JP6613877B2 - 共沸様組成物および精製された含フッ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
本明細書において、ハロゲン化炭化水素については、化合物名の後の括弧内にその化合物の略称を記し、必要に応じて化合物名に代えてその略称を用いる。また、化合物の後ろに(Z)または(E)等の表記があるものは、幾何異性体のZ体またはE体であることを示す。
本発明は、HFC−143と、沸点が−5℃〜+20℃である含フッ素化合物(ただし、該含フッ素化合物は、HFC−143以外の化合物である。)およびCFO−1113を含む蒸留用組成物を蒸留し、前記蒸留用組成物から、前記HFC−143および前記CFO−1113の共沸組成物または共沸様組成物を含む留分を留去することを特徴とする精製された含フッ素化合物の製造方法に関する。
CFO−1113およびHFC−143の共沸組成物における比揮発度は、下式(1)で求められる値であり、該値が1.00となる組成が、当該圧力における共沸組成物である。
表1に、既知の熱力学特性・計算熱力学特性を用いたシミュレーションによる圧力と共沸様組成物の組成範囲を示す。以下、共沸様組成物は共沸組成物を含むものとして記載する。
含フッ素化合物(A)は、沸点が上記の範囲である化合物から選択され、1種単独であってもよく、2種以上であってもよい。
また、CFO−1113の水素還元反応によって得られるHFC−143、含フッ素化合物(A)およびCFO−1113を含有する反応生成物をそのまま、または、成分量を調整した上で用いる方法が挙げられる。
具体的には、調整前の組成物のHFC−143およびCFO−1113の含有量に応じてCFO−1113/HFC−143の値が前記の好ましい範囲となるようにCFO−1113またはHFC−143を添加することにより調整することが好ましい。
一方、調整前の組成物中のCFO−1113/HFC−143の値が、所定の蒸留圧力における共沸様組成物の該値の上限以上である場合には、組成を調整せずに、そのまま蒸留用組成物として用いうる。
蒸留における温度条件、圧力条件は、所望の含フッ素化合物(A)の純度に応じて適宜設定できる。また、例えば塔頂温度を一定にして比較した場合、リボイラー負荷を大きくすると、缶出液中の含フッ素化合物(A)の含有割合は増加し、蒸留用組成物中の含フッ素化合物(A)の缶出液中への回収率は減少する傾向がある。一方、リボイラー負荷を小さくすると、蒸留用組成物中の含フッ素化合物(A)の缶出液中への回収率は増加するが、缶出液中の含フッ素化合物(A)の含有割合は減少する傾向がある。
また本発明の製造方法によれば、CFO−1113とHFC−143との共沸様組成物を製造できる。該共沸様組成物も所望の用途に用いることができる。
蒸留用組成物として、CFO−1113とHFC−143およびHCFC−133bをモル比(CFO−1113/HFC−143/HCFC−133b)が9.0/1.0/0.1となるように調整する。この蒸留用組成物をHFC−143の供給速度が1.0mol/hとなるように、段数40段の蒸留塔の塔頂から20段目に供給し、圧力0.4MPa、塔頂温度18.9℃、塔底温度26.2℃で連続的に蒸留を行う。このとき、還流液は蒸留塔の最上段に供給する。
留出液中のHFC−143モル量/蒸留用組成物中のHFC−143モル量×100で求められ、蒸留用組成物中のHFC−143のうち、留出液中に分離されたHFC−143の割合を意味する。
留出液中のHCFC−133bモル量/蒸留用組成物中のHCFC−133bモル量×100で求められ、蒸留用組成物中のHCFC−133bのうち、留出液中に分離されたHCFC−133bの割合を意味する。
HCFC−133bのモル量/(HCFC−133bのモル量+HFC−143のモル量)×100で求められる、蒸留用組成物、留出液、缶出液のそれぞれについて算出する。蒸留用組成物または缶出液中のHCFC−133bとHFC−143の合計量に対するHCFC−133bの量の割合を意味する。
缶出液中のHCFC−133bモル量/蒸留用組成物中のHCFC−133bモル量×100で求められ、蒸留用組成物中のHCFC−133bうち、缶出液中に分離されたHCFC−133bの割合を意味する。
実施例2,3では、実施例1の蒸留用組成物において、CFO−1113/HFC−143/HCFC−133bが5.5/1.0/0.1となるように調整した蒸留用組成物を用いる。また、実施例2においてはリボイラー負荷を1401kJ/h、実施例3ではリボイラー負荷を1364kJ/hで蒸留を行う。塔頂温度および塔底温度は表4に示すとおりとする。その他は実施例1と同様の条件で蒸留を行う。
実施例4,5では、実施例1の蒸留用組成物において、CFO−1113/HFC−143/HCFC−133bを2.0/1.0/0.1となるように調整した蒸留用組成物を用いる。
実施例4では、リボイラー負荷を699kJ/h、実施例5ではリボイラー負荷を540kJ/hで蒸留を行う。塔頂温度および塔底温度は表5に示すとおりとする。その他は実施例1と同様の条件で蒸留を行う。
実施例1の蒸留用組成物において、実施例6では、CFO−1113/HFC−143/HCFC−133bを9.0/1.0/1.0となるように調整した蒸留用組成物を用い、実施例7では、5.5/1.0/1.0となるように調整した蒸留用組成物を用い、実施例8では、2.0/1.0/1.0となるように調整した蒸留用組成物を用いる。また、リボイラー負荷を、実施例6では2051kJ/h、実施例7では1401kJ/h、実施例8では715kJ/hとしてそれぞれ蒸留を行う。塔頂温度および塔底温度は表6に示すとおりとする。その他は実施例1と同様の条件で蒸留を行う。
比較例1では、蒸留用組成物として、HFC−143とHCFC−133bのモル比(HFC−143/HCFC−133b)が10/1となるように調製したものを用い、塔頂温度52.6℃、塔底温度52.6℃、リボイラー負荷236kJ/hで蒸留を行う。その他は、実施例1と同様の操作を行う。
内径2.3cm、長さ50cmのステンレス製の反応管に、ヤシ殻活性炭の100質量部に対して0.5質量部のパラジウムを担持させたパラジウム担持活性炭を充填して、高さ40cmの触媒層を形成した。
次に、上記蒸留で得られた缶出液Cを4.4mol/h、CFO−1113を10.6mol/hの流量で混合し調整した蒸留用組成物(CFO−1113/HFC−143=9.0)を、流量15.0mol/hで段数40段の蒸留塔の塔頂から30段目に供給し、圧力0.4MPa、塔頂温度14.7℃、塔底温度77.9℃で連続的に蒸留を行う。このとき、還流液は蒸留塔の最上段に供給する。還流比は13.0で蒸留を行う。
上記蒸留で得られた缶出液Cを4.4mol/h、CFO−1113を5.1mol/hの速度で混合し調整した蒸留用組成物(CFO−1113/HFC−143=4.65)を流量9.4mol/hで段数40段の蒸留塔の塔頂から30段目に供給し、運転圧力0.4MPa、塔頂温度12.6℃、塔底温度77.9℃で連続的に蒸留を行う。このとき、還流液は蒸留塔の最上段に供給する。還流比は13.0で蒸留を行う。
Claims (8)
- 1,1,2−トリフルオロエタンと、沸点が−5℃〜+20℃である含フッ素化合物(ただし、該含フッ素化合物は、1,1,2−トリフルオロエタン以外の化合物である。)およびクロロトリフルオロエチレンを含む蒸留用組成物を蒸留し、前記蒸留用組成物から、前記1,1,2−トリフルオロエタンおよび前記クロロトリフルオロエチレンの共沸組成物または共沸様組成物を含む留分を留去することを特徴とする精製された含フッ素化合物の製造方法であって、
前記1,1,2−トリフルオロエタンおよび前記クロロトリフルオロエチレンの共沸様組成物は、
(気相部における1,1,2−トリフルオロエタンのモル%/気相部におけるクロロトリフルオロエチレンのモル%)/(液相部における1,1,2−トリフルオロエタンのモル%/液相部におけるクロロトリフルオロエチレンのモル%)
で示される比揮発度が、1.00±0.20の範囲となる組成を有する、
精製された含フッ素化合物の製造方法。 - 1,1,2−トリフルオロエタン、沸点が−5℃〜+20℃である含フッ素化合物(ただし、該含フッ素化合物は、1,1,2−トリフルオロエタン以外の化合物である。)、およびクロロトリフルオロエチレンを含む蒸留用組成物を蒸留し、該蒸留用組成物から、前記1,1,2−トリフルオロエタンおよび前記クロロトリフルオロエチレンの共沸組成物または共沸様組成物を含む留分を留去することを特徴とする前記1,1,2−トリフルオロエタンおよび前記クロロトリフルオロエチレンの共沸組成物または共沸様組成物の製造方法であって、
前記1,1,2−トリフルオロエタンおよび前記クロロトリフルオロエチレンの共沸様組成物は、
(気相部における1,1,2−トリフルオロエタンのモル%/気相部におけるクロロトリフルオロエチレンのモル%)/(液相部における1,1,2−トリフルオロエタンのモル%/液相部におけるクロロトリフルオロエチレンのモル%)
で示される比揮発度が、1.00±0.20の範囲となる組成を有する、
前記1,1,2−トリフルオロエタンおよび前記クロロトリフルオロエチレンの共沸組成物または共沸様組成物の製造方法。 - 前記蒸留用組成物における前記クロロトリフルオロエチレンの含有量が、前記1,1,2−トリフルオロエタンの1モルに対して2〜100モルである請求項1または2に記載の製造方法。
- 前記蒸留用組成物における1,1,2−トリフルオロエタンに対して、前記留分中の1,1,2−トリフルオロエタンの割合が75モル%以上であり、かつ前記蒸留用組成物における前記含フッ素化合物に対して、前記留分中の前記含フッ素化合物の割合が25モル%以下である請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 前記含フッ素化合物が、ジクロロフルオロメタン、1,1−ジクロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエタン、1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン、1−クロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、1−クロロ−2,2,2−トリフルオロエタン、1−クロロ−1,1,2−トリフルオロエタン、1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,1,2,2−テトラフルオロプロパン、1,1,1,2−テトラフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン、1−クロロ−1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン、1−クロロ−1,2,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1−クロロ−1,1,2,2,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2−クロロ−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、1−クロロ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、(E)−1,2−ジクロロ−1,2−ジフルオロエチレン、(Z)−1,2−ジクロロ−1,2−ジフルオロエチレン、1,1−ジクロロ−2,2−ジフルオロエチレン、(E)−1−クロロ−2−フルオロエチレン、(Z)−1−クロロ−2−フルオロエチレン、(Z)−1−クロロ−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、3−クロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロペン、2−クロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン、(Z)−1−クロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、(E)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンおよび2−クロロ−1,1,3−トリフルオロプロペンからなる群より選ばれる1種以上である請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 前記含フッ素化合物が、1−クロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、1−クロロ−2,2,2−トリフルオロエタン、1−クロロ−1,1,2−トリフルオロエタン、(E)−1,2−ジクロロ−1,2−ジフルオロエチレン、および(Z)−1,2−ジクロロ−1,2−ジフルオロエチレンからなる群より選ばれる1種以上を含む請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 前記蒸留用組成物が、クロロトリフルオロエチレンを水素化触媒存在下に水素と反応させた反応生成物である請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 前記蒸留用組成物が、前記含フッ素化合物として、1−クロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、1−クロロ−2,2,2−トリフルオロエタン、1−クロロ−1,1,2−トリフルオロエタン、(E)−1,2−ジクロロ−1,2−ジフルオロエチレン、および(Z)−1,2−ジクロロ−1,2−ジフルオロエチレンからなる群より選ばれる1種以上を含む請求項7に記載の製造方法。
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