JP6641683B2 - 樹脂フィルム、λ/4板、円偏光板、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、及び製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の別の目的は、効率的に製造でき、且つ異物の発生による欠陥が少ない、λ/4板、円偏光板及び有機エレクトロルミネッセンス表示装置を提供することにある。
すなわち、本発明によれば、以下のものが提供される。
前記基材は、その幅手方向と異なる方向に遅相軸を有し、
前記硬化液晶分子は、前記基材の前記遅相軸の方向と略同一方向に沿ったホモジニアス配向規則性を有する、樹脂フィルム。
〔2〕 〔1〕に記載の樹脂フィルムであって、
前記基材上での前記樹脂フィルムの形成が、
重合性液晶化合物を含有する液晶組成物を、前記基材上に塗布し、液晶組成物の層を形成し、
前記層における前記重合性液晶化合物を、前記基材の前記遅相軸の方向と略同一方向に沿ってホモジニアス配向させ、
前記重合性液晶化合物を重合させ、前記硬化液晶分子を形成する
ことを含む、樹脂フィルム。
〔3〕 〔1〕又は〔2〕に記載の樹脂フィルムであって、
前記基材の複屈折Δnが0.000050以上である、樹脂フィルム。
〔4〕 〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の樹脂フィルムであって、
逆波長分散特性を有する、樹脂フィルム。
〔5〕 〔1〕〜〔4〕のいずれか1項に記載の樹脂フィルムであって、
前記基材が、脂環式構造含有重合体を含む樹脂またはセルロースエステルのフィルムである、樹脂フィルム。
〔6〕 〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の樹脂フィルムを備えるλ/4板。
〔7〕 〔6〕に記載のλ/4板であって、
前記基材をさらに備える、λ/4板。
〔8〕 〔6〕又は〔7〕に記載のλ/4板を備える円偏光板。
〔9〕 〔8〕に記載の円偏光板を備える有機エレクトロルミネッセンス表示装置。
〔10〕 硬化液晶分子を含む樹脂フィルムの製造方法であって、
重合性液晶化合物を含有する液晶組成物を、基材上に塗布し、液晶組成物の層を形成し、
前記層における前記重合性液晶化合物を、前記基材の前記遅相軸の方向と略同一方向に沿ってホモジニアス配向させ、
前記重合性液晶化合物を重合させ、前記硬化液晶分子を形成する
ことを含み、
前記基材は、長尺の基材であり、且つその幅手方向と異なる方向に遅相軸を有し、
前記硬化液晶分子は、前記基材の前記遅相軸の方向と略同一方向に沿ったホモジニアス配向規則性を有する
製造方法。
特に、基材として複屈折Δnが0.000050以上であるものを用いた場合、特に良好に配向規制力を発現することができる。さらに、硬化液晶分子の材料として、逆波長分散重合性液晶化合物を用い、逆波長分散特性を有する樹脂フィルムとすることにより、斜め延伸による製造の効率の高さ、遅相軸方向の設定の自由度の高さ、面内における特性の均一さ、異物による欠陥の少なさ、及び逆波長分散特性による有用性を高レベルで兼ね備えた樹脂フィルムとしうる。
本願において、「偏光板」、「λ/4板」及び「位相差板」といった板状の形状を有する部材は、剛直な部材に限られるものではなく、フィルム状の、可撓性を有するものとしうる。
本発明の樹脂フィルムは、長尺の基材上で形成されてなる、硬化液晶分子を含む樹脂フィルムである。本願においては、「硬化液晶分子」とは、液晶相を呈しうる化合物を、液晶相を呈した状態のまま固体とした際の当該化合物の分子を意味する。硬化液晶分子の例としては、重合性液晶化合物を重合させてなる重合体が挙げられる。また、以下の説明においては、「硬化液晶分子を含む樹脂フィルム」を「液晶樹脂フィルム」と略称することがある。
本発明において用いる基材は、長尺の基材である。本願において「長尺」とは、幅に対して、少なくとも5倍以上の長さを有する形状をいい、好ましくは10倍若しくはそれ以上の長さを有し、具体的にはロール状に巻き取られて保管又は運搬される程度の長さを有するフィルムの形状をいう。
脂環式構造としては、例えば、シクロアルカン構造、シクロアルケン構造等が挙げられるが、熱安定性等の観点からシクロアルカン構造が好ましい。
1つの脂環式構造の繰り返し単位を構成する炭素数に特に制限はないが、通常4〜30個、好ましくは5〜20個、より好ましくは6〜15個である。
脂環式構造を有する繰り返し単位が過度に少ないと、フィルムの耐熱性が低下するおそれがある。
これらの中でも、透明性や成形性の観点から、ノルボルネン重合体及びこれらの水素添加物がより好ましい。
これらの中でも、透明性の観点から、ノルボルネンモノマーの開環重合体水素添加物が最も好ましい。
上記の脂環式構造含有重合体は、例えば特開2002−321302号公報等に開示されている公知の重合体から選ばれる。
ガラス転移温度がこのような範囲にある脂環式構造含有重合体は、高温下での使用における変形や応力が生じることがなく耐久性に優れる。
重量平均分子量がこのような範囲にあるときに、フィルムの機械的強度及び成形加工性が高度にバランスされ好適である。
オリゴマー成分の量が前記範囲内にあると、表面における微細な凸部の発生が減少し、厚みむらが小さくなり面精度が向上する。
オリゴマー成分の量を低減するためには、重合触媒や水素化触媒の選択、重合、水素化等の反応条件、樹脂を成形用材料としてペレット化する工程における温度条件、等を最適化すればよい。
オリゴマーの成分量は、前述のGPCによって測定することができる。
脂環式構造含有重合体を含む樹脂の好適な具体例としては、日本ゼオン社製「ゼオノア1420、1420R」を挙げうる。
基材上での液晶樹脂フィルムの形成は、典型的には、
工程(i):重合性液晶化合物を含有する液晶組成物を、基材上に塗布し、液晶組成物の層を形成する工程、
工程(ii):液晶組成物の層における重合性液晶化合物を、基材の遅相軸の方向と略同一方向に沿ってホモジニアス配向させる工程、及び
工程(iii):重合性液晶化合物を重合させ、硬化液晶分子を形成する工程
を含む方法により行いうる。
本発明の樹脂フィルムにおいて、硬化液晶分子は、基材の遅相軸の方向と略同一方向に沿ったホモジニアス配向規則性を有する。ここで、「ホモジニアス配向規則性を有する」とは、硬化液晶分子のメソゲンの長軸方向が、フィルム面に水平なある一の方向に整列することをいう。さらに、ある所定の方向に「沿った」ホモジニアス配向規則性とは、当該整列方向が、所定の方向であることをいう。硬化液晶分子がホモジニアス配向規則性を有しているか否か、及びその整列方向は、AxoScan(Axometrics社製)に代表されるような位相差計を用いた遅相軸方向の測定と、遅相軸方向における入射角毎のリタデーション分布の測定とにより確認しうる。
液晶樹脂フィルムの形状並びに長さ及び幅は、特に限定されないが、基材と同様の長尺のフィルム状の形状とすることができ、これを、必要に応じて所望の用途に適合した矩形などの形状に裁断することができる。
本発明の樹脂フィルムの製造に用いうる、重合性液晶化合物を含有する液晶組成物(以下において、当該組成物を、「組成物(A)」と略称する場合がある。)について説明する。
また、本願において、組成物(A)の成分であって、重合性を有する化合物(重合性液晶化合物及びその他の重合性を有する化合物等)を総称して単に「重合性化合物」ということがある。
重合性液晶化合物としては、重合性基を有する液晶化合物、側鎖型液晶ポリマーを形成しうる化合物などが挙げられる。重合性基を有する液晶化合物としては、例えば、特開平11−513360号公報、特開2002−030042号公報、特開2004−204190号公報、特開2005−263789号公報、特開2007−119415号公報、特開2007−186430号公報などに記載された重合性基を有する棒状液晶化合物などが挙げられる。また、側鎖型液晶ポリマー化合物としては、例えば、特開2003−177242号公報などに記載の側鎖型液晶ポリマー化合物などが挙げられる。また、好ましい液晶化合物の例を製品名で挙げると、BASF社製「LC242」等が挙げられる。これらの液晶化合物及び以下に説明する逆波長分散重合性液晶化合物は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
重合性液晶化合物の一部又は全部として、逆波長分散重合性液晶化合物を用いうる。逆波長分散重合性液晶化合物を用いることにより、逆波長分散性を有する液晶樹脂フィルムを容易に得ることができる。
逆波長分散重合性液晶化合物の例としては、下記式(I)で示される化合物(以下において「化合物(I)」という場合がある。)を挙げることができる。
R1の炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−へキシル基等が挙げられる。
R1としては、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
炭素数1〜20の二価の脂肪族基としては、炭素数1〜20のアルキレン基、炭素数2〜20のアルケニレン基等の鎖状構造を有する二価の脂肪族基;炭素数3〜20のシクロアルカンジイル基、炭素数4〜20のシクロアルケンジイル基、炭素数10〜30の二価の脂環式縮合環基等の二価の脂肪族基;等が挙げられる。
前記脂肪族基に介在する基としては、−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−C(=O)−が好ましい。
該アルケニル基の炭素数としては、2〜6が好ましい。Z1及びZ2のアルケニル基の置換基であるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。
本発明において、「芳香環」は、Huckel則に従う広義の芳香族性を有する環状構造、すなわち、π電子を(4n+2)個有する環状共役構造、及びチオフェン、フラン、ベンゾチアゾール等に代表される、硫黄、酸素、窒素等のヘテロ原子の孤立電子対がπ電子系に関与して芳香族性を示すものを意味する。
なお、Axの炭素数2〜30の有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない有機基全体の総炭素数を意味する(後述するAyにて同じである。)。
(1)芳香族炭化水素環基
(3)芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、アルキル基
なお、Axの炭素数2〜30の有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない有機基全体の総炭素数を意味する(後述するAyにて同じである。)。
置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニル基の炭素数は、2〜12であることが好ましい。
R4の、炭素数1〜20のアルキル基、及び炭素数2〜20のアルケニル基の具体例は、前記Ayの、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基の例として列記したものと同様のものが挙げられる。
Ayの、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数3〜9の芳香族複素環基の置換基としては、フッ素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、シアノ基が好ましい。
また、これらの環は置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、Axが有する芳香環の置換基として例示したのと同様のものが挙げられる。
(α)Axが炭素数4〜30の、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であり、Ayが水素原子、炭素数3〜8のシクロアルキル基、(ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、若しくは炭素数3〜8のシクロアルキル基)を置換基として有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、(ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、シアノ基)を置換基として有していてもよい炭素数3〜9の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキニル基であり、当該置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素数1〜12のアルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭素数2〜12の環状エーテル基、炭素数6〜14のアリールオキシ基、水酸基、ベンゾジオキサニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基、−SR10のいずれかである組み合わせ、及び、
(β)AxとAyが一緒になって不飽和複素環又は不飽和炭素環を形成しているもの、
が挙げられる。ここで、R10は前記と同じ意味を表す。
(γ)Axが下記構造を有する基のいずれかであり、Ayが水素原子、炭素数3〜8のシクロアルキル基、(ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、若しくは炭素数3〜8のシクロアルキル基)を置換基として有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、(ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、シアノ基)を置換基として有していてもよい炭素数3〜9の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキニル基であり、当該置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素数1〜12のアルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭素数2〜12の環状エーテル基、炭素数6〜14のアリールオキシ基、水酸基、ベンゾジオキサニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基、−SR10のいずれかである組み合わせである。ここで、R10は前記と同じ意味を表す。
AxとAyの特に好ましい組み合わせとしては、
(δ)Axが下記構造を有する基のいずれかであり、Ayが水素原子、炭素数3〜8のシクロアルキル基、(ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、若しくは炭素数3〜8のシクロアルキル基)を置換基として有していてもよい炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、(ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、シアノ基)を置換基として有していてもよい炭素数3〜9の芳香族複素環基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキニル基であり、当該置換基が、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素数1〜12のアルコキシ基、フェニル基、シクロヘキシル基、炭素数2〜12の環状エーテル基、炭素数6〜14のアリールオキシ基、水酸基、ベンゾジオキサニル基、ベンゼンスルホニル基、ベンゾイル基、−SR10のいずれかである組合せである。下記式中、Xは前記と同じ意味を表す。ここで、R10は前記と同じ意味を表す。
なお、下記式においては、結合状態をより明確にすべく、置換基Y1、Y2を便宜上記載している(Y1、Y2は、前記と同じ意味を表す。以下にて同じ。)。
炭素数3〜30の二価の脂環式炭化水素基としては、炭素数3〜30のシクロアルカンジイル基、炭素数10〜30の二価の脂環式縮合環基等が挙げられる。
前記炭素数3〜30の二価の脂環式炭化水素基は、Y1、Y3(又はY2、Y4)と結合する炭素原子の立体配置の相違に基づく、シス型、トランス型の立体異性体が存在し得る。例えば、シクロヘキサン−1,4−ジイル基の場合には、下記に示すように、シス型の異性体(A32a)とトランス型の異性体(A32b)が存在し得る。
A4、A5の芳香族基は単環のものであっても、多環のものであってもよい。
A4、A5の好ましい具体例としては、下記のものが挙げられる。
置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基としては、前記AXで例示したのと同様のものが挙げられる。
これらの中でも、Q1は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、水素原子及びメチル基がより好ましい。
すなわち、式(3)で表されるヒドラジン化合物(ヒドラジン化合物(3))を、式(4)で表されるカルボニル化合物(カルボニル化合物(4))と、〔ヒドラジン化合物(3):カルボニル化合物(4)〕のモル比で、1:2〜2:1、好ましくは1:1.5〜1.5:1の割合で反応させることにより、高選択的かつ高収率で目的とする本発明の式(I)で示される重合性化合物を製造することができる。
これらの中でも、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、及びアルコール系溶媒とエーテル系溶媒の混合溶媒が好ましい。
この反応に用いる溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に限定されない。例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール等のアルコール系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,4−ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄系溶媒;及びこれらの2種以上からなる混合溶媒;等が挙げられる。
これらの中でも、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、及びアルコール系溶媒とエーテル系溶媒の混合溶媒が好ましい。
反応は、−10℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲で円滑に進行する。各反応の反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分から数時間である。
金属塩還元剤とは、一般に低原子価金属を含む化合物、もしくは金属イオンとヒドリド源からなる化合物である(「有機合成実験法ハンドブック」1990年社団法人有機合成化学協会編 丸善株式会社発行810ページを参照)。
金属塩還元剤としては、NaAlH4、NaAlHp(Or)q(p、qはそれぞれ独立して1〜3の整数を表し、p+q=4である。rは炭素数1〜6のアルキル基を表す。)、LiAlH4、iBu2AlH、LiBH4、NaBH4、SnCl2、CrCl2、TiCl3等が挙げられる。
また、ジアゾニウム塩(5)は、アニリン等の化合物から常法により製造することができる。
(i)式:D1−hal(halはハロゲン原子を表す。以下にて同じ。)で表される化合物と、式:D2−OMet(Metはアルカリ金属(主にナトリウム)を表す。以下にて同じ。)で表される化合物とを混合して縮合させる(ウイリアムソン合成)。なお、式中、D1及びD2は任意の有機基を表す(以下にて同じ。)。
(ii)式:D1−halで表される化合物と、式:D2−OHで表される化合物とを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
(iii)式:D1−J(Jはエポキシ基を表す。)で表される化合物と、式:D2−OHで表される化合物とを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
(iv)式:D1−OFN(OFNは不飽和結合を有する基を表す。)で表される化合物と、式:D2−OMetで表される化合物を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して付加反応させる。
(v)式:D1−halで表される化合物と、式:D2−OMetで表される化合物とを、銅あるいは塩化第一銅存在下、混合して縮合させる(ウルマン縮合)。
(vi)式:D1−COOHで表される化合物と、式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物とを、脱水縮合剤(N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド等)の存在下に脱水縮合させる。
(vii)式:D1−COOHで表される化合物にハロゲン化剤を作用させることにより、式:D1−CO−halで表される化合物を得、このものと式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物とを、塩基の存在下に反応させる。
(viii)式:D1−COOHで表される化合物に酸無水物を作用させることにより、混合酸無水物を得た後、このものに、式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物を反応させる。
(ix)式:D1−COOHで表される化合物と、式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物とを、酸触媒あるいは塩基触媒の存在下に脱水縮合させる。
脱水縮合剤の使用量は、化合物(7)1モルに対し、通常1〜3モルである。
塩基の使用量は、化合物(7)1モルに対し、通常1〜3モルである。
この場合、前記式(7)中、L1がスルホニルオキシ基の化合物(混合酸無水物)を単離して次の反応を行ってもよい。
用いる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基;水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、化合物(7)1モルに対し、通常1〜3モルである。
溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類や反応規模等を考慮して適宜定めることができるが、ヒドロキシ化合物(6)1gに対し、通常1〜50gである。
例えば、下記反応式に示す方法により製造することができる(WO2009/042544号、及び、The Journal of Organic Chemistry,2011,76,8082−8087等参照。)。化合物(6)として市販されているものを、所望により精製して用いることもできる。
すなわち、式(6a)で表されるジヒドロキシ化合物(1,4−ジヒドロキシベンゼン、1,4−ジヒドロキシナフタレン等)の水酸基をアルキル化して、式(6b)で表される化合物を得た後、OR’基のオルト位を、公知の方法により、ホルミル化又はアシル化することにより、式(6c)で表される化合物を得、このものを脱保護(脱アルキル化)することにより、目的とする化合物(6)を得ることができる。
また、化合物(6)として、市販されているものをそのまま、又は所望により精製して用いることもできる。
先ず、化合物(9’)に、式(10)で表されるスルホニルクロライドを、トリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下で反応させる。
次いで、反応混合物に、化合物(8)と、トリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基を加えて反応を行う。
スルホニルクロライドの使用量は、化合物(9’)1当量に対して、通常0.5〜0.7当量である。
化合物(8)の使用量は、化合物(9’)1当量に対して、通常0.5〜0.6当量である。
塩基の使用量は、化合物(3)1当量に対して、通常0.5〜0.7当量である。
反応温度は、20〜30℃であり、反応時間は反応規模等にもよるが、数分から数時間である。
溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類や反応規模等を考慮して適宜定めることができるが、化合物(9’)1gに対し、通常1〜50gである。
組成物(A)は、任意の成分として、重合性モノマーを含有しうる。本願において、「重合性モノマー」とは、重合能を有しモノマーとして働きうる化合物のうち、特に、逆波長分散重合性液晶化合物以外の化合物をいう。
重合性モノマーとしては、例えば、1分子当たり1以上の重合性基を有するものを用いうる。そのような重合性基を有することにより、液晶樹脂フィルムの形成に際し重合を達成することができる。重合性モノマーが1分子当たり2以上の重合性基を有する架橋性モノマーである場合、架橋的な重合を達成することができる。かかる重合性基の例としては、化合物(I)中の基Z1−Y7−及びZ2−Y8−と同様の基を挙げることができ、より具体的には例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、及びエポキシ基を挙げることができる。
重合性モノマーは、既知の製造方法により製造することができる。または、化合物(I)と類似の構造を持つものについては、化合物(I)の製造方法に準じて製造することができる。
組成物(A)は、重合性液晶化合物及び重合性モノマーに加えて、必要に応じて、以下に例示するもの等の任意の成分を含みうる。
「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、下記で定義するメルカプタン系化合物、アミン系化合物等が好ましい。
これらの重合開始剤は一種単独で、又は二種以上を組合わせて用いることができる。
組成物(A)において、重合開始剤の配合割合は、重合性化合物100重量部に対し、通常、0.1〜30重量部、好ましくは0.5〜10重量部である。
本発明の樹脂フィルムは、位相差板などの光学用途に用いることができ、特に、λ/4板、λ/2板等の波長板として用いうる。
本発明のλ/4板は、本発明の樹脂フィルムを備える。本発明のλ/4板は、本発明の樹脂フィルムのみからなっていてもよい。即ち、基材フィルム上で形成された液晶樹脂フィルムを基材から剥離し、矩形などの用途に応じた所望の形状に裁断し、それを本発明のλ/4板として用いうる。
本発明の円偏光板は、本発明のλ/4板を備える。本発明の円偏光板は、本発明のλ/4板に加えて、直線偏光子とを備えうる。
本発明のλ/4板及び本発明の円偏光板は、液晶表示装置、有機EL表示装置等の表示装置の構成要素として用いうる。特に、好ましい態様として、本発明の有機EL表示装置は、前記本発明の円偏光板を備える。具体的には、本発明の有機EL表示装置は、表示素子の有機EL素子を有する表示装置において、上で説明した通り、反射防止フィルムとして本発明の円偏光板を備えうる。
以下の説明において、量を表す「%」及び「部」は、別に断らない限り重量基準である。また、以下に説明する操作は、別に断らない限り、常温及び常圧の条件において行った。
<1.液晶樹脂フィルム配向方向と基材遅相軸方向とのズレ>
基材に液晶組成物を塗布する前に、基材の、液晶組成物塗布面と反対の面に基準線を描いた。液晶樹脂フィルムの層を形成した後、液晶樹脂フィルムの面に、基材の基準面と重なる位置に、基準線を描いた。その後、液晶樹脂フィルムを、粘着剤を介してガラス板に転写し、基材から剥離した。その後、基材の遅相軸及び液晶樹脂フィルムの配向方向のそれぞれを、AxoScan(Axometrics社製)を用いて測定し、基材の遅相軸と基材上の基準線とがなす角度、及び液晶樹脂フィルムの配向方向と液晶樹脂フィルム上の基準線とがなす角度を求めた。これらの角度から、液晶樹脂フィルム配向方向と基材遅相軸方向とのズレを求めた。
ガラス板に転写した液晶樹脂フィルムを偏光子及び検光子の間に置き、クロスニコル透過率を、日本分光社製V7200及びVAP−7070Sを用いて測定し、下記の基準で評価した。
優:ボトムとなる波長におけるクロスニコル透過率が0.010%以下
良:ボトムとなる波長におけるクロスニコル透過率が0.010%超0.020%以下
可:ボトムとなる波長におけるクロスニコル透過率が0.020%超0.030%以下
液晶樹脂フィルムを目視により観察し、1平方メートル当りの異物の量を計数し、下記の基準で評価した。
良:1平方メートル当り5個以下
不良:1平方メートル当り6個以上
(工程(1−1):脂環式構造を有する樹脂の延伸前基材の調製)
熱可塑性ノルボルネン樹脂のペレット(日本ゼオン株式会社製、商品名「ZEONOR1420R」)を90℃で5時間乾燥させた。乾燥させたペレットを押し出し機に供給し、押し出し機内で溶融させ、ポリマーパイプおよびポリマーフィルターを通し、Tダイからキャスティングドラム上にシート状に押し出し、冷却し、巻取り、厚み80μm、幅1490mmの延伸前基材のロールを得た。
工程(1−1)で得た延伸前基材を、ロールから引き出し、テンター延伸機に供給し、フィルムの配向角が巻き取り方向に対して45°となるように延伸を行い、さらにフィルム幅手方向の両端をトリミングし、巻取り、幅1350mmの、長尺の延伸基材のロールを得た。得られた延伸基材のReは69.3nm、膜厚は75μmであり、(Re(nm))/(膜厚(μm)x1000)で計算されるΔnの値は0.000923であった。
下記式(E1)で表される逆波長分散重合性液晶化合物21.25部、界面活性剤(商品名「サーフロンS420」、AGCセイミケミカル社製)0.11部、重合開始剤(商品名「IRGACURE379」、BASF社製)0.64部、及び溶媒(シクロペンタノン、日本ゼオン株式会社製)78.00部を混合し、液晶組成物を調製した。
工程(1−2)で調製した延伸基材を、ロールから引き出して搬送し、その一方の表面に、工程(1−3)で調製した液晶組成物を、ダイコーターを用いて塗布し、液晶組成物の層を形成した。液晶組成物の層を110℃で2.5分間配向処理し、N2雰囲気化で100mJ/cm2以上の紫外線を照射して、乾燥膜厚2μmの、ホモジニアス配向した硬化液晶分子を含む液晶樹脂フィルムの層を得た。なお、ホモジニアス配向の確認にはAxoScan(Axometrics社製)を用いた。まず、液晶樹脂フィルム層の遅相軸方向を測定し、次に遅相軸方向における入射角毎のReを入射角−70°〜70°の範囲について10°毎に測定した。測定波長は550nmを用いた。入射角0°を中心にマイナス入射角のReとプラス入射角のReとが概ね対称となっていればホモジニアス配向しているといえる。得られた液晶樹脂フィルムは、入射角毎のReが0°を中心に対称となっており、ホモジニアス配向していることが確認できた。
工程(1−4)で得られた液晶樹脂フィルム配向方向と基材遅相軸方向とのズレは1°未満であった。また、得られた液晶樹脂フィルムの配向度及び異物量を評価した。結果を表2に示す。
液晶組成物を構成する成分の種類及び割合を、表1に示す通り変更し、延伸前基材を延伸する際の条件を変更しΔnの値及び遅相軸方向が異なる延伸基材を用いた他は、実施例1と同様にし、延伸基材、液晶組成物、及び液晶樹脂フィルムを得て評価した。結果を表2に示す。いずれの実施例においても、液晶樹脂フィルム配向方向と基材遅相軸方向とのズレは1°未満であった。
(工程(4−1):トリアセチルセルロース延伸基材の調製)
長尺のトリアセチルセルロースフィルム(コニカミノルタ製、厚み80μm、幅1490mm)のロールを用意し、延伸前基材として用いた。延伸前基材を、ロールから引き出し、テンター延伸機に供給し、フィルムの配向角が巻き取り方向に対して45°となるように、延伸温度155℃、延伸倍率1.01倍で延伸を行い、さらにフィルム幅手方向の両端をトリミングし、巻取り、幅1350mmの、長尺の延伸基材のロールを得た。得られた延伸基材のReは14nm、膜厚は79μmであり、(Re(nm))/(膜厚(μm)x1000)で計算されるΔnの値は0.000078であった。
重合性液晶化合物(商品名「LC242」BASF社製、下記式(E2)で示される化合物)24.15部、界面活性剤(商品名「フタージェントFTX−209F」、ネオス社製)0.12部、重合開始剤(商品名「IRGACURE379」、BASF社製)0.73部、及び溶媒(シクロペンチルメチルエーテル、日本ゼオン株式会社製)75.00部を混合し、液晶組成物を調製した。
工程(4−1)で調製した延伸基材を、ロールから引き出して搬送し、その一方の表面に、工程(4−2)で調製した液晶組成物を、ダイコーターを用いて塗布し、液晶組成物の層を形成した。液晶組成物の層を110℃で2.5分間配向処理し、N2雰囲気化で100mJ/cm2以上の紫外線を照射して、乾燥膜厚2μmのホモジニアス配向した液晶樹脂フィルムの層を得た。ホモジニアス配向していることは、実施例1の工程(1−4)における確認方法と同じ方法により確認した。
工程(4−3)で得られた液晶樹脂フィルム配向方向と基材遅相軸方向とのズレは1°未満であった。また、得られた液晶樹脂フィルムの配向度及び異物量を評価した。結果を表2に示す。
液晶組成物を構成する成分の種類及び割合を、表1に示す通り変更し、延伸前基材を延伸する際の条件を、表2に示すΔn及び遅相軸方向が得られるよう変更した他は、実施例4と同様にし、延伸基材、液晶組成物、及び液晶樹脂フィルムを得て評価した。結果を表2に示す。いずれの実施例においても、液晶樹脂フィルム配向方向と基材遅相軸方向とのズレは1°未満であった。
実施例1の工程(1−1)で得た延伸前基材を、ロールから引き出し、MD方向にラビング処理した。この一方の表面に、実施例2で使用したものと同じ組成の液晶組成物を、ダイコーターを用いて塗布し、液晶組成物の層を形成した。液晶組成物の層を110℃で2.5分間配向処理し、N2雰囲気化で100mJ/cm2以上の紫外線を照射して、乾燥膜厚2μmのホモジニアス配向した液晶樹脂フィルムの層を得た。ホモジニアス配向していることは、実施例1の工程(1−4)における確認方法と同じ方法により確認した。得られた液晶樹脂フィルム配向方向はラビング方向と略平行であった。また、得られた液晶樹脂フィルムの配向度及び異物量を評価した。結果を表2に示す。
逆波長:前記式(E1)で表される逆波長分散重合性液晶化合物
LC242:重合性液晶化合物(商品名「LC242」BASF社製、前記式(E2)で示される化合物)
S420:界面活性剤(商品名「サーフロンS420」、AGCセイミケミカル社製)
209F:界面活性剤(商品名「フタージェントFTX−209F」、ネオス社製)
Irg379:重合開始剤(商品名「IRGACURE379」、BASF社製)
CPN:シクロペンタノン、日本ゼオン株式会社製
CPME:シクロペンチルメチルエーテル、日本ゼオン株式会社製
COP:脂環式構造を有する樹脂(熱可塑性ノルボルネン樹脂、日本ゼオン株式会社製、商品名「ZEONOR1420R」)
TAC:トリアセチルセルロースフィルム(コニカミノルタ製)
(工程(7−1):λ/4板の製造)
下記の点を変更した他は、実施例1の工程(1−1)〜(1−4)と同様にして、延伸基材上に液晶樹脂フィルムを形成し、(λ/4板)/(延伸基材)の層構成を有する複層フィルムを得た。
・工程(1−2)の、延伸前基材を延伸する際の条件を変更し、Δnが0.001607で遅相軸方向が45°の延伸基材(実施例2で作製したものと同じ)を得て、これを工程(1−4)において用いた。
・工程(1−4)における液晶組成物の塗布の厚さを変更し、液晶樹脂フィルムの層の乾燥膜厚を2.15μmとした。
工程(7−1)で得た液晶樹脂フィルムをλ/4板として円偏光板を製造した。
まず、長尺状の直線偏光子として、偏光フィルム(サンリッツ社製、商品名「HLC2−5618S」、厚さ180μm(幅手方向に透過軸を有する)を用意した。この一方の面と、工程(7−1)で得た複層フィルムの液晶樹脂フィルム(即ちλ/4板)側の面とを貼合した。貼合は粘着剤層(日東電工製、商品名「CS9621」)を介して行った。これにより、(偏光子)/(粘着剤層)/(λ/4板)/(延伸基材)の層構成を有する積層体(7−o)を得た。
次に、積層体(7−o)から、延伸基材を剥離し、(偏光子)/(粘着剤層)/(λ/4板)の層構成を有する円偏光板(7−i)を得た。
これらの貼合及び剥離の操作は、いずれもロールツーロールにて連続的に行った。したがって、貼合の操作は、いずれも長尺状のフィルムの長手方向を揃えた状態で行った。
得られた円偏光板(7−i)の構成要素の光学軸は、下記の角度関係を有していた。即ち、偏光子側の面から円偏光板(7−i)を観察した場合において、λ/4板の遅相軸と、偏光板の透過軸とは45°の角度をなしていた。
(7−2)で得た長尺状の円偏光板(7−i)を適当な大きさに裁断し、目視観察して評価した。
さらに、円偏光板(7−i)のλ/4板側の面と、反射板(商品名「メタルミーTS50」、東レ社製、アルミニウム蒸着PET(ポリエチレンテレフタレート)フィルム)の反射面とを貼合した。貼合は粘着剤層(日東電工製、商品名「CS9621」)を介して行った。これにより、(偏光子)/(粘着剤層)/(λ/4板)/(粘着剤層)/(反射板)の層構成を有する、評価用積層体(7−v)を得た。
(工程(8−1):λ/4板の製造)
工程(1−4)における液晶組成物の塗布の厚さを変更し、液晶樹脂フィルムの層の乾燥膜厚を1.0μmとした他は、実施例5と同様にして、延伸基材上に液晶樹脂フィルムを形成し、(λ/4板)/(延伸基材)の層構成を有する複層フィルムを得た。複層フィルムをAxoScan(Axometrics社製)を用いて、測定波長550nmで測定したところ、面内レタデーションは146nm、遅相軸方向は45°であり、λ/4板として良好な特性を持つことが確認された。
下記の点を変更した他は、実施例7の工程(7−2)と同様にして、円偏光板(8−i)を得た。
・複層フィルムとして、工程(7−1)で得たものに代えて、工程(8−1)で得たものを用いた。
・延伸基材を剥離する工程を行わなかった。
得られた円偏光板(8−i)の構成要素の光学軸は、偏光子側の面から円偏光板(8−i)を観察した場合において、λ/4板の遅相軸と、偏光板の透過軸とは45°の角度をなしていた。
(8−2)で得た長尺状の円偏光板(8−i)を適当な大きさに裁断し、目視観察して評価した。
さらに、円偏光板(8−i)のλ/4板(即ち(液晶樹脂フィルム)/(延伸基材))側の面と、反射板(商品名「メタルミーTS50」、東レ社製、アルミニウム蒸着PET(ポリエチレンテレフタレート)フィルム)の反射面とを貼合した。貼合は粘着剤層(日東電工製、商品名「CS9621」)を介して行った。これにより、(偏光子)/(粘着剤層)/(液晶樹脂フィルム)/(延伸基材)/(粘着剤層)/(反射板)の層構成を有する、評価用積層体(8−v)を得た。
評価用積層体(7−v)と(8−v)における目視観察の評価結果を表3に示す。なお評価項目の「正面反射」は正面から見た際の光の反射量を目視観察により評価した結果であり、反射量が少ないほど反射色が黒くなり優れていることを示す。ここでは、反射色が特に黒い場合を「優」、黒い場合を「良」、暗いがわずかに着色している場合を「可」、明るく着色も目立つ場合を「不可」とした。また、「視野角特性」は各方位における斜め45°方向から見た際の光の反射量つまり明るさと色味の変化量とを目視観察により評価した結果であり、正面から見た際の光の反射量に対する明るさと色味の変化量とがそれぞれ少ないほど優れていることを示す。ここでは、明るさと色味の変化量が特に小さい場合を「優」、明るさの変化は特に小さいがと色味にわずかの変化が確認できる場合を「良」、明るさと色味にわずかの変化が確認される場合を「可」、明るさと色味の変化が大きい場合を「不可」とした。
実施例7で得られた円偏光板(7−i)を有機ELパネルに実装し目視観察して評価した。
スマートフォン(三星電子社製、商品名「GalaxyS4」)のカバーガラス、UV硬化粘着層、円偏光板とを取り除き、有機ELパネルのみを取り出した。取り出した有機ELパネルに実施例7で得た円偏光板(7−i)を粘着剤(日東電工社製CS9621T)を介して貼合した。貼合は、有機ELパネルの表示面側の面と、円偏光板(7−i)のλ/4板側の面が向き合うよう行った。これにより実装評価用有機ELパネル(9−v)を得、これを目視観察して評価した。
実施例8で得られた円偏光板(8−i)を有機ELパネルに実装し目視観察して評価した。
実施例7で得られた円偏光板(7−i)に代えて、実施例8で得られた円偏光板(8−i)を用い、貼合を、有機ELパネルの表示面側の面と、円偏光板(8−i)の延伸基材側の面が向き合うよう行った他は、実施例9と同様にして、実装評価用有機ELパネル(10−v)を得、これを目視観察して評価した。
Claims (1)
- 円偏光板の製造方法であって、
前記円偏光板はλ/4板を備え、
重合性液晶化合物を含有する液晶組成物を、遅相軸を有する基材上に塗布し、液晶組成物の層を形成し、
前記層における前記重合性液晶化合物を、前記基材の前記遅相軸の方向と略同一方向に沿ってホモジニアス配向させ、
前記重合性液晶化合物を重合させ、硬化液晶分子を形成して、前記基材上に前記硬化液晶分子を含む液晶樹脂フィルムの層が形成された複層フィルムを得る工程1と、
前記複層フィルムの前記液晶樹脂フィルムの層をλ/4板とし、
前記複層フィルムの前記液晶樹脂フィルムの層と、直線偏光子とを、粘着剤層を介して貼合して、積層体を得る工程2と、
前記積層体から前記基材を剥離する工程3と、を含み、
前記基材は、長尺の斜め延伸基材であり、且つその幅手方向と異なる方向に遅相軸を有し、前記遅相軸と前記幅手方向とがなす角は、45°±3°又は22.5°±3°であり、
前記硬化液晶分子は、前記基材の前記遅相軸の方向と略同一方向に沿ったホモジニアス配向規則性を有する、円偏光板の製造方法。
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