrocarbon wax having a viscosity of 300 to 4,000 mPa · S at 25 ° C. A line-curable composition is disclosed.
しかしながら、上記特許文献１のように、常温で固体のワックスを使用することで、塗膜の耐摩擦性はある程度は向上するが十分ではなく、耐摩擦性をさらに向上させるために添加量を増やすと塗膜の光沢が低下し、印刷中に固体のワックスが、印刷機のロール、版やブランケット上に蓄積し印刷不良を起こすといった課題があった。また、上記特許文献２のように、ジメチルシリコン化合物を使用することで、高い耐摩擦性は得られるが、印刷後に行われる箔押しなどの後加工適性が低下するといった課題があった。また、上記特許文献３のように、数平均分子量が３２０以上１，０００以下の液体のパラフィンもしくはポリオレフィンを使用することで、塗膜の耐摩擦性は向上するが、印刷機のブランケットを膨潤させ、印刷品質が悪化するという課題があった。同様に、上記特許文献４も、印刷機のブランケットを膨潤させ、印刷品質が悪化するという課題があった。 However, as described in Patent Document 1, the use of a wax that is solid at room temperature improves the rub resistance of the coating film to some extent but is not sufficient, and the amount added is further increased to further improve the rub resistance. In addition, the gloss of the coating film is reduced, and during printing, solid wax accumulates on rolls, plates, and blankets of a printing press to cause printing problems. Further, as described in Patent Document 2, use of a dimethylsilicon compound can provide high friction resistance, but has a problem in that post-processing suitability such as foil stamping performed after printing is reduced. Further, as in Patent Document 3, the use of liquid paraffin or polyolefin having a number average molecular weight of 320 or more and 1,000 or less improves the abrasion resistance of the coating film, but swells the blanket of the printing press. However, there is a problem that print quality is deteriorated. Similarly, Patent Literature 4 also has a problem in that the blanket of the printing press swells and the print quality deteriorates.
本発明の課題は、硬化塗膜が優れた耐摩擦性、光沢を有し、印刷機のブランケットの膨潤を抑制することで優れた印刷適性を有し、かつ後加工適性にも優れた活性エネルギー線硬化型インキ組成物、並びに、これを用いた印刷物を提供することである。 The object of the present invention is to provide a cured coating film having excellent rub resistance and gloss, having excellent printability by suppressing swelling of a blanket of a printing press, and having an excellent active energy also in post-processing suitability. An object of the present invention is to provide a line-curable ink composition and a printed material using the same.
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、以下に示す活性エネルギー線硬化型インキ組成物、並びにこれを用いた印刷物により、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。 The present inventors have conducted intensive studies to solve the above problems, and as a result, have found that the above problems can be solved by the active energy ray-curable ink composition shown below and printed matter using the same, and the present invention It was completed.
すなわち、本発明は、着色剤、重合性化合物、光重合開始剤、及び、耐摩擦剤を含む活性エネルギー線硬化型インキ組成物であって、
前記耐摩擦剤が、２５℃での動粘度が１０，０００〜２００，０００ｍｍ2／Ｓである
液状のポリオレフィン化合物を含み、
前記液状のポリオレフィン化合物が、液状のポリブテン化合物、及び／又は、液状の水素化ポリブタジエン化合物であり、
前記液状のポリオレフィン化合物の含有量が、活性エネルギー線硬化型インキ組成物の全質量に対して、０．１〜３質量％である活性エネルギー線硬化型インキ組成物に関する。
That is, the present invention is a colorant, a polymerizable compound, a photopolymerization initiator, and an active energy ray-curable ink composition containing a friction-resistant agent,
The anti-friction agent, see contains a polyolefin compound in the liquid is a kinematic viscosity at 25 ℃ 10,000~200,000mm 2 / S,
The liquid polyolefin compound is a liquid polybutene compound and / or a liquid hydrogenated polybutadiene compound,
The present invention relates to an active energy ray-curable ink composition in which the content of the liquid polyolefin compound is 0.1 to 3% by mass based on the total mass of the active energy ray-curable ink composition.
また、本発明は、前記耐摩擦剤が、さらに、２５℃で固形のワックスを活性エネルギー線硬化型インキ組成物の全質量に対して、０．５〜５質量％含む、上記活性エネルギー線硬化型インキ組成物に関する。 Further, the present invention provides the active energy ray-curable composition, wherein the anti-friction agent further contains a wax solid at 25 ° C in an amount of 0.5 to 5% by mass based on the total mass of the active energy ray-curable ink composition. The present invention relates to a mold ink composition.
また、本発明は、前記２５℃で固形のワックスが、融点が８０℃以上であり、かつ、平均粒径が１〜２０μｍである、上記活性エネルギー線硬化型インキ組成物に関する。 The present invention also relates to the active energy ray-curable ink composition, wherein the wax solid at 25 ° C. has a melting point of 80 ° C. or more and an average particle size of 1 to 20 μm.
また、本発明は、前記重合性化合物の平均ＬｏｇＰ値が３．４以上である、上記活性エネルギー線硬化型インキ組成物に関する。 Further, the present invention relates to the active energy ray-curable ink composition, wherein the average LogP value of the polymerizable compound is 3.4 or more.
また、本発明は、平均重合性不飽和結合当量が６０〜８０である、上記活性エネルギー線硬化型インキ組成物に関する。 The present invention also relates to the above active energy ray-curable ink composition, which has an average polymerizable unsaturated bond equivalent of 60 to 80.
また、本発明は、さらに、脂肪酸エステル化合物を、活性エネルギー線硬化型インキ組成物の全質量に対して、０．５〜５質量％含む、上記活性エネルギー線硬化型インキ組成物に関する。 The present invention also relates to the above active energy ray-curable ink composition, further comprising a fatty acid ester compound in an amount of 0.5 to 5% by mass based on the total mass of the active energy ray-curable ink composition.
また、本発明は、基材に上記活性エネルギー線硬化型インキ組成物を印刷し、活性エネルギー線で硬化させた印刷物に関する。 The present invention also relates to a printed material obtained by printing the above active energy ray-curable ink composition on a base material and curing the composition with active energy rays.
本発明によって、硬化塗膜が優れた耐摩擦性、光沢を有し、印刷機のブランケットの膨潤を抑制することで優れた印刷適性を有し、かつ後加工適性にも優れた活性エネルギー線硬化型インキ組成物、並びにこれを用いた印刷物を提供することができた。 According to the present invention, the cured coating film has excellent abrasion resistance and gloss, has excellent printability by suppressing the swelling of a blanket of a printing press, and has excellent post-processing suitability. It was possible to provide a mold ink composition and a printed material using the same.
以下、本発明を詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施形態に制限されるものではなく、その趣旨の範囲内で種々変形して実施することができる。また、特にことわりのない限り、「部」とは「質量部」、「％」とは「質量％」を表す。 Hereinafter, the present invention will be described in detail. The present invention is not limited to the following embodiments, and can be implemented with various modifications within the scope of the gist. Unless otherwise specified, “parts” means “parts by mass” and “%” means “% by mass”.
＜活性エネルギー線硬化型インキ組成物＞
本発明の活性エネルギー線硬化型インキ組成物は、着色剤、重合性化合物、光重合開始剤、及び、耐摩擦剤を含む活性エネルギー線硬化型インキ組成物であって、前記耐摩擦剤が、２５℃での動粘度が１０，０００〜２００，０００ｍｍ2／Ｓの液状ポリオレフィンワックスを含むことを特徴とする。
<Active energy ray-curable ink composition>
The active energy ray-curable ink composition of the present invention is a colorant, a polymerizable compound, a photopolymerization initiator, and an active energy ray-curable ink composition containing a friction-resistant agent, wherein the friction-resistant agent is It is characterized by containing a liquid polyolefin wax having a kinematic viscosity at 25 ° C of 10,000 to 200,000 mm 2 / S.
以下、本実施形態の活性エネルギー線硬化型インキ組成物（以下、単に「インキ」とも称する）に含まれるか、又は含まれ得る成分を説明する。 Hereinafter, components included in or included in the active energy ray-curable ink composition of the present embodiment (hereinafter, also simply referred to as “ink”) will be described.
［着色剤］
本発明における活性エネルギー線硬化型インキ組成物は、着色剤を含有する。着色剤としては、顔料及び染料のうち少なくとも一方を用いることができる。耐光性の観点から、顔料が好ましい。
本発明に用いることができる顔料としては、特に制限はなく、公知の顔料を用いることができる。顔料は、無機顔料及び有機顔料のいずれも用いることができる。
[Colorant]
The active energy ray-curable ink composition of the present invention contains a colorant. As the colorant, at least one of a pigment and a dye can be used. Pigments are preferred from the viewpoint of light resistance.
The pigment that can be used in the present invention is not particularly limited, and a known pigment can be used. As the pigment, any of an inorganic pigment and an organic pigment can be used.
上記無機顔料としては、ファーネスブラック、ランプブラック、アセチレンブラック、チャネルブラックなどのカーボンブラック類、酸化鉄、酸化チタンなどが挙げられる Examples of the inorganic pigment include furnace black, lamp black, acetylene black, carbon blacks such as channel black, iron oxide, and titanium oxide.
上記有機顔料としては、β−ナフトール系、β−オキシナフトエ酸系、β−オキシナフトエ酸系アニリド系、アセト酢酸アニリド系、ピラゾロン系等の溶性アゾ顔料； β−ナフトール系、β−オキシナフトエ酸系アニリド系、アセト酢酸アニリド系モノアゾ、アセト酢酸アニリド系ジスアゾ、ピラゾロン系などの不溶性アゾ顔料；銅フタロシアニンブルー、ハロゲン化（例えば、塩素化又は臭素化）銅フタロシアニンブルー、スルホン化銅フタロシアニンブルー、金属フリーフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料；キナクリドン系、ジオキサジン系、スレン系（ピラントロン、アントアントロン、インダントロン、アントラピリミジン、フラバントロン、チオインジゴ系、アントラキノン系、ペリノン系、ペリレン系など）、イソインドリノン系、金属錯体系、キノフタロン系、ジケトピロロピロール系等の多環式顔料及び複素環式顔料などが挙げられる。 Examples of the organic pigment include soluble azo pigments such as β-naphthol, β-oxynaphthoic acid, β-oxynaphthoic acid anilide, acetoacetic anilide, pyrazolone, and the like; β-naphthol, β-oxynaphthoic acid Insoluble azo pigments such as anilide-based, acetoacetate-anilide-based monoazo, acetoacetate-anilide-based disazo, and pyrazolone-based; copper phthalocyanine blue, halogenated (for example, chlorinated or brominated) copper phthalocyanine blue, sulfonated copper phthalocyanine blue, and metal Phthalocyanine-based pigments such as free phthalocyanine; quinacridone-based, dioxazine-based, and sulene-based (pyranthrone, anthantrone, indanthrone, anthrapyrimidine, flavantron, thioindigo-based, anthraquinone-based, perinone-based, perylene-based, etc.), isoindori Emissions-based, metal complex-based, quinophthalone-based, such as polycyclic pigments and heterocyclic pigments such as diketopyrrolopyrrole systems.
更に詳しくは、Ｃ．Ｉ．カラーインデックスで示すと、黒顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ １、６、７、９、１０、１１、２８、２６、３１などが挙げられる。 More specifically, C.I. I. In terms of color index, black pigments include C.I. I. Pigment Black 1, 6, 7, 9, 10, 11, 28, 26, 31 and the like.
白顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｗｈｉｔｅ ５、６、７、１２、２８などが挙げられる。 Examples of the white pigment include C.I. I. Pigment White 5, 6, 7, 12, 28 and the like.
黄顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ １、２、３、１２、１３、１４、１６、１７、１８、２４、７３、７４、７５、８３、９３、９５、９７、９８、１００、１０８、１０９、１１０、１１４、１２０、１２８、１２９、１３８、１３９、１７４、１５０、１５１、１５４、１５５、１６７、１８０、１８５、２１３などが挙げられる。 As the yellow pigment, C.I. I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 12, 13, 14, 16, 17, 18, 24, 73, 74, 75, 83, 93, 95, 97, 98, 100, 108, 109, 110, 114, 120, 128, 129, 138, 139, 174, 150, 151, 154, 155, 167, 180, 185, 213 and the like.
青又はシアン顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ １、２、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、６０、６２などが挙げられる。 Examples of blue or cyan pigments include C.I. I. Pigment Blue 1, 2, 14, 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 60, 62 and the like.
赤又は紅顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ ＲＥＤ １、３、５、１９、２１、２２、３１、３８、４２、４３、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４８：５、４９：１、５０、５２、５３：１、５７：１、５７：２、５８：４、６３：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、９０、１０４、１０８、１１２、１１４、１２２、１４４、１４６、１４８、１４９、１５０、１６６、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７６、１７７、１７８、１８４、１８５、１８７、１９３、２０２、２０９、２１４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６６、２６９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９などが挙げられる。 Red or red pigments include C.I. I. Pigment RED 1, 3, 5, 19, 21, 22, 31, 38, 42, 43, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 48: 5, 49: 1, 50, 52, 53: 1, 57: 1, 57: 2, 58: 4, 63: 1, 81, 81: 1, 81: 2, 81: 3, 81: 4, 83, 90, 104, 108, 112, 114, 122, 144, 146, 148, 149, 150, 166, 168, 169, 170, 172, 173, 176, 177, 178, 184, 185, 187, 193, 202, 209, 214, 242, 254, 255, 264, 266, 269, C.I. I. Pigment Violet 19 and the like.
緑顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ １、２、３、４、７、８、１０、１５、１７、２６、３６、４５、５０などが挙げられる。 Green pigments include C.I. I. Pigment Green 1, 2, 3, 4, 7, 8, 10, 15, 17, 26, 36, 45, 50, and the like.
紫顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １、２、３、４、５：１、１２、１３、１５、１６、１７、１９、２３、２５、２９、３１、３２、３６、３７、３９、４２などが挙げられる。
オレンジ顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ １３、１６、２０、３４、３６、３８、３９、４３、５１、６１、６３、６４、７４などが挙げられる。
Purple pigments include C.I. I. Pigment Violet 1, 2, 3, 4, 5: 1, 12, 13, 15, 16, 17, 19, 23, 25, 29, 31, 32, 36, 37, 39, 42, and the like.
Orange pigments include C.I. I. Pigment Orange 13, 16, 20, 34, 36, 38, 39, 43, 51, 61, 63, 64, 74, and the like.
本発明において、上記顔料は、１種単独で用いてもよく、２種以上組み合わせて用いてもよい。 In the present invention, the above pigments may be used alone or in combination of two or more.
本発明において、上記顔料は、印刷紙面上に目的の濃度が再現可能であれば任意の含有量で使用することが可能であり、インキの全質量に対して５〜３０質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜２５質量％である。 In the present invention, the pigment can be used in any content as long as the desired concentration can be reproduced on the printing paper surface, and may be 5 to 30% by mass based on the total mass of the ink. It is preferably, more preferably, 10 to 25% by mass.
［重合性化合物］
本明細書において、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、及び「（メタ）アクリロイルオキシ」といった記載は、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、及び「アクリロイルオキシ及び／又はメタクリロイルオキシ」を意味する。また、「ＰＯ」は「プロピレンオキサイド」を、「ＥＯ」は「エチレンオキサイド」を表す。
[Polymerizable compound]
In the present specification, descriptions such as “(meth) acryloyl”, “(meth) acrylic acid”, “(meth) acrylate”, and “(meth) acryloyloxy” are “acryloyl and And / or methacryloyl "," acrylic acid and / or methacrylic acid "," acrylate and / or methacrylate ", and" acryloyloxy and / or methacryloyloxy ". “PO” represents “propylene oxide” and “EO” represents “ethylene oxide”.
本発明の活性エネルギー線硬化型インキ組成物は、重合性化合物を含む。本発明に用いることができる重合性化合物としては、重合性基として分子内にエチレン性不飽和結合を１つ以上有する化合物であれば、特に限定されず、モノマー、オリゴマー、ポリマーのいずれの形態も包含する。
本発明において、重合性化合物は、１種単独でもよいし、２種以上を組み合わせてもよい。
The active energy ray-curable ink composition of the present invention contains a polymerizable compound. The polymerizable compound that can be used in the present invention is not particularly limited as long as it is a compound having one or more ethylenically unsaturated bonds in a molecule as a polymerizable group, and any form of a monomer, an oligomer, or a polymer may be used. Include.
In the present invention, the polymerizable compound may be used alone or in combination of two or more.
本発明において、重合性化合物の含有量は、インキの全質量に対して、４０〜８０質量％であることが好ましく、４５〜７０質量％であることがより好ましい。 In the present invention, the content of the polymerizable compound is preferably from 40 to 80% by mass, more preferably from 45 to 70% by mass, based on the total mass of the ink.
（モノマー）
本発明は、重合性化合物として、モノマーを含むことが好ましい。本発明において、「モノマー」とは、オリゴマーやポリマーを構成するための最小構成単位の化合物を意味する。モノマーは、分子内に（メタ）アクリロイル基、アリル基、ビニル基、ビニルエーテル基から選ばれる重合性基を有する化合物が好ましい。中でも、硬化性の観点から、重合性基として、（メタ）アクリロイル基を有する化合物である（メタ）アクリレートモノマーがより好ましい。
具体的には、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、β−カルボキシルエチル（メタ）アクリレート、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキノール（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、アルコキシ化テトラヒドロフルフリルアクリレート、カプロラクトン（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノール（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（オキシエチル）（メタ）アクリレート、１，４−シクロヘキサンジメタノール（メタ）アクリレート、環状トリメチロールプロパンフォルマル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ＥＯ変性（２）ノニルフェノールアクリレート、２−メチル−２−エチル−１、３−ジオキソラン−４−イル）メチルアクリレート、アクリロイルモルフォリンなどの分子内に（メタ）アクリロイル基を１つ有する単官能（メタ）アクリレートモノマーや、
Ｎ−ビニルカルバゾール、１−ビニルイミダゾール、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ−ビニルホルムアミドなどの分子内にビニル基を１つ有する単官能ビニルモノマー、
１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，２−ドデカンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（２００）ジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（３００）ジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（４００）ジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（６００）ジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性（２）１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ＰＯ変性（２）ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、（ネオペンチルグリコール変性）トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性（４）ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ＰＯ変性（４）ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ジメチロール-トリシクロデカンジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレートなどの分子内に（メタ）アクリロイル基を２つ有する２官能（メタ）アクリレートモノマー、
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性（３）トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性（６）トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ＰＯ変性（３）トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ε−カプロラクトン変性トリス−（２−アクリロキシエチル）イソシアヌレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリ（メタ）アクリレート、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートなどの分子内に（メタ）アクリロイル基を３つ有する３官能（メタ）アクリレートモノマー、
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性（４）ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレートなどの分子内にアクリロイル基を４つ有する４官能（メタ）アクリレートモノマー、
ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートなどの分子内に（メタ）アクリロイル基を５つ有する５官能（メタ）アクリレートモノマー、
ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどの分子内に（メタ）アクリロイル基を６つ有する６官能（メタ）アクリレートモノマー、などが挙げられる。
(monomer)
The present invention preferably contains a monomer as the polymerizable compound. In the present invention, the “monomer” means a compound of a minimum constitutional unit for constituting an oligomer or a polymer. The monomer is preferably a compound having a polymerizable group selected from a (meth) acryloyl group, an allyl group, a vinyl group, and a vinyl ether group in the molecule. Among them, from the viewpoint of curability, a (meth) acrylate monomer which is a compound having a (meth) acryloyl group as a polymerizable group is more preferable.
Specifically, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, β-carboxylethyl (meth) acrylate, 4-tert-butylcyclohexynol (meth) Acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, alkoxylated tetrahydrofurfuryl acrylate, caprolactone (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, isoamyl (meth) acrylate, 2-phenoxyethyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) A) acrylate, 3,3,5-trimethylcyclohexanol (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, norbo Nyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (oxyethyl) (meth) acrylate, 1,4-cyclohexanedimethanol (meth) acrylate, cyclic trimethylolpropane formal (meth) acrylate, benzyl One (meth) acryloyl group in the molecule of (meth) acrylate, EO-modified (2) nonylphenol acrylate, 2-methyl-2-ethyl-1,3-dioxolan-4-yl) methyl acrylate, acryloylmorpholine, etc. A monofunctional (meth) acrylate monomer having
Monofunctional vinyl monomers having one vinyl group in a molecule such as N-vinylcarbazole, 1-vinylimidazole, N-vinyl-2-pyrrolidone, N-vinylcaprolactam, N-vinylformamide,
1,3-butylene glycol di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 3-methyl-1,5-pentanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) Acrylate, 1,9-nonanediol di (meth) acrylate, 1,10-decanediol di (meth) acrylate, 1,2-dodecanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol ( 200) di (meth) acrylate, polyethylene glycol (300) di (meth) acrylate, polyethylene glycol (400) di (meth) acrylate, polyethylene glycol (600) di (meth) acrylate, neopentyl glycol dihydroxypivalate di (meth) Acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, EO-modified (2) 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, PO-modified (2) neopentyl glycol di (meth) acrylate , (Neopentyl glycol-modified) trimethylolpropane di (meth) acrylate, dimethylol tricyclodecanedi (meth) acrylate, EO-modified (4) bisphenol A di (meth) acrylate, PO-modified (4) bisphenol A di (meth) ) Bifunctional having two (meth) acryloyl groups in a molecule such as acrylate, cyclohexanedimethanol di (meth) acrylate, dimethylol-tricyclodecanedi (meth) acrylate, dicyclopentanyldi (meth) acrylate, etc. Data) acrylate monomer,
Trimethylolpropane tri (meth) acrylate, EO modified (3) Trimethylol propane tri (meth) acrylate, EO modified (6) Trimethylol propane tri (meth) acrylate, PO modified (3) Trimethylol propane tri (meth) acrylate , Ε-caprolactone-modified tris- (2-acryloxyethyl) isocyanurate, ethoxylated isocyanuric acid tri (meth) acrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, etc. A trifunctional (meth) acrylate monomer having three (meth) acryloyl groups in the molecule of
Tetrafunctional (meth) acrylate monomers having four acryloyl groups in the molecule, such as pentaerythritol tetra (meth) acrylate, EO-modified (4) pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate,
A pentafunctional (meth) acrylate monomer having five (meth) acryloyl groups in the molecule, such as dipentaerythritol penta (meth) acrylate;
Hexafunctional (meth) acrylate monomers having six (meth) acryloyl groups in the molecule, such as dipentaerythritol hexa (meth) acrylate.
さらに、光沢の観点から、インキに含まれる重合性化合物の平均ＬｏｇＰ値が３．４以上を満たすように重合性化合物を配合することが好ましい。平均ＬｏｇＰ値が上記の下限値以上であると、硬化塗膜の光沢が優れたものになる。 Further, from the viewpoint of gloss, it is preferable to mix the polymerizable compound so that the average LogP value of the polymerizable compound contained in the ink satisfies 3.4 or more. When the average LogP value is at least the lower limit described above, the gloss of the cured coating film will be excellent.
ここで、本明細書における「ＬｏｇＰ値」は、１−オクタノール／水の分配係数の対数値であり、一般に有機化合物の親水性／疎水性の相対的評価に用いられる数値である。ＬｏｇＰ値は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｆ．Ｃｏｍｐｕｔ．Ｓｃｉ．１９８７，２７，２１−３５に記載の方法によって求められる。また、市販のソフトであるＣｈｅｍＤｒａｗで計算することができる。 Here, the “LogP value” in the present specification is a logarithmic value of a partition coefficient of 1-octanol / water, and is a numerical value generally used for relative evaluation of hydrophilicity / hydrophobicity of an organic compound. LogP values are described in Chem. Inf. Comput. Sci. 1987, 27, 21-35. The calculation can be performed using ChemDraw, which is commercially available software.
なお、本発明における平均ＬｏｇＰ値は、下記式（１）ようにして求めることができる。
平均ＬｏｇＰ値＝（重合性化合物ＡのＬｏｇＰ値×重合性化合物Ａの重合性化合物全量中の含有率＋重合性化合物ＢのＬｏｇＰ値×重合性化合物Ｂの重合性化合物全量中の含有率＋・・・＋重合性化合物ｎのＬｏｇＰ値×重合性化合物ｎの重合性化合物全量中の含有率） ・・・（１）
式（１）は、インキがｎ種類の重合性化合物を含むと仮定したときの式であり、ｎは１以上の整数である。「含有率」は重合性化合物の全質量に対する質量％を表す。
In addition, the average LogP value in the present invention can be obtained as in the following equation (1).
Average LogP value = (LogP value of polymerizable compound A × content rate of polymerizable compound A in total amount of polymerizable compound + LogP value of polymerizable compound B × content rate of polymerizable compound B in total amount of polymerizable compound +. ·· + Log P value of polymerizable compound n × content of polymerizable compound n in total amount of polymerizable compound) (1)
Formula (1) is a formula on the assumption that the ink contains n kinds of polymerizable compounds, and n is an integer of 1 or more. "Content rate" represents mass% based on the total mass of the polymerizable compound.
さらに、硬化性の観点から、インキの平均重合性不飽和結合当量が、６０〜８０を満たすように重合性化合物を配合することが好ましい。平均重合性不飽和結合当量が、上記の下限値以上であると、硬化塗膜の光沢が優れたものになる。また、平均重合性不飽和結合当量が、上記の上限値以下であると、硬化性が優れたものになる。 Further, from the viewpoint of curability, it is preferable to mix the polymerizable compound so that the average polymerizable unsaturated bond equivalent of the ink satisfies 60 to 80. When the average polymerizable unsaturated bond equivalent is at least the lower limit described above, the cured coating film will have excellent gloss. Further, when the average polymerizable unsaturated bond equivalent is not more than the above upper limit, the curability becomes excellent.
なお、発明におけるインキの平均重合性不飽和二重結合当量は、以下のようにして求めることができる。まず、インキに含まれる重合性化合物ごとに、重合性化合物の分子中に含まれる重合性不飽和二重結合当量を、下記式（２）により求める。
重合性化合物の重合性不飽和二重結合当量＝重合性化合物の分子量／重合性化合物の分子中に含まれる重合性不飽和結合数 ・・・（２）
In addition, the average polymerizable unsaturated double bond equivalent of the ink in the invention can be determined as follows. First, for each polymerizable compound contained in the ink, the equivalent of a polymerizable unsaturated double bond contained in the molecule of the polymerizable compound is determined by the following formula (2).
Equivalent of polymerizable unsaturated double bond of polymerizable compound = molecular weight of polymerizable compound / number of polymerizable unsaturated bonds contained in molecule of polymerizable compound (2)
次に、インキの平均重合性不飽和二重結合当量を、下記式（３）により求める。
インキの平均重合性不飽和二重結合当量＝（重合性化合物Ａの重合性不飽和二重結合当量×重合性化合物Ａのインキ中の含有率＋重合性化合物Ｂの重合性不飽和二重結合当量×重合性化合物Ｂのインキ中の含有率＋・・・＋重合性化合物ｎの重合性不飽和二重結合当量×重合性化合物ｎのインキ中の含有率） ・・・（３）
式（３）は、インキがｎ種類の重合性化合物を含むと仮定したときの式であり、ｎは１以上の整数である。「含有率」はインキ組成物の全質量に対する質量％を表す。
Next, the average polymerizable unsaturated double bond equivalent of the ink is determined by the following equation (3).
Average polymerizable unsaturated double bond equivalent of ink = (Polymerizable unsaturated double bond equivalent of polymerizable compound A × content of polymerizable compound A in ink + polymerizable unsaturated double bond of polymerizable compound B) (Equivalent × content of polymerizable compound B in ink + ... + polymerizable unsaturated double bond equivalent of polymerizable compound n × content of polymerizable compound n in ink) (3)
Formula (3) is a formula assuming that the ink contains n kinds of polymerizable compounds, and n is an integer of 1 or more. "Content rate" represents% by mass based on the total mass of the ink composition.
中でも、重合性化合物として、硬化性の観点から、３官能〜６官能の（メタ）アクリレートモノマーを含むことが好ましい。 Especially, it is preferable to contain a trifunctional to hexafunctional (meth) acrylate monomer as a polymerizable compound from the viewpoint of curability.
３〜６官能の（メタ）アクリレートモノマーの含有量の合計は、重合性化合物の全質量に対して、７０質量％以上であることが好ましく、８０質量％以上であることがより好ましく、９０質量％以上であることが特に好ましい。 The total content of the 3 to 6-functional (meth) acrylate monomers is preferably 70% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, and preferably 90% by mass, based on the total mass of the polymerizable compound. % Is particularly preferable.
単官能（メタ）アクリレートモノマーを含む場合は、硬化性の観点から、活性エネルギー線硬化型インキの全質量に対して、１０質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることがより好ましい。 When a monofunctional (meth) acrylate monomer is contained, the content is preferably 10% by mass or less, and more preferably 5% by mass or less, based on the total mass of the active energy ray-curable ink from the viewpoint of curability. preferable.
具体的には、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート（ＬｏｇＰ値：４．２２、重合性不飽和二重結合当量：１１６．５）を、３官能〜６官能の（メタ）アクリレートモノマーの全質量に対して、１５〜８０質量％を含むことが硬化塗膜の光沢が優れたものとなることから好ましく、２０〜７０質量％を含むことがより好ましい。 Specifically, ditrimethylolpropane tetraacrylate (LogP value: 4.22, polymerizable unsaturated double bond equivalent: 116.5) is added to the total mass of trifunctional to hexafunctional (meth) acrylate monomer. It is preferable to contain 15 to 80% by mass because the gloss of the cured coating film is excellent, and it is more preferable to contain 20 to 70% by mass.
さらに、ＥＯ変性（３）トリメチロールプロパントリアクリレート（ＬｏｇＰ値：３．２０、重合性不飽和二重結合当量：１４２．７）、及び、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＬｏｇＰ値：３．０６、重合性不飽和二重結合当量：９６．３）からなる群より選ばれる１つ以上を、平均ＬｏｇＰ値が３．４以上となる範囲で含むことが好ましい。ＥＯ変性（３）トリメチロールプロパントリアクリレートを用いることでインキ粘度の調整が容易になり、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを用いることで硬化性が優れたものとなる。 Further, EO-modified (3) trimethylolpropane triacrylate (LogP value: 3.20, polymerizable unsaturated double bond equivalent: 142.7), and dipentaerythritol hexaacrylate (LogP value: 3.06, polymerization) It is preferable that one or more selected from the group consisting of the unsaturated double bond equivalents: 96.3) are contained in a range where the average LogP value is 3.4 or more. The use of EO-modified (3) trimethylolpropane triacrylate makes it easy to adjust the ink viscosity, and the use of dipentaerythritol hexaacrylate makes the curability excellent.
（オリゴマー）
本発明は、重合性化合物として、オリゴマーを含んでもよい。本発明において、「オリゴマー」とは、２個〜１００個のモノマーに基づく構成単位を有する重合体である。
(Oligomer)
The present invention may include an oligomer as the polymerizable compound. In the present invention, the “oligomer” is a polymer having a structural unit based on 2 to 100 monomers.
オリゴマーは、分子内に重合性基として（メタ）アクリロイル基を有する化合物であることが好ましく、その場合の（メタ）アクリロイル基の数は、柔軟性の観点から、１分子あたり１〜６であることが好ましく、２〜４であることがより好ましい。 The oligomer is preferably a compound having a (meth) acryloyl group as a polymerizable group in the molecule. In that case, the number of (meth) acryloyl groups is 1 to 6 per molecule from the viewpoint of flexibility. It is preferable that it is 2-4.
オリゴマーの重量平均分子量は、４００〜１０，０００が好ましく、５００〜５，０００がより好ましい。ここで、「重量平均分子量」は、一般的なゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、ＧＰＣ）によりスチレン換算分子量として求めることができる。 The weight average molecular weight of the oligomer is preferably from 400 to 10,000, more preferably from 500 to 5,000. Here, the “weight average molecular weight” can be determined as a molecular weight in terms of styrene by general gel permeation chromatography (hereinafter, GPC).
オリゴマーとしては、例えば、脂肪族ウレタンアクリレートオリゴマー、芳香族ウレタンアクリレートオリゴマーなどのウレタンアクリレートオリゴマー、アクリルエステルオリゴマー、ポリエステルアクリレートオリゴマー、エポキシアクリレートオリゴマーなどが挙げられる。オリゴマーは、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせてもよい。 Examples of the oligomer include urethane acrylate oligomers such as aliphatic urethane acrylate oligomers and aromatic urethane acrylate oligomers, acrylic ester oligomers, polyester acrylate oligomers, and epoxy acrylate oligomers. Oligomers may be used alone or in combination of two or more.
［光重合開始剤］
本発明の活性エネルギー線硬化型インキ組成物は、光重合開始剤を含む。本発明に用いることができる光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤を用いることができる。具体例としては、ベンゾフェノン系化合物、ジアルコキシアセトフェノン系化合物、α−ヒドロキシアルキルフェノン系化合物、α−アミノアルキルフェノン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド系化合物、チオキサントン系化合物などが挙げられる。
また、光重合開始剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
[Photopolymerization initiator]
The active energy ray-curable ink composition of the present invention contains a photopolymerization initiator. The photopolymerization initiator that can be used in the present invention is not particularly limited, and a known photopolymerization initiator can be used. Specific examples include benzophenone-based compounds, dialkoxyacetophenone-based compounds, α-hydroxyalkylphenone-based compounds, α-aminoalkylphenone-based compounds, acylphosphine oxide-based compounds, and thioxanthone-based compounds.
The photopolymerization initiator may be used alone or in combination of two or more.
上記ベンゾフェノン系化合物としては、ベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェノン、４−フェニルベンゾフェノン、４，４'−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４'−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、［４−（メチルフェニルチオ）フェニル］−フェニルメタノンなどが挙げられる。 Examples of the benzophenone-based compound include benzophenone, 4-methylbenzophenone, 4-phenylbenzophenone, 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone, [4- (methylphenylthio) Phenyl] -phenylmethanone.
上記ジアルコキシアセトフェノン系化合物としては、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、ジメトキシアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノンなどが挙げられる。 Examples of the dialkoxyacetophenone-based compound include 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, dimethoxyacetophenone, and diethoxyacetophenone.
上記α−ヒドロキシアルキルフェノン系化合物としては、１−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、１−［４−（２−ヒドロキシメトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−ベンジル］フェニル｝−２−メチル−プロパン−１−オンなどが挙げられる。 Examples of the α-hydroxyalkylphenone-based compound include 1-hydroxy-cyclohexylphenyl ketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one, 1- [4- (2-hydroxymethoxy) -phenyl ] -2-Hydroxy-2-methyl-1-propan-1-one, 2-hydroxy-1- {4- [4- (2-hydroxy-2-methyl-propionyl) -benzyl] phenyl} -2-methyl -Propan-1-one and the like.
上記α−アミノアルキルフェノン系化合物としては、２−メチル−１−［４−（メトキシチオ）−フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルフォリニル）フェニル］−１−ブタノンなどが挙げられる。 Examples of the α-aminoalkylphenone-based compound include 2-methyl-1- [4- (methoxythio) -phenyl] -2-morpholinopropan-1-one and 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4 -Morpholinophenyl) -butanone-1,2- (dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl) methyl] -1- [4- (4-morpholinyl) phenyl] -1-butanone.
上記のアシルフォスフィンオキサイド系化合物としては、ジフェニルアシルフェニルフォスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイドなどが挙げられる。 Examples of the acylphosphine oxide-based compound include diphenylacylphenylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenylphosphine oxide, and bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide. No.
上記チオキサントン系化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントンなどが挙げられる。 Examples of the thioxanthone-based compound include 2-isopropylthioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, and 2,4-diethylthioxanthone.
前記光重合開始剤の含有量は、インキの全質量に対して、１〜２０質量％であることが好ましく、５〜１５質量％であることがより好ましい。 The content of the photopolymerization initiator is preferably from 1 to 20% by mass, more preferably from 5 to 15% by mass, based on the total mass of the ink.
［耐摩擦剤］
（液状のポリオレフィン化合物）
本発明の活性エネルギー線硬化型インキ組成物は、耐摩擦剤として、２５℃での動粘度が１０，０００〜２００，０００ｍｍ2／Ｓの液状のポリオレフィン化合物を含む。この範囲であると、ブランケットの膨潤を抑制でき、高い光沢を得ることができる。前記液状ポリオレフィン化合物は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせてもよい。
[Anti-friction agent]
(Liquid polyolefin compound)
The active energy ray-curable ink composition of the present invention contains a liquid polyolefin compound having a kinematic viscosity at 25 ° C of 10,000 to 200,000 mm 2 / S as an anti-friction agent. Within this range, swelling of the blanket can be suppressed, and high gloss can be obtained. The liquid polyolefin compounds may be used alone or in combination of two or more.
前記液状のポリオレフィン化合物の含有量は、耐摩擦性、光沢の観点から、インキの全質量に対して、０．１〜３質量％であることが好ましく、０．３〜２．５質量％がより好ましく、０．５〜２質量％が更に好ましい。 The content of the liquid polyolefin compound is preferably from 0.1 to 3% by mass, and more preferably from 0.3 to 2.5% by mass, based on the total mass of the ink from the viewpoints of friction resistance and gloss. More preferably, the content is more preferably 0.5 to 2% by mass.
前記液状のポリオレフィン化合物としては、特に制限はなく、公知のものを用いることができる。具体的には、液状のポリエチレン化合物、液状のポリブテン化合物、液状の水素化ポリブタジエン化合物などが挙げられる。中でも、液状のポリブテン化合物、液状の水素化ポリブタジエン化合物が好ましく、液状のポリブテン化合物がより好ましい。 The liquid polyolefin compound is not particularly limited, and a known one can be used. Specific examples include a liquid polyethylene compound, a liquid polybutene compound, and a liquid hydrogenated polybutadiene compound. Among them, a liquid polybutene compound and a liquid hydrogenated polybutadiene compound are preferable, and a liquid polybutene compound is more preferable.
前記液状のポリブテン化合物は、ＪＸＴＧエネルギー株式会社製の日石ポリブテンＨＶ−５０、ＨＶ−１００、ＨＶ−３００、日油株式会社製の日油ポリブテン１０Ｎ、３０Ｎ、２００Ｎなどが挙げられ、水素化ポリブタジエン化合物は、日本曹達株式会社製のＮＩＳＳＯ−ＰＢ ＢＩ−２０００などが挙げられる。 Examples of the liquid polybutene compound include Nisseki Polybutene HV-50, HV-100, and HV-300 manufactured by JXTG Energy Co., Ltd., and Nippon Oil Polybutene 10N, 30N, and 200N manufactured by NOF Corporation, and hydrogenated polybutadiene. Examples of the compound include NISSO-PB BI-2000 manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.
（固形ワックス）
さらに、本発明の活性エネルギー線硬化型インキ組成物は、耐摩擦性の観点から、耐摩擦剤として、２５℃で固体のワックスを含むことが好ましい。
前記２５℃で固体のワックスは、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせてもよい。
(Solid wax)
Furthermore, the active energy ray-curable ink composition of the present invention preferably contains a wax that is solid at 25 ° C. as a friction-resistant agent from the viewpoint of friction resistance.
The wax solid at 25 ° C. may be used alone or in combination of two or more.
前記固体のワックスは、耐摩擦性の観点から、融点が８０℃以上であることが好ましい。
融点の測定方法は、以下の通りである。セイコーインスツルメンツ（株）製のＤＳＣ−２００を用いて、昇温温度１０℃／ｍｉｎ、温度範囲２５〜１５０℃、サンプル容器はカシメ密閉にて測定した。
The solid wax preferably has a melting point of 80 ° C. or more from the viewpoint of friction resistance.
The method for measuring the melting point is as follows. Using DSC-200 manufactured by Seiko Instruments Inc., the temperature was measured at a temperature rise of 10 ° C./min, a temperature range of 25 ° C. to 150 ° C., and the sample container was measured with a closed caulking.
前記固体のワックスは、耐摩擦性と光沢の観点から、平均粒子径が１〜２０μｍであることが好ましく、１〜１０μｍであることがより好ましく、１〜５μｍであることが特に好ましい。
平均粒子径の測定方法は、以下の通りである。島津製作所（株）製のレーザー回折粒度分布測定装置ＳＡＬＤ−２２００を用いて、粒度分布曲線において積算値が５０％にあたる粒径を測定した。
The solid wax preferably has an average particle diameter of 1 to 20 μm, more preferably 1 to 10 μm, and particularly preferably 1 to 5 μm, from the viewpoints of friction resistance and gloss.
The measuring method of the average particle diameter is as follows. Using a laser diffraction particle size distribution analyzer SALD-2200 manufactured by Shimadzu Corporation, the particle size corresponding to an integrated value of 50% in the particle size distribution curve was measured.
前記固体のワックスの含有量は、耐摩擦性、光沢、パイリングのバランスの観点から、インキの全質量に対して、０．５〜５質量％であることが好ましく、０．５〜４質量％であることがより好ましい。 The content of the solid wax is preferably from 0.5 to 5% by mass, and more preferably from 0.5 to 4% by mass, based on the total mass of the ink, from the viewpoint of the balance between friction resistance, gloss, and piling. Is more preferable.
前記固体のワックスは、特に制限はなく、公知のものを用いることができる。具体的には、天然ワックスとして、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、モンタンワックス、カルナバワックス、キャンデリラワックス、ライスワックス、木蝋などが挙げられる。また、合成ワックスとして、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、フッシャー・トロプッシュワックス、ポリテトラフルオロエチレンワックス、アマイドワックスなどが挙げられる。 The solid wax is not particularly limited, and a known wax can be used. Specifically, examples of the natural wax include paraffin wax, microcrystalline wax, montan wax, carnauba wax, candelilla wax, rice wax, and wood wax. In addition, examples of the synthetic wax include polyethylene wax, polypropylene wax, Fuscher-Tropsch wax, polytetrafluoroethylene wax, and amide wax.
［脂肪酸エステル化合物］
さらに、本発明の活性エネルギー線硬化型インキ組成物は、光沢の観点から、脂肪酸エステル化合物を含むことが好ましい。
前記脂肪酸エステル化合物は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせてもよい。
[Fatty acid ester compound]
Further, the active energy ray-curable ink composition of the present invention preferably contains a fatty acid ester compound from the viewpoint of gloss.
The fatty acid ester compounds may be used alone or in a combination of two or more.
前記脂肪酸エステル化合物の含有量は、光沢、硬化性の観点から、インキの全質量に対して０．５〜５質量％であることが好ましい。含有量が、上記の下限値以上であると、硬化塗膜の光沢が優れたものとなる。また、含有量が、上記の上限値以下であると、硬化性が優れたものになる。より好ましい脂肪酸エステル化合物の含有量は、インキの全質量に対して１〜５質量％であり、１〜４質量％であることが特に好ましい。 The content of the fatty acid ester compound is preferably 0.5 to 5% by mass with respect to the total mass of the ink from the viewpoint of gloss and curability. When the content is at least the lower limit described above, the gloss of the cured coating film will be excellent. When the content is equal to or less than the above upper limit, the curability becomes excellent. A more preferred content of the fatty acid ester compound is 1 to 5% by mass, and particularly preferably 1 to 4% by mass, based on the total mass of the ink.
前記脂肪酸エステル化合物は、特に制限はなく、公知のものを用いることができる。具体的には、多価アルコールと脂肪酸のエステル化合物であり、多価アルコールとしては、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等が挙げられ、脂肪酸としては、アマニ油脂肪酸、桐油脂肪酸、ひまし油脂肪酸、大豆油脂肪酸、トール油脂肪酸、ヌカ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、脱水ひまし油脂肪酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等が挙げられる。中でも、水酸基を３個有し、かつ水酸基価が２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下の多価アルコールと、炭素数が８〜２０の１価のカルボン酸とからなる脂肪酸エステル化合物が好ましい。 The fatty acid ester compound is not particularly limited, and a known one can be used. Specifically, it is an ester compound of a polyhydric alcohol and a fatty acid, and examples of the polyhydric alcohol include glycerin, trimethylolethane, trimethylolpropane, pentaerythritol, dipentaerythritol, and the like. , Tung oil fatty acid, castor oil fatty acid, soybean oil fatty acid, tall oil fatty acid, nuka oil fatty acid, palm oil fatty acid, dehydrated castor oil fatty acid, capric acid, undecanoic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid , Linoleic acid, linolenic acid and the like. Among them, a fatty acid ester compound comprising a polyhydric alcohol having three hydroxyl groups and having a hydroxyl value of 25 mg KOH / g or less and a monovalent carboxylic acid having 8 to 20 carbon atoms is preferable.
［その他成分］
本発明の活性エネルギー線硬化型インキ組成物は、必要に応じて上記成分以外に、不活性樹脂、増感剤、重合禁止剤、表面張力調整剤、消泡剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤などを含有することができる。
[Other components]
The active energy ray-curable ink composition of the present invention may further contain an inert resin, a sensitizer, a polymerization inhibitor, a surface tension adjuster, a defoamer, an ultraviolet absorber, an antioxidant, in addition to the above components, if necessary. And the like.
（不活性樹脂）
本発明の活性エネルギー線硬化型インキ組成物は、不活性樹脂を含んでもよい。不活性樹脂を含むことで、硬化時に生じる塗膜の硬化収縮を緩和し、基材のカールを抑制し、さらに、基材への密着性が向上する。本発明において、「不活性樹脂」とは、反応性基を有しない、重量平均分子量が１０，０００以上である化合物を意味する。
(Inert resin)
The active energy ray-curable ink composition of the present invention may contain an inert resin. By containing the inert resin, the curing shrinkage of the coating film generated at the time of curing is reduced, curling of the base material is suppressed, and adhesion to the base material is further improved. In the present invention, the term "inert resin" means a compound having no reactive group and having a weight average molecular weight of 10,000 or more.
前記不活性樹脂の重量平均分子量は、１０，０００〜１００，０００であることが好ましい。より好ましくは、１０，０００〜７０,０００である。 The inert resin preferably has a weight average molecular weight of 10,000 to 100,000. More preferably, it is 10,000 to 70,000.
前記不活性樹脂は、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、不活性樹脂の含有量は、インキ組成物の全質量に対して、５〜１５質量％であることが好ましい。 The inert resin may be used alone or in combination of two or more. The content of the inert resin is preferably 5 to 15% by mass based on the total mass of the ink composition.
前記不活性樹脂として、具体的に、ポリ塩化ビニル、（メタ）アクリル樹脂、スチレン（メタ）アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、セルロース誘導体（例えば、エチルセルロース、酢酸セルロース、ニトロセルロース）、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリアミド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、アルキッド樹脂、ロジン変性アルキッド樹脂、石油樹脂、尿素樹脂、ブタジエン−アクリルニトリル共重合体のような合成ゴムなどが挙げられる。中でも、分散性の観点から、ジアリルフタレート樹脂、ポリエステル樹脂がより好ましい。 As the inert resin, specifically, polyvinyl chloride, (meth) acrylic resin, styrene (meth) acrylic resin, epoxy resin, polyester resin, polyurethane resin, cellulose derivative (for example, ethyl cellulose, cellulose acetate, nitrocellulose), Synthetic rubbers such as vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyamide resin, polyvinyl acetal resin, diallyl phthalate resin, alkyd resin, rosin-modified alkyd resin, petroleum resin, urea resin, butadiene-acrylonitrile copolymer and the like. . Among them, diallyl phthalate resin and polyester resin are more preferable from the viewpoint of dispersibility.
（増感剤）
本発明の活性エネルギー線硬化型インキ組成物は、増感剤を含んでもよい。増感剤を含むことで、硬化性を一層向上することができる。増感剤としては、具体的に、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、脂肪族アミン、２−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ジブチルエタノールアミンなどが挙げられる。
(Sensitizer)
The active energy ray-curable ink composition of the present invention may contain a sensitizer. By including a sensitizer, curability can be further improved. Specific examples of the sensitizer include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, aliphatic amine, ethyl 2-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, dibutyl. Ethanolamine and the like can be mentioned.
（重合禁止剤）
本発明の活性エネルギー線硬化型インキ組成物は、重合禁止剤を含んでもよい。重合禁止剤としては、具体的には、４−メトキシフェノール、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、ｔ−ブチルハイドロキノン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、フェノチアジン、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンのアルミニウム塩などが挙げられる。
(Polymerization inhibitor)
The active energy ray-curable ink composition of the present invention may contain a polymerization inhibitor. Specific examples of the polymerization inhibitor include 4-methoxyphenol, hydroquinone, methylhydroquinone, t-butylhydroquinone, 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, phenothiazine, and N-nitrosophenylhydroxylamine. Aluminum salts and the like.
重合禁止剤の含有量は、硬化性を維持しつつ、インキ組成物の安定性を高める観点から、インキ組成物の全質量に対して、０．０１〜２質量％であることが好ましい。 The content of the polymerization inhibitor is preferably 0.01 to 2% by mass based on the total mass of the ink composition, from the viewpoint of improving the stability of the ink composition while maintaining curability.
なお、本発明において、活性エネルギー線硬化型インキ組成物は、水を実質的に含有しないことが好ましい。実質的に含有しないとは、インキ組成物の全質量に対して、３質量％以下である。 In the present invention, the active energy ray-curable ink composition preferably does not substantially contain water. "Substantially not contained" means 3% by mass or less based on the total mass of the ink composition.
（体質顔料）
本発明の活性エネルギー線硬化型インキ組成物は、体質顔料を含んでもよい。体質顔料としては、クレー、タルク、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸マグネシウム、シリカ、ベントナイト等が挙げられる。
(Extended pigment)
The active energy ray-curable ink composition of the present invention may contain an extender. Examples of the extender include clay, talc, barium sulfate, calcium carbonate, heavy calcium carbonate, barium carbonate, magnesium carbonate, silica, bentonite and the like.
＜印刷物＞
本発明の印刷物は、基材に活性エネルギー線硬化型インキ組成物を印刷し、活性エネルギー線で硬化させることによって得られる。
<Printed matter>
The printed matter of the present invention can be obtained by printing an active energy ray-curable ink composition on a substrate and curing the composition with active energy rays.
本発明の基材は、特に制限がなく、公知のものを用いることができる。具体的には、アート紙、コート紙、キャスト紙などの塗工紙や上質紙、中質紙、新聞用紙などの非塗工紙、ユポ紙などの合成紙、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）、ＰＰ（ポリプロピレン）、ＯＰＰ（２軸延伸ポリプロピレン）のようなプラスチックフィルムなどが挙げられる。 The substrate of the present invention is not particularly limited, and a known substrate can be used. Specifically, coated paper such as art paper, coated paper, cast paper and the like, uncoated paper such as high quality paper, medium quality paper, newsprint paper, synthetic paper such as YUPO paper, PET (polyethylene terephthalate), PP ( And a plastic film such as OPP (biaxially oriented polypropylene).
本発明において、活性エネルギー線硬化型インキ組成物を印刷する方法は、特に制限がなく、公知の方法を用いることができる。具体的には、ロールコーター、ロッドコーター、ブレード、ワイヤーバー、ドクターナイフ、スピンコーター、スクリーンコーター、グラビアコーター、オフセットグラビアコーター、フレキソコーターなどが挙げられる。
また、印刷時に必要に応じて、加熱をおこなってもよい。
In the present invention, the method for printing the active energy ray-curable ink composition is not particularly limited, and a known method can be used. Specific examples include a roll coater, a rod coater, a blade, a wire bar, a doctor knife, a spin coater, a screen coater, a gravure coater, an offset gravure coater, and a flexo coater.
Further, heating may be performed as necessary during printing.
本発明において、活性エネルギー線硬化型インキ組成物を硬化する方法は、特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。例えば、α線、γ線、電子線、Ｘ線、紫外線、可視光又は赤外光などを照射することで硬化することができる。中でも、紫外線、電子線が好ましく、より好ましくは紫外線である。紫外線のピーク波長は、２００〜６００ｎｍであることが好ましく、より好ましくは３５０〜４２０ｎｍである。 In the present invention, the method for curing the active energy ray-curable ink composition is not particularly limited, and a known method can be used. For example, it can be cured by irradiating α-rays, γ-rays, electron beams, X-rays, ultraviolet light, visible light, infrared light, or the like. Among them, ultraviolet rays and electron beams are preferable, and ultraviolet rays are more preferable. The peak wavelength of the ultraviolet light is preferably from 200 to 600 nm, more preferably from 350 to 420 nm.
活性エネルギー線源としては、特に制限はなく、公知のものを用いることができる。具体的には、水銀ランプ、キセノンランプ、メタルハイドライドランプ、紫外線発光ダイオード（ＵＶ−ＬＥＤ）、紫外線レーザーダイオード（ＵＶ−ＬＤ）等のＬＥＤ（発光ダイオード）やガス・固体レーザーなどが挙げられる。 The active energy ray source is not particularly limited, and a known source can be used. Specific examples include a mercury lamp, a xenon lamp, a metal hydride lamp, an LED (light emitting diode) such as an ultraviolet light emitting diode (UV-LED) and an ultraviolet laser diode (UV-LD), and a gas / solid laser.
以下に実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明する。ただし、本発明は、以下の実施例により何ら限定されるものではない。なお、実施例及び比較例中、「部」及び「％」は、それぞれ「質量部」及び「質量％」を表す。 Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to Examples and Comparative Examples. However, the present invention is not limited at all by the following examples. In Examples and Comparative Examples, “parts” and “%” represent “parts by mass” and “% by mass”, respectively.
＜不活性樹脂ワニスの作製＞
重量平均分子量５０，０００のジアリルフタレート樹脂（ダイソー株式会社製 ダイソーダップＡ）３０部を、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート７０部に溶解させて昇温加熱混合（８０℃）し、樹脂ワニスＡを作成した。
<Preparation of inert resin varnish>
A resin varnish A was prepared by dissolving 30 parts of a diallyl phthalate resin having a weight average molecular weight of 50,000 (Daiso Dap A manufactured by Daiso Corporation) in 70 parts of ditrimethylolpropane tetraacrylate and heating and heating (80 ° C.). .
重量平均分子量５０，０００のジアリルフタレート樹脂（ダイソー株式会社製 ダイソーダップＡ）３０部を、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート７０部に溶解させて昇温加熱混合（８０℃）し、樹脂ワニスＢを作成した。 A resin varnish B was prepared by dissolving 30 parts of a diallyl phthalate resin having a weight average molecular weight of 50,000 (Daiso Dap A manufactured by Daiso Corporation) in 70 parts of dipentaerythritol hexaacrylate and heating and mixing (80 ° C.). .
＜活性エネルギー線硬化型インキ組成物の作成方法＞
実施例１
カーボンブラックを１５部、ＥＯ（３）変性トリメトロールプロパントリアクリレートを９．７部、ジメチロールプロパンテトラアクリレートを１．７部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを３０部、Ｏｍｎｉｒａｄ３６９を２部、Ｏｍｎｉｒａｄ９０７を２部、ＯｍｎｉｒａｄＤＥＴＸを２部、ＯｍｎｉｒａｄＥＭＫを２部、日石ポリブテンＨＶ−１００を１部、タルクを１部、重合禁止剤を０．３部、及び、樹脂ワニスＡを３３．３部混合し、バタフライミキサーを用いて攪拌混合した後、３本ロールにて最大粒径が７．５μｍ以下になるように分散してインキを作成した。
<Method of preparing active energy ray-curable ink composition>
Example 1
15 parts of carbon black, 9.7 parts of EO (3) -modified trimetholpropane triacrylate, 1.7 parts of dimethylolpropane tetraacrylate, 30 parts of dipentaerythritol hexaacrylate, 2 parts of Omnirad 369, and 2 parts of Omnirad 907 Parts, OmniradDETX 2 parts, OmniradEMK 2 parts, Nisseki polybutene HV-100 1 part, talc 1 part, polymerization inhibitor 0.3 part, and resin varnish A 33.3 parts are mixed, and the butterfly is mixed. After stirring and mixing using a mixer, the mixture was dispersed with a three-roll mill so that the maximum particle size became 7.5 μm or less to prepare an ink.
実施例２〜２２比較例１〜５
表１に記載した原料と量を変更した以外は、実施例１と同様の方法で実施例２〜２２、比較例１〜５を得た。なお、空欄は配合していないことを表す。
Examples 2 to 22 Comparative Examples 1 to 5
Examples 2 to 22 and Comparative Examples 1 to 5 were obtained in the same manner as in Example 1 except that the raw materials and amounts described in Table 1 were changed. Note that a blank column indicates that no compounding is performed.
表１中、表記の説明は以下の通りである。
［着色剤］
・カーボンブラック：三菱化学株式会社製、カーボンブラックＭＡ１１
［重合開始剤］
・Ｏｍｎｉｒａｄ３６９：ｉＧＭ ＲＥＳＩＮＳ社製、
・Ｏｍｎｉｒａｄ９０７：ｉＧＭ ＲＥＳＩＮＳ社製、
・ＯｍｎｉｒａｄＤＥＴＸ：ｉＧＭ ＲＥＳＩＮＳ社製、２，４−ジメチルチオキサントン
・ＯｍｎｉｒａｄＥＭＫ：ｉＧＭ ＲＥＳＩＮＳ社製、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
［耐摩擦剤］
（液状のポリオレフィン化合物）
・日石ポリブテンＨＶ−３５：ＪＸＴＧエネルギー株式会社製、液状のポリブテン化合物 ２５℃での動粘度が９，０００ｍｍ2／Ｓ
・日石ポリブテンＨＶ−５０：ＪＸＴＧエネルギー株式会社製、液状のポリブテン化合物 ２５℃での動粘度が１６，０００ｍｍ2／Ｓ
・日石ポリブテンＨＶ−１００：ＪＸＴＧエネルギー株式会社製、液状のポリブテン化合物 ２５℃での動粘度が４０，０００ｍｍ2／Ｓ
・日石ポリブテンＨＶ−３００：ＪＸＴＧエネルギー株式会社製、液状のポリブテン化合物 ２５℃での動粘度が１５０，０００ｍｍ2／Ｓ
・日石ポリブテンＨＶ−１９００：ＪＸＴＧエネルギー株式会社製、液状のポリブテン化合物 ２５℃での動粘度が５００，０００ｍｍ2／Ｓ
・ＮＩＳＳＯ−ＰＢ ＢＩ−２０００：日本曹達株式会社製、液状の水素化ポリブタジエン化合物 ２５℃での動粘度が５０，０００ｍｍ2／Ｓ
（固形のワックス）
・テフロン（登録商標）変性ポリエチレンワックス ポリテトラフルオロエチレンワックス、シャムロック社製「フルオロスリップ５１１」、融点：１２６℃）
（シリコン系化合物）
・ＫＰ１０１：信越化学社製 ポリエーテル変性ジメチルポリシロキサン、有効成分１００質量％
［その他成分］
（体質顔料）
・タルク：ハイフィラー５０００ＰＪ（松村産業株式会社製）
（重合禁止剤）
・Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム
In Table 1, the description of the notation is as follows.
[Colorant]
・ Carbon black: Carbon black MA11 manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation
[Polymerization initiator]
-Omnirad 369: manufactured by iGM RESINS,
・ Omnirad907: manufactured by iGM RESINS
-OmniradDETX: 2,4-dimethylthioxanthone manufactured by iGM RESINS Co. -OmniradEMK: 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone [manufactured by iGM RESINS] [anti-friction agent]
(Liquid polyolefin compound)
-Nisseki Polybutene HV-35: Liquid polybutene compound manufactured by JXTG Energy Co., Ltd. The kinematic viscosity at 25 ° C is 9,000 mm 2 / S.
Nisseki Polybutene HV-50: Liquid polybutene compound manufactured by JXTG Energy Co., Ltd. The kinematic viscosity at 25 ° C. is 16,000 mm 2 / S.
Nisseki Polybutene HV-100: a liquid polybutene compound manufactured by JXTG Energy Co., Ltd. The kinematic viscosity at 25 ° C. is 40,000 mm 2 / S.
Nisseki Polybutene HV-300: a liquid polybutene compound manufactured by JXTG Energy Co., Ltd. The kinematic viscosity at 25 ° C. is 150,000 mm 2 / S.
Nisseki polybutene HV-1900: liquid polybutene compound manufactured by JXTG Energy Co., Ltd. The kinematic viscosity at 25 ° C. is 500,000 mm 2 / S.
· NISSO-PB BI-2000: manufactured by Nippon Soda Co., Ltd., dynamic viscosity at hydrogenated polybutadiene compound 25 ° C. The liquid is 50,000 mm 2 / S
(Solid wax)
-Teflon (registered trademark) modified polyethylene wax Polytetrafluoroethylene wax, "Fluoroslip 511" manufactured by Shamrock Co., melting point: 126 ° C)
(Silicone compound)
・ KP101: Polyether-modified dimethylpolysiloxane manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., active ingredient 100% by mass
[Other components]
(Extended pigment)
・ Talc: High Filler 5000PJ (Matsumura Sangyo Co., Ltd.)
(Polymerization inhibitor)
・ N-nitrosophenylhydroxylamine aluminum
得られたインキ組成物を、以下の方法により性能評価を行った。結果を表２に示す。
［試験サンプルの作成方法］
得られたインキ組成物を、ＲＩテスター（テスター産業株式会社製）を用いて、基材である特菱アート紙に０．２５ｍｌの盛り量でベタ画像を印刷した。その後、コンベア速度６０ｍ／分、ＬＥＤランプ（エアーモーションシステム株式会社製「ＸＰ−９」、照射距離１０ｍｍ、出力７０％の条件）でインキ組成物を硬化させ、試験サンプルを作成した。なお、ＲＩテスターとは、紙やフィルムにインキを印刷する試験機であり、インキの転移量や印圧を調整することができる。
The performance of the obtained ink composition was evaluated by the following method. Table 2 shows the results.
[How to prepare test samples]
Using the obtained ink composition, a solid image was printed on a Toshibishi art paper as a base material in an amount of 0.25 ml using an RI tester (manufactured by Tester Sangyo Co., Ltd.). Thereafter, the ink composition was cured with an LED lamp ("XP-9" manufactured by Air Motion System Co., Ltd., irradiation distance: 10 mm, output: 70%) at a conveyor speed of 60 m / min to prepare a test sample. The RI tester is a tester that prints ink on paper or film, and can adjust the transfer amount of ink and the printing pressure.
［耐摩擦性］
上記方法で作成した試験片を用い、テスター産業（株）製の学振型摩擦堅牢度試験機（荷重５００ｇ２００回、対紙：上質紙）にて耐摩擦性試験を行い、インキ組成物を展色した面に生じた傷について評価した。３以上で実用上問題ないレベルであると評価する。
５：全く傷付きがない
４：傷の面積が１０％未満である
３：傷の面積が１０％以上３０％未満である
２：傷の面積が３０％以上５０％未満である
１：傷の面積が５０％以上である
[Friction resistance]
Using the test piece prepared by the above method, a friction resistance test was performed using a Gakushin type friction fastness tester (load: 500 g, 200 times, paper: high quality paper) manufactured by Tester Sangyo Co., Ltd., and the ink composition was developed. The scratches on the colored surface were evaluated. It is evaluated that a level of 3 or more has no practical problem.
5: No scratches 4: Scratch area is less than 10% 3: Scratch area is 10% or more and less than 30% 2: Scratch area is 30% or more and less than 50% 1: Scratch area Area is 50% or more
［光沢］
上記方法で作成した試験片を用いて、村上色彩研究所製の光沢計ＧＭ６２Ｄにて、インキ組成物を展色した面の６０°反射角での光沢値（ＪＩＳ Ｚ ８７４１に準拠）を測定。３以上で実用上問題ないレベルであると評価する。
５：光沢値が７０°以上である
４：光沢値が６５°以上７０°未満である
３：光沢値が６０°以上６５°未満である
２：光沢値が５５°以上６０°未満である
１：光沢値が５５°未満である
[Glossy]
Using the test piece prepared by the above method, a gloss value (based on JIS Z8741) at a 60 ° reflection angle of the surface on which the ink composition was colored was measured with a gloss meter GM62D manufactured by Murakami Color Research Laboratory. It is evaluated that a level of 3 or more has no practical problem.
5: Gloss value is 70 ° or more 4: Gloss value is 65 ° or more and less than 70 ° 3: Gloss value is 60 ° or more and less than 65 ° 2: Gloss value is 55 ° or more and less than 60 ° 1 : Gloss value is less than 55 °
［後加工適性］
上記方法で作成した試験片に、中井工業（株）製の熱転写箔ＡＭ−１０６の接着面を重ね合せ、テスター産業（株）製のヒートシールテスターＴＰ−７０１Ｓにて１２０℃で熱転写し、転写した面積の評価を行った。３以上で実用上問題ないレベルであると評価する。
５：転写面積が１００％である
４：転写面積が９０％以上１００％未満である
３：転写面積が８０％以上９０％未満である
２：転写面積が５０％以上８０％未満である
１：転写面積が５０％未満である
[Post-processing suitability]
An adhesive surface of a thermal transfer foil AM-106 manufactured by Nakai Kogyo Co., Ltd. is superimposed on the test piece prepared by the above method, and heat-transferred at 120 ° C. with a heat seal tester TP-701S manufactured by Tester Sangyo Co., Ltd. The evaluated area was evaluated. It is evaluated that a level of 3 or more has no practical problem.
5: Transfer area is 100% 4: Transfer area is 90% or more and less than 100% 3: Transfer area is 80% or more and less than 90% 2: Transfer area is 50% or more and less than 80% 1: Transfer area is less than 50%
［ブランケットの膨潤］
印刷用ブランケットを５ｃｍ四方に裁断し、その中央部分の厚みをデジタルノギスで測定した。次に、表１及び表２の各インキ約２．５ｇをできるだけ中央に乗せて、２５℃で７２時間放置した。その後、洗浄溶剤を用いずにインキを拭き取り、再び上記のデジタルノギスで中央部分の厚みを測定した。インキを乗せる前後の差を厚み変化量とした。ここで、印刷用ブランケットは株式会社金陽社製「ＭＣ１３００Ｗ」を、デジタルノギスは株式会社ミツトヨ製「デジマチック標準外側マイクロメーターＭＤＣ−２５ＭＪ」を用いた。３以上で実用上問題ないレベルであると評価する。
５：厚み変化量が５μｍ未満である
４：厚み変化量が５μｍ以上１０μｍ未満である
３：厚み変化量が１０μｍ以上１５μｍ未満である
２：厚み変化量が１５μｍ以上２０μｍ未満である
１：厚み変化量が２０μｍ以上である
[Swelling of blanket]
The printing blanket was cut into a square of 5 cm, and the thickness of the central portion was measured with a digital caliper. Next, about 2.5 g of each of the inks in Tables 1 and 2 was placed on the center as much as possible and left at 25 ° C. for 72 hours. Thereafter, the ink was wiped off without using a cleaning solvent, and the thickness of the central portion was measured again with the above digital caliper. The difference before and after placing the ink was defined as the thickness change. Here, "MC1300W" manufactured by Kaneyo Co., Ltd. was used as a printing blanket, and "Digimatic Standard Outside Micrometer MDC-25MJ" manufactured by Mitutoyo Corporation was used as a digital caliper. It is evaluated that a level of 3 or more has no practical problem.
5: The thickness change is less than 5 μm 4: The thickness change is 5 μm or more and less than 10 μm 3: The thickness change is 10 μm or more and less than 15 μm 2: The thickness change is 15 μm or more and less than 20 μm 1: The thickness change The amount is 20 μm or more
［ブランケットのパイリング］
着肉性評価試験は、ＵＶ枚葉オフセット印刷機にて、一般的な絵柄、濃度にて以下の印刷条件にて実施し、２万部印刷後の印刷機のブランケット上のインキ付着量について、目視にて４段階評価の相対評価を実施した。２以上で実用上問題ないレベルであると評価する。
４：ブランケット非画線部に印刷インキ組成物が確認されない
３：ブランケット非画線部に印刷インキ組成物がわずかに確認される
２：ブランケット非画線部に印刷インキ組成物が確認され、やや色がついて見える
１：ブランケット非画線部に印刷インキ組成物が堆積している
（印刷条件）
印刷機 ：ＬＩＴＨＲＯＮＥ２６ （小森コーポレーション社製）
用紙 ：ミラーコート・プラチナ（１２７．９ｇ／ｍ2） （王子製紙社製）
湿し水 ：水道水／ＰＲＥＳＳＭＡＸ Ｗ−Ｐ１（ＦＦＧＳ社製）を、９８／２の質量比率で混合したもの
ランプ ：メタルハライドランプ（アイグラフィックス社製、出力１２０Ｗ/ｃｍ、３灯使用）
印刷温度：２５±１℃
印刷速度：１００００枚／時
版 ：ＸＰ−Ｆ（ＦＦＧＳ社製）
[Pilging blanket]
The inking evaluation test was carried out on a UV sheet-fed offset printing machine under the following printing conditions with a general pattern and density, and the amount of ink adhered on the blanket of the printing machine after printing 20,000 copies was determined. Relative evaluation of four-step evaluation was performed visually. It is evaluated that a level of 2 or more has no practical problem.
4: No printing ink composition was found in the blanket non-image area. 3: Printing ink composition was slightly found in the blanket non-image area. 2: Printing ink composition was found in the blanket non-image area. Appears to be colored 1: Printing ink composition is deposited on blanket non-image area
(Printing conditions)
Printer: LITHRONE26 (Komori Corporation)
Paper: Mirror Coat Platinum (127.9 g / m2) (Oji Paper Co., Ltd.)
Dampening water: tap water / PRESSMAX W-P1 (manufactured by FFGS) mixed at a mass ratio of 98/2 Lamp: metal halide lamp (manufactured by Eye Graphics Co., output 120 W / cm, using three lamps)
Printing temperature: 25 ± 1 ° C
Printing speed: 10000 sheets / hour plate: XP-F (manufactured by FFGS)
以上より、本願発明の活性エネルギー線硬化型インキ組成物が、優れた耐摩擦性、光沢を有し、印刷機のブランケットの膨潤を抑制することで優れた印刷適性を有し、かつ後加工適性にも優れたことがわかった。 As described above, the active energy ray-curable ink composition of the present invention has excellent abrasion resistance and gloss, has excellent printability by suppressing swelling of a blanket of a printing press, and has post-processing suitability. Was also found to be excellent.
Claims (7)
前記耐摩擦剤が、２５℃での動粘度が１０，０００〜２００，０００ｍｍ2／Ｓである
液状のポリオレフィン化合物を含み、
前記液状のポリオレフィン化合物が、液状のポリブテン化合物、及び／又は、液状の水素化ポリブタジエン化合物であり、
前記液状のポリオレフィン化合物の含有量が、活性エネルギー線硬化型インキ組成物の全質量に対して、０．１〜３質量％である活性エネルギー線硬化型インキ組成物。 An active energy ray-curable ink composition containing a colorant, a polymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a friction-resistant agent,
The anti-friction agent, see contains a polyolefin compound in the liquid is a kinematic viscosity at 25 ℃ 10,000~200,000mm 2 / S,
The liquid polyolefin compound is a liquid polybutene compound and / or a liquid hydrogenated polybutadiene compound,
An active energy ray-curable ink composition wherein the content of the liquid polyolefin compound is 0.1 to 3% by mass based on the total mass of the active energy ray-curable ink composition .
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