JP6647780B2 - 有機金属材料および方法 - Google Patents
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Description
磁気攪拌棒を備え、凝縮器および熱電対に接続された250mLの丸底フラスコ中で、12.0gのアルミニウムトリス−イソプロポキシド(すなわち、Al(Oi−Pr)3)が150.0gの乳酸エチルと混合された。適切に攪拌しつつ、フラスコ中のこの混合物は、熱電対によって制御された加熱マントルの手段によって加熱された。この混合物は還流温度まで加熱され、そして還流で2時間にわたって維持された。次いで、加熱は停止させられ、そしてこの混合物は自然に室温まで攪拌しつつ冷却された。この過剰な乳酸エチル中でのリガンド交換反応はトリス((1−エトキシ−1−オキソプロパン−2−イル)オキシ)アルミニウムを提供した。次いで、0.90gのDI水および60.0gの乳酸エチルが混合され、そしてこの水性溶媒混合物が約13分の期間にわたって攪拌しつつ反応器に供給された。この反応混合物は、次いで、再び還流まで加熱されて、還流で2時間にわたって保持され、その時間の後で加熱が停止させられ、そして反応混合物が自然に室温まで冷却されて、乳酸エチルから生じた5つのリガンドを有するアルモキサントリマーを提供した。この反応混合物は、次いで、1.0μmのペルフルオロポリエチレン(PFPE)フィルタを通して濾過されて、不溶性材料を除き、次いで0.2μmPFPEフィルタを通して濾過された。熱(thermal)オーブン中で重量減少方法を用いて、この濾過された溶液は6.2%固形分を含んでいると認められた。
約0.1gの溶液中の有機アルミニウム化合物が風袋の重量が測定されたアルミニウム皿に秤量された。有機アルミニウム化合物を形成するために使用された溶媒(乳酸エチル)約0.5gがこのアルミニウム皿に添加され、試験溶液を希釈して、試験溶液がこのアルミニウム皿をより均一に覆う様にした。このアルミニウム皿は熱オーブン中で約110℃で15分間にわたって加熱された。このアルミニウム皿が室温まで冷却された後で、乾燥した固体膜を伴うこのアルミニウム皿の重量が決定され、そして固形分含有量のパーセンテージが計算された。
攪拌しつつ、実施例1からの50.0gのアルモキサン溶液が100mLの丸底フラスコに秤量された。オクタン酸(0.9696g、リガンドの数に基づいた約3eq.モル量)がこのフラスコに添加された。磁気攪拌棒によって提供される適切な攪拌を伴って、反応は60℃で3時間にわたって行われ、乳酸エチルに由来する2つのリガンドおよびオクタン酸に由来する3つのリガンドを有するアルモキサントリマーを生成物として提供した。この反応混合物は透明から曇ったように変化したが、この曇りは、オクタノアートリガンドを含むこの新たな化合物が乳酸エチル(これは非常に極性の溶媒である)中でその溶解性を失い始めていることを示していた。
実施例2からの溶液1部が3部のトルエンと混合されて、透明な溶液を提供した。次いで、この溶液は処理される前に、1.0μmPFPEフィルタを1回通して、そして0.2μmPFPEフィルタを3回通して濾過された。このプロセスはこの濾過された溶液をベア(bare)シリコンウェハ上に500rpmでスピンコーティングし、その後コーティングされた膜を100℃で60秒間ベークすることを含んでいた。次いで、この膜については、KRUSS液滴形状分析装置(drop shape analyzer;DSA)100を用いて、2.5μmのDI水液滴サイズを用いて、表面水接触角が測定された。このアルモキサン膜の接触角は82.6°であると認められたが、実施例1からのアルミニウム材料から製造された膜は25.2°の水接触角を有していた。
磁気攪拌棒を備えた100mL丸底フラスコに、4.365gのオリゴマーブチルチタナート(4.95mmol、4チタン原子の推定平均鎖長)(Dorf KetalからTYZOR BTPブランドで入手可能)および30.0gのプロピレングリコールメチルエーテルアセタート(PGMEA)が秤量された。この混合物は、均一な溶液を確実にするために攪拌され、その後に、7.260g(50.3mモル)のオクタン酸をこのフラスコに加えた。連続的に攪拌しつつ、この反応混合物の温度が80℃にされ、そして80℃で2.5時間にわたって維持された。次いで、この加熱が停止させられ、そしてこの反応混合物が自然に室温まで冷却されて、そしてこの溶液はそのまま使用された。実施例1の重量減少手順に従って、この溶液は12.06%固形分のオリゴマーオクタノイルチタナートを含んでいると認められた。
実施例4からの溶液の試料(4.453g)が、それを2.420gのPGMEAと混合することによって希釈された。次いで、この希釈された溶液は、0.2μmPFPEフィルタを4回通して濾過され、その後処理された。この濾過された試料は1500rpmでベアシリコンウェハ上にスピンコートされた。このスピンコートされた膜は、次いで、100℃で60秒間ベークされた。KRUSS液滴形状分析装置(DSA)100を用いて、2.5μLの水滴サイズで、この膜のウェハ接触角は97.9°であると認められた。対照のウェハはオリゴマーブチルチタナート(PGMEA中のTYZOR BTP、実施例4における溶液と同様の固形分量を有する)の膜をスピンコートし、次いでこの対照の膜をこの実施例における膜と同じ条件下で処理することにより調製された。この対照膜の水接触角は49°であると認められた。
コーティング組成物試料が以下のように調製された。B−ステージポリフェニレンマトリックス前駆体材料のストック溶液(SiLK(商標)Dレジン、ザダウケミカルカンパニーから入手可能)がPGMEAで希釈されて、4重量%の溶液を提供した。5.0gのこのストックマトリックス前駆体溶液は試料A〜Dのそれぞれに添加された。表1に示されるように、実施例4からの様々な量のオキシメタル前駆体材料も試料B〜Dのそれぞれに添加された。オキシメタル前駆体材料を含んでいない試料Aが対照として使用された。マトリックス前駆体材料の量と比較した固形分基準での実施例4からのオキシメタル前駆体材料の相対量も表1に報告される。一定量の補助溶媒であるガンマ−ブチロラクトン(GBL)も、表1に示されるように、試料A〜Dのそれぞれに添加された。それぞれの試料は0.2μmPFPEシリンジフィルタを4回通して濾過され、その後1500rpmでベアシリコンウェハ上にスピンコートされ、次いで100℃で60秒間ベークされた。これらコート膜の水接触角がKRUSS液滴形状分析装置(DSA)100を用いて、2.5μLのDI水液滴サイズで測定され、表1に報告される。
ポリフェニレンマトリックス前駆体材料がケイ素含有マトリックス前駆体材料で置き換えられたこと以外は、実施例5の手順が繰り返された。4205の重量平均分子量および2117の数平均分子量を有するメチルトリメトキシシラン/フェニルトリメトキシシラン/テトラエチルオルトシリケート(25/50/25モル比)のシルセスキオキサンオリゴマーが既知の手順を用いて調製された。このシルセスキオキサンオリゴマー材料はまずPGMEAで希釈されて4.0%溶液を形成した。5グラムのこのシルセスキオキサンマトリックス前駆体材料が試料E〜Hのそれぞれに添加された。試料Eは対照としての役割を果たし、オキシメタル前駆体材料を含んでいなかった。表2に示されるように、一定量の実施例4からのオキシメタル前駆体材料が試料F〜Hのそれぞれに添加された。補助溶媒(GBL)もこれら試料のそれぞれに添加された。これら試料のそれぞれが濾過され、ベアシリコンウェハ上にスピンコートされ、そしてベークされ、その後に実施例5に記載される様にこれらの膜の水接触角の決定を行った。結果が表2に報告される。
テトラエチルオルトシリケート/フェニルトリメトキシシラン/ビニルトリメトキシシラン/メチルトリメトキシシラン(50/9/15/26モル比)のシルセスキオキサンオリゴマーが既知の手順を用いて調製された。このシルセスキオキサンマトリックス前駆体材料は、2.18%固形分含量を有する、PGMEA/乳酸エチル(95/5 w/w)の混合溶媒系中の溶液として提供された。コーティング組成物は5gのこのシルセスキオキサンマトリックス前駆体材料溶液と、実施例4からの0.135gのオキシメタル前駆体材料溶液、および0.247gのGBLとを一緒にすることにより調製された。次いで、このコーティング組成物試料は0.2μmPFPEシリンジフィルタを4回通して濾過され、その後1500rpmでベアシリコンウェハ上にスピンコートされ、その後コート膜を100℃で60秒間ベークした。このコーティングされたウェハは、次いで、試験片に切り出され、そのうちの1つが380℃で30分間硬化させられた。この硬化した試験片は、同じコーティング組成物から堆積された未硬化の膜を有する試験片と共に、次いで、従来の装置およびプロセス条件を用いたポジティブSIMS分析にかけられ、膜厚さ全体にわたる金属(チタン)分布を決定した。SIMSデータは、硬化した膜および未硬化の膜の双方の最上表面にチタンが主として分布していたことを明らかに示した。
実施例7からの試料Hが、1500rpmでベアシリコンウェハ上にスピンコートされ、そしてこのコート膜は350℃で120秒間ベークされ、この膜を硬化させた。このウェハは、次いで、同じ処理条件を用いて同じ試料で再びコートされた。この二重コート積層物は、次いで、SIMSを用いてポジティブイオンモードでその膜厚さの全体にわたるチタン分布について分析された。このSIMS分析は2つの局所的なチタン極大を示した。1つの極大は空気固体界面においてであり、そして第2の極大はこの2つのコーティング組成物間の界面(それは第1のコーティング組成物堆積の最上層であった)においてであった。
磁気攪拌棒および凝縮器を備えた100mLの丸底フラスコに、4.242gのオリゴマーブチルチタナート(TYZOR BTP、4つのチタン原子の推定平均鎖長)および15.01gのPGMEAが秤量されたこと以外は、実施例4の手順が繰り返された。この攪拌された混合物は80℃に加熱され、その後PGMEA(15.03g)溶液中のオクタン酸(6.339g)の溶液が、3.3分間にわたってこの攪拌された反応混合物に供給された。オクタン酸溶液がこのフラスコに供給された後で、反応混合物は80℃で2時間維持され、次いで室温まで自然に冷却された。化学量論に基づいて、出発チタン材料中の91%のブトキシドリガンドがオクタン酸リガンドと置き換えられた。この反応溶液はそのまま、さらなる精製なしに使用された。実施例1の重量減少方法に従って、この溶液は11.20%の固形分量を有すると認められた。
4.301gのオリゴマーブチルチタナートおよび15.02gのPGMEAが使用されたこと以外は、実施例10の手順が繰り返された。オクタン酸/PGMEA溶液は6.115gのオクタン酸および15.03gのPGMEAを一緒にすることにより調製され、そして攪拌された反応混合物に2.0分間にわたって供給された。化学量論に基づいて、出発チタン材料中の85%のブトキシドリガンドがオクタン酸リガンドで置き換えられた。この反応溶液はさらなる精製なしにそのまま使用された。実施例1の重量減少方法に従って、この溶液は11.76%の固形分量を有すると認められた。
2つのコーティング組成物、試料Iおよび試料Jが実施例7からのシルセスキオキサンマトリックス前駆体材料10g、実施例10または実施例11のいずれかのオキシメタル前駆体材料、並びに補助溶媒としてのGBLを、表4に示された量で用いて製造された。シルセスキオキサンマトリックス前駆体材料の量と比較したオキシメタル前駆体材料の固形分基準での相対量は試料Iおよび試料Jのそれぞれについて15%であった。
磁気攪拌棒を備えた100mL丸底フラスコに、10.0gの乳酸エチルおよび5.289gのハフニウムテトラブトキシド(TCIアメリカから入手可能)を秤量した。次いで、この攪拌された混合物に、0.1219gのDI水および5.1308gの乳酸エチルの溶液を滴下添加した。次いで、この混合物は還流まで加熱され、そして還流で攪拌しつつ2時間維持され、次いで室温まで自然に冷却された。次いで、この混合物に、攪拌しつつ、2.682gの2−ナフトエ酸、3.3748gのオクタン酸および8.047gの乳酸エチルの溶液が添加された。次いで、この混合物は攪拌しつつ60℃に加熱され、そして60℃の温度で2時間にわたって維持され、次いで室温まで自然に冷却された。実施例1の重量減少方法に従って、この溶液は17.5%固形分のオリゴマーオクタノイル/ナフトイルハフナートを含むと認められた。
500mLの三ツ口フラスコに還流凝縮器、機械式攪拌装置および添加漏斗が取り付けられた。この反応器に、100g(0.21mol)のHf(OBu)4(Gelest Inc.から入手可能)を入れた。激しく攪拌されたこの材料に、ペンタン−2,4−ジオン(42.5g、0.42mol)を非常にゆっくりと6時間にわたって添加した。この反応混合物は室温で一晩攪拌された。この反応中に生じたn−ブタノールが真空下で取り出され、次いで800mLの酢酸エチルが添加され、この反応フラスコは室温で30分間激しくかき混ぜられた。この溶液は微細フリットを通して濾過されて、不溶性生成物を除去した。真空下で残留溶媒が除去され、そして薄白色固体が得られた(100.4g、90%収率)。この生成物であるHf(OBu)2(acac)2はさらなる精製なしに使用された。
実施例14のHf(OBu)アセチル−ジエチレングリコールコポリマーを有機金属マトリックス前駆体材料として使用して、コーティング組成物が調製される。Hf(OBu)アセチル−ジエチレングリコールコポリマーの2−メチル−1−ブタノール(6%固形分)の溶液が調製される。この溶液に、一定量の実施例11のオキシメタル(チタナート)前駆体溶液が添加される。有機金属マトリックス前駆体材料の量に対する実施例11からのこのオキシメタル(チタナート)前駆体材料の相対量は、固形分基準で5%である。一定量のGBL補助溶媒(5体積%)もこの組成物に添加される。この組成物は0.2μmPFPEシリンジフィルタを4回通して濾過され、その後1500rpmでベアシリコンウェハ上にスピンコートされる。次いで、このウェハは100℃で60秒間ベークされ、次いで380℃で2分間硬化させられて、硬化した酸化ハフニウムマトリックス材料の層およびその酸化ハフニウム層上の酸化チタン材料の層を提供する。
トルエン/ブタノール中25重量%のジルコニウムビス(アセチルアセトン)−ビス(n−ブトキシド)(すなわち、Zr(acac)2(OBu)2)がGelest Inc.から得られ、さらなる精製なしに使用された。この溶媒が200gのZr(acac)2(OBu)2から除かれ、残留物が250mLの酢酸エチルで希釈された。この混合物に、等モル量のジエチレングリコールを室温で添加し、次いで、この混合物を80℃で18時間還流した。次いで、この反応混合物は冷却され、そして白色沈殿物を除くために濾過された。ろ液はロータリーエバポレータを用いて小体積になるまで濃縮され、そして残留物がヘプタンでクエンチされた。次いで、この沈殿物が集められ、減圧下で乾燥させられて、20.8gの所望の生成物(その構造が以下に示される)を得た:
実施例16のZr(OBu)アセチル−ジエチレングリコールコポリマーを有機金属マトリックス前駆体材料として使用して、コーティング組成物が調製される。Zr(OBu)アセチル−ジエチレングリコールコポリマーの2−メチル−1−ブタノール(6%固形分)の溶液が調製される。この溶液に、一定量の実施例11のオキシメタル(チタナート)前駆体溶液が添加される。有機金属マトリックス前駆体材料の量に対する実施例11からのこのオキシメタル(チタナート)前駆体材料の相対量は、固形分基準で5%である。一定量のGBL補助溶媒(5体積%)もこの組成物に添加される。この組成物は0.2μmPFPEシリンジフィルタを4回通して濾過され、その後1500rpmでベアシリコンウェハ上にスピンコートされる。次いで、このウェハは100℃で60秒間ベークされ、次いで380℃で2分間硬化させられて、硬化した酸化ジルコニウムマトリックス材料の層およびその酸化ジルコニウム層上の酸化チタン材料の層を提供する。
Claims (9)
- コーティング組成物の層を電子素子基体上に配置する工程であって、当該コーティング組成物がマトリックス前駆体材料、20〜40erg/cm2の表面エネルギーを有するオキシメタル前駆体材料、および有機溶媒を含んでいる工程、前記オキシメタル前駆体材料の層が前記マトリックス前駆体材料の層上に生じるような条件に前記コーティング組成物層をかける工程、並びに前記マトリックス前駆体材料の層および前記オキシメタル前駆体材料の層を硬化させる工程を含む、電子素子基体上でマトリックス層上にオキシメタル層を形成する方法であって、前記オキシメタル前駆体材料がチタン、ジルコニウム、ハフニウム、タングステン、タンタル、モリブデンおよびアルミニウムからなる群から選択される金属を含む、方法。
- 前記有機溶媒が第1の有機溶媒および第2の有機溶媒を含む、請求項1の方法。
- 前記マトリックス前駆体材料がケイ素含有材料を含む請求項1の方法。
- 前記マトリックス前駆体材料が、前記オキシメタル前駆体材料の表面エネルギーよりも高い表面エネルギーを有する、請求項1の方法。
- 前記マトリックス前駆体材料が、前記オキシメタル前駆体材料の表面エネルギーよりも10erg/cm2以上高い表面エネルギーを有する、請求項4の方法。
- 前記マトリックス前駆体材料層および前記オキシメタル前駆体材料層が加熱によって硬化させられる請求項1の方法。
- 前記基体が発光ダイオードのための基体である請求項1の方法。
- 硬化した前記オキシメタル層の表面上に前記コーティング組成物の第2の層を配置し、そしてマトリックス前駆体材料の第2の層上にオキシメタル前駆体材料の第2の層が生じるような条件に、前記第2のコーティング組成物層をかける工程、並びに前記マトリックス前駆体材料の第2の層および前記オキシメタル前駆体材料の第2の層を硬化させる工程をさらに含む、請求項1の方法。
- マトリックス前駆体材料、20〜40erg/cm2の表面エネルギーを有するオキシメタル前駆体材料、および有機溶媒を含む組成物であって、前記マトリックス前駆体材料が前記オキシメタル前駆体材料の表面エネルギーよりも高い表面エネルギーを有し、
前記マトリックス前駆体材料が、ポリアリーレン材料;アリールシクロブテンベースの材料;一般式(R 2 SiO 2 ) n (式中Rは、OH、C 1−4 アルコキシル、C 1−4 アルキルおよびC 6−10 アリールから選択され、並びに少なくとも1つのSi上の、前記R置換基はC 1−4 アルキルおよびC 6−10 アリールから選択される。)を有するシロキサン材料;一般式(RSiO 3/2 ) n (式中Rは、OH、C 1−4 アルコキシル、C 1−4 アルキルおよびC 6−10 アリールから選択され、並びに少なくとも1つのSi上の、前記R置換基はC 1−4 アルキルおよびC 6−10 アリールから選択される。)を有するシルセスキオキサン材料;式(1)の金属−酸素オリゴマー、
(式中、各Xは独立してジケトン、C 2−20 ポリオールおよびC 1−20 アルコキシドから選択され、並びにMは第3族〜第14族金属である。);式(1a)金属−酸素オリゴマー、
(式(1a)中、Rは独立して、水素、C 1−12 アルキル、C 6−20 アリール、C 1−12 アルコキシおよびC 6−10 フェノキシから選択され、各Xは独立してジケトン、C 2−20 ポリオール、およびC 1−20 アルコキシドから選択され、並びにMは第3族〜第14族金属である。);重合単位として式(2)の1以上のモノマーを含む有機金属オリゴマー、
(式(2)中、R 1 =HまたはCH 3 、M=第3族〜第14族金属、LはC 1−6 アルコキシ、ベータ−ジケトナート、ベータ−ヒドロキシケトナート、ベータ−ケトエステル、ベータ−ジケチミナート、アミジナート、グアニジナートおよびベータ−ヒドロキシイミンの1種以上から選択されるリガンドであり、並びに、nはリガンドの数を表しかつ1〜4の整数である。);並びに式(3)の化合物、
(式(3)中、R 2 =C 1−6 アルキル、M 1 は第3族〜第14族金属であり、R 3 =C 2−6 アルキレン−X−もしくはC 2−6 アルキリデン−X−であり、各Xは独立してOおよびSから選択され、zは1〜5の整数であり、L 1 はC 1−6 アルコキシ、ベータ−ジケトナート、ベータ−ヒドロキシケトナート、ベータ−ケトエステル、ベータ−ジケチミナート、アミジナート、グアニジナートおよびベータ−ヒドロキシイミンの1種以上から選択されるリガンドであり、mはリガンドの数を表しかつ1〜4の整数であり、並びにp=2〜25の整数である。)からなる群から選択され、
かつ前記オキシメタル前駆体材料が、下記一般式(4)で表される、組成物
(式中、Mは、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、タングステン、タンタル、モリブデンおよびアルミニウムからなる群から選択される金属であり、L 1 は(C 1 −C 6 )アルコキシ、(C 1 −C 3 )カルボキシアルキル、および(C 5 −C 20 )β−ジケトナートから選択され、L 2 はC 4−20 ヒドロカルビル部分を含む低表面エネルギーリガンドであり、mはMの価数であり、zは1〜50の整数であり、x2は0から(m(z)−2(z−1)−1)の整数であり、y2は1から(m(z)−2(z−1))の整数であり、並びにx2+y2=m(z)−2(z−1)である)。
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