JP6628814B2 - ポリイミド前駆体の材料押出し付加製造 - Google Patents
ポリイミド前駆体の材料押出し付加製造 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6628814B2 JP6628814B2 JP2017562687A JP2017562687A JP6628814B2 JP 6628814 B2 JP6628814 B2 JP 6628814B2 JP 2017562687 A JP2017562687 A JP 2017562687A JP 2017562687 A JP2017562687 A JP 2017562687A JP 6628814 B2 JP6628814 B2 JP 6628814B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- precursor solution
- polyimide
- compound
- precursor
- beads
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
- B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
- B33Y10/00—Processes of additive manufacturing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C64/00—Additive manufacturing, i.e. manufacturing of three-dimensional [3D] objects by additive deposition, additive agglomeration or additive layering, e.g. by 3D printing, stereolithography or selective laser sintering
- B29C64/10—Processes of additive manufacturing
- B29C64/106—Processes of additive manufacturing using only liquids or viscous materials, e.g. depositing a continuous bead of viscous material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C64/00—Additive manufacturing, i.e. manufacturing of three-dimensional [3D] objects by additive deposition, additive agglomeration or additive layering, e.g. by 3D printing, stereolithography or selective laser sintering
- B29C64/10—Processes of additive manufacturing
- B29C64/106—Processes of additive manufacturing using only liquids or viscous materials, e.g. depositing a continuous bead of viscous material
- B29C64/118—Processes of additive manufacturing using only liquids or viscous materials, e.g. depositing a continuous bead of viscous material using filamentary material being melted, e.g. fused deposition modelling [FDM]
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C64/00—Additive manufacturing, i.e. manufacturing of three-dimensional [3D] objects by additive deposition, additive agglomeration or additive layering, e.g. by 3D printing, stereolithography or selective laser sintering
- B29C64/20—Apparatus for additive manufacturing; Details thereof or accessories therefor
- B29C64/205—Means for applying layers
- B29C64/209—Heads; Nozzles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
- B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
- B33Y70/00—Materials specially adapted for additive manufacturing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
- B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
- B33Y70/00—Materials specially adapted for additive manufacturing
- B33Y70/10—Composites of different types of material, e.g. mixtures of ceramics and polymers or mixtures of metals and biomaterials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1003—Preparatory processes
- C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
- C08G73/1028—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines characterised by the process itself, e.g. steps, continuous
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1003—Preparatory processes
- C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
- C08G73/1028—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines characterised by the process itself, e.g. steps, continuous
- C08G73/1032—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines characterised by the process itself, e.g. steps, continuous characterised by the solvent(s) used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
- C08G73/1053—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the tetracarboxylic moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
- C08G73/106—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
- C08G73/1064—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
- C08G73/1071—Wholly aromatic polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2079/00—Use of polymers having nitrogen, with or without oxygen or carbon only, in the main chain, not provided for in groups B29K2061/00 - B29K2077/00, as moulding material
- B29K2079/08—PI, i.e. polyimides or derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Composite Materials (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Extrusion Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
Description
(式中、Vは、置換または非置換の4価C4〜40炭化水素基であり、例えば、置換もしくは非置換のC6〜20芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和C2〜20脂肪族基、または置換もしくは非置換のC4〜8シクロアルキレン基、またはそれらのハロゲン化誘導体であり、特に、置換または非置換のC6〜20芳香族炭化水素基である)
を有することができる。例示的な芳香族炭化水素基には、限定はされないが、式
(式中、Tは、−O−または式−O−Z−O−の基であり、−O−または−O−Z−O−基の2価の結合は、3,3’、3,4’、4,3’、または4,4’位にある)
の芳香族ビス(エーテル無水物)の反応によって調製される。式(2)の−O−Z−O−中のZ基は、置換または非置換の2価有機基とすることもでき、1から6個のC1〜8アルキル基、1から8個のハロゲン原子、またはこれらの組合せで任意選択により置換された芳香族C6〜24単環式または多環式部分とすることができ、但しZの価数を超えないことを前提とする。例示的なZ基には、式(3)
(式中、RaおよびRbは、同じまたは異なることができ、例えばハロゲン原子または1価のC1〜6アルキル基であり;pおよびqは、それぞれ独立して、0から4の整数であり;cは、0から4であり;Xaは、ヒドロキシ置換芳香族基を接続する架橋基であり、但しこの架橋基と各C6アリーレン基のヒドロキシ置換は、C6アリーレン基上で互いにオルト、メタ、またはパラ(特に、パラ)に配置される)
のジヒドロキシ化合物から誘導される基が含まれる。架橋基Xaは、単結合、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−C(O)−、またはC1〜18有機架橋基とすることができる。C1〜18有機架橋基は、環式または非環式、芳香族または非芳香族とすることができ、ハロゲン、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、およびリンの1種以上などのヘテロ原子をさらに含むことができる。C1〜18有機基は、そこに結合されたC6アリーレン基がそれぞれ共通のアルキリデン炭素またはC1〜18有機架橋基の異なる炭素に結合されるように、配置することができる。Z基の特定の例は、式(3a)
(式中、Qは、−O−、−S−、−C(O)−、−SO2−、−SO−、または−CyH2y−であり、ここでyは1から5の整数である)
の2価の基、またはそのハロゲン化誘導体(パーフルオロアルキレン基を含む)である。特定の実施形態では、Zは、式(3a)のQが2,2−イソプロピリデンであるような、ビスフェノールAから誘導される。
H2N−R−NH2 (4)
(式中、Rは、置換または非置換の2価C1〜20炭化水素基であり、例えば置換または非置換のC6〜20芳香族炭化水素基またはそのハロゲン化誘導体、置換または非置換の、直鎖または分岐鎖、飽和または不飽和C2〜20アルキレン基またはそのハロゲン化誘導体、置換または非置換のC3〜8シクロアルキレン基またはそのハロゲン化誘導体、特に、式(5)
(式中、Q1は、−O−、−S−、−C(O)−、−SO2−、−SO−、−CyH2y−であり、ここでyは1から5の整数である)
の2価の基の1つまたはそのハロゲン化誘導体(パーフルオロアルキレン基を含む)、または−(C6H10)z−(式中、zは1から4の整数である)である)
を有するジアミンを含むことができる。いくつかの実施例では、Rが、m−フェニレン、p−フェニレン、または4,4’−ジフェニレンスルホンである。いくつかの実施形態では、R基がスルホン基を含有しない。別の実施形態では、R基の少なくとも10mol%がスルホン基を含有し、例えばR基の10から80重量%がスルホン基を含有し、特に4,4’−ジフェニレンスルホン基を含有する。
(式中、各R’は、独立して、C1〜131価ヒドロカルビル基である)
のポリシロキサンジアミンと反応させることができる。例えば、各R’は独立して、C1〜13アルキル基、C1〜13アルコキシ基、C2〜13アルケニル基、C2〜13アルケニルオキシ基、C3〜6シクロアルキル基、C3〜6シクロアルコキシ基、C6〜14アリール基、C6〜10アリールオキシ基、C7〜13アリールアルキル基、C7〜13アリールアルコキシ基、C7〜13アルキルアリール基、またはC7〜13アルキルアリールオキシ基とすることができる。前述の基は、フッ素、塩素、臭素、もしくはヨウ素、または前述の少なくとも1種を含む組合せで、完全にまたは部分的にハロゲン化することができる。いくつかの実施例では、ハロゲンが存在しない。前述のR’基の組合せを、同じコポリマで使用することができる。いくつかの実施例では、ポリシロキサンジアミンは、最小限の炭化水素含量を有するR’基、例えばメチル基を含む。
(式中、各Vは、同じまたは異なっており、式(1)で記載された通りであり、各Rは、同じまたは異なっており、式(4)で定義された通りである)
の構造単位を含むことができる。ポリエーテルイミドは、1よりも大きい、例えば10から1000、または10から500個の、式(8)
(式中、各Tは、同じまたは異なっており、式(2)で記載された通りであり、各Rは、同じまたは異なっており、式(4)で記載された通りであり、好ましくはm−フェニレンまたはp−フェニレンである)
の構造単位を含む。
のリンカである式(8)の単位を、最大10mol%、最大5mol%、または最大2mol%、任意選択でさらに含むことができる。いくつかの実施形態では、Rがこれらの式のものである単位が存在しない。
の単位が提供される。
(式中、シロキサンのR’、R4、およびEは、式(6)における通りであり、Rは式(4)における通りであり、Zは式(2)における通りであり、nは5から100の整数である)
の単位を有する。特定の実施形態では、エーテルイミドのRはフェニレンであり、ZはビスフェノールAの残基であり、R4はn−プロピレンであり、Eは、2から50、5から30、または10から40であり、nは5から100であり、シロキサンの各R’はメチルである。いくつかの実施形態では、ポリエーテルイミド−シロキサンは、ポリエーテルイミド−シロキサンの全重量に対して10から50重量%、10から40重量%、または20から35重量%のポリシロキサン単位を含む。
(式中、VおよびRは、上記にて定義した通りである)
を含むことができる。ポリイミドプレポリマは、少なくとも1つの単位(q)、0または1つ以上の単位(r)、および0または1つ以上の単位(s)を含有し、例えば1から200もしくは1から100単位のq、0から200もしくは0から100単位(r)、または0から200もしくは0から100単位(s)を含有する。ポリイミドプレポリマに関するイミド化の値(imidization value)は、関係式
(2s+r)/(2q+2r+2s)
(式中、q、r、およびsは、それぞれ単位(q)、(r)、および(s)の数を表す)
を使用して決定することができる。いくつかの実施形態では、ポリイミドプレポリマのイミド化の値は、0.2以下、0.15以下、または0.1以下である。いくつかの実施形態では、ポリイミドプレポリマは、ポリイミドプレポリマの所望の溶解度が維持されることを前提として、0.2よりも大きい、例えば0.25よりも大きい、0.3よりも大きい、または0.5よりも大きいイミド化の値を有する。単位の数は、各タイプごとに、分光法、例えばFT−IRによって決定することができる。
RARBRCN (12)
(式中、RA、RB、およびRCは、同じまたは異なることができ、置換または非置換のC1〜18ヒドロカルビルまたは水素であり、但しRA、RB、およびRCのただ1つが水素であることを前提とする)
の第2級または第3級アミンである。RA、RB、およびRCは、同じまたは異なることができ、RA、RB、およびRCのただ1つが水素であることを前提として、置換もしくは非置換のC1〜12アルキル、置換もしくは非置換のC1〜12アリール、または水素であることができる。RA、RB、およびRCは、同じまたは異なることができ、非置換C1〜6アルキル、または、1、2、もしくは3個のヒドロキシル、ハロゲン、ニトリル、ニトロ、シアノ、C1〜6アルコキシ、もしくは式−NRDRE(式中、RDおよびREは、同じまたは異なり、C1〜6アルキルまたはC1〜6アルコキシとすることができる)のアミノ基で置換されたC1〜6アルキルとすることができる。RA、RB、およびRCは、同じまたは異なることができ、非置換C1〜4アルキル、または1個のヒドロキシル、ハロゲン、ニトリル、ニトロ、シアノ、またはC1〜3アルコキシで置換されたC1〜4アルキルとすることができる。
前駆体溶液のビーズを、基板上の標的ロード上に選択的に押し出すステップであり、前駆体溶液が、溶媒中にポリイミド前駆体化合物を含むステップと;前駆体溶液の押し出されたビーズを加熱して、ポリイミド前駆体化合物の重合を開始してポリイミドを含む構造にするステップとを含む方法。
Claims (13)
- 前駆体溶液のビーズを、基板上の構築領域内の標的ロード上に選択的に押し出すよう構成された押出しヘッドであって、前記前駆体溶液が、溶媒中にポリイミド前駆体化合物を含む押出しヘッドと、
前記押出しヘッドを移動させるように前記押出しヘッドに連結された押出しヘッドアクチュエータと、
前記押出しヘッドアクチュエータを制御して前記標的ロードに沿って前記押出しヘッドを制御し、前記押出しヘッドに前記前駆体溶液を選択的に吐出するように、前記押出しヘッドアクチュエータに連結された制御システムと、
物品の製作中に前記標的ロードを収容するよう構成された環境システムであって、吐出された前記前駆体溶液を、前記溶液から溶媒を蒸発させるように選択された温度に曝して前記ポリイミド前駆体化合物の重合を開始させ、ポリイミド部品の少なくとも一部を形成するように構成された環境システムと、
を含み、
前記押出しヘッドが、前記前駆体溶液が前記押出しヘッドから押し出されるときに前記前駆体溶液を重合温度に加熱する加熱機を含み、
前記押出しヘッドが、その内部を通って前記前駆体溶液が押し出される押出しノズルを含み、前記加熱機が、前記押出しノズルの少なくとも一部を加熱して前記前駆体溶液を予熱し、
前記加熱機が、前記構築領域を250℃から500℃の反応温度まで加熱することを特徴とする物品を製作するためのシステム。 - 請求項1に記載のシステムであって、前記ポリイミド前駆体化合物が、ビスカルボン酸無水物化合物、ジアミン化合物、およびビスカルボン酸無水物化合物とジアミン化合物との反応生成物の少なくとも1種を含むことを特徴とするシステム。
- 請求項2に記載のシステムであって、
前記反応生成物が、
第2級または第3級アミンの存在下で前記ビスカルボン酸無水物化合物および前記ジアミン化合物を水に溶解させて、前記前駆体溶液を得るステップ、
前記ビスカルボン酸無水物化合物および前記ジアミン化合物を脂肪族アルコールに溶解させて、アルコールをベースにしたポリイミド前駆体化合物を得、任意選択で、前記アルコールをベースにしたポリイミド前駆体化合物に第2級または第3級アミンを添加して、前記前駆体溶液を得るステップ、または
前記ビスカルボン酸無水物化合物および前記ジアミン化合物を水と脂肪族アルコールとの混合物に溶解させて、前記前駆体溶液を得るステップ、
の1つを含むプロセスによって形成され、
前記ビスカルボン酸無水物化合物および前記ジアミン化合物を、等モル比で溶解させることを特徴とするシステム。 - 請求項1から3のいずれか1項に記載のシステムであって、前記溶媒が、水および脂肪族アルコールの少なくとも1種を含むことを特徴とするシステム。
- 請求項1に記載のシステムであって、前記ノズルの加熱された部分が、前記押出しノズルの外周の不均一部分を含むことを特徴とするシステム。
- 請求項1から5のいずれか1項に記載のシステムであって、前記前駆体溶液が、第1の溶媒中にビスカルボン酸無水物化合物およびジアミン化合物のうちの第1の1つを含み、前記システムが、第2の前駆体溶液のビーズを構築領域内の前記標的ロード上に選択的に押し出すように構成された第2の押出しヘッドをさらに含み、前記第2の前駆体溶液が、第2の溶媒中に、前記ビスカルボン酸無水物化合物および前記ジアミン化合物のうちの第2の1つを含むことを特徴とするシステム。
- 請求項1から6のいずれか1項に記載のシステムであって、
第1の溶媒中にビスカルボン酸無水物化合物を含む第1のポリイミド前駆体化合物を前記押出しヘッドに吐出するように構成された、第1の吐出機と、
第2の溶媒中にジアミン化合物を含む第2のポリイミド前駆体化合物を前記押出しヘッドに吐出するように構成された、第2の吐出機と、
をさらに含み、
前記押出しヘッドが、前記前駆体溶液のビーズを前記構築領域内の基板上の前記標的ロード上に押し出す前に、前記第1のポリイミド前駆体化合物と前記第2のポリイミド前駆体化合物とを混合して前記前駆体溶液を形成する混合ゾーンを含むことを特徴とするシステム。 - 請求項1から7のいずれか1項に記載のシステムであって、前記前駆体溶液の押し出されたビーズが、上縁、底縁、および側縁を備えた断面形状を有することを特徴とするシステム。
- 前駆体溶液のビーズを基板上の構築領域内の標的ロード上に選択的に押し出すステップであって、前記前駆体溶液が、溶媒中にポリイミド前駆体化合物を含んでいるステップと、
前記前駆体溶液の押し出されたビーズを加熱して、前記ポリイミド前駆体化合物の重合を開始して、ポリイミドを含む構造にするステップと、
を含み、
前記ポリイミド前駆体化合物が、ビスカルボン酸無水物化合物、ジアミン化合物、およびビスカルボン酸無水物化合物とジアミン化合物との反応生成物の少なくとも1種を含み、
前記前駆体溶液のビーズを選択的に押し出すステップが、押出しヘッドにより行われ、前記押出しヘッドが、前記前駆体溶液が前記押出しヘッドから押し出されるときに前記前駆体溶液を重合温度に加熱する加熱機を含み、
前記押出しヘッドが、その内部を通って前記前駆体溶液が押し出される押出しノズルを含み、前記加熱機が、前記押出しノズルの少なくとも一部を加熱して前記前駆体溶液を予熱し、
前記加熱機が、前記構築領域を250℃から500℃の反応温度まで加熱することを特徴とする部品を製作する方法。 - 請求項9に記載の方法であって、
前記ビスカルボン酸無水物化合物および前記ジアミン化合物を第2級または第3級アミンの存在下で水に溶解させて、前記前駆体溶液を得るステップ、
前記ビスカルボン酸無水物化合物および前記ジアミン化合物を脂肪族アルコールに溶解させて、アルコールをベースにしたポリイミド前駆体化合物を得、任意選択で、前記アルコールをベースにしたポリイミド前駆体化合物に第2級または第3級アミンを添加して、前記前駆体溶液を得るステップ、または
前記ビスカルボン酸無水物化合物および前記ジアミン化合物を水と脂肪族アルコールとの混合物に溶解させて、前記前駆体溶液を得るステップ、
の1つを含むプロセスによって、前記前駆体溶液を調製するステップをさらに含み、
前記ビスカルボン酸無水物化合物および前記ジアミン化合物を等モル比で溶解させることを特徴とする方法。 - 請求項9または10に記載の方法であって、前記前駆体溶液が、第1の溶媒中にビスカルボン酸無水物化合物およびジアミン化合物のうちの第1の1つを含み、前記方法が、第2の前駆体溶液のビーズを構築領域内の前記標的ロード上に選択的に押し出すステップをさらに含み、前記第2の前駆体溶液が、第2の溶媒中に前記ビスカルボン酸無水物化合物および前記ジアミン化合物のうちの第2の1つを含むことを特徴とする方法。
- 請求項9から11のいずれか1項に記載の方法であって、前記前駆体溶液を選択的に押し出すステップが、第1のポリイミド前駆体化合物と第2のポリイミド前駆体化合物とを一緒に混合して、前記前駆体溶液を形成するステップを含み、前記第1のポリイミド前駆体化合物が、第1の溶媒中にビスカルボン酸無水物化合物を含み、前記第2のポリイミド前駆体化合物が、第2の溶媒中にジアミン化合物を含むことを特徴とする方法。
- 請求項9から12のいずれか1項に記載の方法であって、
第2の前駆体溶液を、前記押し出されたビーズによって形成されたポリイミド部品の多孔に吸収させるステップであり、前記第2の前駆体溶液が、第2の溶媒中に前記ポリイミド前駆体化合物を含むステップと、
前記ポリイミド部品を加熱して、前記多孔内の前記第2の前駆体溶液の前記ポリイミド前駆体化合物の重合を開始させることにより、前記ポリイミド部品の全体密度を増大させるステップと、
をさらに含むことを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562170423P | 2015-06-03 | 2015-06-03 | |
US62/170,423 | 2015-06-03 | ||
PCT/IB2016/053246 WO2016193933A1 (en) | 2015-06-03 | 2016-06-02 | Material extrusion additive manufacturing of polyimide precursor |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018519186A JP2018519186A (ja) | 2018-07-19 |
JP2018519186A5 JP2018519186A5 (ja) | 2019-07-04 |
JP6628814B2 true JP6628814B2 (ja) | 2020-01-15 |
Family
ID=56178396
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017562687A Expired - Fee Related JP6628814B2 (ja) | 2015-06-03 | 2016-06-02 | ポリイミド前駆体の材料押出し付加製造 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20180147773A1 (ja) |
EP (1) | EP3302938A1 (ja) |
JP (1) | JP6628814B2 (ja) |
KR (1) | KR20180014160A (ja) |
CN (1) | CN107848197A (ja) |
WO (1) | WO2016193933A1 (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10434705B2 (en) * | 2014-03-06 | 2019-10-08 | Sabic Global Technologies B.V. | Additive manufactured items with flame resistance, process for making and process for testing their flame performance |
JP6685200B2 (ja) * | 2016-08-09 | 2020-04-22 | 株式会社ミマキエンジニアリング | 三次元造形装置 |
JP7186729B2 (ja) * | 2017-03-02 | 2022-12-09 | ボンド ハイ パフォーマンス スリーディー テクノロジー ベーフェー | 3次元モデリング・システムおよび方法 |
WO2019130310A1 (en) * | 2017-12-28 | 2019-07-04 | Stratasys Ltd. | Additive manufacturing employing polyimide-containing formulations |
JP7221969B2 (ja) * | 2017-12-28 | 2023-02-14 | ストラタシス リミテッド | 溶剤を含有しないポリイミド含有配合物を使用する付加製造 |
KR102056948B1 (ko) | 2018-02-05 | 2019-12-17 | 주식회사 빌릭스 | 빌리루빈 유도체 기반의 진단 및 치료용 초음파 조영제 |
JP7249803B2 (ja) * | 2018-03-30 | 2023-03-31 | 株式会社カネカ | 重合体製造システム及び製造方法 |
JP7249802B2 (ja) * | 2018-03-30 | 2023-03-31 | 株式会社カネカ | 重合体製造システム及び製造方法 |
JP7249801B2 (ja) * | 2018-03-30 | 2023-03-31 | 株式会社カネカ | ポリアミック酸製造システム及び製造方法、並びにポリイミド製造システム及び製造方法 |
CN110408202B (zh) * | 2018-04-27 | 2020-10-27 | 中国科学院化学研究所 | 一种用于熔融沉积成形的热固性组合物及其制备得到的制品和制法 |
JP7349239B2 (ja) * | 2018-10-03 | 2023-09-22 | 株式会社カネカ | 重合体製造システム及び重合体の製造方法 |
JP7336302B2 (ja) * | 2019-07-31 | 2023-08-31 | 株式会社カネカ | 重合体製造システム及び製造方法 |
EP4031352A4 (en) * | 2019-09-18 | 2023-10-11 | Triex, LLC | SYSTEM AND METHOD FOR GENERATIVE MANUFACTURING |
GB2606780A (en) * | 2021-09-27 | 2022-11-23 | E3D Online Ltd | Nozzle |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3301197A1 (de) * | 1983-01-15 | 1984-07-19 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Polyimid-laminate mit hoher schaelfestigkeit |
TW252125B (ja) * | 1991-08-28 | 1995-07-21 | Yunichica Kk | |
JP3021979B2 (ja) * | 1991-08-28 | 2000-03-15 | ユニチカ株式会社 | ポリイミド前駆体溶液、その製造方法、それから得られる成形体及び被覆物 |
US6322728B1 (en) * | 1998-07-10 | 2001-11-27 | Jeneric/Pentron, Inc. | Mass production of dental restorations by solid free-form fabrication methods |
US7314591B2 (en) * | 2001-05-11 | 2008-01-01 | Stratasys, Inc. | Method for three-dimensional modeling |
US20020113331A1 (en) * | 2000-12-20 | 2002-08-22 | Tan Zhang | Freeform fabrication method using extrusion of non-cross-linking reactive prepolymers |
JP4132825B2 (ja) * | 2002-01-10 | 2008-08-13 | 日東電工株式会社 | 金属箔積層体及びその製造方法 |
US7625200B2 (en) * | 2007-07-31 | 2009-12-01 | Stratasys, Inc. | Extrusion head for use in extrusion-based layered deposition modeling |
US9527242B2 (en) * | 2012-11-21 | 2016-12-27 | Stratasys, Inc. | Method for printing three-dimensional parts wtih crystallization kinetics control |
US9744722B2 (en) * | 2012-11-21 | 2017-08-29 | Stratasys, Inc. | Additive manufacturing with polyamide consumable materials |
JP5846136B2 (ja) * | 2013-01-31 | 2016-01-20 | 富士ゼロックス株式会社 | ポリイミド前駆体組成物、及びポリイミド前駆体組成物の製造方法 |
US20140291886A1 (en) * | 2013-03-22 | 2014-10-02 | Gregory Thomas Mark | Three dimensional printing |
BR112016000897B1 (pt) * | 2013-07-31 | 2022-04-26 | Essilor International | Método de produção de aditivo para lente oftálmica transparente |
CN103980489B (zh) * | 2014-04-30 | 2018-08-31 | 中国科学院化学研究所 | 一种低熔体黏度热塑性聚酰亚胺材料及其3d打印成型方法 |
CN104407409B (zh) * | 2014-05-31 | 2017-01-11 | 福州大学 | 一种动态液晶光栅的3d打印方法 |
CN105313332B (zh) * | 2014-06-09 | 2020-05-05 | 联合工艺公司 | 由两部分组成的热固性树脂增材制造*** |
CN104228067A (zh) * | 2014-07-23 | 2014-12-24 | 中国科学院重庆绿色智能技术研究院 | 一种溶液固化快速成型制造方法 |
EP3206858B1 (en) * | 2014-10-16 | 2020-04-22 | Dow Global Technologies Llc | Method for additive manufacturing |
CN107405829A (zh) * | 2014-11-27 | 2017-11-28 | 佐治亚-太平洋化工品有限公司 | 用于添加制造中的材料挤出工艺中的触变性热固性树脂 |
CN105818369B (zh) * | 2015-01-05 | 2019-06-14 | 三纬国际立体列印科技股份有限公司 | 立体打印机喷头 |
US10688770B2 (en) * | 2015-03-03 | 2020-06-23 | Ricoh Co., Ltd. | Methods for solid freeform fabrication |
-
2016
- 2016-06-02 KR KR1020187000209A patent/KR20180014160A/ko unknown
- 2016-06-02 CN CN201680045705.2A patent/CN107848197A/zh active Pending
- 2016-06-02 JP JP2017562687A patent/JP6628814B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2016-06-02 EP EP16731331.1A patent/EP3302938A1/en not_active Withdrawn
- 2016-06-02 US US15/579,348 patent/US20180147773A1/en not_active Abandoned
- 2016-06-02 WO PCT/IB2016/053246 patent/WO2016193933A1/en active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20180014160A (ko) | 2018-02-07 |
CN107848197A (zh) | 2018-03-27 |
WO2016193933A1 (en) | 2016-12-08 |
US20180147773A1 (en) | 2018-05-31 |
JP2018519186A (ja) | 2018-07-19 |
EP3302938A1 (en) | 2018-04-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6628814B2 (ja) | ポリイミド前駆体の材料押出し付加製造 | |
WO2016193934A1 (en) | 3d ink-jet printing of polyimide precursor | |
JP2017516680A (ja) | 粉末床溶融結合する熱可塑性ポリマー | |
EP2087026B1 (en) | Polymer blend compositions | |
WO2008063720A1 (en) | Polyimide resin compositions | |
EP2089454B1 (en) | Methods of making polymer blend compositions | |
US20180215871A1 (en) | Laser-initiated additive manufacturing of polyimide precursor | |
EP2623541A2 (en) | Compositions comprising cross linked polysiloxane/polyimide copolymers and articles derived therefrom | |
JP2019510860A (ja) | 反応性前駆体材料由来の複合材物品 | |
JP5129059B2 (ja) | ポリイミド管状体及びその製造方法 | |
JP5277680B2 (ja) | ポリイミドフィルムの製造方法 | |
JP6054759B2 (ja) | ポリイミドフィルムの製造方法 | |
JP4942378B2 (ja) | ポリイミド樹脂の製造方法 | |
JP5331004B2 (ja) | インク組成物 | |
JP6496819B2 (ja) | 高分子フィルムの製造方法 | |
Weyhrich et al. | 3D‐Printing of Poly (arylene ether sulfone) s: Functional High‐Performance Polymers for Vat Photopolymerization | |
JPH09227697A (ja) | ゲルを経由した耐熱性ポリイミドフィルムの製造方法 | |
JP2004237694A (ja) | ポリイミドベルトおよびその製造方法 | |
JP2014148126A (ja) | ポリイミドフィルムの製造方法 | |
KR20160109496A (ko) | 폴리이미드계 필름 제조를 위한 슬롯 압출 코팅법 | |
JP2023100507A (ja) | 樹脂組成物及び絶縁電線 | |
CN114729118A (zh) | 用于通过3d打印制造制品的聚合物、组合物和方法 | |
JP2005017586A (ja) | ポリイミド無端ベルト、及びその製造方法 | |
JP2015112850A (ja) | ポリマーフィルムの製造方法 | |
JP2004269790A (ja) | ポリイミド樹脂粉体の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A529 | Written submission of copy of amendment under article 34 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A529 Effective date: 20171204 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190531 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190531 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20190531 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20190618 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190625 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190924 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20191105 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20191203 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6628814 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |