JP6621809B2 - 1,1,3,3−テトラクロロプロペンの製造方法 - Google Patents
1,1,3,3−テトラクロロプロペンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6621809B2 JP6621809B2 JP2017512861A JP2017512861A JP6621809B2 JP 6621809 B2 JP6621809 B2 JP 6621809B2 JP 2017512861 A JP2017512861 A JP 2017512861A JP 2017512861 A JP2017512861 A JP 2017512861A JP 6621809 B2 JP6621809 B2 JP 6621809B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pentachloropropane
- stream
- tetrachloropropene
- atmospheres
- distillation column
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- XPIGFCKQOOBTLK-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrachloroprop-1-ene Chemical compound ClC(Cl)C=C(Cl)Cl XPIGFCKQOOBTLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 38
- VVWFZKBKXPXGBH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentachloropropane Chemical compound ClC(Cl)CC(Cl)(Cl)Cl VVWFZKBKXPXGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 108
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 claims description 42
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 33
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 33
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 23
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 17
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 17
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 16
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 claims description 14
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 10
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 8
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 36
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 25
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000000047 product Substances 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 19
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 9
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 7
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 150000002506 iron compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- FTCVHAQNWWBTIV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentachloropropane Chemical class CC(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)Cl FTCVHAQNWWBTIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006284 Kharasch reaction Methods 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- ZXPCCXXSNUIVNK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3-pentachloropropane Chemical compound ClCC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl ZXPCCXXSNUIVNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GVVUPGXFVJLPDE-OWOJBTEDSA-N (e)-1,3,3,3-tetrachloroprop-1-ene Chemical compound Cl\C=C\C(Cl)(Cl)Cl GVVUPGXFVJLPDE-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- -1 metalloid halides Chemical class 0.000 description 2
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003562 lightweight material Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
1つまたは複数の実施形態では、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンは公知の方法を使用して製造することができる。この点で、米国特許No.6,313,360及び6,187,978が参照により本明細書に組込まれる。1つまたは複数の実施形態では、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンは、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンを生成するのに十分な条件下で、有機リン溶媒(例えば、トリブチルホスフェート)、鉄金属、及び塩化第二鉄を含む触媒混合物の存在下で四塩化炭素と塩化ビニルを反応させることにより、製造される。
1つまたは複数の実施形態では、上記で定義された反応によって生成された未加工1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンストリームは、参照により本明細書に組込まれる米国特許第6,313,360号明細書に開示されているものなど、公知の技術を用いることにより精製、または部分的に精製することができる。1つまたは複数の実施形態では、未加工1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンストリームは、上記のように、有機リン系溶媒、鉄金属、及び/または塩化第二鉄の存在下で、四塩化炭素と塩化ビニルを反応させることによって調製される。次いで、この未加工1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンストリームは、塩化第二鉄、アミン類、ニトリル類、アミド類、及び/またはリン酸塩、並びに他の高沸点成分が、四塩化炭素、塩化ビニル、及び1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン、並びにクロロホルム、クロロブタンなど様々な塩素化合物などの他の軽質副産物を含み得る蒸留留分から分離される、第一の分離を受けることができる。1つまたは複数の実施形態では、この最初の分離ステップは、以下により詳細に記載される、粗1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンストリームを生成する。
1つまたは複数の実施形態では、この第二の分離ステップは約60℃〜約160℃の温度で行われてもよく、または他の実施形態では、約70℃〜130℃の温度で行われてもよい。
本発明の工程で使用される1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンは、上記のように調製することができる。1つまたは複数の実施形態では、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンは、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンと1つまたは複数の任意の成分を含む1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンストリーム内に含まれている。
上記に示したように、1,1,3,3−テトラクロロプロペンは、ルイス酸及び任意選択で酸化剤の存在下で、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンを脱塩化水素することによって形成され得る。例示的なルイス酸としては、アルミニウム、チタン、スズ、アンチモン、及び鉄ハロゲン化物などの金属及び半金属のハロゲン化物が挙げられる。特定の実施形態では、塩化第二鉄がルイス酸として使用される。ルイス酸は、乾燥してまたはスラリーとしてのいずれかで添加することができる。例示的な酸化剤としては、塩素と塩化スルフリルを含む様々な塩化物が挙げられる。特定の実施形態では、塩素が酸化剤として使用される。説明を簡単にするために、本発明の具体的な実施形態は、塩化第二鉄と塩素に関して記載されるであろうが、当業者は、他のルイス酸と酸化剤にこれらの実施形態の実施を容易に拡張することができるであろう。塩化水素が副生成物として製造され得る。塩化第二鉄は、脱塩化水素反応の前または際中に1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンストリームに導入され得る。
精製された1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンストリームから1,1,3,3−テトラクロロプロペンを調製するための例示的工程を図1に示す。この工程は、精製された1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンストリーム12及び塩化第二鉄源14を準備して、1,1,3,3−テトラクロロプロペン及び塩化水素の両方、並びに他の揮発性の副生成物を含み得る凝縮体留分22を形成するために、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンが適切な温度及び圧力下で蒸留される反応蒸留塔20へ供給することを含む。
部分的に精製された1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンストリームから1,1,3,3−テトラクロロプロペンを製造するための例示的工程を、図2に示す。初めに、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンが、塩化ビニル52、四塩化炭素54、鉄粉56、及び有機リン酸塩(例えば、トリブチルホスフェート)58を組合せることにより、反応容器50内で調製される。当技術分野で一般に知られているように、Kharasch反応と呼ぶことができる、反応器50内で起る反応は、約80℃〜約125℃の温度で行われる。Kharasch反応は、塩化ビニルと四塩化炭素(CTC)を組合せて1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンを製造する。当技術分野でも知られているように、過剰の四塩化炭素が反応器50に供給される場合、反応の選択性を、それによって、より少ない重質エンドを生成して向上させることができる。
粗1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンストリームから1,1,3,3−テトラクロロプロペンを製造するための例示的工程を、図3に示す。初めに、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンが、塩化ビニル122、四塩化炭素124、鉄粉126、及び有機リン酸塩(例えば、トリブチルホスフェート)128を組合せることにより、反応容器120内で調製される。当技術分野で一般に知られているように、Kharasch反応と呼ぶことができる、反応器120内で起る反応は、約80℃〜約125℃の温度で行われる。上記で示唆したように、Kharasch反応は、塩化ビニルと四塩化炭素(CTC)を組合せて1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンを製造する。当技術分野でも知られているように、過剰の四塩化炭素が反応器120に供給される場合、反応の選択性を、それによって、より少ない重質エンドを生成して向上させることができる。
実施例1では、底フラスコに、0.26グラムの無水塩化第二鉄(FeCl3)と290.7グラムの1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンを投入した。システムが還流を始めるまで真空及び熱を適用した。オーバーヘッド生成物のドローを、0.7/1の還流比を使用して開始した。292分かけて、オーバーヘッドの温度を徐々に82〜103℃に増加させ、底部を92〜113℃に上昇させた。7つの時機のオーバーヘッドサンプルを採取した。各サンプル採取期間の終了時に回収された1,1,3,3−テトラクロロプロペン及び供給された1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンの累積モルが、表1に示されており、図4にグラフで表されている。1,1,3,3−テトラクロロプロペンラインの減少する傾きによって示されるように、1,1,3,3−テトラクロロプロペン形成の速度は時間とともに低下した。
実施例2を、0.21モル/時間の塩素ガスを底フラスコ内の液体中に連続的に散布したこと除いて、実施例1と同様に行った。370分にわたって、オーバーヘッド温度を、80と85℃の間で本質的に一定とした。底部の温度を、最初の60分以内に92〜約100℃に上昇させ、次いでその時間そのままとした。1,1,3,3−テトラクロロプロペン及び1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンの累積モルも、実施例1との比較として、図4に示されている。1,1,3,3−テトラクロロプロペン形成速度は、本質的に一定に留まった。1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンは同様の速度で導入されたにもかかわらず、150分後の速度は、実施例1より高かった。
この実施例は、0.25グラムの無水FeCl3を、各モルの1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンを底フラスコに加えるのと一緒に導入したことを除いて、実施例1と同様に行った。塩素は供給しなかった。従って、459.6グラムの1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンと0.53グラムのFeCl3を最初にフラスコに投入した。混合物を沸騰させ、1,1,3,3−テトラクロロプロペン生成物を前のように塔のオーバーヘッドから除去した。最初のオーバーヘッドサンプル160.4グラムを63分間採取した。222.7グラムの1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン中の0.26グラムのFeCl3の混合物を、次のオーバーヘッドのサンプルを採取するときゆっくりと底フラスコに加えた。同様の添加を、次の3つのオーバーヘッドのサンプルについて実施した。402分にわたって、オーバーヘッド温度は83〜85℃の間で一定のままであった。底部の温度をゆっくりと92〜98度に上昇させた。1,1,3,3−テトラクロロプロペンと1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンの累積モルを表3と図5に示す。再び、1,1,3,3−テトラクロロプロペン形成の速度は、FeCl3の初期投入のみ有する実施例1の場合よりも時間に関してずっと高いままであった。
塩素単独の触媒効果を実施例4で試験した。従って、373グラムの1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンをFeCl3なしでフラスコに投入した。混合物を沸騰させ、オーバーヘッド生成物を、前と同じように除去した。3つのオーバーヘッドのサンプルを、85分の総実行時間で採取した。第2のオーバーヘッドサンプルの後に、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンを1回添加した。実施例1〜3における同様の時間での1〜2モルと比較して、85分後にほんの0.03モルの1,1,3,3−テトラクロロプロペンが形成されたが、これはFeCl3の触媒効果を示している。
Claims (12)
- 1 , 1 , 3 , 3 − テトラクロロプロペンを製造する工程であって、前記工程は、1 , 1, 1 , 3 , 3 − ペンタクロロプロパンを、酸化剤及びルイス酸の存在下で、脱塩化水素することを含む、工程。
- 前記ルイス酸は塩化第二鉄である、請求項1に記載の工程。
- 前記酸化剤は塩素である、請求項1又は2に記載の工程。
- 前記脱塩化水素するステップは、3 0 〜 1 0 , 0 0 0 p p m の塩化第二鉄の存在下で行われる、請求項2に記載の工程。
- 前記脱塩化水素するステップは、1 0 0 p p m 〜 3 w t % の塩素の存在下で行われる、請求項3に記載の工程。
- 前記脱塩化水素するステップは反応蒸留を含む、請求項1に記載の工程。
- 前記脱塩化水素するステップは、0 . 0 5 気圧〜0 . 5 気圧の圧力下で行われる、請求項1に記載の工程。
- 前記脱塩化水素するステップは、6 0 ℃ 〜 1 6 0 ℃ の温度で行われる、請求項1に記載の工程。
- 前記脱塩化水素するステップは、粗1 , 1 , 1 , 3 , 3 − ペンタクロロプロパンストリームを反応蒸留することを含む、請求項1に記載の工程。
- 前記1 , 1 , 1 , 3 , 3 − ペンタクロロプロパンストリームは、1 , 1 , 1 , 3 , 3 −ペンタクロロプロパン、四塩化炭素、塩化ビニル、鉄、及びアミン類、ニトリル類、アミド類、及びリン酸塩の少なくとも1つを含む、請求項9 に記載の工程。
- 前記脱塩化水素するステップは、部分的に精製した1 , 1 , 1 , 3 , 3 − ペンタクロロプロパンストリームを反応蒸留することを含む、請求項1に記載の工程。
- 前記部分的に精製した1 , 1 , 1 , 3 , 3 − ペンタクロロプロパンストリームは、1 ,1 , 1 , 3 , 3 − ペンタクロロプロパン、四塩化炭素、及び塩化ビニルを含む、請求項11に記載の工程。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019209285A JP6926173B2 (ja) | 2014-05-16 | 2019-11-20 | 1,1,3,3−テトラクロロプロペンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201461994323P | 2014-05-16 | 2014-05-16 | |
US61/994,323 | 2014-05-16 | ||
PCT/US2015/030800 WO2015175791A1 (en) | 2014-05-16 | 2015-05-14 | Method for making 1,1,3,3-tetrachloropropene |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019209285A Division JP6926173B2 (ja) | 2014-05-16 | 2019-11-20 | 1,1,3,3−テトラクロロプロペンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017515912A JP2017515912A (ja) | 2017-06-15 |
JP6621809B2 true JP6621809B2 (ja) | 2019-12-18 |
Family
ID=53385935
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017512861A Active JP6621809B2 (ja) | 2014-05-16 | 2015-05-14 | 1,1,3,3−テトラクロロプロペンの製造方法 |
JP2019209285A Active JP6926173B2 (ja) | 2014-05-16 | 2019-11-20 | 1,1,3,3−テトラクロロプロペンの製造方法 |
JP2021127867A Active JP7210661B2 (ja) | 2014-05-16 | 2021-08-04 | 1,1,3,3-テトラクロロプロペンの製造方法 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019209285A Active JP6926173B2 (ja) | 2014-05-16 | 2019-11-20 | 1,1,3,3−テトラクロロプロペンの製造方法 |
JP2021127867A Active JP7210661B2 (ja) | 2014-05-16 | 2021-08-04 | 1,1,3,3-テトラクロロプロペンの製造方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US9969664B2 (ja) |
EP (2) | EP3142993B2 (ja) |
JP (3) | JP6621809B2 (ja) |
CN (2) | CN106458798B (ja) |
CA (2) | CA2948504C (ja) |
ES (2) | ES2701913T5 (ja) |
HK (1) | HK1232210A1 (ja) |
MX (2) | MX2020008507A (ja) |
PT (2) | PT3412648T (ja) |
SI (1) | SI3412648T1 (ja) |
WO (1) | WO2015175791A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021183619A (ja) * | 2014-05-16 | 2021-12-02 | オクシデンタル ケミカル コーポレイションOccidental Chemical Corporation | 1,1,3,3−テトラクロロプロペンの製造方法 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR3036398B1 (fr) * | 2015-05-22 | 2019-05-03 | Arkema France | Compositions a base de 1,1,3,3-tetrachloropropene |
KR20180041123A (ko) | 2015-08-19 | 2018-04-23 | 스폴렉 프로 케미코우 어 허트니 비로부, 아크시오바 스폴렉노스트 | C3 염소화된 알칸 및 알켄 화합물을 생성하기 위한 프로세스 |
TWI762498B (zh) * | 2016-07-26 | 2022-05-01 | 美商西方化學公司 | 製造經氯化之烴之方法 |
CN108033872B (zh) * | 2017-12-05 | 2021-07-09 | 安庆市华璞环保材料科技有限责任公司 | 一种清洁环保生产1,1’,2,3-四氯丙烯的方法及其设备 |
US11358918B2 (en) | 2018-04-03 | 2022-06-14 | Blue Cube Ip Llc | Method for the production of a halogenated alkene by catalyzed dehydrohalogenation of a halogenated alkane |
FR3081158B1 (fr) | 2018-05-16 | 2020-07-31 | Arkema France | Procede de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene. |
FR3083232B1 (fr) | 2018-06-27 | 2021-11-12 | Arkema France | Procede de production du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
FR3086287B1 (fr) | 2018-09-26 | 2020-09-18 | Arkema France | Stabilisation du 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3637872A (en) * | 1968-06-03 | 1972-01-25 | Fmc Corp | Dehydrochlorination process |
FR2420521A1 (fr) * | 1978-03-22 | 1979-10-19 | Rhone Poulenc Ind | Fabrication de chlorure de monochloracetyle et eventuellement d'acide monochloracetique par hydratation de trichlorethylene |
US5811603A (en) | 1997-12-01 | 1998-09-22 | Elf Atochem North America, Inc. | Gas phase fluorination of 1230za |
US6187978B1 (en) | 1999-05-12 | 2001-02-13 | Alliedsignal Inc. | Continuous process for manufacturing halogenated compounds |
US6313360B1 (en) * | 2000-09-29 | 2001-11-06 | Vulcan Materials Company | Process for the manufacture of 1, 1, 1, 3, 3-pentachloropropane |
US6534688B2 (en) | 2001-06-11 | 2003-03-18 | Vulcan Chemicals | Dehydrochlorination stabilization of polychlorinated alkanes |
US20030028057A1 (en) * | 2001-07-20 | 2003-02-06 | Stephen Owens | Methods and materials for the preparation and purification of halogenated hydrocarbons |
US20050177012A1 (en) | 2001-07-20 | 2005-08-11 | Pcbu Services, Inc. | Halocarbon production processes, halocarbon separation processes, and halocarbon separation systems |
US8952208B2 (en) * | 2006-01-03 | 2015-02-10 | Honeywell International Inc. | Method for prolonging a catalyst's life during hydrofluorination |
PL2687504T3 (pl) * | 2007-12-19 | 2016-04-29 | Occidental Chem Co | Sposoby wytwarzania chlorowanych węglowodorów |
US8987535B2 (en) * | 2008-11-19 | 2015-03-24 | Arkema Inc. | Process for the manufacture of hydrochlorofluoroolefins |
EP2463261A3 (en) | 2009-06-24 | 2012-12-19 | Tokuyama Corporation | Process of making a chlorinated hydrocarbon |
JP2011057650A (ja) * | 2009-09-14 | 2011-03-24 | Tokuyama Corp | クロロプロペンの製造方法 |
CA2796343A1 (en) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Arkema Inc. | Process for the manufacture of tetrafluoroolefins |
US8211450B2 (en) | 2010-05-05 | 2012-07-03 | Senju Usa, Inc. | Ophthalmic composition |
EP2766331B1 (en) * | 2011-10-14 | 2021-01-06 | Honeywell International, Inc. | Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
US8907147B2 (en) * | 2013-02-04 | 2014-12-09 | Honeywell International Inc. | Synthesis of 1,1,2,3-tetrachloropropene |
US9255045B2 (en) * | 2014-01-13 | 2016-02-09 | Arkema France | E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene production process from 1,1,3,3-tetrachloropropene |
MX2020008507A (es) * | 2014-05-16 | 2022-05-13 | Occidental Chem Co | Metodo para producir 1,1,3,3-tetracloropropeno. |
-
2015
- 2015-05-14 MX MX2020008507A patent/MX2020008507A/es unknown
- 2015-05-14 CA CA2948504A patent/CA2948504C/en active Active
- 2015-05-14 WO PCT/US2015/030800 patent/WO2015175791A1/en active Application Filing
- 2015-05-14 US US15/311,570 patent/US9969664B2/en active Active
- 2015-05-14 CN CN201580025048.0A patent/CN106458798B/zh active Active
- 2015-05-14 JP JP2017512861A patent/JP6621809B2/ja active Active
- 2015-05-14 CA CA3226491A patent/CA3226491A1/en active Pending
- 2015-05-14 EP EP15728675.8A patent/EP3142993B2/en active Active
- 2015-05-14 SI SI201531256T patent/SI3412648T1/sl unknown
- 2015-05-14 EP EP18185209.6A patent/EP3412648B1/en active Active
- 2015-05-14 ES ES15728675T patent/ES2701913T5/es active Active
- 2015-05-14 PT PT181852096T patent/PT3412648T/pt unknown
- 2015-05-14 MX MX2016014847A patent/MX2016014847A/es active IP Right Grant
- 2015-05-14 PT PT15728675T patent/PT3142993T/pt unknown
- 2015-05-14 ES ES18185209T patent/ES2805459T3/es active Active
- 2015-05-14 CN CN201910865113.0A patent/CN110483233B/zh active Active
-
2017
- 2017-06-13 HK HK17105842.0A patent/HK1232210A1/zh unknown
-
2018
- 2018-05-02 US US15/968,796 patent/US10562832B2/en active Active
-
2019
- 2019-11-20 JP JP2019209285A patent/JP6926173B2/ja active Active
-
2020
- 2020-02-17 US US16/792,468 patent/US11104627B2/en active Active
-
2021
- 2021-08-04 JP JP2021127867A patent/JP7210661B2/ja active Active
- 2021-08-27 US US17/458,877 patent/US11565988B2/en active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021183619A (ja) * | 2014-05-16 | 2021-12-02 | オクシデンタル ケミカル コーポレイションOccidental Chemical Corporation | 1,1,3,3−テトラクロロプロペンの製造方法 |
JP7210661B2 (ja) | 2014-05-16 | 2023-01-23 | オクシデンタル ケミカル コーポレイション | 1,1,3,3-テトラクロロプロペンの製造方法 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7210661B2 (ja) | 1,1,3,3-テトラクロロプロペンの製造方法 | |
JP6613264B2 (ja) | 塩素化された炭化水素を作る方法 | |
JP6225028B2 (ja) | 高純度e−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及びその製造方法 | |
KR101919552B1 (ko) | 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜의 저온 제조 | |
JP5825299B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP2014501703A (ja) | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの液相フッ素化で2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロペンを製造する方法 | |
JP6360084B2 (ja) | 2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの液相フッ素化で2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロペンを製造する方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20171031 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20171031 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20171101 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20171031 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171121 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180511 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190417 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190423 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190702 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191008 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20191029 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20191120 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6621809 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |