JP6593334B2 - 電荷輸送性ワニス - Google Patents
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Description
正孔注入層の形成方法は、蒸着法に代表されるドライプロセスと、スピンコート法に代表されるウェットプロセスとに大別され、これら各プロセスを比べると、ウェットプロセスの方が大面積に平坦性の高い薄膜を効率的に製造できる。それゆえ、有機ELディスプレイの大面積化が進められている現在、ウェットプロセスで形成可能な正孔注入層が望まれている。
このような事情に鑑み、本発明者らは、各種ウェットプロセスに適用可能であるとともに、有機EL素子の正孔注入層に適用した場合に優れたEL素子特性を実現できる薄膜を与える電荷輸送性材料や、それに用いる有機溶媒に対する溶解性の良好な化合物を開発してきている(例えば特許文献1〜4参照)。
しかし、正孔注入層用のウェットプロセス材料に関しては常に改善が求められており、特に、電荷輸送性に優れた薄膜を与えるウェットプロセス材料が求められている。
また、同文献には、そのような電荷輸送性材料を有機溶媒に溶解させて得られるワニスから、電荷輸送性、平坦性および均一性に優れる電荷輸送性薄膜が再現性よく得られることを教示する記載も、これを示唆する記載もない。
1. 式(1)で表される化合物からなる電荷輸送性物質と、分子量200〜9,000の電荷輸送性化合物(ただし、前記式(1)で表される化合物を除く)からなる電荷輸送性物質とを含むことを特徴とする電荷輸送性材料、
3. さらにドーパント物質を含む1または2の電荷輸送性材料、
4. 1〜3のいずれかの電荷輸送性材料、および有機溶媒を含み、前記電荷輸送性材料が、前記有機溶媒に溶解している電荷輸送性ワニス、
5. さらに有機シラン化合物を含む4の電荷輸送性ワニス、
6. 4または5の電荷輸送性ワニスを用いて作製される電荷輸送性薄膜、
7. 6の電荷輸送性薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子、
8. 4または5の電荷輸送性ワニスを基材上に塗布し、乾燥させることを特徴とする電荷輸送性薄膜の製造方法、
9. 式(1)で表される化合物を用いて形成される電荷輸送性薄膜の平坦化方法であって、式(1)で表される化合物からなる電荷輸送性物質と、分子量200〜9,000の電荷輸送性化合物(ただし、前記式(1)で表される化合物を除く)からなる電荷輸送性物質とを含む電荷輸送性材料、および有機溶媒を含み、前記電荷輸送性材料が前記有機溶媒に溶解している電荷輸送性ワニスを用いることを特徴とする電荷輸送性薄膜の平坦化方法、
また、このように調製した電荷輸送性ワニスから得られる薄膜は、電荷輸送性、平坦性および均一性に優れることから、有機EL素子をはじめとした電子デバイス用薄膜として好適に用いることができる。特に、この薄膜を有機EL素子の正孔注入層に適用することで、低駆動電圧の有機EL素子を得ることができる。
さらに、このように調製した電荷輸送性ワニスは、スピンコート法やスリットコート法等、大面積に成膜可能な各種ウェットプロセスを用いた場合でも電荷輸送性に優れた薄膜を再現性よく製造できるため、近年の有機EL素子の分野における進展にも十分対応できる。
そして、本発明の電荷輸送性ワニスから得られる薄膜は、電荷輸送性に優れることから、有機薄膜太陽電池の陽極バッファ層、帯電防止膜等として使用されることも期待できる。
なお、本発明の電荷輸送性ワニスによって、電荷輸送性、平坦性および均一性に優れる薄膜が再現性よく得られる理由は定かではないが、比較的結晶性の低い物質を、比較的結晶性の高いジピラジノ[2,3−f:2’,3’−h]キノキサリン−2,3,6,7,10,11−ヘキサカルボニトリルとともに有機溶媒に溶解させてワニスを調製することで、当該ワニスから溶媒を除去して得られる固体膜の結晶性が低減され、その結果、ジピラジノ[2,3−f:2’,3’−h]キノキサリン−2,3,6,7,10,11−ヘキサカルボニトリルのみを溶解させたワニスによっては実現不可能であった、優れた電荷輸送性、平坦性および均一性が実現可能となったものと推測される。
本発明に係る電荷輸送性材料は、式(1)で表される化合物からなる電荷輸送性物質と、分子量200〜9,000の電荷輸送性化合物(式(1)で表される化合物を除く。)(以下、単に「電荷輸送性化合物」ということがある。)とを含む。
式(1)で表される化合物は、CAS番号が105598−27−4であるジピラジノ[2,3−f:2’,3’−h]キノキサリン−2,3,6,7,10,11−ヘキサカルボニトリルである。
なお、電荷輸送性とは、導電性と同義であり、正孔輸送性とも同義である。また、本発明の電荷輸送性ワニスは、それ自体に電荷輸送性があるものでもよく、ワニスを使用して得られる固体膜に電荷輸送性があるものでもよい。
なお、薄膜化した場合に電荷輸送性物質が分離することを防ぐ観点から、電荷輸送性化合物は分子量分布のない(分散度が1)ことが好ましい(すなわち、単一の分子量であることが好ましい)。
その具体例としては、オリゴアニリン誘導体、N,N'−ジアリールベンジジン誘導体、N,N,N',N'−テトラアリールベンジジン誘導体等のアリールアミン誘導体、オリゴチオフェン誘導体、チエノチオフェン誘導体、チエノベンゾチオフェン誘導体等のチオフェン誘導体、オリゴピロール等のピロール誘導体などの各種正孔輸送性物質が挙げられるが、中でも、アリールアミン誘導体、チオフェン誘導体が好ましく、アリールアミン誘導体がより好ましく、式(2)または(3)で示されるアニリン誘導体がより一層好ましい。
炭素数1〜20のアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよく、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等の炭素数1〜20の直鎖または分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ビシクロブチル基、ビシクロペンチル基、ビシクロヘキシル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、ビシクロノニル基、ビシクロデシル基等の炭素数3〜20の環状アルキル基などが挙げられる。
特に、R3〜R6としては、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜20のヘテロアリール基が好ましく、水素原子、フッ素原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基がより好ましく、水素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基がより一層好ましく、水素原子が最適である。
また、R28およびR29としては、Z1で置換されていてもよい炭素数6〜14のアリール基、Z1で置換されていてもよい炭素数2〜14のヘテロアリール基が好ましく、Z1で置換されていてもよい炭素数6〜14のアリール基がより好ましく、Z1で置換されていてもよいフェニル基、Z1で置換されていてもよい1−ナフチル基、Z1で置換されていてもよい2−ナフチル基がより一層好ましい。
そして、R52としては、水素原子、Z1で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基、Z1で置換されていてもよい炭素数2〜20のヘテロアリール基、Z4で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、水素原子、Z1で置換されていてもよい炭素数6〜14のアリール基、Z1で置換されていてもよい炭素数2〜14のヘテロアリール基、Z4で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基がより好ましく、水素原子、Z1で置換されていてもよい炭素数6〜14のアリール基、Z1で置換されていてもよい炭素数2〜14の含窒素ヘテロアリール基、Z4で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基がより一層好ましく、水素原子、Z1で置換されていてもよいフェニル基、Z1で置換されていてもよい1−ナフチル基、Z1で置換されていてもよい2−ナフチル基、Z1で置換されていてもよい2−ピリジル基、Z1で置換されていてもよい3−ピリジル基、Z1で置換されていてもよい4−ピリジル基、Z4で置換されていてもよいメチル基がさらに好ましい。
炭素数6〜20のアリール基の具体例としては、R1およびR2で説明したものと同様のものが挙げられ、ジ(炭素数6〜20のアリール基)アミノ基の具体例としては、ジフェニルアミノ基、1−ナフチルフェニルアミノ基、ジ(1−ナフチル)アミノ基、1−ナフチル−2−ナフチルアミノ基、ジ(2−ナフチル)アミノ基等が挙げられる。
Ar4としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、2−アントリル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、4−フェナントリル基、9−フェナントリル基、p−(ジフェニルアミノ)フェニル基、p−(1−ナフチルフェニルアミノ)フェニル基、p−(ジ(1−ナフチル)アミノ)フェニル基、p−(1−ナフチル−2−ナフチルアミノ)フェニル基、p−(ジ(2−ナフチル)アミノ)フェニル基が好ましく、p−(ジフェニルアミノ)フェニル基がより好ましい。
また、R156およびR157としては、Z1で置換されていてもよい炭素数6〜14のアリール基、Z1で置換されていてもよい炭素数2〜14のヘテロアリール基が好ましく、Z1で置換されていてもよい炭素数6〜14のアリール基がより好ましく、Z1で置換されていてもよいフェニル基、Z1で置換されていてもよい1−ナフチル基、Z1で置換されていてもよい2−ナフチル基がより一層好ましい。
また、後述するように原料化合物として比較的安価なビス(4−アミノフェニル)アミンを用いて比較的簡便に合成できるとともに、有機溶媒に対する溶解性に優れていることからも、式(2)で表されるアニリン誘導体は、式(2−1)で表されるアニリン誘導体が好ましい。
なお、Ar5の具体例としては、Ar1として好適な基の具体例として上述したものと同様のものが挙げられる。
上記式(3)におけるlは、1または2を表す。
また、上記アリール基およびヘテロアリール基の炭素数は、好ましくは14以下であり、より好ましくは10以下であり、より一層好ましくは6以下である。
擬ハロゲン基としては、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ基等の(フルオロ)アルキルスルホニルオキシ基;ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基等の芳香族スルホニルオキシ基などが挙げられる。
このような配位子としては、トリフェニルフォスフィン、トリ−o−トリルフォスフィン、ジフェニルメチルフォスフィン、フェニルジメチルフォスフィン、トリメチルフォスフィン、トリエチルフォスフィン、トリブチルフォスフィン、トリ−tert−ブチルフォスフィン、ジ−t−ブチル(フェニル)フォスフィン、ジ−tert−ブチル(4−ジメチルアミノフェニル)フォスフィン、1,2−ビス(ジフェニルフォスフィノ)エタン、1,3−ビス(ジフェニルフォスフィノ)プロパン、1,4−ビス(ジフェニルフォスフィノ)ブタン、1,1’−ビス(ジフェニルフォスフィノ)フェロセン等の3級フォスフィン、トリメチルフォスファイト、トリエチルフォスファイト、トリフェニルフォスファイト等の3級フォスファイトなどが挙げられる。
また、配位子を用いる場合、その使用量は、使用する金属錯体に対し0.1〜5当量とすることができるが、1〜2当量が好適である。
反応終了後は、常法にしたがって後処理をし、目的とするアニリン誘導体を得ることができる。
その他、当該カップリング反応における触媒、配位子、溶媒、反応温度等に関する諸条件は、式(2)で表されるアニリン誘導体の製造方法について説明した上記条件と同じである。
ドーパント物質としては、特に限定されるものではないが、無機系のドーパント物質、有機系のドーパント物質のいずれも使用できる。
また、無機系および有機系のドーパント物質は、1種類単独で用いてもよく、2種類以上組み合わせて用いてもよい。
ヘテロポリ酸とは、代表的に式(H1)で示されるKeggin型あるいは式(H2)で示されるDawson型の化学構造で示される、ヘテロ原子が分子の中心に位置する構造を有し、バナジウム(V)、モリブデン(Mo)、タングステン(W)等の酸素酸であるイソポリ酸と、異種元素の酸素酸とが縮合してなるポリ酸である。このような異種元素の酸素酸としては、主にケイ素(Si)、リン(P)、ヒ素(As)の酸素酸が挙げられる。
特に、1種類のヘテロポリ酸を用いる場合、その1種類のヘテロポリ酸は、リンタングステン酸またはリンモリブデン酸が好ましく、リンタングステン酸が最適である。また、2種類以上のヘテロポリ酸を用いる場合、その2種類以上のヘテロポリ酸の1つは、リンタングステン酸またはリンモリブデン酸が好ましく、リンタングステン酸がより好ましい。
なお、ヘテロポリ酸は、元素分析等の定量分析において、一般式で示される構造から元素の数が多いもの、または少ないものであっても、それが市販品として入手したもの、あるいは、公知の合成方法にしたがって適切に合成したものである限り、本発明において用いることができる。
すなわち、例えば、一般的には、リンタングステン酸は化学式H3(PW12O40)・nH2Oで、リンモリブデン酸は化学式H3(PMo12O40)・nH2Oでそれぞれ示されるが、定量分析において、この式中のP(リン)、O(酸素)またはW(タングステン)もしくはMo(モリブデン)の数が多いもの、または少ないものであっても、それが市販品として入手したもの、あるいは、公知の合成方法にしたがって適切に合成したものである限り、本発明において用いることができる。この場合、本発明に規定されるヘテロポリ酸の質量とは、合成物や市販品中における純粋なリンタングステン酸の質量(リンタングステン酸含量)ではなく、市販品として入手可能な形態および公知の合成法にて単離可能な形態において、水和水やその他の不純物等を含んだ状態での全質量を意味する。
テトラシアノキノジメタン誘導体の具体例としては、7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン(TCNQ)や、式(H3)で表されるハロテトラシアノキノジメタンなどが挙げられる。
また、ベンゾキノン誘導体の具体例としては、テトラフルオロ−1,4−ベンゾキノン(F4BQ)、テトラクロロ−1,4−ベンゾキノン(クロラニル)、テトラブロモ−1,4−ベンゾキノン、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン(DDQ)などが挙げられる。
ハロゲン原子としては上記と同じものが挙げられるが、フッ素原子または塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
A2は、ナフタレン環またはアントラセン環を表すが、ナフタレン環が好ましい。
A3は、2〜4価のパーフルオロビフェニル基を表し、pは、A1とA3との結合数を示し、2≦p≦4を満たす整数であるが、A3がパーフルオロビフェニルジイル基、好ましくはパーフルオロビフェニル−4,4’−ジイル基であり、かつ、pが2であることが好ましい。
qは、A2に結合するスルホン酸基数を表し、1≦q≦4を満たす整数であるが、2が最適である。
その他、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアルキル基の例としては上記と同様のものが挙げられるが、ハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましい。
なお、パーフルオロアルキル基とは、アルキル基の水素原子全てがフッ素原子に置換された基であり、パーフルオロアルケニル基とは、アルケニル基の水素原子全てがフッ素原子に置換された基である。
アリールスルホン酸化合物は市販品を用いてもよいが、国際公開第2006/025342号、国際公開第2009/096352号等に記載の公知の方法で合成することもできる。
このような高溶解性溶媒としては、例えば、シクロヘキサノン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル等の有機溶媒が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は1種単独で、または2種以上混合して用いることができ、その使用量は、ワニスに使用する溶媒全体に対して5〜100質量%とすることができる。
高粘度有機溶媒としては、例えば、シクロヘキサノール、エチレングリコール、エチレングリコールジグリシジルエーテル、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール、へキシレングリコール等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は単独で用いてもよく、2種以上混合して用いてもよい。
本発明のワニスに用いられる溶媒全体に対する高粘度有機溶媒の添加割合は、固体が析出しない範囲内であることが好ましく、固体が析出しない限りにおいて、添加割合は、5〜90質量%が好ましい。
このような溶媒としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジアセトンアルコール、γ−ブチロラクトン、エチルラクテート、n−ヘキシルアセテート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの溶媒は1種単独で、または2種以上混合して用いることができる。
この有機シラン化合物としては、ジアルコキシシラン化合物、トリアルコキシシラン化合物またはテトラアルコキシシラン化合物が挙げられ、これらは単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明においては、有機シラン化合物は、ジアルコキシシラン化合物およびトリアルコキシシラン化合物から選ばれる1種を含むことが好ましく、トリアルコキシシラン化合物を含むことがより好ましく、フッ素原子含有トリアルコキシシラン化合物を含むことがより一層好ましい。
Si(OR)4 (S1)
SiR′(OR)3 (S2)
Si(R′)2(OR)2 (S3)
Z10は、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、シアノ基またはチオール基を表す。
RおよびR′において、アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基の炭素数は、好ましくは10以下であり、より好ましくは6以下であり、より一層好ましくは4以下である。
また、アリール基およびヘテロアリール基の炭素数は、好ましくは14以下であり、より好ましくは10以下であり、より一層好ましくは6以下である。
R′としては、Z8で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基またはZ9で置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基が好ましく、Z8で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基またはZ9で置換されていてもよい炭素数6〜14のアリール基がより好ましく、Z8で置換されていてもよい炭素数1〜6のアルキル基、またはZ9で置換されていてもよい炭素数6〜10のアリール基がより一層好ましく、Z8で置換されていてもよい炭素数1〜4のアルキル基またはZ9で置換されていてもよいフェニル基がさらに好ましい。
なお、複数のRは、すべて同一でも異なっていてもよく、複数のR′も、すべて同一でも異なっていてもよい。
Z7としては、ハロゲン原子またはZ10で置換されていてもよい炭素数6〜20のアルキル基が好ましく、フッ素原子またはZ10で置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基がより好ましく、存在しないこと(すなわち、非置換であること)が最適である。
Z9としては、ハロゲン原子、Z10で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z10で置換されていてもよいフラニル基、エポキシシクロヘキシル基、グリシドキシ基、メタクリロキシ基、アクリロキシ基、ウレイド基、チオール基、イソシアネート基、アミノ基、Z10で置換されていてもよいフェニルアミノ基、またはZ10で置換されていてもよいジフェニルアミノ基が好ましく、ハロゲン原子がより好ましく、フッ素原子、または存在しないこと(すなわち、非置換であること)がより一層好ましい。
Z10としては、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子または存在しないこと(すなわち、非置換であること)がより好ましい。
ジアルコキシシラン化合物の具体例としては、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシシラン、3−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルメチルジメトキシシラン等が挙げられる。
このような重合体の好ましい一例としては、予めアルコキシシラン化合物を加水分解縮合して調製された重量平均分子量500〜10,000の重合体からなる有機シラン化合物であって、アルコキシシラン化合物が、式(S4)および(S5)で表されるアルコキシシラン化合物から選ばれる少なくとも1種を含むものが挙げられる。
とりわけ、重合体の分子量をより高める観点から、式(S4)で表されるトリアルコキシシラン化合物が含まれることが好ましい。
SiR′′(OR′′′)3 (S4)
Si(R′′)2(OR′′′)2 (S5)
また、アリール基およびヘテロアリール基の炭素数は、好ましくは14以下であり、より好ましくは10以下であり、より一層好ましくは6以下である。
Z11およびZ12としては、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子が最適であり、Z13としては、R′′′においては存在しない(すなわち、非置換である)ことが好ましく、Z11およびZ12においてはハロゲン原子が好ましく、フッ素原子が最適である。
Z12で置換された炭素数6〜20のアリール基としては、上記Z13で置換された炭素数6〜20のアリール基で例示した基に加え、4−トリクロロメチルフェニル基、4−トリブロモメチルフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基等のハロゲン化アルキル基を有するアリール基等が挙げられるが、フッ化アルキル基を有するアリール基が好ましい。
Si(OR′′′′)4 (S6)
Si(R′′′′′)2(OR′′′′)2 (S7)
SiR′′′′′(OR′′′′)3 (S8)
また、アリール基およびヘテロアリール基の炭素数は、好ましくは14以下であり、より好ましくは10以下であり、より一層好ましくは6以下である。
R′′′′′としては、炭素数1〜20のアルキル基または炭素数6〜20のアリール基が好ましく、炭素数1〜10のアルキル基または炭素数6〜14のアリール基がより好ましく、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数6〜10のアリール基がより一層好ましく、炭素数1〜4のアルキル基またはフェニル基がさらに好ましい。
なお、複数のR′′′′は、すべて同一でも異なっていてもよく、複数のR′′′′′も、すべて同一でも異なっていてもよい。
Z14としては、ハロゲン原子、Z16で置換されていてもよいフェニル基、Z16で置換されていてもよいフラニル基が好ましく、ハロゲン原子がより好ましく、フッ素原子、または存在しないこと(すなわち、非置換であること)がより一層好ましい。
Z15としては、ハロゲン原子、Z16で置換されていてもよい炭素数1〜20のアルキル基、Z16で置換されていてもよいフラニル基が好ましく、ハロゲン原子がより好ましく、フッ素原子、または存在しないこと(すなわち、非置換であること)がより一層好ましい。
Z16としては、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子または存在しないこと(すなわち、非置換であること)がより好ましい。
上記式(S7)で表されるジアルコキシシラン化合物の具体例としては、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、メチルプロピルジメトキシシラン、メチルプロピルジエトキシシラン、ジイソプロピルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン等が挙げられる。
上記式(S8)で表されるトリアルコキシシラン化合物の具体例としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、ペンチルトリメトキシシラン、ペンチルトリエトキシシラン、ヘプチルトリメトキシシラン、ヘプチルトリエトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、ドデシルトリエトキシシラン、ヘキサデシルトリメトキシシラン、ヘキサデシルトリエトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、トリエトキシ−2−チエニルシラン、3−(トリエトキシシリル)フラン等が挙げられる。
加水分解の手法としては、特に限定されるものではなく一般的な手法を用いればよい。一例を挙げると、アルコキシシラン化合物を、水系溶媒中で20〜100℃程度で1〜24時間処理する手法が挙げられる。この際、酸または塩基を触媒として用いることもできる。
また、電荷輸送性ワニスの固形分濃度は、ワニスの粘度および表面張力等や、作製する薄膜の厚み等を勘案して適宜設定されるものではあるが、通常、0.1〜10.0質量%程度であり、ワニスの塗布性を向上させることを考慮すると、好ましくは0.5〜5.0質量%程度、より好ましくは1.0〜3.0質量%程度である。
また、有機溶媒が複数ある場合は、例えば、式(1)で表される化合物と電荷輸送性化合物をよく溶解する溶媒に、まずこれらを溶解させ、そこへその他の溶媒を加えてもよく、複数の有機溶媒の混合溶媒に、式(1)で表される化合物、電荷輸送性化合物を順次、あるいはこれらを同時に溶解させてもよい。
ワニスの塗布方法としては、特に限定されるものではなく、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り、インクジェット法、スプレー法、スリットコート法等が挙げられ、塗布方法に応じてワニスの粘度および表面張力を調節することが好ましい。
なお、焼成の際、より高い均一成膜性を発現させたり、基材上で反応を進行させたりする目的で、2段階以上の温度変化をつけてもよく、加熱は、例えば、ホットプレートやオーブン等、適当な機器を用いて行えばよい。
有機EL素子の代表的な構成としては、以下(a)〜(f)が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。なお、下記構成において、必要に応じて、発光層と陽極の間に電子ブロック層等を、発光層と陰極の間にホール(正孔)ブロック層等を設けることもできる。また、正孔注入層、正孔輸送層あるいは正孔注入輸送層が電子ブロック層等としての機能を兼ね備えていてもよく、電子注入層、電子輸送層あるいは電子注入輸送層がホール(正孔)ブロック層等としての機能を兼ね備えていてもよい。
(a)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(b)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極
(c)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(d)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極
(e)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
(f)陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極
「電子注入層」、「電子輸送層」および「電子注入輸送層」とは、発光層と陰極との間に形成される層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有するものであり、発光層と陰極の間に、電子輸送性材料の層が1層のみ設けられる場合、それが「電子注入輸送層」であり、発光層と陰極の間に、電子輸送性材料の層が2層以上設けられる場合、陰極に近い層が「電子注入層」であり、それ以外の層が「電子輸送層」である。
「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
使用する電極基板は、洗剤、アルコール、純水等による液体洗浄を予め行って浄化しておくことが好ましく、例えば、陽極基板では使用直前にUVオゾン処理、酸素−プラズマ処理等の表面処理を行うことが好ましい。ただし陽極材料が有機物を主成分とする場合、表面処理を行わなくともよい。
上記の方法により、陽極基板上に本発明の電荷輸送性ワニスを塗布して焼成し、電極上に正孔注入層を作製する。
この正孔注入層の上に、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極をこの順で設ける。正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層は、用いる材料の特性等に応じて、蒸着法、塗布法(ウェットプロセス)のいずれかで形成すればよい。
陽極材料としては、インジウム錫酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)に代表される透明電極や、アルミニウムに代表される金属やこれらの合金等から構成される金属陽極が挙げられ、平坦化処理を行ったものが好ましい。高電荷輸送性を有するポリチオフェン誘導体やポリアニリン誘導体を用いることもできる。
なお、金属陽極を構成するその他の金属としては、スカンジウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウム、イットリウム、ジルコニウム、ニオブ、モリブデン、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、カドミウム、インジウム、スカンジウム、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、プロメチウム、サマリウム、ユウロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ハフニウム、タリウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、プラチナ、金、チタン、鉛、ビスマスやこれらの合金等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
陰極材料としては、アルミニウム、マグネシウム−銀合金、アルミニウム−リチウム合金、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム等が挙げられる。
上記EL素子作製において、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層の真空蒸着操作を行う代わりに、正孔輸送層(以下、正孔輸送性高分子層)、発光層(以下、発光性高分子層)を順次形成することによって本発明の電荷輸送性ワニスによって形成される電荷輸送性薄膜を有する有機EL素子を作製することができる。
具体的には、陽極基板上に本発明の電荷輸送性ワニスを塗布して上記の方法により正孔注入層を作製し、その上に正孔輸送性高分子層、発光性高分子層を順次形成し、さらに陰極電極を蒸着して有機EL素子とする。
正孔輸送性高分子層および発光性高分子層の形成法としては、正孔輸送性高分子材料もしくは発光性高分子材料、またはこれらにドーパント物質を加えた材料に溶媒を加えて溶解するか、均一に分散し、正孔注入層または正孔輸送性高分子層の上に塗布した後、それぞれ焼成することで成膜する方法が挙げられる。
塗布方法としては、特に限定されるものではなく、インクジェット法、スプレー法、ディップ法、スピンコート法、転写印刷法、ロールコート法、刷毛塗り等が挙げられる。なお、塗布は、窒素、アルゴン等の不活性ガス下で行うことが好ましい。
焼成する方法としては、不活性ガス下または真空中、オーブンまたはホットプレートで加熱する方法が挙げられる。
陽極基板上に正孔注入層を形成する。その層の上に、上記の方法により本発明の電荷輸送性ワニスを塗布して焼成し、正孔輸送層を作製する。
この正孔輸送層の上に、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極をこの順で設ける。発光層、電子輸送層および電子注入層の形成方法および具体例は上述と同様のものが挙げられる。また、正孔注入層は、用いる材料の特性等に応じて、蒸着法、塗布法(ウェットプロセス)のいずれかで形成すればよい。
陽極基板上に正孔注入輸送層を形成し、この正孔注入輸送層の上に、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極をこの順で設ける。発光層、電子輸送層および電子注入層の形成方法および具体例は上述と同様のものが挙げられる。
通常、ボトムエミッション構造の素子では、基板側に透明陽極が用いられ、基板側から光が取り出されるのに対し、トップエミッション構造の素子では、金属からなる反射陽極が用いられ、基板と反対方向にある透明電極(陰極)側から光が取り出されることから、例えば陽極材料について言えば、ボトムエミッション構造の素子を製造する際はITO等の透明陽極を、トップエミッション構造の素子を製造する際はAl/Nd等の反射陽極を、それぞれ用いる。
(1)分子量測定:昭和電工(株)製、常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置(GPC−101)およびShodex製カラム(KD−803L)
(測定条件)
・カラム温度:40℃
・溶離液:テトラヒドロフラン(THF),10ml/L
・流速:1.0ml/分
・検量線作成用標準サンプル:昭和電工(株)製、SL−105,標準ポリスチレン(分子量約580,2970,7200,19900,52400)
(2)基板洗浄:長州産業(株)製 基板洗浄装置(減圧プラズマ方式)
(3)ワニスの塗布:ミカサ(株)製 スピンコーターMS−A100
(4)膜厚測定:(株)小坂研究所製 微細形状測定機サーフコーダET−4000
(5)膜の表面観察:レーザーテック社製 共焦点レーザー顕微鏡 リアルタイム走査型レーザー顕微鏡 1LM21D
(6)EL素子の作製:長州産業(株)製 多機能蒸着装置システムC−E2L1G1−N
(7)EL素子の輝度等の測定:(有)テック・ワールド製 I−V−L測定システム
(8)EL素子の寿命測定(輝度半減期測定):(株)イーエッチシー製 有機EL輝度寿命評価システムPEL−105S
その後、再び−78℃に冷却して30分間撹拌した後、トリブチルクロロスタナン8.8mLを滴下して10分撹拌し、次いで0℃に昇温してさらに30分間撹拌した。
撹拌後、反応混合物から減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をトルエンに加え、ろ過によって不溶物を除去し、得られたろ液から減圧下で溶媒を留去し、ターチオフェンのビススタニル体を含むオイル状物12.88g(当該ビススタニル体の純度51.91%)得た。
次いで、窒素雰囲気下で、別のフラスコ内に、このターチオフェンビススタニル体を含むオイル状物6.44g、2−ブロモ−3−ノルマルヘキシルチオフェン2.41g、トルエン24mLおよびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.23gを順次入れて、還流条件下4.5時間撹拌した。
室温まで放冷し、溶媒を減圧留去した後、ろ過にて不溶物を除去した。得られたろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、TP1を得た(収量:1.29g、収率:55%、2段階通算収率)。
1H−NMR(CDCl3):7.17(d,J=5.1Hz,2H),7.12(d,J=3.9Hz,2H),7.09(s,2H),7.01(d,J=3.9Hz,2H),6.93(d,J=5.1Hz,2H),2.78(t,J=7.7Hz,4H),1.54−1.70(m,4H),1.28−1.41(m,12H),0.89(t,J=7.0Hz,6H).
撹拌終了後、反応混合物を室温まで冷却し、冷却した反応混合物と、トルエンと、イオン交換水とを混合して分液処理をした。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。濃縮液をシリカゲルにてろ過を行い、得られたろ液に活性炭0.2gを加え、室温で30分撹拌した。
その後、ろ過にて活性炭を取り除き、ろ液を濃縮した。濃縮液をメタノールおよび酢酸エチルの混合溶媒(500mL/500mL)に滴下し、得られたスラリーを室温で一晩撹拌し、次いでスラリーをろ過してろ物を回収した。得られたろ物を乾燥し、目的とするアニリン誘導体(PCZ5)を得た(収量5.88g,収率83%)。
1H−NMR(300MHz,THF−d8)δ[ppm]:8.08(d,J=7.7Hz,2H),7.99(d,J=7.7Hz,8H),7.60−7.64(m,19H),7.42−7.47(m,6H),7.28−7.36(m,19H),7.09−7.21(m,6H),7.00(m,8H).
MALDI−TOF−MS m/Z found:1404.68([M]+calcd:1404.56).
温度計および還流管を備え付けた200mLの四つ口反応フラスコ中で、ヘキシレングリコール18.4g、ブチルセロソルブS6.1g、テトラエトキシシラン23.3g、および3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン10.5gを混合し、アルコキシシランモノマーの溶液を調製した。
この溶液に、予めヘキシレングリコール9.2g、ブチルセロソルブ3.1g、水8.6gおよび触媒として蓚酸0.7gを混合した溶液を、室温下で30分かけて滴下し、さらに室温で30分撹拌した。その後、オイルバスを用いて加熱して1時間還流させた後、放冷して、SiO2換算濃度が12質量%のポリシロキサン溶液を得た。
得られたポリシロキサンの数平均分子量は2,500であり、重量平均分子量は3,500であった。
なお、得られたポリシロキサン溶液10.0g、ヘキシレングリコール42.0g、およびブチルセロソルブ14.0gを混合し、SiO2換算濃度が5質量%のポリシロキサン溶液を調製し、このポリシロキサン溶液を電荷輸送性ワニスの調製に用いた。
[実施例1−1]
TP1 0.024gと、ジピラジノ[2,3−f:2’,3’−h]キノキサリン−2,3,6,7,10,11−ヘキサカルボニトリル(e−Ray社製、以下「HAT−CN」という。)0.080gと、リンタングステン酸(日本新金属(株)製、以下「PTA」という。)0.104gとを、窒素雰囲気下で1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(以下「DMI」という。)3.5gに溶解させた。得られた溶液に、2,3−ブタンジオール(以下「2,3−BD」という。)1.0gおよびジプロピレングリコールモノメチルエーテル(以下「DPM」という。)0.5gを加えて撹拌し、更にそこへ3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)0.003gおよびフェニルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)0.007gを加えて撹拌し、電荷輸送性ワニスを調製した。
TP1 0.024gと、HAT−CN0.078gとを、窒素雰囲気下でDMI3.5gに溶解させた。得られた溶液に、2,3−BD1.0gおよびDPM0.5gを加えて撹拌し、電荷輸送性ワニスを調製した。
PCZ5 0.088gと、HAT−CN0.120gとを、窒素雰囲気下でDMI7.0gに溶解させた。得られた溶液に、2,3−BD2.0gおよびDPM1.0gを加えて撹拌し、電荷輸送性ワニスを調製した。
PCZ5 0.055gと、HAT−CN0.149gとを、窒素雰囲気下でDMI7.0gに溶解させた。得られた溶液に、2,3−BD2.0gおよびDPM1.0gを加えて撹拌し、電荷輸送性ワニスを調製した。
PCZ5 0.088gと、HAT−CN0.120gとを、窒素雰囲気下でDMI7.0gに溶解させた。得られた溶液に、2,3−BD2.0gおよびDPM1.0gを加えて撹拌し、更にそこへ合成例3にて調製したポリシロキサン溶液0.104gを加えて撹拌し、電荷輸送性ワニスを調製した。
ポリシロキサン溶液の使用量を0.208gとした以外は、実施例1−5と同様にして電荷輸送性ワニスを調製した。
PCZ5 0.087gと、HAT−CN0.119gと、PTA0.103gとを、窒素雰囲気下でDMI7.0gに溶解させた。得られた溶液に、2,3−BD2.0gおよびDPM1.0gを加えて撹拌し、更にそこへ3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン0.007gおよびフェニルトリメトキシシラン0.014gを加えて撹拌し、電荷輸送性ワニスを調製した。
PCZ5 0.176gと、HAT−CN0.240gとを、窒素雰囲気下でDMI7.0gに溶解させた。得られた溶液に、2,3−BD2.0gおよびDPM1.0gを加えて撹拌し、更にそこへ合成例3にて調製したポリシロキサン溶液0.417gを加えて撹拌し、電荷輸送性ワニスを調製した。
PCZ5 0.180gと、HAT−CN0.245gと、PTA0.213gとを、窒素雰囲気下でDMI7.0gに溶解させた。得られた溶液に、2,3−BD2.0gおよびDPM1.0gを加えて撹拌し、更にそこへ3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン0.014gおよびフェニルトリメトキシシラン0.028gを加えて撹拌し、電荷輸送性ワニスを調製した。
PCZ5 0.074gと、HAT−CN0.101gと、PTA0.088gとを、窒素雰囲気下でDMI3.0gに溶解させた。得られた溶液に、2,3−BD1.5gおよびDPM0.5gを加えて撹拌し、更にそこへ3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン0.006gおよびフェニルトリメトキシシラン0.012gを加えて撹拌し、電荷輸送性ワニスを調製した。
DMI、2,3−BDおよびDPMの使用量を、それぞれ2.5g、2.0gおよび0.5gとした以外は、実施例1−10と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した。
DMI、2,3−BDおよびDPMの使用量を、それぞれ2.5g、1.5gおよび1.0gとした以外は、実施例1−10と同様の方法で電荷輸送性ワニスを調製した。
HAT−CN0.104gを、窒素雰囲気下でDMI3.5gに溶解させた。得られた溶液に、2,3−BD1.0gおよびDPM0.5gを加えて撹拌し、電荷輸送性ワニスを調製した。
HAT−CN0.104gと、PTA0.104gとを、DMI3.5gに溶解させた。得られた溶液に、2,3−BD1.0gおよびDPM0.5gを加えて撹拌し、電荷輸送性ワニスを調製した。
[実施例2−1]
実施例1−1で得られたワニスを、スピンコーターを用いてITO基板に塗布した後、大気下で、50℃で5分間仮焼成をし、次いで230℃で15分間本焼成をし、ITO基板上に30nmの薄膜を形成した。なお、ITO基板としては、ITOが表面上に膜厚150nmでパターニングされた25mm×25mm×0.7tのガラス基板を用い、使用前にO2プラズマ洗浄装置(150W、30秒間)によって表面上の不純物を除去した(以下、同様)。
実施例1−1で得られたワニスの代わりに、実施例1−2で得られたワニスを用いた以外は、実施例2−1と同様の方法で薄膜を形成した。
実施例1−1で得られたワニスの代わりに、比較例1−1で得られたワニスを用い、230℃で15分間焼成する代わりに、150℃で10分間焼成した以外は、実施例2−1と同様の方法で薄膜を形成した。なお、形成した薄膜の膜厚測定を行ったところ、膜表面の凹凸が大きく正確な膜厚を測定することができなかった。それゆえ、当該薄膜の膜厚30nmは、推定値である。
図1〜3から明らかなように、比較例のワニスを用いた場合、得られた薄膜の表面にムラが観察され、高平坦性の薄膜が得られなかったのに対し、本発明のワニスを用いた場合、表面ムラはほぼ観測されなかった。
[実施例3−1]
実施例2−1と同様の方法で、ITO基板上に30nmの均一な薄膜を形成した。
次いで、薄膜を形成したITO基板に対し、蒸着装置を用いてアルミニウム薄膜を形成して単層素子を得た。アルミニウム薄膜の膜厚は120nmとし、蒸着は、真空度1.3×10-3Pa、蒸着レート0.2nm/秒の条件で行った。
なお、空気中の酸素、水等の影響による特性劣化を防止するため、素子は封止基板により封止した後、その特性を評価した。封止は、以下の手順で行った。酸素濃度2ppm以下、露点−85℃以下の窒素雰囲気中で、素子を封止基板の間に収め、封止基板を接着材((株)MORESCO製、モレスコモイスチャーカット WB90US(P))により貼り合わせた。この際、捕水剤(ダイニック(株)製、HD−071010W−40)を素子と共に封止基板内に収めた。貼り合わせた封止基板に対し、UV光を照射(波長:365nm、照射量:6,000mJ/cm2)した後、80℃で1時間、アニーリング処理して接着材を硬化させた。
比較例2−1と同様の方法で、ITO基板上に30nmの均一な薄膜を形成した。そして、実施例3−1と同様の方法で、単層素子を作製した。
比較例1−1で得られたワニスの代わりに比較例1−2で得られたワニスを用いた以外は、比較例3−1と同様の方法で単層素子を作製した。
[実施例4−1]
実施例2−1と同様の方法で、ITO基板上に30nmの均一な薄膜を形成した。
次いで、薄膜を形成したITO基板に対し、蒸着装置(真空度1.0×10-5Pa)を用いてα−NPD(N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン)を0.2nm/秒にて30nm成膜した。次に、CBPとIr(PPy)3を共蒸着した。共蒸着はIr(PPy)3の濃度が6%になるように蒸着レートをコントロールし、40nm積層させた。次いで、BAlq、フッ化リチウムおよびアルミニウムの薄膜を順次積層して有機EL素子を得た。この際、蒸着レートは、BAlqおよびアルミニウムについては0.2nm/秒、フッ化リチウムについては0.02nm/秒の条件でそれぞれ行い、膜厚は、それぞれ20nm、0.5nmおよび100nmとした。
そして、実施例3−1と同様の方法で、素子を封止した。
実施例1−1で得られたワニスの代わりに、実施例1−2で得られたワニスを用いた以外は、実施例4−1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
実施例1−1で得られたワニスの代わりに、実施例1−3で得られたワニスを用い、230℃で15分間焼成する代わりに、150℃で10分間焼成した以外は、実施例4−1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
実施例1−1で得られたワニスの代わりに、実施例1−4で得られたワニスを用い、230℃で15分間焼成する代わりに、150℃で10分間焼成した以外は、実施例4−1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
実施例1−1で得られたワニスの代わりに、実施例1−5で得られたワニスを用い、230℃で15分間焼成する代わりに、150℃で10分間焼成した以外は、実施例4−1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
実施例1−1で得られたワニスの代わりに、実施例1−6で得られたワニスを用い、230℃で15分間焼成する代わりに、150℃で10分間焼成した以外は、実施例4−1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
実施例1−1で得られたワニスの代わりに、実施例1−7で得られたワニスを用い、230℃で15分間焼成する代わりに、150℃で10分間焼成した以外は、実施例4−1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
実施例1−1で得られたワニスの代わりに、実施例1−8で得られたワニスを用い、230℃で15分間焼成する代わりに、150℃で10分間焼成し、ITO基板上に形成する薄膜の膜厚を90nmとした以外は、実施例4−1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
実施例1−1で得られたワニスの代わりに、実施例1−9で得られたワニスを用い、230℃で15分間焼成する代わりに、150℃で10分間焼成し、ITO基板上に形成する薄膜の膜厚を90nmとした以外は、実施例4−1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
実施例1−1で得られたワニスの代わりに、実施例1−10で得られたワニスを用い、230℃で15分間焼成する代わりに、150℃で10分間焼成し、ITO基板上に形成する薄膜の膜厚を100nmとした以外は、実施例4−1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
実施例1−1で得られたワニスの代わりに、実施例1−11で得られたワニスを用い、230℃で15分間焼成する代わりに、150℃で10分間焼成し、ITO基板上に形成する薄膜の膜厚を100nmとした以外は、実施例4−1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
実施例1−1で得られたワニスの代わりに、実施例1−12で得られたワニスを用い、230℃で15分間焼成する代わりに、150℃で10分間焼成し、ITO基板上に形成する薄膜の膜厚を100nmとした以外は、実施例4−1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
ITO基板上に形成する薄膜の膜厚を150nmとした以外は、実施例4−8と同様の方法で有機EL素子を作製した。
比較例2−1と同様の方法で、ITO基板上に30nmの均一な薄膜を形成した。そして、実施例4−1と同様の方法で、有機EL素子を作製した。
比較例1−1で得られたワニスの代わりに比較例1−2で得られたワニスを用いた以外は、比較例4−1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
以上のとおり、本発明の電荷輸送性ワニスから得られる薄膜を有機EL素子の正孔注入層として用いることで、有機EL素子の低駆動電圧化が可能となる
Claims (10)
- 前記電荷輸送性化合物が、アリールアミン誘導体、チオフェン誘導体およびピロール誘導体から選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記電荷輸送性化合物が、単一の分子量を有する請求項1または2記載の電荷輸送性ワニス。
- 前記ドーパント物質が、ヘテロポリ酸、テトラシアノキノジメタン誘導体、ベンゾキノン誘導体またはアリールスルホン酸化合物を含む請求項1〜3のいずれか1項記載の電荷輸送性ワニス。
- さらに有機シラン化合物を含む請求項4記載の電荷輸送性ワニス。
- 請求項4または5記載の電荷輸送性ワニスを用いて作製される電荷輸送性薄膜。
- 請求項6記載の電荷輸送性薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項4または5記載の電荷輸送性ワニスを基材上に塗布し、乾燥させることを特徴とする電荷輸送性薄膜の製造方法。
- 陽極および陰極と、これら各極間に介在する発光層、正孔注入層および正孔輸送層を含む複数の機能層と、を有する有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧の低減方法であって、
前記正孔注入層を形成するに際し、式(1)で表される化合物からなる電荷輸送性物質と、分子量200〜9,000の電荷輸送性化合物(ただし、前記式(1)で表される化合物を除く)からなる電荷輸送性物質と、ドーパント物質を含む電荷輸送性材料および2種以上の有機溶媒を含む混合溶媒を含み、
前記混合溶媒が、25℃で粘度が10〜200mPa・sで、常圧(大気圧)で沸点が50〜300℃の高粘度有機溶媒を含み、
前記電荷輸送性材料が、前記混合溶媒に溶解している電荷輸送性ワニスを用いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧の低減方法。
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