JP6666138B2 - 多価アルキン化合物、その製法および用途 - Google Patents
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Description
そこで、本発明は、従来一般に用いられているエポキシ樹脂よりも耐熱性が優れており、特に高温条件下における使用に適した、多価アルキン化合物、熱硬化性樹脂組成物、熱硬化物および絶縁材料を提供することを目的としている。
[1] 150℃における溶融粘度が10〜500mPa・sであり、式(1)で表される多価アルキン化合物。
(式(1)中、Ar1は炭素数1〜6の炭化水素置換基を1〜3個有してよい、炭素数6〜30の芳香族性炭化水素基である。X1は式(3)または式(4)で示される炭化水素基である。nは1〜10の整数である。Aは、式(2)で示される構造または水素であり、Aの50%以上が式(2)で示される構造を有している。)
(式(2)中、R1およびR2は水素原子または炭素数1〜6の炭化水素基である。)
(式(6)中、R1およびR2は水素原子または炭素数1〜6の炭化水素基であり、YはCl、Br、Iまたは炭素数1〜4のアルコキシ基である。)
[4] 1分子中にアルケニル基を2個以上有するアルケニル化合物を含有する[3]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
上記アルケニル化合物は、式(7)で示されるマレイミド化合物であってもよい。
(式(7)中、Ar2は、炭素数1〜6の炭化水素置換基を1〜3個有していてもよい、炭素数6〜30の炭化水素基である。X2は炭素数1〜6の炭化水素基、O、S、SO2または、Ar2とAr2との直接結合である。mは1〜10の整数である。)
[5] 硬化促進剤を含有する[3]または[4]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[6] 上記硬化促進剤が、遷移金属化合物、過酸化物、アゾ化合物、ホスフィン類、ホスホニウム類、3級アミン類、アミジン類およびイミダゾール類からなる群から選ばれた1または複数である[5]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[8] [3]〜[6]のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物からなる絶縁材料。
[9] [8]に記載の絶縁材料の、封止材料、基板材料、ダイボンド剤またはソルダーレジストとしての使用。
(多価アルキン化合物)
本実施形態の多価アルキン化合物は、式(1)中、Aの50〜100%が式(2)で示される構造を有している。なお、本実施形態において、式(1)〜(7)は、課題を解決するための手段の項に記載した式(1)〜(7)を示す。
式(1)中、Ar1と酸素原子Oを介して結合しているAの50%以上が式(2)で示される構造であることにより、Aが水素である場合の水酸基に起因する水素結合によって多価アルキン化合物の溶融粘度が高くなることが抑えられる。したがって、成形前において高い流動性を備えることが求められる成形材料として好適に用いることができる。多価アルキン化合物の粘度を低くする観点から、式(1)のAのうち式(2)で示される構造が50〜100%であることが好ましく、70〜100%であることがより好ましく、90〜100%であることがさらに好ましい。
本実施形態の多価アルキン化合物は、式(5)で示される多価フェノール化合物と、式(6)で示されるアルキン化合物とを反応させる反応工程を有する。最小限のアルキン化合物の使用で低粘度の多価アルキン化合物を得るという観点から、上記多価フェノール化合物の水酸基当量と、上記アルキン化合物のハロゲン当量との比率は、水酸基当量/ハロゲン当量が、1/0.5〜1/5であることが好ましく、1/0.8〜1/3であることがより好ましく、1/1〜1/1.5であることがさらに好ましい。
本発明は、上記多価アルキン化合物を含有する熱硬化性樹脂組成物として実施することもできる。熱硬化性樹脂組成物を硬化させる際の成形性(低い溶融粘度、高い流動性)を良好にし、熱硬化させた熱硬化物の耐熱性を良好にする観点から、上記多価アルキン化合物の含有量は、熱硬化性樹脂組成物100質量部中に2〜80質量部であることが好ましく、5〜50質量部であることがより好ましく、8〜30質量部であることがさらに好ましい。
上記熱硬化性樹脂組成物は、硬化促進剤をさらに含んでいても良い。硬化促進剤としては、遷移金属化合物、過酸化物、アゾ化合物、ホスフィン類、ホスホニウム類、3級アミン類、アミジン類およびイミダゾール類が挙げられる。これらは単独で用いることも、複数を併用することもできる。遷移金属化合物としてコバルト(III)アセチルアセトネート、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、トリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)クロリド、過酸化物として過酸化ベンゾイル、ジクミルペルオキシド、アゾ化合物としてアゾビスイソブチルニトリル、ホスフィン類としてトリフェニルホスフィン、トリス(メチルフェニル)ホスフィン、トリブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ホスホニウム類としてトリフェニルホスホニウムフェノラート、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラナフトエ酸ボレート、3級アミン類としてトリブチルアミン、ジメチルベンジルアミン、ジアザビシクロウンデセン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、アミジン類としてジアザビシクロウンデセン、イミダゾール類として2−メチルイミダゾール、2,4−ジメチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール等が挙げられる。
本実施形態の熱硬化性樹脂組成物は、上記多価アルキン化合物以外の他の樹脂成分を含有していてもよい。他の樹脂成分としては、エポキシ化合物や、1分子中にアルケニル基を2個以上有するアルケニル化合物等が挙げられる。アルケニル化合物としては、式(7)で示されるマレイミド化合物が挙げられる。
熱硬化性樹脂組成物が上記多価アルキン化合物以外の他の樹脂成分を含有する場合、熱硬化させた熱硬化物に多価アルキン化合物による高い耐熱性を付与する観点から、多価アルキン化合物以外の樹脂成分の含有量は、上記多価アルキン化合物100質量部に対して、5〜75質量部であることが好ましく、8〜50質量部であることがより好ましく、10〜25質量部であることがさらに好ましい。
本実施形態の熱硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、無機充填剤、カップリング剤、離型剤、着色剤、難燃剤、低応力剤などを添加することができる。また、これらを予め反応させてから用いることもできる。
式(3)で示される構造を備えたフェノールアラルキル樹脂79.1g(エア・ウォーター社製「HE100C−30」、水酸基当量176g/eq)、および無水炭酸カリウム76.3g、プロパルギルブロミド65.7g、アセトン460gを1Lオートクレーブに仕込み、90℃で撹拌しながら15時間保持した。冷却後、ろ過でアセトン溶液を回収し90℃30Torrでアセトンを除去して、式(1)中のX1が式(3)で示される多価アルキン化合物であるモノマーA89.4gを得た。
ICIコーンプレート粘度計(エム・エス・ティー・エンジニアリング株式会社製)によりその150℃時の溶融粘度を測定したところ、143mPa・sであった。また、アセチル化逆滴定法で算出した水酸基当量は2962g/eqであり、プロパルギル化率(式(1)中のAが式(2)で示される構造を有している割合)は93%と算出された。すなわち、式(1)で表される多価アルキン化合物中のAの93%が式(2)で表される構造を有する多価アルキン化合物であるモノマーAが得られた。
式(3)で示される構造を備えたフェノールビフェニルアラルキル樹脂94.6g(エア・ウォーター(株)社製「HE200C−10」、水酸基当量206g/eq)、および無水炭酸カリウム76.3g、プロパルギルブロミド65.7g、アセトン460gを1Lオートクレーブに仕込み、90℃で撹拌しながら15時間保持した。冷却後、ろ過でアセトン溶液を回収し90℃30Torrでアセトンを除去して式(1)中のX1が式(4)で示される多価アルキン化合物であるモノマーB106.9gを得た。
ICIコーンプレート粘度計によりその150℃時の溶融粘度を測定したところ、33mPa・sであった。またアセチル化逆滴定法で算出した水酸基当量は3592g/eqであり、プロパルギル化率は93%として算出された。すなわち、式(1)で表される多価アルキン化合物中のAの93%が式(2)で表される構造を有する多価アルキン化合物であるモノマーBが得られた。
多価アルキン化合物としてモノマーA、硬化促進剤としてコバルト(III)アセチルアセトネートを表1に示される割合で配合し、均質に混合分散させることにより、150℃における溶融粘度(ICIコーンプレート粘度計により測定)が144mPa・sである熱硬化性樹脂組成物の樹脂組成物を得た。これを180℃6時間、その後230℃6時間加熱して熱硬化を行い、本発明の熱硬化性樹脂組成物の熱硬化物であるテストピースを調製した。テストピース用いて、そのガラス転移温度および5%重量減少温度を測定し、熱硬化物の耐熱性の評価を行った。その結果を表1に示す。
多価アルキン化合物としてモノマーB、硬化促進剤としてコバルト(III)アセチルアセトネートを表1に示される割合で配合し、均質に混合分散させることにより150℃における溶融粘度(ICIコーンプレート粘度計により測定)が33mPa・sである熱硬化性樹脂組成物の樹脂組成物を得た。これを実施例3に記載の要領で熱硬化性樹脂組成物の熱硬化物であるテストピースを調製し評価した。その結果を表1に示す。
多価アルキン化合物としてモノマーB、マレイミド化合物として4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィンを表1に示される割合で配合し、均質に混合分散させることにより150℃における溶融粘度(ICIコーンプレート粘度計により測定)が40mPa・sである樹脂組成物を得た。これを実施例3に記載の要領で熱硬化性樹脂組成物の熱硬化物であるテストピースを調製し評価した。その結果を表1に示す。
150℃における溶融粘度(ICIコーンプレート粘度計により測定)が33mPa・sの多価アルキンであるモノマーBのみで、実施例3に記載の要領で熱硬化性樹脂組成物の熱硬化物であるテストピースを調製し評価した。その結果を表1に示す。
下記一般式(8)で示されるエポキシ樹脂(日本化薬社製「NC3000」、エポキシ当量275g/eq)、下記一般式(9)で示される硬化剤(エア・ウォーター社製「HE200C−10」、水酸基当量206g/eq)およびトリフェニルホスフィンを表1に示される割合で配合し、均質に混合分散させることにより150℃における溶融粘度(ICIコーンプレート粘度計により測定)が148mPa・sである樹脂組成物を得た。以下、実施例3と同様にしてエポキシ樹脂組成物(熱硬化性樹脂組成物)の熱硬化物であるテストピースを調製し評価した。その評価を行った結果を表2に示す。
(式(8)中、Gはグリシジル基を示し、mは1〜10の自然数を示す。)
(式(9)中、nは1〜10の自然数を示す。)
(1)ガラス転移温度
TMA(熱機械分析装置)を用いて、熱硬化性樹脂組成物の熱硬化物であるテストピースを窒素雰囲気下、昇温速度10℃/分で加熱し、線膨張曲線の変曲点をガラス転移温度とした。
(2)5%重量減少温度
TGA(熱重量分析装置)を用いて、熱硬化性樹脂組成物の熱硬化物であるテストピースを空気雰囲気下、昇温速度10℃/分で加熱し、初期重量の5%分が減量したときの温度を測定し、5%重量減少温度とした。
本発明の多価アルキン化合物である熱硬化性モノマーを含有する熱硬化性樹脂組成物を熱硬化させた実施例3〜6の熱硬化物はいずれも、エポキシ樹脂を含有する熱硬化性樹脂組成物を熱硬化させた比較例1の熱硬化物より、ガラス転移温度および5%質量減少温度が高く、高い耐熱性を有していた。したがって、本発明は、高耐熱性が求められる用途に好適に用いることができる。
また、本発明は、フェノール性水酸基を部分的に導入してエポキシ樹脂硬化剤としての機能を持たせることも容易であり、既存のエポキシ系材料よりも耐熱性が向上した新規の材料としてのみならず、既存のエポキシ系材料と併用することにより中庸領域を担う材料、すなわち適度な耐熱性を備えた材料の原料として用いることも可能である。
Claims (9)
- 150℃における溶融粘度が10〜500mPa・sであり、式(1)で表される多価アルキン化合物。
(式(2)中、R1およびR2は水素原子または炭素数1〜6の炭化水素基である。)
- 請求項1に記載の多価アルキン化合物の製造方法であって、
式(5)で示される多価フェノール化合物と、式(6)で示されるアルキン化合物とを反応させる反応工程を有する多価アルキン化合物の製造方法。
(式(5)中、Ar1は炭素数1〜6の炭化水素置換基を1〜3個有してよい、炭素数6〜30の芳香族性炭化水素基である。X1は式(3)または式(4)で示される炭化水素基である。nは1〜10の整数である。)
(式(6)中、R1およびR2は水素原子または炭素数1〜6の炭化水素基であり、YはCl、Br、Iまたは炭素数1〜4のアルコキシ基である。) - 請求項1に記載の多価アルキン化合物を含有する熱硬化性樹脂組成物。
- 1分子中にアルケニル基を2個以上有するアルケニル化合物を含有する請求項3に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 硬化促進剤を含有する請求項3または4に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 上記硬化促進剤が、遷移金属化合物、過酸化物、アゾ化合物、ホスフィン類、ホスホニウム類、3級アミン類、アミジン類およびイミダゾール類からなる群から選ばれた1または複数である請求項5に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項3〜6のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を熱硬化させてなる熱硬化物。
- 請求項3〜6のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物からなる絶縁材料。
- 請求項8に記載の絶縁材料の、封止材料、基板材料、ダイボンド剤またはソルダーレジストとしての使用。
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