JP6605602B2 - 細菌感染の治療のためのコポリマーおよび方法 - Google Patents
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Description
用語「体」は、ヒトおよび/または動物の身体を意味する;用語「被験体」は、被験となるそのような身体を意味する。
弱塩基性(好ましくは12.0以下のpH;より好ましくはpH9〜11)の、ポリアルキレングリコール(好ましくは200〜600ダルトンの分子量のポリエチレングリコール)の水溶液を供給する工程;
弱塩基性溶液を激しく撹拌し、空気を混入させる工程;(好ましくは徐々に、少なくとも2分間、より好ましくは少なくとも5分間などの時間をかけて)アクロレインを、50%w/w以下の濃度のアクロレイン水溶液の水溶液として添加する工程(通常防腐剤を含有する);
反応温度を10℃〜40℃に維持する工程;
アクロレインモノマーが消費された後、酸を加えてpHを9未満、好ましくは8以下にする工程。
本発明において実験的に使用され、ThermoFisher Scientific社(オーストラリア)により提供された微生物は、大腸菌(atcc 25922)、緑膿菌(atcc 27853)、β−ラクタム耐性肺炎桿菌(atcc 700603)、黄色ブドウ球菌(atcc 25923)、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌(atcc 43300)、化膿連鎖球菌(atcc 19615)、大便連鎖球菌(atcc 29212)、バンコマイシン耐性大便連鎖球菌(atcc 51299)、クロストリジウム・ディフィシル(atcc 9689)、マイコバクテリウム・フォーチュイタム(atcc 6841)、アスペルギルス・ブラジリエンシス(atcc 16404)およびカンジダ・アルビカンス(atcc 10231)であった。
本明細書で報告されるカルボニル含有量の推定値は、確立された方法(Peters 1962; Melrose 2009)に基づく。二重に、コポリマー(1g)の水性試料溶液を、0.01gの精度で秤量した−水(9g)を添加し、0.01M塩酸または0.01M水酸化ナトリウム水溶液のいずれかを適宜加え、溶液をpH6.00にした。
高性能液体クロマトグラフィー(HPLC)を、屈折率検出器およびUV(268nm)検出器の両方を同時に使用して、Shimadzu Prominence装置で実施した;カラムは、サイズ排除による分離用の、Waters Hydrogel 120またはWaters Hydrogel 250のいずれかまたは両方(直列)であった。
2つの別々の技法(島津科学機器(オセアニア)株式会社の提供による)を実施した:
・事前クロマトグラフィーなしでの質量分析計への直接注入;
・事前クロマトグラフィー後の質量分析
装置;実験条件は、以下であった:Nexera UHPLCバイナリー高圧勾配、およびLCMS−8060(Q3スキャンで実行され、単一四重極質量分析をシミュレートする);水中0.02%ギ酸、およびアセトニトリル中0.02%ギ酸に等量の移動相、ならびにカラムPhemonenex Aeris XB C18 300A 150x2.1mm。
分析用溶液を、コポリマー(250mg)の水(20g)中での希釈により調製し、その後、適用可能ならば、化学量論的モル当量の反応液となる;その後、Shimadzu UVmini−1240装置でUVスペクトルを取る前に、水で1:9に希釈した。
この実施例は、ポリアクロレインオリゴマーセグメントと、分子量200ダルトンのポリエチレングリコールオリゴマーセグメントとを含む、約500ダルトンの分子量の本発明のコポリマーの製造を記載している。コポリマーは、pH12.0の調製物から意図的に例示されており、これは確実な成功のために推奨される最も高いpHであるため、本明細書に記載されるような望ましくない副反応のレベルを導入することはない。コポリマーの抗菌活性を、分子量約2500ダルトンの対応するコポリマーの抗菌活性と比較する。
水(20g)中の蒸留したてのアクロレインの溶液(5g;ヒドロキノン0.1%w/wで阻害)を、水(20g)と1M水酸化ナトリウム水溶液の添加によりpH12にしたポリエチレングリコール(60g;MW200)との溶液に10分かけてゆっくりと添加した;その10分の間に、酸化ヒドロキノンの黄色が速やかに現れ、その後消失した。この製造過程中、組成物を連続的かつ激しく撹拌して空気と多く接触させた。発熱および急速な重合が起こり、反応液の温度を約25℃〜35℃に維持した。
この例は、分子量2000のポリエチレングリコールセグメントを含む、より高い分子量である2500ダルトンの、本発明のものではないコポリマーの調製を記載する。
コポリマーの連続希釈を行った。二重に、その後各希釈液に細菌を接種して約106cfu/mLとし、pH6.5〜7.0、37℃で24時間インキュベートした。
この実施例は、分子量600ダルトンのポリエチレングリコールオリゴマーセグメントを含む約1000ダルトンの分子量の本発明のコポリマーの調製を実証した。
この実施例は、細菌に対する反復活性後の実施例1および比較例1のコポリマーの活性を試験し、細菌が耐性を発現する傾向を調べる(表3を参照)。
物理的疎水性機構による抗菌活性(添加のPEGからのみ)を、37℃で、水20g、pH6.5のPEG2000の30%w/w溶液0.299g、および10e6cfu/mLの大腸菌を、それぞれ0分、60分、24時間および48時間の時間間隔でインキュベートすることにより実証した;48時間後に死滅が観察された。
二重に、コポリマー(1.00g)の水溶液を水(9g)に添加し、次いで10%塩酸の添加によりpH2にした;同様に二重に、ブランクとして、コポリマー(1.00g)の水溶液を同様に処置したが、塩酸の代わりに同量の水を用いた。
全ての実験は事前監査されており、動物の人道的治療を確保するための国際基準に準拠するよう監督されていた。全ての実験を、独立した研究室で行った。特に、実施例6、7および8の全ての実験を、敗血症および菌血症を研究するために特別に設計されたプロトコルのもとで米国で行った;プロトコルでは、監督者と助手の両方に対して、試験溶液の正体は「盲目」であった。全ての感染は100μLであり、約107cfu/mLのマウス血液感染になるように設計されていた;マウスはBALB/c型であった−各実験において1群あたり10匹。マウスを、殺処分後の器官(単数または複数)内細菌のcfu/g計数、または(1;機敏で健康)〜(5;病気でかなり波立っている膜;安楽死)〜(7;死亡)を含む1〜7スケールの健康スコア内のいずれかにより評価した。プロトコルを集計し、それに従う。
この実施例は、比較例1のコポリマーのin vivo活性および24時間にわたる血液からの細菌のクリアランスを調べる。
処置経路:尾部注射
処置が感染前/後であった時間:15分後
コポリマーによる試験処置:比較例1;167mg/kg
陰性対照:−
感染経路:尾部注射
感染:化膿連鎖球菌
結果参照:図1。
この実施例は、抗生物質耐性細菌に対する実施例1の本発明のコポリマーのin vivo活性を調べ、その活性を陽性対照(オキサシリン)および陰性対照(生理食塩水)と比較する。
処置経路:尾部注射
処置が感染前/後であった時間:10分前
コポリマーによる試験処置:実施例1(Ex 1);132mg/kg
陰性対照:生理食塩水
陽性対照:オキサシリン;500mg/kg
感染経路:尾部注射
感染:MRSA(黄色ブドウ球菌USA300)
結果参照:図2。
この実施例は、抗生物質耐性細菌の感染の治療における実施例1の本発明のコポリマーの有効性および非経口投与用のコポリマーの安全性を試験する。
処置経路:尾部注射
処置が感染前/後であった時間:10分前
コポリマーによる試験処置:実施例1;132mg/kg
感染経路:尾部注射
感染:MRSA(黄色ブドウ球菌USA300)
結果参照:図3。
この実施例は、本発明による実施例1のコポリマーの有効性を、本発明に従わない比較例1の有効性と比較する。
処置経路:強制経口投与
処置が感染前/後であった時間:24時間後
コポリマーによる試験処置:実施例1;132mg/kg
コポリマーによる比較処置:比較例1;167mg/kg
陰性対照:−
陽性対照:−
感染経路:尾部注射
感染:MRSA(黄色ブドウ球菌USA300)
結果参照:図4。
この実施例は、実施例1の本発明のコポリマーで処置した被験体の抗生物質耐性細菌感染後の生存率を、比較対照1のコポリマー、陽性対照(オキサシリン)および陰性対照(生理食塩水)と比較する。
処置経路:尾部注射
処置が感染前/後であった時間:24時間後
コポリマーによる試験処置:実施例1;132mg/kg
コポリマーによる比較処置:比較例1;167mg/kg
陽性対照:オキサシリン;500mg/kg
陰性対照:生理食塩水
感染経路:尾部注射
感染:MRSA(黄色ブドウ球菌USA300)
結果参照:図5。
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Claims (13)
- 被験体における非経口感染の治療方法用組成物であって、アクロレイン由来セグメントとポリアルキレングリコールオリゴマーセグメントとを含み、1000ダルトン以下の分子量を有するコポリマーを含む、組成物。
- 前記アクロレイン由来セグメントが、2個以上のアクロレイン残基を含むポリアクロレインオリゴマーである、請求項1に記載の組成物。
- 前記ポリアルキレングリコールオリゴマーセグメントが、200〜600ダルトンの分子量を有するポリエチレングリコールである、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記非経口感染が、血(菌血症)、髄膜、肺、尿管、洞、皮膚、創傷、膿瘍および外科的処置の感染からなる群より選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記非経口感染が、抗生物質耐性感染である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記非経口感染が、敗血症および菌血症から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、経口投与、吸入、経皮送達および注射からなる群より選択される経路により投与される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、静脈内治療により投与される、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が、水溶液として投与され、前記水溶液が、当該水溶液の0.01重量%〜20重量%の前記コポリマーを含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記コポリマーが、体重1キログラム当たり1日当たり1mg〜1000mgの用量で全身投与される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記感染が、細菌感染であり、細菌が、プロテウス属、セラチア属、緑膿菌、髄膜炎菌、大腸菌、肺炎桿菌、黄色ブドウ球菌、コアグラーゼ陰性ブドウ球菌属、化膿連鎖球菌、肺炎球菌および腸球菌属からなる群より選択される、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- アクロレイン由来セグメントとポリアルキレングリコールオリゴマーセグメントとを含み、1000ダルトン以下の分子量を有し、
前記ポリアルキレングリコールオリゴマーセグメントが、200〜600ダルトンの分子量を有するポリエチレングリコールである、コポリマー。 - アクロレイン由来セグメントとポリアルキレングリコールオリゴマーとを含み、1000以下の分子量を有するコポリマーの製造方法であって、アルカリ性触媒の条件下で、12以下のpHで、少なくとも20%w/wの水とポリアルキレングリコールオリゴマーとを含む水溶液中で、少なくとも4のポリアルキレングリコール/アクロレインの重量比でアクロレインを重合して、前記コポリマーを与える工程を含む、コポリマーの製造方法。
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