JP6653751B2 - 洗浄剤組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
[1]
下記成分(A)、及び下記成分(B)を含有する、洗浄剤組成物。
成分(A):下記一般式(1)及び/又は下記一般式(2)で表されるN−アシル酸性アミノ酸及び/又はその塩
成分(B):下記一般式(3)で表される脂肪酸t−ブチルエステル
[2]
前記成分(B)の含有量が、前記成分(A)の質量に対して、0.01質量ppm以上1000質量ppm以下である、[1]に記載の洗浄剤組成物。
[3]
下記成分(C)をさらに含み、
前記成分(C)の遊離脂肪酸としての含有量が、前記成分(A)の質量に対して、0.1質量%以上5質量%以下の範囲にある、[1]又は[2]に記載の洗浄剤組成物。
[4]
下記成分(D)、及び/又は下記成分(E)をさらに含有する、[1]〜[3]のいずれかに記載の洗浄剤組成物。
(D):脂肪族アミドプロピルベタイン及び/又はアルキルベタイン
(E):ノニオン系界面活性剤
[5]
以下の工程を含む、洗浄剤組成物の製造方法。
1)実質的に水とt−ブタノールとからなる混合溶媒中、アルカリ性化合物の存在下で5.0〜60時間、酸性アミノ酸と脂肪酸クロライドとを縮合反応し、反応液を得る第一工程
2)得られた前記反応液を、酸でpH1〜6とし、35〜80℃の温度において有機層と水層とに分層し、N−アシル酸性アミノ酸を含む有機層を取得する第二工程
3)取得した前記有機層を、水及び/又はt−ブタノールと混合し、35〜80℃の温度において水層とN−アシル酸性アミノ酸を含む有機層とに分層し、N−アシル酸性アミノ酸を含む有機層を取得する第三工程
4)取得した前記有機層から、前記N−アシル酸性アミノ酸のカルボキシル基量の1/20以上を中和し、有機層の温度が90℃以下の条件で、かつ、蒸留時において水を添加し有機層中の固形分濃度を該有機層の総量に対して5.0〜50質量%に維持して、有機溶媒を留去する第四工程
[6]
前記第二工程の時間が、0.1〜10時間である、[5]に記載の洗浄剤組成物の製造方法。
[7]
前記第四工程の時間が、1.0〜60時間である、[5]又は[6]に記載の洗浄剤組成物の製造方法。
本実施形態の洗浄剤組成物は、下記成分(A)(以下、単に「成分(A)」、「(A)」ともいう。)、及び下記成分(B)(以下、単に「成分(B)」、「(B)」ともいう。)を含有する:
成分(A):下記一般式(1)及び/又は(2)で表されるN−アシル酸性アミノ酸及び/又はその塩
成分(B):下記一般式(3)で表される脂肪酸t−ブチルエステル。
本実施形態の成分(A)とは、下記一般式(1)及び/又は(2)で表されるN−アシル酸性アミノ酸及び/又はその塩(以下、併せて「N−アシル酸性アミノ酸(塩)」とも示す。)である。
本実施形態の洗浄剤組成物は、下記式(4)で表される脂肪酸又は脂肪酸塩(以下、単に「成分(C)」、「(C)」ともいう。)をさらに含むことができる。
成分(D):脂肪族アミドプロピルベタイン及び/又はアルキルベタイン
成分(E):ノニオン系界面活性剤。
本実施形態の成分(D)とは、脂肪酸アミドプロピルベタイン及び/又はアルキルベタインのベタイン類である。
本実施形態の成分(E)とは、ノニオン系界面活性剤である。ノニオン系界面活性剤としては、特に限定されないが、例えば、POE(ポリオキシエチレン)オクチルエーテル、POEラウリルエーテル、POEミリスチルエーテル、POEセチルエーテル、POEステアリルエーテル、POEオレイルエーテル、POEイソステアリルエーテル、POEベヘニルエーテル、POEオクチル(2−エチル−ヘキシル)エーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル;POE・POP(ポリオキシプロピレン)ブチルエーテル、POE・POEラウリルエーテル、POE・POPセチルエーテルPOE・POPグリコール等のポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール型;POEオクチルフェニルエーテル、POEノニルフェニルエーテル、POEクロロフェニルエーテル、ポリオキシエチレンナフトールエーテル等のポリオキシエチレンアリールエーテル;POE硬化ひまし油エーテル、POEひまし油エーテル;その他POEラノリンアルコールエーテル、POEフィトステロール等のエーテル系;モノステアリン酸POEグリセリル、オレイン酸POEグリセリル等のポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル;モノラウリン酸POEソルビタン、モノステアリン酸POEソルビタン、トリステアリン酸POEソルビタン、モノイソステアリン酸POEソルビタン等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル;ヘキサステアリン酸POEソルビトール、テトラステアリン酸POEソルビトール、テトラオレイン酸POEソルビトール、モノラウリン酸POEソルビトール等のポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステルが挙げられる。
本実施形態の洗浄剤組成物の製造方法は、以下の工程を含む。
(1)実質的に水とt−ブタノールとからなる混合溶媒中、アルカリ性化合物の存在下で5.0〜60時間、酸性アミノ酸と脂肪酸クロライドとを縮合反応し、反応液を得る第一工程(以下、「アシル化反応工程」ともいう。)
(2)得られた反応液を、酸でpH1〜6とし、35〜80℃の温度において有機層と水層とに分層し、N−アシル酸性アミノ酸を含む有機層を取得する第二工程(以下、「酸沈工程」ともいう。)
(3)取得した有機層を、水及び/又はt−ブタノールと混合し、35〜80℃の温度において水層とN−アシル酸性アミノ酸とを含む有機層とに分層し、不純物を除去したN−アシル酸性アミノ酸を含む有機層を取得する第三工程(以下、「水洗工程」ともいう。)
(4)取得した有機層から、N−アシル酸性アミノ酸のカルボキシル基量の1/20以上を中和し、有機層の温度が90℃以下の条件で、かつ、蒸留時において水を添加し有機層中の固形分濃度を該有機層の総量(100質量%)に対して5.0〜50質量%に維持して、有機溶媒を留去する第四工程(以下、「溶媒留去工程」ともいう。)。
本実施形態のアシル化反応工程は、水とt−ブタノールとの混合溶媒中、アルカリ性化合物の存在下で、酸性アミノ酸と脂肪酸クロライドとを縮合反応する工程であり、該縮合反応(アシル化反応)により、粗N−アシル酸性アミノ酸が生成する。また、縮合反応により得られる反応液を、「アシル化反応液」ともいう。
本実施形態の酸沈工程は、アシル化反応液を、例えば塩酸、硫酸のような酸(好ましくは鉱酸)でpHを1〜6とし、有機層と水層との二層に分離し、有機層を取得する工程である。アシル化反応液中では、生成したN−アシル酸性アミノ酸がアルカリ塩の形で存在している。これに酸を加えることで、N−アシル酸性アミノ酸中のカルボキシル基の一部もしくは全部をフリーの酸にすることで、有機層と水層とに分層するものである。酸沈時のpHによって、カルボキシル基の解離状態が変わり、分層状態、即ち有機層と水層との質量比や無機塩類の除去性がやや変わるため、pH1〜3で実施することが好ましく、より好ましくはpH1〜2.5である。
本実施形態の水洗工程は、酸沈工程で得られた有機層中の水溶性不純物を液液抽出法により水層中に移行させ低減する工程である。具体的には、酸沈工程後の有機層に水及び/またはt−ブタノールを添加してN−アシル酸性アミノ酸/t−ブタノール/水の組成を調整し、液液抽出で有機層中の水溶性不純物、主にアシル化反応工程及び酸沈工程で生成する無機塩類を水層中に移行させることを行う。
本実施形態の溶媒留去工程では、N−アシル酸性アミノ酸塩として蒸留操作を実施するのであるが、塩としては特に限定されることはなく、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛塩、アンモニウム塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン・トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等の有機アミン塩、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸塩が挙げられる。洗浄剤組成物の性能と入手容易性との観点より、アルカリ金属塩、及びトリエタノールアミン塩が好ましい。N−アシル酸性アミノ酸をアミン塩やアルカリ金属塩とするには、例えば、アルカリ又はその水溶液を添加すればよい。N−アシル酸性アミノ酸塩とする際、N−アシル酸性アミノ酸中のカルボキシル基含量の1/20以上がアルカリ塩となるように添加することが好ましい。アルカリ塩の割合が、カルボキシル基含量の1/20以上であることで、アルカリ添加の効果が充分に得られ、混合液の流動性が好適に改善される傾向にある。アルカリ塩の割合は、カルボキシル基含量の1/10以上となるように添加することがより好ましく、1/3以上となるように添加することがさらに好ましい。
本実施形態の洗浄剤組成物を用いることにより、起泡力に優れることのみならず、発生した起泡が長時間持続して安定である。本実施形態の洗浄剤組成物は、所定の条件において、起泡発生から5分後において、起泡発生時の泡の高さから60%以上の高さを維持することが好ましく、80%以上の高さを維持していることがより好ましい。このような性能は、成分(A)と成分(B)とを少なくとも含む洗浄剤組成物で発揮され、成分(A)、成分(B)、及び成分(C)からなる洗浄剤組成物、成分(A)成分(B)、成分(C)、及び成分(D)からなる洗浄剤組成物、成分(A)、成分(B)、成分(C)、及び成分(E)からなる洗浄剤組成物、成分(A)、成分(B)、成分(C)、成分(D)、及び成分(E)からなる洗浄剤組成物のいずれの場合でも発揮される。
脂肪酸t−ブチルエステルにつき、下記のガスクロマトグラフ及び質量分析計を用いたGC/MS分析により分析した。
・ガスクロマトグラフ(GC)
装置:Agilent Technology 7890B
カラム:SUPELCO Equity−1(30m×0.25mmΦ) 膜厚0.25μm
温度条件:40℃(5min)→10℃/min→320℃
流速:1mL/min
注入量:1μL
注入口:320℃ スプリット1:10
・質量分析計(MS)
装置:Agilent Technology 7000
イオン化:EI 70eV
スキャンモード:TIC法(m/z=10〜800)
イオン源温度:250℃
実施例及び比較例に示した各洗浄剤組成物につき、固形分が0.33質量%になるよう水で希釈した水溶液をジューサーミキサーに入れ30秒間撹拌し、直後及び5分後の起泡の高さを測定し、直後及び5分後の起泡の高さをそれぞれ起泡力とした。また、直後の起泡の高さに対する5分後の起泡の高さの割合(%)を算出し、以下の基準に従って起泡持続性を評価した。
◎:80%以上
○:60~80%未満
△:60%以下
実施例及び比較例に示した各洗浄剤組成物につき、固形分が0.33質量%になるよう水で希釈した水溶液をロスマイル法にて得られた泡の外観を目視で確認し、以下の基準に従って泡の細かさを評価した。
◎:粗い泡はなく、細かい泡が多い。
○:粗い泡は少ないが、少し粗い泡が細かい泡と混ざっている。
△:粗い泡は多くはないが相当量あり、粗い泡が細かい泡と混ざっている。
×:粗い泡が多い。
実施例及び比較例に示した各洗浄剤組成物につき、固形分が0.33質量%になるよう水で希釈した水溶液をロスマイル法にて得られた泡を手で触り、以下の基準に従って泡の弾力を評価した。
◎:泡に相当の弾力があり、泡にもっちり感もある。
○:泡に相当の弾力はあるが、泡にもっちり感が少ない。
△:泡に弾力があるが、その弾力が弱い。
×:泡に弾力がない。
皿に市販のバターを1g塗り、実施例及び比較例に示した各洗浄剤組成物につき、固形分が0.1質量%になるよう水で希釈した液を用いて洗浄を行った後、お皿の状態を観察し、以下の基準に従って洗浄力を評価した。
◎:バターの油分がお皿に残っていない。
○:僅かにバターの油分が残っている。
遊離脂肪酸につき、下記のHPLCを用いた分析により得られたピークエリア面積から測定をした。
検出器:示差屈折計(RI)
分離管:内径6mm、長さ150mmのステンレス管に粒径5μm、孔径12nmのシリカゲルにオクタデシルシリル基を修飾したものを充填した。
分離管温度:40℃付近の一定温度
移動相:メタノール/水/ジオキサン/リン酸=2000/400/49/0.62
流量:毎分0.8mL付近の一定量
遊離脂肪酸(%)=脂肪酸のピークエリア面積/アシルアミノ酸塩のピークエリア面積×100
実施例及び比較例に示した各洗浄剤組成物につき、B型粘度計を用い、25℃における粘度を測定した。
[合成例1]ラウリン酸t−ブチルエステルの合成
ラウリン酸(5.2g、0.026mol)、4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウム クロライド(14.4g、0.052mol)及びN−メチルモルホリン(3.2g、0.032mol)をt−ブタノール(228g)に溶解し、50℃で20時間反応させた。反応液を上記分析法により分析し、ラウリン酸t−ブチルエステルの生成を確認した(収率73%)。
[比較例1]
(アシル化工程)
L−アスパラギン酸モノナトリウム860g(5.55mol)、純水2978g、水酸化ナトリウム222g(5.55mol)の混合溶液に、80質量%t−ブタノール水溶液1049gを加え、この溶液を3℃に維持しつつ、25質量%水酸化ナトリウムでpHを12に調整しながら塩化ラウロイル1210g(約5.2mol)を撹拌下、滴下した。アシル化工程の時間は2.5時間であった。
80質量%t−ブタノール水溶液を1136g加えた後、75%硫酸を滴下して、液のpHを2に、また液の温度を45℃に調整し、1.0時間静置して有機層と水槽とに分層した後、有機層を分取した。
分取した有機層に対し有機層と同質量の20質量%t−ブタノール水溶液を添加して攪拌し、45℃で1時間静置して有機層と水層とに分層した。
分取した有機層中のN−ラウロイル−L−アスパラギン酸のカルボキシル基の83%が塩の形となるように水酸化ナトリウムを有機層に添加し、さらに固形分含量が25質量%となるように純水を添加した。その後、噴霧式蒸発器を用い、固形分を25質量%に維持するように純水を添加しながら、70℃で20時間減圧蒸留を行い、N−ラウロイル−L−アスパラギン酸ナトリウム塩水溶液を得た(収率98%)。水溶液(洗浄剤組成物)の組成を表1に示す。
比較例1で得られたN−ラウロイル−L−アスパラギン酸水溶液に、ラウリン酸t−ブチルエステルを表1の組成となるように混合し、洗浄剤組成物を調製した。また、得られた洗浄剤組成物の起泡力と起泡持続性とを表1に示した。実施例1〜6は、脂肪酸t−ブチルエステルを含有するので、当該エステルを含有しない比較例1に比べ起泡持続性が優れる結果が得られたことが少なくとも確認された。
(アシル化工程)
L−グルタミン酸モノナトリウム1水和物1444g(7.72mol)、純水3070g、25%水酸化ナトリウム水溶液1235g(水酸化ナトリウム7.72mol)の混合溶液に、80質量%t−ブタノール水溶液1647mLを加え、この溶液を3℃に維持しつつ、25%水酸化ナトリウムでpHを12に調整しながら塩化ココイル1760g(7.56mol)を攪拌下、滴下した。アシル化工程の時間は6.0時間であった。
75%硫酸を滴下して液のpH値を2に、また液の温度を65℃に調整し、1時間静置して有機層と水層とに分層した後、有機層を分取した。
分取した有機層にt−ブタノールと水とを添加し、組成がN−ココイル−L−グルタミン酸/t−ブタノール/水=33/25/42質量%となるよう調製し、65℃で1.0時間静置して有機層と水層とに分層した。
分取した有機層中のN−ココイル−L−グルタミン酸のカルボキシル基の50%が塩の形になるようにトリエタノールアミンを有機層に添加し、さらに固形分含量が30質量%となるように純水を添加した。その後、噴霧式蒸発器を用い、固形分を30質量%に維持するように純水を添加しながら、70℃で20時間減圧蒸留を行い、N−ココイル−L−グルタミン酸トリエタノールアミン塩水溶液を得た(収率97%)。水溶液(洗浄剤組成物)の組成を表1に示す。
アシル化工程の時間を30時間とした以外は実施例7と同様の条件で、N−ココイル−L−グルタミン酸を30質量%含有する水溶液を得た(収率98%)。水溶液(洗浄剤組成物)の組成を表1に示す。
アシル化工程の時間を55時間とした以外は実施例7と同様の条件で、N−ココイル−L−グルタミン酸を30質量%含有する水溶液を得た(収率97%)。水溶液(洗浄剤組成物)の組成を表1に示す。
(アシル化工程)
L−アスパラギン酸モノナトリウム860g(5.55mol)、純水2978g、水酸化ナトリウム222g(5.55mol)の混合溶液に、80質量%t−ブタノール水溶液1049gを加え、この溶液を3℃に維持しつつ、25質量%水酸化ナトリウムでpHを12に調整しながら塩化ラウロイル1210g(約5.2mol)を撹拌下、滴下した。アシル化工程の時間は32時間であった。
80質量%t−ブタノール水溶液を1136g加えた後、75%硫酸を滴下して、液のpHを2に、また液の温度を45℃に調整し、1.0時間静置して有機層と水槽とに分層した後、有機層を分取した。
分取した有機層に対し有機層と同質量の20質量%t−ブタノール水溶液を添加して攪拌し、45℃で1.0時間静置して有機層と水層とに分層した。
分取した有機層中のN−ラウロイル−L−アスパラギン酸のカルボキシル基の83%が塩の形となるように水酸化ナトリウムを有機層に添加し、さらに固形分含量が25質量%となるように純水を添加した。その後、噴霧式蒸発器を用い、固形分を25質量%に維持するように純水を添加しながら、70℃で20時間減圧蒸留を行い、N−ラウロイル−L−アスパラギン酸ナトリウム塩水溶液を得た(収率98%)。水溶液(洗浄剤組成物)の組成を表1に示す。
酸沈工程の時間を15時間とし、且つ、溶媒留去工程の時間を80時間とした以外は実施例10と同様の条件でN−ラウロイル−L−アスパラギン酸ナトリウム塩水溶液を得た(収率95%)。水溶液(洗浄剤組成物)の組成を表1に示す。
アシル化工程の酸沈工程の時間を15時間とし、且つ、溶媒留去工程の時間を80時間とした以外は実施例10と同様の条件でN−ラウロイル−L−アスパラギン酸ナトリウム塩水溶液を得た(収率95%)。水溶液(洗浄剤組成物)の組成を表1に示す。
実施例12で得られた組成物にラウリン酸の遊離脂肪酸が5質量%となるように添加し水溶液を得た。水溶液(洗浄剤組成物)の組成を表1に示す。
アシル化工程の時間を2.5時間とした以外は実施例7と同様の条件で、N−ココイル−L−グルタミン酸を30質量%含有する水溶液を得た(収率96%)。水溶液(洗浄剤組成物)の組成を表1に示す。
アシル化工程の時間を68時間とした以外は実施例7と同様の条件で、N−ココイル−L−グルタミン酸を30質量%含有する水溶液を得た(収率96%)。水溶液(洗浄剤組成物)の組成を表1に示す。
表2の組成の洗浄剤組成物を調製し、起泡持続性と粘度とを評価した。実施例14〜21における洗浄組成物は、脂肪酸t−ブチルエステルを含有しているので、起泡持続性に優れ、粘度も高い傾向となった。一方、比較例4〜5における洗浄組成物は、脂肪酸t−ブチルエステルを含有していないので、実施例14〜21のそれと比べて、起泡持続性が劣り、粘度も低い傾向となった。
注1)ミヨシ油脂(株) アンホレックスLB−2
注2)ミヨシ油脂(株) アンホレックスCB−1
注3)新日本理化(株) リカビオンA−100
注4)東邦化学工業(株) オバゾリンBC
注5)川研ファインケミカル(株) アミゾールCME
注6)川研ファインケミカル(株) アミゾールCDE
注7)花王(株) アミノーンC−11S
注8)川研ファインケミカル(株) ビスコファインE2S
Claims (4)
- 前記成分(B)の含有量が、前記成分(A)の質量に対して、0.01質量ppm以上1000質量ppm以下である、請求項1に記載の洗浄剤組成物。
- 下記成分(D)、及び/又は下記成分(E)をさらに含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の洗浄剤組成物。
(D):脂肪族アミドプロピルベタイン及び/又はアルキルベタイン
(E):ノニオン系界面活性剤
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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